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CN109715621A - 新的三唑衍生物 - Google Patents

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CN109715621A
CN109715621A CN201780057650.1A CN201780057650A CN109715621A CN 109715621 A CN109715621 A CN 109715621A CN 201780057650 A CN201780057650 A CN 201780057650A CN 109715621 A CN109715621 A CN 109715621A
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P-Y·科奎罗恩
R·米勒
D·伯尼尔
S·诺德
P·热尼克斯
S·威特罗克
P·肯尼
S·布鲁奈特
S·霍夫曼
R·梅斯纳
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Bayer CropScience AG
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Bayer CropScience AG
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Abstract

本发明涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，及其作为生物活性化合物特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途和作为植物生长调节剂的用途。

Description

新的三唑衍生物
本发明涉及新的三唑衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途和作为植物生长调节剂的用途。
已知特定的苯氧基-苯基-取代的三唑衍生物可在作物保护中用作杀真菌剂(例如，EP-A 0 065 485；EP-A 0 275 955；J.Agric.Food Chem.2009，57，4854-4860；CN-A101225074；DE-A 40 03 180；EP-A 0 113 640；EP-A 0 470 466；US 4,949,720；EP-A 0126 430；DE-A 38 01 233；WO-A 2013/007767；WO-A 2013/010862；WO-A 2013/010885；WO-A 2013/010894；WO-A 2013/024075；WO-A 2013/024076；WO-A 2013/024077；WO-A 2013/024080；WO-A 2013/024081；WO-A 2013/024082；WO-A 2013/024083)。还已知特定的苯氧基-苯基-取代的三唑啉硫酮衍生物(例如，WO-A 2010/146114)和特定的苯氧基-杂芳基-取代的三唑和三唑啉硫酮衍生物(例如，WO-A 2010/146116)可在作物保护中用作杀真菌剂。此外，EP-A 0 296 518公开了特定的杂芳基氧基-苯基-取代的三唑衍生物作为杀真菌剂的用途。
由于对现代活性成分(例如杀真菌剂)的生态和经济要求不断提高，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残余物的形成和有利的制备，并且还会存在例如抗性问题，因此需要持续开发至少在某些方面优于已知组分的新的杀真菌组分。
因此，本发明提供新的式(I)的三唑衍生物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基(alkanimidoyl)、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(I)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(I)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1。
本发明还涉及式(I)化合物的三唑硫酮/硫醇衍生物，即新的式(I-S)的三唑衍生物，及其盐或N-氧化物
其中
A、R2、R4、m和Y如式(I)中所定义。
式(I-S)的三唑衍生物可以以其任何互变异构形式存在，包括下式的硫酮形式
和下式的巯基形式(也称为硫醇形式)
在本文中，为简单起见，在所示的式中仅使用一种硫酮形式。然而，式(I-S)的三唑衍生物包括所有的互变异构形式，即以所示的硫酮形式以及互变异构的硫酮和巯基形式的式(I-S)的三唑衍生物。这同样适用于包含三唑硫酮环的任何中间体。
式(I)和式(I-S)的三唑衍生物的盐或N-氧化物也具有杀真菌特性。
式(I)和(I-S)提供了本发明的三唑衍生物的一般定义。下文给出了上下文所示的式的优选基团定义。这些定义适用于式(I)和(I-S)的最终产物且同样适用于所有中间体。
A优选表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C5-亚烷基桥。
A更优选表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-C5-亚烷基桥。
A更优选表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥。
A甚至更优选表示可被1或2个相同或不同的基团R1取代的亚乙基桥。
R1 优选表示卤素、C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、环丙基、苯基、苄基、苯基乙烯基或苯基乙炔基，
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基。
R1 更优选表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、环丙基、CF3、烯丙基、CH2C≡C-CH3或CH2C≡CH，
其中脂族基团R1可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基。
R1 更优选表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲氧基、环丙基、CF3、烯丙基、CH2C≡C-CH3或CH2C≡CH。
R1甚至更优选表示甲基、乙基、正丙基或CF3。
R1在一个优选的实施方案中表示甲基。
R1在另一个优选的实施方案中表示乙基。
R1在进一步优选的实施方案中表示正丙基。
R1在进一步优选的实施方案中表示CF3。
A更优选表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且优选选自甲基、乙基、正丙基、CF3、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲氧基，或连接在相邻碳原子上的两个取代基R1与它们所连接的碳原子一起形成环戊基环或环己基环。
A更优选表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，优选选自甲基、乙基、正丙基和CF3。
A更优选表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自甲基、乙基、正丙基和CF3。
A更优选表示亚乙基、1-(三氟甲基)亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
A最优选表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
R2 优选表示氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、具有1至5个卤素原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、苯氧基、苯硫基、芳基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、杂环基、杂环基氧基。
R2 更优选表示氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、C1-C6-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、苯基。
R2 更优选表示氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个卤素原子的C1-C3-卤代烷基、环丙基、具有1或2个卤素原子的卤代环丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基。
R2 更优选表示氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、四氟乙氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基。
R2 更优选表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基。
R2 最优选表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基。
R4 优选表示氟、氯、溴、碘、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
R4 更优选表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、五氟乙基。
R4 最优选表示氯、溴、甲基、三氟甲基。
m优选为0、1、2或3。
m更优选为0、1或2。
m更优选为0或1。
m最优选为0。
Y优选表示
其中
R、R3和n如上述式(I)中所述定义。下文给出了R、R3和n的优选、更优选和最优选的含义。
Y更优选表示
其中
R、R3和n如上述式(I)中所述定义。下文给出了R、R3和n的优选、更优选和最优选的含义。
Y更优选表示
其中
R、R3和n如上述式(I)中所述定义。下文给出了R、R3和n的优选、更优选和最优选的含义。
Y最优选表示
其中
R、R3和n如上述式(I)中所述定义。下文给出了R、R3和n的优选、更优选和最优选的含义。
R优选表示C1-卤代烷基、溴或碘。
R更优选表示CF3、溴或碘。
R最优选表示CF3。
R3 优选表示氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、五氟乙基。
R3 更优选表示CF3、溴、碘。
R3 最优选表示CF3。
n优选为0或1。
n更优选为0。
n’优选为0。
然而，上文中在广义上给出的或在优选范围内所述的基团定义和说明还可按需要彼此组合，即包括特定范围和优选范围之间的组合。它们均适用于最终产物且相应地适用于前体和中间体。此外，个别定义可能不适用。
优选的是其中各基团具有上述优选的定义的那些式(I)的化合物。这同样适用于式(I-S)的化合物。
特别优选的是其中各基团具有上述更优选和/或最优选的定义的那些式(I)的化合物。这同样适用于式(I-S)的化合物。
在本发明的优选的实施方案中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且优选选自甲基、乙基、正丙基、CF3、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲氧基，或连接在相邻碳原子上的两个取代基R1与它们所连接的碳原子一起形成环戊基环或环己基环；
R2表示氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、C1-C6-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、苯基；
R4表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、五氟乙基；
m为0或1，优选0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(I)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(I)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示C1-卤代烷基、溴或碘；
R3表示CF3、溴或碘；和
n为0或1，优选0。
在本发明的更优选的实施方案中
A优选表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，优选选自甲基、乙基、正丙基和CF3；
R2表示氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、四氟乙氧基、氯二氟甲氧基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(I)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(I)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示CF3、溴或碘；和
n为0。
在本发明的甚至更优选的实施方案中
A表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
R2表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(I)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(I)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示CF3；和
n为0。
在上式中给出的符号的定义中，使用通常代表以下取代基的集合性术语：
定义直链C1-C6-亚烷基包括本文中对于直链亚烷基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括直链的C1-C5-亚烷基，即CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2。优选的范围为C2-C3-亚烷基，其包括具有2或3个碳原子的二价非支链，即CH2CH2和CH2CH2CH2。
定义C1-C8-烷基包括本文中对于烷基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以及在每种情况下所有同分异构的戊基、己基、庚基和辛基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基，特别是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、正戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基。优选的范围为C1-C6-烷基，更优选的范围为C1-C4-烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。C1-C2-烷基的定义包括甲基和乙基。
定义卤素包括氟、氯、溴和碘。卤素取代通常用前缀卤代(halo)、卤代(halogen)或卤代(halogeno)表示。
卤素取代的烷基——称为卤代烷基(halogenalkyl、halogenoalkyl或haloalkyl)，例如C1-C8-卤代烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C2-卤代烷基——代表例如，被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上文所定义的C1-C4-烷基或C1-C2-烷基。优选地，C1-C4-卤代烷基表示氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-氯丁基。优选地，C1-C2-卤代烷基表示氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基。
单氟代或多氟代的C1-C4-烷基表示，例如，被一个或多个氟取代基取代的如上文所定义的C1-C4-烷基。优选地，单氟代或多氟代的C1-C4-烷基表示氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
定义C2-C8-烯基包括本文中对于烯基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、叔丁烯基，以及在每种情况下所有同分异构的戊烯基、己烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基。卤素取代的烯基——例如称为C2-C8-卤代烯基——表示，例如被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上文所定义的C2-C6-烯基。
定义C2-C8-炔基包括本文中对于炔基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基、叔丁炔基，以及在每种情况下所有同分异构的戊炔基、己炔基。卤素取代的炔基——例如称为C2-C8-卤代炔基——表示，例如，被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上文所定义的C2-C8-炔基。
定义C3-C8-环烷基包括具有3至8个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
定义卤素取代的环烷基——称为卤代环烷基(halogenocycloalkyl、halocycloalkyl或halogencycloalkyl)——包括具有3至8个碳环成员的单环饱和烃基，例如1-氟-环丙基和1-氯-环丙基。
定义芳基包括芳族单环、双环或三环，例如苯基、萘基、蒽基(anthracenyl(anthryl))、菲基(phenanthracenyl(phenanthryl))。
任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，所述取代基可以相同或不同。
除非另有说明，本发明的取代的基团或取代基优选可被一个或多个选自下列的基团取代：卤素、SH、硝基、羟基、氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、二-C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-烷基氨基烷基、二-C1-C8-烷基氨基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C2-C8-烷氧基烷氧基、C1-C8-烷基羰基烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯氧基、苯硫基或苯基氨基，其中苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、7元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自上述的基团取代。
除非另有说明，定义5、6或7元杂芳基(hetaryl或heteroaryl)包括包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和5至7元杂环：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。
任何涉及的饱和或不饱和的碳环或饱和或不饱和的杂环都包括：完全饱和的环，如上文定义的环烷基；部分不饱和的环，即包含至少一个双键或三键但不是最大可能数目的双键或三键的环；以及最大不饱和的即完全不饱和的环，即包含最大可能数目的双键或三键的环，完全不饱和的环包括如上文定义的芳基和杂芳基。
如果合适，本发明的化合物可作为不同的可能的异构体形式、特别是立体异构体例如E和Z、苏式和赤式以及光学异构体以及——如果合适——互变异构体的混合物存在。所要求保护的是E和Z异构体，以及苏式和赤式和光学异构体、这些异构体的任意混合物，以及可能的互变异构形式。
如果合适，本发明的化合物可以根据化合物中的不对称中心的数目以一种或多种光学或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的光学异构体及其外消旋或非外消旋混合物(术语“非外消旋”表示不同比例的对映体的混合物)和所有可能的立体异构体以所有比例形成的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可以根据本身是本领域普通技术人员已知的方法进行分离。
如果合适，本发明的化合物还可以根据化合物中的双键的数目以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体和所有可能的所有比例的混合物。几何异构体可以根据常规方法进行分离，所述方法本身是本领域中的普通技术人员已知的。
如果合适，本发明的化合物还可以根据环的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans))以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的顺/反(或顺式/反式)异构体和所有可能的所有比例的顺/反(或顺式/反式)混合物。顺/反(或顺式/反式)异构体可以根据常规方法进行分离，所述方法本身是本领域中的普通技术人员已知的。
方法和中间体的说明
此外，本发明涉及制备式(I)和(I-S)的化合物的方法。本发明还涉及中间体，例如式(XI)、(XII)、(XIV)、(XV)和(XVI)的化合物，以及其制备。
式(I)的化合物可通过与已知的现有技术方法类似的各种路径(参见，例如J.Agric.Food Chem.(2009)57，4854-4860；EP-A 0 275 955；DE-A 40 03 180；EP-A 0 113640；EP-A 0 126 430；WO-A 2010/146116；WO-A 2013/007767及其中引用的参考文献)和通过下文和本申请的实验部分中示意性示出的合成路径而获得。除非另有说明，基团A、Y、R1、R2、R4和m具有上述式(I)的化合物中给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物而且同样适用于所有中间体。
如果个别式(I)的化合物不能通过这些路径来获得，则它们可以通过衍生化其它式(I)的化合物来制备。
方法A(方案1)：
方案1：方法A–化合物(I)的制备
方案1：制备化合物(I)
可将化合物(II)(方案1)通过文献中记载的方法转化为相应的化合物(III)，并随后转化为化合物(IV)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)和(I)。
将化合物(II)(其中X代表卤素，优选F或Cl，且Z代表卤素，优选Cl、Br或I)任选地与二氧化碳或甲酸盐反应而获得化合物(III)。该转化在试剂或催化剂(例如锂、镁、正丁基锂、甲基锂或镍)的存在下进行(例如，Organic&Biomolecular Chemistry，8(7)，1688-1694；2010；WO-A 2003/033504；Organometallics，13(11)，4645-7；1994及其中引用的参考文献)。或者，将化合物(II)在羟基羰基化反应中与一氧化碳或甲酸盐反应，优选在催化剂如Pd(OAc)2和Co(OAc)2的存在下(例如Dalton Transactions，40(29)，7632-7638；2011；Synlett，(11)，1663-1666；2006及其中引用的参考文献)。
酰胺(IV)可通过酸(III)与氯化剂如亚硫酰氯或草酰氯反应，然后用烷氧基烷基胺，优选甲氧基甲基胺处理而获得。或者，酸(III)转化为酰胺(IV)可以在以下试剂的存在下进行：例如，碳二亚胺(例如WO-A 2011/076744)、二咪唑基酮CDI、N-烷氧基-N-烷基氨基甲酰氯(例如，Bulletin of the Korean Chemical Society 2002，23，521-524)、S,S-二-2-吡啶基二硫代碳酸酯(例如，Bulletin of the Korean Chemical Society 2001，22，421-423)、氯甲酸三氯甲酯(例如Synthetic communications 2003，33，4013-4018)或肽偶联试剂HATU。偶联产物(VI)通过酰胺(IV)和苯酚(V)任选地在碱(例如K2CO3、Cs2CO3、NEt3、K3PO4或DABCO)和溶剂(例如DMF或DMSO)的存在下进行反应而获得。这些反应可在TMEDA的存在下在金属催化剂(例如CuI)的存在下进行。中间体(VII)可以优选在溶剂(例如THF)中在偶联产物(VI)与卤化镁MeMgQ(例如甲基溴化镁或甲基氯化镁)反应后而获得。
在下一步中，可以使用例如Cl2、Br2、二氯碘化铵如苄基三甲基二氯碘化铵，或三溴化铵如四正丁基三溴化铵，使中间体(VII)进行卤代而获得α-卤代酮(VIII)。优选在有机溶剂(例如乙醚、甲基叔丁基醚、甲醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或乙酸)中进行反应。随后可以通过1,2,4-三唑替代α-位的卤素，优选Cl或Br。优选地，在碱(例如Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaH或其混合物)的存在下，优选在有机溶剂(例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈或甲苯)的存在下进行该转化。
然后，可将三唑(IX)优选在路易斯酸或布朗斯特酸催化剂的存在下，任选地在三烷基原甲酸酯的存在下通过与相应的二醇进行反应而转化为相应的二氧戊环(I)，所述路易斯酸或布朗斯特酸催化剂为例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath，Sk.J.Haque，B.K.Patel，J.Org.Chem.，2002，67，5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi，N.Iranpoor，B.Karimi，Synlett，1999，321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono，H.Takenaka，T.Fujikawa，M.Mori，T.Sato，Synthesis，2009，1318-1322.)。优选在有机溶剂(例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇或二氯甲烷)中进行反应。
方法B(方案2)：
制备化合物(I)的替代的顺序
在一个替代的顺序中，可将化合物(III)(方案2)通过文献中记载的方法转化为相应的化合物(X)，并随后转化为化合物(XI)或(XIII)，然后转化为(XII)、(XIV)和(I)。
将酸(III)(其中X代表卤素，优选F或Cl)在试剂或催化剂(例如锂、镁、锌、正丁基锂、甲基锂、甲基溴化镁)的存在下，任选地在金属催化剂(例如氰基铜酸盐(OrganicLetters，13(19)，5358-5361；2011)或乙酰丙酮铁(III))的存在下通过反应任选地转化成相应的酮(X)。
然后，可将酮(X)优选在路易斯酸或布朗斯特酸催化剂的存在下，任选地在三烷基原甲酸酯的存在下通过与相应的二醇进行反应而转化为相应的二氧戊环(XI)，所述路易斯酸或布朗斯特酸催化剂为例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath，Sk.J.Haque，B.K.Patel，J.Org.Chem.，2002，67，5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi，N.Iranpoor，B.Karimi，Synlett，1999，321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono，H.Takenaka，T.Fujikawa，M.Mori，T.Sato，Synthesis，2009，1318-1322.)。优选在有机溶剂(例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇或二氯甲烷)中进行反应。在下一步中，可以使用例如Cl2、Br2、二氯碘化铵如苄基三甲基二氯碘化铵，或三溴化铵如四正丁基三溴化铵使所得的二氧戊环(XI)进行卤代以获得α-卤代二氧戊环中间体(XII)。优选在有机溶剂(例如乙醚、甲基叔丁基醚、甲醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或乙酸)中进行反应。
α-卤代二氧戊环中间体(XII)还可以通过改变顺序使用例如Cl2、Br2、二氯碘化铵如苄基三甲基二氯碘化铵，或三溴化铵如四正丁基三溴化铵使酮(X)进行卤代以获得α-卤代酮中间体(XIII)来获得。优选在有机溶剂(例如乙醚、甲基叔丁基醚、甲醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或乙酸)中进行反应来得到中间体(XIII)。然后，可将该中间体(XIII)优选在路易斯酸或布朗斯特酸催化剂的存在下，任选地在三烷基原甲酸酯的存在下与相应的二醇进行反应而转化为相应的二氧戊环(XII)，所述路易斯酸或布朗斯特酸催化剂为例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath，Sk.J.Haque，B.K.Patel，J.Org.Chem.，2002，67，5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi，N.Iranpoor，B.Karimi，Synlett，1999，321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono，H.Takenaka，T.Fujikawa，M.Mori，T.Sato，Synthesis，2009，1318-1322.)。优选在有机溶剂(例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇或二氯甲烷)中进行反应。
随后，可以通过1,2,4-三唑替代中间体(XII)的α-位的卤素(优选Cl或Br)而得到三唑(XIV)。优选地，在碱(例如Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaH或其混合物)的存在下，优选在有机溶剂(例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈或甲苯)的存在下进行该转化。然后，任选地在碱(例如K2CO3、Cs2CO3、NEt3、K3PO4或DABCO)和溶剂(例如DMF或DMSO)的存在下通过将三唑(XIV)与苯酚(V)进行偶联来获得目标二氧戊环(I)。这些反应可在TMEDA的存在下在金属催化剂如CuI的存在下进行。
方法C(方案3)：
方案3：化合物(I)的制备
在一个替代的顺序(方案3)中，可将化合物(VII)或(VIII)通过文献中记载的方法转化为相应的化合物(XVI)，并随后转化为目标化合物(I)。
酮(VII)和(VIII)可按照方案1所述获得，然后优选在路易斯酸或布朗斯特酸催化剂的存在下，任选地在三烷基原甲酸酯的存在下，通过与相应的二醇反应而分别转化为相应的二氧戊环(XV)和(XVI)，所述路易斯酸或布朗斯特酸催化剂为例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath，Sk.J.Haque，B.K.Patel，J.Org.Chem.，2002，67，5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi，N.Iranpoor，B.Karimi，Synlett，1999，321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono，H.Takenaka，T.Fujikawa，M.Mori，T.Sato，Synthesis，2009，1318-1322.)。优选在有机溶剂(例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇或二氯甲烷)中进行反应。
在下一步中，可以使用例如Cl2、Br2、二氯碘化铵如苄基三甲基二氯碘化铵，或三溴化铵如四正丁基三溴化铵，使所得的二氧戊环(XV)进行卤代以获得α-卤代酮中间体(XVI)。优选在有机溶剂(例如乙醚、甲基叔丁基醚、甲醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或乙酸)中进行反应。
随后，可以通过1,2,4-三唑替代中间体(XVI)的α-位的卤素(优选Cl或Br)以得到三唑二氧戊环(I)。优选地，在碱(例如Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaH或其混合物)的存在下，优选在有机溶剂(例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈或甲苯)的存在下进行该转化。
式(I-S)的化合物可通过与已知的现有技术方法类似的各种路径(参见例如DE-A19744706、DE-A 19617282、DE-A 19528046、WO-A 2010/146032、WO-A 2011/113820、WO-A2012/019981、WO-A 2012/041858及其中引用的参考文献)和通过下文和本申请的实验部分中示意性示出的合成路径而获得。除非另有说明，基团A、Y、R1、R2、R4和m具有上述式(I)的化合物中给出的含义。这些定义不仅适用于式(I-S)的最终产物，而且同样适用于所有中间体。
如果个别式(I-S)的化合物不能通过这些路径获得，则它们可以通过其它式(I-S)的化合物的衍生化来制备。
方法D(方案4)：
方案4：方法D-化合物(I-S)的制备
式(I-S)的三唑衍生物可以以巯基形式或互变异构的硫酮形式存在。为简单起见，在方案4中仅使用式(I-S)的化合物的硫酮形式。
可根据方法A至C获得的式(I)的化合物可通过文献中记载的方法转化为相应的化合物(I-S)(参见，例如DE-A 19744706、DE-A 19617282、DE-A 19528046、WO-A 2010/146032、WO-A 2011/113820、WO-A 2012/019981、WO-A 2012/041858)。将该通用结构(I)的化合物优选与碱(例如正丁基锂和二异丙基氨基锂)或格氏试剂(例如异丙基氯化镁)进行反应，随后与硫反应。或者，将化合物(I)在高温下优选在溶剂(例如DMF)中与硫进行反应(DE-A 19744706)。
方法E(方案5)：
方案5：方法E-化合物(I-S)的制备
式(I-S)的三唑衍生物以及各中间体可以以巯基形式或互变异构的硫酮形式存在。为简单起见，在方案5中仅使用巯基形式。
将式(IX)的酮优选与碱(例如正丁基锂和二异丙基氨基锂)或格氏试剂(例如异丙基氯化镁)进行反应，随后与硫反应而得到式(IX-S)的三唑硫酮。然后，优选在路易斯酸或布朗斯特酸催化剂的存在下，任选地在三烷基原甲酸酯的存在下，可将这些化合物(IX-S)通过与相应的二醇进行反应而转化为相应的二氧戊环(I-S)，所述路易斯酸或布朗斯特酸催化剂为例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath，Sk.J.Haque，B.K.Patel，J.Org.Chem.，2002，67，5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi，N.Iranpoor，B.Karimi，Synlett，1999，321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono，H.Takenaka，T.Fujikawa，M.Mori，T.Sato，Synthesis，2009，1318-1322.)。优选在有机溶剂(例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇或二氯甲烷)中进行反应。
概述
使用一种或多种反应助剂分别任选地进行本发明的制备式(I)和(I-S)的化合物的方法A至E。
如果合适，有用的反应助剂为无机或有机碱或酸受体。其优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正丁醇钾、异丁醇钾、仲丁醇钾或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、N,N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基二环己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
如果合适，其他有用的反应助剂为无机酸或有机酸。其优选包括无机酸，例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸、硫酸、磷酸和硝酸，和酸性盐，例如NaHSO4和KHSO4；或有机酸，例如甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和或单或二不饱和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有含有1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团例如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有含有1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团例如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中所述烷基和芳基基团可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
使用一种或多种稀释剂任选地进行本发明的方法A至E。有用的稀释剂几乎为所有的惰性有机溶剂。除非对上述方法A至E另有说明，其优选包括脂族和芳族的、任选卤代的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、轻质汽油(benzine)、挥发油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚类，例如乙醚、二丁基醚和甲基叔丁基醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃和二噁烷；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和丙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷酰胺和DMPU。
在本发明的方法中，反应温度可在较宽的范围内变化。通常，所用的温度为-78℃至250℃，优选为-78℃至150℃的温度。
反应时间随反应规模和反应温度变化，但通常为几分钟至48小时。
本发明的方法通常在标准压力下进行。然而，其还可在高压或减压下进行。
为了进行本发明的方法，在每种情况下所需要的原料通常以近似等摩尔的量使用。然而，还可较大过量地使用在每种情况下所用的组分中的一种。
在反应结束后，将化合物任选地通过常规分离技术的一种与反应混合物分离。如果需要，将所述化合物通过重结晶或色谱法进行纯化。
如果合适，在本发明的方法A至E中，还可使用起始化合物的盐和/或N-氧化物。
本发明还涉及新的式(I)的化合物的中间体，其构成本发明的一部分。
本发明的新的中间体为新的式(XV)的化合物，以及其盐或N-氧化物，
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XV)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1。
本发明的特别的新的式(XV)的中间体为新的式(XV)的化合物，其中A、R1、Ra、Rb、R2、R4、m、Y、R、R3、n和n’表示上述式(I)的化合物中所列的各基团的优选、更优选和/或最优选的定义。
最优选的式(XV)的中间体为式(XV)的化合物，其中
A亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
R2表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(XV)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接；
R表示CF3；和
n为0。
本发明的其他新的中间体为新的式(XVI)的化合物，以及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XVI)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XVI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
Hal表示F、Cl、Br或I，优选Cl或Br。
本发明的特别的新的式(XVI)的中间体为新的式(XVI)的化合物，其中A、R1、Ra、Rb、R2、R4、m、Y、R、R3、n和n’表示上述式(I)的化合物中所列的各基团的优选、更优选和/或最优选的定义。
最优选的式(XVI)的中间体为式(XVI)的化合物，其中
A表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
R2表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(XVI)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XVI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接；和
R表示CF3；
Hal表示Cl或Br；和
n为0。
本发明的其他新的中间体为新的式(XI)的化合物，以及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XI)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
X表示卤素，优选F或Cl。
本发明的特别的新的式(XI)的中间体为新的式(XI)的化合物，其中A、R1、Ra、Rb、Y、R、R3、n和n’表示上述式(I)的化合物中所列的各基团的优选、更优选和/或最优选的定义。
最优选的式(XI)的中间体为式(XI)的化合物，其中
A表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(XI)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
R表示CF3；
n为0；和
X表示F或Cl。
本发明的其他新的中间体为新的式(XII)的化合物，以及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XII)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XII)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；
X表示卤素，优选F或Cl；和
Hal表示F、Cl、Br或I，优选Cl或Br。
本发明的特定的新的式(XII)的中间体为新的式(XII)的化合物，其中A、R1、Ra、Rb、Y、R、R3、n和n’表示上述式(I)的化合物中所列的各基团的优选、更优选和/或最优选的定义。
最优选的式(XII)的中间体为式(XII)的化合物，其中
A表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(XII)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XII)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
R表示CF3；
n为0；和
X表示F或Cl；和
Hal表示Cl或Br。
本发明的其他新的中间体为新的式(XIV)的化合物，以及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XIV)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XIV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
X表示卤素，优选F或Cl。
本发明的特别的新的式(XIV)的中间体为新的式(XIV)的化合物，其中A、R1、Ra、Rb、Y、R、R3、n和n’表示上述式(I)的化合物中所列的各基团的优选、更优选和/或最优选的定义。
最优选的式(XIV)的中间体为式(XIV)的化合物，其中
A表示亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键与式(XIV)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XIV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
R表示CF3；
n为0；和
X表示F或Cl。
A、R1、Ra、Rb、R2、R4、m、Y、R、R3、n和n’的优选基团定义已在上文式(I)的化合物中给出。如上文所述，这种优选的基团定义还应适用于式(XI)、(XII)、(XIV)、(XV)和(XVI)的化合物。
可将本发明的式(I)、(I-S)、(XI)、(XII)、(XIV)、(XV)和(XVI)的化合物转化为生理学上可接受的盐，例如作为酸加成盐或金属盐复合物。
根据上述取代基的性质，式(I)的化合物具有酸性或碱性性质并且可形成盐，如果合适还可形成内盐，或与无机酸或有机酸或与碱或与金属离子形成加合物。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其他产生碱性性质的基团，则这些化合物可与酸反应得到盐，或其在合成中直接以盐的形式获得。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他产生酸性性质的基团，则这些化合物可与碱反应得到盐。合适的碱为例如碱金属和碱土金属(特别是钠、钾、镁和钙)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐；以及氨；具有(C1-C4)-烷基的伯胺、仲胺和叔胺；(C1-C4)-烷醇的单烷醇胺、双烷醇胺和三烷醇胺；胆碱以及氯胆碱。
可以这种方式获得的盐也具有杀真菌特性。
无机酸的实例为氢卤酸(例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸性盐(例如NaHSO4和KHSO4)。合适的有机酸为例如甲酸、碳酸和链烷酸(例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、马来酸、富马酸、酒石酸、山梨酸、草酸、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团例如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团例如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中所述烷基和芳基基团可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子特别为第二主族元素(特别是钙和镁)的离子、第三和第四主族元素(特别是铝、锡和铅)的离子，以及第一至第八过渡族元素(特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等)的离子。特别优选的是第四周期元素的金属离子。在本文中，金属可以它们可呈现的各种价态存在。
式(I)的化合物的酸加成盐可以简单的方式通过形成盐的常规方法获得，例如通过将式(I)的化合物溶于合适的惰性溶剂中并加入酸(例如盐酸)而获得，并且其可以已知的方式(例如通过过滤)分离，并且如果需要，可通过用惰性有机溶剂洗涤来纯化。
所述盐的合适的阴离子为优选衍生自以下酸的那些：氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，以及磷酸、硝酸和硫酸。
式(I)的化合物的金属盐复合物可以简单的方式通过常规方法获得，例如通过将金属盐溶于醇(例如乙醇)中并将所述溶液加入式(I)的化合物中而获得。金属盐复合物可以已知的方式分离，例如通过过滤分离，并且，如果需要，通过重结晶纯化。
中间体的盐也可根据上文关于式(I)的化合物的盐所提及的方法进行制备。
式(I)的化合物或其中间体的N-氧化物可以简单的方式通过常规方法获得，例如通过用过氧化氢(H2O2)、过酸(例如过氧硫酸或过氧羧酸，如间氯过氧苯甲酸或过氧单硫酸(卡罗酸))进行N-氧化而获得。
例如，相应的N-氧化物可使用常规的氧化方法由化合物(I)出发来制备，例如使用有机过氧酸如间氯过氧苯甲酸处理化合物(I)(例如，WO-A 2003/64572或J.Med.Chem.38(11)，1892-1903，1995)；或使用无机氧化剂如过氧化氢(例如，J.Heterocyc.Chem.18(7)，1305-1308，1981)或过硫酸氢钾制剂(例如，J.Am.Chem.Soc.123(25)，5962-5973，2001)处理化合物(I)。该氧化可产生纯的单-N-氧化物或不同的N-氧化物的混合物，其可通过常规方法如色谱法进行分离。
式(I-S)的化合物的盐和N-氧化物可类似地获得。
组合物/制剂
本发明还涉及用于防治有害微生物——特别是不想要的真菌和细菌——的作物保护组合物，所述组合物包含有效且非植物毒性量的本发明的活性成分。所述组合物优选为包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或增量剂的杀真菌组合物。
在本发明的上下文中，“有害微生物的防治”意指以杀真菌功效测量，与未处理的植物相比有害微生物的侵袭降低，优选与未处理的植物(100％)相比降低25-50％，更优选与未处理的植物(100％)相比降低40-79％，甚至更优选地，有害微生物的侵袭被完全抑制(70-100％)。防治可以是治疗性的，即用于处理已被侵染的植物，或为保护性的，用于保护尚未被侵染的植物。
“有效但非植物毒性量”意指本发明的组合物的量足以以令人满意的方式防治植物的真菌病害或完全根除真菌病害，并且同时不会引起任何显著的植物毒性症状。通常，该施用率可在较宽的范围内变化。这取决于多种因素，例如待防治的真菌、植物、气候条件和本发明的组合物的成分。
合适的有机溶剂包括常用于制剂目的的所有极性和非极性有机溶剂。优选地，溶剂选自：酮类，例如甲基异丁基酮和环己酮；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和链烷羧酰胺(例如N,N-二甲基癸酰胺和N,N-二甲基辛酰胺)；以及环状溶剂，例如N-甲基-吡咯烷酮、N-辛基-吡咯烷酮、N-十二烷基-吡咯烷酮、N-辛基-己内酰胺、N-十二烷基-己内酰胺和丁内酯；以及强极性溶剂(例如二甲基亚砜)和芳族烃(例如二甲苯、SolvessoTM、矿物油(例如石油溶剂油(white spirit)、石油、烷基苯和锭子油))，以及酯(例如丙二醇-单甲基醚乙酸酯、己二酸二丁酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、柠檬酸三正丁酯和邻苯二甲酸二正丁酯)，以及烷醇(例如苯甲醇和1-甲氧基-2丙醇)。
根据本发明，载体是天然或合成的有机或无机物质，其与活性成分混合或结合以获得更好的适用性，特别是施用于植物或植物部位或种子。载体可为固体或液体，通常是惰性的并且应适用于农业。
有用的固体或液体载体包括：例如，铵盐和天然岩粉(rock dust)，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和合成岩粉，例如细分散的二氧化硅、氧化铝及天然或合成的硅酸盐；树脂；蜡；固体肥料；水；醇，尤其是丁醇；有机溶剂；矿物油和植物油；及其衍生物。还可使用这类载体的混合物。
合适的固体填料或载体包括无机颗粒，例如平均粒径为0.005至20μm、优选0.02至10μm的碳酸盐、硅酸盐、硫酸盐和氧化物，例如硫酸铵、磷酸铵、尿素、碳酸钙、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、氧化铝、二氧化硅、所谓的细颗粒氧化硅、硅胶、天然或合成硅酸盐，以及铝硅酸盐，以及植物产品例如谷物粉、木材粉末/锯屑和纤维素粉末。
用于颗粒剂的有用的固体载体包括：例如，粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；无机和有机粉末的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
有用的液化气态增量剂或载体是在标准温度和标准压力下为气态的那些液体，例如气溶胶喷射剂，例如卤代烃、以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中，可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他添加剂可为矿物油或植物油。
如果所用的增量剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
合适的表面活性剂(佐剂、乳化剂、分散剂、保护性胶体、润湿剂和胶粘剂)包括所有常规的离子型或非离子型物质，例如乙氧基化壬基酚、直链或支链醇的聚亚烷基二醇醚、烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物、脂肪酸胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物，以及脂肪酸酯、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烷基醚磷酸盐、芳基硫酸盐、乙氧基化芳基烷基酚(例如三苯乙烯基-苯酚-乙氧基化物)，以及乙氧基化和丙氧基化的芳基烷基酚，例如硫酸化或磷酸化的芳基烷基酚-乙氧基化物和-乙氧基丙氧基化物和-丙氧基化物。其他实例为天然和合成的水溶性聚合物，例如木质素磺酸盐、明胶、阿拉伯胶、磷脂、淀粉、疏水性改性淀粉和纤维素衍生物，特别是纤维素酯或纤维素醚，以及聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸和(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯的共聚物，以及甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯的共聚物(其用碱金属氢氧化物中和)，以及任选取代的萘磺酸盐与甲醛的缩合物。如果活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水且施用是在水中进行时，则表面活性剂的存在是必需的。表面活性剂的比例为本发明的组合物的5至40重量％。
可使用染料例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
可存在于制剂中的消泡剂包括例如硅酮乳液、长链醇、脂肪酸及其盐，以及氟代有机物质及其混合物。
增稠剂的实例为多糖，例如黄原胶或硅酸铝镁制剂；硅酸盐，例如绿坡缕石、膨润土和细颗粒二氧化硅。
如果合适，还可存在其他添加组分，例如保护性胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变性物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，活性成分可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
本发明的活性成分或组合物可以其本身的形式使用，或根据其特定的物理和/或化学性质，以其制剂的形式或由制剂制备的使用形式使用，例如气溶胶、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、暖雾浓缩剂、胶囊颗粒剂、细颗粒剂、用于处理种子的可流动浓缩剂、即用型溶液剂、可撒播粉剂、可乳化浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油分散性粉剂、油混溶性可流动浓缩剂、油混溶性液剂、气剂(在压力下)、气体生成产物、泡沫剂、糊剂、农药种衣剂(pesticide coated seed)、悬浮浓缩剂、悬乳浓缩剂、可溶性浓缩剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘剂和颗粒剂、水溶性和水分散性颗粒剂或片剂、用于处理种子的水溶性和水分散性粉剂、可湿性粉剂、用活性成分浸渍的天然产物和合成物质，以及聚合物质和种子包衣材料中的微胶囊剂，以及ULV冷雾和暖雾制剂。
本发明的组合物不仅包括即用型且可用合适的设备施用到植物或种子上的制剂，还包括在使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。常规的施用为例如在水中稀释随后喷洒所得的喷雾液剂、在油中稀释后施用、无需稀释直接施用、处理种子或颗粒的土壤施用。
本发明的组合物和制剂通常含有0.05至99重量％、0.01至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％的活性成分，最优选10至70重量％。对于具体的应用，例如对于保护木材和衍生的木材产品而言，本发明的组合物和制剂通常含有0.0001至95重量％、优选0.001至60重量％的活性成分。
在由市售制剂制备的施用形式中，活性成分的含量可在宽的范围内变化。在施用形式中，活性成分的浓度通常为0.000001至95重量％，优选0.0001至2重量％。
所述制剂可以本身已知的方式制备，例如通过将活性成分与至少一种常规的以下物质混合来制备：增量剂、溶剂或稀释剂、佐剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂，如果合适，干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适，染料和颜料、消泡剂、防腐剂、无机和有机增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及其他加工助剂，以及水。根据待制备的制剂类型，需要其他加工步骤，例如湿磨、干磨和造粒。
本发明的活性成分可以其本身、或其(市售)制剂和由这些制剂与其他(已知)活性成分混合而制备的使用形式存在，所述其他(已知)活性成分为例如杀虫剂、引诱剂、止繁殖剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
本发明的利用活性成分或组合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生境或贮藏空间进行，例如通过浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、喷粉、雾化、撒播、发泡、涂布、撒布、浇水(浸湿)、滴灌进行，并且对于繁殖材料、特别是对于种子，还通过干种处理、湿种处理、浆料处理、结壳、涂覆一层或多层包衣等进行。还可通过超低体积法施用活性成分，或将活性成分制剂或活性成分本身注射到土壤中。
植物/作物保护
本发明的活性成分或组合物具有有效的杀微生物活性，并且可用于防治作物保护和材料保护中不想要的微生物，例如真菌和细菌。
本发明还涉及一种防治不想要的微生物的方法，其特征在于，将本发明的活性成分施用于植物病原性真菌、植物病原性细菌和/或其生境。
杀真菌剂可在作物保护中用于防治植物病原性真菌。其特征在于，在对抗广谱的植物病原性真菌方面具有突出的功效，所述植物病原性真菌包括土传病原体，特别是根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Peronosporomycetes(同义词Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes(同义词Fungi imperfecti))的成员。一些杀真菌剂具有系统性活性，并且可作为叶面、拌种或土壤杀真菌剂用于植物保护中。此外，它们适于对抗真菌，特别是侵袭木材和植物根部的真菌。
杀细菌剂可在作物保护中用于防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体为例如：布氏白粉菌属(Blumeria)，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)，例如凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)，例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体为例如：胶锈菌属(Gymnosporangium)，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属(Hemileia)，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌属(Phakopsora)，例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌属(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、小麦叶锈菌(P.triticina)、禾柄锈菌(P.graminis)或条形锈菌(P.striiformis)；单胞锈菌属(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
由卵菌纲(Oomycetes)病原体引起的病害，所述病原体为例如：白锈属(Albugo)，例如白锈菌(Algubo candida)；盘霜霉属(Bremia)，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉属(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉属(Phytophthora)，例如致病疫霉(Phytophthora infestan)；轴霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉属(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病：例如，链格孢属(Alternaria)，例如早疫病链格孢(Alternaria solani)；尾孢属(Cercospora)，例如菾菜生尾孢(Cercosporabeticola)；枝孢属(Cladiosporium)，例如黄瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))、宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichumlindemuthanium)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconiumoleaginum)；间座壳属(Diaporthe)，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳属(Glomerella)，例如围小丛壳(Glomerellacingulata)；球座菌属(Guignardia)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans)、颖枯壳小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；大毁壳属(Magnaporthe)，例如灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)；微座孢属(Microdochium)，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属(Mycosphaerella)，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(M.arachidicola)和斐济球腔菌(M.fijiensis)；暗球腔菌属(Phaeosphaeria)，例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)、偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢属(Ramularia)，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)、白斑柱隔孢(Ramulariaareola)；喙孢属(Rhynchosporium)，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；针孢属(Septoria)，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)、番茄壳针孢(Septoria lycopersii)；核瑚菌属(Typhula)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
由以下病原体引起的根和茎病害：例如，伏革菌属(Corticium)，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属(Fusarium)，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属(Gaeumannomyces)，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；丝核菌属(Rhizoctonia)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；由例如稻帚枝杆孢(Sarocladiumoryzae)引起的帚枝杆孢属(Sarocladium)病害；由例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)引起的小核菌属(Sclerotium)病害；Tapesia属，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由以下病原体引起的肉穗花序和圆锥花序病害(包括玉米穗轴)：例如，链格孢属(Alternaria)，例如链格孢属(Alternaria spp.)；曲霉属(Aspergillus)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)，例如芽枝状枝孢(Cladosporiumcladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；镰孢属(Fusarium)，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属(Monographella)，例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)；壳针孢属(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
由黑粉菌引起的病害，例如：轴黑粉菌属(Sphacelotheca)，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)、小麦矮腥黑粉菌(T.controversa)；条黑粉菌属(Urocystis)，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)、小麦散黑粉菌(U.nuda tritici)；
由以下病原体引起的果实腐烂病：例如，曲霉属(Aspergillus)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属(Botrytis)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉属(Penicillium)，例如扩展青霉(Penicillium expansum)和产紫青霉(P.purpurogenum)；核盘菌属(Sclerotinia)，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)，例如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)；
由以下病原体引起的种子和土传的腐败、发霉、萎蔫、腐烂和猝倒病害：例如，链格孢属(Alternaria)，例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属(Aphanomyces)，例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二孢属(Ascochyta)，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黄曲霉(Aspergillusflavus)；枝孢属(Cladosporium)，例如草本枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属，离蠕孢属(Bipolaris)同义词：长蠕孢菌)；炭疽菌属(Colletotrichum)，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属(Fusarium)，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属(Macrophomina)，例如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；小画线壳属(Monographella)，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属(Penicillium)，例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)；茎点霉属(Phoma)，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉属(Phomopsis)，例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉属(Phytophthora)，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属(Pyrenophora)，例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；丝核菌属(Rhizoctonia)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；根霉菌属(Rhizopus)，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小核菌属(Sclerotium)，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢属(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌属(Typhula)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；轮枝孢菌属(Verticillium)，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；
由以下病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病：例如，丛赤壳属(Nectria)，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由以下病原体引起的萎蔫病害：例如，链核盘菌属(Monilinia)，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由以下病原体引起的叶疱病或缩叶病：例如，外担菌属(Exobasidium)，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃外囊菌(Taphrinadeformans)；
由以下病原体引起的木本植物退行性病害：例如，由例如根霉格孢菌(Phaemoniella clamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)和地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)引起的依科病害(Esca disease)；由例如葡萄顶枯菌(Eutypa lata)引起的葡萄顶枯病(Eutypa dyeback)；由例如岛灵芝(Ganodermaboninense)引起的灵芝属病害(Ganoderma disease)；由例如木硬孔菌(Rigidoporuslignosus)引起的硬孔菌属(Rigidoporus)病害；
由以下病原体引起的花和种子的病害：例如，葡萄孢属(Botrytis)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
由以下病原体引起的植物块茎病害：例如，丝核菌属(Rhizoctonia)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；
由以下病原体引起的根肿病：例如，根肿菌属(Plasmodiophora)，例如芸苔根肿菌(Plamodiophora brassicae)；
由以下细菌病原体引起的病害：例如，黄单胞菌属(Xanthomonas)，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属(Erwinia)，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
可优选防治以下大豆病害：
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如，链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉叶枯病(choanephora leaf blight)(漏斗笄霉(Choanephora infundibulifera trispora)(同义词))、疏毛核菌霉属叶斑病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronospora manshurica))、内脐蠕孢枯萎病(drechslera blight)(Drechsleraglycini)、蛙眼叶斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(rhizoctonia aerial)、叶枯病和网枯萎(web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae))、结痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎基部的真菌病害：例如，黑根腐病(black rootrot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫病、根腐病、以及荚腐病和根颈腐病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusariumsemitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythiumultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和猝倒病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(sclerotinia stem decay)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
本发明的杀真菌组合物可用于治疗性或保护性/预防性防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及通过使用本发明的活性成分或组合物来防治植物病原性真菌的治疗性和保护性方法，其中将本发明的活性成分或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。
活性成分在防治植物病害所需的浓度下具有良好的植物耐受性的事实使得其能够处理植物的地上部位、繁殖材料和种子，以及土壤。
根据本发明可处理所有的植物和植物部位。植物意指所有的植物和植物种群，例如想要和不想要的野生植物、栽培植物和植物变种(无论受或不受植物品种或植物育种者权利的保护)。栽培植物和植物变种可为通过常规繁殖和育种方法(其可通过一种或多种生物技术方法辅助或补充，例如通过使用双单倍体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或遗传标记物)或通过生物工程和基因工程方法而获得的植物。植物部位意指植物的所有地上和地下部位及器官，例如芽、叶、花和根，列举的实例为叶、针叶、茎、枝干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。作物以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、长匐茎(runner)和种子也属于植物部位。
当本发明的活性成分具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性以及良好的环境耐受性时，其适于保护植物和植物器官，提高采收产量，改进采收材料的品质。其可优选用作作物保护组合物。其具有对抗通常敏感和抗性的物种以及对抗所有或一些发育阶段的活性。
可根据本发明处理的植物包括以下主要作物植物：玉米、大豆、紫花苜蓿(alfalfa)、棉花、向日葵、芸苔属油料种子例如甘蓝型油菜(Brassica napus)(例如加拿大油菜、油菜籽)、芜菁(Brassica rapa)、芥菜(B.juncea)(例如(田野)芥菜)和埃塞俄比亚芥(Brassica carinata)、棕榈科属(Arecaceae sp.)(例如油棕、椰子)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、黍和高粱、黑小麦、亚麻、坚果、葡萄和藤本植物以及来自各种植物分类群的各种果实和蔬菜，例如蔷薇科属(Rosaceae sp.)(例如仁果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃、李和桃，以及浆果例如草莓、树莓、红茶藨子和黑茶藨子及醋栗)、茶藨子科属(Ribesioidae sp.)、胡桃科属(Juglandaceae sp.)、桦木科属(Betulaceae sp.)、漆树科属(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属(Fagaceae sp.)、桑科属(Moraceae sp.)、木犀科属(Oleaceae sp.)(例如橄榄树)、猕猴桃科属(Actinidaceae sp.)、樟科属(Lauraceae sp.)(例如鳄梨、肉桂、樟脑)、芭蕉科属(Musaceae sp.)(例如香蕉树和绿化树(plantation))、茜草科属(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属(Theaceae sp.)(例如茶)、梧桐科属(Sterculiceae sp.)、芸香科属(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙、柑橘和葡萄柚)、茄科属(Solanaceae sp.)(例如番茄、土豆、胡椒、辣椒、茄子、烟草)、百合科属(Liliaceae sp.)、菊科属(Compositae sp.)(例如莴苣、洋蓟和菊苣——包括根菊苣、苣荬菜或普通菊苣)、伞形科属(Umbelliferae sp.)(例如胡萝卜、西芹、芹菜和根芹菜)、葫芦科属(Cucurbitaceaesp.)(例如瓜类(cucumber)——包括小黄瓜、南瓜、西瓜、葫芦和甜瓜)、葱科属(Alliaceaesp.)(例如韭菜和洋葱)、十字花科属(Cruciferae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花椰菜(broccoli)、菜花(cauliflower)、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小萝卜、山葵(horseradish)、水芹和大白菜)、豆科属(Leguminosae sp.)(例如花生、豌豆、扁豆和菜豆——例如普通菜豆(common beans)和宽菜豆(broad beans))、藜科属(Chenopodiaceaesp.)(例如瑞士甜菜、饲用甜菜、菠菜、甜菜根)、亚麻科属(Linaceae sp.)(例如麻)、美人蕉科属(Cannabeacea sp.)(例如大麻)、锦葵科属(Malvaceae sp.)(例如黄秋葵、可可)、罂粟科(Papaveraceae)(例如罂粟)、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋)；园林和森林中的有用植物和观赏植物，包括草皮(turf)、草地(lawn)、青草(grass)和甜叶菊(Steviarebaudiana)；以及在各种情况下，这些植物的遗传修饰类型。
植物生长调节
在某些情况下，本发明的化合物在特定的浓度或施用率下还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的组合物)，或用作抵抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次体生物)的组合物。如果合适，它们还可用作用于合成其他活性成分的中间体或前体。
本发明的活性成分干预植物的新陈代谢，并因此还可用作生长调节剂。
植物生长调节剂可对植物产生各种效果。物质的效果基本上取决于与植物的发育阶段相关的施用时间，以及施用到植物或其环境的活性成分的量和施用类型。在每种情况下，生长调节剂应对作物植物具有特别的预期的效果。
植物生长调节化合物可用于，例如，抑制植物的营养生长。这种生长抑制具有经济利益，例如在禾本科植物的情况下，原因在于其可因此降低在观赏性园林、公园和运动设施、路边、机场或果实作物中的割草频率。还有意义的是抑制路边和管道或架空电缆附近、或通常不需要旺盛的植物生长的地区中的草本和木本植物的生长。
同样重要的是生长调节剂用于抑制谷物的纵向生长的用途。这降低或完全消除了采收前植物倒伏的风险。此外，在谷物的情况下，生长调节剂可强化茎，其同样抗倒伏。使用生长调节剂以缩短和强化茎使得能够利用更高量的肥料以提高产量，而没有谷物作物倒伏的任何风险。
在许多作物植物中，抑制营养生长能够实现更密集的种植，并因此可实现基于土壤表面计更高的产量。以这种方式获得的更小的植物的另一优点是作物更易于栽培和采收。
抑制植物的营养生长还可提高产量，这是因为营养物和同化物对花和果实的形成比对植物的营养部分更有利。
通常，生长调节剂还可用于促进营养生长。当采收植物的营养部位时，这是非常有利的。然而，促进营养生长也会促进生殖生长，原因在于形成更多的同化物，从而产生更多或更大的果实。
在某些情况下，产量提高可通过调节植物的新陈代谢来实现，而在营养生长中没有任何可检测的变化。此外，生长调节剂可用于改变植物的组成，其进而可改善采收产物的品质。例如，可提高甜菜、甘蔗、菠萝和柑橘类水果中的糖含量，或提高大豆或谷物中的蛋白质含量。例如，还可在采收之前或之后使用生长调节剂来抑制所需成分(例如甜菜或甘蔗中的糖)的降解。还可积极地影响次级植物成分的产生或消除。一个实例是刺激橡胶树中胶乳的流动。
在生长调节剂的影响下，可形成单性果实。此外，可影响花的性别。还可产生不育花粉，其在杂交种子的育种和生产中是非常重要的。
使用生长调节剂可控制植物的分枝。一方面，通过打破顶端优势以及抑制生长，可促进侧枝的发育，这可能在特别是观赏植物的栽培中是非常需要的。然而，另一方面，还可抑制侧枝的生长。该效果例如在烟草的栽培或番茄的栽培中是特别有利的。
在生长调节剂的影响下，可以控制植物上叶的量，从而在所需的时间实现植物的落叶。这种落叶在机械采收棉花时起重要作用，但也有利于促进其他作物的采收，例如在葡萄栽培中。还可在植物移植前进行植物的落叶以降低植物的蒸腾作用。
生长调节剂还可用于调节果实开裂。一方面，可防止早熟果实开裂。另一方面，还可促进果实开裂，或甚至促进花败育以实现所需的量(“稀化(thinning)”)，以消除互生(alternation)。互生理解为意指某些果树物种——由于内生原因——每年提供非常不同的产量的特性。最后，可在采收时使用生长调节剂以降低采摘果实所需的力，从而实现机械采收或促进手工采收。
生长调节剂还可用于在采收之前或之后实现采收材料更快或延迟的成熟。这是特别有利的，因为这可以根据市场需求进行最佳调节。此外，在某些情况下，生长调节剂可改善果实颜色。另外，生长调节剂还可用于在某一段时间内集中成熟。这建立了在单次操作中完全机械或手工采收的先决条件，例如在烟草、番茄或咖啡的情况下。
通过使用生长调节剂，还可影响植物的种子或芽的休眠，使得植物例如菠萝或苗圃中的观赏植物例如在它们通常不倾向于发芽(germinate)、萌芽(sprout)或开花的时间发芽、萌芽或开花。在存在霜冻风险的区域，可能需要借助生长调节剂延迟种子的萌芽或发芽，以避免晚霜造成的损害。
最后，生长调节剂可诱导植物对霜冻、干旱或土壤高盐度的抗性。这使得能够在通常不适于栽培植物的区域栽培植物。
抗性诱导/植物健康和其他效果
本发明的活性化合物还在植物中表现出有效的强化效果。因此，它们可用于调动植物的防御以抵抗不希望的微生物的侵袭。
在本文中，植物强化(抗性诱导)物质理解为意指能够刺激植物的防御系统，使得经处理的植物在随后用不希望的微生物接种时对这些微生物产生高度的抗性的那些物质。
本发明的活性化合物还适于提高作物的产量。此外，它们表现出降低的毒性和良好的植物耐受性。
此外，在本发明的上下文中，植物生理学效应包括以下几种：
非生物胁迫耐受性，包括温度耐受性、干旱耐受性和干旱胁迫后的恢复性、水利用效率(与降低的水消耗相关)、洪涝耐受性、臭氧胁迫和UV耐受性、对化学品(例如重金属、盐、农药(安全剂)等)的耐受性。
生物胁迫耐受性，包括提高的真菌抗性和提高的对线虫、病毒和细菌的抗性。在本发明的上下文中，生物胁迫耐受性优选包括提高的真菌抗性和提高的对线虫的抗性。
提高的植物活力，包括植物健康/植物品质和种子活力，降低的倒伏性，改善的外观，提高的恢复性，改善的绿化效果和提高的光合效率。
对植物激素和/或功能酶的效果
对生长调节剂(促进剂)的效果，包括更早发芽、更好出苗、更发达的根系和/或改善的根生长、提高的分蘖能力、更多产的分蘖、更早开花、提高的植物高度和/或生物量、茎缩短、幼株生长改善、核/穗的数量、穗/m2的数量、匍匐枝的数量和/或花的数量、提高的采收指数、更大的叶、更少的死基生叶、改善的叶序、更早成熟/更早结果(fruit finish)、均匀成熟、提高的灌浆持续时间、更好的结果、更大的果实/蔬菜尺寸、发芽抗性和降低的倒伏。
提高的产量，是指每公顷的总生物量、每公顷产量、核/果实重量、种子大小和/或百升重量，以及提高的产物品质，包括：
改善的与尺寸分布相关的可加工性(核、果实等)、均匀成熟、谷粒水分、更好的研磨性、更好的酿制(vinification)、更好的酿造性(brewing)、提高的汁产量、采收性、消化性、沉降值、降落数、荚稳定性、储藏稳定性、改善的纤维长度/强度/均匀性、改善的青贮饲养动物的乳和/或肉的品质、烹饪和煎炸的适用性；
还包括提高的可销售性，涉及改善的果实/谷粒品质、尺寸分布(核、果实等)、提高的储藏/保质期、硬度/软度、味道(香气、纹理等)、等级(浆果的尺寸、形状、数量等)、每串浆果/果实的数量、脆度、新鲜度、蜡覆盖率、生理症状的频率、颜色等；
还包括增加的所需成分，例如蛋白质含量、脂肪酸、油含量、油品质、氨基酸组成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比率(Brix)、多酚、淀粉含量、营养品质、谷蛋白含量/指数、能量含量、味道等；
且还包括降低的不希望的成分，例如更少的霉菌毒素、更少的黄曲霉素、土臭味素(geosmin)水平、酚类香气、漆酶(lacchase)、多酚氧化酶和过氧化物酶、硝酸盐含量等。
可持续的农业，包括营养素利用效率，特别是氮(N)利用效率、磷(P)利用效率、水利用效率，改善的蒸腾作用、呼吸作用和/或CO2同化率，更好的生节，改善的Ca代谢等。
延迟衰老，包括改善的植物生理学，其例如在更长的灌浆阶段表现出来，导致更高的产量，更长的植物绿叶着色期，并因此包括颜色(绿化)、含水量、干燥度等。因此，在本发明的上下文中，已发现本发明的活性化合物结合物的具体应用可以延长绿叶面积持续时间，这延迟了植物的成熟(衰老)。对于农民而言主要优点是更长的灌浆阶段导致更高的产量。对于农民而言，优点还在于针对采收时间的更好的灵活性。
在本文中，“沉降值”是蛋白品质的量度，并且根据Zeleny(Zeleny值)描述了在标准时间间隔内悬浮在乳酸溶液中的面粉的沉降程度。这被视为烘培质量的量度。面粉的谷蛋白部分在乳酸溶液中的溶胀影响面粉悬浮液的沉降速率。更高的谷蛋白含量和更好的谷蛋白品质都导致更慢的沉降和更高的Zeleny测试值。面粉的沉降值取决于小麦的蛋白质组成，并且主要与蛋白含量、小麦硬度以及平底锅和烤炉面包(hearth loaf)的体积相关。相比于SDS沉降体积，面包体积与Zeleny沉降体积之间更强的相关性可归因于影响体积和Zeleny值的蛋白质含量(Czech J.Food Sci.第21卷，第3期：91–96，2000)。
另外，本文所提及的“降落数”是谷物(特别是小麦)的烘焙质量的量度。降落数测试表明可能发生了萌芽损伤。这意味着小麦籽粒的淀粉部分的物理性质已发生了变化。其中，降落数仪器通过测量面粉和水糊对降落活塞的阻力来分析粘度。发生这种情况的时间(以秒计)称为降落数。将降落数结果记录为小麦或面粉样品中的酶活性的指数，并且结果表示为以秒计的时间。高的降落数(例如，大于300秒)表示最小的酶活性和质量好的小麦或面粉。低的降落数(例如，小于250秒)表示显著的酶活性和发芽受损的小麦或面粉。
术语“更发达的根系”/“改善的根生长”是指更长的根系、更深的根生长、更快的根生长、更高的根干重/鲜重、更高的根体积、更大的根表面积、更大的根直径、更高的根稳定性、更多的根分枝、更多的根毛数和/或更多的根尖，并且可通过用合适的方法学和图像分析程序(例如WinRhizo)分析根结构来测量。
术语“作物水利用效率”在技术上是指每单位耗水量的农业生产质量，并且在经济上是指每单位耗水体积所产生的一种或多种产品的价值，并且可以以例如每公顷产量、植物的生物量、千粒质量和每平方米的穗数量来衡量。
术语“氮利用效率”在技术上是指每单位耗氮量的农业生产质量，并且在经济上是指每单位耗氮量所产生的一种或多种产品的价值，反映了吸收和利用效率。
可以使用公知技术例如HandyPea系统(Hansatech)测量改善的绿化/改善的颜色和改善的光合效率，以及延迟的衰老。Fv/Fm是广泛用于表示光系统II(PSII)的最大量子效率的参数。该参数被广泛认为是植物光合性能的选择性指示，其中健康的样品通常达到约0.85的最大Fv/Fm值。如果样品暴露于某种类型的生物或非生物胁迫因子，所述因子降低PSII内能量的光化学淬灭能力，则将观察到低于最大值的值。Fv/Fm表示为可变荧光(Fv)与最大荧光值(Fm)的比率。该性能指数基本上是样品活力的指标(参见例如AdvancedTechniques in Soil Microbiology，2007，11，319-341；Applied Soil Ecology，2000，15，169-182.)。
改善的绿化/改善的颜色和改善的光合效率以及延迟的衰老还可通过测量净光合速率(Pn)、测量叶绿素含量(例如通过Ziegler和Ehle的色素提取法)、测量光化学效率(Fv/Fm比率)、测定幼株生长和最终的根和/或冠层生物量、测定分蘖密度以及根死亡率来评估。
在本发明的上下文中，优选改善植物生理学效果，所述植物生理学效果选自：增强的根生长/更发达的根系、改善的绿化、提高的水利用效率(与降低的水消耗相关)、提高的营养素利用效率，特别是提高的氮(N)利用效率、延迟的衰老和提高的产量。
在提高产量中，优选改善沉降值和降落数，以及改善蛋白质和糖含量——特别是对于选自谷物的植物(优选小麦)。
优选地，本发明的杀真菌组合物的新用途涉及以下的组合用途：a)在有或没有抗性治理(resistance management)的情况下，预防性和/或治疗性地防治病原性真菌和/或线虫，和b)增强的根生长、改善的绿化、提高的水利用效率、延迟的衰老和提高的产量中的至少一种。特别优选b)组中增强的根系、水利用效率和N利用效率。
混合物
式(I)和/或(I-S)的化合物可以以其本身使用或以其制剂形式使用，并且可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合，由此拓宽例如活性谱或防止抗性形成。
有用的混合配伍剂包括例如已知的杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(还参见《农药手册》，第14版)。
还可与其他已知的活性成分(例如除草剂)或肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素进行混合。
因此，本发明还涉及混合物和制剂，其包含至少一种式(I)和/或式(I-S)的化合物和至少一种其他活性化合物，所述活性化合物优选选自杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或化学信息素，更优选杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、生长调节剂和/或安全剂，最优选杀真菌剂。
优选至少一种其他活性化合物为选自以下的杀真菌剂：
(1)麦角甾醇合成抑制剂，
(2)呼吸链复合物I或II抑制剂，
(3)呼吸链复合物III抑制剂，
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，
(5)能够具有多位点作用的化合物，
(6)能够诱导宿主防御的化合物，
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，
(8)ATP生成抑制剂，
(9)细胞壁合成抑制剂，
(10)脂类和膜合成抑制剂，
(11)黑色素生物合成抑制剂，
(12)核酸合成抑制剂，
(13)信号转导抑制剂，
(14)能够用作解偶联剂的化合物，
(15)其他杀真菌剂。
更优选至少一种其他活性化合物选自：(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.081)Mefentrifluconazole、(1.082)Ipfentrifluconazole、(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)pydiflumetofen、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基桥萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基桥萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基--3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(5.001)波尔多液(bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)萘酸铜(coppernaphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)(copper(2+)sulfate)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(zinc metiram)、(5.017)喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和硫制剂包括多硫化钙、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈、(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)噻菌灵(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)、(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)、(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)缬霉威(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯、(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)、(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)、(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨锰(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)游霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)oxathiapiprolin、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.025)磷酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)(15.028)tebufloquin、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)tolnifanide、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基-吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯和(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
种子处理
本发明还包括一种处理种子的方法。
本发明还涉及已通过前述段落中所述的方法之一处理的种子。本发明的种子用于保护种子免受有害微生物侵袭的方法中。在这些方法中，使用经至少一种本发明的活性成分处理过的种子。
本发明的活性成分或组合物还适用于处理种子。由有害微生物引起的对作物植物的大部分损害是由种子在储藏期间或播种之后以及植物发芽期间和之后的侵染引起的。该阶段特别重要，因为生长植物的根和芽特别敏感，甚至轻微的损害也会导致植物死亡。因此，通过使用合适的组合物保护种子和发芽植物引起了很大的关注。
通过处理植物的种子来防治植物病原性真菌是早已所知的，并且是持续改进的主题。然而，种子的处理涉及一系列总是不能以令人满意的方式得以解决的问题。例如，希望开发保护种子和发芽植物的方法，其在播种后或在植物出苗后免除或至少显著降低作物保护组合物的额外施用。还希望优化活性成分的用量，以便为种子和发芽植物提供最好的保护，使其免受植物病原性真菌的侵袭，而所使用的活性成分不损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀真菌特性，以便用最小量的作物保护组合物实现种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及一种通过用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌的侵袭的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌的侵袭的用途。本发明还涉及已用本发明的组合物处理以使其免受植物病原性真菌的侵袭的种子。
防治在出苗后损害植物的植物病原性真菌主要通过用作物保护组合物处理土壤和植物的地上部位进行。由于考虑到作物保护组合物对环境以及人类和动物的健康的可能影响，因此致力于降低活性成分的用量。
本发明的优势之一在于，本发明的活性成分和组合物的特定的内吸性意味着用这些活性成分和组合物处理种子不仅保护种子本身，还保护出苗后所得的植物免受植物病原性真菌的侵袭。以此方式，可以无需在播种时或播种后立即对作物进行即时处理。
同样被认为有利的是，本发明的活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，在这种情况下，由该种子生长出的植物能够表达对害虫起作用的蛋白质。借助于用本发明的活性成分或组合物处理所述种子，仅表达蛋白质例如杀虫蛋白就可防治某些害虫。出人意料地，在这种情况下可观察到另一协同效应，其额外地提高对抗害虫侵袭的保护效果。
本发明的组合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺和葡萄栽培中的任何植物品种的种子。特别地，其为以下作物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可树、甘蔗、烟草、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪和观赏植物(参见下文)。处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦)、玉米和稻的种子是特别有意义的。
同样如下所述，用本发明的活性成分或组合物处理转基因种子是特别有意义的。这涉及含有至少一种异源基因的植物的种子。合适的异源基因的定义和实例在下文中给出。
在本发明的上下文中，将本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选地，在种子足够稳定的状态下处理种子以使在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已与植物分离并且已去除穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，还可使用在干燥后例如用水处理然后再干燥的种子。
在处理种子时，通常必须注意选择施用于种子的本发明的组合物的量和/或其他添加剂的量，以便不损害种子的发芽，或不损害所得的植物。这必须牢记在心，特别是在一定施用率下可具有植物毒性效应的活性成分的情况下。
本发明的组合物可直接施用，即不含任何其他组分且无需进行稀释。通常，优选以合适的制剂形式将组合物施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法为本领域技术人员已知，并且记载在以下文献中：例如，US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
可将可根据本发明使用的活性成分转化成常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将活性成分与常规添加剂混合来制备，常规添加剂为例如常规增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂为促进润湿且常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，例如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂为可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und ”[Chemistry of the CropProtection Compositions and Pesticides]，第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接使用或在预先用水稀释后使用，以便处理宽范围的不同种子，包括转基因植物的种子。在这种情况下，还可在与通过表达形成的物质的相互作用中产生额外的协同效应。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂处理种子，或用通过添加水由拌种制剂制得的制剂处理种子，可常用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体而言，拌种的过程是将种子置于混合器中，加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或在预先用水稀释后)，并混合所有物直至所述制剂均匀地分布在种子上。如果合适，随后进行干燥处理。
霉菌毒素
此外，本发明的处理可降低采收材料和由其制备的食物和饲料中的霉菌毒素含量。霉菌毒素特别地但不仅仅包括：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、瓜萎镰菌醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏马毒素(fumonisins)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、念珠菌素(moniliformin)、镰刀菌素、蛇形菌素(DAS)、白僵菌素、恩镰孢菌素、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲霉毒素、棒曲霉素(patulin)、麦角类生物碱和黄曲霉毒素，其可由以下真菌产生：例如，镰孢属(Fusarium)，例如锐顶镰孢(F.acuminatum)、亚细亚镰孢(F.asiaticum)、燕麦镰孢(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、水贼镰孢(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖镰孢(F.oxysporum)、再育镰孢(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、小麦冠腐病菌(F.pseudograminearum)、接骨木镰孢(F.sambucinum)、藨草镰孢(F.scirpi)、半裸镰孢(F.semitectum)、茄病镰孢(F.solani)、拟分枝孢镰孢(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰孢(F.subglutinans)、三隔镰孢(F.tricinctum)、串珠镰孢(F.verticillioides)等；以及曲霉属(Aspergillus)，例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)；青霉属(Penicillium)，例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、桔青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)；麦角菌属(Claviceps)，例如黑麦麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、非洲麦角菌(C.africana)；葡萄状穗霉属(Stachybotrys)等。
材料保护
本发明的活性成分或组合物还可用于材料的保护，用于保护工业材料免受有害微生物(例如真菌和昆虫)的侵袭和破坏。
此外，本发明的化合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
在本文的上下文中，工业材料理解为意指为了在工业中使用而制备的无生命材料。例如，受本发明的活性成分保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可为胶粘剂、胶水、纸、墙纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和织物、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破环的其他材料。在待保护的材料的范围内还可提及生产设备和建筑物的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风单元和空调设备，其可受微生物繁殖的侵害。在本发明的范围内，工业材料优选包括胶粘剂、胶料、纸和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。
本发明的活性成分或组合物可防止不利的影响，例如腐烂(rotting)、腐败(decay)、变色、褪色或发霉。
在处理木材的情况下，本发明的化合物/组合物还可用于抵抗易于在木料(timber)上或木料内生长的真菌病害。术语“木料”意指所有类型的木材种类和用于建筑物的该木材的所有类型的加工品，例如实木、高密度木材、叠层木材和胶合板。本发明的处理木料的方法主要包括接触一种或多种本发明的化合物或本发明的组合物；其包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任何其他合适的方式。
此外，本发明的化合物可用于保护与海水或咸水(brackish water)接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污染。
本发明的防治不想要的真菌的方法还可用于保护储藏物品。储藏物品理解为意指需要长期保护的植物来源或动物来源的天然物质或天然来源的加工产品。植物来源的储藏物品，例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以在刚采收时或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、碾磨、压制或烘烤加工后进行保护。储藏物品还包括木料，包括未加工的木料(例如建筑木料、电线杆和栅栏)或成品形式的木料(例如家具)。动物来源的储藏物品为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的活性成分可防止不利的影响，如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘液生物。本发明的活性成分优选抵抗真菌，特别是霉菌、使木材变色的真菌和破坏木材的真菌(子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和接合菌纲(Zygomycetes))，和抵抗粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉菌属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicilliumglaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属种(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、龙介虫属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)、孢属(Cladosporium spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)，埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞杆菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)；念珠菌属(Candida spp.)和酵母属(Saccharomycesspp.)，例如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
抗霉菌活性
此外，本发明的活性成分还具有非常好的抗霉菌活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是对抗皮肤藓菌(dermatophyte)和酵母菌(yeast)、霉菌和双相性真菌(例如念珠菌属(Candida)，如白色念珠菌(C.albicans)、光滑念珠菌(C.glabrata))和絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(A.niger)和烟曲霉(A.fumigatus)，发癣菌属(Trichophyton)，例如须发癣菌(T.mentagrophytes)，小孢子菌属(Microsporon)，例如犬小孢子菌(M.canis)和奥杜盎小孢子苗(M.audouinii)。所列举的这些真菌不以任何方式构成对涵盖的霉菌谱的限制，并且仅为示例性的。
因此，本发明的活性成分可用于医疗和非医疗应用中。
GMO
如上所述，可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种或通过常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物及其部位。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适，与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中进行了解释。更优选地，根据本发明处理市售可得的或在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种理解为意指具有新的特性(“性状”)并且通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。其可为栽培种、变种、生物型或基因型。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)为已将异源基因稳定地整合至基因组中的植物。表达“异源基因”主要是指这样的基因：其在植物体外提供或组装，并且当引入细胞核、叶绿体或线粒体的基因组时，通过表达受关注的蛋白质或多肽，或通过下调或沉默存在于植物中的其他一种或多种基因(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰——RNAi——技术或microRNA——miRNA——技术)而使转化植物具有新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的具体位置定义的转基因称为转化株系(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。
取决于植物物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。因此，可存在以下超过实际预期的效果：例如，可根据本发明使用的活性化合物和组合物具有降低的施用率和/或拓宽的活性谱和/或增加的活性、更好的植物生长、提高的对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高的开花性能、使采收更容易、加速成熟、更高的采收产量、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、果实中更高的糖浓度、采收产品的储存稳定性和/或加工性更好。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利、有用的性状的遗传材料的所有植物(无论是否通过育种和/或生物技术方法获得)。
还优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物表现出对动物和微生物害虫，例如线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒更好的防御。
线虫或昆虫抗性植物的实例记载于以下美国专利申请中：例如，11/765,491，11/765,494，10/926,819，10/782,020，12/032,479，10/783,417，10/782,096，11/657,964，12/192,904，11/396,808，12/166,253，12/166,239，12/166,124，12/166,209，11/762,886，12/364,335，11/763,947，12/252,453，12/209,354，12/491,396，12/497,221，12/644,632，12/646,004，12/701,058，12/718,059，12/721,595，12/638,591。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、洪涝、提高的土壤盐度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物中提高的产量可归因于，例如，改善的植物生理学、生长和发育，如水利用效率、水保留效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽效率和加速成熟。此外，产量还可受改善的植物结构的影响(在胁迫或非胁迫条件下)，包括但不限于：提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植株尺寸、节间数和节间距、根生长、种子尺寸、果实尺寸、荚果尺寸、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚裂和抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的加工性和更好的储藏稳定性。
可根据本发明处理的植物为已表现出杂种优势或杂交活力的特性的杂交植物，所述特性通常导致更高的产量、更高的活力、更健康以及对生物和非生物胁迫更好的抗性。所述植物通常通过将自交雄性不育亲系(母本)与另一自交雄性能育亲系(父本)杂交而获得。杂交种子通常采收自雄性不育植物并销售给种植者。雄性不育植物有时(例如玉米)可通过去雄即机械地去除雄性生殖器(或雄花)而制得，但是，更通常地，雄性不育性归因于植物基因组中的遗传决定因子。在这种情况下，特别是当种子为采收自杂交植物的所需产物时，确保杂交植物中的雄性能育性完全恢复通常是有用的。这可通过确保父本具有适当的能育性恢复基因来完成，所述能育性恢复基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育性的遗传决定因子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性(CMS)的实例例如记载在芸苔属中(WO 92/05251、WO 95/09910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972和US 6,229,072)。然而，雄性不育性的遗传决定因子还可位于细胞核基因组中。雄性不育性植物还可通过植物生物技术方法(例如基因工程)而获得。获得雄性不育性植物的特别有用的方法记载在WO 89/10396中，其中，例如，在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达核糖核酸酶，例如芽胞杆菌RNA酶。然后，可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来恢复能育性(例如WO 91/02069)。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)为除草剂耐受植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受植物为例如草甘膦耐受植物，即，对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。可通过不同的方法使植物耐受草甘膦。例如，草甘膦耐受植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例为细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Science 1983，221，370-371)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Curr.Topics Plant Physiol.1992，7，139-145)、编码矮牵牛(Petunia)EPSPS的基因(Science 1986，233，478-481)、编码番茄EPSPS的基因(J.Biol.Chem.1988，263，4280-4289)或编码槮属(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。其还可为例如EP 0837944、WO 00/66746、WO 00/66747或WO 02/26995中所记载的突变的EPSPS。草甘膦耐受植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得，如US5,776,760和US 5,463,175中所记载。草甘膦耐受植物还可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得，如WO 02/036782、WO 03/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所记载。草甘膦耐受植物还可通过选择含有上述基因的天然存在的突变的植物而获得，例如WO 01/024615或WO 03/013226中所记载。表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物记载于例如美国专利申请11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774中。含有赋予草甘膦耐受性的其他基因(例如脱羧酶基因)的植物记载于例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中。
其他除草剂抗性植物为例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨膦、草丁膦或草铵膦)耐受的植物。所述植物可通过表达解除除草剂毒性的酶或抵抗抑制作用的突变谷氨酰胺合成酶而获得，如美国专利申请11/760,602中所记载。这样一种有效的解毒酶为编码草丁膦乙酰转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)的bar或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物记载于例如美国专利5,561,236、5,648,477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665中。
其他除草剂耐受植物还为对抑制羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。HPPD是催化对羟苯丙酮酸盐(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可用编码天然存在的抗HPPD酶的基因或用编码突变或嵌合的HPPD酶的基因进行转化，如WO96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 09/144079、WO 02/046387或US 6,768,044中所记载。对HPPD抑制剂的耐受性还可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制却仍能够形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。所述植物和基因记载在WO 99/34008和WO 02/36787中。植物对HPPD抑制剂的耐受性，除用编码HPPD耐受酶的基因外，还可通过用编码具有预苯酸脱氢酶(PDH)活性的酶的基因进行改进，如WO 04/024928中所记载。此外，植物还可通过将编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶(例如WO 2007/103567和WO2008/150473中所示的CYP450酶)的基因加入其基因组中而更耐受HPPD抑制剂除草剂。
其他除草剂抗性植物为耐受乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合成酶，AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性，不仅如Tranel and Wright(Weed Science 2002，50，700-712)中所记载，还如美国专利5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659中所记载。磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产记载于美国专利5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824和WO 96/33270中。其他咪唑啉酮耐受植物还记载于例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中。其他磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物还记载于例如WO 2007/024782和美国专利申请61/288958中。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲耐受的植物可通过诱变、在除草剂的存在下在细胞培养中进行选择或突变育种而获得，例如US 5,084,082中对大豆、WO 97/41218中对稻、US5,773,702和WO 99/057965中对甜菜、US 5,198,599中对莴苣或WO 01/065922中对向日葵进行的描述。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
本文所用的“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种包含编码以下蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Crickmore等人(1998，Microbiology and Molecular Biology Reviews，62：807-813)所列举的、由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(在线：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)中更新的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分(例如EP-A 1 999 141和WO 2007/107302)，或由合成基因编码的蛋白，例如美国专利申请12/249,016中所记载；或
2)在苏云金芽孢杆菌的另一种其他晶体蛋白或其一部分的存在下具有杀虫性的苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其一部分，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Nat.Biotechnol.2001，19，668-72；Applied Environm.Microbiol.2006，71，1765-1774)或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP-A 2 300 618)；或
3)包含苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入到编码DNA中的变化，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米株系MIR 604中的Cry3A蛋白；或
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，例如http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌的另一种分泌蛋白的存在下具有杀虫性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌的分泌蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 94/21795)；或
7)包含苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)中的蛋白的杂种或上述2)中的蛋白的杂种；或
8)上述5)至7)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入到编码DNA中的变化(但仍编码杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白；或
9)在苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白的存在下具有杀虫性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌的分泌蛋白，例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请61/126083和61/195019)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP-A 2 300 618)；
10)上述9)的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入到编码DNA中的变化(但仍编码杀虫蛋白)。
当然，本文使用的昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1-10类中任一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种编码上述1-10类中任一项的蛋白的转基因，以便在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩大受影响的目标昆虫物种的范围，或通过使用对同一目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同的作用模式(例如与昆虫中不同的受体结合位点结合)的不同蛋白来延迟昆虫对植物的抗性的发展。
本文使用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种包含在表达时产生双链RNA的序列的转基因的任何植物，所述双链RNA在被植物害虫吸收后抑制该害虫的生长，例如WO 2007/080126、WO 2006/129204、WO 2007/074405、WO 2007/080127和WO 2007/035650中所记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)对非生物胁迫具有耐受性。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
1)含有能够降低植物细胞或植物中的聚(二膦酸腺苷-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物，如WO 00/04173、WO 2006/045633、EP-A 1 807 519或EP-A2 018 431中所记载。
2)含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物，如WO 2004/090140中所记载。
3)含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成途径的植物功能性酶的胁迫耐受性增强转基因的植物，所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如EP-A 1794 306、WO 2006/133827、WO 2007/107326、EP-A 1 999 263或WO 2007/107326中所记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或储藏稳定性，和/或改变的采收产品的具体成分的性质，所述植物或植物栽培种为例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉在其物理化学特性、特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉的比率、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态方面，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，从而使所述改性淀粉更好地适于特定的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物公开于例如EP-A 0 571 427、WO 95/04826、EP-A 0 719 338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 2005/030941、WO2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、WO 2008/017518、WO 2008/080630、WO 2008/080631、WO 2008/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 2010/012796、WO 2010/003701中；
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖、尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，如EP–A 0 663 956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO 98/039460和WO 99/024593中所公开；产生α-1,4-葡聚糖的植物，如WO 95/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/047806、WO 97/047807、WO 97/047808和WO2000/014249所公开；产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物，如WO2000/73422所公开；产生交替糖(alternan)的植物，如WO 00/47727、WO 00/73422、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP-A 0 728 213中所公开；
3)产生透明质酸的转基因植物，如WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP-A 2006-304779和WO 2005/012529中所公开；
4)转基因植物或杂交植物，例如具有特性如“高溶性固含量”、“低刺激性”(LP)和/或“长期储藏”(LS)的洋葱，如美国专利申请12/020,360中所记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如基因工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得，所述植物包括：
a)含有改变形式的纤维素合成酶基因的植物，例如棉花植物，如WO 98/00549中所记载；
b)含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO 2004/053219中所记载；
c)具有提高的蔗糖磷酸酯合成酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO 01/17333中所记载；
d)具有提高的蔗糖合成酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO 02/45485中所记载；
e)例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而改变在纤维细胞基部处的连丝门控的时机的植物，例如棉花植物，如WO 2005/017157中所记载，或如WO 2009/143995中所记载；
f)例如通过表达包含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因而具有改变的反应性的纤维的植物，例如棉花植物，如WO 2006/136351中所述。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)是具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油分布特性的突变的植物而获得，所述植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所记载；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，如US 6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所记载；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，如US 5,434,283或美国专利申请12/668303中所记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)为具有改变的种子落粒特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的种子落粒特性的突变的植物而获得，包括延迟或减少种子落粒的植物，例如油菜植物，如美国专利申请61/135,230、WO 2009/068313和WO2010/006732中所记载。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)为具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物，例如烟草植物，例如WO 2010/121818和WO 2010/145846中所记载。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的结合的植物，其在美国为向美国农业部(USDA)动植物卫生检验署(APHIS)请求非管制状态的主题，无论该请求是否已被批准或仍在审理中。在任何时间所述信息都容易地获自APHIS(4700 River Road，Riverdale，MD 20737，USA)，例如在其网站(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)上获得。在本申请的提交日，由APHIS审理中的或已被APHIS批准的非管制状态的请求为包括以下信息的那些：
—请求：请求的标识号。转化株系的技术说明可在可获自APHIS(例如在APHIS网站上)的各请求文件中通过请求号找到。这些说明以引用的方式纳入本文。
—请求的延期：引用请求延期的在先请求。
—机构：提交请求的单位名称。
—管制物：所涉及的植物物种。
—转基因表型：通过转化株系赋予植物的性状。
—转化株系或品系(line)：请求非管制状态的一个或多个株系(有时也称为一个或多个品系)的名称。
—APHIS文件：由APHIS公开的关于所述请求的且可向APHIS请求的各种文件。
其他特别有用的含有单一转化株系或转化株系的结合的植物列于例如许多国家或地区管理机构的数据库中(例如参见http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
施用率和时机
当使用本发明的活性成分作为杀真菌剂时，施用率可根据施用的类型在较宽的范围内变化。本发明的活性成分的施用率为：
·在处理植物部位例如叶的情况下：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选10至800g/ha，甚至更优选50至300g/ha(在通过浇水或滴注施用的情况下，甚至可降低施用率，尤其是在使用惰性底物例如岩棉或珍珠岩时)；
·在处理种子的情况下：2至200g/100kg种子，优选3至150g/100kg种子，更优选2.5至25g/100kg种子，甚至更优选2.5至12.5g/100kg种子；
·在处理土壤的情况下：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅为示例性的，而非限制本发明的目的。
因此，本发明的包含式(I)和/或式(I-S)的化合物的活性成分或组合物可用于在处理后的一定时间内保护植物免受所述病原体的侵袭。在用活性成分处理植物后，提供保护的时间通常持续1至28天，优选1至14天，更优选1至10天，最优选1至7天，或在种子处理之后最高达200天。
根据本发明，所列植物可特别有利地用通式(I)和/或式(I-S)的化合物和本发明的组合物进行处理。上述活性成分或组合物的优选范围还适用于处理这些植物。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或组合物处理植物。
通过以下实施例说明本发明。然而，本发明不限于所述实施例。
制备实施例
根据方法A制备式(I)的化合物：
制备6-(4-氯苯氧基)-3-[2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-2- (三氟甲基)-吡啶(I-04)
将三氟甲磺酸(1.8mL，20.9mmol)加入1-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮(1.6g，4.2mmol)在1,2-乙二醇(4.7mL，83.6mmol)和甲苯(25mL)中的溶液中，并将所得混合物在110℃下加热20小时，然后加入水和二氯甲烷。然后，将有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并通过制备型HPLC纯化，得到656mg(收率37％，纯度100％)无色固体的目标二氧戊环(I-04)
MS(ESI):427.07([M+H]+)
制备6-(4-溴苯氧基)-3-[4-甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2- 基]-2-(三氟甲基)吡啶(I-16)
将三氟甲磺酸(2.9mL，32.7mmol)加入1-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮(2.8g，6.55mmol)在1,2-丙二醇(9.6mL，131mmol)和甲苯(25mL)中的溶液中，并将所得混合物在110℃下加热20小时，然后加入水和二氯甲烷。然后，将有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并通过制备型HPLC纯化，得到367mg(收率12％，纯度100％)无色固体的目标二氧戊环(I-16)，其为非对映异构体的混合物。
MS(ESI):486.25([M+H]+)
制备3-[4-乙基-2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲 基)-6-[4-(三氟甲基)苯氧基]吡啶(I-07)
将三氟甲磺酸(2.6mL，30.0mmol)加入2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[4-(三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶基]乙酮(2.5g，6.00mmol)在1,2-二羟基丁烷(10.8g，120mmol)和甲苯(25mL)中的溶液中，并将所得混合物在110℃下加热20小时，然后加入水和二氯甲烷。然后，将有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并通过制备型HPLC纯化，得到175mg(收率6％，纯度100％)无色油状的目标二氧戊环(I-07)。
MS(ESI):489.13([M+H]+)
制备式(XII)的化合物
制备6-氯-3-[2-(氯甲基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)吡啶 (XII-1)
在没有溶剂的情况下，将甲苯磺酸(44.0mg，0.26mmol)加入2-氯-1-[6-氯-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮(0.66g，2.56mmol)在1,2-丙二醇(3.78mL，51.1mmol)中的溶液中，并将所得混合物在110℃下加热8小时，然后加入水和乙酸乙酯。然后，将有机相用盐水洗涤，经MgSO4干燥，浓缩并通过快速柱色谱法纯化，得到60mg(收率6％，纯度74％)无色油状的目标二氧戊环(XII-1)。
MS(ESI):316.0([M+H]+)
制备6-氯-3-[2-(氯甲基)-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(二氟甲基)吡啶 (XII-2)
在没有溶剂的情况下，将甲苯磺酸(163mg，0.95mmol)加入2-氯-1-[6-氯-2-(二氟甲基)-3-吡啶基]乙酮(4.00g，9.50mmol)在1,2-丙二醇(13.9mL，190mmol)中的溶液中，并将所得混合物在110℃下加热8小时。然后加入水和乙酸乙酯。然后，将有机相用盐水洗涤，经MgSO4干燥，浓缩并通过快速柱色谱法纯化，得到2.97g(收率60％，纯度58％)无色油状的目标二氧戊环(XII-2)。
MS(ESI):298.01([M+H]+)
制备式(XVI)的化合物
制备3-[2-(溴甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶 (XVI-1)
在室温下，将6-(4-氯苯氧基)-3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2-(三氟甲基)吡啶(XV-1)(2.0g，5.56mmol)、四正丁基三溴化铵(2.81g，5.84mmol)在40mL乙腈中搅拌20小时，然后将混合物浓缩并通过快速柱色谱法纯化，得到1.41g(收率49％，纯度86％)无色油状的目标化合物(XVI-1)。
MS(ESI):437.9([M+H]+)
制备式(XV)的化合物
制备6-(4-氯苯氧基)-3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2-(三氟甲基)吡啶 (XV.01)
将甲苯磺酸(120mg，0.63mmol)加入1-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮(2.00g，6.33mmol)在1,2-乙二醇(1.77mL，31.6mmol)和甲苯(10mL)中的溶液中，并使用Dean Stark装置(蒸馏阱)将所得混合物在140℃下加热8小时，然后加入水和二氯甲烷。然后，将有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并通过快速柱色谱法纯化，得到2.23g(收率88％，纯度100％)无色油状的目标二氧戊环(XV.01)。
MS(ESI):359.7([M+H]+)
根据方法D制备式(I-S)的化合物：
制备2-[[2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲 基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(I-S.02)
在-70℃下，将正丁基锂的溶液(2.5M于正己烷中，1.55mL，3.87mmol)逐滴加入6-(4-氯苯氧基)-3-[2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)吡啶(I.04)(751mg，1.76mmol)在无水THF(15.0mL)中的溶液中，并在-70℃下搅拌1小时，然后一次性加入纯的硫(170mg，5.28mmol)。将溶液在-70℃下搅拌2小时，用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用CH2Cl2稀释，分离相，将水相用CH2Cl2反萃取，将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并用0.45μm的过滤器过滤以除去过量的硫。通过制备型HPLC获得233mg(收率28％，纯度97％)无色固体的目标硫酮(I-S.02)。
MS(ESI):459.04([M+H]+)
制备2-[[2-[2-(三氟甲基)-6-[4-(三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶基]-1,3-二氧戊 环-2-基]甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(I-S.01)
在-70℃下，将正丁基锂的溶液(2.5M于正己烷中，1.28mL，3.20mmol)逐滴加入3-[2-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)-6-[4-(三氟甲基)苯氧基]吡啶(I.14)(737mg，1.60mmol)在无水THF(15.0mL)中的溶液中，并在-70℃下搅拌1小时，然后一次性加入纯的硫(154mg，4.80mmol)。将溶液在-70℃下搅拌2小时，用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用CH2Cl2稀释，分离相，将水相用CH2Cl2反萃取，将合并的有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，浓缩并用0.45μm的过滤器过滤以除去过量的硫。通过制备型HPLC获得298mg(收率35％，纯度94％)无色固体的目标硫酮(I-S.01)。
MS(ESI):493.07([M+H]+)
下表以非限制性的方式示出了本发明的化合物的实例。
表1：式(I)的化合物
(*)实例I.09为I.03的一对对映异构体(外消旋混合物)
实例I.12和I.13为分离的I.03的第二对对映异构体
(**)实例I.23和实例I.26为不同对的对映异构体
表2：式(I-S)的化合物
表3：式(XV)的化合物
logP值：
根据EEC directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱上用以下方法进行logP值的测量：
[a]通过LC-UV测量法，使用0.1％甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)测定酸性范围内的logP值。
[b]通过LC-UV测量法，使用0.001mol乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)测定中性范围内的logP值。
[c]通过LC-UV测量法，使用0.1％磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)测定酸性范围内的logP值。
如果在相同的方法中获得大于1个的logP值，则给出所有的值并用“+”隔开。
用具有已知logP值的直链的烷-2-酮(其具有3至16个碳原子)进行校准(使用连续的烷酮之间的线性内插法通过保留时间来测量logP值)。使用200nm至400nm的紫外光谱和色谱信号的峰值测定λmax值。
NMR-峰列表
所选的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各个信号峰，列出以ppm计的δ值并在圆括号内列出信号强度。在一对δ值-信号强度之间用分号作为间隔符。
因此，实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；…；δi(强度i)；…；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度相关，并且示出了信号强度的真实关系。对于宽峰信号，可以示出信号的几个峰或中间峰，及其与光谱中最强信号相比的相对强度。
为了校准1H谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量光谱的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以但不一定出现。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印件类似，因此通常包括在常规NMR说明中列出的所有峰。
此外，它们还可显示例如溶剂、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)和/或杂质的峰的常规的1H-NMR打印件信号。
为了示出在溶剂和/或水的δ-范围内的化合物信号，在1H-NMR峰列表中示出了常见的溶剂峰(例如在DMSO-D6中的DMSO的峰)以及水的峰，并且平均来看通常具有高强度。
平均来看，与目标化合物(例如具有>90％的纯度)的峰相比，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于具体的制备方法而言可能为特有的。因此，它们的峰可借助于“副产物指纹(by-product fingerprint)”来帮助识别制备方法的再现性。
如果需要，专业人员——用已知的方法(MestreC，ACD模拟，以及用经验评估的预计值)计算目标化合物的峰——可任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。该分离与在常规的1H-NMR说明中挑选相关峰类似。
具有峰列表的NMR-数据说明的其他详情可在Research Disclosure Database第564025号的出版物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中找到。
生物实施例
实施例A：隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的体内预防性试验(小麦上的褐锈 病)
溶剂：5体积％的二甲基亚砜(DMSO)
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL的80/mg活性成分
将活性成分溶于二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中，并进行均化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小麦的幼苗通过喷洒如上述所制备的活性成分进行处理。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
在24小时后，通过用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
在接种11天后，对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％-79％的功效：I.20；I-S.03。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％-89％的功效：I.26。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％-100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.04；I.05；I.06；I.07；I.08；I.09；I.10；I.11；I.12；I.13；I.14；I.15；I.16；I.17；I.18；I.19；I.21；I.22；I.23；I.24；I.25；I-S.01；I-S.02；I-S.05。
实施例B：小麦壳针孢(Septoria tritici)的体内预防性试验(小麦上的叶斑病)
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL的80/mg活性成分
将活性成分溶于二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中，并进行均化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小麦的幼苗通过喷洒如上述所制备的活性成分进行处理。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
在24小时后，通过用小麦壳针孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小麦植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培养21天。
在接种24天后，对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％-89％的功效：I.18；I.24；I-S.04。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％-100％的功效：I.01；I.03；I.05；I.06；I.07；I.08；I.09；I.10；I.11；I.12；I.13；I.14；I.15；I.16；I.17；I.19；I.20；I.21；I.22；I.23；I.25；I.26；I-S.01；I-S.02；I-S.03；I-S.05。
实施例C：凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)的体内预防性试验(葫芦科上 的白粉病)
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL的80/mg活性成分
将活性成分溶于二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中，并进行均化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小黄瓜的幼苗通过喷洒如上述所制备的活性成分进行处理。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
在24小时后，通过用凤仙花单囊壳孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的小黄瓜植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养12天。
在接种15天后，对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％-100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.04；I.05；I.06；I.07；I.08；I.09；I.10；I.11；I.12；I.13；I.14；I.15；I.16；I.17；I.18；I.19；I.20；I.21；I.22；I.23；I.24；I.25；I.26；I-S.01；I-S.02；I-S.03；I-S.04；I-S.05。
实施例D：疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)的体内预防性试验(菜豆锈 病)
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μL的80/mg活性成分
将活性成分溶于二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中，并进行均化，然后在水中稀释至所需浓度。
将菜豆的幼苗通过喷洒如上述所制备的活性成分进行处理。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/的水溶液进行处理。
在24小时后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植物。将被侵染的菜豆植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
在接种11天后，对试验进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％-100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.04；I.05；I.06；I.07；I.08；I.09；I.10；I.11；I.12；I.13；I.14；I.15；I.16；I.17；I.18；I.19；I.21；I.22；I.23；I.24；I.25；I-S.01；I-S.02；I-S.03；I-S.05。
实施例E：布氏白粉菌属(Blumeria)的体内预防性试验(大麦)
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为了测试预防性活性，在所述施用率下用活性化合物或活性化合物结合物的制剂对幼苗进行喷洒。
在喷雾涂层干燥后，用大麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)的孢子对植物进行撒粉。
将植物置于温度为约18℃且相对大气湿度为约80％的温室中，以促进白粉病脓疱(mildew pustule)的形成。
在接种7天后，对试验进行评估。0％意指相当于未处理的对照组的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％-79％的功效：I.11。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％-89％的功效：I.01；I.08；I.17；I.19。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％-100％的功效：I.02；I.03；I.04；I.05；I.06；I.07；I.09；I.10；I.13；I.14；I.15；I.16；I.18；I.20；I.22；I.24；I.25；I.26；I-S.01；I-S.02；I-S.05。
实施例F：单丝壳属(Sphaerotheca)的体内预防性试验(黄瓜)；本发明的苯氧基- 吡啶基化合物相对于已知的苯氧基-苯基化合物的比较
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为了测试预防性活性，在所述施用率下用活性化合物制剂对幼苗进行喷洒。在喷雾涂层干燥后，用凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)的水性孢子悬浮液接种植物。然后将植物置于约23℃且相对大气湿度为约70％的温室中。
在接种7天后，对试验进行评估。0％意指相当于未处理的对照组的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
表：单囊壳属(Sphaerotheca)的体内预防性试验(黄瓜)的结果
实施例G：小麦壳针孢(Septoriatritici)的5天体内预防性试验(小麦)；本发明的 苯氧基-吡啶基化合物相对于由WO-A 2010/146116已知的化合物的比较
溶剂:49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为了测试预防性和长期活性，在所述施用率下用活性化合物或活性化合物结合物的制剂对幼苗进行喷洒。
在喷雾涂层干燥后，将植物置于温度为约15℃且相对大气湿度为约80％的温室中。
5天后，使用小麦壳针孢(Septoria tritici)的孢子悬浮液对植物进行喷洒。将植物在约20℃且相对大气湿度为约100％的温育室中放置48小时，然后在约15℃下在相对大气湿度为约100％的半透明温育室中放置60小时。
然后，将植物置于温度为约15℃且相对大气湿度为约80％的温室中。
在接种21天后，对试验进行评估。0％意指相当于未处理的对照组的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
表：小麦壳针孢(Septoria tritici)的5天体内预防性试验(小麦)
实施例H：单囊壳属(Sphaerotheca)的体内预防性试验(黄瓜)；本发明的苯氧基- 吡啶基化合物相对于由WO-A 2010/146116已知的化合物的比较
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用水稀释至所需浓度。
为了测试预防性活性，在所述施用率下用活性化合物制剂对幼苗进行喷洒。在喷雾涂层干燥后，用凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)的水性孢子悬浮液接种植物。然后将植物置于约23℃且相对大气湿度为约70％的温室中。
在接种7天后，对试验进行评估。0％意指相当于未处理的对照组的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
表：单囊壳属(Sphaerotheca)的体内预防性试验(黄瓜)

Claims (18)

1.式(I)的三唑衍生物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(I)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(I)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1。
2.式(I-S)的三唑衍生物，及其盐或N-氧化物
其中
A、R2、R4、m和Y如权利要求1所定义。
3.根据权利要求1所述的式(I)的三唑衍生物或根据权利要求2所述的式(I-S)的三唑衍生物，其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，或连接在相邻碳原子上的两个取代基R1与它们所连接的碳原子一起形成环戊基或环己基环，优选表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，更优选表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自甲基、乙基、正丙基和CF3，且最优选表示亚乙基、
1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
4.根据权利要求1所述的式(I)的三唑衍生物或根据权利要求2所述的式(I-S)的三唑衍生物，其中
Y表示
其中
u、v、R、R3和n如权利要求1所定义；
优选表示
其中
u、v、R、R3和n如权利要求1所定义；
更优选表示
其中
u、v、R、R3和n如权利要求1所定义；和
最优选表示
其中
u、v、R、R3和n如权利要求1所定义。
5.根据权利要求1所述的式(I)的三唑衍生物或根据权利要求2所述的式(I-S)的三唑衍生物，以及它们的盐或N-氧化物，其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，且优选选自甲基、乙基、正丙基、CF3、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲氧基，或连接在相邻碳原子上的两个取代基R1与它们所连接的碳原子一起形成环戊基或环己基环；
R2表示氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、C1-C6-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、苯基；
R4表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、五氟乙基；
m为0或1；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示C1-卤代烷基、溴或碘；
R3表示CF3、溴、碘；和
n为0或1。
6.根据权利要求1所述的式(I)的三唑衍生物或根据权利要求2所述的式(I-S)的三唑衍生物，以及它们的盐或N-氧化物，其中
A表示可被1或2个基团R1取代的直链C2-或C3-亚烷基桥，其中R1各自彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，优选选自甲基、乙基、正丙基和CF3；
R2表示氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、四氟乙氧基、氯二氟甲氧基、甲硫基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示CF3、溴或碘；
n为0。
7.根据权利要求1所述的式(I)的三唑衍生物或根据权利要求2所述的式(I-S)的三唑衍生物，以及它们的盐或N-氧化物，其中
A表示亚乙基、1-(三氟甲基)亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
R2表示氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基；
m为0；
Y表示
其中Y通过用“u”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键分别与式(I)和式(I-S)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮和三唑基甲基的季碳原子连接，和
R表示CF3；和
n为0。
8.防治作物保护和材料保护中的有害微生物的方法，其特征在于，将至少一种权利要求1、2、3、4、5、6或7的式(I)和/或式(I-S)的化合物施用于有害微生物和/或其生境。
9.防治作物保护和材料保护中的植物病原性有害真菌的方法，其特征在于，将至少一种权利要求1、2、3、4、5、6或7的式(I)和/或式(I-S)的化合物施用于植物病原性有害真菌和/或其生境。
10.用于防治有害微生物、优选用于防治植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于，除了至少一种增量剂和/或表面活性剂之外，还含有至少一种权利要求1、2、3、4、5、6或7的式(I)和/或式(I-S)的化合物。
11.权利要求10的组合物，其包含至少一种选自杀虫剂、引诱剂、止繁殖剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和化学信息素的其他活性成分。
12.权利要求1、2、3、4、5、6或7的式(I)和/或式(I-S)的化合物用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物、优选植物病原性有害真菌的用途。
13.权利要求1、2、3、4、5、6或7的式(I)和/或式(I-S)的化合物用于处理植物或转基因植物或用于处理种子或转基因植物的种子的用途。
14.式(XV)的化合物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、
2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XV)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1。
15.式(XVI)的化合物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、异氰基、羟基、硫基、醛基、取代或未取代的醛O-(C1-C8-烷基)肟基、五氟-λ6-硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烯基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C6-环烷氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷亚胺酰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的羟基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环基氧基；
R4各自彼此独立地表示卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
m为整数且为0、1、2、3或4；
或
R2和R4——如果连接在两个相邻的碳原子上——可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
或
当m大于1时，连接在两个相邻碳原子上的两个R4取代基可与它们所连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的4至6元卤素或C1-C8-烷基取代的或未取代的环；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XVI)的O连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XVI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
Hal表示F、Cl、Br或I，优选Cl或Br。
16.式(XI)的化合物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XI)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XI)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
X表示卤素，优选F或Cl。
17.式(XII)的化合物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XII)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XII)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；
X表示卤素，优选F或Cl；和
Hal表示F、Cl、Br或I，优选Cl或Br。
18.式(XIV)的化合物，及其盐或N-氧化物
其中
A表示可被1、2或最高达最大可能数目的相同或不同的基团R1取代的直链C1-C6-亚烷基桥，其中
R1表示卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂族部分——不包括环烷基部分——可带有1、2、3或最高达最大可能数目的相同或不同的基团Ra，所述基团Ra彼此独立地选自：
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5或最高达最大数目的相同或不同的基团Rb，所述基团Rb彼此独立地选自：
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或连接在两个相邻碳原子上的两个基团R1与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和的碳环或3、4、5、6或7元饱和或不饱和的杂环，所述杂环含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N的杂原子作为环成员，其中所述碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自以下的取代基：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
Y表示含有1或2个氮原子作为杂原子的6元芳族杂环，其选自：
其中Y通过用“u”表示的键与式(XIV)的X连接，并且Y通过用“v”表示的键与式(XIV)的C-O-A-O部分连接，即与带有缩酮基团的季碳原子连接，和
其中
R表示C1-C2-卤代烷基、溴或碘；
R3各自彼此独立地表示卤素、CN、五氟-λ6-硫基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
n为整数且为0、1或2；
n’为整数且为0或1；和
X表示卤素，优选F或Cl。
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