CN108026003B - 纯化和干燥氢氟烯烃物流的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于纯化和干燥包含氢氟烯烃、水和由卤代烃化合物组成的杂质的氢氟烯烃物流的方法，其特征在于使所述物流与吸附剂接触，以及纯化和干燥过程在一个且相同的步骤中同时进行，所述氢氟烯烃为式(I)的化合物：CX1X2＝CX3CX4X5X6，其中每个Xi(i为1至6)相互独立地代表氢原子或氯或氟原子，应理解Xi中的至少一个代表氟原子。
Description
技术领域
本发明涉及使用吸附剂纯化和干燥氢氟烯烃物流的方法。本发明还涉及吸附剂用于同时干燥和纯化氢氟烯烃物流的用途。
背景技术
“保护臭氧层的蒙特利尔议定书”导致了氯氟烃(CFC)的停止使用。因此，对臭氧层破坏性较小的化合物如氢氟烃(HFC)已经替代了氯氟烃。然而，这些化合物对温室效应的贡献相对较大。因此，已经研究了具有低ODP(臭氧消耗潜能值)系数和低GWP(全球变暖潜能值)系数的有效替代化合物。氢氟烯烃(HFO)由于其低ODP和GWP值而被认为是理想的替代品。
氢氟烃(HFC)且特别是氢氟烯烃(HFO)(如2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf))是具有作为制冷剂和传热流体、作为灭火剂和推进剂、发泡剂、溶胀剂、介电气体、聚合或单体介质、作为载体流体、用于研磨剂的试剂、干燥剂和用于能量生产单元的流体的已知性能的化合物。与对臭氧层有潜在危险的CFC和HCFC不同，HFO不含有氯，因此在使用时不会给臭氧层带来问题。
特别地，已知通过氢氯烯烃或氢氯烃的氟化来生产氢氟烯烃或氢氟烃。这种氟化通常是使用氢氟酸作为氟化剂的催化氟化。
这种类型的生产方法通常需要在为此目的所提供的柱子(水或碱性水溶液)中进行的洗涤步骤，以除去某些不希望的产物(特别是残留的HF)。这些洗涤步骤可能导致包含水和/或水分的氢氟烯烃组合物。
结果，用于生产氢氟烯烃组合物的方法通常包括在洗涤步骤之后的一个或多个干燥步骤，以在随后的处理步骤之前获得无水或基本上无水的物流。用于干燥的常规方法例如是使用具有脱水性能的化合物，如氯化钙、硫酸镁、硫酸钠、硫酸钙、氢氧化钾或氧化钙。其他公知的方法包括使用分子筛、硅胶或活性炭。
另外，通常用于生产氢氟烯烃组合物的方法导致形成烃化合物类型的副产物(杂质)，其需要后续的纯化步骤。
文献JP2013241390记载了一种用于纯化通过热解而获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的物流的方法。文献WO 2013/115048记载了使用沸石来纯化1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)物流的方法。在该文献中，在可进行纯化步骤之前，应用了独立的洗涤和干燥步骤。
因此，需要简化生产氢氟烯烃组合物的方法，例如通过限制步骤的数量，同时保持提供令人满意的产率的有效方法，特别是用于工业应用。
本发明着手提出一种用于纯化和干燥氢氟烯烃组合物的新的方法，该方法允许获得干燥并除去烃类杂质，特别是饱和卤代烃。因此，在本发明的方法中，纯化和干燥在同一步骤中同时进行。
发明内容
本发明首先涉及一种用于纯化和干燥包含氢氟烯烃、水和基于卤代烃化合物的杂质的氢氟烯烃物流的方法，其特征在于使所述物流与吸附剂接触，以及纯化和干燥在同一步骤中进行，所述氢氟烯烃为式(I)的化合物：CX1X2＝CX3CX4X5X6，其中每个Xi(i为1至6)相互独立地为氢原子或氯或氟原子，条件是Xi中的至少一个为氟原子。
根据一个实施方案，包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少50重量％、优选至少70重量％、优选至少90重量％、优选至少95重量％、优选至少98重量％、优选至少99重量％的至少一种相同的氢氟烯烃，相对于包含氢氟烯烃、水和杂质的物流的总重量计。
根据本发明的一个实施方案，吸附剂是膜和/或分子筛，优选分子筛。
优选地，分子筛具有3至
优选5至
的平均直径的孔开口。
优选地，分子筛是X型或A型沸石。
根据本发明的一个实施方案，基于卤代烃化合物的杂质包含至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(F40)、氟甲烷(F41)、二氟甲烷(F32)、四氟甲烷(F14)、三氟甲烷(F23)、1,1,1-三氟乙烷(F143a)、1,1-二氟乙烷(F152a)、五氟乙烷(F125)、氯五氟乙烷(F115)、1,1,1,2-四氟乙烷(F134a)、五氟丙烷(F245)、一氯四氟丙烯(F244)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)异构体E或Z、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)、1,2,3,3,3-五氟丙烯(F1225ye)、3,3,3-三氟丙炔、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)、1-氯-3,3,3-三氟丙烯的顺式异构体(Z-1233zd)。
根据本发明的一个实施方案，氢氟烯烃物流在与吸附剂接触之前包含10至10,000质量ppm的水和/或氢氟烯烃物流在与吸附剂接触之前包含500至8,000质量ppm的杂质。
根据本发明的一个特定的实施方案，氢氟烯烃物流是1234yf的物流。根据该实施方案，吸附剂优选孔径为
至
的A型沸石。根据该实施方案，杂质优选选自氯甲烷(F40)、四氟甲烷(F14)、三氟甲烷(F23)、1,1-二氟-乙烷(F152a)，单独或以混合物形式。
根据本发明的另一个特定的实施方案，氢氟烯烃物流是1233zd的物流，优选E构型1233zd的物流。根据该实施方案，吸附剂优选孔径为
至
的X型沸石。根据该实施方案，杂质优选选自五氟丙烷(F245)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)，单独或以混合物形式，优选选自五氟丙烷(F245)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)、Z构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(Z-1233zd)，单独或以混合物形式。
本发明还涉及吸附剂用于同时干燥和纯化包含氢氟烯烃、水和基于卤代烃化合物的杂质的氢氟烯烃物流的用途，所述氢氟烯烃为式(I)的化合物：CX1X2＝CX3CX4X5X6，其中每个Xi(i为1至6)相互独立地为氢原子或氯或氟原子，条件是Xi中的至少一个为氟原子。
本发明的方法易于实施，特别是在工业规模上。
本发明的方法允许使用简化的方法获得具有改进的纯度的氢氟烯烃组合物。
本发明的方法允许在同一步骤中干燥和纯化氢氟烯烃物流。
本发明的方法基于以下出人意料的发现，即可以在同一步骤中使用吸附剂干燥和纯化氢氟烯烃物流。直到目前为止，干燥和纯化在两个不同步骤中进行。本领域技术人员通常认识到，在存在水或水分的情况下，吸附剂被该水或水分饱和并变得无法进行纯化。
具体实施方式
现在将在以下描述中非限制性地更详细描述本发明。
本发明提出了一种用于纯化和干燥氢氟烯烃的方法，其包括使包含氢氟烯烃(感兴趣的物质)、水和基于卤代化合物的杂质(不同于感兴趣的物质)的物流与吸附剂接触。
在本发明的含义中，“氢氟烯烃”意指包含至少一个不饱和度和至少一个氟原子的烃化合物。
根据一个实施方案，氢氟烯烃包含至少3个氟原子。
根据本发明，氢氟烯烃为式(I)的化合物：CX1X2＝CX3CX4X5X6，其中每个Xi(i为1至6)相互独立地为氢原子或氯或氟原子，条件是Xi中的至少一个为氟原子。
根据一个实施方案，氢氟烯烃选自1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)或2,3,3,3-四氟丙烯(1234yf)，优选氢氟烯烃为1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)。
根据本发明的一个实施方案，在与吸附剂接触之前，包含氢氟烯烃(感兴趣的物质)、水和杂质的物流包含至少50重量％的至少一种氢氟烯烃，优选至少70重量％的至少一种氢氟烯烃，更优选至少90重量％的至少一种氢氟烯烃，甚至至少95重量％的至少一种氢氟烯烃或甚至至少98重量％的至少一种氢氟烯烃，或至少99重量％的至少一种氢氟烯烃，相对于包含氢氟烯烃、水和杂质的物流的总重量计。
“杂质”意指在包含氢氟烯烃、水和杂质的物流中所含有以少量、优选5重量％或更少的量存在物质，相对于所述物流的总重量计。杂质(一种或多种)不同于作为感兴趣的物质的氢氟烯烃。
包含氢氟烯烃的物流可以使用本领域技术人员已知的方法获得，例如使用如文献US 2014/0296585或文献WO 2015/104517中所记载的方法。
当生产氢氟烯烃时，常常需要洗涤步骤，并导致水或水分进入经洗涤的氢氟烯烃物流。另外，在产生所需氢氟烯烃的反应过程中还得到副产物(杂质)。
根据一个实施方案，包含氢氟烯烃、水和基于卤代化合物的杂质的物流包含小于5％的水和基于卤代化合物的杂质，优选小于3％的水和基于卤代化合物的杂质，更优选小于2重量％的水和基于卤代化合物的杂质，有利地小于1重量％的水和基于卤代化合物的杂质，相对于所述物流的总重量计。
杂质通常是饱和或不饱和的卤代化合物，例如具有一个、两个或三个碳原子的卤代化合物。
在具有一个或两个碳原子的卤代杂质中，可以提及的是氯甲烷(F40)、氟甲烷(F41)、二氟甲烷(F32)、四氟甲烷(F14)、三氟甲烷(F23)、五氟乙烷(F125)、氯五氟乙烷(F115)、1,1,1,2-四氟乙烷(F134a)、1,1,1-三氟乙烷(F143a)和1,1-二氟乙烷(F152a)。
也可以形成其他的具有3个碳原子的卤代杂质，如五氟丙烷(F245)、一氯四氟丙烯(F244)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)、1,2,3,3,3-五氟丙烯(F1225ye)、3,3,3-三氟丙炔、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)和1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)。
如果存在两种异构体，则可认为一种异构体相对于另一种是杂质，特别提及的是在主要含有反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的物流中的1-氯-3,3,3-三氟丙烯顺式异构体，或在主要含有反式-1,3,3,3-四氟丙烯的物流中的1,3,3,3-四氟丙烯顺式异构体。
通过本发明的方法，可以获得既富含氢氟烯烃且杂质也被除尽的物流，即在纯化和干燥之前的初始物流中的氢氟烯烃(感兴趣的产物)的摩尔比例低于在纯化之后的物流中的所述氢氟烯烃的摩尔比例。
本发明的方法中使用的包含氢氟烯烃、水和基于卤代化合物的杂质的物流可以在纯化之前包含例如：
-10至10,000重量ppm的水，优选50至8,000重量ppm的水；以及
-500至8,000重量ppm，优选1,000至6,000重量ppm的基于卤代化合物的杂质，
相对于氢氟烯烃物流的总重量计。
优选地，纯化和干燥之后的物流包含5至100质量ppm的水和5至3,000质量ppm的杂质。
例如，水可以源自氢氟烯烃物流的先前的洗涤步骤。
本发明的纯化方法包括将包含氢氟烯烃、水和杂质的物流与吸附剂接触。
优选地，吸附剂选自膜和/或分子筛。
优选地，吸附剂选自分子筛。
分子筛，也称为合成沸石，是在工业上广泛用作吸附剂的化学化合物，特别是用于干燥气体或液体。其是具有由四面体组件形成的三维晶体结构的金属硅铝酸盐。这些四面体由占据顶点并围绕位于中心的硅原子或铝原子的四个氧原子形成。这些结构通常含有使体系呈电中性的阳离子，例如源自钠钾或钙的阳离子。
根据本发明的一个实施方案，吸附剂是孔径为
至
优选
至
的分子筛。
合适的分子筛优选为A型和X型的分子筛。
关于所谓的A型分子筛，组装四面体使得其形成截角八面体。这些八面体本身以简单立方晶体结构排列，形成具有近似直径为
的空腔的网络。这些空腔可通过可能部分被阳离子阻塞的开口或孔进入。如果这些阳离子源自钠，则这些空腔的开口直径为
得到所谓的“4A”分子筛。所述筛的晶体结构可以由以下化学式表示：Na12[(AlO2)12(SiO2)12].XH2O，其中X代表属于结构的水分子(结晶水)的数目，可以达到27，其代表无水沸石的28.5重量％。
然而，根据不同类型的分子筛，开口(或孔)的尺寸可以改变。例如，通过用钾离子交换
分子筛的大部分钠离子，得到孔径为约
的
分子筛。通过用钙离子代替钠离子获得
分子筛，其有效孔径在
数量级。沸石X的基本单元是四面体，其顶点被包含在沸石A中的相同类型的多面体占据，每一个均通过由含有八个氧原子的双环所形成的八面体子结构而连接至四个其他多面体。每个边缘的中心始终被氧原子占据，而硅和铝原子则占据多面体的不同顶点。经验公式结构为Na88Al88Si104O384.220H2O。
根据本发明的一个实施方案，氢氟烯烃物流是2,3,3,3-四氟丙烯(1234yf)的物流，且吸附剂是孔径为
至
的A型沸石。
根据该实施方案，本发明允许在同一步骤中除去包含在初始流中的水分或水以及有机杂质如氯甲烷(F40)、四氟甲烷(F14)、三氟甲烷(F23)或1,1-二氟-乙烷(F152a)。
根据该实施方案，初始氢氟烯烃物流可以包含90重量％至99重量％的12,3,3,3-四氟丙烯(1234yf)、0.05重量％至3重量％的水、0.05重量％至3重量％的氯甲烷(F40)、0.05重量％至3重量％的四氟甲烷(F14)、0.05重量％至3重量％的三氟甲烷(F23)和0.05重量％至3重量％的1,1-二氟-乙烷(F152a)，相对于氢氟烯烃物流的总重量计。
根据本发明的另一个实施方案，氢氟烯烃物流是1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)的物流，且吸附剂是孔径为
至
的X型沸石。
根据该实施方案，本发明允许在同一步骤中除去水分和水以及有机杂质如五氟丙烷(F245)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)或1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)。
优选地，1-氯-3,3,3-三氟丙烯的物流是E构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd E)的物流。在这种情况下，可以认为Z构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd Z)是完成上述杂质列表的杂质。
根据该实施方案，初始氢氟烯烃物流(在纯化和干燥过程之前)可以包含90重量％至99重量％的E构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd E)、0.05重量％至3重量％的水、1重量％至6重量％的Z构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd Z)、0.1重量％至2重量％的1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、0.05重量％至2重量％的五氟丙烷(F245)和0.05重量％至2重量％的1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)，相对于氢氟烯烃物流的总重量计。
根据本发明的一个实施方案，接触步骤在-20℃至+80℃、优选+10℃至+40℃的温度下以及在100至2200kPa的压力下、优选在大气压下进行。
根据一个实施方案，本发明的方法在气相中进行。
本发明还涉及前述所定义的含义的吸附剂用于同时干燥和纯化氢氟烯烃物流的用途。
以上详述的关于本发明的方法的特征适用于本发明的用途。
实施例
实施例1：1234yf的物流的纯化
将20g可购自CECA的
沸石(孔径为
的A型)置于长度为70cm且内径为1.6cm的反应器中；20g沸石在反应器中覆盖约16cm的高度。预先将沸石在惰性气体下以20l/h的流速在120℃下干燥10小时。
然后在环境温度(25℃)和大气压下进行纯化测试，接触时间为约100秒且空速为0.3cm/s。
测试了几种气体物流并进行比较：
-物流1：用6,000质量ppm的F40掺杂的蒸馏1234yf(98.64％的纯度)。
-物流2：包含94.42重量％的1234yf和245cb的粗产物，其还包含8,300质量ppm的F40。
-物流3：包含94.55重量％的1234yf和245cb的粗产物，其还包含5,700质量ppm的F40，所述粗产物在18℃下在水中经历鼓泡步骤，以获得水饱和的气体物流(约5,000质量ppm的水，由饱和蒸气压计算)。
-物流4：包含94.55重量％的1234yf和245cb的粗产物，其还包含4,700质量ppm的F40，所述粗产物在25℃下在水中经历鼓泡步骤，以获得水饱和的气体物流(约8,000质量ppm的水，由饱和蒸汽压计算)。
对于每个测试，保持接触时间直到沸石饱和。立即从气体物流中除去杂质F40以达到含量小于20质量ppm。一旦沸石饱和，由于所述F40不可以再被除去，所以物流的F40含量再次增加。
通过这种类型的测试，可以评估沸石的吸附容量，其以置于反应器中的每100g沸石的g F40表示。
结果示于以下表1中。
表1：分子筛
的吸附容量
表1中的结果显示，包含一定量水分的物流3和4可以与不含有任何可检测的水分的物流1和2相同的方式进行纯化。吸附容量分别为4.0％和3.3％，这有效地允许令人满意地纯化有机杂质。
实施例2：1233zd(E构型)物流的纯化
使用50g分子筛进行测试，并且在0.5bar的压力和环境温度(25℃)下使粗1233zdE物流与沸石接触1小时。比较输入物流和输出物流的组成。通过本领域技术人员熟知的气相色谱分析测定每种组分的摩尔比例。
以下表2给出了用可购自CECA的G5沸石(孔径为
的X型)获得的结果。用预先在25℃下在水中鼓泡的1233zd E物流进行测试。
表2：1233zd E的纯化
以上表2显示1233zd的物流可以用吸附剂如X型沸石纯化。
出人意料地，发明人已经发现用G5沸石进行的其中1233zd E物流包含水(或水分)的测试允许纯化该物流并且随后获得具有改进的纯度的1233zd E物流。
表2还显示本发明的方法允许分离两种异构体，例如F1233zd E和F1233zd Z。
表2还显示，通过本发明的方法，可以除去F1234ze Z，同时F1234ze E保持完整并且包含在F1233zd输出物流中。
Claims (13)
1.一种用于纯化和干燥包含氢氟烯烃、水和基于卤代烃化合物的杂质的氢氟烯烃物流的方法，其特征在于使所述物流与吸附剂接触，以及纯化和干燥在同一步骤中进行，其中氢氟烯烃为1-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233zd)，并且吸附剂是分子筛，其中吸附剂是孔径为
至
的X型沸石。
2.权利要求1的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少50重量％的氢氟烯烃，相对于包含氢氟烯烃、水和杂质的物流的总重量计。
3.权利要求2的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少70重量％的氢氟烯烃。
4.权利要求3的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少90重量％的氢氟烯烃。
5.权利要求4的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少95重量％的氢氟烯烃。
6.权利要求5的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少98重量％的氢氟烯烃。
7.权利要求6的方法，其中包含氢氟烯烃、水和杂质的氢氟烯烃物流包含至少99重量％的氢氟烯烃。
8.权利要求1至7中一项的方法，其中基于卤代烃化合物的杂质包含至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(F40)、氟甲烷(F41)、二氟甲烷(F32)、四氟甲烷(F14)、三氟甲烷(F23)、1,1,1-三氟乙烷(F143a)、1,1-二氟乙烷(F152a)、五氟乙烷(F125)、氯五氟乙烷(F115)、1,1,1,2-四氟乙烷(F134a)、五氟丙烷(F245)、一氯四氟丙烯(F244)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)异构体E或Z、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)、1,2,3,3,3-五氟丙烯(F1225ye)、3,3,3-三氟丙炔、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)、1-氯-3,3,3-三氟丙烯的顺式异构体(Z-1233zd)。
9.权利要求1至7中一项的方法，其中1233zd的物流是E构型的1233zd的物流。
10.权利要求1至7中一项的方法，其中杂质选自五氟丙烷(F245)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)，单独或以混合物形式。
11.权利要求10的方法，其中杂质选自五氟丙烷(F245)、1,3,3,3-四氟丙烯(F1234ze)、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232zd)、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯(F1232za)、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷(F243fc)、Z构型1-氯-3,3,3-三氟丙烯(Z-1233zd)，单独或以混合物形式。
12.权利要求1至7中一项的方法，其中氢氟烯烃物流在与吸附剂接触之前包含10至10,000质量ppm的水。
13.权利要求1至7中一项的方法，其中氢氟烯烃物流在与吸附剂接触之前包含500至8,000质量ppm的杂质。
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