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CN101068885A - 新型偶氮化合物或盐、含有该偶氮化合物的墨水组合物及着色体 - Google Patents

新型偶氮化合物或盐、含有该偶氮化合物的墨水组合物及着色体 Download PDF

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CN101068885A
CN101068885A CNA2005800411544A CN200580041154A CN101068885A CN 101068885 A CN101068885 A CN 101068885A CN A2005800411544 A CNA2005800411544 A CN A2005800411544A CN 200580041154 A CN200580041154 A CN 200580041154A CN 101068885 A CN101068885 A CN 101068885A
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石井裕
村上靖夫
梶浦典子
出岛祯之
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Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种如式(1)所示偶氮化合物或其盐和以含有该化合物或其盐为特征的墨水组合物，该墨水组合物的保存稳定性优异，单独时则呈现橙色，当使用在喷墨记录时，显现具有高鲜明度的色调，且记录物的耐光性以及耐臭氧性等的色牢度强，适用于喷墨记录。式中，D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基，R1表示氢原子、C1～C4的烷基或三氟甲基，R2表示氢原子、氰基或氨基甲酰基，R3、R4、R5、R6可为相同亦可各自不同，表示氢原子、经磺酸基或羧基取代的C1～C4的烷基。

Description

新型偶氮化合物或盐、含有该偶氮化合物的墨水组合物及着色体
技术领域
本发明涉及新型偶氮化合物或其盐、含有该偶氮化合物的墨水组合物以及使用该墨水组合物得到的着色体。
背景技术
在各种彩色记录法中，在利用其代表方法之一的喷墨记录的记录方法方面，虽已开发墨水的各种排出方式，但均为产生墨水的小滴液，使该小滴液附着在各种被记录材料(纸、膜、布帛等)进行记录。而其为了不使记录头与被记录材料相接触，安静而不发出声音，并且为了具有易于袖珍化、高速化、彩色化的优点，因此近年来迅速地普及，而期待今后能有更大的成长。
以往，在钢笔、毛笔等的墨水以及喷墨记录用墨水方面，使用将水溶性染料溶解于水性介质(medium)中的水性墨水，在这些水溶性墨水中一般是添加水溶性有机溶剂以防止笔尖及墨水排出喷嘴中的墨水的阻塞。在以往的这些墨水中，要求须具有：可赋予充分浓度的记录图像、笔尖或喷嘴不产生阻塞、被记录材料上的干燥性良好、渗透少、保存稳定性优异等，另外，对所形成的图像要求有耐水性、耐光性、耐湿性等色牢度。
另一方面，将计算机的彩色显示器上的图像或文字信息经喷墨打印机以彩色进行记录时，通常是以黄色(Y)、洋红色(M)、青色(C)、黑色(K)的四色墨水经减色混合法呈现。为了尽可能忠实地将利用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)的加色混合法在CRT显示器等的图像，使用减色混合法的图像再现出来，期待Y、M、C各自具有尽可能地接近于各自标准的色调且色彩鲜明，然而在记录照片色调的图像中，仅仅使用Y、M、C在色调及鲜明性方面并不充分。而且，预先混合以往喷墨用墨水所使用的Y、M、C，即使使用R、G、B等的墨水依然存在着鲜明性低劣的问题。
为了解决这些问题，提出了使用7色(Y、M、C、R、G、B、K)墨水的喷墨印刷法(例如：参照专利文献1)，其中由于使用具有可溶性基的还原性染料(vat dye)，因此，在色调、鲜明度、色牢度等方面则无法完全达到满足市场的要求。又，在专利文献1中虽使用R，而为了要进一步提高鲜明度，已知使用橙(O)色取代R可得到更为鲜明的图像。又，作为喷墨记录用墨水组的黄色着色剂，可列举如橙色直接染料(例如：参照专利文献2)。
类似本发明化合物的化合物虽揭示于专利文献3中，但该化合物为深红色，不适合用作喷墨用墨水的色调。再者，专利文献3所揭示的化合物为具有离去基团的反应性染料，一经脱离则水溶性降低。而且，在脱离时会产生硫酸使pH值降低，有时对喷墨打印机头有不良影响。由这些观点而言，专利文献3所揭示的化合物并不适于喷墨用途。
尤其，在喷墨记录用色素方面，要求有打印图像的浓度高，且耐水性、耐湿性、耐光性以及耐气性等色牢度优异。耐气性是指对于如下现象的耐性：空气中存在的具有氧化作用的臭氧气体等在记录纸上或记录纸中与染料反应，使印刷的图像变色褪色。臭氧气体是促使喷墨记录图像的褪色现象的原因物质(起源物)。而由于该变色褪色现象为喷墨图像中具有特征的现象，因此耐臭氧性的提升为重要课题。尤其，对于设在照片图像品质喷墨专用纸的表面的墨水接受层，为了使墨水快速干燥，且减少在高图像品质下的渗透，大多使用多孔质的材料，而此在记录纸上可显著地见到由臭氧气体所引起的变色褪色。近来，在数字相机普及的同时，在家庭中打印照片的机会增多，在保存所得的打印物时，空气中的氧化性气体导致图像的变色亦视为一大问题。另外，耐湿性是指将着色的被记录材料保存于高湿度的环境中时，对于被记录材料中染料色素渗透的现象的耐性。如有染料色素的渗透，尤其在如照片色调这样要求高精细图像品质的图像方面，由于明显地降低图像品质，因此，重要的是尽可能地减少如此的渗透问题。所以，耐湿性亦如同上述的耐臭氧性，要求喷墨用色素也是极为重要课题。
专利文献1：日本特开2002-241661号公报(第1～17页)
专利文献2：日本特开2002-256187号公报(第4页)
专利文献3：日本特开昭57-47361(第16页)
发明内容
本发明的目的是提供一种水溶性色素(化合物)以及含有该水溶性色素的墨水组合物，其中，该水溶性色素对水的溶解性高，具有适于喷墨记录的色调与鲜明性，且记录物的耐光、耐湿、耐气体色牢度优异。
本发明人为解决上述问题，经专心研究的结果发现：用特定的式子表示的单偶氮化合物可解决上述问题，从而完成本发明。
亦即，本发明是：
(1)一种水溶性偶氮化合物或其盐，是游离酸形态且以下述式(1)表示：
Figure A20058004115400071
(式中，D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基，R1表示氢原子、C1～C4的烷基或三氟甲基，R2表示氢原子、氰基或氨基甲酰基，R3、R4、R5、R6可为相同亦可各自不同，表示氢原子、经磺酸基或羧基取代的C1～C4的烷基)。
(2)如第1项所述的偶氮化合物或其盐，其中，R4以及R5为氢原子。
(3)如第1项所述的偶氮化合物或其盐，其中，R4以及R5为氢原子，R3以及R6为2-磺乙基或2-羧乙基。
(4)一种偶氮化合物或其盐，是游离酸形态且以下述式(2)所示者：
Figure A20058004115400081
(式中，D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基，R1表示氢原子、C1～C4的烷基或三氟甲基，R2表示氰基或氨基甲酰基)。
(5)如第1项～第4项中任一项述的偶氮化合物或其盐，其中，D是下述式(3)或(4)：
Figure A20058004115400082
(式中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3以及Y4各自独立表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、烷氧基、羧基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、酰基、酰氨基、烷基磺酰基、氰硫基、氨磺酰基)所示的基。
(6)一种墨水组合物，其特征是，含有第1项～第5项中任一项所述的偶氮化合物。
(7)如第6项所述的墨水组合物，含有水以及水溶性有机溶剂。
(8)如第7项所述的墨水组合物，用于喷墨。
(9)如第6项～第8项中任一项述的墨水组合物，其中，如第1项～第5项所述的偶氮化合物的含量为0.1～20重量％。
(10)如第6项～第9项中任一项述的墨水组合物，为橙色。
(11)一种喷墨记录方法，是使用除了黄色色素、洋红色素、青色色素以外，还添加有橙色色素的4色以上的墨水进行的喷墨记录方法，其特征是，使用如第10所述的橙色墨水组合物将信息记录在被记录材料上。
(12)如第11项所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
(13)如第12项所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材具有含有多孔性白色无机物的墨水接受层。
(14)一种着色体，使用如第10项所述的喷墨记录用橙色墨水组合物着色。
(15)如第14项所述的着色体，其中，着色通过打印机进行。
(16)一种喷墨打印机，装设有含有如第10项所述的橙色墨水组合物的容器。
(17)如上述第1项所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(1)中的D为取代或未取代的苯并噻唑基、或取代或未取代的异苯并噻唑基，该取代基是选自羟基、磺酸基、烷基磺酰基、烷氧基、或羧基中的基团。
发明效果
本发明的式(1)的偶氮化合物具有如下特征：在喷墨记录纸上非常鲜明、明度较高的色调，其水溶性优异，在墨水组合物的制造过程中，对薄膜滤器的过滤性良好。而且，在单独含有该化合物或还含有氨的水溶液时，优选呈现橙色。使用该化合物的本发明墨水组合物在长期保存后并无结晶析出、物性变化、颜色变化等，且储藏稳定性良好。并且，使用本发明的偶氮化合物作为喷墨记录用橙色墨水的印刷物，即使不选择被记录材料(纸、膜等)也为理想的橙色色调，相较于以往作为喷墨记录用途所使用的黄色、及洋红色墨水以橙色或红色的颜色再现，可重现鲜明性较高的橙色及红色。再者，将本发明的橙色墨水组合物通过并用彩色3原色的黄色、洋红色、青色的墨水，即可将照片色调的彩色图像色调忠实地再现于纸上。尤其，即使记录在如照片图像品质用喷墨专用纸(膜)这样的经无机微粒涂布的被记录材料上，其各种色牢度、耐光性、耐臭氧性、耐湿性也良好，在照片色调记录图像的长期保存稳定性方面优异。因此，式(1)的偶氮化合物作为喷墨记录用的墨水色素极为有用。而且，式(1)的水溶性单偶氮化合物亦可用于其它颜色，特别是黑色用调色。
具体实施方式
以下是本发明的详细说明。另外，本发明如无特别说明，磺酸基以及羧基是以游离酸形态表示。
本发明的墨水用色素是游离酸形态的上述式(1)所表示。
作为本发明中的烷基、烷氧基、烷基磺酰基等中的烷基，优选可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基等C1～C4的烷基，更优选甲基。
式(1)中的R1表示取代或未取代的烷基。作为烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基等C1～C4的烷基，优选为甲基。
式(2)中的R2表示氢原子、氰基或氨基甲酰基，优选氰基。
式(1)中的R3、R4、R5、R6可为相同亦可为不同，表示氢原子、或经磺酸基或羧基取代的C1～C4的烷基。其中，  R3、R4、R5、R6的优选是各自独立的氢原子、2-磺乙基、磺酸基甲基、2-羧乙基、羧基甲基。更优选是R4以及R5为氢原子，R3以及R6为2-磺乙基或2-羧乙基，更优选是2-磺乙基。
式(1)中的D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基。芳香环是表示取代或未取代的碳数C6～C10芳香环残基，例如：表示苯基、取代或未取代的萘基。杂环基是可具有包含1～3种，优选包含1～2种的选自氮原子、氧原子、硫原子中的碳数C6～C10芳香环的5～6员杂环残基，具体而言，是吡唑环、咪唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环、噻二唑环，优选苯并噻唑环、苯并异噻唑环。这些杂环亦可经取代。作为取代基，可列举：卤素原子(例如：氯原子、溴原子、氟原子等)、硝基、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、烷氧基、羧基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、酰基、酰氨基、烷基磺酰基、氰硫基或氨磺酰基等，优选羟基、磺酸基、C1～C4烷氧基、羧基、C1～C4烷基磺酰基等。更优选是D为上述式(3)或(4)所示的重氮成分的残基。其中，D为上述式(3)所示的基中，X1、X2、X4均为氢原子，X3更优选为氢原子、羟基、磺酸基、烷氧基、羧基或烷基磺酰基，更加优选为氢原子或磺酸基。又，D为上述式(4)所示的基中，Y1、Y3、Y4均为氢原子，优选Y2为氢原子、磺酸基或羧基的基，更加优选氢原子或磺酸基的基。
作为本发明中优选的式(1)的化合物是下述化合物：R1为C1～C4烷基(优选为甲基)、R2为氰基或氨基甲酰基(优选为氰基)、R4以及R5为氢原子、R3以及R6为磺酸基C1～C4烷基(优选为磺乙基)、D为式(3)或式(4)(优选为式(3))、且X3为选自氢原子、羟基、磺酸基、烷氧基(更加优选为C1～C4烷氧基)、羧基以及烷基磺酰基(更加优选为C1～C4烷基磺酰基)中的基、更加优选X3为氢原子或磺酸基。
式(1)化合物的盐是无机或有机阳离子的盐。盐是锂盐、钠盐、钾盐、或通式(5)所示的铵盐。
(式(2)中，Z1～Z4分别独立的表示氢原子、烷基、羟基烷基或羟基烷氧基烷基。)。
式(2)的Z1～Z4中烷基，可列举：甲基、乙基等C1～C4的烷基；羟基烷基的例可列举如：羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、4-羟基丁基、3-羟基丁基、2-羟基丁基等C1～C4的羟基烷基；再者，羟基烷氧基烷基的例可列举如：羟基乙氧基甲基、2-羟基乙氧基乙基、3-羟基乙氧基丙基、3-羟基乙氧基丁基、2-羟基乙氧基丁基等羟基(C1～C4)烷氧基(C1～C4)烷基。这些之中例如优选：钠盐、钾盐、锂盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、三异丙醇胺盐、铵盐等。这些中最优选锂盐或钠盐。
上述的盐是将食盐添加在溶解有反应液、或饼、干燥物的水中、通过盐析、过滤而可得到钠盐作为湿饼(wet cake)。然后，将该湿饼再溶于水后，添加盐酸将pH值调整为1～2而过滤所得结晶，即可以游离酸(或部分为钠盐本身)的形态得到。再者，一边将该游离酸的湿饼与水共同搅拌，添加例如：氢氧化钾、氢氧化锂、氨水、式(6)的化合物而成为碱性时，可得到各相对应的钾盐、锂盐、铵盐、有机盐。这些盐中特别优选锂以及钠的盐。
本发明的式(1)所示的化合物可如以下的制造而得到。即，将下述式(A)所示的二氯吡啶及式(B)或(C)所示的经取代的胺，与例如二甲基亚砜等极性溶剂在80～160℃的加热下通过搅拌，得到式(D)所示的偶合剂成分。接着，将式(E)所示重氮成分依常法重氮化后，使其与(D)的偶合剂偶合后得到。
另外，式(A)～(E)中的记号R1～R6以及D是与上述相同。
Figure A20058004115400131
Figure A20058004115400132
D-NH2(E)
式(B)或(C)所示经取代的胺，可列举：氨基烷基磺酸或氨基烷基羧酸，具体而言，氨基烷基磺酸可列举如：氨基甲基磺酸、氨基乙基磺酸、氨基丙基磺酸或氨基丁基磺酸等；氨基烷基羧酸的例可列举如：氨基乙酸、氨基丙酸、氨基丁酸等，优选2-氨基丙酸或2-氨基乙基磺酸，更加优选2-氨基乙基磺酸。
而且，式(E)所示重氮成分的例可列举如：优选可具有碳数C6～C10芳香族胺或碳数C6～C10芳香环的5～6员杂环胺；优选可具有取代基的苯并噻唑胺或可具有取代基的苯并异噻唑胺等，更加优选可具有取代基的苯并噻唑胺。这些基中的取代基的例可列举如：卤素原子(例如：氯原子、溴原子、氟原子等)、硝基、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、烷氧基、羧基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、酰基、酰氨基、烷基磺酰基、氰硫基或氨磺酰基等，优选羟基、磺酸基、C1～C4烷氧基、羧基、C1～C4烷基磺酰基等。取代基的位置优选苯并噻唑基的6位或苯并异噻唑基的5位。
其次，式(1)所示的偶氮化合物的具体例可列举如下述的化合物No.1～15的例。其中最优选化合物No.1或化合物No.2。
表1
Figure A20058004115400141
表2
本发明的化合物作为墨用橙色色素可使用在天然以及合成纤维材料或混纺品的染色中，更适于笔记用墨水以及喷墨记录用墨水组合物的制造。
含有本发明的式(1)化合物的反应液可在墨水组合物的制造中直接使用。然而，由反应液单离、干燥(例如使喷雾干燥)，亦可于墨水组合物中加工。
最终制品的墨水组合物是于水中或含水的水溶性有机溶剂(水性溶剂)中，一般含有0.1～20重量％(优选1～15重量％，更加优选2～10重量％)的本发明的化合物的水性墨水组合物，其余部分可仅为水，亦可含有0～30重量％(优选1～30重量％)的水溶性有机溶剂以及其它的添加剂0～10重量％。如无添加其它色调的成分，而使色调为橙色，因此，一般可称为水性橙色墨水组合物。在本发明的墨水组合物中亦可含有水溶性有机溶剂0～30重量％、墨水调制剂0～5重量％。
本发明中可使用的水溶性有机溶剂，可列举如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等C1～C4烷醇；N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺等酰胺；2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等内酰胺；1，3-二甲基-2-咪唑烷酮或1，3-二甲基六氢嘧啶-2-酮等环式尿素类；丙酮、甲基乙基酮、2-甲基-2-羟基戊基-4-酮等酮或酮醇；四氢呋喃、二恶烷等环状醚；乙二醇、1，2-或1，3-丙二醇、1，2-或1，4-丁二醇、1，6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、硫二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇等具有(C2～C6)亚烷基单元的单体、寡聚物或聚亚烷基二醇或硫醇；甘油、己烷-1，2，6-三醇等的多元醇(三元醇)；乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚或三甘醇单甲醚或三甘醇单乙醚等多元醇的(C1～C4)烷基醚；γ-丁内酯或二甲基亚砜等。这些水溶性有机溶剂可单独或混合使用。
其中，优选2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、单、二或三乙二醇、二丙二醇；更加优选2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、二乙二醇。
作为墨水调制剂，可列举：防腐防霉剂、pH调节剂、螯合试剂、防锈剂、水溶性紫外线吸收剂、水溶性高分子化合物、染料溶解剂、表面活性剂等。防腐防霉剂的例可列举如：有机硫磺类、有机氮硫类、有机卤素类、卤烯丙基砜类、碘丙炔类、N-卤烷基硫类、苯噻氰类、腈类、吡啶类、8-羟基喹啉、苯并噻唑类、异噻唑啉类、二硫醇类、吡啶氧化物类、硝基丙烷类、有机锡类、酚类、季铵盐类、三嗪类、噻二嗪类、酰苯胺类、金刚烷类、二硫代氨基甲酸酯类、溴化茚酮类、苯甲基溴乙酸酯类、无机盐类等化合物。有机卤素类化合物的例可列举如：五氯酚钠；吡啶氧化物类化合物的例可列举如：2-吡啶硫醇-1-氧化钠；无机盐类化合物的例可列举如：无水醋酸钠；异噻唑啉类化合物的例可列举如：1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化镁、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮氯化钙等。其它防腐防霉剂的例可列举如：山梨酸钠、安息香酸钠等。
pH调节剂并不受所调和的墨水的不良影响，只要可将墨水的pH控制在8.0～11.0的范围内，即可使用任意的物质。其例可列举如：二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化铵；或碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐等。作为螯合试剂，可列举：乙二胺四乙酸钠、氮基三乙酸钠、羟基乙基乙二胺三乙酸钠、二乙三胺五乙酸钠、2-氨基丙二酰脲二乙酸钠等。作为防锈剂，可列举：酸性亚硫酸盐、硫代硫酸钠、巯基乙酸铵、二异丙基亚硝酸铵、季戊四醇四硝酸酯、二环己替亚硝酸铵等。
作为水溶性紫外线吸收剂，可列举：经磺化的二苯甲酮或经磺化的苯并三唑等。作为水溶性高分子化合物，可列举：聚乙烯醇、纤维素衍生物、聚胺、聚亚胺等。作为染料溶解剂，可列举：尿素、ε-己内酰胺、碳酸亚乙酯等。作为表面活性剂，可列举：阴离子型表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂等。作为阴离子型表面活性剂，可列举：烷基硫代碳酸盐、α-烯烃磺酸盐、聚氧乙烯烷基醚乙酸盐、N-酰氨基酸及其盐、N-酰基甲基牛磺酸盐、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯盐、月桂醇硫酸酯盐、烷基酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸盐、磺酸基琥珀酸二乙酯盐、己基磺酸基琥珀酸盐二乙酯、磺酸基琥珀酸二辛酯盐等。作为阳离子型表面活性剂，可列举：2-乙烯基吡啶衍生物、聚4-乙烯基吡啶衍生物等。
作为表面活性剂，可列举：两性型表面活性剂以及非离子型表面活性剂。作为两性型表面活性剂，可列举：月桂基二甲基氨基乙酸甜菜碱、2-烷基-N-羧甲基-N-羟基乙基咪唑啉甜菜碱、椰子油脂肪酸胺丙基二甲基氨基乙酸甜菜碱、聚辛基聚氨基乙基甘氨酸的其它咪唑啉衍生物等。作为非离子型表面活性剂，可列举：聚氧乙烯基壬基苯基醚、聚氧乙烯基辛基苯基醚、聚氧乙烯基十二烷基苯基醚、聚氧乙烯基辛基苯基醚、聚氧乙烯基油基醚、聚氧乙烯基月桂醚、聚氧乙烯基烷基醚、聚氧烯丙基烷基醚等醚类；聚氧乙烯基油酸、聚氧乙烯基油酸酯、聚氧乙烯基二硬脂酸酯、山梨醇月桂酸酯、山梨醇单硬脂酸酯、山梨醇单油酸酯、山梨醇倍半油酸酯、聚氧乙烯基单油酸酯、聚氧乙烯基硬脂酸酯等酯类；2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇等烷炔二醇类(例如：日信化学公司制造的Surfynol 104、82、465、Olfine STG等)等。
这些的墨水调制剂可单独或混合使用。
本发明的水性墨水组合物是通过在水或上述水性溶剂中，将式(1)所示的化合物与上述墨水调制剂等一起溶解而制造。式(1)的化合物，作为色素原体优选使用金属阳离子的氯化物、硫酸盐等无机物的含量为少者，该含量的标准例如约为1重量％以下。在制造无机物较少的色素时，例如依逆渗透膜的方法等的一般方法而进行脱盐处理即可。
在本发明的水性墨水组合物的上述制造方法中，使各成分溶解的顺序而并无特别限制。预先使色素溶解于水或上述水性溶剂中，添加墨水调制剂使的溶解即可，亦可在将色素溶解于水后添加水性溶剂、墨水调制剂使的溶解即可。而且，亦可与此顺序不同，向色素的反应溶液或依逆渗透膜进行脱盐处理的溶液中，添加水性溶剂、墨水调制剂而制造。在调制墨水组合物时，所使用的水优选为离子交换水或蒸馏水等杂质较少的水。尤其，亦可根据需要而使用薄膜滤器等进行精密过滤并去除杂质，在使用作为喷墨记录用的墨水时更优选进行精密过滤。进行精密过滤的过滤器的孔径通常为0.1微米～1微米，优选0.2微米～0.8微米。
而且，本发明的墨水组合物，在含有上述式(1)的偶氮化合物的溶液中添加氨水、或将上述式(1)的偶氮化合物溶于含氨的溶液等，优选使上述式(1)的偶氮化合物的铵盐与其它的盐(以钠盐为佳)成混合存在的状态。
含本发明的水溶性单偶氮化合物的橙色组合物适于使用在印染、复印、标记、笔记、制图、盖章或记录法中，尤其适用于喷墨记录。此时，可得到对于水、日光、臭氧以及摩擦具有优良耐性的高品质的橙色印染物。而且，本发明的化合物中通过调配习知公用的黄色、洋红色等的染料，亦可将橙色色调、或红色色调成喜爱的颜色。并且，亦可使用在其它色调，特别用在黑色的调色中。
本发明的着色体是以上述本发明的化合物进行调色的物质。可着色物并无特别限定，而可列举如：纸、纤维或布(纤维素、尼龙、羊毛等)、皮革、滤色器用基材等，而并不仅限于此。作为着色法，可列举：浸染法、印染法、网版印刷等印刷法、喷墨记录等方法，优选喷墨记录法。
作为可适用本发明的喷墨记录方法的被记录材料(介质)，可列举：纸、膜等信息传递用片材、纤维以及皮革等。对于信息传递用片材，是经表面处理的，具体而言，以在这些的基材中装设有墨水接受层的。墨水接受层是例如将阳离子类聚合物通过含浸或涂布于上述基材，并将多孔质二氧化硅、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等吸收墨水中的色素而得到的多孔性白色无机物与聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮等亲水性聚合物共同通过涂布于上述基材表面而装设。装设有如此的墨水接受层的一般称为喷墨专用纸(膜)或光泽纸(膜)，例如有：Pictorico(旭玻璃(股)制造)、专业用光面纸、顶级用光面纸、哑光纸(均为佳能：Canon(股)制造)、照片用纸[光泽]、哑光纸、超细专用光泽膜(均为爱普生：Epson(股)制造)、优质增光用纸、优质光泽膜、光面用纸(均为日本惠普(HP：Hewlett Packard)(股)制造)、Photolike QP(柯尼卡：Konica(股)制造)等。另外，当然亦可利用普通纸。
其中，虽知尤其将多孔性白色无机物涂布于表面的被记录材料所记录的图像由臭氧所引起的褪色变色会变大，而由于本发明的水性橙色墨水组合物的耐气性优异，因此对如此被记录材料的记录时可发挥特别的效果。
作为多孔性白色无机物，例如有：碳酸钙、高岭土、滑石粉、黏土、硅藻土、合成非晶质二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌、碳酸锌等。
以本发明的喷墨记录方法记录在被记录材料时，例如将含有上述的墨水组合物的容器组装在喷墨打印机的规定位置，而以一般的方法记录在记录材料上即可。在本发明的喷墨记录方法中，除了习知公用的黄色墨水组合物、洋红色墨水组合物、青色墨水组合物以外，另有绿色墨水组合物、蓝色(或紫色)墨水组合物以及本发明的橙色墨水组合物，根据需要亦可并用黑色墨水组合物等。各色的墨水组合物经注入各自的容器，与含有本发明的喷墨记录用水性橙色墨水组合物的容器相同，将该容器组装(填装)在喷墨打印机的规定位置而使用。作为喷墨打印机，可列举：利用机械性震动的压电(Piezo)方式的打印机或利用经加热产生泡的喷泡(注册商标)方式的打印机等。
本发明的水性橙色墨水组合物为鲜明的橙色，尤其在喷墨光泽纸中具有高鲜明的色调，将其与其它的黄色、洋红色墨水一起使用，即可调出一般黄色墨水与洋红色墨水的混色所得不到的色调，而可得到显现颜色优异的记录物。而且，记录图像的色牢度亦高，对人体的安全性也更高。
本发明的墨水的经时稳定性良好，在贮藏中不会发生沉淀或分离。而且，在喷墨记录中使用本发明的墨水时，亦不会阻塞喷射器(墨头)。本发明的墨水即使由连续式喷墨打印机在较长时间的经一定的再循环、或由可控制式(on demand)喷墨打印机间断地使用，皆不发生物理性质的变化。
以下是依实施例具体说明本发明。另外，本文中的「份」以及「％」如无特别记载是重量标准。
[实施例1]
(化合物No.1的合成)
(1)(2，6-二(2-磺酸基乙胺基)-3-氰基-4-甲基吡啶(5)的合成)
将18.7份的2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶、27.5份的牛磺酸、30.4份的碳酸钾、400体积份的二甲基亚砜混合，在内部温度140℃下反应3小时。将反应液冷却后过滤，并将所得的生成物溶解于200体积份的水中，并在该溶液中滴入500体积份的异丙醇后过滤，而得到36.0份的式(5)化合物的2，6-二(2-磺酸基乙胺基)-3-氰基-4-甲基吡啶(游离酸与钠盐的混合物)(产率98％)。
Figure A20058004115400221
(2)(化合物No.1的合成)
将1.50份的2-氨基苯并噻唑添加到22.5份的85％磷酸后，加热至65℃使完全溶解后冷却，滴入亚硝酸钠水溶液进行重氮化，得到重氮化盐。在40体积份的水中添加3.64份的(1)所得的化合物(5)，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的2-氨基苯并噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH值1～2的条件下滴入，进行偶合反应。以氢氧化钠中和后过滤得到化合物No.1的湿饼16.5份。将该湿饼溶解于80体积份的水后，滴入20体积份的甲醇后过滤，得到5.09份的化合物No.1所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：469.0nm(水溶液中)
[实施例2]
(化合物No.2的合成例)
将2.30份的2-氨基-6-磺酸基苯并噻唑依常法以硫酸与亚硝基硫酸进行重氮化，得到重氮化盐。在20体积份的水中添加3.64份由实施例1(1)所得式(5)的化合物，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的2-氨基-6-磺酸基苯并噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH值1～2的条件下滴入，进行偶合反应。以氢氧化钠中和后过滤，得到15.2份化合物No.2的湿饼。将该湿饼溶解于50体积份的水后，滴入30体积份的甲醇后过滤，得到5.09份化合物No.2所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：492.0nm(水溶液中)
[实施例3]
(化合物No.3的合成)
将2.28份的2-氨基-6-甲基磺酰苯并噻唑溶解于22.5份的85％磷酸后冷却，在10℃以下滴入亚硝酸钠水溶液进行重氮化并放置。将实施例(1)中所得3.64份式(5)的化合物加入100体积份的水与100体积份的乙醇的混合液中，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的2-氨基-6-甲基磺酰苯并噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH1～2的条件下滴入，进行偶合反应。以氢氧化钠中和后过滤，得到32.2份化合物No.3的湿饼。将该湿饼溶解于100体积份的水后，滴入30体积份的甲醇后过滤，得到5.40份化合物No.3所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：478.0nm(水溶液中)
[实施例4]
(化合物No.4的合成)
将1.83份的2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑溶解于22.5份的85％磷酸后冷却，在10℃以下滴入亚硝酸钠水溶液，进行重氮化并得到重氮化盐。在100体积份的水与100体积份的乙醇的混合液中添加3.64份实施例1(1)中所得式(5)的化合物，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH值1～2的条件下滴入，进行偶合反应。以氢氧化钠中和后过滤，得到17.8份化合物No.4所示的湿饼。将该湿饼溶解于100体积份的水后，滴入50体积份的甲醇后过滤，得到4.70份化合物No.4所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：476.5nm(水溶液中)
[实施例5]
(化合物No.5的合成)
将1.94份的2-氨基-6-羧基苯并噻唑溶解于22.5份的85％磷酸与8.0份的乙酸的混合液后冷却，在10℃以下滴入亚硝酸钠水溶液，进行重氮化并得到重氮化盐。在50体积份的水中添加3.64份的实施例1(1)中所得式(5)的化合物，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的2-氨基-6-羧基苯并噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH值1～2的条件下滴入，进行偶合反应。过滤反应液，得到28.6份化合物例No.5所示化合物的湿饼。将该湿饼溶解于100体积份的水后，滴入50体积份的甲醇后过滤，得到3.85份化合物No.5所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：489.5nm(水溶液中)
[实施例6]
(化合物No.8的合成例)
将2.30份的3-氨基-5-磺酸基苯并异噻唑依常法以亚硝酸钠进行重氮化并得到重氮化盐。在20体积份的水中添加3.64份由实施例1(1)所得的化合物(5)，将pH值调整至1.5后冷却，将之前的3-氨基-5-磺酸基苯并异噻唑的重氮化盐在0～5℃、pH值0～2的条件下滴入，进行偶合反应。在反应液中添加6份的氯化钠后过滤，得到8.2份化合物No.8的湿饼。将该湿饼溶解于40体积份的水后，滴入30体积份的甲醇后过滤，得到5.50份化合物No.8所示的化合物(游离酸与钠盐的混合物)。λmax：466.0nm(水溶液中)
[实施例7～12]
(A)墨水的调制
使用上述实施例1(2)中所得化合物(化合物No.1)调制下述表3所示组成的液体，通过0.45μm薄膜滤器的过滤，得到各喷墨记录用水性墨水组合物。而且水使用离子交换水。另外，添加水、氨水使墨水组合物的pH值为7～10、使总量为100份。以实施例1(2)中所得化合物的试验作为实施例7。同样地以实施例2～6中所得化合物的试验作为实施例8～12。
表3
    表3(墨水组合物)
    实施例1(2)的化合物(化合物No.1)     3.0份
    甘油     5.0份
    尿素     5.0份
    N-甲基-2-吡咯烷酮     4.0份
    异丙醇     3.0份
    丁基卡必醇     2.0份
    Surfynol 104PG50(日信化学公司制造)     0.1份
    水+氨水     77.9份
    总计     100.0份
(B)喷墨记录
使用喷墨打印机(佳能公司制造Pixus 860i)将具有含多孔性白色无机物的墨水接受层的光泽纸(佳能公司制造的专业用光面纸PR-101)进行喷墨记录。在喷墨记录时，作成制有图像图案的印刷物使印刷浓度得到多阶段的灰度等级。
(C)记录图像的评价
1.色调评价
1-1.在光泽纸的色调评价
记录图像的色调、鲜明性：将记录纸以测色系统(GRETAG SPM50：GRETAG公司制造)进行测色，求出L*、a*、b*值，鲜明性是由各记录纸的色度a*相等程度的色度(a*、b*)求出C*＝((a*)2+(b*)2)1/2。将实施例7、8的色调、亮度以及鲜明性的结果示于表4。并由测定结果将鲜明性以下列的3阶段进行评价，并将其结果示于表4。
90≦C*......○
80≦C*＜90......△
C*＜80......×
表4
    色调     亮度     鲜明性
    a*     b*     L*     C*
实施例7(No.1)     53.7     96.1     66.8     109.7   ○
实施例8(No.2)     53.5     86.8     68.3     101.9   ○
(D)记录图像的氙耐光性试验
在以佳能公司制造的光泽纸与普通纸打印的试验片中设置空气层与2mm厚度的玻璃板，使用氙气老化试验机Ci4000(ATLAS公司制造)以0.36W/平方米照度照射50小时，测定试验前后的色差(ΔE)，以3阶段进行评价。
ΔE≦10......○
10＜ΔE≦20......△
20＜ΔE......×
其结果示于表5。
(E)记录图像的耐臭氧性试验
在佳能公司制造的光泽纸上打印的试验片，使用氙气老化试验机(スガ试验机公司制造)在臭氧浓度40ppm、湿度60％RH、温度24℃的环境下放置3小时，测定试验前后的色差(ΔE)，以3阶段进行评价。
ΔE≦20......○
20＜ΔE≦40......△
40＜ΔE......×
其结果示于表5。
表5
    化合物No.     耐光性     耐臭氧性
  实施例7     (No.1)     ○     ○
  实施例8     (No.2)     ○     ○
  实施例9     (No.3)     ○     ○
  实施例10     (No.4)     ○     ○
  实施例11     (No.5)     ○     ○
  实施例12     (No.8)     ○     ○
由表4、5，可知本发明的色素具有极高的鲜明性，且耐光性、耐臭氧性极为优异。

Claims (17)

1.一种偶氮化合物或其盐，是游离酸形态且以下述式(1)表示：
Figure A2005800411540002C1
式中，D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基，R1表示氢原子、C1～C4的烷基或三氟甲基，R2表示氢原子、氰基或氨基甲酰基，R3、R4、R5、R6为相同或各自不同，表示氢原子、经磺酸基或羧基取代的C1～C4的烷基。
2.如权利要求1所述的偶氮化合物或其盐，其中，R4以及R5为氢原子。
3.如权利要求1所述的偶氮化合物或其盐，其中，R4以及R5为氢原子，R3以及R6为2-磺乙基或2-羧乙基。
4.一种偶氮化合物或其盐，是游离酸形态且以下述式(2)表示：
Figure A2005800411540002C2
式中，D表示芳香环或杂环的重氮成分的残基，R1表示氢原子、C1～C4的烷基或三氟甲基，R2表示氰基或氨基甲酰基。
5.如权利要求1～4中任一项所述的偶氮化合物或其盐，其中，D是下述式(3)或(4)所示的基：
Figure A2005800411540003C1
式中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3以及Y4各自独立表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、磺酸基、取代或未取代的烷基、烷氧基、羧基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、酰基、酰氨基、烷基磺酰基、氰硫基、氨磺酰基。
6.一种墨水组合物，其特征是含有权利要求1～5中任一项所述的偶氮化合物。
7.如权利要求6所述的墨水组合物，含有水以及水溶性有机溶剂。
8.如权利要求7所述的墨水组合物，用于喷墨。
9.如权利要求6～8中任一项所述的墨水组合物，其中，如权利要求1～5中任一项所述的偶氮化合物的含量为0.1～20重量％。
10.如权利要求6～9中任一项所述的墨水组合物，为橙色。
11.一种喷墨记录方法，是使用除了黄色色素、洋红色素、青色色素以外，还添加有橙色色素的4色以上的墨水进行的喷墨记录方法，其特征是使用如权利要求10所述的橙色墨水组合物作为墨水组合物，将信息记录在被记录材料上。
12.如权利要求11所述的喷墨记录方法，其中，被记录材料为信息传递用片材。
13.如权利要求12所述的喷墨记录方法，其中，信息传递用片材具有含多孔性白色无机物的墨水接受层。
14.一种着色体，使用如权利要求10所述的喷墨记录用橙色墨水组合物着色。
15.如权利要求14所述的着色体，其中，着色通过打印机进行。
16.一种喷墨打印机，装设有含有如权利要求10所述的橙色墨水组合物的容器。
17.如权利要求1所述的偶氮化合物或其盐，其中，式(1)中的D为取代或未取代的苯并噻唑基、或取代或未取代的异苯并噻唑基，所述取代基是选自羟基、磺酸基、烷基磺酰基、烷氧基或羧基中的基团。
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