CN105669550B - 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种结构如式I所示的萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其作为植物生长调节剂的用途。
Description
技术领域
本发明属于农药中植物生长调节剂领域，具体涉及一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用。
背景技术
本发明提供了一种结构如I所示的萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其制备方法和用途。该化合物有效解决了商品化植物生长调节剂的增产效果不理想、抗逆效果差的问题，具有很好的植物生长调节活性，通过浸种拌种或叶面喷施具有显著的促生根及增产作用。
萘二甲酰胺基乙基己酸酯类作为植物生长调节剂可广泛用于农业或林业生产，具有使用成本低、药效好、使用安全等特点。专利CN 103641781 B公开了一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用，具有良好的促发芽及生根的作用，用于农林作物的增产提质或成活率提高。在现有技术中，如本发明所述的萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物(式I化合物)及其应用在国内外未见公开。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备简便、使用方便、高效的萘二甲酰胺基乙基己酸酯类合物，其主要用作植物生长调节剂，促进作物增产。
萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物I具有优良的促进细胞伸长生长、诱导和促进植物细胞分化的作用，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物，结构如式I所示：
式I化合物可由下列反应制得：
正己酸在适宜的溶剂中与氯化亚砜在10℃至回流温度下反应2-3h，减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜，制得正己酰氯；将制得的酰氯加适当的溶剂配成溶液，控温-10℃放置。萘二甲酸酐与乙醇胺在水做溶剂下加热回流至反应完全得到式II化合物。-10℃搅拌下滴加正己酰氯到式II化合物与适当的溶剂配成的溶液中，加入三乙胺做缚酸剂，制得式I化合物；反应过程适宜的溶剂可选自二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯。
本发明化合物在作为植物生长调节剂使用时，可单独使用，也可与其他活性物质组合使用，以提高产品的综合性能。
本发明还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中包括式I化合物作为活性组分以及农业上可接受的载体。
本发明的组合物可以以制剂的形式使用：式I化合物作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中，添加适量的表面活性剂制成可溶粉、可湿粉、乳油、微乳剂、水乳剂、悬浮剂等。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
本发明的优点和积极效果：
和商品化的植物生长调节剂相比，式I化合物具有更高的促进细胞分裂分化的效果，且其合成方法简便、生产成本低；化合物I同时具有萘二甲酰胺和己酸的结构，兼具两者的生长调节活性，且与其他农药、肥料有很好的协同配伍性能。
同市面上已知的同类化合物相比，本发明的式I化合物具有更高的植物生长调节活性，其促生根性能和增产作用显著优于广泛应用的“复硝酚钠”、“萘乙酸钠”等植物生长调节剂。本发明的式I化合物具有合成方法简便、环保、合成成本低、有效用量少等优点。因此可以实现以较低的使用成本和突出的植物生长调节活性达到农作物大幅度增产或林业提高成活率的目的。
具体实施方式
下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例：
实例1、式I化合物的制备
(1)正己酰氯的制备
在250mL三口烧瓶中分别加入11.6g(0.1mol)正己酸和100mL甲苯，滴加17.9g(0.15mol)氯化亚砜和30mL甲苯组成的溶液，滴毕，加热至回流，搅拌反应3h，旋蒸除去溶剂甲苯及氯化亚砜，得浅黄色油状液体13.2g，产率97.8％。
(2)式II化合物的制备
在250mL三口烧瓶中分别加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和6.1g(0.1mol)乙醇胺，100mL水作溶剂，加热回流，反应完全后，冷却抽滤得淡黄色晶状固体，烘干，得23.4g固体，产率97.1％。
(3)式I化合物的制备
在250mL三口烧瓶中分别加入24.1g(0.1mol)式II化合物和100mL乙酸乙酯，同时加入11.1g(0.11mol)三乙胺作缚酸剂，滴加13.5g(0.1mol)正己酰氯与30mL乙酸乙酯组成的溶液，滴毕，室温下搅拌反应2.5h。反应完后加水溶解三乙胺盐酸盐，分液，除去水层，有机层用无水硫酸钠除去水分，旋蒸有机层得浅黄色固体(式I化合物)。用异丙醇重结晶得白色絮状固体28.8g，产率85.0％，熔点75.3℃～76.6℃。
式I化合物的氢核磁数据如下：
1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：8.473-8.519(q，4H，Ar-H)，7.871-7.902(t，2H，Ar-H)，4.342(s，4H，2CH2)，2.159-2.188(t，2H，CH2)，1.354-1.397(m，2H，CH2)，1.039-1.089(m，4H，2CH2)，0.653-0.681(t，3H，CH3)。
制剂实例
实例2、25％式I化合物微乳剂的制备
向250mL烧杯中分别加入25g式I化合物和15g乙酸乙酯，5g环己酮，搅拌溶解，加入10gAEO-3和15g农乳600#，搅拌均匀后加入30g水，充分搅拌0.5h，得25％萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物微乳剂。
实例3、30％式I化合物微乳剂的制备
向250mL烧杯中分别加入30g式I化合物、8g乙酸乙酯，16g环己酮，搅拌溶解，加入17g农乳1602和9g农乳601#，搅拌均匀后加入20g水，充分搅拌0.5h，得30％萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物微乳剂。
实例4、30％式I化合物悬浮剂的制备
向250mL烧杯中分别加入30g式I化合物、5g NNO、7g SP-2728、10g Morwet D-425、2g硅酸镁铝、10g 0.1％的黄原胶水溶液、5g乙二醇和31g水，搅拌均匀，转入砂磨机中充分研磨3h，得30％萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物悬浮剂。
实例5、45％式I化合物可湿性粉剂的制备
式I化合物45g，Morwet D-4256g，EL-603g，有机膨润土30g，高岭土补足至100g，得45％萘二甲酰胺基乙基己酸酯类类化合物可湿性粉剂。
实例6、40％式I化合物可溶性粉剂的制备
式I化合物40g，丙烯磺酸钠9g，YUS-FS30007g，农乳601#4g，可溶性淀粉补足至100g，得40％萘二甲酰胺基乙基己酸酯类类化合物可溶性粉剂。
生物活性测定
实例7、种子发芽实验
采用纸床发芽法进行。分别将30％式I化合物悬浮剂和DA-6水剂(河南郑氏化工有限公司出品)稀释成5％的式I化合物悬浮剂和5％DA-6水剂，用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，于烧杯中用上述稀释液浸种培养8h，每处理100粒种子，3次重复，处理后将种子均匀放置在有双层滤纸的培养皿中，种子之间保持一定的距离，摆放好种子之后将其放入全智能气候箱中25℃保温催芽处理，期间要定时加入蒸馏水使滤纸保持湿润，催芽期间观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各培养皿中小麦种子发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(CK)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1所示。
表1小麦种子发芽实验
由表1实验数据可见，本发明式I化合物处理的小麦发芽率整体上优于对比药剂DA-6，更显著优于清水处理(CK)的情况。
实例8、浸种促生根实验
分别将30％式I化合物悬浮剂和DA-6水剂(河南郑氏化工有限公司出品)稀释成5％的式I化合物悬浮剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，于烧杯中用上述稀释液浸种培养8h，每处理20粒小麦，3次重复，处理后将种子均匀放置在湿润的纸床上，种子之间保持一定的距离，以保证种子充分吸收水分，置床时胚部向上并朝向同一侧，摆放好种子之后将其放入全智能气候箱中进行催芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，然后放入全智能气候箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水处理(CK)作对照，结果如下表2所示。
表2小麦种子促生根实验
由表2的结果可以看出，本发明化合物在30μg/mL浓度时对小麦浸种促生根效果达到最佳，明显优于对照药剂DA-6。
实例9、田间药效实验
对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，实验随机取株，单株小区，3次重复，分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果如下表3。
表3苹果品质指标实验数据
对上述数据综合分析可得，本发明的式I化合物在种子发芽、促生根方面具有显著效果，药效明显优于对比药剂(DA-6)；对苹果进行叶面喷施后，在提高苹果产量的同时改善了苹果的外观和内在品质，可以看出本发明的化合物是一种综合性能优异的植物生长调节剂。
Claims (4)
1.一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物，结构如式I所示：
2.根据权利要求1所述的一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物的用途，其特征在于式I化合物用作植物生长调节剂。
3.按照权利要求1所述的一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物作为植物生长调节剂的使用方法：根据植物生长需要，采用叶面喷雾、种子处理、根部处理、土壤处理方法进行实施，使用浓度为0.1～1000μg/mL有效量。
4.一种植物生长调节剂组合物，含有权利要求1所述的式I化合物作为植物生长调节剂活性组分和农业或林业上可接受的载体。
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