CN101243049B - 取代的吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐、其中间体、用于农业和园艺用途的试剂及其用途 - Google Patents

Abstract

公开了下列通式(I)所示的取代吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐，其作为农业和园艺用的杀虫剂或杀螨剂具有优异的效果。(I)(在该式中，R ¹代表H、烷基、烷基羰基、链烯基羰基、环烷基、苯基烷基、苯基羰基等等；R ²代表H、卤素、烷基、CN、OH、烷氧基、苯氧基、苯基硫代、苯基磺酰基等等；G代表烷基、链烯基、炔基、环烷基、C ₃-C ₁₀环烯基等等；Z代表O或S；X代表H、卤素、CN、NO ₂、烷基等等；Y ¹代表H、烷基、链烯基、苯基、烷氧基烷基；Y ²代表H、卤素、CN、NO ₂、OH、巯基、氨基、羧基、C ₁-C ₆烷基、苯基、苯氧基、杂环等等；m代表1或2；且n代表1-3的数)。

Description

取代的吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐、其中间体、用于农业和园艺用途的试剂及其用途

技术领域

本发明涉及取代的吡唑羧酰苯胺(pyrazolecarboxanilide)衍生物或其盐、其中间体、含有所述化合物作为活性成分的农业园艺(agrohorticultural)试剂，特别是杀虫剂或杀螨剂，及其使用方法。 

背景技术

传统上，与本发明类似的取代吡唑羧酰胺衍生物已知可用作农业园艺杀虫剂、杀真菌剂或杀螨剂(例如，JP-A-2003-48878、JP-A-2004-189738和JP-A-2004-269515)。在JP-A-2003-48878中，公开了取代的吡唑羧酰苯胺衍生物。但是，苯胺部分中的取代基主要限制为2-位取代基，3-位取代基只是甲基，在其化合物名单中不包括本发明中所述的化合物——其中在3-位中引入具有2或更多碳原子的烷基。此外，其中具体公开的3-位甲基形式没有表现出杀螨活性。在JP-A-2004-189738中，公开了取代的吡唑羧酰苯胺衍生物。但是，苯胺部分中的取代基限制为烷氧基、烷基硫基和烷基氨基，在其化合物名单中不包括本发明中所述的化合物——其中在3-位中直接引入具有2或更多碳原子的烷基。在JP-A-2004-269515中，公开了取代的吡唑羧酰胺衍生物。但是，仅公开了具有杂环基胺的酰胺化合物，没有公开本发明的取代的吡唑羧酰苯胺衍生物。 

发明公开 

在农业和园艺领域中的作物生产中，虫害引起的破坏仍然严重，且由于害虫对已知试剂产生抗药性，需要新型农业园艺试剂的开发，特别是杀虫剂和杀螨剂的开发。由于老年农事从业人员数量的增加，需要各种节省劳力的农活，也需要创造具有适合这类节省劳力的农活的性质的农业园艺试剂，特别是杀虫剂和杀螨剂。 

本发明人一直在对新型农业园艺试剂，特别是杀虫剂和杀螨剂的开发进行广泛研究，并因此发现，在上述现有技术文献中所述的多种化合 物中，式(I)所示的取代的吡唑羧酰苯胺衍生物(其中选择吡唑环作为杂环羧酸部分并在苯胺部分中在3-位引入特定取代基)作为杀螨剂表现出优异的控制作用，这完全无法从上述现有技术参考文献所述的内容中预测。此外，本发明人已经发现了所述化合物的中间体，即式(II)所示的取代苯胺衍生物，且1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑-4-羧酸或其盐是之前的参考文献中未知的新型化合物，并可用作制造各种具有生理活性的衍生物，例如药物、杀虫剂和类似物用的中间体，并由此完成本发明。 

相应地，本发明涉及式(I)所示的取代吡唑羧苯胺(pyrazolecarboxanilide)衍生物、其盐和含有该化合物作为活性成分的农业园艺试剂，及其使用方法： 

其中 

R¹是1a)氢原子、2a)C₁-C₈烷基、3a)卤代C₁-C₆烷基、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、6a)C₂-C₆链烯基羰基、7a)卤代C₂-C₆链烯基羰基、8a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基、9a)C₃-C₆环烷基、10a)卤代C₃-C₆环烷基、11a)C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、12a)卤代C₃-C₆ 环烷基C₁-C₆烷基、13a)C₂-C₆链烯基、14a)卤代C₂-C₆链烯基、15a)C₂-C₆炔基、16a)卤代C₂-C₆炔基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、19a)C₂-C₆链烯氧基C₁-C₆烷基、20a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、21a)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、22a)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、23a)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆ 烷基、24a)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、25a)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、26a)卤代C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、27a)单C₁-C₆ 烷基氨基C₁-C₆烷基、28a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、29a)苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、30a)在环上具有一个 或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、32a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基、34a)C₂-C₆链烯氧基羰基、35a)C₁-C₆烷基硫代羰基、36a)单C₁-C₆烷基氨基羰基、37a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基羰基、38a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基、39a)C₁-C₆烷基磺酰基、40a)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、41a)氰基C₁-C₆烷基、42a)苯基C₁-C₆烷基、43a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，44a)苯基羰基、45a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，46a)杂环基羰基、47a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，48a)苯氧基羰基，49a)在环上具有 一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，50a)苯氧基C₁-C₆烷基羰基、51a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，52a)苯基磺酰基、53a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，54a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基膦酰基、55a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基膦酰基硫代基团、56a)N-C₁-C₆烷基-N-C₁-C₆烷氧基羰基氨基硫代基团、57a)N-C₁-C₆烷基-N-C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基氨基硫代基团、58a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基硫代基团、59a)C₃-C₆环烷基羰基、60a)卤代C₃-C₆环烷基羰基、61a)C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、62a)卤代C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、63a)苯基C₁-C₆烷基羰基、64a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆ 烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆ 烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或 不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，65a)苯基C₃-C₆环烷基羰基、66a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₃-C₆环烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆ 烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆ 烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，67a)C₃-C₆环烷基C₁-C₆ 烷基羰基、68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基、69a)卤代C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基羰基、70a)苯氧基C₁-C₆烷氧基羰基、71a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基C₁-C₆烷氧基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆ 烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，72a)C₁-C₆烷基羰氧基C₁-C₆烷基、73a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基羰基、或74a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基羰基；R²是1b)氢原子、2b)卤素原子、3b)C₁-C₆烷基、4b)卤代C₁-C₆烷基、5b)氰基、6b)羟基、7b)C₁-C₆烷氧基、8b)卤代C₁-C₆烷氧基、9b)C₁-C₆烷氧基C₁-C₃烷氧基、10b)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₃烷氧基、11b)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₃烷氧基、12b)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₃烷氧基、13b)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₃烷氧基、14b)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₃烷氧基、15b)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₃烷氧基、16b)卤代C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₃烷氧基、17b)单C₁-C₆烷基氨基C₁-C₃烷氧基、18b)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₃烷氧基、19b)、C₁-C₆烷基硫代基团、20b)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、21b)C₁-C₆烷基亚硫酰基、22b)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、23b)C₁-C₆烷基磺酰基、24b)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、25b)氨基、26b)单C₁-C₆烷基氨基、27b)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基、28b)苯氧基、29b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f) C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，30b)苯基硫代基团、31b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基硫代，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，32b)苯基亚硫酰基、33b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基亚硫酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆ 烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，34b)苯基磺酰基、35b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，36b)苯基C₁-C₆烷氧基、或37b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷氧基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆ 烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆ 烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基； 

G是1c)C₂-C₁₀烷基、2c)卤代C₂-C₁₀烷基、3c)C₃-C₁₀链烯基、4c)卤代C₃-C₁₀链烯基、5c)C₃-C₁₀炔基、6c)卤代C₃-C₁₀炔基、7c)C₃-C₁₀ 环烷基、8c)在环上具有一个或多个相同或不同的选自a)卤素原子、b)C₁-C₆烷基和c)卤代C₁-C₆烷基的取代基的取代C₃-C₁₀环烷基、9c)C₃-C₁₀ 环烯基、10c)在环上具有一个或多个相同或不同的选自a)卤素原子、b)C₁-C₆烷基和c)卤代C₁-C₆烷基的取代基的取代C₃-C₁₀环烯基、11c)C₃-C₈环烷基C₁-C₆烷基、或12c)卤代C₃-C₈环烷基C₁-C₆烷基； 

Z是氧原子或硫原子； 

X可以相同或不同，并且是1d)氢原子、2d)卤素原子、3d)氰基、4d)硝基、5d)C₁-C₆烷基、或6d)卤代C₁-C₆烷基；Y¹是1e)氢原子、2e)C₁-C₆烷基、3e)卤代C₁-C₆烷基、4e)C₂-C₆链烯基、5e)卤代C₂-C₆链烯基、6e)C₂-C₆炔基、7e)卤代C₂-C₆炔基、8e)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、9e)羟基C₁-C₆烷基、10e)C₁-C₆烷基羰氧基C₁-C₆烷基、11e)C₃-C₆环烷基、12e)卤代C₃-C₆环烷基、13e)C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、14e)卤代C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、15e)C₁-C₆烷基磺酰基、16e)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、17e)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、18e)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、19e)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、20e)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、21e)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、22e)卤代C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、23e)单C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、24e)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、25e)苯基、26e)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基； 

Y²可以相同或不同，并且是1f)氢原子、2f)卤素原子、3f)氰基、4f)硝基、5f)羟基、6f)巯基、7f)氨基、8f)羧基、9f)C₁-C₆烷基、10f)卤代C₁-C₆烷基、11f)C₂-C₆链烯基、12f)卤代C₂-C₆链烯基、13f)C₂-C₆ 炔基、14f)卤代C₂-C₆炔基、15f)其中的烷基相同或不同的三C₁-C₆ 烷基甲硅烷基C₂-C₆炔基、16f)苯基C₂-C₆炔基、17f)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆ 烷氧基C₁-C₆烷基、18f)羟基C₁-C₆烷基、19f)C₁-C₆烷基羰氧基C₁-C₆ 烷基、20f)C₃-C₆环烷基、21f)卤代C_3-C₆环烷基、22f)C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、23f)卤代C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、24f)C₁-C₆烷氧基、25f)卤代C₁-C₆烷氧基、26f)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基、27f)卤代C₁-C₆ 烷氧基C₁-C₆烷氧基、28f)苯基C₁-C₆烷氧基、29f)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆ 烷基、30f)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、31f)C₁-C₆烷基硫代基团、32f)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、33f)C₁-C₆烷基亚硫酰基、34f)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、35f)C₁-C₆烷基磺酰基、36f)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、37f)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、38f)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆ 烷基、39f)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、40f)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、41f)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C6烷基、42f)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基C₁-C₆烷基、43f)单C₁-C₆烷基氨基、44f)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基、45f)苯基氨基、46f)单C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、47f)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、48f)苯基、49f)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆ 烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，50f)苯氧基、51f)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，52f)杂环基、或53f)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆ 烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基； 

m是1或2；且 

n是1-3的整数。 

此外，本发明还涉及作为其中间体的式(II)所示的取代苯胺衍生物，其盐和1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑-4-羧酸及其盐： 

其中 

R¹是1a)氢原子、2a)C₁-C₈烷基、3a)卤代C₁-C₆烷基、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、6a)C₂-C₆链烯基羰基、7a)卤代C₂-C₆链烯基羰基、8a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基、9a)C₃-C₆环烷基、10a)卤代C₃-C₆环烷基、11a)C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基、12a)卤代C₃-C₆ 环烷基C₁-C₆烷基、13a)C₂-C₆链烯基、14a)卤代C₂-C₆链烯基、15a)C₂-C₆炔基、16a)卤代C₂-C₆炔基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、19a)C₂-C₆链烯氧基C₁-C₆烷基、20a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、21a)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、22a)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₆烷基、23a)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆ 烷基、24a)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₆烷基、25a)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、26a)卤代C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₆烷基、27a)单C₁-C₆ 烷基氨基C₁-C₆烷基、28a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₆烷基、29a)苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、30a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代 C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、32a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基、34a)C₂-C₆链烯氧基羰基、35a)C₁-C₆烷基硫代羰基、36a)单C₁-C₆烷基氨基羰基、37a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基羰基、38a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基、39a)C₁-C₆烷基磺酰基、40a)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、41a)氰基C₁-C₆烷基、42a)苯基C₁-C₆烷基、43a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，44a)苯基羰基、45a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，46a)杂环基羰基、47a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，48a)苯氧基羰基、49a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫 酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，50a)苯氧基C₁-C₆烷基羰基、51a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，52a)苯基磺酰基、53a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，54a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基膦酰基、55a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基膦酰基硫代基团、56a)N-C₁-C₆烷基-N-C₁-C₆烷氧基羰基氨基硫代基团、57a)N-C₁-C₆烷基-N-C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基氨基硫代基团、58a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基硫代基团、59a)C₃-C₆环烷基羰基、60a)卤代C₃-C₆环烷基羰基、61a)C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、62a)卤代C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、63a)苯基C₁-C₆烷基羰基、64a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆ 烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆ 烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基、65a)苯基C₃-C₆环烷基羰基、66a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₃-C₆环烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆ 烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆ 烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基、67a)C₃-C₆环烷基C₁-C₆ 烷基羰基、68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基、69a)卤代C₃-C₆环烷基C₁-C₆烷基羰基、70a)苯氧基C₁-C₆烷氧基羰基、71a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基C₁-C₆烷氧基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆ 烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基、72a)C₁-C₆烷基羰氧基C₁-C₆烷基、73a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基羰基、或74a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基羰基； 

R²是1b)氢原子、2b)卤素原子、3b)C₁-C₆烷基、4b)卤代C₁-C₆烷基、5b)氰基、6b)羟基、7b)C₁-C₆烷氧基、8b)卤代C₁-C₆烷氧基、9b)C₁-C₆烷氧基C₁-C₃烷氧基、10b)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₃烷氧基、11b)C₁-C₆烷基硫代C₁-C₃烷氧基、12b)卤代C₁-C₆烷基硫代C₁-C₃烷氧基、13b)C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₃烷氧基、14b)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基C₁-C₃烷氧基、15b)C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₃烷氧基、16b)卤代C₁-C₆烷基磺酰基C₁-C₃烷氧基、17b)单C₁-C₆烷基氨基C₁-C₃烷氧基、18b)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基C₁-C₃烷氧基、19b)、C₁-C₆烷基硫代基团、20b)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、21b)C₁-C₆烷基亚硫酰基、22b)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、23b)C₁-C₆烷基磺酰基、24b)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、25b)氨基、26b)单C₁-C₆烷基氨基、27b)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基、28b)苯氧基、29b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，30b)苯基硫代基团、31b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基硫代，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，32b)苯基亚硫酰基、33b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基亚硫酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆ 烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，34b)苯基磺酰基、35b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、1)C₁-C₆ 烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，36b)苯基C₁-C₆烷氧基、或37b)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷氧基：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆ 烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基； 

G是1c)C₂-C₁₀烷基、2c)卤代C₂-C₁₀烷基、3c)C₃-C₁₀链烯基、4c)卤代C₃-C₁₀链烯基、5c)C₃-C₁₀炔基、6c)卤代C₃-C₁₀炔基、7c)C₃-C₁₀ 环烷基、8c)在环上具有一个或多个相同或不同的选自a)卤素原子、b)C₁-C₆烷基和c)卤代C₁-C₆烷基的取代基的取代C₃-C₁₀环烷基、9c)C₃-C₁₀ 环烯基、10c)在环上具有一个或多个相同或不同的选自a)卤素原子、 b)C₁-C₆烷基和c)卤代C₁-C₆烷基的取代基的取代C₃-C₁₀环烯基、11c)C₃-C₈环烷基C₁-C₆烷基、或12c)卤代C₃-C₈环烷基C₁-C₆烷基； 

X可以相同或不同，并且为1d)氢原子、2d)卤素原子、3d)氰基、4d)硝基、5d)C₁-C₆烷基、6d)卤代C₁-C₆烷基； 

n是1-3的整数。 

实施本发明的最佳方式 

在本发明的式(I)的取代吡唑羧酰苯胺衍生物和式(II)的取代苯胺衍生物的定义中，在各个取代基中的“卤代”、“C₁-C₆烷基”、“C₁-C₆ 烷氧基”、“C₂-C₆链烯基”、“C₂-C₆炔基”或“杂环基”等具有以下含义。 

“卤代”或“卤素原子”是指氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。 

“C₁-C₆烷基”是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、正己基、2-乙基丁基等。 

“C₁-C₈烷基”是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、正己基、2-乙基丁基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。 

“C₂-C₁₀烷基”是具有2至10个碳原子的直链或支链烷基，如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、2-乙基丁基、1-乙基丙基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基等。 

“C₃-C₆环烷基”是具有3至6个碳原子的环状烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。 

“C₃-C₈环烷基”是具有3至8个碳原子的环状烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。 

“C₃-C₁₀环烷基”是具有3至10个碳原子的环状烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、环癸基等。 

“C₃-C₁₀环烯基”是具有3至10个碳原子的环状烯基，如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环癸烯基等。 

“C₁-C₃烷氧基”是其烷基部分为具有1至3个碳原子的直链或支链烷 基的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。 

“C₁-C₆烷氧基”是其烷基部分为上述“C₁-C₆烷基”的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、2-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、2-乙基丁氧基等。 

“C₁-C₁₀烷氧基”是其烷基部分为具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、2-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、2-乙基丁氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基等。 

“C₁-C₁₆烷氧基”是其烷基部分为具有1至16个碳原子的直链或支链烷基的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、2-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、2-乙基丁氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基等。 

“C₂-C₆链烯基”2是具有2至6个碳原子的直链或支链链烯基，其具有至少一个双键，如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丙烯基、2，4-戊二烯基、3-己烯基等。 

“C₃-C₁₀链烯基”是具有3至10个碳原子的直链或支链链烯基，其具有至少一个双键，如1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、2，4-戊二烯基、3-己烯基、3-庚烯基、3-辛烯基、3-壬烯基、3-癸烯基等。 

“C₂-C₆炔基”是具有2至6个碳原子的直链或支链炔基，其具有至少一个三键，如乙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-己炔基等。 

“C₃-C₁₀炔基”是具有3至10个碳原子的直链或支链炔基，其具有至少一个三键，如1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-己炔基、3-庚炔基、3-辛炔基、3-壬炔基、3-癸炔基等。 

“C₂-C₆”、“C₃-C₁₀”等中的数字表示碳原子数的范围，如2至6个碳原子和3至10个碳原子。 

此外，上述定义可适用于连接着上述取代基的基团。例如，“卤代 C₁-C₆烷基”是指被相同或不同的一个或多个卤素原子取代的具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，如氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯丙基、2-氯-1，1-二甲基乙基、1-溴-1-甲基乙基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、全氟己基等。 

“杂环基团”和“杂环基”是具有一个或多个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-或6-元杂环基团，包括例如吡啶基、吡啶-N-氧化物基、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢硫代吡喃基、唑基、异

唑基、

二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基和吡唑基。 

本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物的盐包括碱金属(锂、钠、钾等)的盐；碱土金属(钙、镁等)的盐；铵盐；和有机胺(甲胺、三乙胺、二乙醇胺、哌啶、吡啶等)的盐，或酸加成盐。酸加成盐包括例如羧酸盐，如乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、三氟乙酸盐、苯甲酸盐等；磺酸盐，如甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐等；无机酸盐，如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、碳酸盐等。 

在本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物中，R¹优选为1a)氢原子、2a)C₁-C₆烷基、3a)卤代C₁-C₆烷基、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、6a)C₂-C₆链烯基羰基、13a)C₂-C₆链烯基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、19a)C₂-C₆链烯氧基C₁-C₆烷基、20a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆ 烷基、29a)苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、30a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆ 烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、32a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆ 烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基、34a)C₂-C₆链烯氧基羰基、35a)C₁-C₆烷基硫代羰基、42a)苯基C₁-C₆烷基、43a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f) C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、1)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，44a)苯基羰基、45a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，46a)杂环基羰基、47a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆ 烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆ 烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，48a)苯氧基羰基、49a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，50a)苯氧基C₁-C₆烷基羰基、51a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆ 烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆ 烷氧基羰基，52a)苯基磺酰基、53a)在环上具有一个或多个相同或不 同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，58a)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基硫代基团、59a)C₃-C₆环烷基羰基、61a)C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、63a)苯基C₁-C₆烷基羰基、64a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₁-C₆烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆ 烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，65a)苯基C₃-C₆环烷基羰基、66a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基C₃-C₆环烷基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、b)氰基、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基、f)C₁-C₆烷氧基、g)卤代C₁-C₆烷氧基、h)C₁-C₆ 烷基硫代基团、i)卤代C₁-C₆烷基硫代基团、j)C₁-C₆烷基亚硫酰基、k)卤代C₁-C₆烷基亚硫酰基、l)C₁-C₆烷基磺酰基、m)卤代C₁-C₆烷基磺酰基、n)单C₁-C₆烷基氨基、o)其中的烷基相同或不同的二C₁-C₆烷基氨基和p)C₁-C₆烷氧基羰基，68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基、73a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基羰基、或74a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基羰基，且更优选为1a)氢原子、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基或68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基。 

R²优选为1b)氢原子、2b)卤素原子、6b)羟基、7b)C₁-C₆烷氧基或8b)卤代C₁-C₆烷氧基，更优选为1b)氢原子或7b)C₁-C₆烷氧基。 

G优选为1c)C₂-C₁₀烷基、3c)C₃-C₁₀链烯基或11c)C₃-C₈环烷基C₁-C₆烷基，更优选为1c)C₂-C₁₀烷基。 

X优选为1d)氢原子、2d)卤素原子或5d)C₁-C₆烷基，更优选为 1d)氢原子。 

Z优选为氧原子。 

Y¹优选为2e)C₁-C₆烷基、3e)卤代C₁-C₆烷基或4e)C₂-C₆链烯基，更优选为2e)C₁-C₆烷基。 

Y²优选为1f)氢原子、2f)卤素原子、9f)C₁-C₆烷基、10f)卤代C₁-C₆烷基或31f)C₁-C₆烷基硫代，更优选为1f)氢原子、2f)卤素原子、9f)C₁-C₆烷基或10f)卤代C₁-C₆烷基。 

m优选为2。 

此外，式(II)所示的取代苯胺衍生物的盐优选为酸加成盐，包括例如羧酸盐，如乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、三氟乙酸盐和苯甲酸盐等；磺酸盐，如甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐和对甲苯磺酸盐等；无机酸盐，如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐和碳酸盐等。 

本发明的1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑-4-羧酸的盐包括碱金属(锂、钠、钾等)的盐；碱土金属(钙、镁等)的盐；铵盐；有机胺(甲胺、三乙胺、二乙醇胺、哌啶、吡啶等)的盐。 

本发明的式(I)所示取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其中间体——即式(II)所示的取代苯胺衍生物，可以在结构式中含有一个或多个不对称中心，并进一步可以存在两种或更多种旋光异构体和非对映异构体。因此，本发明完全涵盖每一旋光异构体及其任何比率的混合物。此外，本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物可具有由结构式中的C-C双键衍生的两种类型的几何异构体。本发明涵盖所有几何异构体及以任何比率含有这些异构体的混合物。此外，本发明包括其水合物。 

下面举例说明式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物和作为其中间体的式(II)所示的取代苯胺衍生物的代表性制造方法，但是本发明不限于此。 

制造方法1 

(其中G、R¹、R²、X、n、Y¹、Y²和m如上所定义；R³是氢原子、C₁-C₆ 烷基、卤代C₁-C₆烷基、苯基、取代苯基或苯基C₁-C₄烷基；W是-O-、-S-或-N(R⁴)-，其中R⁴是氢原子、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、苯基、取代苯基或苯基C₁-C₄烷基；且Q是卤素原子或C₁-C₆烷氧基)。 

在式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物之中，其中Z为O且R² 为氢原子、氟原子或WR³(其中W和R³如上定义)的取代吡唑羧酰苯胺衍生物(I-1)可以通过使式(II-1)至(II-3)所示的苯胺衍生物与式(III)所示的吡唑羧酰卤或吡唑羧酸酯在惰性溶剂中在存在或不存在碱的情况下反应制得，或通过使式(II-1)至(II-3)所示的苯胺衍生物与式(IV)所示吡唑羧酸在惰性溶剂中在缩合剂存在下、在存在或不存在碱的情况下反应制得，并且也可以使用任何常见的酰胺制造方法。 

可以通过在惰性溶剂中、在还原剂存在下还原式(II-1)所示的苯胺衍生物来制造式(II-2)所示的苯胺衍生物。 

可以通过式(II-1)所示的苯胺衍生物与式(V)所示的醇衍生物、硫醇衍生物或胺衍生物在惰性溶剂中在存在碱或不存在碱的情况下反应来制造式(II-3)所示的苯胺衍生物。 

式(II-1)→式(II-2) 

本反应中使用的还原剂的实例包括金属氢化物，如氢化锂铝、硼氢化锂、硼氢化钠、二异丁基氢化铝和双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠等，金属，如锂等，或金属盐等。在相对于式(II-1)所示的苯胺衍生物为 等量至过量的范围内适当地选择所用还原剂的量。 

本反应中使用的惰性溶剂的实例(其可以是任意一种，只要不显著抑制本反应的进行)包括芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；卤代芳烃，如氯苯、二氯苯等；直链或环状醚，如二乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等，或二甲亚砜等，并且这些惰性溶剂可以单独使用或两种或更多种类型结合使用。 

反应温度可以为室温至所用惰性溶剂的沸点，且反应时间可以为几分钟至50小时，而这取决于反应规模和反应温度。 

在反应完成后，可以通过常规方法从反应混合物中分离所需化合物，并且如果必要，可以通过使用重结晶或柱色谱法等的提纯制造所需化合物。所需化合物也可以在不从反应混合物中分离的情况下进入后续反应步骤。 

式(II-1)→式(II-3) 

本反应中使用的碱的例子包括金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾等；金属醇化物，如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等；以及烷基金属，如正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等。可以在相对于式(II-1)所示的苯胺衍生物为等量至过量范围内适当地选择所用碱的量。 

本反应中使用的惰性溶剂的例子(其可以是任意一种，只要不显著抑制本反应的进行)包括芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；醇类，如甲醇、乙醇等；直链或环状醚，如二乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、二氧杂环己烷、四氢呋喃等，并且这些惰性溶剂可以单独使用或两种或更多种类型结合使用。 

反应温度可以为-70℃至所用惰性溶剂的沸点，且反应时间可以为几分钟至50小时，而这取决于反应规模和反应温度。 

在反应完成后，可以通过常规方法从反应混合物中分离所需化合物，并且如果必要，可以通过使用重结晶或柱色谱法等的提纯来制造所需化合物。所需化合物也可以在不从反应混合物中分离的情况下进入后续反应步骤。 

式(II-1)、(II-2)或(II-3)→式(I-1) 

本反应中使用的缩合剂的实例包括氰基磷酸二乙基酯(DEPC)、 羰二咪唑(CDI)、1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)、氯甲酸酯和碘化2-氯-1-甲基吡啶等。 

作为本反应中使用的碱，包括无机碱或有机碱，无机碱的实例包括碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾等；碱金属氢化物，如氢化钠、氢化钾等；醇的碱金属盐，如乙醇钠、叔丁醇钾等；碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等；有机碱的实例包括三乙胺、吡啶、DBU等。可以在相对于式(III)或(IV)所示的吡唑羧酸衍生物为等量至过量的范围内选择所用碱的量。 

本反应中使用的惰性溶剂的实例(其可以是任意一种，只要不显著抑制本反应的进行)包括芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；卤代芳烃，如氯苯、二氯苯等；直链或环状醚，如二乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等；酯类，如乙酸乙酯等；酰胺，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等；二甲亚砜；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；丙酮、甲乙酮等。这些惰性溶剂可以单独使用或两种或更多种类型结合使用。 

由于本反应是等摩尔反应，每一反应物可以等摩尔量使用，然而，也可以过量使用任一反应物。反应温度可以为室温至所用惰性溶剂的沸点，且反应时间可以为几分钟到48小时，而这取决于反应规模和反应温度。 

在反应完成后，可以通过常规方法从反应混合物中分离所需化合物，并且如果必要，可以通过使用重结晶或柱色谱法等的提纯来制造所需化合物。 

作为本反应的原材料，式(II-1)所示的苯胺衍生物可以根据JP-A-11-302233、JP-A-2001-122836或JP-A-2006-8675中公开的方法制造。 

式(III)或(IV)所示的吡唑羧酸衍生物可以根据已知文献(例如，Aust.J.Chem.，1983，36，135-147、Synthesis，1986，753-755、JP-A-52-87168、JP-A-63-45264、JP-A-1-106866等)中所述的几种方法制造。 

制造方法2 

(其中G、R¹、R²、X、n、Y¹、Y²和m如上所定义) 

在式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物中，其中的Z为S的取代吡唑羧酰苯胺衍生物(I-2)可以根据已知方法(Tetrahedron Lett.，21(42)，4061(1980))通过式(I-1)所示的酰苯胺(anilide)衍生物与拉韦松氏(Lawesson’s)试剂反应制得。 

制造方法3 

(其中G、R²、X、n、Y¹、Y²、m和Q如上定义，R¹’如上定义，但不是氢原子) 

在式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物中，其中的R¹不是氢原子的取代吡唑羧酰苯胺衍生物(I-4)可以通过使式(I-3)所示的酰胺衍生物与式(VI)所示的卤化物衍生物或酯衍生物在惰性溶剂中，在存在或不存在碱的情况下反应制得。 

作为本反应中使用的碱的实例，包括金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾等；碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等；金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾等；金属醇化物，如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等；烷基金属，如正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等。可以在相对于式(I-3)所示的酰胺衍生物为等量至过量的范围内适当地选择所用碱 的量。 

本反应中使用的惰性溶剂的例子(其可以是任意一种，只要不显著抑制本反应的进行)包括芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；醇类，如甲醇、乙醇等；直链或环状醚，如二乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、二氧杂环己烷、四氢呋喃等；酰胺，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等；二甲亚砜；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等。这些惰性溶剂可以单独使用或两种或更多种类型结合使用。 

反应温度可以为-70℃至所用惰性溶剂的沸点，且反应时间可以为几分钟至50小时，而这取决于反应规模和反应温度。 

在反应完成后，可以通过常规方法从反应混合物中分离所需化合物，并且如果必要，可以通过使用重结晶或柱色谱法等的提纯来制造所需化合物。 

制造方法4 

(其中G、R¹、R³、X、n、Y¹、Y²和m如上定义，且q是1或2)。 

可以通过使制造方法1中制成的式(I-5)所示的硫化物衍生物与氧化剂在惰性溶剂存在下反应，制造式(I-6)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物(I-6)。 

本反应中使用的惰性溶剂的实例(其可以是任意一种，只要不显著抑制该反应的进行)包括卤代烃，如二氯甲烷、氯仿等；芳烃，如甲苯、二甲苯等；卤代芳烃，如氟苯、氯苯、二氯苯等；酸类，如乙酸等；醇类，如甲醇、乙醇、丙醇等。 

氧化剂的实例包括间过氧氯苯甲酸、过乙酸、偏高碘酸钾、过硫酸氢钾(Oxone)、过氧化氢等。可以在相对于式(I-5)所示的硫化物衍生物为0.5至3当量的范围内适当地选择所用氧化剂的量。 

反应温度可以为-50℃至所用惰性溶剂的沸点，且反应时间可以为几分钟至24小时，而这取决于反应规模和反应温度。 

在反应完成后，可以通过常规方法从反应混合物中分离所需化合物，并且如果必要，可以通过使用重结晶或柱色谱法等的提纯来制造所需化合物。 

在表1和表2中例举了式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物的典型化合物，在表3中例举了式(II)所示的取代苯胺衍生物的典型化合物，并在表4中例举了式(IV)所示取代吡唑羧酸衍生物，但是，本发明不限于此。 

在表1和表2的“性能”栏中显示了熔点(℃)或折光指数(n_D(℃))，并且对于被描述为无定形或糊状的化合物，其¹H NMR数据显示在表5中。在这些表中，“n-”为正、“i-”为异，“t-”为叔，“c-”为环，“Me”为甲基，“Et”为乙基，“Pr”为丙基，“Bu”为丁基，“Pen”为戊基，“Hex”为己基，“Ph”为苯基，“Bn”为苄基，“Ac”为乙酰基，且“Pyr”为吡嗪基。 

式(I-4) 

表1(Xn＝H) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

表1(续) 

式(I-4) 

表2(Y¹＝Me) 

表2(续) 

式(II) 

表3(R¹＝H) 

式(IV) 

表4 

表5 

表5(续) 

表5(续) 

表5(续) 

含有本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐作为活性成分的农业园艺试剂，特别是农业园艺杀虫剂或杀螨剂，适合用于控制对水稻、果树、蔬菜、其它作物、花卉和观赏植物等有害的各种害虫，如农业园艺害虫、储藏谷物害虫、卫生害虫、线虫等等。它们对于如下害虫具有显著杀虫效果：鳞翅目，包括夏季水果卷叶蛾(Adoxophes oranafasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyes sp.)、苹小食心虫(Grapholitainopinata)、梨小食虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、桑树卷叶虫(Olethreute smori)、茶细蛾(Caloptiliathevivora)、猛花细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨潜皮细蛾(Spulerrina astaurota)、菜粉蝶日本亚种(Piersrapae crucivora)、实夜蛾属(Heliothis sp.)、苹果皮小卷蛾(Laspey resiapomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、直纹稻弄蝶(Parnara guttata)、粘虫(Pseudaletia separata)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)等； 

半翅目，包括二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticepts)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、橘木虱(Diaphorina citri)、日本葡萄粉虱(Aleurolibus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱 (Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzuspersicae)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、橘绵蚧(Pulvinaria aurantii)、樟网盾蚧(Pseudaonidia duplex)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、矢尖盾蚧(Unapsis yanonensis)等； 

垫刃目，包括多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象(Listroderes costirostns)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉铃象(Anthonomus grandis grandis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、南瓜十二星叶甲(Diabrotica sp.)等； 

双翅目，包括瓜寡鬃实蝇(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、橘果实蝇(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、大麦王眼水蝇(Agnomyza oryzae)、葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、大豆英瘿蚊(Asphondylia sp.)等；垫刃目，包括短体线虫属(Pratylenchus sp.)、马铃薯线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫属(Meloidogyne sp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、真滑刃线虫属种(Aphelenchusavenae)、菊叶芽滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等；以及螨蜱目，包括柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、珠砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychus KanzawaiKishida)、二斑叶螨(Tetranychus urticae Koch)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheae)、橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)等。 

本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐优选用作农业园艺杀虫剂或杀螨剂。但是，该化合物对各种害虫如林业和木材的害虫、畜牧业害虫、卫生害虫等表现出优异的控制效果并且可用作各种宽领域中的虫害控制剂。害虫的例子包括：虻科，如Tabanus rufidens Bigot；蝇科，如舍蝇(Musca domestica uicina MACQUART)；胃蝇科，例如肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)；皮蝇科，例如牛皮蝇(Hypoderma bovis L.)；蚤蝇科，如巨沟蝇属(Megaselia spiracularis)；蚊科，如淡色家蚊(淡色库蚊)、中华按蚊，单纹蚊科(白纹伊蚊)、和日本伊蚊；蚤科，如猫栉首蚤指名亚种(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)；蜱科，如诺伊曼(Neumann)卵形硬蜱；毒蛾科，如Euproctis similes；象虫科，如玉米象(Sitophiluszeamais)；胡蜂科，如Vespa simillima xanthoptera Cameron；小蜚蠊如德国小蠊(Blattela germanica)；蜚蠊科如美洲大蠊(Periplanetaamericana)和黄胸散大蠊；虱科，如阴虱(Phthirus pubis)；白蚁科，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)和台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)；和蜱科，如全沟硬蜱；和禽刺螨科，如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)。 

含有本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐作为活性成分的农业园艺试剂，特别是农业园艺杀虫剂或杀螨剂，对于以上举例的害虫具有显著控制作用，这些害虫对水田作物、旱田作物、果树、蔬菜和其它作物、花卉和观赏植物等有害。因此，可以通过在预计出现的季节，在它们出现之前或在证实它们出现时将该试剂施用到水田、大田、果树、蔬菜、其它作物、花卉和观赏植物的种子、水田的水、茎和叶子、或土壤中来表现出本发明的农业园艺杀虫剂的所期望效果。 

本发明的农业园艺试剂适用的植物没有具体限制并且包括，例如，下示植物： 

谷物(例如稻(Oryza sativa)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticumaestivum L.)、黑麦(Secale cereale)、燕麦(Avena)、玉米(Zea maysL.)、高粱等)；豆类(大豆、小豆、蚕豆、菜豆、花生等)；果树和水果(苹果、柑桔类水果、梨、葡萄、桃、樱桃、胡桃、杏、香蕉、草莓等)；蔬菜(卷心菜、番茄、菠菜、椰菜、莴苣、洋葱、大葱、青椒等)；块根类蔬菜(胡萝卜、土豆、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等)；加工用的农作物(棉、亚麻(Linum usitatissimum)、构树(Broussonetiakasinoki SIEB)、结香属(Edgeworthia papyrifera)、油菜(Brassica napus L.)、甜菜(Beta vulgaris)、蛇麻、甘蔗(Saccharum officinarum)、糖用甜菜(Beta vulgaris var. saccharifera)、橄榄树、橡胶树、咖啡、烟草、茶等)；瓜果(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等)；草(鸭茅、高粱、梯牧草、苜蓿、紫花苜蓿等)；草(韩国草地草、翦股颖等)；香料农 作物(熏衣草(Lavandula officinalis CHAIX)、薄荷、百里香、欧芹、胡椒、姜等)；和花(菊花、玫瑰、兰花等)。 

最近，基因重组作物(耐除草剂的作物，引入了杀虫毒素产生基因的抗虫害的农作物，引入了抗病性诱导剂生产基因的抗病农作物，口感改善农作物，保藏性改进农作物，产量改进农作物，等等)、昆虫性信息素(卷叶蛾，甘蓝夜蛾等的信息素干扰化学品)、使用天敌昆虫的IPM(害物综合防治)技术已经取得进展，且本发明的杀虫剂组合物可以与此类技术相结合使用或通过用此类技术系统化来使用。 

本发明的农业园艺试剂通常根据农用化学品的一般配制方式制备成方便可用的形式。 

也就是说，将本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐和任选的助剂与合适的惰性载体以适当比例掺合并通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附或粘着法制备成合适的制剂形式，如悬浮液、可乳化浓缩物、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、水分散性颗粒、粒剂、粉剂、片剂、盒剂(pack)等。 

本发明中可用的惰性载体可以是固体或液体。作为可用作固体载体的材料，可例举大豆粉、谷物粉、木屑、树皮粉、锯屑、粉状烟草茎、粉状果壳、糠、粉状纤维素、蔬菜的萃取残留物、树脂(如粉状的合成聚合物等)、粘土(例如高岭土、膨润土、和酸性粘土)、滑石类(例如滑石和叶蜡石)、硅石粉或碎片(例如硅藻土、石英砂、云母和白炭黑[合成的高分散性硅酸，也被称作细碎水合氧化硅或水合硅酸，一些市售产品含有硅酸钙作为主要组分])，无机或矿物粉末，如活性炭、粉状硫、浮石、锻烧硅藻土、碾碎的砖、飞灰、沙、碳酸钙、磷酸钙等，塑料载体，如聚乙烯、聚丙烯、聚(偏二氯乙烯)等，化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵)，以及堆肥。这些载体可以单独使用或作为其中两种或更多种的混合物使用。 

可用作液体载体的材料选自本身具有溶解性或即使没有这种溶解性但能够借助助剂来分散活性成分的材料。下面是液体载体的典型实例并可以单独使用或作为其中两种或更多种的混合物使用：水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇)、酮类(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮和环己酮)、醚类(例如乙醚、二氧杂环己烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃)、脂族烃(例如煤油和矿物油)、芳 烃(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油和烷基萘)、卤代烃(例如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯)、酯类(例如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯)、酰胺(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺)、腈类(例如乙腈)、以及二甲亚砜。 

下面是所述助剂的典型实例，其根据预期用途使用并且单独使用或两种或更多种结合使用，或在一些情况下完全不必使用。 

为了乳化、分散、溶解和/或润湿作为活性成分的化合物，使用表面活性剂。作为表面活性剂，可以例举聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯(resonates)、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合产物、木质素磺酸盐和高级醇硫酸酯。 

此外，为了稳定作为活性成分的化合物的分散体，将其增粘和/或使其粘合，也可以使用下面例举的助剂，即，也可以使用诸如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚(乙烯醇)、松节油、糠油、膨润土和木质素磺酸盐之类的助剂。 

为了改进固体产物的流动性，也可以使用下列助剂，即可以使用诸如蜡、硬脂酸酯、磷酸烷基酯等的助剂。 

萘磺酸缩合产物和磷酸酯缩聚物之类的助剂可用作可分散产品的胶溶剂。 

也可以使用硅油之类的助剂作为消泡剂。 

也可以使用1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、对氯间二甲苯酚、对羟基苯甲酸丁酯之类的助剂作为防腐剂。 

此外，如果必要，也可以添加功能性铺展剂(spreading agent)、活性增强剂(如代谢分解抑制剂，如胡椒基丁醚)、防冻剂(如丙二醇)、抗氧化剂如(BHT)、紫外线吸收剂和其它添加剂。 

作为活性成分的化合物的含量可以根据需要改变，作为活性成分的化合物可以以在0.01-90重量份/100份农业园艺试剂的范围内适当选择的比例使用。例如，在粉剂或粒剂中，作为活性成分的化合物的合适含量是0.01-50重量％。在可乳化的浓缩物或可湿性粉剂中，也可以是0.01-50重量％。 

本发明的农业园艺试剂用于按下述方式控制各种害虫：它以有效控 制害虫的量，照原样或在用水适当稀释或悬浮在水中或类似处理后，施用到预计会出现害虫的农作物上、或施用到不希望害虫出现或生长的场所。 

本发明的农业园艺试剂的施用量随各种因素改变，如用途、要控制的害虫、植物的生长状态、害虫出现的趋势、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所和施用时间。其可以根据用途在0.001g至10千克，优选0.01克至1千克(就作为活性成分的化合物而言)/10公亩的范围内适当地选择。 

本发明的农业园艺试剂可以与其它农业园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生物农药等混合使用以拓宽可控制的害虫物种的谱系和有效施用的时间周期或减少剂量。此外，本发明的农业园艺杀虫剂可以根据应用情形与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。 

作为用于上述用途的其它农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂，能够例举如下农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂，如乙硫磷、敌百虫、甲胺磷、乙酰甲胺磷、敌敌畏、速灭磷、久效磷、马拉硫磷、乐果、安果、灭蚜蜱、蚜灭多、二甲硫吸磷、乙拌磷、异砜林、二溴磷、甲基对硫磷、杀螟硫磷、杀螟腈、丙虫磷、倍硫磷、丙硫磷、丙溴磷、异丙胺磷、双硫磷、稻丰散、甲基毒虫畏、毒虫畏、杀虫畏、锌硫磷、唑磷、吡唑硫磷、杀扑磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、哒嗪硫磷、二嗪磷、甲基嘧啶磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、蔬果磷、奎硫磷、特丁磷、灭线磷、硫线磷、甲亚砜磷、螺螨酯、氰氟虫腙、氟虫酰胺、DPS(NK-0795)、乙丙磷威、虫胺磷、Isoamidophos、噻唑磷、氯唑磷、灭线磷、倍硫磷、丁硫环磷、酚线磷、虫线磷、甲丙硫磷、线虫磷、除线特、除虫菊酯、烯丙菊酯、炔酮菊酯、苄呋菊酯、氯菊酯、七氟菊酯、氟氯菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、溴氰菊酯、氟酯菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、乙氰菊酯、醚菊酯、卤醚菊酯、氟硅菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、灭多成、杀线威、硫双威、涕灭成、棉铃成、杀螟丹、速灭威、灭杀威、猛杀威、双氧成、仲丁成、乙硫苯威、苯硫威、联苯肼酯、仲丁威、甲萘威、抗蚜成、克百成、丁硫克百成、呋线威、丙硫克百成、氧涕灭威、杀螨隆、除虫脲、伏虫隆、氟铃脲、苯氟酰脲、虱螨脲、氟虫脲、定虫隆、苯丁锡、三环锡、油酸钠、油酸钾、烯虫酯、烯虫乙酯、乐杀螨、双虫脒、三氯杀螨醇、Kersen、 乙酯杀螨醇、溴螨酯、三氯杀螨砜、杀虫磺、苯螨特、虫酰肼、甲氧虫酰肼、啶虫丙醚、环虫酰肼、可螨特、Acequinosyl、硫丹、苯虫醚、嗅虫腈、唑螨酯、唑虫酰胺、氟虫氰、吡螨胺、唑蚜威、乙螨唑、噻螨酮、烟碱、烯啶虫胺、啶虫咪、噻虫啉、吡虫啉、噻虫嗪、噻虫啉、呋虫胺、氟啶胺、蚊蝇醚、伏蚁腙、嘧螨醚、哒螨酮、灭蝇胺、TPIC(三丙基异氰脲酸酯)、Pymetrozin、四螨嗪、Buprofedin、硫环杀、喹螨醚、灭螨猛、久效磷、多萘菌素配合物、弥拜菌素、齐墩螨素、埃玛菌素、多杀菌素、BT(苏云金杆菌Bacillus thuringiensis)、印楝素、鱼藤酮、羟丙基淀粉、盐酸保松噻、威百亩、甲噻嘧啶酒石酸盐、棉隆、杨菌胺、Pasteuriapenetrans、Monacrosporium-phymatophagum等。 

作为用于上述相同用途的农业园艺杀真菌剂，能够例举农业园艺杀真菌剂，如硫黄、石硫合剂、碱性硫酸铜、异稻瘟净、克瘟散、甲基立枯磷、福美双、代森福美锌、代森锌、代森锰、代森锰锌、丙锌、硫菌灵、甲基硫菌灵、苯菌灵、Iminoctadin乙酸酯、Iminocutadin albecylate、灭锈胺、氟酰胺、戊菌隆、Furametpyl、溴氟唑菌、甲霜灵、霜灵、环丙酰菌胺、苯氟磺胺、磺菌胺、百菌清、醚菌酯、氰菌胺、Himexazol、Etridiazol、氟亚胺、腐霉利、乙烯菌核利、异菌脲、三唑酮、氟菌唑、双苯三唑醇、种菌唑、氟康唑、丙环唑、Diphenoconazole、腈菌唑、氟醚唑、己唑醇、戊唑醇、Thiadinil、酰胺唑、咪鲜胺、稻瘟酯、环唑醇、稻瘟灵、氯苯嘧啶醇、嘧霉胺、嘧菌胺、啶斑肟、氟啶胺、嗪氨灵、哒菌清、嘧菌酯、代森环、克菌丹、烯丙异噻唑、活化酯、四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、灭螨猛、喹菌酮、二噻农、春雷霉素、稻纹散、多氧霉素、杀稻瘟菌素、链霉素等。 

类似地，作为除草剂，可以例举如下除草剂，如草甘膦、草甘膦、草铵膦、双丙氨酰膦、抑草磷、禾草畏、Prosulcarb、杀草丹、Pyributycarb、磺草灵、利谷隆(Linuron)、杀草隆、异

隆、苄嘧磺隆、环丙嘧磺隆、醚黄隆、吡嘧黄隆、四唑嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、噻吩草胺、甲草胺、丙草胺、稗草胺、乙苯酰草、苯噻草胺、二甲戊乐灵、甲羧除草醚、三氟羧草醚、Lactfen、氰氟草酯、碘苯腈、溴丁酰草胺、禾草灭、Setoxydim、萘氧丙草胺、茚草酮、吡唑特、吡草酮、吡草醚、Imazapyl、磺酰唑草醚、胺草唑、Bentoxazon、草酮、百草枯、敌草快、肟啶草、西玛津、莠去津、二甲丙乙净、Triazyflam、呋草黄、氟噻甲草酯、禾草克、灭 草松、过氧化钙等。 

至于生物农药，通过将本发明的农业园艺试剂与例如由核多角体病病毒(NPV)、颗粒体(granulosis)病毒(GV)、细胞质多角体病病毒(CPV)、昆虫痘(entomopox)病毒(EPV)等获得的病毒制剂；用作杀虫剂或杀线虫剂的微生物农药，如Monacrosporiumphymatophagum-、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)、 Steinernema kushidai、Pasteuria penetrans等等；用作杀真菌剂的微生物农药，如Trichoderma lignorum(木霉)、Agrobacterium radiobactor(土壤杆菌)、不致病的胡萝卜软腐欧文氏菌、枯草杆菌等；和用作除草剂的生物农药如黄单胞菌等，混合使用可以预期获得与以上相同的效果。 

另外，本发明的农业园艺试剂能够与生物农药相结合使用，所述生物农药包括天敌，如寄生蜂(丽匀鞭蚜小蜂)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、寄生螨类(Dacnusa sibirica)、捕食生物的螨类(智利小植绥螨)、捕食生物的螨类(Amblyseius cucumeris)、捕食生物的虫(Orius sauteri)、等等；微生物农药，如Beauveriabrongniartii等；以及信息素，如(Z)-10-十四碳烯基乙酸酯、(E，Z)-4，10-十四碳二烯基乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯基乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯基乙酸酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮。 

实施例 

下面参照实施例解释本发明的式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物和作为其中间体的式(II)所示的取代苯胺衍生物和式(IV)所示的取代吡唑羧酸，这些实施例不是限制性的。 

实施例11，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑-4-羧酸(化合物No.4-1)的制造 

将4-碘-1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑(8.7克，30毫摩尔)溶于四氢呋喃(87毫升)，并在氩气氛下在用干冰-丙酮冷却(不高于-60℃)的同时缓慢添加正丁基锂在己烷中的溶液(1.6M，28毫升)。在-70℃下搅拌30分钟后，在用二氧化碳鼓泡的同时使该混合物逐渐升温至室温。将反应混合物倒入水中，除去有机层，并将水层用盐酸酸化。将水层用 乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥并减压浓缩。将所得粗制晶体用己烷洗涤以产生作为晶体的所需化合物(4.67克)。 

收率74％ 

性质：熔点124-125.5℃ 

实施例2：N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-211)的制造 

将1，5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羧酸(2.09克，10毫摩尔)溶于亚硫酰二氯，将该混合物在回流下加热3小时。将该混合物减压浓缩以产生1，5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羰基氯。将其添加到3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(3.29克，10毫摩尔)和三乙胺(3.03克，30毫摩尔)在四氢呋喃(30毫升)中的溶液中，并将该混合物在回流下加热2小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，并经硫酸镁干燥。在减压浓缩后，将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)提纯以产生作为晶体的所需化合物(3.64克)。 

收率70％ 

性质：熔点138-139℃ 

实施例3：N-甲氧基甲基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-222)的制造 

将氢化钠(32毫克，60％，0.8毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(10毫升)中，并逐滴添加N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-4-羧酰胺(250毫克，0.48毫摩尔)在四氢呋喃(5毫升)中的溶液。在室温下搅拌30分钟后，加入氯甲基甲基醚(64毫克，0.8毫摩尔)在四氢呋喃(2毫升)中的溶液并将该混合物搅拌5小时。将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥，并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯以产生所需化合物)(238毫克)。 

收率：88％ 

性质：n_D 1.4669(22.4℃) 

实施例42-甲基-5-正丙基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(化合物No.3-1)的制造 

将5-正丙基-2-甲基苯胺(14.9克，0.1摩尔)在叔丁基甲基醚-水(1∶1)的混合溶剂(300毫升)中稀释，并相继加入七氟异丙基碘(29.6克，0.1摩尔)、硫酸氢四丁基铵(3.4克，0.01摩尔)、碳酸氢钠(8.4克，0.1摩尔)和连二亚硫酸钠(17克，0.1摩尔)。将该混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物在己烷中稀释，用3N盐酸洗涤两次，并用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥，并减压浓缩。将残留物通过硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯5∶1)提纯以产生所需化合物(28.5克)。 

收率：90％ 

性质：¹H-NMR[CDCl₃/TMS，δ值(ppm)]7.09(s，1H)，6.54(s，1H)，3.76(bs，2H)，2.63(m，2H)，2.13(s，3H)，1.58(m，2H)，0.96(t，3H) 

实施例54-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯胺(化合物No.3-3)的制造 

将2-甲基-5-正丙基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(1.6克，5毫摩尔)溶于甲醇钠在甲醇中的28％溶液(9.6克)中，并将该混合物在回流下加热3小时。使其冷却后，将反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥并减压浓缩。将残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯5∶1)提纯以产生所需化合物(1.31克)。 

收率：79％ 

性质：¹H-NMR[CDCl₃/TMS，δ值(ppm)]7.10(s，1H)，6.66(s，1H)，3.72(bs，2H)，3.42(s，3H)，2.84(m，2H)，2.14(s，3H)，1.61(m，2H)，1.00(t，3H) 

实施例62-甲基-5-正丙基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(化合物No.3-2)的制造 

将2-甲基-5-正丙基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(1.6克，5毫摩尔)溶于二甲亚砜(20毫升)，分小份加入硼氢化钠(378毫克，10毫摩尔)，并将该混合物在60℃下搅拌5小时。分小份向反应混合物中加入冰，然后逐滴加入乙酸。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并将有 机层用水洗涤4次，经硫酸镁干燥并减压浓缩以产生所需化合物(1.47克)。 

收率：99％ 

性质：¹H-NMR[CDCl₃/TMS，δ值(ppm)]7.18(s，1H)，6.54(s，1H)，4.45-4.20(bs，2H)，4.27(m，1H)，2.50(dd，2H)，2.14(s，3H)，1.57(m，2H)，0.98(t，3H) 

实施例7N-{4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.2-15)的制造 

将1，3，5-三甲基吡唑-4-羰基氯(172毫克，1毫摩尔)、4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯胺(329毫克，1毫摩尔)和三乙胺(303毫克，3毫摩尔)溶于四氢呋喃(10毫升)，并将该混合物在回流下加热3小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)提纯以产生所需化合物(360毫克)。 

收率：77％ 

性质：熔点132-134℃ 

实施例8N-乙酰基-N-{4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.2-16)的制造 

将氢化钠(32毫克，60％，0.8毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(10毫升)中，并逐滴添加N-{4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(250毫克，0.53毫摩尔)在四氢呋喃(5毫升)中的溶液。在室温下搅拌30分钟后，加入乙酸酐(80毫克，0.78毫摩尔)在四氢呋喃(2毫升)中的溶液并将该混合物搅拌1天。将反应混合物倒入稀盐酸中并将该混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥，并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)提纯以产生所需化合物(139毫克)。 

收率：52％ 

性质：n_D 1.4905(25.9℃) 

实施例9N-{2-甲基-5-正丙基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基-2-甲基-5-正丙基苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.2-13)的制造 

按照与实施例7相同的方式，只是使用2-甲基-5-正丙基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺代替4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-甲基-5-正丙基苯胺，使反应进行3小时以产生所需化合物。 

收率：66％ 

性质：熔点128-131℃ 

实施例10N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-155)的制造 

将1，3，5-三甲基吡唑-4-羰基氯(3.93克，22.8毫摩尔)、3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(5.0克，15.2毫摩尔)和三乙胺(3.07克，30.4毫摩尔)溶于四氢呋喃(100毫升)，并将该混合物在回流下加热5小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩。将所得粗制晶体用醚洗涤以产生所需化合物(5.62克)。 

收率：80％ 

性质：熔点189-190℃ 

实施例11N-乙氧基甲基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-145)的制造 

将氢化钠(29毫克，60％，0.73毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(10毫升)中，并逐滴添加N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(260毫克，0.48毫摩尔)在四氢呋喃(5毫升)中的溶液。在室温下搅拌30分钟后，加入氯甲基乙基醚(70毫克，0.73毫摩尔)在四氢呋喃(2毫升)中的溶液并将该混合物搅拌1天。将反应混合物倒入稀盐酸中并将该混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥，并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)提纯以产生所需化合物(200毫克)。 

收率：69％ 

性质：n_D 1.4892(22.4℃) 

实施例12N-异丁氧基羰基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-152)的制造 

将氢化钠(29毫克，60％，0.73毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(10毫升)中，并逐滴添加N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(260毫克，0.48毫摩尔)在四氢呋喃(5毫升)中的溶液。在室温下搅拌30分钟后，加入氯碳酸异丁酯(100毫克，0.73毫摩尔)在四氢呋喃(2毫升)中的溶液并将该混合物搅拌1天。将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥，并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)提纯以产生所需化合物(280毫克)。 

收率：91％ 

性质：n_D 1.4829(22.3℃) 

实施例13N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-123)的制造 

将1，3，5-三甲基吡唑-4-羰基氯(2.09克，10.0毫摩尔)、3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(2.0克，6.69毫摩尔)和三乙胺(1.35克，13.4毫摩尔)溶于四氢呋喃(60毫升)，并将该混合物在回流下加热5小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)提纯以产生所需化合物(2.41克)。 

收率：77％ 

性质：熔点148-151℃ 

实施例14N-乙酰基-N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(化合物No.1-125)的制造 

将氢化钠(38毫克，60％，0.96毫摩尔)悬浮在四氢呋喃(10毫升)中，并逐滴添加N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1，3，5-三甲基吡唑-4-羧酰胺(300毫克，0.64毫摩尔)在四氢呋喃(5 毫升)中的溶液。在室温下搅拌30分钟后，加入乙酰氯(75毫克，0.96毫摩尔)在四氢呋喃(2毫升)中的溶液并将该混合物搅拌1天。将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥，并减压浓缩，并将所得残留物通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)提纯以产生所需化合物(90毫克)。 

收率：28％ 

性质：n_D 1.5021(22.5℃) 

参比例1，4-碘-1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑的制造 

将碘(30克)溶于60％硫酸(发烟，80克)，并在冰冷却下缓慢加入1，3-二甲基-5-三氟甲基吡唑(13.12克，80毫摩尔)。将该混合物在0℃下搅拌2小时。将反应混合物倒入冰水并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫代硫酸钠水溶液和饱和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并减压浓缩。将所得粗制晶体用己烷洗涤以产生作为晶体的所需化合物(20克)。 

收率86％ 

性质：¹H-NMR[CDCl₃/TMS，δ值(ppm)]3.98(s，3H)，2.26(s，3H) 

下面描述本发明的典型制剂实施例和试验实施例，但它们不应该被视为限制本发明的范围。 

实施例中所用的术语“份”按重量计。 

制剂实施例1 

表1或表2中所列的每种化合物                      10份 

二甲苯                                          70份 

N-甲基吡咯烷酮                                  10份 

聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物        10份 

通过将上述成分均匀混合以实现溶解，制备可乳化的浓缩物。 

制剂实施例2 

表1或表2中所列的每种化合物             3份 

粘土粉末                               82份 

硅藻土粉末                             15份 

通过均匀混合并研磨上述成分，制备粉剂。 

制剂实施例3 

表1或表2中所列的每种化合物            5份 

膨润土和粘土的混合粉末                90份 

木质素磺酸钙                          5份 

通过将上述成分均匀混合，并将所得混合物与合适量的水一起捏和，然后粒化并干燥，制备颗粒剂。 

制剂实施例4 

表1或表2中所列的每种化合物               20份 

高岭土和合成高分散硅酸的混合物           75份 

聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物 5份 

通过均匀混合和研磨上述成分，制备可湿性粉剂。 

试验实施例1：对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的杀螨作用 

将直径2厘米的芸豆叶盘放在润湿的过滤纸上。在每一叶盘上放上10只成年雌性二斑叶螨，并用通过将含有表1或表2中所列的每一化合物作为活性成分的制剂稀释以将浓度调节至500ppm、50ppm和5ppm而制成的50毫升试验溶液喷洒。处理后两天，计算存活的叶螨。通过下列公式计算校正的死亡率，并根据下示标准判断杀螨活性。在该条件下在25℃下该试验重复进行两次。 

标准： 

A---校正的死亡率100％ 

B---校正的死亡率99％-90％ 

C---校正的死亡率89％-80％ 

D---校正的死亡率79％-50％ 

作为对比化合物，使用JP-A-2003-48878中公开的化合物Nos.1-163和1-164。 

作为上述试验的结果，本发明的化合物编号No.1-1、1-3、1-4、1-6、1-8、1-10、1-12、1-13、1-15、1-16、1-25至1-28、1-31、1-34至1-37、1-45、1-47至1-49、1-51至1-54、1-56、1-57、1-59、1-67、1-69至1-72、1-74至1-76、1-89、1-101至1-114、1-120至1-160、1-176至1-225、1-228、1-234、1-246、1-258、1-260、1-266、1-270、1-282、1-285、1-294、1-306至1-325、1-327至1-332、1-335至1-337、1-339至1-342、1-344至1-358、1-361至1-373、1-375至1-380、1-382至1-384、1-386至1-389、1-391至1-394、1-396、1-399至1-406、1-412至1-416、1-420至1-423、1-425至1-427、1-429至1-433、1-435至1-439、1-441至1-445、1-448、1-450至1-452、1-454至1-463、1-467至1-470、1-473、1-477、1-478、1-482至1-487、1-489至1-493、1-496至1-502、1-510、1-514、1-515、1-518、1-519、1-523至1-527、1-531、1-539至1-541、1-546至1-549，2-13、2-15至2-17、2-21至2-23、2-25、2-34、2-36至39、2-41至43和2-45在500ppm、50ppm和5ppm的任一浓度下都表现出A活性，化合物1-23、1-32、1-78、1-173、1-284、1-326、1-334、1-338、1-343、1-385、1-397 至1-398、1-408、1-410、1-417、1-440、1-447、1-449、1-464、1-472、1-475、1-476、1-479、1-480、1-504至1-506、1-509、1-521、1-529、1-530、1-533、1-542、2-26至2-33、2-40和2-46在500ppm和50ppmn的任一浓度下表现出A活性。相反，两个对照化合物即使在500ppm下也没有表现出杀螨活性。 

工业适用性 

根据本发明，可以提供与传统技术相比具有优异性质的农业园艺试剂，特别是杀虫剂和杀螨剂。 

本申请基于在日本提交的专利申请Nos.234405/2005、322531/2005和114937/2006，它们的内容经此引用并入本文。 

尽管已经参照其优选实施方案显示和描述了本发明，但本领域技术人员会理解的是，可以在不背离所附权利要求涵盖的本发明的范围的情况下对其形式和细节作出各种变动。 

本文指出和引用的所有专利、专利公开和其它公开出版物均完全经此引用并入本文。 

Claims (8)

1.式(I)所示的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐：

其中

R¹是1a)氢原子、2a)C₁-C₈烷基、3a)卤代C₁-C₆烷基、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、6a)C₂-C₆链烯基羰基、13a)C₂-C₆链烯基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、19a)C₂-C₆链烯氧基C₁-C₆烷基、20a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、29a)苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、32a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基、34a)C₂-C₆链烯氧基羰基、35a)C₁-C₆烷基硫代羰基、43a)在环上具有硝基的取代苯基C₁-C₆烷基，44a)苯基羰基、45a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基和f)C₁-C₆烷氧基，47a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基羰基，该取代基选自：d)C₁-C₆烷基，以及该杂环基选自吡唑基、噻吩基和噻唑基，48a)苯氧基羰基、50a)苯氧基C₁-C₆烷基羰基、53a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子，59a)C₃-C₆环烷基羰基、61a)C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、65a)苯基C₃-C₆环烷基羰基、68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基、72a)C₁-C₆烷基羰氧基C₁-C₆烷基、73a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基羰基或74a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基羰基；

R²是1b)氢原子或7b)C₁-C₆烷氧基；

G是1c)C₂-C₁₀烷基；

Z是氧原子；

X可以相同或不同，并且是1d)氢原子或2d)卤素原子；

Y¹是2e)C₁-C₆烷基、3e)卤代C₁-C₆烷基或4e)C₂-C₆链烯基；

Y²可以相同或不同，并且是2f)卤素原子、9f)C₁-C₆烷基、10f)卤代C₁-C₆烷基或31f)C₁-C₆烷基硫代基团；

m是1或2；且

n是1-3的整数。

2.权利要求1的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐，其中R¹为1a)氢原子、2a)C₁-C₆烷基、3a)卤代C₁-C₆烷基、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、6a)C₂-C₆链烯基羰基、13a)C₂-C₆链烯基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、19a)C₂-C₆链烯氧基C₁-C₆烷基、20a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、29a)苯基C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、32a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基、34a)C₂-C₆链烯氧基羰基、35a)C₁-C₆烷基硫代羰基、43a)在环上具有硝基的取代苯基C₁-C₆烷基，44a)苯基羰基、45a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基羰基，该取代基选自：a)卤素原子、c)硝基、d)C₁-C₆烷基、e)卤代C₁-C₆烷基和f)C₁-C₆烷氧基，47a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代杂环基羰基，该取代基选自：d)C₁-C₆烷基，以及该杂环基选自吡唑基、噻吩基和噻唑基，48a)苯氧基羰基、50a)苯氧基C₁-C₆烷基羰基、53a)在环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基磺酰基，该取代基选自：a)卤素原子，59a)C₃-C₆环烷基羰基、61a)C₁-C₆烷基C₃-C₆环烷基羰基、65a)苯基C₃-C₆环烷基羰基、68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基、73a)C₁-C₆烷基羰基C₁-C₆烷基羰基或74a)C₁-C₆烷氧基羰基C₁-C₆烷基羰基。

3.权利要求1的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐，其中Z为氧原子；

Y¹为2e)C₁-C₆烷基、3e)卤代C₁-C₆烷基或4e)C₂-C₆链烯基；和

Y²为2f)卤素原子、9f)C₁-C₆烷基、10f)卤代C₁-C₆烷基或31f)C₁-C₆烷基硫代基团。

4.权利要求1的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐，其中R¹为1a)氢原子、4a)C₁-C₆烷基羰基、5a)卤代C₁-C₆烷基羰基、17a)C₁-C₁₀烷氧基C₁-C₆烷基、18a)卤代C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基、31a)C₁-C₁₆烷氧基羰基、33a)卤代C₁-C₆烷氧基羰基或68a)C₁-C₆烷氧基C₁-C₆烷基羰基；

R²为1b)氢原子或7b)C₁-C₆烷氧基；

G为1c)C₂-C₁₀烷基；

Z为氧原子；

X为1d)氢原子；

Y¹为2e)C₁-C₆烷基；和

Y²可以相同或不同，并为2f)卤素原子、9f)C₁-C₆烷基或10f)卤代C₁-C₆烷基。

5.含有权利要求1至4任一项的取代吡唑羧酰苯胺衍生物或其盐作为活性成分的农业园艺试剂。

6.权利要求5的农业园艺试剂，其是农业园艺杀虫剂或杀螨剂。

7.使用农业园艺试剂的方法，包括用有效量的权利要求5的农业园艺试剂处理目标植物或土壤以控制来自有用植物的有害生物体。

8.使用农业园艺试剂的方法，包括用有效量的权利要求6的农业园艺试剂处理目标植物或土壤以控制来自有用植物的有害生物体。