Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN109111582A - 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法 - Google Patents

一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109111582A
CN109111582A CN201810618322.0A CN201810618322A CN109111582A CN 109111582 A CN109111582 A CN 109111582A CN 201810618322 A CN201810618322 A CN 201810618322A CN 109111582 A CN109111582 A CN 109111582A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyetheramine
glutaric acid
acid copolymer
preparation
micelle
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810618322.0A
Other languages
English (en)
Inventor
白永平
王利鹏
李卫东
殷晓芬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Haite New Material Research Institute Co Ltd
Harbin Institute of Technology of Wuxi Research Institute of New Materials
Original Assignee
Wuxi Haite New Material Research Institute Co Ltd
Harbin Institute of Technology of Wuxi Research Institute of New Materials
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Haite New Material Research Institute Co Ltd, Harbin Institute of Technology of Wuxi Research Institute of New Materials filed Critical Wuxi Haite New Material Research Institute Co Ltd
Priority to CN201810618322.0A priority Critical patent/CN109111582A/zh
Publication of CN109111582A publication Critical patent/CN109111582A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/02—Polyalkylene oxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚醚胺‑戊二酸共聚物胶团及其制备方法，所述制备方法包括下述步骤：1)制备聚醚胺‑戊二酸共聚物：在干燥的反应器中加入聚醚胺和戊二酸两种反应物，在惰性气体的氛围下，于110℃‑130℃下加热搅拌3‑6小时，反应器升温至220‑240℃抽真空3‑6小时，终止反应，冷却，得到聚醚胺‑戊二酸共聚物；2)制备聚醚胺‑戊二酸共聚物胶团：在容器中加入聚醚胺‑戊二酸共聚物和去离子水，10‑20℃下搅拌1‑2小时，得到聚醚胺‑戊二酸共聚物胶团。本发明制得的聚醚胺‑戊二酸共聚物胶团成本低廉、制备方法简单易操作，胶团粒径均匀。

Description

一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法
技术领域
本发明涉及生物医药领域，具体涉及一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法。
背景技术
作为一种新型的载体，聚合物胶团具有载药范围广、结构稳定、优良的组织渗透性、体内滞留时间长、能使药物有效地到达靶点等特点，是很有发展前景的药物载体。聚醚胺是一种与生物体具有良好相容性的物质，而且拥有优异的降解性能和水溶性，因此在医学和医用领域具有极大的应用前景。然而目前大多数胶团的制备工艺复杂，成本高昂。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种成本低廉、制备方法简单易的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法。
本发明的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团的制备方法，其包括下述步骤：
1)制备聚醚胺-戊二酸共聚物：在干燥的反应器中加入聚醚胺和戊二酸两种反应物，在惰性气体的氛围下，于110℃-130℃下加热搅拌3-6小时，反应器升温至220-240℃抽真空3-6小时，终止反应，冷却，得到聚醚胺-戊二酸共聚物；
2)制备聚醚胺-戊二酸共聚物胶团：在容器中加入聚醚胺-戊二酸共聚物和去离子水，10-20℃下搅拌1-2小时，得到聚醚胺-戊二酸共聚物胶团。
其中，所述聚醚胺为聚环氧丙烷二胺、分子量为230-5000。
此外，所述聚醚胺与戊二酸的质量比为1.74-37.87:1。
此外，聚醚胺-戊二酸共聚物的浓度为0.01-0.1mg/L。
本发明还提供一种如上所述制备方法制得的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团。
其中，胶团的尺寸为100nm-1000nm。
戊二酸是一种水溶性优异的含有奇数个碳原子的脂肪族二元酸，当其嵌入分子链中又有较好的疏水性。将聚醚胺和戊二酸反应所得最终产物聚醚酰胺具有两亲性质，因此及有可能在水中组装成胶团，而且戊二酸和聚醚胺最终制得的聚酰胺是一种没有毒性的材料，因此聚醚胺-戊二酸共聚物胶团是一种新型药物载体，在医学和医药领域有着广阔的应用前景。
有益效果
本发明的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团，采用酰胺化反应和直接水合法相结合的方法制得，操作简单、易于掌握；制得的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团粒径均匀，是一种新型的药物载体。
附图说明
图1是本发明实施例1-4制得的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团的形貌图片，a)为实施例1，b)为实施例2，c)为实施例3，d)为实施例4。
图2是本发明制得的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团的粒径分布图。
图3是胶团对药物模型尼罗红包载后的荧光图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细描述，本部分的描述仅是示范性和解释性，不应对本发明的保护范围有任何的限制作用。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
1)聚醚胺-戊二酸共聚物的制备：在干燥的反应器中加入23g聚醚胺(分子量为230)和13.2g戊二酸，用氮气置换空气两次，在氮气的氛围下，于110℃下加热搅拌3小时，之后给反应器升温至220℃抽真空3小时，终止反应，冷却，得到产物。
2)聚醚胺-戊二酸共聚物胶团制备：在容器中加入10mg聚醚胺-戊二酸共聚物和100mL去离子水，10℃下搅拌1小时，得到目标产物聚醚胺-戊二酸共聚物胶团，其形貌如图1所示，粒径分布如图2。
实施例2
1)聚醚胺-戊二酸共聚物的制备：在干燥的反应器中加入500g聚醚胺(分子量为5000)和13.2g戊二酸两种反应物，用氮气置换空气两次，在惰性气体的氛围下，于130℃下加热搅拌6小时，之后给反应器升温至240℃抽真空6小时，终止反应，冷却，得到产物。
2)聚醚胺-戊二酸共聚物胶团制备：在容器中加入1mg聚醚胺-戊二酸共聚物和100mL去离子水，20℃下搅拌2小时，得到目标产物聚醚胺-戊二酸共聚物胶团，其形貌如图1所示，粒径分布如图2所示。
实施例3
1)聚醚胺-戊二酸共聚物的制备：在干燥的反应器中加入20g聚醚胺(分子量为2000)和1.32g戊二酸两种反应物，用氮气置换空气两次，在惰性气体的氛围下，于120℃下加热搅拌4小时，之后给反应器升温至230℃抽真空5小时，终止反应，冷却，得到产物。
2)聚醚胺-戊二酸共聚物胶团制备：在容器中加入5mg聚醚胺-戊二酸共聚物和100mL去离子水，15℃下搅拌1.5小时，得到目标产物聚醚胺-戊二酸共聚物胶团，其形貌如图1所示，粒径分布如图2所示。
实施例4
1)聚醚胺-戊二酸共聚物的制备：在干燥的反应器中加入40g聚醚胺(分子量为400)和13.2g戊二酸两种反应物，用氮气置换空气两次，在惰性气体的氛围下，于110℃下加热搅拌4小时，之后给反应器升温至240℃抽真空4小时，终止反应，冷却，得到产物。
2)聚醚胺-戊二酸共聚物胶团制备：在容器中加入6mg聚醚胺-戊二酸共聚物和100mL去离子水，15℃下搅拌2小时，得到目标产物聚醚胺-戊二酸共聚物胶团，其形貌如图1所示，粒径分布如图2所示。
包载实验：将尼罗红的四氢呋喃溶液加入到胶团的水溶液中，再进行搅拌，10分钟后，测定溶液的荧光曲线，和尼罗红的THF溶液的荧光曲线对比，结果如图3，尼罗红的四氢呋喃溶液的荧光峰在626nm，而在胶团水溶液里，尼罗红的荧光峰在595nm，荧光峰发生了明显的偏移，说明尼罗红染料被成功的包载在胶团粒子里。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
1)制备聚醚胺-戊二酸共聚物：在干燥的反应器中加入聚醚胺和戊二酸两种反应物，在惰性气体的氛围下，于110℃-130℃下加热搅拌3-6小时，反应器升温至220-240℃抽真空3-6小时，终止反应，冷却，得到聚醚胺-戊二酸共聚物；
2)制备聚醚胺-戊二酸共聚物胶团：在容器中加入聚醚胺-戊二酸共聚物和去离子水，10-20℃下搅拌1-2小时，得到聚醚胺-戊二酸共聚物胶团。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述聚醚胺为聚环氧丙烷二胺、分子量为230-5000。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，所述聚醚胺与戊二酸的质量比为1.74-37.87:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤2)中，聚醚胺-戊二酸共聚物的浓度为0.01-0.1mg/ml。
5.一种如权利要求1-4所述制备方法制得的聚醚胺-戊二酸共聚物胶团。
6.根据权利要求5所述的胶团，其特征在于，胶团的尺寸为100nm-1000nm。
CN201810618322.0A 2018-06-14 2018-06-14 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法 Pending CN109111582A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810618322.0A CN109111582A (zh) 2018-06-14 2018-06-14 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810618322.0A CN109111582A (zh) 2018-06-14 2018-06-14 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109111582A true CN109111582A (zh) 2019-01-01

Family

ID=64822777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810618322.0A Pending CN109111582A (zh) 2018-06-14 2018-06-14 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109111582A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006107903A2 (en) * 2005-04-01 2006-10-12 Intezyne Technologies, Incorporated Polymeric micelles for drug delivery
CN102532527A (zh) * 2010-12-28 2012-07-04 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 一种聚酰胺接枝共聚物自组装胶束的制备方法
CN105348522A (zh) * 2015-12-07 2016-02-24 中北大学 聚醚嵌段聚酰胺共聚物及其合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006107903A2 (en) * 2005-04-01 2006-10-12 Intezyne Technologies, Incorporated Polymeric micelles for drug delivery
CN102532527A (zh) * 2010-12-28 2012-07-04 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 一种聚酰胺接枝共聚物自组装胶束的制备方法
CN105348522A (zh) * 2015-12-07 2016-02-24 中北大学 聚醚嵌段聚酰胺共聚物及其合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李青山等: "《微型高分子化学实验 第1版》", 31 August 2003, 化学工业出版社 *
沈新元等: "《化学纤维手册 第1版》", 30 September 2008, 中国纺织出版社 *
黄磊等: "聚酰胺螺旋纤维的多级自组装行为研究", 《化学学报》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5652691B2 (ja) ポリアルキレングリコール誘導体およびその製造方法
Zhang et al. Recent progress in the applications of amino–yne click chemistry
CN103665384B (zh) 新型阳离子接枝共聚物及多重复合非病毒基因载体制备方法和应用
CN1178973C (zh) 官能化聚亚烷基亚胺的制备方法,含有它们的组合物及其应用
Nakagawa et al. Star polymer networks: a toolbox for cross-linked polymers with controlled structure
JP2013531691A5 (zh)
WO2023000871A1 (zh) 一种高分子量呋喃聚酰胺的制备方法
US11952536B2 (en) Carbon-dioxide-responsive self-thickening intelligent fluid based on supramolecular self-assembly
CN108559040A (zh) 具有氧化还原响应和aie效应的聚合物药物载体、载药胶束及其制备方法
CN105820333A (zh) 一种盐酸聚六亚甲基胍的制备方法
CN109111582A (zh) 一种聚醚胺-戊二酸共聚物胶团及其制备方法
CN104327265B (zh) 一种长碳链半芳香尼龙pa14t及其制备方法
US20170049902A1 (en) Polythioaminals and Uses Thereof
CN102786695B (zh) 两亲性三嵌段聚合物及其制备方法和siRNA药物载体
CN100592439C (zh) 生物相容性磁流体
CN102924725B (zh) 一种聚氨基酸/壳聚糖复合材料及其制备方法
CN107118340B (zh) 基于δ-戊内酯的聚合物及其制备方法与应用
CN109568675A (zh) 降解速率可荧光标记的聚酯/周期性介孔骨填充复合材料的制备及产品和应用
CN105820299A (zh) 一种亲疏水端同时具有pH响应的聚合物胶束及其制备和应用
CN105622964A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的方法
Yi et al. Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery
US8344173B2 (en) Dendritic oligopeptide-grafteded cyclotriphosphazene, a process for the preparation thereof and a drug delivery system containing the same
CN109880083A (zh) 一种耐冲击酰胺杂化聚酯及其制备方法
ES2902839T3 (es) Derivados de poliaminas carboxiladas como reactivos de transfección
CN114196012B (zh) 一种聚类肽金属离子复合超分子组装体及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190101

RJ01 Rejection of invention patent application after publication