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CN108299357A - 一种双取代呋喃化合物的制备方法 - Google Patents

一种双取代呋喃化合物的制备方法 Download PDF

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CN108299357A
CN108299357A CN201710021947.4A CN201710021947A CN108299357A CN 108299357 A CN108299357 A CN 108299357A CN 201710021947 A CN201710021947 A CN 201710021947A CN 108299357 A CN108299357 A CN 108299357A
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王静刚
刘小青
江艳华
朱锦
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Abstract

本发明提供了一种式(I)化合物的制备方法，所述方法包括步骤：在溶剂中，将具有式(II)结构的化合物，与催化剂和氧化剂接触发生反应，该方法简单高效、副产物少、收率高；其中，式(I)和式(II)化合物的结构分别如下：

Description

一种双取代呋喃化合物的制备方法
技术领域
本发明属于高性能聚合物单体制备和化工、医药中间体的技术领域，具体地，涉及一种双取代呋喃化合物的制备方法。
背景技术
2,5-呋喃二甲酸因含有刚性的呋喃环和对位的二甲酸基结构，可直接用于聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等高性能聚合物的制备。采用呋喃二酸制备的聚合物在强度、模量、抗蠕变等方面具有优良的力学性能，同时具有更高的玻璃化转变温度和热变形温度。此外，2,5-呋喃二甲酸或其酯化物本身也可以作为化工原料和医药中间体使用。目前2,5-呋喃二甲酸或其酯化物主要的合成方法是以价格昂贵的5-羟甲基糠醛(HMF)为原料。该方法具有总产率低，原料HMF制备困难，成本高，很难实现大规模工业化应用的缺点。纵使HMF制备工艺改进，收率提高，但制备HMF的起始原料为果糖和葡萄糖，是主要的食品原料，若用于大规模工业生产，势必打破食品供应链平衡。
综上所述，迫切需要一种成本低，产率高，适用于工业生产的合成2,5-呋喃二甲酸的方法。
发明内容
本发明提供了一种式(I)化合物的制备方法，所述方法包括步骤：在溶剂中，将具有式(II)结构的化合物，与催化剂和氧化剂接触发生反应，其中，式(I)化合物的结构为：
式(II)化合物的结构为：
式中，R1选自下组：乙酰基、甲基、羟甲基、甲酸基、甲醛基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基；
R1’选自下组：甲酸基、甲酸甲酯基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基。
在另一优选例中，R1和R1’可以是相同的或不同的。
在另一优选例中，所述的催化剂选自下组：含Co、Mn或Zr的金属盐，NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合；优选地选自下组：Co羧酸盐、Mn羧酸盐、Zr羧酸盐、NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合。
在另一优选例中，所述含钴的金属盐选自下组：乙酸钴、甲酸钴、丙酸钴，或其组合。
在另一优选例中，所述含锰的金属盐选自下组：乙酸锰、甲酸锰、丙酸锰，或其组合。
在另一优选例中，所述催化剂选自下组：乙酸钴、乙酸锰、乙酸锆，或其组合。
在另一优选例中，所述催化选自下组：NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合。
在另一优选例中，所述催化剂选自下组：乙酸钴、乙酸锰、溴化钠，或其组合。
在另一优选例中，所述的催化剂包括选自下组(a)，(b)和任选的(c)的催化剂：(a)含钴的金属盐；(b)NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合；(c)含锰的金属盐。
在另一优选例中，所述的催化剂中，所述的组分(a)，(b)和(c)的摩尔比为1:0.5-10:0.5-20。
在另一优选例中，所述氧化剂选自下组：氧气、含氧气体(如空气)，或其组合。
在另一优选例中，所述溶剂选自下组：C1-C6的羧酸、C2-C12的酸酐、水，或其组合。
在另一优选例中，所述溶剂选自下组：甲酸、乙酸、丙酸、乙酸酐，或其组合。
在另一优选例中，所述溶剂为乙酸。
在另一优选例中，所述催化剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为0.1-10％。
在另一优选例中，所述溶剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为1-20:1。
在另一优选例中，所述方法的反应温度为150-250℃。
在另一优选例中，所述方法的反应温度为180-220℃。
在另一优选例中，所述式(I)结构的化合物选自下组：2,5-二乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、2-乙酰基-5-羟甲基呋喃、2-乙酰基-5-糠酸、2-乙酰基-5-糠醛、2-乙酰基-5-糠酸甲酯、或其组合。
在另一优选例中，所述式(I)结构的化合物选自下组：2,5-二乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、或其组合。
在另一优选例中，所述的式(II)结构的化合物通过以下方法制备：
用选自下组的原料与乙酰化试剂发生酰化反应，制备得到所述的式(II)结构的化合物：5-乙酰基呋喃、5-甲基呋喃、5-羟甲基呋喃、5-糠酸、5-糠醛、5-糠酸甲酯，或其组合。
在另一优选例中，所述的乙酰化试剂选自下组：乙酸酐、乙酰氯，或其组合。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1是实施例1所得2,5-呋喃二甲酸的1H-NMR图谱。
具体实施方式
本发明人经过广泛而深入的研究，通过大量筛选，意外地发现以2-乙酰基呋喃化合物为原料，通过氧化反应制备高纯度的2,5-呋喃二甲酸的方法，该方法简单高效、副产物少、收率高。基于上述发现，发明人完成了本发明。
术语
术语“C1-C10的烷基”是指含有1-10个碳原子的直链或含支链的烷基，如甲基、丙基、异丙基等。
术语“C1-C6的羧酸”是指含有1-10个碳原子的羧酸，如甲酸、乙酸等。
术语“C2-C12的酸酐”是指含有2-12个碳原子的酸酐，如乙酸酐、丁酸酐等。
2,5-呋喃二甲酸的制备方法
本发明提供了一种式(I)化合物的制备方法，所述方法包括步骤：在溶剂中，将具有式(II)结构的化合物，与催化剂和氧化剂接触发生反应，其中，式(I)化合物的结构为：
式(II)化合物的结构为：
式中，R1为选自下组的取代基：乙酰基、甲基、羟甲基、甲酸基、甲醛基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基；
R1’为选自下组的取代基：甲酸基、甲酸甲酯基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基；
在另一优选例中，R1和R1’可以是相同的或也可以是不同的。
在反应中所使用的催化剂可以是以下所述的任何一种或多种催化剂。优选地为含Co、Mn或Zr的金属盐，或是选自下组的催化剂：NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合。其中，所述的含Co、Mn或Zr的金属盐优选地为：Co羧酸盐、Mn羧酸盐、Zr羧酸盐。所述含钴的金属盐优选地选自下组：乙酸钴、甲酸钴、丙酸钴，或其组合。所述含锰的金属盐优选地选自下组：乙酸锰、甲酸锰、丙酸锰，或其组合。所述含锆的金属盐优选地为乙酸锆。
在优选的实施中，所述的催化剂选自下组：乙酸钴、乙酸锰、乙酸锆，或其组合。更优选地，所述催化剂选自下组：乙酸钴、乙酸锰、溴化钠，或其组合。
在另一优选例中，所述的催化剂是包括选自下组(a)，(b)和任选的(c)的催化剂：(a)含钴的金属盐；(b)NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合；(c)含锰的金属盐。其中，所述的组分(a)，(b)和(c)的摩尔比优选为1:0.5-10:0.5-20。
反应中所通入的氧化剂没有特别的限制，可以是氧气或含氧的气体(如空气)，且在所述含氧气体中，其他成分不参与反应。
反应中使用的溶剂可以是选自下组的溶剂：C1-C6的羧酸、C2-C12的酸酐、水，或其组合溶剂。优选地，所述溶剂为甲酸、乙酸、丙酸、乙酸酐，或其组合。更优选的溶剂为乙酸。
在优选地实施例中，所述催化剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为0.1-10％。所述溶剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为1-20:1。
在优选地实施例中，所述方法需要加热进行，优选的反应温度为150-250℃，更优选的为180-220℃。
在优选地实施例中，所述式(I)结构的化合物是选自下组的化合物：2,5-二乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、2-乙酰基-5-羟甲基呋喃、2-乙酰基-5-糠酸、2-乙酰基-5-糠醛、2-乙酰基-5-糠酸甲酯，或其组合。更优选地，所述式(I)结构的化合物为2,5-二乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、或其组合。
在优选地实施例中，所述的式(II)结构的化合物是通过用选自下组的原料与乙酰化试剂发生酰化反应，制备得到所述的式(II)结构的化合物的。所述的原料为：5-乙酰基呋喃、5-甲基呋喃、5-羟甲基呋喃、5-糠酸、5-糠醛、5-糠酸甲酯，或其组合。优选地，所述的乙酰化试剂为：乙酸酐、乙酰氯，或其组合。
应用
应用本发明所述方法，可以高收率的合成2,5-呋喃二甲酸。此外，应用本发明所述方法制备的高纯度的2,5-呋喃二甲酸，可以作为高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等聚合物的原料和化工原料和医药中间体原料。
本发明的主要优点包括：
本发明所述的一种2,5-呋喃二甲酸的制备方法，以2-乙酰基-5-糠酸或其酯化物为原料制备高纯度的2,5-呋喃二甲酸，从而打通了由原料呋喃化合物合成高性能工程材料的技术路线。由于原料呋喃可以生物基为来源，可带动生物基高分子材料产业逐渐摆脱对石油资源的依赖，促进整个高分子材料产业的可持续发展。
本发明所述方法简单高效、流程短、副产物少，产物总收率可达70％-99％，纯度高，适合大规模工业化生产，可满足作为高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等聚合物的原料以及作为化工原料和医药中间体原料的要求。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按重量计算。
通用方法
在下面的实施例中，核磁共振氢谱1H-NMR采用布鲁克公司(Bruker)的400AVANCEⅢ型分光仪(Spectrometer)测定，400MHz，二甲亚砜DMSO。产物分析采用安捷伦公司(Agilent)的7890B-5977A型液相色谱-质谱联用仪检测。
实施例1
在500ml反应器中，加入3.08g 2-乙酰基-5-糠酸，15.6ml乙酸，2mmol乙酸钴，5mmol乙酸锰和10mmol溴化钠，通入氧气，180℃反应6h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率88％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，如图1所示，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1。
实施例2
在500ml反应器中，加入3.08g 2-乙酰基-5-糠酸，7.8ml乙酸，4mmol乙酸钴，8mmol乙酸锰和20mmol溴化钠，通入空气，200℃反应10h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率85％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1，HPLC测得2,5呋喃二甲酸纯度为99.1％。
实施例3
在500ml反应器中，加入3.08g2-乙酰基-5-糠酸，3.9ml乙酸，8mmol乙酸钴，8mmol乙酸锰和10mmol溴化钠，通入氧气，220℃反应8h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率72％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1，HPLC测得2,5呋喃二甲酸纯度为89.4％。
实施例4
在500ml反应器中，加入3.08g2-乙酰基-5-糠酸，31.2ml乙酸，8mmol乙酸钴，16mmol乙酸锰和30mmol溴化钠，通入氧气，240℃反应6h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率98％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1，HPLC测得2,5呋喃二甲酸纯度为99.8％。
实施例5
在500ml反应器中，加入3.08g2-乙酰基-5-糠酸，31.2ml乙酸，1mmol乙酸钴，2mmol乙酸锰和5mmol溴化钠，通入空气，260℃反应4h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率84％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1，HPLC测得2,5呋喃二甲酸纯度为99.3％。
实施例6
在500ml反应器中，加入3.08g2-乙酰基-5-糠酸，31.2ml乙酸，5mmol乙酸钴，6mmol乙酸锰和10mmol溴化钠，通入氧气，150℃反应14h，过滤析出的固体并烘干，得到2,5-呋喃二甲酸，产率78％。经1H-NMR(400MHz，DMSO)测试得到，呋喃环上CH，2H，δ(7.28)；羧基OH，2H，δ(13.60)，液相质谱联用仪(LC-MS)测得分子量156.1，HPLC测得2,5呋喃二甲酸纯度为99.0％。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种式(I)化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
在溶剂中，将具有式(II)结构的化合物，与催化剂和氧化剂接触发生反应，
其中，式(I)化合物的结构为：
式(II)化合物的结构为：
式中，R1选自下组：乙酰基、甲基、羟甲基、甲酸基、甲醛基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基；
R1’选自下组：甲酸基、甲酸甲酯基、-COOAr，其中Ar＝C1-C10的烷基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的催化剂选自下组：含Co、Mn或Zr的金属盐，NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合；优选地选自下组：Co羧酸盐、Mn羧酸盐、Zr羧酸盐、NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的催化剂包括选自下组(a)，(b)的催化剂，和任选的选自下组(c)的催化剂：(a)含钴的金属盐；(b)NaBr、KBr、LiBr、RuBr、CsBr，或其组合；(c)含锰的金属盐。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氧化剂选自下组：氧气、含氧混合气体(如空气)，或其组合。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂选自下组：C1-C6的羧酸、C2-C12的酸酐、水，或其组合。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为0.1-10％。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂与式(II)结构的化合物摩尔量之比为1-20:1。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法的反应温度为150-270℃(优选150－250℃)。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述式(I)结构的化合物选自下组：2,5-二乙酰基呋喃、2-乙酰基-5-甲基呋喃、2-乙酰基-5-羟甲基呋喃、2-乙酰基-5-糠酸、2-乙酰基-5-糠醛、2-乙酰基-5-糠酸甲酯、或其组合。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的式(II)结构的化合物通过以下方法制备：
用选自下组的原料与乙酰化试剂发生酰化反应，制备得到所述的式(II)结构的化合物：5-乙酰基呋喃、5-甲基呋喃、5-羟甲基呋喃、5-糠酸、5-糠醛、5-糠酸甲酯，或其组合。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112898251A (zh) * 2019-11-19 2021-06-04 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法
CN114621168A (zh) * 2022-03-14 2022-06-14 黄石市利福达医药化工有限公司 一种呋喃-2,5-二羧酸的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102040571A (zh) * 2009-10-19 2011-05-04 佳能株式会社 2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN102459214A (zh) * 2009-05-14 2012-05-16 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 糠醛化合物的氧化
CN102648191A (zh) * 2009-10-07 2012-08-22 福兰尼克斯科技公司 制备2,5-呋喃二甲酸及其酯的方法
CN102666521A (zh) * 2009-10-07 2012-09-12 福兰尼克斯科技公司 2，5-呋喃二甲酸和2，5-呋喃二甲酸的二烷基酯的制备方法
WO2012161970A2 (en) * 2011-05-24 2012-11-29 Eastman Chemical Company An oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
WO2014014979A1 (en) * 2012-07-20 2014-01-23 Eastman Chemical Company An oxidation process to produce a purified carboxylic acid product via solvent displacement and post oxidation
CN103889943A (zh) * 2011-08-31 2014-06-25 堪萨斯大学 用于生产基于生物的琥珀酸和2,5-呋喃二甲酸二者的方法
CN105026383A (zh) * 2013-03-14 2015-11-04 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 用于制备2,5-呋喃二甲酸的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102459214A (zh) * 2009-05-14 2012-05-16 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 糠醛化合物的氧化
CN102648191A (zh) * 2009-10-07 2012-08-22 福兰尼克斯科技公司 制备2,5-呋喃二甲酸及其酯的方法
CN102666521A (zh) * 2009-10-07 2012-09-12 福兰尼克斯科技公司 2，5-呋喃二甲酸和2，5-呋喃二甲酸的二烷基酯的制备方法
CN102040571A (zh) * 2009-10-19 2011-05-04 佳能株式会社 2,5-呋喃二甲酸的制备方法
WO2012161970A2 (en) * 2011-05-24 2012-11-29 Eastman Chemical Company An oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
CN103889943A (zh) * 2011-08-31 2014-06-25 堪萨斯大学 用于生产基于生物的琥珀酸和2,5-呋喃二甲酸二者的方法
WO2014014979A1 (en) * 2012-07-20 2014-01-23 Eastman Chemical Company An oxidation process to produce a purified carboxylic acid product via solvent displacement and post oxidation
CN105026383A (zh) * 2013-03-14 2015-11-04 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 用于制备2,5-呋喃二甲酸的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PETER P. GIANNOUSIS: ""Acetyl p-Toluenesulfonate"", 《ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112898251A (zh) * 2019-11-19 2021-06-04 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法
CN114621168A (zh) * 2022-03-14 2022-06-14 黄石市利福达医药化工有限公司 一种呋喃-2,5-二羧酸的制备方法

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