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CN108929234A - 一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件 Download PDF

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CN108929234A CN201810728147.0A CN201810728147A CN108929234A CN 108929234 A CN108929234 A CN 108929234A CN 201810728147 A CN201810728147 A CN 201810728147A CN 108929234 A CN108929234 A CN 108929234A
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Abstract

本发明公开了一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的芳香胺类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的芳香胺类衍生物由于大体积基团的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的芳香胺类衍生物。本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

Description

一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机物层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，空穴与电子分别由阳极与阴极注入到空穴传输层和电子传输层，两者分别经过空穴传输层和电子传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成空穴-电子复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。
目前，有机电致发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件，该芳香胺类衍生物作为空穴传输材料应用在有机电致发光器件中，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高了有机电致发光器件的发光效率及亮度，并且延长了有机电致发光器件的使用寿命。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种芳香胺类衍生物，该芳香胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2、Ar3独立的选自以下基团中的一种，
所述X选自C(R1)2、N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或者以下基团，所述Y选自N(R2)、O或者S，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6独立的选自C(R3)或者N，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述B选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基中的一种。
优选的，所述X选自N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Y选自N(R2)，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar1、Ar4独立的选自以下基团中的一种，
其中，所述Z选自C(R4)2、N(R4)、O或者S，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C3～C24的亚杂芳基中的一种；
所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立的选自C(R5)或者N，所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种。
最优选的，本发明的芳香胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的芳香胺类衍生物。
优选的，有机物层包括空穴传输层，该空穴传输层含本发明的芳香胺类衍生物。
有益效果：本发明的芳香胺类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的芳香胺类衍生物由于大体积基团的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。
应用本发明的芳香胺类衍生物作为有机物层的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
一种芳香胺类衍生物，该芳香胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2、Ar3独立的选自以下基团中的一种，
所述X选自C(R1)2、N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或者以下基团，所述Y选自N(R2)、O或者S，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6独立的选自C(R3)或者N，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述B选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基中的一种。
优选的，所述X选自N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Y选自N(R2)，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar1、Ar4独立的选自以下基团中的一种，
其中，所述Z选自C(R4)2、N(R4)、O或者S，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C3～C24的亚杂芳基中的一种；
所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立的选自C(R5)或者N，所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
优选的，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种。
按照本发明，上述烷基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基；
上述芳基、杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基或稠环亚芳基，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基等，但不限于此。
本发明所述杂亚芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂亚芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，实例可包括亚吡啶基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基是指被取代前烷基、芳基、杂芳基的碳原子总数分别为1～10、6～24、3～24，以此类推。
作为举例，没有特别限定，本发明的芳香胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
本发明的芳香胺类衍生物的合成路线如下所示：
其中，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2、Ar3独立的选自以下基团中的一种，
所述X选自C(R1)2、N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或者以下基团，所述Y选自N(R2)、O或者S，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6独立的选自C(R3)或者N，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述B选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基中的一种。
4-溴4-碘联苯和化合物通过碳氮偶联反应生成化合物Sub II，化合物Sub II和化合物SubI通过碳氮偶联反应生成结构式I所示的产物。
对本发明的芳香胺类衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的芳香胺类衍生物。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的任意一层或者任意多层。含有本发明的芳香胺类衍生物的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.3μm，且更优选为0.002～0.3μm。如果需要，含有本发明的芳香胺类衍生物的有机物层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的芳香胺类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输材料。采用的有机电致发光器件优选为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴注入层，空穴传输层，发光层(主体材料：客体材料)，电子传输层，电子注入层，金属阴极。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物TM5的制备
化合物A1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入5-氯-1H-吲哚-2-硼酸(10.2g,52.3mmol)、碘苯(21.3g,104.7mmol)、CuI(5g,26.2mmol)、乙二胺(1.8ml,26.2mmol)、Cs2CO3(51.2g,157.0mmol)和甲苯(250ml)，将该反应混合物搅拌一天。有机相用乙酸乙酯萃取，浓缩有机相，通过柱层析纯化，得到化合物a1(7.1g,50％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入8-溴-1-萘胺(13.3g,60.0mmol)、化合物a1(17.9g,66mmol)、NaOH(7.2g,180mmol)、Pd(PPh3)4(3.47g,3mmol)和THF/H2O(80ml/40ml)，将反应混合物在80℃的条件下搅拌12小时，反应结束后，冷却至室温，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，通过柱层析纯化，得到化合物b1(17.7g,80％)。
将化合物b1(16.6g,45.0mmol)缓慢倒入5％盐酸(150ml)中，搅拌30分钟后，在0℃下依次加入NaNO2(3.7g,54.0mmol)的水溶液(30ml)、NaN3(3.5g,54.0mmol)的水溶液(30ml)，搅拌1小时，反应结束后，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、饱和食盐水洗涤、蒸馏水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，通过柱层析纯化，得到化合物c1(12.4g,70％)。
向反应瓶中依次加入化合物c1(16.6g,30.0mmol)和1,2-二氯苯(100ml)，在180℃的条件下搅拌2小时，反应结束后，冷却至室温，用甲苯进行萃取，合并有机相，有机相浓缩后，通过柱层析纯化，得到化合物d1(6.1g,55％)。
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入化合物d1(8.4g,23.0mmol)、碘苯(14.1g,69.0mmol)、Cu(0.15g,2.3mmol)、K2CO3(6.3g,46.0mmol)、Na2SO4(6.5g,46.0mmol)和硝基苯(150ml)，在200℃的条件下搅拌2小时，反应结束后，冷却至室温，用甲苯进行萃取，合并有机相，将有机相用饱和食盐水洗涤，有机相经干燥、浓缩后，通过柱层析纯化，得到化合物A1(7.6g,75％)。
化合物Sub I-1的制备：
在氩气保护下，向烧瓶中加入苯胺(14.0g,150mmol)、化合物A1(44.3g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体Sub1-1(42.5g,85％)。
化合物Sub II-1的制备：
在氩气保护下，向烧瓶中加入二苯胺(5.2g,31mmol)、4-溴4-碘联苯(11.1g,31mmol)、叔丁醇钠(3g,31mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.5g,0.71mmol)和二甲苯(500ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，加入水(1000ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体Sub II-1(8.1g,65％)。
化合物TM5的制备
在氩气保护下，向烧瓶中加入中间体Sub1-1(5.0g,10mmol)、中间体Sub2-1(4.0g,10mmol)、叔丁醇钠(1.3g,13.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.046g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.021g,0.1mmol)和脱水甲苯(50ml)，在80℃下反应2小时。冷却后，加入水(500ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到产物TM5(5.7g,70％)。质谱m/z：理论值：819.02；实测值：821.63。理论元素含量(％)C60H42N4：C,87.99；H,5.17；N,6.84；实测元素含量(％)：C,87.96；H,5.22；N,6.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物TM13的制备
将实施例1中的碘苯换成等摩尔的1-乙基-4-碘苯，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM13(6.6g,75％)。质谱m/z：理论值：875.13；实测值：877.31。理论元素含量(％)C64H50N4：,87.84；H,5.76；N,6.40；实测元素含量(％)：,87.81；H,5.83；N,6.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物TM61的制备
将实施例1中的二苯胺换成等摩尔的N-苯基-4-联苯胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM61(6.4g,72％)。质谱m/z：理论值：895.12；实测值：896.73。理论元素含量(％)C66H46N4：C,88.56；H,5.18；N,6.26；实测元素含量(％)：C,88.54；H,5.23；N,6.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物TM83的制备
将实施例1中的5-氯-1H-吲哚-2-硼酸换成等摩尔的6-氯-1H-吲哚-2-硼酸，碘苯换成等摩尔的4-碘吡啶，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM83(5.3g,65％)。质谱m/z：理论值：821.00；实测值：823.51。理论元素含量(％)C58H40N6：C,84.85；H,4.91；N,10.24；实测元素含量(％)：C,84.82；H,4.97；N,10.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物TM109的制备
将实施例1中的碘苯换成等摩尔的碘甲烷，二苯胺换成等摩尔的N-苯基二苯并呋喃-2-胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM109(5.4g,69％)。质谱m/z：理论值：784.96；实测值：786.03。理论元素含量(％)C56H40N4O：C,85.69；H,5.14；N,7.14；O,2.04；实测元素含量(％)：C,85.66；H,5.21；N,7.12；O,2.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物TM125的制备
将实施例1中的5-氯-1H-吲哚-2-硼酸换成等摩尔的6-氯-1H-吲哚-2-硼酸，二苯胺换成等摩尔的N-苯基-2-萘胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM1125(6.2g,72％)。质谱m/z：理论值：869.08；实测值：870.42。理论元素含量(％)C64H44N4：C,88.45；H,5.10；N,6.45；实测元素含量(％)：C,88.42；H,5.17；N,6.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物TM150的制备
将实施例1中的碘苯换成等摩尔的碘甲烷，苯胺换成等摩尔的联苯胺，二苯胺换成等摩尔的9,9-二甲基-N-苯基-9氢-芴-3-胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM150(6.2g,70％)。质谱m/z：理论值：887.14；实测值：889.22。理论元素含量(％)C65H50N4：C,88.00；H,5.68；N,6.32；实测元素含量(％)：C,87.97；H,5.72；N,6.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物TM165的制备
将实施例1中的5-氯-1H-吲哚-2-硼酸换成等摩尔的(6-溴苯并呋喃-2-基)硼酸，二苯胺换成等摩尔的N-苯基-2-萘胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM165(4.9g,62％)。质谱m/z：理论值：793.97；实测值：795.43。理论元素含量(％)C58H39N3O：C,87.74；H,4.95；N,5.29；O,2.02；实测元素含量(％)：C,87.71；H,5.01；N,5.27；O,2.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物TM222的制备
将实施例1中的5-氯-1H-吲哚-2-硼酸换成等摩尔的(5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM222(4.9g,60％)。质谱m/z：理论值：759.97；实测值：760.62。理论元素含量(％)C54H37N3S：C,85.34；H,4.91；N,5.53；S,4.22；实测元素含量(％)：C,85.31；H,4.97；N,5.51；S,4.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物TM227的制备
将实施例1中的5-氯-1H-吲哚-2-硼酸换成等摩尔的(5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸，碘苯换成等摩尔的碘甲烷，苯胺换成等摩尔的联苯胺，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到化合物TM227(4.9g,63％)。质谱m/z：理论值：774.00；实测值：775.41。理论元素含量(％)C55H39N3S：C,85.35；H,5.08；N,5.43；S,4.14；实测元素含量(％)：C,85.31；H,5.15；N,5.41；S,4.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－10的合成方法合成其他目标产物。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物TM5作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀ADN作为发光材料层主体，2％的DPAVBi作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM13。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM61。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM83。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM109。
应用实施例6：发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM125。
应用实施例7：发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM150。
应用实施例8：发光器件8的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM165。
应用实施例9：发光器件9的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM222。
应用实施例10：发光器件10的制备
将应用实施例1中的化合物TM1换成化合物TM227。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀AND作为发光材料层主体，2％的DPAVBi作为掺杂，蒸镀厚度为45nm。在发光材料层上真空蒸镀真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
本发明应用实施例1－10以及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1
从表1中可以看出，本发明的芳香胺类衍生物作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，该有机电致发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。

Claims (9)

1.一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述芳香胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述Ar2、Ar3独立的选自以下基团中的一种，
所述X选自C(R1)2、N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述A选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或者以下基团，所述Y选自N(R2)、O或者S，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述X1、X2、X3、X4、X5、X6独立的选自C(R3)或者N，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种，所述B选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述X选自N(R1)、O或者S，所述R1选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述Y选自N(R2)，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar4独立的选自以下基团中的一种，
其中，所述Z选自C(R4)2、N(R4)、O或者S，所述R4选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C6～C24的亚芳基、取代或未取代的C3～C24的亚杂芳基中的一种；
所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立的选自C(R5)或者N，所述R5选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C3～C24的杂芳基中的一种。
6.根据权利要求5所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种芳香胺类衍生物，其特征在于，所述芳香胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-7任意一项所述的芳香胺类衍生物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-7任意一项所述的芳香胺类衍生物。
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