CN108604642B - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及具有高发光效率的有机发光元件。
Description
技术领域
本申请要求于2016年4月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0052248号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。
当在阳极与阴极之间设置有机材料层并在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子与空穴复合形成激子，并且当这些激子落回到基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层形成，所述有机材料层包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
用于有机发光器件的材料大部分是纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合化合物，并且可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化并且当被氧化时电化学稳定的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原并且当被还原时电化学稳定的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态下均具有稳定形式的材料，并且优选在激子形成时具有高的将激子转化为光的发光效率的材料。
因此，本领域需要开发具有高效率的有机发光器件。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供具有高发光效率和/或低驱动电压的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；设置成与阴极相对的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；设置在阴极与发光层之间并且包含由以下化学式1表示的环状化合物的有机材料层；以及设置在阳极与发光层之间并且包含由以下化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，
当m为2或更大时，Ar1彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Ar2彼此相同或不同，
X为非共轭基团，以及
G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的单环或多环杂环，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
L3为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，
n为0至5的整数，
当n为2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，
R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环，以及
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者Y1和Y2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件提供了低驱动电压和/或高发光效率。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的图。
图2是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的图。
图3是示出测量化合物1的HOMO(AC3)能级的数据结果的图。
图4是示出测量化合物24的HOMO(AC3)能级的数据结果的图。
图5是示出测量化合物41的HOMO(AC3)能级的数据结果的图。
图6是示出测量化合物1的光致发光(PL)的数据结果的图。
图7是示出测量化合物24的光致发光(PL)的数据结果的图。
图8是示出测量化合物41的光致发光(PL)的数据结果的图。
图9是示出测量化合物ET-A的光致发光(PL)的数据结果的图。
图10是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中的化合物的能量图的图。
[附图标记]
101：基底
201：阳极
301：空穴传输层
401：发光层
501：电子传输层
601：阴极
701：受体层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别说明相反，否则某部分“包含”某些成分的描述意指能够进一步包含其他成分，并且不排除其他成分。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；设置成与阴极相对的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；设置在阴极与发光层之间并且包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层；以及设置在阳极与发光层之间并且包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层是电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层是电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层是空穴传输层、空穴注入层或者同时进行空穴传输和空穴注入的层。
根据另一个实施方案，包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层是空穴传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件发射蓝色荧光。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级为6.1eV或更高。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级高于或等于6.1eV且低于或等于7.0eV。当如根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物那样具有深HOMO能级时，可以有效地阻挡来自发光层的空穴，可以提供高发光效率，并且可以通过增强器件的稳定性来提供具有长寿命的器件。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂剂，并且主体的HOMO能级与由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级之差为0.2eV或更大。当如上所述发光层的主体材料与由化学式1表示的环状化合物之间的HOMO能级相差0.2eV或更大时，可以更有效地阻挡来自发光层的空穴，并且可以提供具有高发光效率和长寿命的有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层被设置为邻接发光层。在这种情况下，可以通过具有比发光层的主体化合物更深的HOMO能级的环状化合物来有效地阻挡空穴。
如在本说明书的一个实施方案中，发射蓝色荧光的有机发光器件通常使用蒽衍生物作为主体材料，并且在这种情况下，其HOMO能级低于6eV。因此，当在阴极与发光层之间设置包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层时，可以同时执行电子传输和空穴阻挡的作用。
在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当以真空能级的负(-)方向表示能级时，能级也被解释为意指相应能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指从真空能级至最高占据分子轨道的距离，并且LUMO能级意指从真空能级至最低未占分子轨道的距离。
根据本说明书的一个实施方案，可以使用大气压光电子光谱仪(由RIKEN KEIKICo.,Ltd.制造：AC3)来测量HOMO能级。具体地，HOMO能级可以通过将光照射到材料上，并测量此时由电荷分离产生的电子的量来测量。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的三重态能量为2.5eV或更高。
根据本说明书的一个实施方案，当包含具有上述范围内的三重态能量的由化学式1表示的环状化合物时，有效地阻挡了有机发光器件中的发光层的三重态激子，并且可以预期具有高效率和/或长寿命的器件。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂剂，并且由化学式1表示的环状化合物的三重态能量高于主体的三重态能量。
当具有比发光层的主体化合物的三重态能量更高的三重态能量时，可以有效地阻挡发光层的三重态激子。具体地，通常使用的发光层的蒽主体衍生物的三重态能级低于1.9eV，设置在阴极与发光层之间的包含由化学式1表示的化合物的有机材料层的三重态能级为2.6eV或更高，因此器件效率可以由于高三重态激子阻挡效应而提高。这可以由如下事实确定：作为之后描述的比较例提供的蒽衍生物的化合物[ET-H]和[ET-J]的三重态能量都低于1.9eV，并且具有这样的低三重态能量的化合物具有低的器件效率。这是由于如下事实：使用三重态能量低于2.6eV的化合物降低了三重态-三重态湮灭(triplet-tripletannihilation，TTA)的效应。
根据本说明书的一个实施方案，当在阴极与发光层之间设置多个层时，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层被设置成与发光层相对邻近。在这种情况下，可以更有效地阻挡三重态激子。
根据本说明书的一个实施方案，可以使用低温光致发光方法来测量三重态能量(ET)。在测量λ边缘值之后，使用以下转换公式来获得三重态能量。
ET(eV)＝1239.85/(λ边缘)
在转换公式中，“λ边缘”意指当示出以磷光强度作为纵轴，波长作为横轴的磷光光谱，并且相对于磷光光谱的短波长侧的增加来绘制切线时，在切线和横轴的交点处的波长值，单位为nm。
根据本说明书的另一个实施方案，三重态能量(ET)还可以通过量子化学计算来获得。量子化学计算可以使用由美国的Gaussian,Inc.制作的量子化学计算程序Gaussian 03来进行。在计算中，使用密度泛函理论(DFT)，并且可以通过使用B3LYP作为泛函数并且6-31G*作为基函数的用于优化结构的含时密度泛函理论(TD-DFT)来计算三重态能量值。
根据本说明书的另一个实施方案，在一些情况下未观察到特定有机化合物的磷光光谱，对于这样的有机化合物，使用量子化学计算获得的三重态能量(ET)可以如上所述计算并使用。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更大。
根据另一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物在0.1MV/cm至0.5MV/cm的电场中的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更大。根据另一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物在0.1MV/cm的电场中的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更大。在这种情况下，可以通过增加发光层中产生的激子的数量来预期高效率。
在本说明书中，电子迁移率可以使用本领域所用的方法来测量。具体地，可以使用飞行时间(time of flight，TOF)法或者测量空间电荷限制电流(space charge limitedcurrent，SCLC)的方法，然而，方法不限于此。
具体地，根据本说明书的一个实施方案，将红菲咯啉和锂(2％)在真空下加热并沉积在ITO基底上至20nm的厚度，并将由化学式1表示的环状化合物沉积至200nm的厚度。在该层上，再次将红菲咯啉和锂(2％)在真空下加热并再次沉积至20nm的厚度，然后将铝沉积至100nm或更大的厚度以制备样品。测量样品相对于电压的电流密度(mA/cm2)以计算空间电荷限制电流(SCLC)区域中的电子迁移率。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的玻璃化转变温度为100℃或更高。由化学式1表示的环状化合物的玻璃化转变温度更优选为110℃。通常已知为空穴阻挡材料的红菲咯啉(Bphen)具有低于70℃的低玻璃化转变温度，并且存在这样的问题：其不能在70℃或更高的环境下使用。因此，当使用玻璃化转变温度在上述范围内的化合物时，可以使用具有优异的热稳定性的有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层还包含n型掺杂剂。
具体地，根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层还包含由以下化学式10表示的n型掺杂剂。
[化学式10]
在化学式10中，
A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
曲线表示形成具有M的5元或6元环所需的键以及2或3个原子，并且所述原子未经取代或者经一个、两个或更多个与A具有相同限定的取代基取代，以及
M为碱金属或碱土金属。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的n型掺杂剂由以下化学式10-1或10-2表示。
[化学式10-1]
[化学式10-2]
根据化学式10-1和10-2，
M具有与化学式10中相同的限定，以及
化学式10-1和10-2的结构各自独立地未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的n型掺杂剂可以为以下结构中的任一者。
结构可以未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书中，n型掺杂剂意指使主体材料具有n-半导体特性的材料。n-半导体特性意指将电子接收或传输至最低未占分子轨道(LUMO)能级的特性，即具有高电子传导性的材料的特性。
根据本说明书，n型掺杂剂用于通过将由碱金属表示的供体掺杂到电子传输层中来促进电子从阴极的提取，并且可以包括选自供体型金属化合物和供体型金属配合物中的一者或更多者。
根据本说明书的一个实施方案，基于包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层的总重量，由化学式10表示的有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的n型掺杂剂为20重量％至80重量％，优选为50重量％。
根据本说明书的一个实施方案，n型掺杂剂可以作为一个类型单独使用，或者作为两个或更多个类型的组合使用。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包含在发光层与阴极之间的由化学式1表示的环状化合物作为主体，并设置有包含n型掺杂剂的电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件还可以包括在上述电子传输层与发光层之间的空穴阻挡层。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者被上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，或者被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-丙基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，可以包括
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂芳基可以是单环或多环的，并且可以是芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以应用于烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于此，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于此，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对取代相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，未经取代或者经烃或杂环取代的两个相邻亚烷基、或者未经取代或者经烃或杂环取代的亚烯基可以彼此键合以形成环。在本说明书中，由相邻基团彼此键合形成的环可以是单环或多环的，并且可以是芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以形成烃环；或者杂环。
在本说明书中，由相邻基团彼此键合形成环的含义意指相邻基团彼此键合形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。
烃环可以选自环烷基或芳基的实例，不是单价的那些除外。杂环可以是脂族的、芳族的、或脂族和芳族的稠环，并且可以选自杂环基的实例，不是单价的那些除外。
在本说明书中，“螺键”可以意指通过同一碳中的取代基彼此键合以经由一个原子连接两个环状化合物而获得的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1中的至少一者为-L1-(Z1)p，
L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，
Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
然而，当L1为直接键时，Z1不为氢，以及
p为1至3的整数，并且当p为2或更大时，Z1彼此相同或不同。
根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹啉基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚吡啶基；以及经取代或未经取代的亚三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；以及亚三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的喹啉基；以及经取代或未经取代的吡啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及经吡啶基和苯基取代的喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2中的至少一者为-L2-(Z2)q，
L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，
Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
然而，当L2为直接键时，Z2不为氢，以及
q为1至3的整数，并且当q为2或更大时，Z2彼此相同或不同。
根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹啉基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚吡啶基；以及经取代或未经取代的亚三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；以及亚三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的喹啉基；以及经取代或未经取代的吡啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及经吡啶基和苯基取代的喹啉基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，X为非共轭基团。
根据本说明书的一个实施方案，X可以为碳。
通过引入抑制Ar1与Ar2之间的共轭的结构，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物具有比在现有有机发光器件中使用的有机材料更宽的带隙，因此可具有深的HOMO能级。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的带隙为3.3eV或更大，带隙意指由化学式1表示的环状化合物的HOMO能量与LUMO能量之差的绝对值。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的LUMO能级为3eV或更低，优选3eV至2eV，并且更优选3eV至2.5eV。
在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当以真空能级的负(-)方向表示能级时，能级也被解释为意指相应能量值的绝对值。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；经取代或未经取代的苯基；以及经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；苯基；和萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；以及经取代或未经取代的乙基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成环己基环。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的6元杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的单环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的含三嗪基的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；或者经取代或未经取代的喹喔啉基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或者喹唑啉基。
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；以及经取代或未经取代的乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的单环杂芳基。包含以上例示的G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物因sp3键以及Ar1和Ar2的空间效应而在分子中诱导宽带隙，形成高三重态，并且由于在四个方向上的sp3键合取代基中除了G1和G2之外仅两个方向是共轭基团，因此在分子内影响中具有小的π-π重叠，因此，由于在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，有机发光器件的效率可以得到提高。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；以及经取代或未经取代的乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自甲基；和乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基、嘧啶基、或者三嗪基。
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的单环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的单环杂芳基。由于sp3键以及Ar1和Ar2的空间效应，包含上述G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物在分子中诱导宽带隙，形成高三重态，并且由于除了G1和G2之外仅两个方向是四个方向上的sp3键合取代基中的共轭基团，因此在分子内影响中具有小的π-π重叠，因此由于在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，因此可以提高有机发光器件的效率。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；或者三嗪基。
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的含6元杂环的多环杂芳基。由于sp3键以及Ar1和Ar2的空间效应，包含上述G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物在分子中诱导宽带隙，形成高三重态，并且由于除了G1和G2之外仅两个方向是四个方向上的sp3键合取代基中的共轭基团，因此在分子内影响中具有小的π-π重叠，因此由于在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，因此可以提高有机发光器件的效率。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的含三嗪基的多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的喹啉基；或者经取代或未经取代的喹唑啉基。
根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为喹啉基；或者喹唑啉基。
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物可以为选自以下化合物1至209中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大。在另一个实施方案中，由化学式2表示的咔唑衍生物在0.1MV/cm至0.5MV/cm的电场条件下的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大。在另一个实施方案中，由化学式2表示的咔唑衍生物在0.1MV/cm的电场条件下的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大。在另一个实施方案中，由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更大。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式2表示的咔唑衍生物在0.1MV/cm至0.5MV/cm的电场条件下的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大，并且与现有的空穴传输材料相比，具有更快的空穴迁移率。因此，可以通过增加发光层中产生的激子的数量来预期高效率，然而，可能引起朝向阴极的空穴泄漏。然而，当在发光层与阴极之间设置包含根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物的有机材料层时，可以有效地将产生的激子以及由化学式2泄漏的空穴封锁在发光层内部，并且可以保持免受激子(即空穴-电子对)的化学攻击影响的稳定形式，因此获得了使寿命以及效率最大化的优点。
在本说明书中，空穴迁移率可以使用本领域所用的方法来测量。具体地，可以使用飞行时间(TOF)法或者测量空间电荷限制电流(SCLC)的方法，然而，方法不限于此。在本说明书中，可以通过测量膜厚度为100nm或更大的材料的空间电荷限制电流(SCLC)来测量空穴迁移率。
在本说明书的一个实施方案中，使用飞行时间(TOF)法测量的由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大。
在本说明书的一个实施方案中，通过以下过程来制备样品：将由化学式2表示的咔唑衍生物通过在真空下加热来沉积在ITO基底上至10nm的厚度，将由化学式2表示的咔唑衍生物(空穴传输材料)沉积至200nm，将由化学式2表示的咔唑衍生物沉积至10nm的厚度，然后将铝沉积至100nm或更大。可以通过测量样品相对于电压的电流密度(mA/cm2)来计算空间电荷限制电流(SCLC)区域中的空穴迁移率。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的另一个实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为苯基；经苯基取代的苯基；经吡啶基取代的苯基；联苯基；或者经甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar3为经芳基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经苯基取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar3为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经杂环基取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar3为经含氮杂环基取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar3为经吡啶基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，经吡啶基取代的苯基为
或
在另一个实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的联苯基。
在另一个实施方案中，Ar3为联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，联苯基为
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的芴基。
在另一个实施方案中，Ar3为经烷基取代的芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar4为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在一个实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar4为苯基。
在另一个实施方案中，Ar4为经取代或未经取代的联苯基。
在另一个实施方案中，Ar4为联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2中，L3为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L3为经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L3为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基，或者n为0。
根据本说明书的一个实施方案，(L3)n为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，(L3)n为直接键；亚苯基；亚联苯基；或者亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2中，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据另一个实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢。
在另一个实施方案中，R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R5为氢。
在另一个实施方案中，R5为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在另一个实施方案中，R5为经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，R5为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R6为氢。
在另一个实施方案中，R7为氢。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基，或者Y1和Y2彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
根据本说明书的另一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的单环或多环杂芳基，或者Y1和Y2彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
根据本说明书的另一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的苯基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的芴结构。
根据本说明书的另一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或者苯基，或者彼此键合以形成芴结构。
根据本说明书的一个实施方案，当Y1和Y2彼此键合以形成芴结构时，化学式2中包含Y1和Y2的芴基可以为螺二芴结构。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1至2-22中的任一者表示。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括在阳极与包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层之间的受体层，所述受体层包含由以下化学式3表示的受体材料。
[化学式3]
在化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自腈基、卤素基团和卤代烷基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；或者未经取代或者经选自腈基、卤素基团和卤代烷基中的一个、两个或更多个取代基取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，受体层还包含由化学式2表示的咔唑衍生物。
在另一个实施方案中，基于受体层的总重量，由化学式3表示的受体材料为1重量％至30重量％。
在本说明书的一个实施方案中，受体层可以用作电子注入层。
在本说明书的一个实施方案中，在发光层与阳极之间设置有包含由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴传输层，并且可以在空穴传输层与阳极之间设置包含由化学式3表示的受体材料和由化学式2表示的咔唑衍生物的受体层。
在本说明书中，受体层可以用作空穴注入层。
在本说明书的一个实施方案中，不包含受体材料的空穴传输层被设置为邻接发光层。
在另一个实施方案中，有机发光器件还可以包括在上述空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。
此外，当包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层包含根据本说明书的一个实施方案的上述受体材料时，空穴从阳极顺利地注入。这是由于如下事实：由于通过受体材料掺杂将阳极的费米能级与空穴传输层的费米能级之差控制在0.2eV内，因此增强了空穴注入的能力。随着空穴注入能力的增强，许多空穴从阳极传输至发光层，降低了有机发光器件的驱动电压，并且可以提高器件的效率。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层包含芴基并且具有相对高的分子平面性，因此空穴迁移率高。因此，与由化学式3表示的受体材料的相互作用优异，增加了载流子产生。因此，获得了向发光层传输和注入许多空穴的效果。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括在阳极与发光层之间的两个或更多个空穴传输层。在这种情况下，两个或更多个空穴传输层中的一个或更多个层包含由化学式2表示的咔唑衍生物。
在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个空穴传输层的材料彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，当有机发光器件包括两个或更多个空穴传输层时，包含由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴传输层被设置为邻接发光层。
此外，两个或更多个空穴传输层可以全部包含由化学式2表示的咔唑衍生物，并且咔唑衍生物以外的材料可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“相邻”意指相对紧密地设置。在此，可以包括物理邻接的情况，还可以包括在相邻的有机材料层之间设置另外的有机材料层的情况。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、或者异喹啉基，并且
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基可以未经取代或者经选自腈基、卤素基团和卤代烷基中的一个、两个或更多个取代基取代。
A1至A3可以包含由腈基、卤素基团和卤代烷基形成的组中的吸电子基团，以进一步增强受体效应。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经氟基和腈基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式3表示的受体材料由以下化学式3-1表示。
[化学式3-1]
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于在阴极与发光层之间包括上述由化学式1表示的环状化合物，以及在阳极与发光层之间包括上述由化学式2表示的咔唑衍生物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阳极材料、有机材料层和阴极材料来制造。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为其中层合有一个或更多个有机材料层的多层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，但不限于此。
图1示出了其中在基底(101)上连续层合有阳极(201)、空穴传输层(301)、发光层(401)、电子传输层(501)和阴极(601)的有机发光器件的结构。在图1中，电子传输层(501)包含由化学式1表示的环状化合物，并且空穴传输层(301)包含由化学式2表示的咔唑衍生物。
图2示出了其中在基底(101)上连续层合有阳极(201)、受体层(701)、空穴传输层(301)、发光层(401)、电子传输层(501)和阴极(601)的有机发光器件的结构。在图2中，电子传输层(501)包含由化学式1表示的环状化合物，空穴传输层(301)包含由化学式2表示的咔唑衍生物，并且受体层(701)可以包含由化学式3表示的受体材料。
图1和图2是根据本说明书的一个实施方案的说明性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得向有机材料层的空穴注入是顺利的。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得向有机材料层的电子注入是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在阳极处具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层并且具有高空穴迁移率的材料是适合的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合来发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
作为荧光发光层的主体材料，一者、两者或更多者选自：二苯乙烯基亚芳基(DSA)、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4,4’-双(2,2’-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯(DPVBi)、DPVBi衍生物、螺-DPVBi和螺-6P。
作为荧光发光层的掺杂剂材料，一者、两者或更多者选自：基于苯乙烯基胺的、基于苝的和基于二苯乙烯基联苯(DSBP)的。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
此外，根据本说明书的有机发光器件可以是其中下电极为阳极、上电极为阴极的正常型，也可以是其中下电极为阴极、上电极为阳极的倒置型。
根据与在有机发光器件中类似的原理，根据本说明书的一个实施方案的结构还可以用于有机电子器件，包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以修改为多种其他形式，并且本说明书的范围不解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书。
[实施例1]
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物以及由以下化合物ET-A、ET-H、ET-I、ET-J、NPB、TCTA和HT-A表示的化合物的HOMO能级、LUMO能级和三重态能量(ET)值示于下表1中。
在本说明书的实施例中，使用大气压光电子光谱仪(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造：AC3)来测量HOMO能级。
在本说明书的实施例中，通过经由光致发光(PL)测量的波长值来计算LUMO能级。
此外，使用由美国的Gaussian,Inc.制造的量子化学计算程序Gaussian 03并使用密度泛函理论(DFT)获得三重态能量(ET)，通过使用B3LYP作为泛函数并且6-31G*作为基函数的用于优化结构的含时密度泛函理论(TD-DFT)来获得计算的三重态能量值。
[表1]
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>T</sub>(eV) |
| 化合物1 | 6.37 | 2.92 | 2.9 |
| 化合物2 | 6.41 | 2.91 | 2.91 |
| 化合物10 | 6.27 | 2.87 | 2.76 |
| 化合物11 | 6.22 | 2.82 | 2.76 |
| 化合物24 | 6.29 | 2.94 | 2.87 |
| 化合物25 | 6.34 | 2.94 | 2.91 |
| 化合物55 | 6.22 | 2.92 | 2.86 |
| 化合物74 | 6.42 | 2.97 | 2.7 |
| 化合物2-3 | 5.33 | 2.26 | 2.58 |
| ET-A | 6.17 | 3.10 | 2.57 |
| ET-H | 5.81 | 3.09 | 1.67 |
| ET-I | 6.02 | 3.02 | 2.39 |
| ET-J | 5.7 | 2.87 | 1.56 |
| NPB | 5.41 | 2.41 | 2.35 |
| TCTA | 5.6 | 2.1 | 2.94 |
| HT-A | 5.43 | 2.13 | 2.70 |
[实施例1-1]
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。用蒸馏水的清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗基底，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过以98∶2的重量比热真空沉积化学式2-3和化学式3-1至
的厚度来形成空穴注入层。通过真空沉积化学式2-3至
的厚度在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25∶1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]至的膜厚度在空穴传输层上形成发光层。
在发光层上，通过以1∶1的重量比真空沉积化合物1和以下化合物[LiQ]至的厚度来形成电子传输层。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至
的厚度，并沉积铝至
的厚度在电子传输层上形成阴极。
在上述过程中，通过以下来制造有机发光器件：使有机材料的沉积速率保持在至使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
和并且使沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
[实施例1-2]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物2]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-3]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物6]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-4]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物10]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-5]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物11]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-6]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物15]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-7]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物17]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-8]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物22]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-9]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物24]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-10]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物25]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-11]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物41]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-12]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物55]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-13]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物56]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-14]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物66]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-15]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物74]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-16]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物75]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[实施例1-17]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物85]代替[实施例1-1]的[化合物1]并使用[化学式2-6]代替[化学式2-3]。
[实施例1-18]
以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物89]代替[实施例1-17]的[化合物85]。
[实施例1-19]
以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物96]代替[实施例1-17]的[化合物85]。
[实施例1-20]
以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物97]代替[实施例1-17]的[化合物85]。
[实施例1-21]
以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物100]代替[实施例1-17]的[化合物85]。
[实施例1-22]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物124]代替[实施例1-1]的[化合物1]并使用[化学式2-13]代替[化学式2-3]。
[实施例1-23]
以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物128]代替[实施例1-22]的[化合物124]。
[实施例1-24]
以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物155]代替[实施例1-22]的[化合物124]。
[实施例1-25]
以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物177]代替[实施例1-22]的[化合物124]。
[实施例1-26]
以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物182]代替[实施例1-22]的[化合物124]。
[比较例1-1]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[NPB]代替[实施例1-1]的[化学式2-3]。
[比较例1-2]
以与[实施例1-2]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[NPB]代替[实施例1-2]的[化学式2-3]。
[比较例1-3]
以与[实施例1-5]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[NPB]代替[实施例1-5]的[化学式2-3]。
[比较例1-4]
以与[实施例1-11]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[NPB]代替[实施例1-11]的[化学式2-3]。
[比较例1-5]
以与[实施例1-14]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TCTA]代替[实施例1-14]的[化学式2-3]。
[比较例1-6]
以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TCTA]代替[实施例1-17]的[化学式2-6]。
[比较例1-7]
以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TCTA]代替[实施例1-22]的[化学式2-13]。
[比较例1-8]
以与[实施例1-10]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TCTA]代替[实施例1-10]的[化学式2-3]。
[比较例1-9]
以与[实施例1-9]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[HT-A]代替[实施例1-9]的[化学式2-3]。
[比较例1-10]
以与[实施例1-15]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[HT-A]代替[实施例1-15]的[化学式2-3]。
[比较例1-11]
以与[实施例1-24]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[HT-A]代替[实施例1-24]的[化学式2-13]。
[比较例1-12]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-A]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-13]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-B]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-14]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-C]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-15]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-D]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-16]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-E]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-17]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-F]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-18]
以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-G]代替[实施例1-20]的[化合物97]。
[比较例1-19]
以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-H]代替[实施例1-20]的[化合物97]。
[比较例1-20]
以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-I]代替[实施例1-20]的[化合物97]。
[比较例1-21]
以与[实施例1-25]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-J]代替[实施例1-25]的[化合物177]。
[比较例1-22]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[Alq3]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[比较例1-23]
以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TPBI]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
对于使用上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比亮度降低至90％所花费的时间(T90)。结果示于下表2中。
[表2]
从表2的结果确定，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物能够用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机层。
在使用其的有机发光器件中，确定与当在能够同时进行电子注入和电子传输的有机层中使用经共轭基团取代的X相比，获得了高效率、低驱动电压和长寿命。
特别地，根据本公开内容的由化学式1表示的环状化合物表现出优异的特性：优异的热稳定性、6.1eV或更高的深HOMO能级、高三重态能量(ET)和空穴稳定性。当用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机层时，可以将n型掺杂剂混合到其中以使用。由化学式1表示的所得化合物具有低驱动电压和高效率，并且由于化合物的空穴稳定性而能够提高器件稳定性。
从表1的结果确定，由化学式[ET-A]、[ET-H]、[ET-I]和[ET-J]表示的化合物的三重态能量都低于2.6eV，并且基于表2的实施例和比较例的结果，确定具有低于2.6eV的低三重态能量的化合物具有低的器件效率。这是由于如下事实：当使用三重态能量低于2.6eV的化合物时，三重态-三重态湮灭(TTA)效应降低。
此外，通过表1确定，由化学式[ET-H]、[ET-I]和[ET-J]表示的化合物的HOMO能级低于6.1eV，并且从表2的器件评估结果确定，当包含所述化合物时，导致了短寿命。获得了这样的结果是因为在包含HOMO能级低于6.1eV的化合物的有机发光器件中，从发光层传输的空穴的阻挡效应降低。
此外，通过表2，由化学式[ET-A]、[ET-H]、[ET-I]和[ET-J]表示的化合物都具有带隙小于3.3eV的能量，因此，确定LUMO能量高于3.0eV，其中，虽然[ET-A]具有6.17eV的低HOMO能量，但是由于其LOMO能级为3.1eV，确定[ET-A]在对发光层的电子传输能力中产生屏障，导致低的器件效率。
特别地，由包含蒽的化合物确定三重态能量和HOMO能级值的范围，并使用[ET-I]和[ET-J]在比较例中确定其效果。
因此，在器件的驱动电压、效率和/或寿命方面，HOMO能级为6.1eV或更高、带隙为3.3eV或更大、LUMO能级为3.0eV或更低、三重态能量为2.6eV或更高的根据本公开内容的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物是更优选的。
此外，当将比较例1-1至1-23和实施例1-1至1-26的结果进行比较时，可以确定在阴极与发光层之间设置有包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层并且在阳极与发光层之间设置有包含由化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层的有机发光器件能够提供具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命的有机发光器件。
Claims (19)
1.一种有机发光器件，包括：
阴极；
设置成与所述阴极相对的阳极；
设置在所述阴极与所述阳极之间的发光层；
设置在所述阴极与所述发光层之间并且包含由以下化学式1表示的环状化合物的有机材料层；以及
设置在所述阳极与所述发光层之间并且包含由以下化学式2表示的咔唑衍生物的有机材料层：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的包含6元杂环的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数；
当m为2或更大时，Ar1彼此相同或不同；
当n为2或更大时，Ar2彼此相同或不同；
X为非共轭基团；以及
G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的单环或多环杂环，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
L3为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；
n为0至5的整数；
当n为2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同；
R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；以及
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者Y1和Y2彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含所述由化学式1表示的环状化合物的所述有机材料层是电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级为6.1eV或更高。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物的三重态能量为2.6eV或更高。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物的带隙为3.3eV或更大。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物的LUMO能级为3eV或更低。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更大。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述主体的HOMO能级与所述由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级之差为0.2eV或更大。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述由化学式1表示的环状化合物的三重态能量高于所述主体的三重态能量。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含所述由化学式1表示的环状化合物的所述有机材料层还包含由以下化学式10表示的n型掺杂剂：
[化学式10]
其中，在化学式10中，
A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
曲线表示形成具有M的5元或6元环所需的键以及2或3个原子，并且所述原子未经取代或者经一个、两个或更多个与A具有相同限定的取代基取代；以及
M为碱金属或碱土金属。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述由化学式10表示的n型掺杂剂由以下化学式10-1或10-2表示：
[化学式10-1]
[化学式10-2]
其中，在化学式10-1和10-2中，
M具有与化学式10中相同的限定；以及
化学式10-1和10-2的结构各自独立地未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的环状化合物由以下化合物1至209中的任一者表示：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含所述由化学式2表示的咔唑衍生物的所述有机材料层是空穴传输层、空穴注入层或者同时进行空穴传输和空穴注入的层。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式2表示的咔唑衍生物的空穴迁移率为5×10-6cm2/Vs或更大。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式2表示的咔唑衍生物由以下化学式2-1至2-22中的任一者表示：
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其发射蓝色荧光。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，还包括在所述阳极与包含所述由化学式2表示的咔唑衍生物的所述有机材料层之间的受体层，所述受体层包含由以下化学式3表示的受体材料：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自腈基、卤素基团和卤代烷基中的一个、两个或更多个取代基取代的芳基；或者未经取代或者经选自腈基、卤素基团和卤代烷基中的一个、两个或更多个取代基取代的杂环基。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述受体层还包含所述由化学式2表示的咔唑衍生物。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中基于所述受体层的总重量，所述由化学式3表示的受体材料为1重量％至30重量％。
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