Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN105899083A - 芝麻油及其制备方法 - Google Patents

芝麻油及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105899083A
CN105899083A CN201580003919.9A CN201580003919A CN105899083A CN 105899083 A CN105899083 A CN 105899083A CN 201580003919 A CN201580003919 A CN 201580003919A CN 105899083 A CN105899083 A CN 105899083A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oleum sesami
sesami
extract
extraction
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580003919.9A
Other languages
English (en)
Inventor
徐章源
李揆恩
金澈进
郑东澈
文俊喜
李润禧
李在焕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CJ Corp
CJ CheilJedang Corp
Original Assignee
CJ Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CJ Corp filed Critical CJ Corp
Priority claimed from PCT/KR2015/000207 external-priority patent/WO2015105359A1/ko
Publication of CN105899083A publication Critical patent/CN105899083A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
    • A23L5/276—Treatment with inorganic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明涉及一种芝麻油及其制备方法。本发明通过使用超临界流体采用萃取和分馏技术来制备芝麻油从而提供了具有高木质素含量和生育酚含量的芝麻油，和用于制备芝麻油的方法。而且，本发明通过使用超临界流体采用萃取和分馏技术来制备芝麻油并对芝麻油脱酸从而提供了具有高木质素含量和生育酚含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油，和用于制备芝麻油的方法。

Description

芝麻油及其制备方法
技术领域
本发明涉及芝麻油和制备所述芝麻油的方法。
背景技术
木酚素是芝麻种子或芝麻油的重要成分，在体外/体内(in vitro/in vivo)具有抗氧化活性，还提供了降压作用、血脂水平的降低，脂质过氧化水平的降低以及醇的活性。
作为制备芝麻油的典型方法，在本领域中已知的是从已经经历了适当的焙烧处理的整个芝麻种子或芝麻粉榨油；和使用超临界二氧化碳进行萃取。
虽然通常使用压榨的方法，但是这个方法在萃取过程中要求高温以增大产率，可能导致感官性质的变化或有害物质例如苯并芘的产生。相反，使用超临界流体进行的萃取是使用处于超临界状态的流体的几个优点的技术。换言之，这种超临界流体能够同时满足液体的溶解的能力和气体的渗透深度，因此由于良好地渗透到样品中而改进了萃取效率；由于高扩散系数而允许高萃取率；允许在相对较低的温度下进行萃取，从而防止营养物的热损失；由于样品和超临界流体的密度的较大差异和超临界流体的低粘度因而促进了剩余萃取物与溶剂的分离。
在使用超临界二氧化碳进行萃取时，通过使用超临界性质改变压力和温度条件能够萃取高含量的所需物质。
关于这点，已知有旨在增大芝麻酚的含量的超临界萃取方法(韩国专利号10-0481648)，其中所述芝麻酚为芝麻油中的木酚素的一种。然而，这个方法包含在高温下进行的烘焙和萃取，导致有害物质的风险增加，因此芝麻油的品质劣化。
此外，在超临界萃取中，水用作共溶剂以克服减压过程中萃取效率降低的问题。然而，使用水时，最终的萃取物含有水，导致芝麻油的品质劣化，同时需要静置工艺数天或离心工艺以从萃取物中除去水。
通常，当原料在较差的条件下存储或者长时间存储时，芝麻种子中游离脂肪酸的量增大，并且可能依赖于芝麻生产区域的作物状况或者芝麻种子的不同而改变。由于较差的存储条件所致，理想的是不使用高酸值的原料。然而，即使当使用没有任何问题的原料时，考虑到在制备芝麻油时游离脂肪酸也会在木酚素的浓缩过程中浓缩，必须至少部分使用低酸值的原料。因为低酸值的原料标价很高且经常是限量供应，因此使用这种原料可能会降低原料的竞争力。
此外，虽然通过超临界分馏获得了高木酚素含量的馏分，但由于馏分的游离脂肪酸含量较高，因此其中木酚素将以低水平浓缩的分馏部分中得到的馏分必须与其混合，从而使得不可能制造具有高木酚素含量的芝麻油。
因此，需要一种制备芝麻油的方法，所述方法在不会导致萃取效率降低的条件下使用超临界萃取得到的芝麻萃取物能够制备具有高浓度的有用成分并因此能够满足品质标准的芝麻油。
发明内容
技术问题
本发明的一个方面是提供一种制备芝麻油的方法，所述方法在不会导致油品质降低的条件下改进萃取效率的同时能够制备具有高木酚素含量和生育酚含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油，并提供由所述方法制备的芝麻油。
本发明的另一个方面是提供一种制备芝麻油的方法，所述方法通过在超临界流体的萃取中根据超临界流体的流率获得馏分能够更有效地制备具有高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油而无需额外的例如水的去除工艺或工艺条件的改变，并提供由所述方法制备的芝麻油。
本发明的又一个方面是提供一种制备芝麻油的方法，所述方法通过在超临界流体的萃取中根据超临界流体的流率获得馏分并用硅酸镁、氧化镁或氢氧化钠进行脱酸能够更有效地制备具有高木酚素和生育酚含量的芝麻油，并提供由所述方法制备的芝麻油。
技术方案
根据本发明的一个方面，提供具有高木酚素含量(木酚素含量是7,800ppm以上)和生育酚含量是300ppm到700ppm的芝麻油。
根据本发明的另一个方面，提供具有高木酚素含量和低游离脂肪酸含量(木酚素含量是7,800ppm以上，游离脂肪酸含量是1.0重量％到3.0重量％)的芝麻油。
根据本发明的又一个方面，提供一种制备芝麻油的方法，包含：使用超临界流体进行萃取以提供芝麻萃取物；从超临界流体和芝麻萃取物的混合物中分离超临界流体；以及通过分馏分离的混合物从而获得第一芝麻油和第二芝麻油。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备芝麻油的方法，包含：使用超临界流体进行萃取以提供芝麻萃取物；从超临界流体和芝麻萃取物的混合物中分离超临界流体；以及通过将选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂添加至得到的芝麻萃取物而除去游离脂肪酸。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备芝麻油的方法，包含：使用超临界流体进行萃取以提供芝麻萃取物；从超临界流体和芝麻萃取物的混合物中分离超临界流体并通过分馏芝麻萃取物获得第一芝麻油和第二芝麻油；以及通过将选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂添加至得到的芝麻萃取物而除去游离脂肪酸。
根据本发明的另一个方面，提供通过混合第一芝麻油和第二芝麻油得到的芝麻油。
根据本发明的另一个方面，提供包含具有如上所述的高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油的脂肪和油。
根据本发明的另一个方面，提供包含具有如上所述的高木酚素含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油的脂肪和油。
有利效果
根据本发明，可提供一种制备芝麻油的方法，萃取时利用超临界流体中材料之间的溶解度差异能够制备具有高木酚素含量的芝麻油，从而改进萃取效率和芝麻油的品质，以及提供通过所述方法制备的芝麻油。
具体地，可提供一种制备芝麻油的方法，根据所需的性质制备多种芝麻油馏分，以致通过调节各馏分被萃取的时间点或馏分的量的比率而可在萃取工艺中将游离脂肪酸的量调节至合适的水平以降低酸值，从而允许制备满足食品标准并具有改进的风味的芝麻油，以及提供通过所述方法制备的芝麻油。
另外，可提供一种制备芝麻油的方法，根据所需的性质制备多种芝麻油馏分，以致通过调节各馏分被萃取的时间点或馏分的量的比率而可在萃取工艺中和在使用硅酸镁、氧化镁或氢氧化钠的脱酸工艺中增加木酚素和生育酚的量，且可将游离脂肪酸的量调节至合适的水平以降低酸值，从而允许制备满足食品标准并具有改进的风味的芝麻油，以及提供通过所述方法制备的芝麻油。
附图说明
图1是根据本发明的一个实施例的制备具有高木酚素含量的芝麻油的方法的示意图。
图2是根据本发明的一个实施例的制备具有高木酚素含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油的方法的示意图。
图3是显示根据本发明的一个实施例的S/F比率的油萃取产率(％)的图。
图4是显示根据本发明的一个实施例的S/F比率的木酚素含量(ppm)的图。
图5是显示根据本发明的一个实施例的S/F比率的酸值的图。
具体实施方式
下面将参考附图描述本发明的实施例。另外，为清楚起见，对于本领域的技术人员显而易见的细节的描述将被省略。
根据本发明的一个方面，提供富含木酚素的芝麻油。
此处，术语“木酚素”指的是具有其中连接有对羟基苯基丙烷(p-Hydroxyphenylpropane)化合物的结构的低分子量天然产物的群组，其非限制性实例可包含芝麻素(sesamin)、细辛脂素(episesamin)、芝麻林素(sesamolin)、芝麻酚(sesamol)、芝麻林素酚(sesamolinol)、芝麻素酚(sesaminol)和表芝麻素酚(episesaminol)。
根据本发明的芝麻油可具有的木酚素含量是7,800ppm以上，具体地10,000ppm到20,000ppm，更具体地14,000ppm到16,000ppm。
另外，芝麻油可具有的生育酚含量是300ppm到700ppm，具体地500ppm到700ppm，更具体地600ppm to700ppm。
此处“生育酚”是一种脂溶性维生素，例如，维生素E，其实例可包含生育酚(tocopherol：α、β、γ、δ)以及四种类型的生育三烯酚(tocotrienol：α、β、γ、δ)。根据本发明的芝麻油中含有的生育酚可以是例如γ-生育酚，它在提供抗氧化效果的同时能够产生与芝麻酚(芝麻种子中含有的木酚素中的一种类型)的协同效果。
由于大多数生育酚来自国外且价格昂贵，因此越来越需要更有效地萃取生育酚的方法和包含通过所述方法萃取的生育酚的组合物。
在前述的木酚素含量和生育酚含量的范围内，有可能提供富含木酚素和生育酚的芝麻油，因此能够提供优良的抗氧化作用，并由于抗氧化活性而能够长时间存储。
另外，根据本发明的芝麻油可具有的游离脂肪酸含量是1.0重量％到3.0重量％，具体地1.0重量％到2.0重量％，更具体地1.0重量％到1.5重量％。
此外，根据本发明的芝麻油可具有的酸值是0到4.0，具体地3.5以下，更具体地0.6到3.5，例如1.5到3.5或2.0到3.0。
正如本文中使用的，术语“酸值”指的是中和一克脂肪中的游离脂肪酸所需的KOH的以毫克计的质量，并用于测量脂肪的酸败度(rancidity)。较低的酸值表示更适合于食物。
由于以上的酸值范围落在韩国食品标准法典中限定的芝麻油的酸值范围(4.0以下)内，因此根据本发明的芝麻油适合与食品一起使用。
根据本发明的另一个方面，提供使用超临界流体制备具有高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油的方法。
根据本发明的另一个方面，提供使用超临界流体制备具有高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油的方法。
根据本发明的又一个方面，提供制备具有高木酚素含量和生育酚含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油的方法。
虽然通常使用压榨方法来萃取芝麻油，但是这个方法在萃取过程中需要高温以增大产率，可能导致感官性质的变化或有害物质(例如，苯并芘)的产生。
根据本发明的制备芝麻油的方法利用超临界状态下的流体的优点允许更有效的制备具有高木酚素含量的芝麻油。
正如本文中使用的，术语“超临界流体”指的是温度和压力超过其临界点的流体，也称为“压缩气体”以强调它的溶解能力。通常，虽然物质根据温度和压力的改变具有三相，即，固体、液体和气体，但物质还能产生第四种状态，即，超临界状态，其中当物质达到超过其临界点的温度和压力时，尽管温度和压力有变化但物质不再是固体、液体或气体，在这种状态下不存在明确的液相和气相。
根据2004年5月的韩国食品及药品管理修改通知编号2004-41，通过引入新技术在可食用脂肪和油的萃取中允许进行超临界流体萃取(SupercriticalFluid Extraction，以下也称为“SFE”)，从而为人们提供安全的食品并有助于食品工业的发展。
超临界流体萃取是蒸馏(distillation)/萃取(extraction)的混合技术，因此具有几个优点。
具体地，由于压力和温度的变化会导致超临界流体的密度的广泛变化，因此超临界流体在分馏和分离时具有优良的选择性，由此允许：制备高纯度的产品；在没有损失的情况下完全回收萃取溶剂；以及在没有任何残留溶剂时获得纯化产品。
另外，超临界流体由于低粘度而改进了萃取效率，因此良好地渗透到样品中；由于高扩散系数(diffusion coefficient)而允许高萃取率；允许在相对较低的温度下进行萃取，从而防止了营养物的热损失；由于样品和超临界流体的密度的较大差异和超临界流体的低粘度而促进了剩余萃取物与溶剂的分离。
然而，由于超临界流体萃取需要高压设备，因此造成了较高的设备成本和维护成本，使用超临界流体的萃取必须在高效率下进行以使得经济上可行。
根据本发明的超临界流体不作具体限定且可以包含，例如，二氧化碳。二氧化碳的临界压力是73.8巴，临界温度是31℃，与其它流体相比相对较低，因此允许超临界条件容易实现，而且它是无毒的和价廉的。
超临界二氧化碳是非极性溶剂，广泛用于低极性的物质例如脂肪和油的萃取。例如，通过部分添加极性物质例如醇，能够容易地引发超临界流体的极性变化，以致流体被适当地调整溶解能力，由此允许流体用于萃取各种油和脂肪组分。
另外，即使在超临界条件下，取决于温度和压力条件超临界流体的性质变化也是可能的。例如，当在低压下使用超临界二氧化碳进行萃取时，流体中的中性脂质的溶解度减小，导致萃取物中木酚素的含量增大。此外，即使在适于萃取中性脂质的高压条件下进行萃取时，在早期的萃取阶段中分馏和分离的萃取物比在后期的萃取阶段中得到的萃取物具有更高的木酚素含量。这种萃取方法通过调节分馏点允许调整游离脂肪酸含量和木酚素含量。例如，为了获得具有低游离脂肪酸含量的萃取物，即，具有低酸值的萃取物，在允许木酚素含量降低的同时，其中使用具有低游离脂肪酸含量或高中性脂质含量的原料的分馏部分中得到的馏分可以与早期萃取阶段中得到的萃取物混合。
通常，芝麻种子中的游离脂肪酸的量可根据原产地或作物状况而改变。由于具有低酸值的原料标价很高，因此使用这种原料会降低原料的竞争力。此外，即使当产品被设定为仅使用具有低酸值的原料制备时，也很难在具有某种水平的木酚素含量的同时制备满足酸值标准的产品，这是因为在用于具有高木酚素含量的馏分的分馏部分中游离脂肪酸也会浓缩。因此，需要从经木酚素浓缩的馏分中除去游离脂肪酸的技术，从而为使用超临界二氧化碳制备具有高木酚素含量的馏分的工艺提供工业稳定性。
在超临界萃取中，成分的量根据萃取条件和分馏点而改变，这是因为每种成分的溶解度根据超临界条件而改变。然而，由于具有类似溶解度的成分倾向于在类似的萃取条件下或在类似的分馏点被萃取，因此很难完全使这些成分相互分离，尽管根据萃取条件或分馏程度而稍有不同。
芝麻油的品质受中性脂质、木酚素和游离脂肪酸的影响。中性脂质是脂肪和油的基础材料，木酚素是芝麻油的内在成分并具有抗氧化活性。游离脂肪酸是提供脂肪和油的酸败度的测量的物质，并通过用于每种类型的油的含量标准而加以控制。
根据本发明，满足食品标准的功能性的芝麻油可通过使木酚素含量最大化并降低游离脂肪酸含量而制备。
虽然中性脂质、木酚素和游离脂肪酸全部可溶解在超临界流体中，但是根据超临界条件的中性脂质、木酚素和游离脂肪酸的溶解度不同，即使在相同的超临界条件下中性脂质、木酚素和游离脂肪酸中的每一种在早期萃取阶段和后期萃取阶段之间也具有不同的含量。在获得低密度的超临界条件下，木酚素和游离脂肪酸以相对较高的比例存在于萃取物中，造成整体萃取效率降低，因此萃取功效不理想。当脂肪和油的萃取条件被设定为在早期萃取阶段和后期萃取阶段的每一个中能够实现脂肪和油的获取的方式时，木酚素和游离脂肪酸在早期萃取阶段中的萃取物中浓缩。此处，通过调节分馏点可以制备其中木酚素浓缩至满足食品标准的水平的芝麻油。
为了降低馏分中的游离脂肪酸的含量，具有低木酚素含量的馏分必须与前者混合。因此，当使用具有高游离脂肪酸含量的原料或者木酚素需要被浓缩至较高的水平时，很难通过调整分馏点设定满足食品标准的分馏部分。
因此，在一些情况下，木酚素的浓缩必须与游离脂肪酸的去除分别进行。为此目的，需要在除去游离脂肪酸的同时不会造成木酚素的损失和感光特征的劣化的后处理。为了这个目的，游离脂肪酸优选使用选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂，更优选使用选自硅酸镁和氧化镁中的至少一种游离脂肪酸去除剂在过滤工艺中被除去。
使用氢氧化钠的脱酸作用需要几个洗涤工艺以除去与氢氧化钠反应的皂化物和剩余的氢氧化钠。
如果适用，基于芝麻油的重量或芝麻萃取物的重量，硅酸镁和氧化镁中的每一种优选以0.5重量％到4.0重量％，更优选1.0重量％到4.0重量％的量使用，基于芝麻油的重量或芝麻萃取物的重量，氢氧化钠优选以0.1重量％到0.4重量％，更优选0.2重量％到0.3重量％的量使用。在多数原料中，由于游离脂肪酸在木酚素的浓缩工艺后以1.5重量％到2.3重量％的量存在，因此使用脂肪和油中的游离脂肪酸的量的约两倍量的硅酸镁和氧化镁的混合物或使用脂肪和油中的游离脂肪酸的量的约0.25倍的氢氧化钠以除去游离脂肪酸是足够的。
如果硅酸镁、氧化镁或氢氧化钠的量超过以上范围，则由于芝麻油与过量的游离脂肪酸去除剂部分地混合然后一同被除去，芝麻油会遭受颜色损失和产量损失，从而对产品产生不利影响。
硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠的混合比不作具体限制。
已经证实，通过在过滤工艺中使用选自硅酸镁和氧化镁中的至少一种游离脂肪酸去除剂能够除去游离脂肪酸而不损失木酚素的含量。另外，通过辨别测试证实脱酸处理后的样品不会与脱酸处理前的样品有区别，因此满足了用于食品的酸值标准而不会使感官特征和木酚素含量降低。
接下来，将详细描述根据本发明的使用超临界流体萃取来制备芝麻油的方法。图1是示例性萃取工艺的示意图，而不应被理解为以任何方式限制本发明。
首先，用芝麻种子填充萃取器(1)，使用泵(6)通过热交换器(7)将超临界流体供应至萃取器(1)的下端部。此处，可以安装至少两个萃取器(1)；泵(6)可以将超临界流体供应至萃取器(1)以调节萃取器内的压力；热交换器(7)可以调节流体的温度以改变和/或维持萃取器(1)中的流体进入和/或处于超临界状态。
供应至萃取器(1)的超临界流体与芝麻种子接触，从而由芝麻种子萃取芝麻萃取物并与其中含有的芝麻种子萃取物一起向上移动而从萃取器(1)排出。然后，可使超临界流体和芝麻种子萃取物的混合物通过压力调节器(2)以降低压力，然后转移至分离器(3)。
在分离器(3)中，芝麻种子萃取物与流体分离，所述流体转而可以通过冷却器(4)被液化，然后存储在存储罐(5)中以供重复使用。存储罐(5)用于存储流体，例如二氧化碳，并可接收除了被循环和供应至存储罐的流体之外的来自外部的用于补充先前工艺过程中的流体损失的相同或不同的流体。存储在存储罐(5)中的流体可以被泵(6)加压以转变成超临界状态，然后经由热交换器(7)供应(循环)至萃取器(1)。
必要时，可以使在分离器(3)中分离的芝麻种子萃取物分馏以制造产品。此处，可以安装至少两个分馏存储罐(8、9)，可以在分馏存储罐(8、9)各自的入口处设置阀(A、B)，通过控制阀的开启/关闭从而同时获得具有不同性质的芝麻油。
参考图2，在额外的工艺中，分馏存储罐(8、9)中的芝麻种子萃取物被转移至老化罐(10)用于老化工艺，已经经历老化的油递送至混合器(11)以用于除去蜡并与混合器中的助滤剂(12)(例如，氧化镁或硅酸镁)混合，然后通过过滤器(13)纯化。经纯化的油转移至纯化罐(14)，并存储在其中。在混合器(11)中，根据经老化的油的酸值，适宜量的氧化镁、硅酸镁或氢氧化钠可以与经老化的油混合，由此制造满足用于食品的酸值标准(例如，酸值是0或更大并小于4.0)的芝麻油。
以上工艺可连续进行直至从芝麻种子中萃取具有所需性质的芝麻油，必要时，可适当调整以上每一个元件(包含阀)的数目。
具体地，根据本发明的制备芝麻油的方法可包含：使用超临界流体由芝麻种子萃取芝麻萃取物；从超临界流体和萃取物的混合物中分离超临界流体并分馏芝麻萃取物以获得第一芝麻油和第二芝麻油。
根据本发明的制备芝麻油的方法可包含：使用超临界流体由芝麻种子萃取芝麻萃取物；从超临界流体和萃取物的混合物中分离超临界流体并分馏芝麻萃取物以获得第一芝麻油和第二芝麻油；以及将选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂添加至得到的第一芝麻油以除去游离脂肪酸。
更具体地，根据本发明的制备芝麻油的方法可包含：使用超临界流体由芝麻种子萃取芝麻萃取物；从超临界流体和萃取物的混合物中分离超临界流体并分馏芝麻萃取物以获得第一芝麻油和第二芝麻油；将选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂添加至得到的第一芝麻油以除去游离脂肪酸；
以及使已经除去游离脂肪酸的第一芝麻油与第二芝麻油混合。
接下来，将更充分地描述根据本发明的制备芝麻油的方法。
预处理
根据本发明的制备芝麻油的方法在从芝麻种子萃取芝麻萃取物之前可包含对芝麻种子的预处理。芝麻种子不作具体限定，预处理可包含除去有害物(例如，来自芝麻种子表面的微生物、残留的杀虫剂和防腐剂)的处理、增大芝麻种子和超临界流体之间的接触面积的处理、增加可食用脂肪和油的风味的处理，等等。
根据本发明的芝麻种子的预处理可以通过选自UV照射、热处理、剥离、粉碎和焙烧中的至少一种进行，并不限于此。
芝麻种子萃取物的萃取
然后，用芝麻种子(或经预处理的芝麻种子)填充萃取器，转而与超临界流体一起供应，由此从芝麻种子萃取芝麻萃取物。
此处，芝麻萃取物的萃取可以在120巴到700巴在40℃到90℃，具体地在300巴以上，更具体地400巴到500巴的压力和具体地50℃到90℃，更具体地60℃到70℃的温度下进行，并且可以在S/F比率(S/F ratio：相对于每千克的填充的原料的使用的超临界流体的量(以千克计))大于0且为30或更小，具体地大于0且为20或更小之下进行。
当芝麻萃取物的萃取在以上条件下进行时，可改进萃取效率。
芝麻萃取物的分离和分馏
然后，超临界流体可在40巴到70巴在20℃到50℃，具体地50巴到60巴在30℃到40℃下从超临界流体和芝麻萃取物的混合物中分离。
根据所得芝麻油的所需性质，可利用芝麻油中各成分在超临界流体中的溶解度的差异以对应于萃取时间的多种馏分的形式获得从中分离超临界流体的混合物。
具体地，从分离的芝麻萃取物，第一芝麻油和第二芝麻油可分别经由S/F比率大于0且为10以下的初级分馏和S/F比率大于10且为30以下的次级分馏得到。替代地，分馏可以在S/F比率大于0且为30或更小之下进行，以S/F比率大于0且为30或更小得到的芝麻油可具有的木酚素含量是7,800ppm以上，生育酚含量是300ppm到700ppm。
具体地，芝麻油可经由S/F比率大于0且为10或更小的分馏得到，第二芝麻油可经由S/F比率大于10且为30或更小的分馏得到。
接下来，将详细描述根据本发明的第一芝麻油和第二芝麻油。
第一芝麻油
第一芝麻油的木酚素含量可以是15,000ppm以上，具体地15,000ppm到21,000ppm，更具体地15,000ppm到18,000ppm，生育酚含量可以是300ppm以上，具体地600ppm到700ppm，更具体地650ppm到700ppm。
根据本发明，具有高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油可经由分馏根据各成分在超临界流体中的溶解度而制备，无需使用HPLC柱的化学工艺等，且富含木酚素和生育酚的第一芝麻油因此可适用于具有强烈风味的食品。
第一芝麻油的酸值可大于4.0。
然而，根据本发明，可根据S/F比率通过延迟分馏点，或者通过混合第一芝麻油与第二芝麻油或后期馏分(例如，在另一个分馏部分中得到的馏分)来降低芝麻油的酸值，从而无需额外的后处理制造满足食品标准(例如，酸值为4.0以下)的芝麻油。
另外，必要时可进行额外的工艺来除去导致酸值的游离脂肪酸。在额外的工艺中，基于芝麻油的重量或芝麻萃取物的重量，选自硅酸镁和氧化镁中的至少一种游离脂肪酸去除剂可以以0.5重量％到4.0重量％的量添加，或者氢氧化钠可以以基于芝麻油的重量或芝麻萃取物的重量为0.1重量％到0.4重量％的量添加，随后过滤以除去游离脂肪酸，由此降低芝麻油的酸值。
第二芝麻油
根据本发明的第二芝麻油的木酚素含量可以是3，000ppm以下，酸值是4.0以下，具体地2.0以下，更具体地1.0以下。
第二芝麻油具有较低的酸值和温和的风味，因此可适用于很难应用具有强烈风味的芝麻油的沙拉或除非芝麻油被纯化否则很难应用芝麻油的煎饼和炸菜。
根据根据本发明的制备芝麻油的方法，如上所述，在单一工艺中在单一萃取条件下可同时制备具有不同性质的两种芝麻油。
根据本发明的另一个方面，提供包含根据本发明的具有高木酚素含量和生育酚含量的芝麻油的脂肪和油。
根据本发明的另一个方面，提供包含根据本发明的具有高木酚素含量和低游离脂肪酸含量的芝麻油的脂肪和油。
具体地，根据本发明的第一芝麻油可以与根据本发明的第二芝麻油混合以调节酸值和风味，必要时第一芝麻油或第二芝麻油可以与选自典型的压榨的芝麻油、典型的超临界萃取的芝麻油和应用于各种领域的其它脂肪和油中的至少一种脂肪和油混合。
正如本文中使用的，术语“典型的超临界萃取的芝麻油”指的是经由超临界流体萃取在S/F比率为大于0且为30或更小之下进行萃取而无需在芝麻萃取物的分离后经历分离分馏工艺得到的芝麻油。
发明实例
下面将参考一些实例更详细地描述本发明。应当理解，提供这些实例仅是用于描述的目的，而不应当理解为以任何方式限制本发明。
[根据萃取方法的木酚素含量的比较]
实例1
经由超临界流体萃取的典型的超临界萃取的芝麻油的制备
使用萃取设备(5升SFE-Pilot，Natex(奈特克斯)公司)。在萃取器中放入2千克焙烧的芝麻粉(在材料温度为190℃焙烧来自印度的芝麻种子，随后粉碎而制备)，随后在萃取压力是450巴，萃取温度是65℃下，S/F比率最多至30下进行萃取。萃取的芝麻油在温度是35℃和压力是55巴的条件下分离，随后在室温下老化一周后除去下层沉积物，由此制备样品。
实例2
经由超临界流体萃取的超临界萃取的芝麻油的制备
使用萃取设备(5升SFE-Pilot，Natex(奈特克斯)公司)。在萃取器中放入2千克焙烧的芝麻粉(来自缅甸，由第一顶(First Top)股份有限公司制造)，随后在萃取压力是450巴，萃取温度是65℃下，S/F比率最多至30进行萃取，其中在每个分馏部分中获得芝麻萃取物。萃取的芝麻油在温度是35℃和压力是55巴的条件下分离，随后在室温下老化一周后除去下层沉积物，由此制备样品。
实例3
经由超临界流体萃取的超临界萃取的具有高木酚素含量的芝麻油的制备
使用萃取设备(5升SFE-Pilot，Natex(奈特克斯)公司)。在萃取器中放入2千克焙烧的芝麻粉(来自缅甸，由第一顶股份有限公司(First Top Co.，Ltd.)制造)，随后在萃取压力是450巴，萃取温度是65℃下，S/F比率最多至10进行萃取。萃取的芝麻油在温度是35℃和压力是55巴的条件下分离，随后在室温下老化一周后除去下层沉积物，由此制备样品。
比较实例1
通过压榨的芝麻油的制备
将与实例1中相同的原料放入预热至180℃的压榨机(SSC100，新星食品机械(SHINSUNG Food Machine))中，由此获得榨出油，榨出油转而在室温下静置1周，随后除去下层沉积物，由此制备样品。
实验实例1
将0.5克实例1和比较实例1中制备的各自的样品溶解在溶剂(正己烷∶IPA＝98∶2)中，并以孔径为0.45微米过滤，由此制备分析样品。
在表1中所列的设备条件下进行木酚素分析三次。根据萃取方法的木酚素含量(单位：ppm)显示在表2中。
表1
[表1]
表2
[表2]
根据萃取方法的木酚素含量的差异(单位：ppm)
分析 超临界萃取(实例1) 压榨(比较实例1) 与压榨相比增加的比率
1 7,939 5,823 +36％
2 7,989 5,910 +35％
3 7,945 5,849 +36％
如表2中所示，可以看出通过压榨获得的芝麻油的木酚素含量小于6,000ppm，通过超临界流体萃取获得的芝麻油的木酚素含量为78000ppm以上。换句话说，通过超临界流体萃取获得的芝麻油的木酚素含量比通过压榨获得的芝麻油的木酚素含量增加了约35％。
实验实例2
根据流体流率的萃取产率、木酚素含量和苯并芘含量和酸值的分析
对于实例1中制备的芝麻油，在与实验实例1中相同的条件下通过HPLC测量木酚素含量；根据韩国食品标准法典中的通用成分测试方法的1.1.5.3.1酸值测试法测量酸值；根据用于食品中的有害物的可食用脂肪和油的分析方法中的用于苯并芘的7.8.1分析法测量苯并芘的含量。此处，木酚素含量、酸值和苯并芘含量各自测量三次。
根据等式1计算表3中显示的萃取产率：
[等式1]
萃取产率(％)＝(萃取的脂肪和油的量/填充的原料的总量)×100(1)
表3
[表3]
如表3中所示，可以证实，在所有的重复试验中，萃取的芝麻油的量通常与流率成比例(见图2)。另外，通过对在各流率下获得的馏分中的木酚素含量的分析，证实了通过超临界流体萃取在芝麻油的萃取中木酚素倾向于以可重复方式被萃取至一定程度。换言之，可以看出在早期萃取阶段萃取了多数木酚素，之后被萃取的木酚素的量急剧减少，然后向着后期萃取阶段逐渐减少。
另一方面，游离脂肪酸也存在主要在早期萃取阶段被萃取的趋势(见图5)。因此，可以看出，在使用具有正常的游离脂肪酸含量的原料进行萃取时，使用在分馏部分(其中，大多数木酚素被萃取)中获得的芝麻萃取物很难制备满足食品标准的芝麻油，尽管这样的芝麻萃取物可用于从其中分离木酚素，随后纯化。
此外，苯并芘(测定它的含量用于芝麻油的管理)在从萃取开始到最后以几乎恒定的量存在于各馏分中，随萃取时间的推移没有明显的变化。因此，认为与木酚素和游离脂肪酸不同的是，萃取物中的苯并芘的含量取决于原料中的苯并芘的含量。
实验实例3
根据流体流率的木酚素含量和生育酚含量的分析
以与实例1中相同的方式由芝麻种子萃取并分离芝麻种子萃取物，随后以表5中所列的S/F比率进行萃取物的分馏。
对于各馏分，如实验实例1中，木酚素含量和生育酚含量由HPLC量化。此处，称重20克的样品，并放在100毫升的量瓶中，接着使100毫升的量瓶完全充满正己烷，由此制备分析用样品。
流动相和分析条件如表4中所列；各分馏部分中的萃取率和萃取物中各成分的含量显示在表5中；与典型的超临界萃取的芝麻油相比的各分馏部分中的萃取产率和各成分含量增加的比率显示在表6中。
由等式2计算表5中的萃取率，由实验实例2中的等式1计算表6中的萃取产率。
<等式2>
萃取率(％)＝(各分馏部分中的萃取量/总萃取量)×100
表4
[表4]
表5
[表5]
表6
[表6]
流率(S/F比率) 萃取率(％) 木酚素 γ-生育酚
2.08 7.9％ 244％ 135％
4.17 16.5％ 244％ 135％
8.33 33.1％ 240％ 134％
12.50 49.2％ 186％ 131％
15.00 59.5％ 158％ 125％
18.33 70.0％ 138％ 119％
30.00 100.0％ 100％ 100％
※通过在S/F比率为0到30下萃取获得经一般超临界萃取的芝麻油。
由分析表5和表6中所示的各馏分的木酚素含量和γ-生育酚含量的结果可以看出，在早期萃取阶段中得到的萃取物中含有γ-生育酚(见表5)。
基于以上分析结果，将各分馏点的芝麻油的品质与通过一般超临界萃取获得的芝麻油的品质进行比较(见表6)，可以看出γ-生育酚的浓度比率与一般的芝麻油相比增加了30％以上，尽管γ-生育酚显示出比木酚素低的浓度比率。
实验实例4
根据流体流率的风味化合物和含量的分析
通过以下工艺进行风味化合物的分析：通过固相微萃取SPME(solidphase microextraction)在表4中所列的条件下捕获气味颗粒，随后使用GC-质谱仪在表7中所列的条件下进行分析。各馏分的风味化合物的分析结果显示在表8中。
表7
[表7]
表8
[表8]
相同量的样品被分别放入具有相同尺寸的小瓶中，固相微萃取器(SPME)在给定的温度下安装在各小瓶中给定的时间，由此允许风味化合物吸附在上面，随后使用GC-MS分析。结果可以证实，各馏分中的风味化合物的量随时间推移而减少，如表8中所示。测量第一馏分中存在的2-甲基吡嗪(methylpyrazine)比在最后馏分中存在的多5倍，第一馏分中存在的2，5-二甲基吡嗪(dimethyl-pyrazine)比在最后馏分中存在的多15倍。实际地，可以容易地确定馏分的风味从第一馏分向着最后馏分变得温和。
实验实例5
根据分馏点的馏分的木酚素含量和酸值的分析
基于各分馏点之前/之后，实验实例3中测量的列在表5中的萃取产率和木酚素含量显示在表9中。各分馏点之前/之后的酸值以与实验实例2中相同的方式测量。结果显示在表9中。
表9
[表9]
如表9中所示，可以看出允许木酚素以最高浓度溶解的最多至S/F比率为8.33得到的馏分的收集物占全部萃取量的33％，且收集物的木酚素含量是实例1中通过一般超临界萃取得到的芝麻油中的木酚素含量的两倍多(约259％)。然而，收集物的酸值是4.47，在食品标准中规定的酸值范围之外。
虽然后续馏分的木酚素含量急剧减少，导致了总木酚素含量降低，但是这些馏分的游离脂肪酸含量(造成酸值)也急剧减少，从而允许制造满足食品标准的芝麻油。可以证实最多至S/F比率为12.08得到的馏分的收集物的木酚素含量是16,711ppm，这是通过一般超临界萃取获得的芝麻油的1.87倍；酸值是3.51，这满足食品标准；萃取产率是49.2％，是总萃取产率的近一半，从而允许增加产量。
实验实例6
通过超临界萃取在各流率下使用具有不同酸值的芝麻粉获得馏分，随后测量馏分的酸值和木酚素含量。基于测量结果，计算馏分的收集物的酸值和木酚素含量。结果显示在表10中。
表10
[表10]
根据原料的酸值的萃取量、酸值和木酚素含量
在使用酸值是2.11的原料执行的试验中，在S/F比率是9.5时符合食品的酸值标准；在使用酸值是2.40的原料执行的试验中，在S/F比率是14.3时符合食品的酸值标准；在使用酸值是3.29的原料执行的试验中，在流率是19.1时符合食品的酸值标准。此处，芝麻油的酸值标准是4.0或小于4.0，通过压榨进行萃取时试验中使用的全部材料没有酸值品质的问题。
比较通过调节流率以满足酸值标准而制备的芝麻油的木酚素含量，使用酸值是2.11的原料制备的芝麻油的木酚素含量是18,072ppm，使用酸值是2.40的原料制备的芝麻油的木酚素含量是12,634ppm，使用酸值是3.29的原料制备的芝麻油的木酚素含量是10,077ppm。这是因为早期萃取阶段获得的芝麻油必须与后期萃取阶段获得的芝麻油混合以满足食品的酸值标准，因此，当原料的酸值增大时，在早期萃取阶段萃取的芝麻油的酸值变多。
实例4到实例5
实例4
分别测量木酚素含量(以与实验实例1中相同的方式)和酸值(以与实验实例2中相同的方式)，分馏点延迟至S/F比率为12.08以除去芝麻油中的游离脂肪酸。
实例5
分别测量木酚素含量(以与实验实例1中相同的方式)和酸值(以与实验实例2中相同的方式)，调节分馏点至S/F比率为8.33以获得其中木酚素在芝麻油中高度浓缩的馏分。
对于实例1、实例4和实例5中制备的各样品，测量木酚素含量和酸值。结果显示在表11中。
表11
[表11]
如表11中所示，可以看出为了在早期萃取阶段使用高度浓缩的木酚素而不用稀释其它油除去游离脂肪酸是必要的。
[实例6到实例9]
基于芝麻油的重量，硅酸镁(DalsorbTM，达拉斯美国集团(Dallas Groupof America))以0.5重量％(实例6)、1重量％(实例7)、2重量％(实例8)和3重量％(实例9)的量添加至实例2中得到的芝麻油，随后在搅拌后使用沃特曼(Whatman)滤纸5C除去硅酸镁，从而制备样品。测量制备的样品的酸值和木酚素含量的变化，结果显示在表12中。此处，考虑到芝麻油的可加工性和风味损失在室温下进行以上处理，处理时间固定为2小时，这不会导致酸值的减少，尽管增加了进行后续搅拌的时间段。
[实例10]
向实例2中得到的芝麻油中添加通过将0.3重量％氢氧化钠(基于芝麻油的重量)溶解在重量为氢氧化钠重量的5倍的水中得到的水溶液，随后使用沃特曼(Whatman)滤纸5C除去皂化物，滤出的油分层，除去底部的水性馏分。然后，将具有与芝麻油相同质量的热水添加至油中并与其混合以除去水性溶液的工艺重复三次，从而除去皂化物和氢氧化钠，由此制备样品。测量制备的样品的酸值和木酚素含量的变化，结果显示在表12中。
表12
[表12]
如表12中所示，可以看出在其中使用硅酸镁或氢氧化钠进行了脱酸作用的实例6到实例10中，游离脂肪酸的去除没有影响木酚素含量。
实验实例7
根据第一芝麻油与第二芝麻油的混合比的木酚素含量和酸值的变化
在超临界萃取的过程中，芝麻萃取物以S/F比率为10.0被分馏，由此获得早期馏分，且芝麻萃取物被分馏，由此获得后期馏分。各馏分的分析结果显示在表13中。模拟通过混合具有高木酚素含量的早期馏分与后期馏分造成的木酚素含量和酸值的变化。结果显示在表14中。
在超临界萃取的过程中，木酚素的溶解度在S/F的比率为8.33时达到最大。
表13
[表13]
表14
[表14]
早期馏分 后期馏分 木酚素(ppm) 酸值
100％ 0％ 21618 4.47
90％ 10％ 19723 4.12
80％ 20％ 17828 3.76
70％ 30％ 15932 3.41
60％ 40％ 14037 3.05
50％ 50％ 12142 2.70
40％ 60％ 10246 2.34
30％ 70％ 8351 1.99
20％ 80％ 6456 1.63
10％ 90％ 4560 1.28
0％ 100％ 2665 0.92
从表14中的结果可以看出，必要时通过调节馏分的混合比可有利地控制木酚素含量和酸值，以制造所需品质的产品。
实验实例8
实例9中得到的芝麻油(通过混合3重量％的硅酸镁与实例2中得到的芝麻油，随后过滤获得的样品)与实例3中得到的芝麻油(通过超临界萃取具有高木酚素含量的样品)以35％和70％的比例混合，由此制备样品，转而评价样品的偏好。结果显示在表15中。此处，一个14人的小组参加了偏好调查，将0.5％的盐和10％的每一种样品添加至蒸菠菜制备的调味菠菜提供给这个小组。
表15
[表15]
脱酸油的混合比(％，基于样品的总重量) 偏好级别
0％ 6.14
35％ 7.21
70％ 6.00
如表15中所示，小组对其中脱酸油以70％的比例混合的处理组表达了稍低的偏好级别，但偏好级别没有明显差异，小组对其中脱酸油以35％的比例混合的处理组表达了增大的偏好级别。因此，可以看出根据混合比没有偏好倾向，利用硅酸镁进行的处理未对感官性质产生不利影响。
元件符号说明
1：萃取器：芝麻粉被填充并与超临界二氧化碳接触，由此允许芝麻油被萃取的部分
2：压力调节剂：维持萃取器中的压力在恒定水平的设备
3：分离器：从萃取物中分离二氧化碳的装置
4：冷却器：将分离出的气相二氧化碳冷却为液相的装置
5：二氧化碳存储罐：存储液化二氧化碳的设备
6：泵：供应二氧化碳的设备
7：热交换器：调节超临界二氧化碳的温度的装置
8：馏分存储罐A：存储早期馏分的设备
9：馏分存储罐B：存储后期馏分的设备
A：馏分存储罐1的阀
B：馏分存储罐2的阀
10：老化罐：使经超临界萃取的油留在恒定温度下以留下蜡并进行老化的罐
11：混合器：使芝麻油与硅藻土和硅酸镁、氧化镁或氢氧化钠混合以除去蜡和游离脂肪酸的设备
12：助滤剂：例如，以合适的量添加硅藻土和硅酸镁，随后搅拌一定时间
13：压滤机：滤出与游离脂肪酸和蜡凝聚的助滤剂的装置
14：产品罐：存储制造的油的罐

Claims (21)

1.一种芝麻油，其特征在于所述芝麻油具有的木酚素含量是7,800ppm以上，且生育酚含量是300ppm到700ppm。
2.根据权利要求1所述的芝麻油，其中所述芝麻油的酸值是4.0以下。
3.根据权利要求1所述的芝麻油，其中所述木酚素包括选自芝麻素、细辛脂素、芝麻林素、芝麻酚、芝麻林素酚、芝麻素酚以及表芝麻素酚中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的芝麻油，其中所述生育酚是γ-生育酚。
5.一种制备芝麻油的方法，其特征在于包括：
使用超临界流体萃取芝麻种子以提供芝麻萃取物；以及
从所述超临界流体和所述芝麻萃取物的混合物中分离所述超临界流体，
其中所述芝麻萃取物的萃取在S/F的比率大于0且为30或更小之下进行。
6.一种制备芝麻油的方法，其特征在于包括：
使用超临界流体萃取芝麻种子以提供芝麻萃取物；
从所述超临界流体和所述芝麻萃取物的混合物中分离所述超临界流体；以及
通过将选自硅酸镁、氧化镁和氢氧化钠中的至少一种游离脂肪酸去除剂添加至所得到的所述芝麻萃取物从而除去游离脂肪酸。
7.根据权利要求6所述的制备芝麻油的方法，其中所述游离脂肪酸去除剂是选自硅酸镁和氧化镁中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的制备芝麻油的方法，其中所述芝麻萃取物的萃取在S/F的比率大于0且为30或更小之下进行。
9.根据权利要求5或6所述的制备芝麻油的方法，其中所述芝麻萃取物的萃取在压力是120巴到700巴和温度是40℃到90℃下进行。
10.根据权利要求5或6所述的制备芝麻油的方法，其中所述超临界流体的分离在压力是40巴到70巴和温度是20℃到50℃下进行。
11.根据权利要求5或6所述的制备芝麻油的方法，其中所述超临界流体是二氧化碳。
12.一种通过根据权利要求5或6所述的制备芝麻油的方法制备的芝麻油，其特征在于所述芝麻油具有的木酚素含量是7,800ppm以上，且生育酚含量是300ppm到700ppm。
13.根据权利要求5所述的制备芝麻油的方法，还包括：
通过以S/F的比率大于0且为10或更小来对所分离的所述芝麻萃取物进行初级分馏从而获得第一芝麻油；以及
通过以S/F的比率大于10且为30或更小来对所分离的所述芝麻萃取物进行次级分馏从而获得第二芝麻油。
14.根据权利要求6所述的制备芝麻油的方法，包括：
在除去游离脂肪酸之前通过以S/F的比率大于0且为10或更小对所分离的所述芝麻萃取物进行初级分馏从而获得第一芝麻油和通过以S/F的比率大于10且为30或更小对所分离的所述芝麻萃取物进行次级分馏从而获得第二芝麻油；以及
从所述第一芝麻油除去所述游离脂肪酸。
15.根据权利要求6或14所述的制备芝麻油的方法，其中基于所述芝麻油的重量或所述芝麻油萃取物的重量，硅酸镁或氧化镁以0.5重量％到4.0重量％的量添加。
16.根据权利要求6或14所述的制备芝麻油的方法，其中基于所述芝麻油的重量或所述芝麻油萃取物的重量，氢氧化钠以0.1重量％到0.4重量％的量添加。
17.根据权利要求13或14所述的制备芝麻油的方法，其中所述第一芝麻油的木酚素含量是15,000ppm以上，生育酚的含量是300ppm到700ppm。
18.根据权利要求17所述的制备芝麻油的方法，具有的游离脂肪酸的量是1.0重量％到3.0重量％。
19.根据权利要求13或14所述的制备芝麻油的方法，其中所述第二芝麻油的木酚素含量是3,000ppm以下，酸值是0到1.0。
20.一种通过根据权利要求5、6、13和14中任一所述的制备芝麻油的方法制备的芝麻油。
21.一种包括根据权利要求1到4中任一所述的芝麻油的脂肪和油。
CN201580003919.9A 2014-01-08 2015-01-08 芝麻油及其制备方法 Pending CN105899083A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140002390 2014-01-08
KR10-2014-0002390 2014-01-08
PCT/KR2015/000207 WO2015105359A1 (ko) 2014-01-08 2015-01-08 참기름 및 이의 제조 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105899083A true CN105899083A (zh) 2016-08-24

Family

ID=53884884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580003919.9A Pending CN105899083A (zh) 2014-01-08 2015-01-08 芝麻油及其制备方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20160338374A1 (zh)
EP (1) EP3092904B1 (zh)
JP (2) JP6552506B2 (zh)
KR (3) KR20150083046A (zh)
CN (1) CN105899083A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110627802A (zh) * 2018-06-21 2019-12-31 财团法人食品工业发展研究所 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法
CN114502157A (zh) * 2019-10-04 2022-05-13 三得利控股株式会社 抑制肌肉量的降低、预防其降低、维持、恢复或增加肌肉量用组合物
CN114716404A (zh) * 2022-03-03 2022-07-08 大连医科大学 一类细胞色素p450 46a1酶抑制剂及其应用

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI640554B (zh) * 2016-11-28 2018-11-11 林紫綺 均溫擠壓成型系統及其均溫滾輪結構
US11110500B2 (en) 2016-11-28 2021-09-07 Tzu-Chi LIN Uniform temperature roller system having uniform heat exchange by supercritical fluid
CN111349508B (zh) * 2018-12-20 2023-05-26 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种小磨香油的制备方法
KR102435114B1 (ko) * 2019-02-21 2022-08-24 고려대학교 산학협력단 초임계 이산화탄소 분획 추출을 이용하여 참깨박으로부터 리그난 농축물 생산방법
KR102554889B1 (ko) * 2020-12-04 2023-07-13 (주)청양식품 아마씨유 제조 방법
KR102520043B1 (ko) * 2020-12-07 2023-04-11 (주)청양식품 튀김용 압착 참기름의 제조 방법

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0771531A2 (en) * 1995-11-02 1997-05-07 Lipidia Holding S.A. Stable edible oil composition
JP2000210018A (ja) * 1998-11-19 2000-08-02 Nisshin Oil Mills Ltd:The 生体内抗酸化作用を有する食用油脂
JP2001335793A (ja) * 2000-07-31 2001-12-04 Hidetaka Sudo 食用油の脱酸剤およびそれを用いた食用油の再生方法
KR100522206B1 (ko) * 2004-01-19 2005-10-18 (주)타렉스 초임계유체추출기술을 이용한 참기름의 추출방법
CN1714135A (zh) * 2002-11-22 2005-12-28 日本水产株式会社 含有高度不饱和脂肪酸、其盐或其酯的外用组合物
KR20070002911A (ko) * 2005-06-30 2007-01-05 주식회사 유맥스 초임계 유체를 이용한 토코페롤 고함유 식용유지 및 그생산 방법
CN1942566A (zh) * 2004-01-29 2007-04-04 J-制油株式会社 芝麻油及其制造方法
CN1974575A (zh) * 2005-11-28 2007-06-06 乔志亚生技股份有限公司 芝麻素浓缩纯化方法
US20110039010A1 (en) * 2008-04-25 2011-02-17 Basf Plant Science Gmbh Plant Seed Oil
KR20130047271A (ko) * 2011-10-31 2013-05-08 다당앤(주) 초임계유체법을 이용한 세사미놀 배당체의 정제방법, 그로부터 수득된 세사미놀 배당체 및 그의 용도

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06136384A (ja) * 1992-10-26 1994-05-17 Shokuhin Sangyo High Separeeshiyon Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai 油脂の精製方法
JP2000159787A (ja) * 1998-11-25 2000-06-13 Fujimi Yohoen:Kk ゴマリグナン及び／又はゴマフレ―バ―の製造法
JP2000290679A (ja) * 1999-04-03 2000-10-17 Fujimi Yohoen:Kk ゴマ油からのゴマリグナン及び／又はゴマフレーバーの製造法
KR100481648B1 (ko) * 2003-02-17 2005-04-14 주식회사 유맥스 세사몰 고함유 참기름 및 그 생산방법
US6909021B2 (en) * 2003-03-27 2005-06-21 Alfalfa America, Inc. Method of extracting lutein from green plant materials
US20040208939A1 (en) * 2003-04-18 2004-10-21 Barry Sears Novel dietary compositions to reduce inflammation
US20070021818A1 (en) * 2005-07-22 2007-01-25 Joseph De Gregorio Stent delivery device with anti-occluding positioning member
JP5322425B2 (ja) * 2007-12-18 2013-10-23 日清オイリオグループ株式会社 ごま油の製造方法
JP2012180500A (ja) * 2011-10-19 2012-09-20 Yamajun:Kk 食用油を高温度範囲において浄化する方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0771531A2 (en) * 1995-11-02 1997-05-07 Lipidia Holding S.A. Stable edible oil composition
JP2000210018A (ja) * 1998-11-19 2000-08-02 Nisshin Oil Mills Ltd:The 生体内抗酸化作用を有する食用油脂
JP2001335793A (ja) * 2000-07-31 2001-12-04 Hidetaka Sudo 食用油の脱酸剤およびそれを用いた食用油の再生方法
CN1714135A (zh) * 2002-11-22 2005-12-28 日本水产株式会社 含有高度不饱和脂肪酸、其盐或其酯的外用组合物
KR100522206B1 (ko) * 2004-01-19 2005-10-18 (주)타렉스 초임계유체추출기술을 이용한 참기름의 추출방법
CN1942566A (zh) * 2004-01-29 2007-04-04 J-制油株式会社 芝麻油及其制造方法
KR20070002911A (ko) * 2005-06-30 2007-01-05 주식회사 유맥스 초임계 유체를 이용한 토코페롤 고함유 식용유지 및 그생산 방법
CN1974575A (zh) * 2005-11-28 2007-06-06 乔志亚生技股份有限公司 芝麻素浓缩纯化方法
US20110039010A1 (en) * 2008-04-25 2011-02-17 Basf Plant Science Gmbh Plant Seed Oil
KR20130047271A (ko) * 2011-10-31 2013-05-08 다당앤(주) 초임계유체법을 이용한 세사미놀 배당체의 정제방법, 그로부터 수득된 세사미놀 배당체 및 그의 용도

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GOW‐CHIN YEN: "Influence of Seed Roasting Process on the Changes in Composition and Quality of Sesame (Sesame indicum) Oil", 《J SCI FOOD AGRIC》 *
HIROMI YOSHIDA ET AL: "Variations in the composition of various acyl lipids, tocopherols and lignans in sesame seed oils roasted in a microwave oven", 《J SCI FOOD AGRIC》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110627802A (zh) * 2018-06-21 2019-12-31 财团法人食品工业发展研究所 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法
CN114502157A (zh) * 2019-10-04 2022-05-13 三得利控股株式会社 抑制肌肉量的降低、预防其降低、维持、恢复或增加肌肉量用组合物
CN114716404A (zh) * 2022-03-03 2022-07-08 大连医科大学 一类细胞色素p450 46a1酶抑制剂及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170098760A (ko) 2017-08-30
KR20150083046A (ko) 2015-07-16
JP6552506B2 (ja) 2019-07-31
EP3092904B1 (en) 2020-01-08
JP6718537B2 (ja) 2020-07-08
KR20180098195A (ko) 2018-09-03
KR102171928B1 (ko) 2020-11-02
JP2017505363A (ja) 2017-02-16
JP2019147952A (ja) 2019-09-05
EP3092904A4 (en) 2018-10-31
EP3092904A1 (en) 2016-11-16
US20160338374A1 (en) 2016-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105899083A (zh) 芝麻油及其制备方法
Hilali et al. Influence of origin and extraction method on argan oil physico-chemical characteristics and composition
Rozzi et al. Supercritical fluids and the food industry
Manna et al. Valorization of hazelnut, coffee and grape wastes through supercritical fluid extraction of triglycerides and polyphenols
Cenkowski et al. Quality of extracted sea buckthorn seed and pulp oil
Rombaut et al. Grape seed oil extraction: Interest of supercritical fluid extraction and gas-assisted mechanical extraction for enhancing polyphenol co-extraction in oil
US11912957B2 (en) Method and an apparatus for preparing a high-polyphenols olive oil
Yeddes et al. Supercritical SC‐CO2 and soxhlet n‐hexane extract of Tunisian Opuntia ficus indica seeds and fatty acids analysis
Ab Rahman et al. Supercritical carbon dioxide extraction of the residual oil from palm kernel cake
Koubaa et al. Gas assisted mechanical expression (GAME) for the selective recovery of lipophilic and hydrophilic compounds from olive kernel
US20230148638A1 (en) Pongamia oil compositions, and methods for producing and using thereof
Ruen-Ngam et al. Gamma-oryzanol extraction from upland rice bran
Perrut et al. Towards ingredients by combining Supercritical Fluids with other processes
Özcan et al. Comparative of physico-chemical properties of wheat germ oil extracted with cold press and supercritical co2 extraction
Kasirajan et al. Lipid extraction from natural plant source of Adenanthera pavonina using mixed solvent by superheated extractor
CN106433967A (zh) 一种去除茶叶籽油臭味的方法
Setapar et al. Use of supercritical CO 2 and R134a as a solvent for extraction of β-carotene and α-tocopherols from crude palm oil
Minzangi et al. Oil content and physicochemical characteristics of some wild oilseed plants from Kivu region Eastern Democratic Republic of Congo
Sicari et al. Comparison of physicochemical characteristics and composition of bergamot oil seed extracted from three different cultivars
Yu et al. Fatty Acid Composition of Grape Seed Oil as Affected by Grape Variety and Extraction Solvent
CN101588852A (zh) 借助高压选择性提取和分离有机物的方法
US12128081B2 (en) Process of obtaining enriched fractions of assets from the artemisia genus, enriched fractions and bioactive composition
Hojnik et al. Concentrating the chlorophylls in extract by pretreatment of stinging nettle leaves with nonpolar organic solvents and supercritical carbon dioxide
Houlali et al. Effects of sunlight, temperature and adulteration on the quality of the virgin olive oil
CN104351357A (zh) 一种抗氧化性能强的食用油及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160824

RJ01 Rejection of invention patent application after publication