CN101307067B - 异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种无需催化剂、设备简单、易于操作的、采用热裂解法制备异氰酸酯基烷氧基硅烷的方法，包括如下步骤：(1)以氨基甲酸酯基烷氧基硅烷为原料，将氨基甲酸酯基烷氧基硅烷的pH值调到0—7；(2)常压热裂解经过步骤(1)处理后的氨基甲酸酯基烷氧基硅烷，得到含有醇、氨基甲酸酯基烷氧基硅烷和异氰酸酯基烷氧基硅烷的混合物。(3)再对步骤(2)得到的混合物进行减压蒸馏并收集馏分，得到异氰酸酯基烷氧基硅烷。在工业上可广泛应用本发明所述的方法来制备异氰酸酯基烷氧基硅烷。
Description
技术领域
本发明涉及到一种采用热裂解法制备异氰酸酯基烷氧基硅烷的方法。
背景技术
中国专利公开号为CN1483038的专利文件中公开了一种制备方法，在多相催化剂存在下，热裂解氨基甲酸酯基烷氧基硅烷，最终得到异氰酸酯基烷氧基硅烷。上述方法的缺点是：裂解需要使用催化剂，同时，按照该专利文件中公开的方法，产物、原料在裂解过程中容易聚合。
中国专利公开号为CN1839140的专利文件中公开了另一种制备方法，在多相催化剂存在下，热裂解氨基甲酸酯基烷氧基硅烷，最终得到异氰酸酯基烷氧基硅烷。上述方法的缺点是：需要使用特殊设备，难于操作。
美国专利号为USA6008396的公开文献中，公开了一种制备方法，是于热惰性介质内，氨基甲酸酯基烷氧基硅烷脱去醇，将氨基甲酸根合有机硅烷转化成异氰酸酯基烷氧基硅烷，然而，即使在短时间之后，介质内杂质浓度也增加，使得预期产物的纯度大幅降低，难于应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种无需催化剂、设备简单、易于操作的异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案是：所述的异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法，包括如下步骤：
(1)以氨基甲酸酯基烷氧基硅烷为原料，将氨基甲酸酯基烷氧基硅烷的PH值调到0—7；
(2)常压热裂解经过步骤(1)处理后的氨基甲酸酯基烷氧基硅烷，得到含有醇、氨基甲酸酯基烷氧基硅烷和异氰酸酯基烷氧基硅烷的混合物。
(3)再对步骤(2)得到的混合物进行减压蒸馏并收集馏分，得到异氰酸酯基烷氧基硅烷。
上述的氨基甲酸酯基烷氧基硅烷选自
CH3OCONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH3OCONHCH2CH2CH2CH3Si(OCH3)2
CH3CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3
CH3CH2OCONHCH2CH2CH2CH3Si(OCH2CH3)2中的任意一种。
上述步骤(1)中的PH值的最佳范围为4—5。调整PH值后，不仅使得氨基甲酸酯基烷氧基硅烷易于裂解，而且避免了发生产物聚合。
本发明中，上述步骤(1)中调PH值时采用CO2、HCl、或者能产生HCl的低沸点化合物。所述的低沸点化合物选自：SiCl4、CH3SiCl3、(CH3)2SiCl2、(CH3)3SiCl、CH3CH2CH2SiCl3、ClCH3CH2CH2SiCl3、HSiCl3、CH3HSiCl2、SnCl4、CH3SnCl3、(CH3)2SnCl2、(CH3)3SnCl。所述的低沸点化合物最优是SiCl4或SnCl4。
上述步骤(2)中热裂解温度为300℃～500℃。最优为350℃～450℃。
本发明的有益效果是：通过调节适当的PH值，避免在裂解过程中聚合的发生，同时，裂解过程不需要添加催化剂，设备简单，无固体或其它废物产生，易于操作。
具体实施方式
下面利用具体实施例对本发明作进一步的描述。
例一
称298g氨基甲酸乙酯三乙氧基硅烷，加入无水SnCl40.02g，溶解后氨基甲酸乙酯三乙氧基硅烷的PH在4左右。在常压下，将带温度计、冷凝器、恒压滴加漏斗的三口烧瓶加热到450℃，将PH值为4的氨基甲酸乙酯三乙氧基硅烷滴加到该烧瓶中，进行热裂解，滴加需要1h左右，收集馏分进行减压蒸馏，收集130℃/20mmHg的馏分236g，再通过GC—14C检测，纯度大于98％，收率94.5％。通过红外光谱分析，在2276cm-1有强而尖吸收峰，证明为N＝C＝O基团特征吸收峰。
例二
称240g氨基甲酸甲酯三甲氧基硅烷，加入无水SiCl40.01g，溶解后氨基甲酸甲酯三甲氧基硅烷的PH在5左右。在常压下，将带温度计、冷凝器、恒压滴加漏斗的三口烧瓶加热到355℃(直接使用例一装置)，将PH值为5的氨基甲酸甲酯三甲氧基硅烷滴加到该烧瓶中，进行热裂解，滴加需要1h左右，收集馏分进行减压蒸馏，收集125℃/20mmHg的馏分219g，通过GC—14C检测，纯度大于98％，收率95.6％。通过红外光谱分析，在2276cm-1有强而尖吸收峰，证明为N＝C＝O基团特征吸收峰。
Claims (4)
1.异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）以氨基甲酸酯基烷氧基硅烷为原料，将氨基甲酸酯基烷氧基硅烷的pH值调到4—5；所述的调pH值时使用低沸点化合物SiCl4或SnCl4；
（2）常压热裂解经过步骤（1）处理后的氨基甲酸酯基烷氧基硅烷，得到含有异氰酸酯基烷氧基硅烷的混合物；
（3）再对步骤（2）得到的混合物进行蒸馏并收集馏分，得到异氰酸酯基烷氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的氨基甲酸酯基烷氧基硅烷选自
CH3OCONHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH3OCONHCH2CH2CH2CH3Si(OCH3)2
CH3CH2OCONHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3
CH3CH2OCONHCH2CH2CH2CH3Si(OCH2CH3)2
中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：热裂解温度为 3000C~5000C。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：热裂解温度最优为3500C~4500C。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393910A (en) * | 1993-10-20 | 1995-02-28 | Osi Specialties, Inc. | Process for making isocyanatoorganosilanes |
| CN1572793A (zh) * | 2003-06-05 | 2005-02-02 | 瓦克化学有限公司 | 制备含异氰酸酯基的有机硅化合物的方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US5393910A (en) * | 1993-10-20 | 1995-02-28 | Osi Specialties, Inc. | Process for making isocyanatoorganosilanes |
| CN1572793A (zh) * | 2003-06-05 | 2005-02-02 | 瓦克化学有限公司 | 制备含异氰酸酯基的有机硅化合物的方法 |
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