CN109312111B - 高模量可固化组合物 - Google Patents
高模量可固化组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109312111B CN109312111B CN201780036711.6A CN201780036711A CN109312111B CN 109312111 B CN109312111 B CN 109312111B CN 201780036711 A CN201780036711 A CN 201780036711A CN 109312111 B CN109312111 B CN 109312111B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curable composition
- composition
- group
- formula
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 157
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 79
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 hydroxy, methyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTOPSHAVAXIEPJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoyl hydrogen carbonate Chemical compound C(OC(N)=N)(O)=O ZTOPSHAVAXIEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical group [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 29
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 23
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 22
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 18
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 18
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 15
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 15
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 12
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 12
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 9
- RIYCDEZLYPQMJX-UHFFFAOYSA-N [methoxy(diphenyl)silyl] trimethyl silicate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(O[Si](OC)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 RIYCDEZLYPQMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003707 silyl modified polymer Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical class [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 5
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BLEJWUIEUACHKH-UHFFFAOYSA-N n-[[benzoyl(methyl)amino]-ethoxy-methylsilyl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C)[Si](C)(OCC)N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BLEJWUIEUACHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCC(N=C=O)C1 GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQUQJKDRXCFLC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)C(C)(C)O[SiH3] VZQUQJKDRXCFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RMTSFHCQAXIJQO-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylacetamide Chemical compound C(N)(=O)C[Si](OC)(OC)OC RMTSFHCQAXIJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEFSPOBLXDNHO-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylhexan-3-yloxysilane Chemical compound CCC(CC)C(CC)(CC)O[SiH3] ZVEFSPOBLXDNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 6-octoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002020 Aerosil® OX 50 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004839 Moisture curing adhesive Substances 0.000 description 1
- VWYHWAHYVKZKHI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 VWYHWAHYVKZKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- IMQWPFXPFMVHRB-UHFFFAOYSA-N [bis(ethenyl)-methoxysilyl] trimethyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)O[Si](OC)(C=C)C=C IMQWPFXPFMVHRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N bis(2-isocyanatoethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N butanethioic s-acid Chemical compound CCCC(O)=S DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl(ethenyl)silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]C=C ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- JYVATDLODMRIPD-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate silane Chemical compound [SiH4].CCOC(N)=O JYVATDLODMRIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWCBJPFUUHBWJP-UHFFFAOYSA-N methyl(silylmethoxy)carbamic acid Chemical compound [SiH3]CON(C(O)=O)C SWCBJPFUUHBWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIHUSFQDQCINN-UHFFFAOYSA-N methyl(trimethoxysilylmethoxy)carbamic acid Chemical compound CN(C(=O)O)OC[Si](OC)(OC)OC AQIHUSFQDQCINN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVGMOIRUYZMMW-UHFFFAOYSA-N n-silylbenzamide Chemical class [SiH3]NC(=O)C1=CC=CC=C1 SZVGMOIRUYZMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 231100000683 possible toxicity Toxicity 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013467 silicone adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N triethoxy(6-methylheptyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCC(C)C HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCANZHUXNZTABW-UHFFFAOYSA-N triethoxy(pent-4-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC=C OCANZHUXNZTABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2,4,4-trimethylpentyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)CC(C)(C)C UWSYCPWEBZRZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
- C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33348—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本发明涉及可固化组合物，其包含：a)至少一种具有至少一个通式(I)的端基的聚合物：‑An‑R‑SiXYZ(I)，其中A是含有至少一个杂原子的二价键合基团，R选自具有1‑12个碳原子的二价烃残基，X、Y、Z彼此独立地选自由羟基、以及C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基和C1‑C8酰氧基组成的组，其中X、Y、Z是直接与Si原子结合的取代基，或者取代基X、Y、Z中的两个与它们所结合的Si原子一起形成环，并且取代基X、Y、Z中的至少一个选自由羟基、C1‑C8烷氧基或C1‑C8酰氧基组成的组，并且n是0或1；以及b)至少一种通式(II)的化合物，其中R'相同或不同，并且彼此独立地选自由氢原子和具有1‑12个碳原子的烃残基组成的组，并且Ar选自芳基，本发明还涉及包含所述组合物的粘合剂、密封剂或涂料以及所述组合物的用途。
Description
技术领域
本发明涉及可固化组合物的领域，所述可固化组合物例如用于粘合剂、密封剂和涂料组合物中。具体地，本发明涉及基于硅烷封端的聚合物的可湿气固化的组合物，它们作为粘合剂、密封剂和/或涂料的用途，以及包含所述可湿气固化的组合物的粘合剂、密封剂和/或涂料。
背景技术
多年来，单组分的湿气固化粘合剂和密封剂在许多技术应用中发挥了重要作用。除了具有游离异氰酸酯基团的聚氨酯粘合剂和密封剂以及基于二甲基聚硅氧烷的传统有机硅粘合剂和密封剂之外，最近也越来越多地使用所谓的硅烷封端的粘合剂和密封剂。与聚氨酯粘合剂和密封剂相比，硅烷封端的粘合剂和密封剂具有不含异氰酸酯基团，特别是不含单体二异氰酸酯的优点。此外，它们的特别之处在于对多种基材的广泛粘附，而不需要使用底漆进行任何表面预处理。
因此，具有反应性甲硅烷基的聚合物体系原则上是已知的。在存在大气水分的情况下，具有带有可水解取代基的甲硅烷基的聚合物已经能够在室温下彼此缩合，分解出水解的残基。取决于具有可水解取代基的甲硅烷基的浓度和这些甲硅烷基的结构，在该过程期间形成主要是长链的聚合物(热塑性塑料)、相对宽网孔的三维网络(弹性体)或高度交联的体系(热固性塑料)。聚合物通常包含在末端带有例如烷氧基甲硅烷基或酰氧基甲硅烷基的有机主链。有机主链可以是例如聚氨酯、聚酯、聚醚等。
末端或侧链具有甲硅烷基的聚合物描述于例如EP 1 396 513 A1中。根据该文献，通过以下方式引入具有可水解取代基的甲硅烷基：向主链聚合物的末端双键添加氢硅烷(hydrosilane)、异氰酸基硅烷(isocyanatosilanes)与聚合物的羟基反应、包含活性氢原子的硅烷与异氰酸酯官能化的聚合物反应、或巯基硅烷与聚合物的末端双键反应。聚合物是用作粘合剂或密封剂的组合物的组分。
EP 1 535 940 A1还描述了一种制备可交联材料的方法，其中在第一步中，通过使二羟基封端的聚合物与具有异氰酸基官能的硅烷反应来制备有机氧基甲硅烷基封端的(organyloxysilyl-terminated)聚合物，并且在第二步中，将这些聚合物与硅烷缩合催化剂和任选存在的其它物质混合。
EP 1 930 376 A1还提供了一种基于甲硅烷基的可固化组合物，所述组合物可以通过形成硅氧烷键而交联，其中构成硅烷醇缩合催化剂的胺化合物被列为另一种组分。
WO 2005/047394 A1描述了基于硅烷封端的聚合物的可交联聚合物组合物，所述聚合物在聚合物主链中具有混合的氧基亚烷基(oxyalkylene)单元。
WO 2010/063740 A1公开了一种粘合剂或密封剂，其包含甲硅烷基化聚氨酯、甲硅烷基化聚脲、甲硅烷基化聚醚、甲硅烷基化聚硫化物和甲硅烷基封端的丙烯酸酯、以及环己烷聚羧酸衍生物。
仍然需要表现出改善的性能，特别是固化后的机械性能的用于粘合剂、密封剂和涂料的基于硅烷封端的聚合物的组合物。此外，组合物还应满足现代粘合剂、密封剂和/或涂料组合物的所有其它常规要求。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种具有改善的机械性能，特别是具有高模量和伸长率的可固化组合物。
已经惊奇地发现，该目的通过在基于硅烷封端的聚合物的组合物中使用某些有机硅化合物的特定组合来实现。因此，本发明提供一种可固化组合物，其至少包含：
a)至少一种具有至少一个通式(I)的端基的聚合物
-An-R-SiXYZ (I)，
其中
A是含有至少一个杂原子的二价键合基团(bonding group)，
R选自具有1-12个碳原子的二价烃残基(residues)，
X、Y、Z彼此独立地选自由羟基、以及C1-C8烷基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，其中X、Y、Z是直接与Si原子结合(bound)的取代基，或者取代基X、Y、Z中的两个与它们所结合的Si原子一起形成环，并且取代基X、Y、Z中的至少一个选自由羟基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，并且
n是0或1；以及
b)至少一种通式(II)的化合物
其中R'相同或不同，并且彼此独立地选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烃残基组成的组，并且Ar选自芳基。
具体实施方式
在本发明的上下文中，“组合物”理解为至少两种成分的混合物。
术语“可固化”应理解为意指在外部条件的影响下，特别是在环境中存在的和/或为此目的提供的水分的影响下，组合物可以从相对柔性的状态(任选地具有塑性延展性)转变为更硬的状态。通常，交联可以通过化学和/或物理影响进行，即，除已经提到的水分之外，例如，还可以通过以热、光或其它电磁辐射的形式提供能量来进行，也可以通过简单地使组合物与空气或反应性组分接触来进行。
在优选的实施方案中，聚合物a)具有至少两个通式(I)的端基。
具有至少一个通式(I)的端基的聚合物优选是聚醚、聚(甲基)丙烯酸酯或聚氨酯。
“聚醚”理解为其中有机重复单元在主链中包含醚官能团C-O-C的聚合物。聚醚不包括具有醚侧基的聚合物，例如纤维素醚、淀粉醚和乙烯基醚聚合物，以及聚缩醛，例如聚甲醛(POM)。
“聚(甲基)丙烯酸酯”理解为基于(甲基)丙烯酸酯的聚合物，因此，其以结构基元(structural motif)-CH2-CRa(COORb)-作为重复单元，其中Ra表示氢原子(丙烯酸酯)或甲基(甲基丙烯酸酯)，并且Rb表示线性烷基残基、支化烷基残基、环状烷基残基和/或包含官能取代基的烷基残基，例如甲基、乙基、异丙基、环己基、2-乙基己基或2-羟乙基残基。
“聚氨酯”理解为在主链中具有至少两个氨基甲酸酯基团-NH-CO-O-的聚合物。
具有至少一个通式(I)的端基的聚合物特别优选为聚醚。聚醚具有柔性和弹性的结构，通过该结构可以制备具有优异弹性性能的组合物。聚醚不仅主链柔韧，而且同时也很结实。因此，例如，与例如聚酯相比，聚醚不会被水和细菌侵蚀或分解。
聚合物所基于的聚醚的数均分子量Mn优选为2000-100,000g/mol(道尔顿)，特别优选至少6000g/mol，特别是至少8000g/mol。至少2000g/mol的数均分子量对于本发明的聚醚是有利的，因为基于具有这样的最小分子量的聚醚的本发明组合物具有显著的成膜性能。例如，聚醚的数均分子量Mn为4000-100,000g/mol，优选8000-50,000g/mol，特别优选10,000-30,000g/mol，特别是10,000-25,000g/mol。这些分子量特别有利，因为相应的组合物在粘度(易于加工)、强度和弹性之间具有平衡的比率。
如果使用分子量分布窄因而多分散性低的聚醚，则可以获得特别有利的粘弹性性能。这些聚醚可以例如通过所谓的双金属氰化物催化(DMC催化)来制备。以这种方式制备的聚醚的特别之处在于分子量分布特别窄，平均分子量高，在聚合物链末端的双键数量非常少。
因此，在本发明的具体实施方案中，聚合物所基于的聚醚的多分散性Mw/Mn的最大值是3，特别优选1.7，最特别优选1.5。
根据本发明，在23℃，使用苯乙烯标准品，通过凝胶渗透色谱法(GPC，也称为SEC)来测定数均分子量Mn以及重均分子量Mw。该方法是本领域技术人员已知的。多分散性得自平均分子量Mw和Mn。其作为PD＝Mw/Mn计算。
比率Mw/Mn(多分散性)表示分子量分布的宽度，因此表示多分散聚合物中各个链的不同聚合度。对于许多聚合物和缩聚物，约2的多分散性值适用。严格的单分散性以值为1存在。例如小于1.5的低多分散性表示相对窄的分子量分布，因此表示与分子量相关的性能(例如粘度)的具体表达。因此，特别地，在本发明的上下文中，聚合物A所基于的聚醚具有小于1.3的多分散性(Mw/Mn)。
在优选的实施方案中，具有至少一个通式(I)的端基的聚合物可以是聚氨酯，其可通过使至少i)多元醇或者两种或更多种多元醇的混合物与ii)多异氰酸酯或者两种或更多种多异氰酸酯的混合物反应获得。
“多元醇”理解为含有至少两个OH基团的化合物，而不管该化合物是否含有其它官能团。然而，根据本发明使用的多元醇优选仅含有OH基团作为官能团，或者，如果存在其它官能团，则在多元醇与多异氰酸酯反应期间占优势的条件下，起码地，这些其它官能团中没有一个与异氰酸酯反应。
适用于制备本发明聚氨酯的多元醇优选是聚醚多元醇。关于聚醚的分子量和多分散性的上述描述适用于聚醚多元醇。聚醚多元醇优选聚环氧烷烃，特别优选聚环氧乙烷和/或聚环氧丙烷。在优选的实施方案中，使用聚醚或两种聚醚的混合物。
根据本发明使用的多元醇的OH值优选为约5至约15，更优选为约10。基于所有OH基团，伯OH基团的百分比含量应低于约20％，优选低于15％。在一个特别有利的实施方案中，所用聚醚的酸值低于约0.1，优选低于0.05，更优选低于0.02。
除聚醚之外，多元醇混合物还可以含有其它多元醇。例如，它可以含有分子量为约200至约30,000的聚酯多元醇。
“多异氰酸酯”理解为具有至少两个异氰酸酯基团-NCO的化合物。该化合物不必是聚合物，而通常是低分子化合物。
适用于制备本发明聚氨酯的多异氰酸酯包括亚乙基二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,4-四甲氧基丁烷二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、环丁烷-1,3-二异氰酸酯、环己烷-1,3-二异氰酸酯和环己烷-1,4-二异氰酸酯、双(2-异氰酸基乙基)富马酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)，2,4-六氢甲苯二异氰酸酯(hexahydrotoluylene diisocyanate)和2,6-六氢甲苯二异氰酸酯、六氢-1,3-亚苯基二异氰酸酯或六氢-1,4-亚苯基二异氰酸酯、联苯胺二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷、1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷、苯二甲基二异氰酸酯(XDI)、四甲基苯二甲基二异氰酸酯(TMXDI)、1,3-亚苯基二异氰酸酯和1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯或2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯或4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)，以及它们的异构体混合物。也合适的是MDI的部分或完全氢化的环烷基衍生物，例如完全氢化的MDI(H12-MDI)；烷基取代的二苯基甲烷二异氰酸酯，例如单烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、三烷基二苯基甲烷二异氰酸酯或四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯以及它们的部分或完全氢化的环烷基衍生物；4,4'-二异氰酸基苯基全氟乙烷、邻苯二甲酸-双-异氰酸基乙酯、1-氯甲基苯基-2,4-二异氰酸酯或1-氯甲基苯基-2,6-二异氰酸酯、1-溴甲基苯基-2,4-二异氰酸酯或1-溴甲基苯基-2,6-二异氰酸酯、3,3'-双-氯甲基醚-4,4'-二苯基二异氰酸酯；含硫的二异氰酸酯，例如可通过使2摩尔二异氰酸酯与1摩尔硫二甘醇或二羟基二己基硫醚反应获得的那些；二聚脂肪酸的二异氰酸酯，或者两种或更多种所提及的二异氰酸酯的混合物。多异氰酸酯优选为IPDI、TDI或MDI。
适用于本发明的其它多异氰酸酯是具有三或更大的官能度的异氰酸酯，其可例如通过二异氰酸酯的低聚，更具体地通过上述异氰酸酯的低聚获得。这种三异氰酸酯和更高级异氰酸酯的实例是HDI或IPDI或它们的混合物的三异氰尿酸酯、或它们的混合三异氰尿酸酯、以及可通过苯胺/甲醛缩合物的光气化获得的聚苯基亚甲基多异氰酸酯。
根据本发明，相对于多元醇的羟基，多异氰酸酯的NCO基团优选化学计量过量，“多元醇”和“多异氰酸酯”在每种情况下也包括仅存在一种多元醇和/或仅存在一种多异氰酸酯的情况。该化学计量过量必须存在于工艺条件下；即，过量名义上存在是不够的，而是多异氰酸酯的一部分NCO基团与除多元醇的OH基团以外的反应物反应，例如与单官能醇反应，使得相对于多元醇的OH基团，多异氰酸酯的NCO基团实际上缺乏。多元醇的OH基团数与多异氰酸酯的NCO基团数的比率特别优选为1:3至1:1.1，特别是1:2.5至1:1.5。
本发明的可固化组合物的至少一种聚合物具有至少一个通式(I)的端基：
-An-R-SiXYZ (I)，
其中A是含有至少一个杂原子的二价键合基团，R选自具有1-12个碳原子的二价烃残基，X、Y、Z彼此独立地选自由羟基、以及C1-C8烷基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，其中X、Y、Z是直接与Si原子结合的取代基，或者取代基X、Y、Z中的两个与它们所结合的Si原子一起形成环，并且取代基X、Y、Z中的至少一个选自由羟基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，并且n是0或1。
在该上下文中，包含至少一个杂原子的二价键合基团A理解为将硅烷封端的聚合物的聚合物主链与式(I)的残基R连接的二价化学基团。例如，
二价连接基团A可以例如在烷氧基硅烷封端的聚合物和/或酰氧基硅烷封端的聚合物的产生期间形成，例如通过由羟基官能化的聚醚与异氰酸基硅烷反应作为酰胺或氨基甲酸酯基团形成。二价连接基团能够或不能与相应的聚合物主链中出现的结构特征区别开来。例如，如果与聚合物主链的重复单元的连接点相同，即为后一种情况。
下标“n”相应于0(零)或1，即二价连接基团A将聚合物主链与残基R连接(n＝1)，或者聚合物主链直接与残基R结合或连接(n＝0)。
通式(I)中的二价连接基团A优选是氧原子；或者-NR”-基团，其中R”选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烷基或芳基残基组成的组；或者取代或未取代的酰氨基、氨基甲酸酯基(carbamate)、氨基甲酸乙酯基(urethane)、脲基、亚氨基、羧酸酯基、氨基甲酰基、脒基、碳酸酯基、磺酸酯基或亚磺酸酯基。作为连接基团A，特别优选氨基甲酸乙酯基和脲基，它们可以通过使预聚物的某些官能团与带有另外官能团的有机硅烷反应获得。例如，当聚合物主链包含末端羟基并且异氰酸基硅烷用作另外的组分时，或者反过来，当具有末端异氰酸酯基的聚合物与包含末端羟基的烷氧基硅烷反应时，可以形成氨基甲酸乙酯基。类似地，如果使用硅烷上或聚合物上的末端伯氨基或仲氨基，其与相应反应物中存在的末端异氰酸酯基反应，则可以获得脲基。这意味着氨基硅烷与具有末端异氰酸酯基的聚合物反应，或者末端被氨基取代的聚合物与异氰酸基硅烷反应。
氨基甲酸乙酯基和脲基有利地增加了聚合物链和整个交联聚合物的强度。
残基R是具有1-12个碳原子的二价烃残基。烃残基可以是线性、支化或环状亚烷基残基。烃残基可以是饱和的或不饱和的。R优选为具有1-6个碳原子的二价烃残基。组合物的固化速率可受到烃残基长度的影响，所述烃残基形成聚合物主链与甲硅烷基残基之间的多个结合连接之一或形成聚合物主链与甲硅烷基残基之间的结合连接。特别优选地，R是亚甲基、亚乙基或正亚丙基，特别是亚甲基或正亚丙基残基。
具有亚甲基作为与聚合物主链的结合连接的烷氧基硅烷封端的化合物，即所谓的“α-硅烷”，具有特别高的封端甲硅烷基反应性，从而缩短固化时间，因此导致基于这些聚合物的配制物非常快速地固化。
通常，结合的烃链的延长导致聚合物的反应性降低。特别地，包含非支化的亚丙基残基作为结合连接的“γ-硅烷”具有必要反应性(可接受的固化时间)与延迟固化(开放叠合时间(open assembly time)，结合后修正的可能性)之间的平衡的比率。因此，通过细心地组合α-烷氧基硅烷封端的结构单元和γ-烷氧基硅烷封端的结构单元，可以根据需要影响体系的固化速率。
在本发明的上下文中，R最特别优选为正亚丙基。
取代基X、Y和Z彼此独立地选自由羟基、以及C1-C8烷基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，其中这里的取代基X、Y、Z中的至少一个必须是可水解基团，优选C1-C8烷氧基或C1-C8酰氧基，其中取代基X、Y和Z直接与Si原子结合，或者取代基X、Y、Z中的两个与它们所结合的Si原子一起形成环。在优选的实施方案中，X、Y和Z是直接与Si原子结合的取代基。作为可水解基团，优选选择烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、异丙氧基和异丁氧基。这是有利的，因为在包含烷氧基的组合物的固化期间不会释放刺激粘膜的物质。残基水解所形成的醇的释放量无害，并且这些醇会蒸发。因此，这些组合物特别适用于DIY领域。然而，酰氧基，例如乙酰氧基-O-CO-CH3也可用作可水解基团。
在优选的实施方案中，烷氧基硅烷封端的聚合物和/或酰氧基硅烷封端的聚合物具有至少两个通式(I)的端基。因此，每个聚合物链包含至少两个连接点，在存在大气水分的情况下，在所述连接点处可以完成聚合物的缩合，分解出水解的残基。以这种方式，实现了规则和快速的交联性，从而可以获得具有良好强度的键合。此外，通过可水解基团的数量和结构，例如通过使用二烷氧基甲硅烷基或三烷氧基甲硅烷基、甲氧基或更长的残基，可以控制网络的构型，所述网络可以作为长链体系(热塑性塑料)、相对宽网孔的三维网络(弹性体)或高度交联的体系(热固性塑料)获得，从而可以这种方式尤其影响最终交联组合物的弹性、柔性和耐热性。
在优选的实施方案中，在通式(I)中，X优选为烷基，Y和Z各自彼此独立地为烷氧基，或者X、Y和Z各自彼此独立地为烷氧基。通常，包含二烷氧基甲硅烷基或三烷氧基甲硅烷基的聚合物具有高反应性连接点，其允许快速固化、高交联度和良好的最终强度。二烷氧基甲硅烷基的特别优点在于以下事实：在固化后，相应的组合物比包含三烷氧基甲硅烷基的体系更有弹性、更柔软且更柔韧。因此，它们特别适合用作密封剂。此外，它们在固化期间分解出的醇甚至更少，因此，当要减少释放的醇的量时，它们特别令人感兴趣。
另一方面，通过三烷氧基甲硅烷基，可以获得更高的交联度，如果在固化后需要更硬的、更强的材料，这是特别有利的。此外，三烷氧基甲硅烷基更具反应性，因此更快速地交联，从而减少了所需催化剂的量，并且它们在“冷流(cold flow)”方面具有优势，冷流即在力的影响下和可能还在温度的影响下的相应粘合剂的尺寸稳定性。
特别优选地，通式(I)中的取代基X、Y和Z各自彼此独立地选自羟基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，所述取代基中的至少一个是羟基、甲氧基或乙氧基，优选甲氧基。甲氧基和乙氧基作为具有低空间体积的相对小的可水解基团，非常具有反应性，因此即使在催化剂用量少的情况下也允许快速固化。因此，对于其中需要快速固化的体系，例如在需要高初始粘合力的粘合剂中，它们特别令人感兴趣。
这两种基团的组合也打开了有趣的构型可能性。例如，如果在相同的烷氧基甲硅烷基内选择甲氧基作为X，乙氧基作为Y，则可以特别精细地调节末端甲硅烷基的期望反应性，如果认为只带有甲氧基的甲硅烷基反应性太强，而带有乙氧基的甲硅烷基对于预期用途来说反应性不够的话。
除了甲氧基和乙氧基之外，当然也可以使用较大的残基作为可水解基团，所述较大的残基本质上表现出较低的反应性。如果也要通过烷氧基的构型实现延迟固化，则这是特别令人感兴趣的。
在每种情况下，基于可固化组合物的总重量，具有至少一个含有机硅的基团的聚合物，优选具有至少一个通式(I)的端基的聚合物在本发明的组合物中的总比例优选为10-80重量％，更优选10-60重量％，最优选20-60重量％。
本发明的可固化组合物包含至少一种通式(II)的化合物作为附加组分：
其中R'相同或不同，并且彼此独立地选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烃残基组成的组，并且Ar选自芳基。在优选的实施方案中，芳基是苯基，和/或通式(II)中的R'选自甲基或乙基，更优选甲基。最优选的是二苯基四甲氧基二硅氧烷。
已经表明，当使用至少一种以上通式(II)的化合物时，本发明的可固化组合物具有改善的拉伸强度和伸长率。
基于组合物的总重量，通式(II)的化合物在本发明的可固化组合物中的比例优选为1-60重量％，更优选2-50重量％。
在优选的实施方案中，基于组合物的总重量，本发明的可固化组合物以20-60重量％，更优选20-50重量％，最优选30-50重量％的量包含至少一种通式(II)的化合物。
在替代优选实施方案中，基于组合物的总重量，本发明的可固化组合物以1-50重量％，更优选2-40重量％，最优选4-30重量％的量包含至少一种通式(II)的化合物。
本发明的可固化组合物还可包含至少一种通式(III)的有机硅低聚物：
其中R'相同或不同，并且彼此独立地选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烃残基组成的组，优选甲基或乙基，更优选甲基，Ar选自芳基，优选苯基，并且n是选自2-10的整数，优选2-4，更优选2-3，最优选3。
除了上面提到的组分之外，本发明的组合物还可包含可有助于表达所需性能的其它成分。因此，可能需要添加一种或多种增塑剂来调节弹性性能并改善组合物的可加工性。增塑剂理解为降低组合物的粘度从而使加工更容易，此外还改善组合物的柔性和延展性的物质。
增塑剂优选选自脂肪酸酯、二羧酸酯(环己烷二羧酸二烷基酯除外)、环氧化脂肪酸或带有OH基团的脂肪酸的酯、脂肪、乙醇酸酯、苯甲酸酯、磷酸酯、磺酸酯、偏苯三酸酯、环氧化增塑剂、聚醚增塑剂、聚苯乙烯、烃增塑剂和氯化石蜡，及它们中的两种或更多种的混合物。通过仔细选择这些增塑剂中的一种或特定组合，可以获得本发明的组合物的其它有利性能，例如聚合物的胶凝性能、低温弹性或耐低温性或抗静电性能。
在聚醚增塑剂中，优选使用封端的聚乙二醇，例如聚乙二醇或聚丙二醇的二-C1-4-烷基醚，特别是二乙二醇或二丙二醇的二甲醚或二乙醚，及它们中的两种或更多种的混合物。还适合作为增塑剂的是例如松香酸酯、丁酸酯、乙酸酯、丙酸酯、硫代丁酸酯、柠檬酸酯和基于硝化纤维素和聚乙酸乙烯酯的酯，及它们中的两种或更多种的混合物。例如，己二酸单辛基酯与2-乙基己醇的不对称酯(Edenol DOA,Cognis Deutschland GmbH,杜塞尔多夫)也是合适的。此外，单官能、线性或支化C4-16醇的纯醚或混合醚、或者此类醇的两种或更多种不同醚的混合物适合作为增塑剂，例如二辛基醚(可作为Cetiol OE从杜塞尔多夫的Cognis Deutschland GmbH获得)。在本发明的范围内，同样适合作为增塑剂的是二氨基甲酸酯，其可以例如通过以下方式来制备：使具有OH端基的二醇与单官能异氰酸酯反应，选择化学计量使得基本上所有游离OH基团完全反应。然后，可以例如通过蒸馏从反应混合物中除去任何过量的异氰酸酯。另一种制备二氨基甲酸酯的方法包括使单官能醇与二异氰酸酯反应，其中尽可能使所有NCO基团完全反应。
原则上，邻苯二甲酸酯也可以用作增塑剂，但是由于它们的潜在毒性，它们不是优选的。
在每种情况下，基于可固化组合物的总重量，本发明的可固化组合物中增塑剂的总量优选为1-30重量％，优选5-25重量％，特别优选10-20重量％。
也可以通过使用反应性稀释剂，以简单且有用的方式降低本发明的组合物对于某些应用来说过高的粘度，而不会在经固化的材料中出现分离迹象(例如增塑剂迁移)。反应性稀释剂优选具有至少一个在施用后与例如水分或大气氧反应的官能团。这些基团的实例是甲硅烷基、异氰酸酯基、烯键式不饱和基团(vinylically unsaturated group)和多不饱和体系。作为反应性稀释剂，可以使用可与本发明的组合物混溶而降低粘度并且具有至少一个与粘合剂反应的基团的任何化合物，其单独使用或作为几种化合物的组合使用。反应性稀释剂的粘度优选小于20,000mPas，特别优选约0.1-6000mPas，最特别优选1-1000mPas(Brookfield RVT，23℃，7号转子，10rpm)。
作为反应性稀释剂，可以使用例如以下物质：与异氰酸基硅烷反应的聚亚烷基二醇(例如Synalox 100-50B,DOW)，烷基三甲氧基硅烷，烷基三乙氧基硅烷，例如甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷和乙烯基三甲氧基硅烷(XL 10,Wacker)，苯基三甲氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，辛基三甲氧基硅烷，四乙氧基硅烷，乙烯基二甲氧基甲基硅烷(XL12,Wacker)，乙烯基三乙氧基硅烷(GF56,Wacker)，乙烯基三乙酰氧基硅烷(GF62,Wacker)，异辛基三甲氧基硅烷(IO Trimethoxy)，异辛基三乙氧基硅烷(IO Triethoxy,Wacker)，N-三甲氧基甲硅烷基甲基-O-甲基氨基甲酸酯(XL63,Wacker)，N-二甲氧基(甲基)甲硅烷基甲基-O-甲基氨基甲酸酯(XL65,Wacker)，十六烷基三甲氧基硅烷，3-辛酰基硫代-1-丙基三乙氧基硅烷和这些化合物的部分水解产物。此外，也可以使用Kaneka公司的以下聚合物作为反应性稀释剂：MS S203H、MS S303H、MS SAT 010和MS SAX 350。还适合作为反应性稀释剂的是可通过用乙烯基硅烷接枝有机主链，或通过多元醇、多异氰酸酯与烷氧基硅烷反应而制备的聚合物。
适合作为制备反应性稀释剂的多元醇的是例如脂族醇，包括例如乙二醇、丙二醇和更高级的二醇，以及其它多官能醇。多元醇可另外包含其它官能团，例如酯基、碳酸酯基、酰氨基。为了通过多元醇与多异氰酸酯和烷氧基硅烷反应来制备反应性稀释剂，相应的多元醇组分在每种情况下与至少双官能异氰酸酯反应。合适的所述至少双官能异氰酸酯原则上是具有至少两个异氰酸酯基的任何异氰酸酯，但在本发明的范围内，通常优选具有2-4个异氰酸酯基，特别是两个异氰酸酯基的化合物。在烷氧基甲硅烷基中，优选二烷氧基甲硅烷基和三烷氧基甲硅烷基。
上述用于制备聚氨酯的多异氰酸酯也适合作为用于制备反应性稀释剂的多异氰酸酯。
为了降低本发明的组合物的粘度，也可以与反应性稀释剂一起或者代替反应性稀释剂使用溶剂。适合作为溶剂的是脂族或芳族烃、卤代烃、醇、酮、醚、酯、酯醇、酮醇、酮醚、酮酯和醚酯。然而，优选使用醇，因为在这种情况下储存稳定性增加。特别优选C1-C10醇，特别是甲醇、乙醇、异丙醇、异戊醇和己醇。
本发明的组合物可另外包含助粘剂。助粘剂理解为改善粘合剂层在表面上的粘合性能的物质。本领域技术人员已知的常规助粘剂(增粘剂)可以单独地或作为几种化合物的组合使用。合适的实例是树脂、萜烯低聚物、香豆酮/茚树脂、脂族石化树脂和改性的酚醛树脂。在本发明的范围内合适的是例如通过萜烯，主要是α-蒎烯或β-蒎烯、二戊烯或柠檬烯的聚合获得的烃树脂。这些单体的聚合通常通过Friedel-Crafts催化剂的引发而以阳离子形式发生。萜烯树脂还包括萜烯和其它单体例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、异戊二烯等的共聚物。上述树脂用作例如压敏粘合剂和涂料的助粘剂。萜烯-酚醛树脂也是合适的，它们是通过将苯酚经酸催化加成为萜烯或松香而制备的。萜烯-酚醛树脂可溶于大多数有机溶剂和油中，并且可与其它树脂、蜡和橡胶混溶。同样，在本发明的范围内，松香及其衍生物，例如它们的酯或醇，在上述意义上也适合作为助粘剂。硅烷助粘剂，特别是氨基硅烷是特别合适的。
在本发明的可固化组合物的特定实施方案中，组合物包含通式(IV)的硅烷作为助粘剂：
R1'R2'N-R3'-SiXYZ (IV)
其中R1'和R2'彼此独立地为氢或C1-C8烷基残基，R3’是具有1-12个碳原子并且任选地包含杂原子的二价烃残基，并且X、Y、Z各自彼此独立地选自羟基或C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8酰氧基，取代基X、Y、Z中的至少一个是C1-C8烷氧基或C1-C8酰氧基。这种类型的化合物固有地对本发明的可固化组合物的结合聚合物组分以及广泛的极性和非极性表面表现出高亲和性，因此，有助于在粘合剂组合物与待粘结的具体基材之间形成特别稳定的粘结。
连接基团R3'可以是例如线性、支化或环状的、取代或未取代的亚烷基残基。氮(N)或氧(O)可作为杂原子包含在其中。如果X、Y和/或Z是酰氧基，则其可以是例如乙酰氧基-OCO-CH3。
在每种情况下，基于组合物的总重量，一种或多种助粘剂优选以0.1-5重量％，更优选0.2-2重量％，特别是0.3-1重量％的量包含在本发明的可固化组合物中。
本发明的组合物可另外包含至少一种填料，例如选自白垩、粉状石灰石、沉淀和/或热解二氧化硅、沸石、膨润土、碳酸镁、硅藻土、氧化铝、粘土、牛油、钛氧化物、铁氧化物、氧化锌、砂、石英、燧石、云母、粉状玻璃和其它研磨矿物。在优选的实施方案中，填料是沉淀和/或热解二氧化硅。此外，也可以使用有机填料，特别是炭黑、石墨、木纤维、木粉、锯屑、纤维素、棉、纸浆、木片、切碎的稿秆、谷壳、研磨胡桃壳和其它切短纤维。此外，也可以加入短纤维，例如玻璃纤维、玻璃丝、聚丙烯腈、碳纤维、芳纶纤维或聚乙烯纤维。铝粉也适合作为填料。此外，具有矿物壳或塑料壳的空心球也适合作为填料。这些填料可以是例如可以商品名Glass
商购的空心玻璃球。基于塑料的空心球可以例如名称
或
购得。这些填料由无机或有机物质构成，各自具有1mm或更小，优选500μm或更小的直径。对于一些应用，优选使制剂具有触变性的填料。这些填料也被描述为流变助剂，例如氢化蓖麻油、脂肪酸酰胺或可溶胀的塑料例如PVC。从而，它们可以容易地从合适的计量装置(例如管)挤出，这些制剂的粘度为3000-15,000mPas，优选4000-8,000mPas或5000-6000mPas。
基于本发明组合物的总重量，填料的用量优选为10-70重量％，更优选20-60重量％，例如25-55重量％，特别是35-50重量％。可以使用单独的填料或多种填料的组合。
例如，BET表面积为10-500m2/g的高度分散的二氧化硅用作填料。使用这种二氧化硅不会显著增加本发明组合物的粘度，但有助于增强硬化的制剂。通过该增强，例如使用本发明组合物的粘合剂、密封剂或涂料组合物的初始强度、拉伸剪切强度和粘合性得到改善。优选地，使用BET表面积小于100m2/g，更优选小于65m2/g的未涂覆二氧化硅，和/或BET表面积为100-400m2/g，更优选100-300m2/g，特别是150-300m2/g，最特别优选200-300m2/g的涂覆二氧化硅。
作为沸石，优选使用碱金属铝硅酸盐，例如经验通式为aK2O*bNa2O*Al2O3*2SiO*nH2O的钠-钾铝硅酸盐，其中0<a，b<1和a+b＝1。所使用的一种或多种沸石的孔开口刚好大到足以接受水分子。因此，沸石的有效孔开口优选小于0.4nm。特别优选地，有效孔开口为0.3nm±0.02nm。沸石优选以粉末形式使用。
白垩优选用作填料。碳酸钙的立方、非立方、无定形和其它改性形式可以用作白垩。优选地，所使用的白垩经表面处理或涂覆。作为涂覆剂，优选使用脂肪酸、脂肪酸皂和脂肪酸酯，例如月桂酸、棕榈酸或硬脂酸、此类酸的钠盐或钾盐或它们的烷基酯。然而，另外，其它表面活性物质，例如长链醇的硫酸酯或烷基苯磺酸或它们的钠盐或钾盐，或者基于硅烷或钛酸盐的偶联剂也是合适的。对白垩的表面处理通常可改善组合物的可加工性和粘合强度以及耐气候性。基于粗制白垩的总重量，通常以0.1-20重量％，优选1-5重量％的比例使用涂料组合物。
根据所期望的性能分布，可以使用沉淀白垩或研磨白垩或它们的混合物。例如可以通过使用干式或湿式方法，由天然石灰、石灰石或大理石经机械研磨来制备研磨白垩。根据研磨方法，可以获得具有不同平均粒度的分级(fractions)。有利的比表面积值(BET)为1.5m2/g至50m2/g。
本发明的组合物可另外包含UV稳定剂。优选地，UV稳定剂在本发明组合物中的比例为至多约2重量％，特别是至多1重量％。特别适合作为UV稳定剂的是所谓的受阻胺光稳定剂(HALS)。例如，可以使用带有甲硅烷基的UV稳定剂，并在交联或固化期间将其掺入最终产物中。此外，还可以加入苯并三唑、二苯甲酮、苯甲酸酯、氰基丙烯酸酯、丙烯酸酯、空间位阻酚、磷和/或硫。本发明的可固化组合物优选包含至少一种双(哌啶基)二羧酸二酯，例如双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯。
通常有用的是进一步稳定本发明的组合物以防止水分渗透，从而进一步延长贮存寿命。例如，可以通过使用干燥剂来实现贮存寿命的这种改善。适合作为干燥剂的是所有这样化合物：它们与水反应形成对组合物中存在的反应性基团呈惰性的基团，同时它们的分子量经历最小的可能变化。此外，干燥剂对渗透到组合物中的水分的反应性必须高于组合物中存在的本发明的含甲硅烷基的聚合物的端基的反应性。例如，异氰酸酯适合作为干燥剂。
有利地，硅烷也用作干燥剂，例如乙烯基硅烷，例如3-乙烯基丙基三乙氧基硅烷；肟硅烷，例如甲基-O,O′,O″-丁-2-酮三肟基硅烷或O,O′,O″,O″′-丁-2-酮四肟基硅烷(CAS号022984-54-9和034206-40-1)；或苯甲酰氨基硅烷，例如双(N-甲基苯甲酰氨基)甲基乙氧基硅烷(CAS号16230-35-6)；或氨基甲酸酯基硅烷，例如氨基甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷。然而，也可使用甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷或乙烯基三甲氧基硅烷、四甲基乙氧基硅烷或四乙基乙氧基硅烷。就效率和成本而言，这里特别优选乙烯基三甲氧基硅烷和四乙氧基硅烷。上述反应性稀释剂也适合作为干燥剂，条件是其分子量(Mn)小于约5,000g/mol，并且其端基与渗透水分的反应性至少与本发明的含甲硅烷基的聚合物的反应性基团的反应性一样高，优选高于所述反应性基团的反应性。最后，原甲酸烷基酯或原乙酸烷基酯也可用作干燥剂，例如原甲酸甲酯或原甲酸乙酯或者原乙酸甲酯或原乙酸乙酯。通常，基于组合物的总重量，本发明的组合物优选包含0.01-10重量％的干燥剂。
本发明的可固化组合物优选以下述重量比例包含以下组分：
其中以上重量比例合计为100重量％，并且所述重量比例基于可固化组合物的总重量。
术语“辅助物质”包括少量存在的组分，例如固化催化剂、助粘剂、水清除剂(waterscavengers)、UV稳定剂、抗老化剂、流变助剂、颜料或颜料膏、杀真菌剂、阻燃剂和/或溶剂。
关于各个组分的优选代表及其优选用量，上文对各个组分的描述中所作的陈述适用。
通过已知的方法，通过在合适的分散设备，例如在高速混合器中均匀混合各组分，来进行本发明的组合物的制备。
本发明还提供包含本发明的可固化组合物的粘合剂、密封剂或涂料，以及本发明的可固化组合物作为粘合剂、密封剂和/或涂料的用途。
原则上，在本发明中，在本文的上下文中提到的所有特征，特别是显示为优选和/或特殊的本发明的组合物和本发明的用途的实施方案、比例范围、组分和其它特征可以所有可能的且不相互排斥的组合来实施，显示为优选和/或特殊的特征的组合也被认为是优选和/或特殊的。
实施例
二苯基四甲氧基二硅氧烷的合成
将苯基三甲氧基硅烷(195.2g)置于3颈圆底烧瓶(0.5L)中，该烧瓶配备有磁性搅拌棒、温度计和滴液漏斗。历时7小时，将1N盐酸(8.8g，水:甲氧基的摩尔比为6:1)滴加到硅烷中，其中不允许混合物的温度超过40℃。将混合物在600RPM下搅拌10小时，然后停止反应，将混合物在25℃储存至少一天，然后蒸馏。除去原材料后，反应的转化率为76％。通过真空蒸馏进行反应混合物的纯化。在1毫巴的真空下，分离出两种馏分。第一馏分在130℃出现，并且含有未反应的苯基三甲氧基硅烷。第二馏分在230℃分离出来，并且含有所需产物1,2-二苯基四甲氧基二硅氧烷(产率为36％)。
制备聚合物的一般程序
聚合物1(γ-硅烷封端的聚合物)：在500ml三颈烧瓶中，在80-90℃，将282g(15mmol)聚丙二醇18000(羟值＝6.0)真空干燥。在80℃的氮气气氛下，加入0.1g月桂酸二丁基锡，然后向其中加入7.2g(32mmol)3-异氰酸基丙基三甲氧基硅烷(％NCO＝18.4)。在80℃搅拌1小时后，冷却所得聚合物。在向反应器中加入3g光稳定剂(Tinuvin 770DF)和6gGeniosil XL 10，同时在80℃搅拌和均质化10-30分钟后，将所得聚合物在氮气气氛下储存在防潮玻璃容器中，然后进一步加工成可固化组合物。
聚合物2(γ-硅烷封端的聚合物)：在500ml三颈烧瓶中，在80-90℃，将384.02g(33.88mmol)聚丙烯醚多元醇(Acclaim 12200，羟值＝9.90)真空干燥。在氮气气氛下，在搅拌下加入0.1g二月桂酸二辛基锡(TIB Kat 216)。然后，在搅拌下加入15.19g(68.33mmol)IPDI(NCO/OH比＝2.02)。将混合物在80-90℃放置1小时。通过NCO监测来完成转化，一旦通过滴定分析达到预聚物的理论NCO值(％NCO<0.75)，即在搅拌下加入17.09g(72.60mmol)N-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)丁胺(Dynasylan 1189)，并将混合物在80-90℃放置半小时(％NCO＝0.00)。获得线性聚合物。在向反应器中加入6.47g光稳定剂(Tinuvin 770DF)和8.63g Geniosil XL 10，同时在80℃搅拌和均质化10-30分钟后，将所得聚合物在氮气气氛下储存在防潮玻璃容器中，然后进一步加工成可固化组合物。
测定拉伸强度和断裂伸长率的试验方法
根据DIN 53504测定拉伸强度和断裂伸长率。使用具有以下尺寸的哑铃状试样：厚度2+/-0.2mm；条宽度10+/-0.5mm；条长度约45mm；总长度9cm。
程序：将预聚物混合物(配制物)铺在平整的表面上，形成厚度为2mm的膜。使膜在常规条件(23+/-2℃，相对湿度50+/-5％)下固化7天，然后冲压出哑铃状试样。每次测定使用三份试样。在常规条件(23+/-2℃，相对湿度50+/-5％)下进行试验，并在固化7天后进行测量。试样所处的温度与进行测量的温度必须相同。在测量之前，至少在三个不同的位置，在中间和两端，用卡尺测定试样的厚度。将平均值引入测量软件中。将试样夹紧到拉伸试验机中，使得试样的纵向轴线与拉伸试验机的机械轴线重合，并且包括杆头部的最大可能表面，而不夹紧中间条。然后，将哑铃状试样以50mm/分钟的速率拉伸至<0.1MPa。然后，以50mm/分钟的线速度记录力-伸长率曲线。
评估：测定了以下值-断裂力[N/mm2]和断裂伸长率[％]。
实施例1
在高速混合器中，以2750U/分钟的速度，将基于聚醚的α-硅烷封端的聚合物(Geniosil STP-E30,Wacker)、二苯基四甲氧基二硅氧烷和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 91,Wacker)一起混合30秒。然后，加入催化剂TIP Kat 216，并在高速混合器中以2750U/分钟的速度将混合物再次搅拌另外的30秒。然后，使下表1中描述的配制物在常规条件下固化7天，并测试机械性能。
表1：1A-1D的配制物和试验结果
实施例1A是对比例。
实施例1B-1D是本发明的实施例。
实施例2
在高速混合器中，以2750U/分钟的速度，将按照上述程序获得的聚合物1、二苯基四甲氧基二硅氧烷或二乙烯基四甲氧基二硅氧烷、和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 91,Wacker)一起混合30秒。然后，加入催化剂TIP Kat 216，并在高速混合器中以2750U/分钟的速度将混合物再次搅拌另外的30秒。然后，使下表2中描述的配制物在常规条件下固化7天，并测试机械性能。
表2：2A-2H的配制物和试验结果
实施例2A和2H是对比例。
实施例2B-2G是本发明的实施例。
实施例3
在高速混合器中，以2750U/分钟的速度，将按照上述程序获得的聚合物2、二苯基四甲氧基二硅氧烷和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 91,Wacker)一起混合30秒。然后，加入催化剂TIP Kat 216，并在高速混合器中以2750U/分钟的速度将混合物再次搅拌另外的30秒。然后，使下表3中描述的配制物在常规条件下固化7天，并测试机械性能。
表3：3A和3B的配制物和试验结果
| 3A | 3B | |
| 聚合物2(重量％) | 98.60 | 58.60 |
| Geniosil GF 91(重量％) | 1.00 | 1.00 |
| TIP Kat 216(重量％) | 0.40 | 0.40 |
| 二苯基四甲氧基二硅氧烷(重量％) | 40.00 | |
| 断裂拉伸强度[N/mm<sup>2</sup>] | 0.86 | 7.75 |
| 伸长率(％) | 65 | 411 |
实施例3A是对比例。
实施例3B是本发明的实施例。
实施例4和5
在高速混合器中，以3500U/分钟的速度，将按照上述程序获得的聚合物1、硅胶HDK20(Wacker)、二苯基四甲氧基二硅氧烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 96,Wacker)和3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 31,Wacker)一起混合60秒。然后，加入催化剂TIP Kat 216，并在高速混合器中以3500U/分钟的速度将混合物再次搅拌另外的60秒。然后，使下表4和5中描述的配制物在常规条件下固化7天，并测试机械性能。
表4：4A-4G的配制物和试验结果
表5：5A-5F的配制物和试验结果
实施例4A和4B是对比例。
实施例4C-4G和5A-5F是本发明的实施例。
实施例6
在高速混合器中，以3500U/分钟的速度，将按照上述程序获得的聚合物1、硅胶Aerosil OX 50、不同量的二苯基四甲氧基二硅氧烷或苯基三甲氧基硅烷和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 91,Wacker)或者3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 96,Wacker)和3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(Geniosil GF 31,Wacker)的组合一起混合60秒。然后，加入催化剂TIP Kat 216，并在高速混合器中以3500U/分钟的速度将混合物再次搅拌另外的60秒。然后，使下表6中描述的配制物在常规条件下固化7天，并测试机械性能。
表6：6A-6G的配制物和试验结果
实施例6A和6B是对比例。
实施例6C-6G是本发明的实施例。
Claims (25)
1.可固化组合物，其包含：
a)至少一种具有至少一个通式(I)的端基的聚合物
-An-R-SiXYZ (I)，
其中
A是含有至少一个杂原子的二价键合基团，
R选自具有1-12个碳原子的二价烃残基，
X、Y、Z彼此独立地选自由羟基、以及C1-C8烷基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，其中X、Y、Z是直接与Si原子结合的取代基，或者取代基X、Y、Z中的两个与它们所结合的Si原子一起形成环，并且取代基X、Y、Z中的至少一个选自由羟基、C1-C8烷氧基和C1-C8酰氧基组成的组，并且
n是0或1；以及
b)至少一种通式(II)的化合物
其中R'相同或不同，并且彼此独立地选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烃残基组成的组，并且Ar选自芳基。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中所述至少一种聚合物具有至少两个通式(I)的端基。
3.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中通式(II)中的Ar是苯基。
4.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中通式(II)中的R'选自甲基或乙基。
5.根据权利要求3所述的可固化组合物，其中通式(II)中的R'选自甲基或乙基。
6.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述组合物以1-60重量％的量包含所述至少一种通式(II)的化合物。
7.根据权利要求6所述的可固化组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述组合物以2-50重量％的量包含所述至少一种通式(II)的化合物。
8.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述组合物以1-60重量％的量包含所述至少一种通式(II)的化合物。
9.根据权利要求8所述的可固化组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述组合物以2-50重量％的量包含所述至少一种通式(II)的化合物。
10.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中通式(I)中的所述二价键合基团A是氧原子；-NR”基团，其中R”选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烷基或芳基残基组成的组；或者是取代或未取代的酰氨基、氨基甲酸酯基、氨基甲酸乙酯基、脲基、亚氨基、羧酸酯基、氨基甲酰基、脒基、碳酸酯基、磺酸酯基或亚磺酸酯基。
11.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中通式(I)中的所述二价键合基团A是氧原子；-NR”基团，其中R”选自由氢原子和具有1-12个碳原子的烷基或芳基残基组成的组；或者是取代或未取代的酰氨基、氨基甲酸酯基、氨基甲酸乙酯基、脲基、亚氨基、羧酸酯基、氨基甲酰基、脒基、碳酸酯基、磺酸酯基或亚磺酸酯基。
12.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中通式(I)中的取代基X、Y、Z彼此独立地选自羟基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，其中所述取代基中的至少一个是羟基、或甲氧基、或乙氧基。
13.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中通式(I)中的取代基X、Y、Z彼此独立地选自羟基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，其中所述取代基中的至少一个是羟基、或甲氧基、或乙氧基。
14.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中通式(I)中的R选自亚甲基、亚乙基或正亚丙基。
15.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中通式(I)中的R选自亚甲基、亚乙基或正亚丙基。
16.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中所述组合物是单组分组合物。
17.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中所述组合物是单组分组合物。
18.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中所述组合物还包含至少一种填料。
19.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中所述组合物还包含至少一种填料。
20.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中所述组合物还包含至少一种助粘剂和/或至少一种催化剂。
21.根据权利要求5所述的可固化组合物，其中所述组合物还包含至少一种助粘剂和/或至少一种催化剂。
22.包含根据前述权利要求中任一项所述的可固化组合物的粘合剂或涂料。
23.根据权利要求22所述的粘合剂或涂料，其中所述粘合剂为密封剂。
24.根据权利要求1-21中任一项所述的可固化组合物作为粘合剂和/或涂料的用途。
25.根据权利要求24所述的用途，其中所述可固化组合物用作密封剂。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16174116 | 2016-06-13 | ||
| EP16174116.0 | 2016-06-13 | ||
| PCT/EP2017/064065 WO2017216045A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-06-09 | High modulus curable composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109312111A CN109312111A (zh) | 2019-02-05 |
| CN109312111B true CN109312111B (zh) | 2021-05-25 |
Family
ID=56235586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780036711.6A Expired - Fee Related CN109312111B (zh) | 2016-06-13 | 2017-06-09 | 高模量可固化组合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10800881B2 (zh) |
| EP (1) | EP3469019A1 (zh) |
| CN (1) | CN109312111B (zh) |
| MX (1) | MX2018011655A (zh) |
| WO (1) | WO2017216045A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3738745A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-18 | Henkel AG & Co. KGaA | Reactive printable composition with elastomeric properties |
| US11713374B2 (en) * | 2020-03-05 | 2023-08-01 | The Boeing Company | Schiff base oligomers |
| US11725080B2 (en) | 2020-03-05 | 2023-08-15 | The Boeing Company | Schiff base oligomers |
| CN111592850B (zh) * | 2020-05-18 | 2022-03-15 | 深圳市嘉多宝科技有限公司 | 改性硅烷胶黏剂及其制备方法和应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1629212A (zh) * | 2003-11-06 | 2005-06-22 | 瓦克化学有限公司 | 增加湿固化弹性体的弹性的方法 |
| CN101056946A (zh) * | 2004-11-11 | 2007-10-17 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| DE102008032580A1 (de) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen |
| CN101778885A (zh) * | 2007-08-10 | 2010-07-14 | 汉高两合股份公司 | 由具有两个可水解基团的硅烷组成的可固化组合物 |
| DE102010002808A1 (de) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Fliesenkleber auf Basis Silan-modifizierter Polymere |
| CN102741347A (zh) * | 2010-02-04 | 2012-10-17 | 汉高股份有限及两合公司 | 具有改进耐火性能的可固化组合物 |
| CN102869734A (zh) * | 2010-04-23 | 2013-01-09 | 瓦克化学股份公司 | 用于密封表面的涂料组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111890A (en) * | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
| JP3890085B2 (ja) | 1997-04-21 | 2007-03-07 | 旭硝子株式会社 | 室温硬化性組成物 |
| DE10350481A1 (de) | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Festigkeitsoptimierte Polymere mit gemischten Oxyalkyleneinheiten |
| DE10355318A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-06-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren |
| EP1930376B2 (en) | 2005-09-30 | 2016-09-07 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| DE102007056524A1 (de) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen aus Trimethoxysilanen |
| MY151975A (en) | 2008-12-05 | 2014-07-31 | Basf Se | Cyclohexane polycarboxylic acid derivatives as plasticizers for adhesives and sealants |
| DE102009002230A1 (de) * | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzung |
-
2017
- 2017-06-09 EP EP17728222.5A patent/EP3469019A1/en active Pending
- 2017-06-09 WO PCT/EP2017/064065 patent/WO2017216045A1/en active Application Filing
- 2017-06-09 MX MX2018011655A patent/MX2018011655A/es unknown
- 2017-06-09 CN CN201780036711.6A patent/CN109312111B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-12-03 US US16/207,447 patent/US10800881B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1629212A (zh) * | 2003-11-06 | 2005-06-22 | 瓦克化学有限公司 | 增加湿固化弹性体的弹性的方法 |
| CN101056946A (zh) * | 2004-11-11 | 2007-10-17 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| CN101778885A (zh) * | 2007-08-10 | 2010-07-14 | 汉高两合股份公司 | 由具有两个可水解基团的硅烷组成的可固化组合物 |
| DE102008032580A1 (de) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen |
| CN102741347A (zh) * | 2010-02-04 | 2012-10-17 | 汉高股份有限及两合公司 | 具有改进耐火性能的可固化组合物 |
| DE102010002808A1 (de) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Fliesenkleber auf Basis Silan-modifizierter Polymere |
| CN102869734A (zh) * | 2010-04-23 | 2013-01-09 | 瓦克化学股份公司 | 用于密封表面的涂料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3469019A1 (en) | 2019-04-17 |
| CN109312111A (zh) | 2019-02-05 |
| WO2017216045A1 (en) | 2017-12-21 |
| US10800881B2 (en) | 2020-10-13 |
| MX2018011655A (es) | 2019-01-10 |
| US20190100618A1 (en) | 2019-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8748511B2 (en) | Curable composition | |
| JP5688091B2 (ja) | シーラントおよび接着剤において使用するための尿素結合型アルコキシシラン | |
| US9695297B2 (en) | Curable composition having combined stabilizers | |
| US10370570B2 (en) | Low-modulus silylated polyurethanes | |
| JP5254848B2 (ja) | 多孔性基材に対する接着性が高められた組成物 | |
| US20080245476A1 (en) | Silane-Crosslinking Adhesive, Sealant or Coating With a Silicic Acid Filler and Use Thereof | |
| KR101768239B1 (ko) | 시간-수정된 단계를 가지는 수분 경화성 제제 | |
| US10800881B2 (en) | High modulus curable composition | |
| US8076444B2 (en) | Curable compositions consisting of silanes with three hydrolysable groups | |
| CN113874193A (zh) | 可辐射固化且可印刷的组合物 | |
| US20130280530A1 (en) | Two-component curable composition | |
| US10336863B2 (en) | Curable composition having a special catalyst/softner system | |
| US10961393B2 (en) | Curable composition with improved mechanical properties and high transparency | |
| JP7579707B2 (ja) | バイオ系反応性可塑剤、およびそれを含有する接着剤及びシール剤 | |
| CN113474409A (zh) | 包括新癸酸的金属盐的组合物 | |
| US11965056B2 (en) | Drying agent for moisture-curing compositions | |
| CN113811435A (zh) | 具有弹性体特性的反应性可印刷组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20210525 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |