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CN106188173B - 一种高纯度化合物紫丁香苷的制备方法及应用 - Google Patents

一种高纯度化合物紫丁香苷的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了从救必应药材中分离制备高纯度化合物紫丁香苷(C17H24O9,CAS No.118‑34‑3)的方法,主要包括大孔树脂预处理,水和乙醇洗脱,将上述洗脱物上硅胶柱色谱,收集含紫丁香苷化合物的成分。此外,公开了该化合物在制备保护顺铂(Cisplatin)诱导的急性肾损伤药物中的应用。因此,可把该成分及含有该有效成分的有效部位制备成预防急性肾损伤的药物。其药物形式可以是现有的任何剂型,如片剂,胶囊剂,粉针剂,注射剂,丸剂,软胶囊,颗粒剂和贴剂等。

Description

一种高纯度化合物紫丁香苷的制备方法及应用
技术领域
本发明公开了紫丁香苷在制备预防急性肾损伤药物的新用途,属于天然化合物的新生物活性的医药技术领域。
背景技术
顺铂(Cisplatin)对多种肿瘤具有良好的疗效,是临床使用的最有效和最常见的抗肿瘤药物之一。目前,顺铂作为一种重要的化疗药物在临床广泛应用。顺铂作为一种广谱抗癌药物,疗效与用药量成正比,但同时随着用量的增大,药物毒性也增大,容易引起多种不良反应,如胃肠道反应、骨髓抑制、耳毒性等,尤其是它在肾脏中高聚集、高排泄、高代谢。其中肾毒作用尤为突出,这对顺铂的剂量使用造成了影响,在一定程度上限制了它的应用。统计显示,单用顺铂时,肾毒性发生率高达28—36%,而临床化疗肾损害的发生率为25%—35%。这极大的限制了顺铂的用量和临床的应用。如何预防顺铂的毒副作用成为了人们关注的问题。
氧化应激已被证实是顺铂肾毒性的重要机制之一,顺铂进入机体后,通过抑制细胞还原和清除活性氧簇(ROS)的能力,使细胞中ROS水平升高,使机体发生氧化应激,最终导致机体组织器官的损伤。生物体内存在两类活性氧清除系统,一类是酶促防御系统,主要包括超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)、谷胱甘肽氧过氧化物酶(GSH-Px)、谷胱甘肽还原酶(GSH-R)等,另一类是非酶促反应系统,包括维生素A、C、E,半胱氨酸,辅酶Q、硒等。在正常情况下,机体的活性氧代谢处于平衡状态,顺铂可以通过三种方式影响活性氧簇打破机体的这种平衡:其一,顺铂经过水解后产物的活性物质可以迅速与机体内含巯基的谷胱甘肽(GSH)、超氧化物歧化酶(SOD)等抗氧剂反应,使它们降解或失活,从而引发氧化应激反应。其二,顺铂在机体内代谢的过程中会产生大量的氧自由基,自由基可以引起线粒体膜脂质过氧化反应导致线粒体功能抑制,还可以使膜蛋白功能的受损,破坏核酸及染色体。其三,在机体长成ROS的过程中,铁离子是重要的催化剂,而细胞内的铁离子的主要来源为细胞色素P450(CYP)系统,顺铂可以通过影响CYP系统诱导ROS的产生,进而引发机体氧化过激反应。
目前,中草药中获得提取物及活性成分对急性肾损伤具有一定的保护作用,但单纯探讨紫丁香苷对顺铂肾损伤的保护作用的未见报道。
紫丁香苷是刺五加的主要化学成分。研究表明:紫丁香苷是一种强的抗肝毒药物,具有恢复微粒体酶系统的酶活性及抑制脂质过氧化作用,可以促进肝毒物代谢,并改善肝功能,使之正常化;紫丁香苷对体外培养的4种人癌细胞有一定的抑制作用,并且能抑制小鼠S180实体瘤,说明紫丁香苷具有一定的体内外抗肿瘤活性(汪琢,姜守刚,祖元刚等. 刺五加中紫丁香苷的提取分离及抗肿瘤作用研究[J]. 时珍国医国药,2010,03:752-753)。
式.紫丁香苷结构
到目前为止,经检索,未见有关该化合物对顺铂(Cisplatin)所致急性肾损伤保护作用的报道,本发明创造性的提出并证明了该成分对急性肾损伤保护作用。紫丁香苷可以从刺五加中分离提取而获得,是一种非常有前途和开发价值的肾保护剂。
发明内容
本发明提供了紫丁香苷在制备预防顺铂(Cisplatin)诱导的急性肾损伤药物中的应用。
本发明所述的紫丁香苷在用于上述用途时,其口服或胃肠外给药,均是安全的,在口服情况下,其可以以任何常规的形式给药,如片剂,胶囊剂,粉针剂,注射剂,丸剂,软胶囊,颗粒剂和贴剂等。
本发明制备保护急性肾损伤药物是由有效单体或有效成分与固体或液体的赋形剂一起构成的,这里使用的固体或液体的赋形剂在本领域是众所周知的,下面举几个例子,散剂是内服的粉末剂,它的赋形剂有乳糖,淀粉,糊精,碳酸钙,合成或天然硫酸铝,氧化镁,硬脂酸镁,碳酸氢钠,干燥酵母等;溶液剂的赋形剂有水,甘油,1,2-丙二醇,单糖浆,乙醇,乙二醇,聚乙二醇,山梨糖醇等;软膏剂的赋形剂可以使用脂油,含水羊毛脂、凡士林、甘油、蜂蜡、木蜡、液体石蜡等组合成的疏水剂或亲水剂。本发明的药物组合物可以按现有技术中已知的方法如混合、制粒、压片来制备。本发明药物组合物还可以包括各种药学使用的任何组分,如香味剂、着色剂、甜味剂等。
本发明的有益效果在于,紫丁香苷广泛存在于刺五加(Acanthopanax senticosus)中,其容易获得,工业化前景好,同时具有疗效显著和毒副作用小等优点。
本发明可以通过下面的实验例进一步说明。
实验例化合物紫丁香苷的制备工艺
救必应总提取物用水溶解后,上D101大孔树脂,依次用水和70%乙醇洗脱,70%乙醇洗脱物中富含化合物紫丁香苷,含量>35%。将上述70%乙醇洗脱物上硅胶柱层析,以水∶乙醇洗脱,分段收集洗脱液,减压浓缩得到紫丁香苷粗组分,进而采用冰乙醇/水重结晶操作,得到纯度为90%-98%的紫丁香苷。该方法具有制备方法简单、易工业化生产、成本低、纯度高、试剂溶剂无毒性。
实验例. 紫丁香苷对顺铂(Cisplatin)诱导的急性肾损伤的保护作用
1 材料和方法
1 材料与方法
1.1实验动物
SPF级ICR小鼠,雄性,体重20-22g,购自长春市亿斯实验动物技术有限责任公司,合格证号 :SCXK(吉)2011-0004。在12h白天和夜晚循环的环境中适应性饲养,自由饮水和进食,1周后进行试验。
1.2试剂与药物
紫丁香苷,上海抚生实业有限公司,纯度>99.0%;顺铂,上海思域化工科技有限公司,纯度>99.0%;苏木素-伊红染液(H&E),肌酐(CRE),尿素氮(BUN)试剂盒,购自南京建成生物工程研究所;炎症因子TNF-α和IL-1β,购自美国R&D公司;兔来源单克隆兔抗Bax、Bcl-2和Caspase-3,购自美国Cell Signaling Technology公司;免疫组化试剂盒,购自武汉博士德;Hoechst 33258染色液,购自上海碧云天生物技术有限公司;其余试剂均为分析纯。
1.3仪器
BP211D分析天平,德国Sartorius;HC-2517高速离心机,安徽中科中佳科学仪器有限公司;组织匀浆机,上海书俊仪器设备有限公司;连续光谱扫描式酶标仪Spectra MaxPlus 384,美国分子生物仪器公司;高压灭菌蒸汽锅,上海博讯实业有限公司;显微镜Olympus BX-60,日本奥林巴斯株式会社。
2 实验方法
2.1动物分组及给药
将ICR小鼠随机分成空白对照组(Normal)、肾损伤模型组(Cisplatin)、紫丁香苷给药组(Cisplatin+ Syringin -40 mg/kg),每组10只。每天各给药组按体重10mL/Kg连续灌胃10天,每天1次,空白组和模型组均灌胃同体积生理盐水。于第7天给药后,禁食不禁水12h,肾损伤模型组和各给药组一次性腹腔注射20mg/Kg顺铂生理盐水溶液,继续给药3天,末次给药后禁食不禁水12h后眼眶静脉丛取血,离心制备血清,脱臼处死小鼠,迅速取出肾组织。将左肾置于生理盐水中制成匀浆,3000 rmp/min离心5 min,取上清液,试剂盒检测相关生化指标;右肾10%甲醛固定后进行病理学及免疫组织化学分析。
2.2 血清中CRE, BUN水平的测定
取离心后的血清,分别采用肌氨酸氧化酶法和脲酶法试剂盒测定血清中CRE和BUN水平,按照试剂盒说明书进行操作,酶标仪相应波长处比色测定OD值,计算含量。
2.3 肾组织匀浆中SOD, GSH和CAT含量的测定
取右肾脏组织称重,按照1:9的比例加入的生理盐水稀释,研磨成匀浆组织,4℃下4200 rpm/ min 离心10 min,取上清液测定肾脏组织匀浆中SOD, GSH和CAT的含量,按照试剂盒说明书进行操作,酶标仪相应波长处比色测定OD值,计算含量。
2.4血清中TNF-α和IL-1β炎症因子的测定
采用ELISA法测定血清中炎症因子TNF-α和IL-1β的水平,根据说明书进行操作,酶标仪450nm波长处比色法测定OD值,计算含量。
2.5 H&E病理组织学染色
取小鼠肾脏中部做横切面取材,常规石蜡包埋、切成5μm的切片,每组随机选取3张组织切片,进行脱蜡,梯度过酒精,苏木素(Hematoxylin)染细胞核,自来水冲洗返蓝,之后伊红(Eosin)染细胞质,常规脱水,透明,中性树胶封片,光学显微镜下观察肾小管病变。
2.6 Hoechst 33258染色
随机从每组中选取3张组织切片,常规石蜡包埋,切成5μm的切片,用Hoechst33258 (10 μg/mL)进行染色,之后PBS洗3次,染色的细胞核在紫外光的激发下可视并在荧光显微镜下拍摄。
2.7免疫组织化学染色
同上,肾组织5μm石蜡切片进行常规脱蜡,在柠檬酸缓冲液(0.01M,pH 6.0)中进行20min抗原修复,之后用TBS(0.01M,pH 7.4)洗3次,加入1%血清蛋白孵育1h,加入Bax(1:200), Bcl-2(1:400),Caspase-3(1:200)抗体4°C孵育过夜,之后加入二抗孵育30min,用DAB显色和苏木素染色,光学显微镜下检测,细胞周围有棕黄色即为阳性染色。
2.8统计学方法
所有数据应用SPSS 17.0软件进行分析处理。各项数据以Mean ± SD表示,P<0.01或P<0.05具有统计学意义。
3 结果
3.1 对小鼠体重及脏器指数的影响
与正常对照组小鼠相比,一次性顺铂注射3天后,小鼠状态萎靡,毛色灰暗,体重略有减轻,但无统计学意义(P>0.05),肾指数显著升高(P<0.01),表明代谢器官受损严重,出现了免疫抑制反应;Syringin各给药组,小鼠状态明显好转,体重下降得到缓解,可以明显改善顺铂所致的肾指数下降(P<0.01),但对肝和脾指数影响较小。
表1. 紫丁香苷对小鼠体重及脏器指数的影响 (Mean ± SD, n=10)
Table 1. Effects of Syringin on body weight and organ indices in mice(Mean ± SD, n=10)
注:与空白对照组比较, ** P < 0.01;与模型组比较, # P < 0.05
3.2 对小鼠血清中BUN,CRE水平的影响
如表2所示,与空白组相比,模型组小鼠血清中BUN和CRE水平均显著性升高(P <0.01或P<0.05),表明急性肾损伤模型成立;与模型组比较,Syringin给药组(40 mg/Kg)能够显著性降低血清中BUN和CRE水平(P<0.05)。
表2. 紫丁香苷对小鼠血清中BUN, CRE水平的影响 (Mean ± SD, n=10)
Table 2. Effects of Syringin on BUN and CRE in serum (Mean ± SD, n=10)
注:与空白对照组比较, ** P < 0.01;与模型组比较, # P < 0.05
3.3 紫丁香苷对顺铂肾损伤小鼠肾组织脂质过氧化影响
与正常对照组相比,模型组小鼠血清中SOD、GSH和CAT含量显著下降(P<0.05),提示小鼠体内脂质过氧化产物累积,抗氧化代谢水平降低;与模型组相比,紫丁香苷给药组SOD、GSH和CAT含量均显著升高(P<0.05或P<0.01),表明紫丁香苷可以在一定程度上缓解顺铂引起的脂质过氧化,调节体内抗氧化代谢水平,结果如表3。
表3. 紫丁香苷对小鼠肾组织中SOD、GSH和CAT含量的影响 (Mean ± SD, n=10)
Table 3. Effects of Syringin on SOD、GSH and CAT content in kidneytissues (Mean ± SD, n=10)
注:与空白对照组比较, ** P < 0.01;与模型组比较, # P < 0.05
3.4对小鼠血清中TNF-α和IL-1β水平的影响
研究表明:炎症反应在顺铂致肾毒性的发生和发展起着重要的作用,因此采用ELISA法观察血清中TNF-α和IL-1β炎症因子的水平。结果见表4,与空白组比较,模型组中小鼠血清中TNF-α和IL-1β的水平明显升高(P < 0.05);与模型组相比,紫丁香苷给药组均能够降低血清中TNF-α和IL-1β的水平,且具有显著性差异(P < 0.05)。表明紫丁香苷能够部分通过抑制炎症因子的表达而发挥肾保护作用。
表4. 紫丁香苷对小鼠血清中炎症因子水平的影响 (Mean ± SD, n=10)
Table 4. Effects of Syringin on the level of inflammatory factor(Mean ± SD, n=10)
组别 剂量(mg/Kg) TNF-α (ng/L) IL-1β (pg/L)
Normal --- 161.88±3.39 1335.08±343.50
Cisplatin --- 270.95±44.87* 1953.94±201.46*
Cisplatin+ Syringin 40 181.21±36.17<sup>#</sup> 1338.53±324.15<sup>#</sup>
注:与空白对照组比较, ** P < 0.01;与模型组比较, # P < 0.05
3.5 H&E肾组织病理形态学
H&E染色结果表明(见附图1A):空白组肾组织结构正常,可见正常肾小球及其周围肾小管,无肾小管变性坏死及透明管型等现象;而模型组可见肾小管上皮细胞胞界不清,部分细胞坏死,核固缩或消失,肾小管管腔内有均质红染的透明管型等现象;紫丁香苷给药组细胞坏死明显减少,透明管型现象显著减少,可见清晰的球囊腔,细胞形态基本正常。
3.6 Hoechst 33258染色
Hoechst 33258染色结果表明(见附图1B):空白组无蓝色荧光的细胞核,说明无细胞凋亡现象;而模型组可见大量的具有均匀荧光强度的细胞核且大部分细胞核表现出正常轮廓;紫丁香苷给药组中表现出明显的细胞核破碎和凝结减少,说明其能显著抑制细胞凋亡。
3.7对细胞凋亡相关蛋白表达的影响
抗凋亡因子Bcl-2和促凋亡因子Bax在调控线粒体依赖通路中具有重要角色,因此本实验用免疫组织化学法检测了紫丁香苷对Bcl-2和Bax以及Caspase-3表达的影响。结果表明::模型组肾组织中Bax、Caspase-3的高表达和Bcl-2的低表达;而相反地,紫丁香苷给药组均在不同程度上降低了Bax、Caspase-3的表达,并且升高了Bcl-2的表达,此结果进一步验证了病理学观察结果,亦证明紫丁香苷部分通过抗凋亡信号通路而发挥肾保护作用(见附图2)。
4结论
紫丁香苷在40mg/kg剂量范围内,可以显著改善顺铂诱导的小鼠急性肾损伤,主要通过改善急性氧化应激水平及降低炎症因子,部分通过抗凋亡信号通路而发挥肾保护作用,是一种很有前景的肾组织保护剂。
实施例 药物的实施例
制备药剂的实施例一
胶囊剂的制备 400g紫丁香苷,药用淀粉适量,两者充分混匀,装胶囊,制成1000粒胶囊,每粒重0.25g,每粒含紫丁香苷400mg。口服,每次4粒,每日三次。
制备药剂的实施例二
片剂的制备 400g紫丁香苷,药用淀粉适量,两者充分混匀,用乙醇做粘合剂制湿颗粒,干燥,过120目筛整粒,装胶囊,每粒400 mg,每次口服1-2粒,每日2次。
制备药剂的实施例三
滴丸剂的制备 聚乙二醇4000 300g,在水浴上熔化,加入紫丁香苷原料400g,搅拌均匀,倾入保温管中,调节恒温装置,使药液在80-90℃下滴入冷却过的液体石蜡中(温度±4℃),滴完后,将药丸倾入滤纸上吸干石蜡油,再加入少量滑石粉,混匀,得紫丁香苷滴丸1000粒。口服,一次4粒,每日三次,饭后服用。
以上根据上述实施方式对本发明的紫丁香苷在制备预防急性肾损伤药物的应用进行了说明,但本发明并不限于上述实施方式,在不脱离其要旨的范围内,可在各种方式中实施本发明。除了上述实施方式之外,其它等同技术方案也应当在其保护范围之内,在此不再一一叙述。
附图1. 肾脏组织学变化(×200)和Hoechst 33258染色(×400)
附图2. 紫丁香苷对凋亡相关蛋白表达的免疫组织化学分析(×400)

Claims (5)

1.化合物紫丁香苷(Syringin)在制备预防顺铂(Cisplatin)诱导的急性肾损伤药物中的应用,所述紫丁香苷的制备方法具有如下步骤:
救必应总提取物用水溶解后,上D101大孔树脂,依次用水和70%乙醇洗脱,70%乙醇洗脱物中富含化合物紫丁香苷,含量>35%;将上述70%乙醇洗脱物上硅胶柱层析,以乙酸乙酯∶乙醇洗脱,分段收集洗脱液,减压浓缩得到紫丁香苷粗组分,进而采用冰乙醇/水重结晶操作,得到纯度为90%-98%的紫丁香苷。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述的肾损伤疾病为顺铂(Cisplatin)所致的氧化应激损伤,具体为明显改善顺铂致氧化应激、炎症反应和细胞凋亡。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:将紫丁香苷作为唯一活性成份或与其它药物组合,与制药中可以接受的辅助和/或添加成份混合后,按制药方法和工艺要求,制成用于治疗或预防急性肾损伤的制药中可接受的剂型,选自片剂,胶囊剂,注射剂,丸剂,颗粒剂和贴剂。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述胶囊剂选自软胶囊。
5.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述注射剂选自粉针剂。
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