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CN109456297A - 一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件 Download PDF

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CN109456297A
CN109456297A CN201811271638.3A CN201811271638A CN109456297A CN 109456297 A CN109456297 A CN 109456297A CN 201811271638 A CN201811271638 A CN 201811271638A CN 109456297 A CN109456297 A CN 109456297A
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organic material
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王进政
王铁
谭野
刘建鹏
杨兵
李文军
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Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
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Abstract

本发明涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。本发明为解决上述常规技术存在的问题提供了一种结构新颖的有机发光材料。实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。本发明提供的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。本发明提供的高效率和长寿命的有机电致发光器件，该器件使用本发明所述有机发光材料作为电致发光材料。本发明提供的有机发光材料的制法，合成方法简单易行，通过控制反应的温度及时间，可获得高产率的目标产物。

Description

一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有宽视角、响应时间短、驱动电压低等特性，并可通过三种有机电致发光材料(用于红色，绿色和蓝色)来实现全色OLED显示器。重要的事项是研制具有高效率和长寿命的电致发光材料，以改进有机电致发光(EL)器件的总体特性。近来，研制高效率和长寿命的有机EL器件成为一个迫切的课题。对主体材料所需的性质是高纯度，玻璃化转变温度和热分解温度应足够高，以保证热稳定性。此外，主体材料应具有高的电化学稳定性，以提供长寿命。容易形成非晶相薄膜，并与其他相邻材料具有高粘合性，但不会发生中间层迁移。
二萘基蒽(DNA)为广泛应用的蓝光主体化合物。但是，将该化合物应用于全色显示器时，其寿命仅有几千小时，原因是色纯度随操作时间降低。在蓝色电致发光的情况，如果电致发光波长略迁移到更长波长，其发光效率方面是有利的。但是，因为材料的蓝色色纯度不够高，因此很难将材料施用于高质量的显示器。而且，因为存在色纯度、效率和热稳定性问题而迫切需要研究和开发这类材料。
发明内容
本发明要解决现有技术中的技术问题，提供一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。本发明提供了一种结构新颖的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。使用所述有机发光材料作为电致发光材料的器件，实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种有机发光材料，其结构式如下：
式中：
X为氧；
R1至R8各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
或者，R1至R8中每一个可以与相邻的取代基成环，或者单环或多环的芳环；
R9至R14各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
L表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；
Ar表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
在上述技术方案中，所述L的亚芳基或杂亚芳基进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基和三C6-C30芳基甲硅烷基。
在上述技术方案中，所述有机发光材料选自由以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：
其中，L、Ar、R1至R13按照上述定义；
R15至R18各自独立地表示：氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基。可以进一步被选自以下的取代基取代：卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
本发明所述的术语“烷基”和“烷氧基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。
在上述技术方案中，所述有机发光材料选自以下化学式1至76中之一表示的化合物：
本发明还提供一种有机发光材料的制法，包括以下步骤：
步骤1、中间体1的制备
将化合物1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，获得中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1、Pd2(dba)3、联硼酸频哪醇酯和乙酸钾溶解于1,4-二氧六环中，在氮气氛中，将反应物回流并搅拌反应，反应结束后再用二氯甲烷和蒸馏水萃取，再用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物，通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得中间体2；
步骤3、中间体3的制备
将中间体2、化合物2、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到中间体3；
步骤4、中间体4的制备
将中间体4、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体4；
步骤5、化学式1所示化合物的制备
将中间体4、化合物3、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温；使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到化学式1所示化合物；
其合成路线如下：
在上述技术方案中，步骤1中室温搅拌的时间为18-22小时，步骤2中搅拌反应的时间为10-14小时，步骤3中反应的温度为80-100℃，步骤4中搅拌反应的时间为18-22小时，步骤5中反应的温度为80-100℃。
在上述技术方案中，步骤1中室温搅拌的时间为20小时，步骤2中搅拌反应的时间为12小时，步骤3中反应的温度为90℃，步骤4中搅拌反应的时间为20小时，步骤5中反应的温度为90℃。
在上述技术方案中，步骤3和步骤5中所述甲苯/乙醇/水的体积比为3:1:1。
本发明还提供一种含上述有机发光材料的有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，和至少一层插入所述第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层包含化学式1所示的有机发光材料。
在上述技术方案中，所述有机层包含一种或多种选自蒽类的化合物。
所述有机层还包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层。
本发明的有益效果是：
本发明为解决上述常规技术存在的问题提供了一种结构新颖的有机发光材料。实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。
本发明提供的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。
本发明提供的高效率和长寿命的有机电致发光器件，该器件使用本发明所述有机发光材料作为电致发光材料。
本发明提供的有机发光材料的制法，合成方法简单易行，通过控制反应的温度及时间，可获得高产率的目标产物。
具体实施方式
本发明提供一种有机发光材料，其结构式如下：
式中：X为氧；R1至R8各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R1至R8中每一个可以与相邻的取代基成环，或者单环或多环的芳环；R9至R14各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；L表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；Ar表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
优选所述L的亚芳基或杂亚芳基进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基和三C6-C30芳基甲硅烷基。
再优选所述有机发光材料选自由以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：
其中，L、Ar、R1至R13按照上述定义；R15至R18各自独立地表示：氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基。可以进一步被选自以下的取代基取代：卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。本发明所述的术语“烷基”和“烷氧基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。
最优选所述有机发光材料选自以下化学式1至76中之一表示的化合物：
本发明还提供一种有机发光材料的制法，包括以下步骤：
步骤1、中间体1的制备
将化合物1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，获得中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1、Pd2(dba)3、联硼酸频哪醇酯和乙酸钾溶解于1,4-二氧六环中，在氮气氛中，将反应物回流并搅拌反应，反应结束后再用二氯甲烷和蒸馏水萃取，再用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物，通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得中间体2；
步骤3、中间体3的制备
将中间体2、化合物2、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到中间体3；
步骤4、中间体4的制备
将中间体4、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体4；
步骤5、化学式1所示化合物的制备
将中间体4、化合物3、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温；使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到化学式1所示化合物；
其合成路线如下：
优选步骤1中室温搅拌的时间为18-22小时，步骤2中搅拌反应的时间为10-14小时，步骤3中反应的温度为80-100℃，步骤4中搅拌反应的时间为18-22小时，步骤5中反应的温度为80-100℃。再优选步骤1中室温搅拌的时间为20小时，步骤2中搅拌反应的时间为12小时，步骤3中反应的温度为90℃，步骤4中搅拌反应的时间为20小时，步骤5中反应的温度为90℃。优选步骤3和步骤5中所述甲苯/乙醇/水的体积比为3:1:1。
本发明还提供一种含上述有机发光材料的有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，和至少一层插入所述第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层包含化学式1所示的有机发光材料。优选所述有机层包含一种或多种选自蒽类的化合物。优选所述有机层还包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层。
化学式1所示的有机发光材料的制备实施例
[制备例1]化合物1的制备
化合物A-1的制备
将2,3-二溴蒽(15.0g 44.64mmol)、苯硼酸(13.6g 111.6mmol)、碳酸钾(30.8g223.2mmol)加入到500mL甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.58g 0.22mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃。TLC监测。待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用分液漏斗进行分液，保留有机相。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到中间体A-1(12.8g，产率＝87％)。
化合物B-1的制备
将化合物A-1(12.8g 38.73mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(6.89g 38.73mmol)和二氯甲烷溶剂(250mL)加入反应容器，于室温搅拌该混合物20小时。当反应完成时，向其中加入水(100mL毫升)，混合物用二氯甲烷(300毫升)萃取。萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中(500毫升)重结晶，获得目标化合物B-1(14.27g产率＝90％)。
化合物C-1的制备
将化合物B-1(14.0g 34.2mmol)、Pd2(dba)3(0.31g 0.342mmol)、联硼酸频哪醇酯(13.0g 51.3mmol)和乙酸钾(10.0g 102.6mmol)溶解于300mL干燥的1,4-二氧六环中。在氮气气氛中，将反应物回流并搅拌12小时，再用二氯甲烷和蒸馏水萃取3次。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物。通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得化合物C-1(12.96g产率＝83％)。
化合物D-1的制备
将化合物C-1(12.9g 28.26mmol)、2-溴-二苯并吡喃(8.86g 33.92mmol)、碳酸钾(11.7g 84.76mmol)加入到500mL甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(0.3g 0.28mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃。TLC监测。待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用分液漏斗进行分液，保留有机相。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到化合物D-1(12.27g产率＝86％).
化合物E-1的制备
将化合物D-1(12.0g 23.5mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(35.25mmol)和二氯甲烷溶剂(300mL)加入反应容器，于室温搅拌该混合物20小时。当反应完成时，向其中加入水(100mL)，混合物用二氯甲烷(200mL)萃取。萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇(300mL)中重结晶，得到化合物E-1(12.05产率＝87％)。
化合物1的制备
将化合物E-1(12.0g 20.36mmol)、2-萘硼酸(4.2g 24.43mmol)、碳酸钾(8.43g61.08mmol)加入到500mL甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(0.23g 0.2mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃。TLC监测。待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用分液漏斗进行分液，保留有机相。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到化合物1(10.37g产率＝80％)，质谱为636.28。
[制备例2]化合物18的制备
按照制备例1的方式，将替换为将替换为将替换为制备化合物18，质谱值为968.44。
[制备例3]化合物19的制备
按照制备例18的方式，将替换为制备化合物19，质谱值为968.46。
[制备例4]化合物20的制备
按照制备例18的方式，将替换为制备化合物20，质谱值为968.46。
[制备例5]化合物21的制备
除将其原料2,3-二溴蒽替换为2-溴蒽外，其他步骤与化合物1的制备相同，可得到化合物21，质谱值为560.22。
[制备例6]化合物44的制备
按照化合物19的制备方式，将其原料2,3-二溴蒽替换为2-溴蒽，制备化合物44，质谱值为726.40。
[制备例7]化合物45的制备
按照化合物44的制备方式，将替换为制备化合物45，质谱值为726.41。
[制备例8]化合物47的制备
按照化合物20的制备方式，将2,3-二溴蒽替换为2-溴蒽，制备化合物47，质谱值为726.43。
[制备例9]化合物56的制备
将起始原料换作2-溴蒽以及1-萘硼酸，按照化合物E-1制备的方法，得到化合物E-3(14.4g)。
化合物E-3(14.5g 28.46mmol)、Pd2(dba)3(0.28mmol 0.26g)、联硼酸频哪醇酯(56.92mmol 14.45g)和乙酸钾(85.38mmol 8,37g)溶解于干燥的1,4-二氧六环中。在氮气氛中，将反应物回流并搅拌12小时，再用二氯甲烷和蒸馏水萃取3次。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物。通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得化合物F-3(12.99g产率＝82％)。
将化合物F-3(12.9g 23.18mmol)、2-溴-二苯并吡喃(7.26g 27.82mmol)、碳酸钾(9.6g 69.54mmol)加入到500mL甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(0.27g 0.23mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃。TLC监测。待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用分液漏斗进行分液，保留有机相。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离得到化合物56(12.0g产率＝85％)，质谱值为610.26。
[制备例10]化合物72的制备
按照化合物56的制备方式，将替换为将替换为制备化合物72，质谱值为726.41。
[制备例11]化合物73的制备
按照化合物72的制备方式，将替换为制备化合物73，质谱值为726.32。
[制备例12]化合物75的制备
按照化合物72的制备方式，将替换为制备化合物75，质谱值为726.40。
使用本发明的化合物制造OLED器件。
[实施例1]
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为50nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层。在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为30nm的N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)作为空穴传输层。然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为30nm的本发明的化合物1作为主体材料和掺杂材料4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)。主体材料和掺杂材料的重量比为97:3。接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为40nm的三(8-羟基喹啉)铝(III)Alq3作为电子传输层。在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层。最后蒸镀厚度为150nm的铝作为阴极，以此完成了有机电致发光器件的制备。
[实施例2]
除了用化合物18代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例3]
除了用化合物19代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例4]
除了用化合物20代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例5]
除了用化合物21代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例6]
除了用化合物44代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例7]
除了用化合物45代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例8]
除了用化合物47代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例9]
除了用化合物56代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例10]
除了用化合物72代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例11]
除了用化合物73代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[实施例12]
除了用化合物75代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
[比较例1]
除了用化合物9,10-双-(1-萘基)蒽(ADN)代替化合物1以外，用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
上述实施例制造的OLED的电致发光性质。
评价根据实施例1到实施例12和比较例1制造的每个有机电致发光器件的效率(电流密度：10mA/cm2)和寿命(10mA/cm2电流密度下的T90)。
因此，本发明的化合物可以用作高效率的蓝色电致发光材料。此外，施用了本发明的化合物作主体材料的器件在色纯度方面显示显著的改进。在寿命和发光效率两个方面的改进证实本发明的材料具有优异的性质。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.本发明提供一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如下：
式中：
X为氧；
R1至R8各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
或者，R1至R8中每一个可以与相邻的取代基成环，或者单环或多环的芳环；
R9至R14各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
L表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；
Ar表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述L的亚芳基或杂亚芳基进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基和三C6-C30芳基甲硅烷基。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其选自由以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：
R15至R18各自独立地表示：氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其选自以下化学式1至76中之一表示的化合物：
5.一种权利要求1-4任意一项所述的有机发光材料的制法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、中间体1的制备
将化合物1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，获得中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1、Pd2(dba)3、联硼酸频哪醇酯和乙酸钾溶解于1,4-二氧六环中，在氮气氛中，将反应物回流并搅拌反应，反应结束后再用二氯甲烷和蒸馏水萃取，再用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物，通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得中间体2；
步骤3、中间体3的制备
将中间体2、化合物2、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到中间体3；
步骤4、中间体4的制备
将中间体4、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体4；
步骤5、化学式1所示化合物的制备
将中间体4、化合物3、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温；使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到化学式1所示化合物；
其合成路线如下：
6.根据权利要求5所述的有机发光材料的制法，其特征在于，步骤1中室温搅拌的时间为18-22小时，步骤2中搅拌反应的时间为10-14小时，步骤3中反应的温度为80-100℃，步骤4中搅拌反应的时间为18-22小时，步骤5中反应的温度为80-100℃。
7.根据权利要求5所述的有机发光材料的制法，其特征在于，步骤1中室温搅拌的时间为20小时，步骤2中搅拌反应的时间为12小时，步骤3中反应的温度为90℃，步骤4中搅拌反应的时间为20小时，步骤5中反应的温度为90℃。
8.根据权利要求5所述的有机发光材料的制法，其特征在于，步骤3和步骤5中所述甲苯/乙醇/水的体积比为3:1:1。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，和至少一层插入所述第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含电致发光层，其特征在于，所述电致发光层包含权利要求1-4任意一项所述的有机发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种选自蒽类的化合物。
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