Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN104883891A - 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途 - Google Patents

包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104883891A
CN104883891A CN201380063845.9A CN201380063845A CN104883891A CN 104883891 A CN104883891 A CN 104883891A CN 201380063845 A CN201380063845 A CN 201380063845A CN 104883891 A CN104883891 A CN 104883891A
Authority
CN
China
Prior art keywords
epa
dha
fat
weight
days
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201380063845.9A
Other languages
English (en)
Inventor
D·亚索诺娃
L·刘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cargill Inc
Original Assignee
Cargill Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cargill Inc filed Critical Cargill Inc
Publication of CN104883891A publication Critical patent/CN104883891A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • A21D2/165Triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0007Organic substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092Mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本发明提供了一种包含非氢化食用脂肪的食物产品,尽管来自植物油的极长链ω-3多不饱和脂肪酸,如EPA和DHA含量升高,但所述非氢化食用脂肪具有良好的氧化稳定性。

Description

包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途
技术领域
本公开整体涉及食用脂肪以及用食用脂肪制成的食物产品。更具体地讲,本公开描述了食用脂肪,尽管该食用脂肪具有升高水平的包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的油,其仍具有氧化稳定性。用这类脂肪制成的食物产品具有令人惊讶的长期储藏期限。
背景技术
消费者日益关注的不仅是食物产品中的总脂肪含量,而且还有那些脂肪的性质。通常,人们认为饱和脂肪和反式脂肪含量低的食品更健康。消费者还注意到在一个人的饮食中提高ω-3脂肪酸水平的一些健康益处。
ω-3脂肪酸,也称为n-3脂肪酸,其为在第三位置中具有碳碳双键的不饱和脂肪酸。从营养的角度看,最重要的ω-3脂肪酸可能为α-亚麻酸(“ALA”)、二十碳五烯酸(“EPA”)和二十二碳六烯酸(“DHA”)。ALA为具有三个碳碳双键的18碳脂肪酸部分(通常缩略称为C18:3),其中的一者位于n-3位置。EPA为具有5个碳碳双键的20碳脂肪酸部分(“C20:5”),DHA为具有6个碳碳双键的22碳脂肪酸部分(“C22:6”)。
一般来讲,当碳碳双键的数目或不饱和度升高时,脂肪酸的氧化稳定性显著下降。遗憾的是,ALA、EPA和DHA全部为往往相当易于氧化的多不饱和脂肪。EPA(具有5个碳碳双键)明显比ALA更易氧化;DHA(具有6个碳碳双键)甚至比EPA更易氧化。因而,提高ω-3含量往往会降低许多食物产品的储藏期限。这些问题对于包含大量EPA和DHA的油变得尤其严重。
具体实施方式
综述
本公开若干实施例的具体细节在下文进行描述。本公开的一个方面涉及一种包含非氢化食用脂肪的食品组合物,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸、不超过10重量%的饱和脂肪酸,以及在不存在添加抗氧化剂的情况下至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、或者至少约12天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,所述食品组合物可以是意大利面食、饼干、代餐棒,或者即食型谷类食物。在一些实施例中,所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、或者至少约12天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
本公开的另一方面提供一种包含非氢化食用脂肪的食品组合物,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,以及至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)。该脂肪包含a)第一脂肪,该第一脂肪包含具有至少约65重量%油酸的油菜籽油;b)第二脂肪,该第二脂肪具有至少10重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及c)任选的抗氧化剂,其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、或者至少约12天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,所述食品组合物可以是意大利面食、饼干、代餐棒,或者即食型谷类食物。在一些实施例中,所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、或者至少约12天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
本公开的另一方面提供一种包含非氢化食用脂肪的饮料,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸、不超过10重量%的饱和脂肪酸,以及在不存在添加抗氧化剂的情况下至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约4℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约15天、至少约16天、至少约17天、至少约18天、至少约19天、至少约20天、或者至少约21天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,所述饮料组合物可以是基于牛奶的饮料、营养补充饮料,或者代餐饮料。在一些实施例中,所述饮料组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照饮料组合物,所述饮料组合物在约4℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约15天、至少约16天、至少约17天、至少约18天、至少约19天、至少约20天、或者至少约21天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
本公开的另一方面提供一种包含非氢化食用脂肪的饮料组合物,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,以及至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)。该脂肪包含a)第一脂肪,该第一脂肪包含具有至少约65重量%油酸的油菜籽油;b)第二脂肪,该第二脂肪具有至少9重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及c)任选的抗氧化剂,其中所述饮料组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照饮料组合物,所述饮料组合物在约4℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约15天、至少约16天、至少约17天、至少约18天、至少约19天、至少约20天、或者至少约21天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,所述饮料组合物可以是基于牛奶的饮料、营养补充饮料,或者代餐饮料。在一些实施例中,所述饮料组合物在每FDA参考食用份量的所述饮料组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照饮料组合物,所述饮料组合物在约4℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约15天、至少约16天、至少约17天、至少约18天、至少约19天、至少约20天、或者至少约21天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
本公开的另一个方面提供了一种通过在至少350℉(177℃)的温度下烘焙组合物至少15分钟而形成的食用烘焙食物产品。该产品包含非氢化食用脂肪,该非氢化食用脂肪包含:a)含有ω-3脂肪酸的植物源油,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及b)任选的抗氧化剂。如本文所用,术语“植物油”和“植物源油”包括来自油籽(例如油菜籽或大豆)的油。非氢化食用脂肪具有至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)和至少1重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键。该食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,该食物产品在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食品组合物在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
本公开的另一个方面提供了一种通过在至少350℉(177℃)的温度下烘焙组合物至少15分钟而形成的食用烘焙食物产品。该组合物包含非氢化食用脂肪,该非氢化食用脂肪包含:a)具有至少65重量百分比(“重量%”)油酸的油菜籽油,b)含有ω-3脂肪酸的植物源油,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键,和c)任选的抗氧化剂。非氢化食用脂肪具有至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)和至少1重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键。该食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,该食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
一种根据本公开的另一方面的制备食用烘焙食物产品的方法包括混合包含第一食物成分(其可以是面粉)和非氢化食用脂肪的组合物,以及在至少350℉(177℃)的温度下将该组合物烘焙至少15分钟。在一个实施例中,该非氢化食用脂肪包含:a)含有ω-3脂肪酸的植物源油,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及b)任选的抗氧化剂。在一些实施例中,该非氢化食用脂肪具有至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)和至少1重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键。在另一个实施例中,该非氢化食用脂肪包含:a)具有至少65重量百分比(“重量%”)油酸的油菜籽油,b)含有ω-3脂肪酸的植物源油,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键,和c)任选的抗氧化剂。在一些实施例中,该非氢化食用脂肪具有至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”)和至少1重量%的ω-3脂肪酸,该ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键。该食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。在一些实施例中,该食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约22℃储存至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约3周、至少约1个月、至少约2个月、至少约3个月、至少约6个月、至少约12个月、或者至少约18个月之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
除非另外指明,否则说明书和权利要求中所用的表达成分数量、特性(例如分子量)、百分比、反应条件等的所有数字均理解为由术语“约”修饰。因此,除非有相反的指示,否则示出的数字参数为近似值,其可取决于寻求的所需特性。
食用脂肪-组分
本发明所公开的食用脂肪的实施例包含第一脂肪,该第一脂肪在一些实施例中具有至少63重量%的油酸;第二脂肪,该第二脂肪包括极长链ω-3多不饱和脂肪酸(即,具有二十或更大的碳链长度的ω-3多不饱和脂肪酸);以及任选的抗氧化剂。合适的组分在下文进行描述。
A.高油酸第一脂肪
第一脂肪为食用脂肪并且油酸含量可相对高,通常包含至少63重量%的油酸,以及通常称为C18:1的单不饱和18碳酸部分。在选择实施例中,第一脂肪包含至少65重量%(如,67重量%或更多)的油酸,其中选择具体实施包含至少70重量%(如,73重量%或更多、75重量%或更多、80重量%或更多、82重量%或更多、或84重量%或更多)的油酸。
在本文所述的组合物中,规定的脂肪酸百分比基于脂肪中脂肪酸的总重量计并且可使用AOCS官方方法Ce 1i-07进行测定。在下面示出的实例中,除非另外指明,否则通过按照美国油类化学家学会(American OilChemist’s Society)官方方法Ce 1i-07的脂肪酸分布的气相色谱图测定对脂肪进行分析,该方法如下面结合实例所详加说明的那样进行了改进。
第一脂肪的饱和脂肪酸含量还可相对低,在一些实施例中包含不超过12重量%的饱和脂肪酸。例如,第一脂肪可包含10重量%或更少(如,9重量%或更少、7重量%或更少、不超过5重量%、不超过4.5重量%或不超过4重量%)的饱和脂肪酸。使用具有较低饱和脂肪酸含量的第一脂肪可降低食用脂肪组合物中饱和脂肪的总量,特别是在食用脂肪组合物包含的第一脂肪多于第二脂肪时。尽管第一脂肪可部分氢化,但对于许多应用而言非氢化油为优选的,因为其将同时限制饱和脂肪和反式脂肪的含量。如上所示,较低的饱和脂肪和反式脂肪总含量在消费者心目中具有积极的健康内涵。对于需要结构化脂肪的其他食品应用而言,可能有利的是包含氢化的或部分氢化的油。
如果需要这样做,第一脂肪的ALA可相对低。在一些实施例中,第一脂肪包含不超过5.0重量%的ALA(如,不超过4.0重量%或不超过3.5重量%的ALA),其中一些可用的实施例采用具有不超过3.0重量%的ALA、不超过2重量%的ALA、不超过2.5重量%的ALA或不超过1重量%的ALA的第一脂肪。然而,在其他实施例中,第一脂肪可具有较高水平的ALA以进一步提高食用脂肪组合物的ω-3脂肪酸总含量。
在一些具体实施中,第一脂肪有利地具有不超过20重量%、优选不超过18重量%(如,15重量%或更少)的亚油酸,该亚油酸为通常称为C18:2的具有两个碳碳双键的18碳酸部分。在一些实施例中,第一脂肪包含不超过12重量%的亚油酸、不超过10重量%的亚油酸或不超过9重量%的亚油酸。
第一脂肪可不含或至少基本上不含(如,不超过0.1重量%)具有超过18个碳原子和超过两个碳碳双键的ω-3多不饱和脂肪酸。预计第一脂肪将不含EPA和DHA两者。
尽管第一脂肪可来自多种脂肪源,如海藻油,但在一个实施例中,第一脂肪为植物油或至少包含植物油。通常这种油将经过商业精炼、漂白和除臭,但可使用较少加工的油,例如压榨油或冷榨油。在一个优选的实施例中,第一脂肪为油菜籽油,其涵盖在北美通常称为“低芥酸菜子”油的油。满足上述指定标准的合适油菜籽油可以CLEAR商标从美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA)商购获得,例如CLEAR VALLEY 65品牌(“CV65”)、CLEAR VALLEY 75品牌(“CV75”)或CLEAR VALLEY 80品牌(“CV80”)低芥酸菜子油。具有至少约65重量%油酸的高油酸向日葵油(如,CLEAR VALLEY品牌)和高油酸、低亚麻酸的大豆油也可满足一些特定应用。
B.包含VLCω-3PUFA的第二脂肪
本文所公开的食用脂肪可采用第二脂肪,该第二脂肪优选地为可食用的和非氢化的,其用作极长链ω-3多不饱和脂肪酸含量的来源。如本文所用,“极长链ω-3多不饱和脂肪酸”和“VLCω-3PUFA”是指具有20或更大的碳链长度以及3个或更多个碳碳双键的长链多不饱和ω-3脂肪酸。这类脂肪酸包括但不限于EPA、DHA和DPA;“DPA”是指二十二碳五烯酸(也称为鰶鱼酸)的ω-3异构体,其为具有5个碳碳双键的22碳脂肪酸部分(C22:5n-3)。除非上下文另有要求,否则术语“VLCω-3PUFA”同时涵盖下文所用的单一类型的脂肪酸(如EPA或DHA)和多种类型的脂肪酸(如EPA和DHA)。
该第二脂肪可具有至少5重量%的VLCω-3PUFA,至少6重量%、至少7重量%、至少8重量%、至少9重量%、或有利地至少10重量%的VLCω-3PUFA。在一些优选的实施例中,该第二脂肪包含至少13重量%、至少15重量%、至少16重量%、至少22重量%、至少30重量%、或至少36重量%(如20-45重量%)的VLCω-3PUFA。已知具有这类高VLCω-3PUFA含量的食用脂肪包括衍生自特定动物(尤其是海洋动物)、特定藻类和发酵作用的那些食用脂肪。在一些实施例中,包括VLCω-3PUFA的食用脂肪可衍生自植物源,例如经过改性以生产VLCω-3PUFA的油菜籽。制备经过改性以生产VLCω-3PUFA的油菜籽的方法对于相关领域的技术人员是已知的并且在(例如)美国专利No.7,544,859(Heinz等人)、美国专利申请No.10/566,944(Zank等人)、美国专利No.7,777,098(Cirpus等人)、美国专利申请No.12/768,227(Cirpus等人)、美国专利申请No.10/590,457(Cirpus等人)、美国专利No.8,049,064(Cirpus等人)、12/438,373(Bauer等人)和国际专利申请No.PCT/CA2007/001218(Meesaptodsuk等人)中有所描述,所述专利申请的全部内容以引用的方式并入本文。
包含VLCω-3PUFA的油具有氧化不稳定性是众所周知的,出于该原因,这种油可能以封装形式出售。然而,如下所述,本公开的方面提供具有极佳氧化稳定性而无封装复杂性和费用的食用脂肪。因此,优选的是第二脂肪为散装形式而非封装的。
第二脂肪可包含一种特定类型的VLCω-3PUFA,如DHA或EPA。然而,在一个可用的实施例中,第二脂肪包含EPA和DHA两者。在一些实施例中,包含EPA和DHA两者的第二脂肪可衍生自植物源油,例如油菜籽油。在一些实施例中,该油菜籽油是低芥酸菜子油,该低芥酸菜子油包含至少2重量%、至少3重量%、至少4重量%、至少5重量%、至少6重量%、至少7重量%、至少8重量%、至少9重量%、至少10重量%、至少13重量%、至少15重量%、或者至少20重量%的VLCω-3PUFA。在一些实施例中,该低芥酸菜子油包含小于30重量%、小于28重量%、小于26重量%、小于24重量%、小于22重量%、小于20重量%、小于18重量%、或者小于16重量%的VLCω-3PUFA。在一些实施例中,该低芥酸菜子油包含2重量%至30重量%、3重量%至28重量%、5重量%至26重量%、7重量%至24重量%、8重量%至22重量%、8.5重量%至20重量%、9重量%至18重量%、或者9.5重量%至16重量%的VLCω-3PUFA。在一些实施例中,这种低芥酸菜子油包含至少2重量%、至少3重量%、至少4重量%、至少5重量%、至少6重量%、至少7重量%、至少8重量%、至少9重量%、至少10重量%、至少13重量%、至少15重量%、或者至少20重量%的DHA和EPA组合。在一些实施例中,该低芥酸菜子油包含小于30重量%、小于28重量%、小于26重量%、小于24重量%、小于22重量%、小于20重量%、小于18重量%、或者小于16重量%的DHA和EPA组合。在一些实施例中,该低芥酸菜子油包含2重量%至30重量%、3重量%至28重量%、5重量%至26重量%、7重量%至24重量%、8重量%至22重量%、8.5重量%至20重量%、9重量%至18重量%、或者9.5重量%至16重量%的DHA和EPA组合。
精炼、漂白和除臭的常规商业过程对于包含VLCω-3PUFA的脂肪可能是有害的,因为它们会促进多不饱和脂肪氧化。因此,可能有利的是采用属于尚未经受完全商业精炼、漂白和除臭过程的压榨油、冷榨油或溶剂提取油的第二脂肪。
C.抗氧化剂
本公开的食用脂肪任选地包含至少一种抗氧化剂。公认用于脂肪和其他食品中的宽泛范围抗氧化剂中的任何一者预期均极为奏效,包括但不限于叔丁基对苯二酚(“TBHQ”)、丁基羟基茴香醚(“BHA”)、二丁基羟基甲苯(“BHT”)、没食子酸丙酯(“PG”)、维生素E和其他生育酚、迷迭香油、迷迭香提取物、绿茶提取物、抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸酯或选择的聚胺(参见如美国专利No.6,428,461和Shahidi,Fereidoon,ed.Bailey’s Industrial Oil and Fat Products.Sixth ed.Vol.1.John Wiley&Sons,2005(Shahidi,Fereidoon编辑,“Bailey工业油与脂类产品”,第6版第1卷,约翰·威利父子出版公司,2005年),上述专利和文献的全部内容以引用方式并入本文)。这类抗氧化剂可单独或组合使用。一种迷迭香油基抗氧化剂可以商品名DURALOX从美国密歇根州卡拉马祖的凯斯克股份有限公司(Kalsec,Inc.,Kalamazoo,Michigan,USA)商购获得。在已发现极为奏效的一项具体实施中,抗氧化剂包含TBHQ。可用于本公开实施例中的迷迭香提取物和绿茶提取物可以商品名GUARDIAN获得并且可得自丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark)。
如本文所用,术语“最大抗氧化剂含量”(“Max.AO”)是指FDA在21CFR中规定的自2009年9月1日起在食物产品中允许的抗氧化剂的最大量(重量百分比),该最大量优选对其添加到的食物产品没有任何材料不良感官冲击。在一些实施例中,食用脂肪中的BHA、TBHQ、BHT或PG的Max.AO可为200ppm;更低水平,如150ppm或100ppm,预期也极为奏效。在一些实施例中,食用脂肪中的迷迭香提取物或绿茶提取物的Max.AO可小于5,000ppm;更低水平,如小于4,000ppm、小于3,000ppm、小于2,000ppm或小于1,000ppm,预期也极为奏效。
食用脂肪-特性
A.一般特性
根据本公开方面的食用脂肪可包含至少1重量%、优选至少1.5重量%的VLCω-3PUFA。有利地,食用脂肪的VLCω-3PUFA含量为至少2重量%,如至少2.5重量%,并且优选至少3重量%或至少3.5重量%。一些优选的实施例可具有0.55-7重量%(如,1-5重量%、1-4重量%或1.5-3.5重量%)的VLCω-3PUFA。
食用脂肪中VLCω-3PUFA的量将部分取决于第一脂肪和第二脂肪的性质和相对百分比,其中VLCω-3PUFA含量随着第二脂肪的量的提高而提高。第一脂肪和第二脂肪的精确组合和可用于任何指定应用中的所得VLCω-3PUFA含量将取决于多种因素,包括所需储藏期限、风味分布和食用脂肪预期针对的食品应用类型。但是,利用本公开,本领域的技术人员应当能够为特定应用选择所识别第一脂肪和第二脂肪的合适组合。
如此前所述,饱和脂肪和反式脂肪具有消极健康内涵。因此,本公开的某些食用脂肪可具有相对低含量的这类脂肪。例如,一些可用的具体实施具有小于12重量%的饱和脂肪,优选不超过10重量%(如,不超过9重量%或不超过8重量%)的饱和脂肪。在某些应用中,食用脂肪可具有小于7重量%、有利地小于5重量%的饱和脂肪。尽管大多数商业精炼、漂白和除臭的植物油将包含某些微量反式脂肪,但食用脂肪有利地包含不超过3.5重量%的反式脂肪,优选不超过3重量%(如,0-2重量%)的反式脂肪。
在一些具体实施中,食用脂肪可为在室温下为固体或半固体的结构化脂肪。然而,在其他应用中,食用脂肪在室温下为可倾倒的。例如,油的固体脂肪含量(根据AOCS Cd 16b-93测定)可为在10℃下不超过20%,如,不超过12%或不超过10%。
B.氧化稳定性
氧化稳定性取决于多个因素,无法单独通过脂肪酸分布确定。但是,一般来讲可以理解,VLCω-3PUFA往往比油酸和其他更饱和的脂肪酸更易于氧化。按照相对氧化稳定性级别,亚油酸稳定性显著大于VLCω-3PUFA,油酸稳定性显著大于亚油酸,而饱和脂肪酸甚至比油酸更稳定。
尽管本公开的食用脂肪具有相对高的VLCω-3PUFA含量,但其呈现出显著高的氧化稳定性。尤其令人惊讶的是,在并未因努力补偿提高的VLCω-3PUFA含量而将饱和脂肪含量提高至不可接受水平的情况下就实现了这些高氧化稳定性。例如,欧洲专利No.1755409特别教导,液体油与马泰克公司(Martek)的含DHA海藻油一起使用是不可取的,而不是说应当将这类油与高度饱和热带脂肪一起使用,例如棕榈油和棕榈仁油。
氧化稳定性可用多种方法测量。但是,如本文所用,氧化稳定性被测量为80℃和110℃下的氧化稳定性指数,或OSI,如下文结合实例所详加说明。值得注意的是,进行OSI测试的温度可显著影响测量,其中OSI测量在较高温度下显著较低。参见(例如)García-Moreno,et al.,“Measuring the Oxidative Stability of Fish Oil By the Rancimat Test”fromthe proceedings of Food Innova 2010,October 25-29,2010,Valencia,Spain(García-Moreno等人,“通过Rancimat测试测量鱼油的氧化稳定性”,来自《2010食物产品创新》的会议记录,2010年10月25-29日,西班牙巴伦西亚),其建议在所有其他因素保持相同的情况下,从60℃至90℃的30℃提高可使鱼油的OSI测量值从18小时缩短至不到2小时。
在一些实施例中,本公开的食用脂肪可呈现出大于35小时的110℃下的OSI值,如,至少37小时,大于40小时,大于50小时,大于60小时或大于69小时。
C.选择实施例
在本公开的一个商业可用方面,第一脂肪为油菜籽油,第二脂肪为植物源油,优选地为包含VLCω-3PUFA的油菜籽油。更具体地讲,油菜籽油可包含衍生自欧洲油菜(Brassica napus)籽的经精炼、漂白和除臭的低芥酸菜子油并且可包含至少65重量%的油酸、不超过4重量%的ALA和不超过20重量%的亚油酸。该植物源油有利地为食品级并且包含至少2.5重量%(如,10重量%或者15-35重量%)的VLCω-3PUFA。
该食用脂肪有利地包含介于50重量%和97重量%之间(如,75-96重量%或80-96重量%)的油菜籽油以及介于3重量%和50重量%之间(如,4-25重量%或4-20重量%)的包含VLCω-3PUFA的植物源油。随着抗氧化剂的添加,这类共混物产生大于35小时的OSI值,如至少37小时,其中多种这类共混物超过40小时并且有一些超过50小时、60小时或甚至69小时。
食物产品
本公开的方面允许用相对高水平的VLCω-3PUFA配制食物产品而不会不当牺牲储藏期限。在一项具体实施中,本公开食物产品的每50g食物产品包含至少16mg的VLCω-3PUFA(优选DHA和/或EPA),有利地至少32mg的VLCω-3PUFA(优选DHA和/或EPA)。在一些实施例中,该食物产品可以是面包、松饼、意大利面食、饼干、代餐棒,或即食型谷类食物。在一些实施例中,可将该食用脂肪添加到基于牛奶的饮料(如,包括全脂乳、2%乳、1%乳或脱脂乳的饮料)、营养补充饮料或代餐饮料中。在一些实施例中,该基于牛奶的饮料可以是调味的基于牛奶的饮料,例如巧克力味的基于牛奶的饮料、草莓味的基于牛奶的饮料、香蕉味的基于牛奶的饮料、香橙味的基于牛奶的饮料、香草味的基于牛奶的饮料、焦糖味的基于牛奶的饮料、或咖啡味的基于牛奶的饮料。
一些实施例提供包含根据前面讨论内容的食用脂肪的食物产品。食用脂肪可以任何常规的方式掺入食物产品中。例如,食物产品可包括在食用脂肪中炸过的油炸食品(如,炸薯条或炸面圈)。
在其他情况下,食用脂肪可在烹调之前与食物产品的其他成分混合,例如以便为烘焙食物产品的面糊等提供一些或全部脂肪要求。根据本公开的食用脂肪看起来在以下食物产品中非常可用,该食物产品在包含食用脂肪的情况下通过(例如)以下过程进行烹调:将食用脂肪掺入未烹调产品中,然后进行烹调以生产最终食物产品。例如,在烘焙商品中,未烹调产品可以是掺入了食用脂肪的面糊或生面团(如,面包生面团),并且未烹调产品可以在至少350℉(如,至少375℉或至少400℉)的温度下烹调至少10分钟(如,至少15分钟、至少20分钟或至少30分钟)。根据本公开的食用脂肪预计要经受这类烹调的挑战环境以提供熟的食物产品,包括烘焙的食物产品,并且同时具有升高的VLCω-3PUFA含量和商业上理想的稳定性和储藏期限。
在另外其他情况下,食用脂肪可以是不需要烹调的食物产品或其组分中的成分。在这类应用中,食用脂肪不会经受严酷高温加工。在一种此类应用中,可将食用脂肪用作要在馅、糖衣等中使用的油酥(如,液态起酥油或作为固体或半固体起酥油中的组分)。在另一种此类应用中,可将食用脂肪喷涂在食物产品上作为包衣,如,作为施用到饼干、薄片、椒盐卷饼、谷物制品(如,即食型谷类食物或谷物棒)、果仁或果脯的包衣。在一些实施例中,可将该食用脂肪添加到基于牛奶的饮料(如,包括全脂乳、2%乳、1%乳或脱脂乳的饮料)、营养补充饮料或代餐饮料中。在一些实施例中,该基于牛奶的饮料可以是调味的基于牛奶的饮料,例如巧克力味的基于牛奶的饮料、草莓味的基于牛奶的饮料、香蕉味的基于牛奶的饮料、香橙味的基于牛奶的饮料、香草味的基于牛奶的饮料、焦糖味的基于牛奶的饮料、或咖啡味的基于牛奶的饮料。
得知给定食物产品的所需脂肪含量后,可调整食用脂肪的组成以产生食物产品中的所需VLCω-3PUFA含量。例如,美国食物产品药物管理局(U.S.Food and Drug Administration)允许食物产品制造商在某食物产品的每食用份量包含至少16mg的EPA加DHA(即,EPA和DHA的组合重量)时将该食物产品识别为ω-3脂肪酸的“良好”源,在该食物产品的每食用份量包含至少32mg的EPA加DHA时将该食物产品识别为“极佳”源。在一个实施例中,本发明的食物产品可满足这些标准中的一者或两者而不会不当影响储藏期限。
US FDA设定了“参考量”以用于确定美国给定食物产品的适当食用份量,其中一种类型食物产品与另一种类型食物产品的参考量有所不同。如本文所用,针对给定食物产品的术语“FDA参考食用份量”为21CFR的第101.12部分中示出的从2009年9月1日起的“参考量”。例如,FDA参考食用份量对于基于谷物的棒(例如格兰诺拉燕麦棒)为40g,对于制备的炸薯条为70g,而对于零食饼干为30g。
举例来说,食品制造商可能期望生产基于谷物的棒。如果棒的每40gFDA参考食用份量包含1g的本发明食用脂肪,则具有1.65重量%的EPA加DHA的食用脂肪(如,下面实例1中的样品A4)每食用份量将贡献16.5mg的EPA加DHA,从而允许在棒的包装上印有“良好源”标号。如果相反该棒的每食用份量包含2g的相同食用脂肪,则该棒将被指定为EPA加DHA的“极佳源”。相似地,如果某棒的每食用份量包含1.5g具有1.1重量%的EPA加DHA(如,下面实例1中的样品A3)的本公开食用脂肪,则可将该条标记为EPA加DHA的“良好源”。由于本发明食用脂肪的氧化稳定性,虽然这类食物产品具有高VLCω-3PUFA含量,但其应当具有极佳的储藏期限。
储藏期限
在一些实施例中,提供了包含根据前面讨论内容的食用脂肪并且在每FDA参考食用份量的食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA的食物产品,其中相较于以相同方式形成但是不含根据前面讨论内容的食用脂肪的对照食物产品,所述食物产品在约60℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、或至少约12天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
在一些实施例中,提供了包含根据前面讨论内容的食用脂肪并且在每FDA参考食用份量的食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA的食物产品,其中相较于以相同方式形成但是不含根据前面讨论内容的食用脂肪的对照食物产品,所述食物产品在约4℃储存至少约6小时、至少约12小时、至少约18小时、至少约24小时、至少约2天、至少约3天、至少约4天、至少约5天、至少约6天、至少约7天、至少约8天、至少约9天、至少约10天、至少约11天、至少约12天、至少约13天、至少约14天、至少约15天、至少约16天、至少约17天、至少约18天、至少约19天、至少约20天、或者至少约21天之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
测试已证明,相较于以相同方式形成但是每FDA参考食用份量的食物产品不含16mg的EPA加DHA或者每FDA参考食用份量的食物产品不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,根据本公开实施例生产的食物产品未出现异常气味的实质性增加。
具体地讲,由训练有素的测试小组完成的香味测试已证明,包含根据本公开各方面的食用脂肪组分的食物产品可靠地产生了没有异常气味的食物产品。令人惊讶的是,这种感官分析未觉察到通常与一些包含EPA和DHA的油相关联的气味类型如鱼腥味、油漆味、土腥味、腐臭味或氧化味的任何实质性增加。
实例
实验步骤
以下实验实例利用若干测试规程:
氧化稳定性指数(“OSI”):根据AOCS Cd 12b-92在80℃和110℃下进行OSI测量,如通常根据美国油类化学家学会测试规程AOCS Cd12b-92所指出的使用743RANCIMAT分析仪(瑞士黑里绍的万通集团(Metrohm AG,Herisau,Switzerland))进行测量,不同的是油的样品大小为3.0g。
脂肪酸分布(重量%)测定:根据美国油类化学家学会官方方法AOCS Ce 1i-07,对油进行处理以将甘油酯转化成脂肪酸甲酯(“FAME”)并且将FAME的小瓶置于气相色谱仪中以根据美国油类化学家学会官方方法AOCS Ce 1i-07进行分析。这种改进的色谱法采用Agilent 7890A气相色谱仪(美国加利福尼亚州圣克拉拉的安捷伦科技公司(AgilentTechnologies,Santa Clara,CA)),其配有熔融石英毛细管柱(30m×0.25mm和0.25μm膜厚度),该毛细管柱用基于聚乙二醇的DB-WAX为填料以实现液相分离(美国加利福尼亚州佛森的J&W科技有限公司(J&W Scientific,Folsom,CA))。按1.2mL/min的流速将氢(H2)用作载气,初始柱温为170℃,升温速率为1℃/min,最终温度为225℃。
Schaal烘箱测试(AOCS Cg 5-97):将脂肪置于琥珀色玻璃瓶中,并且在暴露于环境空气的情况下将瓶子存储在保持于60℃的电加热对流烘箱中。通过(例如)测量过氧化物值和/或进行感官测试定期对油进行评估。该方法通常称为“Schaal烘箱”法并且广泛用作油基质架藏稳定性的加速老化测试。
过氧化物值:根据美国油类化学家学会官方方法AOCS Cd 8b-90进行。
实例1-油在80℃和110℃下的OSI
使CLEAR VALLEY 80品牌低芥酸菜子油(表1A中的“CV80”)(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))和包含10重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(表1A中的“DHA/EPA低芥酸菜子10油”)经受如上示出的在80℃和110℃下的OSI测试。在没有任何添加抗氧化剂的情况下测量样品中的每一份在80℃和110℃下的OSI值。OSI测试的结果示于表1A中。
表1A:在80℃和110℃下的OSI测试结果
这些结果示出所测试的低芥酸菜子油的OSI值在80℃下是在110℃下的约十倍高。可用特种低芥酸菜子油(如,CLEAR VALLEY-80)和/或通过添加相关领域技术人员已知的抗氧化剂使DHA/EPA低芥酸菜子10油稳定。
实例2-具有抗氧化剂的油在110℃下的OSI
材料:CLEAR VALLEY 80品牌低芥酸菜子油(“CV80”)(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))、低芥酸菜子油(“低芥酸菜子”)(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))、GUARDIAN迷迭香提取物08(丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark))、GUARDIAN迷迭香提取物12(丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark))、GUARDIAN迷迭香提取物221(丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark))、GUARDIAN绿茶提取物20M(丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark))和GUARDIAN绿茶提取物20S(丹麦哥本哈根的丹尼斯克公司(Danisco,Copenhagen,Denmark))。
将CV80、低芥酸菜子与抗氧化剂组合以提供抗氧化剂浓度为1,000ppm或2,000ppm的油样品(表2)。每份油样品的“对照物”不包含添加的抗氧化剂。
如上所示对样品中的每一份进行110℃下的OSI测试。OSI测试的结果示于表2中。
表2:具有抗氧化剂的油在110℃下的OSI
这些结果示出在将迷迭香提取物或绿茶提取物添加到所测试的油时,该油的OSI值较高。
实例3:油的脂肪酸分布和OSI值
材料:CLEAR VALLEY 80品牌低芥酸菜子油(“CV80”)(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))、包含约10重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(“DHA/EPA低芥酸菜子10”)和包含约13重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(“DHA/EPA低芥酸菜子13”)。
使用上面提到的经改进AOCS Ce 1i-07规程测量该实例中所用的油的脂肪酸分布。表3A示出了每一种经识别脂肪酸的测得重量%。
表3A:油的脂肪酸分布
如上所示使油在80℃和110℃下经受OSI测试。如表3B和表3C中所指出的那样,在添加和/或不添加叔丁基对苯二酚(“TBHQ”;0.02重量%)的情况下测量80℃和110℃下的OSI值。OSI测试的结果示于表3B和表3C中。
表3B:具有和不具有抗氧化剂的80℃下的OSI
表3C:具有和不具有抗氧化剂的110℃下的OSI
这些结果示出在将TBHQ添加到所测试的油中时,该油在80℃和110℃下的OSI值较高。
实例4:用低芥酸菜子油制作的面包
使用表4A中列出的成分和三种不同的油制作三块面包生面团:生面团1-低芥酸菜子油(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA));生面团2-包含约10重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(来自实例3的“DHA/EPA低芥酸菜子10”);以及生面团3-包含约13重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(来自实例3的“DHA/EPA低芥酸菜子13”)。
表4A:面包生面团干燥成分和水
成分 重量(g)
白面粉 1665.3
51.3
10.4
干酵母 20
1009
按速度2将表4A中列出的成分在KITCHENAID专业版6混合机(美国密歇根州本顿港的惠而浦公司(Whirlpool Corporation,Benton Harbor,MI,USA))中组合并混合15分钟以形成混合物。对于生面团1,向混合物的一部分添加低芥酸菜子油(50g油/900g混合物)并且按速度2将组合物额外混合10分钟。对于生面团2,向混合物的一部分添加DHA/EPA低芥酸菜子10油(50g油/900g混合物)并且按速度2将组合物额外混合10分钟。对于生面团3,向混合物的一部分添加DHA/EPA低芥酸菜子13油(50g油/900g混合物)并且按速度2将组合物额外混合10分钟。盖上生面团并且使其发酵约一小时。随后击打生面团、使其成形并且置于单独的抹油烤盘中。使生面团在烤盘中发酵约30分钟并且随后将其置于加热至350℉的烘箱中达约30分钟。独立地烘焙每种面包类型以进行独立香味评价。
从烘箱中移除所得烤面包,使其冷却至室温,随后称重。烘焙生面团的特性汇总于表10B中。
表4B:烘焙生面团的特性
样品 烤面包重量(g) 房间香味 烘箱香味 面包感官
生面团1 818.3 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味
生面团2 832.4 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味
生面团3 821.7 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味 浓郁的烤面包香味
如表4B中所示,生面团样品中的全部在烘焙之后均具有浓郁的烤面包香味;在烘房、烘箱中未检测到并且从面包中未散发出任何油漆味、鱼腥味或氧化油气味。
本实例中制备的烘焙生面团的脂肪酸分布的测量方式如下所示:用异辛烷(100mL)从烤面包(10g)的部分中提取油。使异辛烷经受离心以分离液相和固相,并且根据美国油类化学家学会官方方法AOCS Ce 2-66的改进版本,对包含提取油(10mL)的异辛烷等分试样进行处理以将甘油酯转化成脂肪酸甲酯(“FAME”)并且将FAME的小瓶置于气相色谱仪中以根据美国油类化学家学会官方方法AOCS Ce 1h-05进行分析。这种色谱法采用Agilent 7890A气相色谱仪(美国加利福尼亚州圣克拉拉的安捷伦科技公司(Agilent Technologies,Santa Clara,CA)),其配有熔融石英毛细管柱(100m×0.25mm和0.20μm膜厚度),该毛细管柱用非粘合的、聚二氰丙基硅氧烷(美国宾夕法尼亚州贝尔丰特的色谱科分析公司(SupelcoAnalytical,Bellefonte,PA))作填料。按1.0mL/min的流速将氢(H2)用作载气,柱温保持180℃等温。
表4C:从烘焙生面团中提取的油的脂肪酸分布
脂肪酸 生面团1面包 生面团2面包 生面团3面包
C8:0 0 0 0
C9:0 0 0 0
C10:00 0 0 0
C11:0 0 0 0
C12:0 0 0 0
C11:1 0 0 0
C13:0 0 0 0
C12:1 0 0 0
C14:0 0 0 0
C13:1 0 0 0
C14:1+15:0 0 0 0
C16:0 4.484271 5.646789 5.662874
C16:1 0.222448 0 0.215105
C17:0 0 0 0
C18:0 1.876668 3.16139 2.009315
C18:1油酸酯 60.518212 23.875899 29.623825
C18:1十八碳烯酸酯 3.261889 2.094473 3.294692
C18:2 24.412832 32.510157 32.688521
C20:0 0.630761 0.82313 0.578346
C18:3伽玛酸 0.16415 1.424666 0.987884
C20:1 1.332181 0.834509 0.864559
C18:3α亚麻酸 3.096588 4.356737 7.39956
C20:2 0 0.822363 0.672539
C22:0 0 0.380723 0.274916
C20:3单亚麻酸 0 2.834499 1.235047
C22:1 0 0.282055 0
C18:311:14:17 0 0 0
C20:4 0 4.60582 3.895987
C23:0 0 0 0
C22:2 0 0.137296 0
C20:5(EPA) 0 7.423174 5.244471
C24:0 0 0.530899 0
C22:3 0 0 0
C24:1 0 0 0
C22:4 0 1.024137 0.706426
C22:5N3(DPA) 0 2.926645 3.115924
C22:6(DHA) 0 1.338008 0.67773
如表4C所示,用包括DHA/EPA低芥酸菜子10油和DHA/EPA低芥酸菜子13油的生面团制作的烤面包含有DHA、EPA和DPA,以及VLCω-3PUFA。令人吃惊的是,如表4B所示,包括DHA/EPA低芥酸菜子10油和DHA/EPA低芥酸菜子13油的烤面包与用不包括VLCω-3PUFA的低芥酸菜子油制作的面包具有同样的讨人喜欢的“浓郁烤面包香味”。
根据该实例的方法制作的面包在22℃下具有预计至少约21天的产品储藏期限。令人惊讶的是,包括DHA/EPA低芥酸菜子10油和DHA/EPA低芥酸菜子13油的白面包样品未呈现异味,如,油漆味、鱼腥味、或氧化油气味,并且在环境温度(约22℃)下进行21天的储藏期限测试期间,所述白面包样品的表现与用不包括VLCω-3PUFA的低芥酸菜子油制作的面包相当。
实例5:CV80和D16EPA低芥酸菜子油共混物的OSI值
将CLEAR VALLEY 80品牌低芥酸菜子油(表5A中的“CV80”)与不同量的包括16%EPA(“D16EPA”)的低芥酸菜子油混合,如表5A所示。在没有任何添加抗氧化剂的情况下对这些共混物中的每一种在110℃下的OSI值进行测量。OSI测试的结果示于表5B中。
表5A:CV80和D16EPA低芥酸菜子油共混物
样品 CV80% D16EPA% D16EPA(g) CV80(g) 总克数(g) EPA%
1 0 100 100 0 100 16
2 25 75 37.50 12.98 50.48 12
3 50 50 25.50 24.50 50.00 8
4 60 40 20.07 30.22 50.29 6.4
6 70 30 15.33 34.76 50.09 4.8
7 75 25 12.57 38.53 51.10 4
8 80 20 10.09 40.96 51.05 3.2
9 85 15 7.58 42.59 50.17 2.4
10 90 10 5.15 45.00 50.15 1.6
CV80 100 0 0 100 100 0
表5B:CV80和D16EPA共混物在110℃下的OSI测试结果
样品 OSI(小时) OSI平均值(小时)
1 1.86
1 2.61 2.24
2
2 4.00 4.00
3 5.96
3 6.14 6.05
4 7.34
4 7.38 7.36
6 9.00
6 9.19 9.10
7 10.38
7 10.48 10.43
8 11.73
8 11.73 11.73
9 12.87
9 13.15 13.01
10 14.78
10 14.84 14.81
CV80 21.46
CV80 21.69 21.58
实例6:包括DHA/EPA低芥酸菜子10和DHA/EPA低芥酸菜子13 的食物产品
使用表6A中列出的成分制备水果和坚果棒。对于每种棒,使用以下三种不同油中的一种:具有最高3.5%α-亚麻酸的压榨低芥酸菜子油(“压榨低芥酸菜子油”;美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA));来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子10;以及来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子13。
表6A:水果和坚果棒的成分
成分 g g
干燥成分:
锅巴 8.62 8.50 107.70
葡萄干 8.41 8.30 105.17
杏仁 11.15 11.00 139.38
葵花子 1.52 1.50 19.01
黑醋栗 1.52 1.50 19.01
总量 31.22 30.80 390.27
粘结剂成分
玉米糖浆 16.22 16.00 202.74
蜂蜜 6.79 6.70 84.90
8.11 8.00 101.37
2.13 2.10 26.61
0.51 0.50 6.34
香草精 0.46 0.45 5.70
小苏打 0.10 0.10 1.27
总量 34.32 33.85 428.93
制备工艺
1.将干燥成分在钵中混合在一起。
2.将粘结剂成分(香草精除外)在锅中加热至160℉。
(使用装满沸水的较大不锈钢锅内的小不锈钢锅。)
3.将香草精添加至粘结剂成分并且搅拌混合。
4.掺混粘结剂和干燥成分。
5.搅拌直至充分混合。
6.在栏锅(bar pan)上成片并且用擀面杖擀压直至被压平。
稳定性测试:使棒在22℃、40℃和60℃下经受如下稳定性测试:将棒单独包装在箔包装中(产业典型的)并且放置在腔室中,加热至22℃、40℃和60℃而不进行光照和湿度控制。为了测试,将样品从腔室中取出,调整至室温保持2小时,然后由专家小组(n=3)进行评估。感官评价小组成员使用10分量表(通过/失败;1是最低分),其中10分是干净/清淡的气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败并且提供描述所测试样品的异常特征或正面特征的评论。不同温度的时间点:对于22℃的样品每月进行评估,处于40℃的样品每周进行评估,并且处于60℃的样品每隔三天进行评估。
22℃下的抽样试验表示实时储藏期限测定,而在40℃和60℃下进行的加速温度试验允许对环境温度下较长的储藏期限进行估计。例如,将样品储存在40℃下一天对应于将样品储存在22℃下约2.5天,以及将样品储存在60℃下一天对应于将样品储存在22℃下约30天。
在40℃下经受加速稳定性测试的棒样品的感官评价小组数据的结果总结于表6B中。在60℃下经受加速稳定性测试的棒样品的感官评价小组数据的结果总结于表6C中。
表6B:在40℃下经受加速稳定性测试的水果和坚果棒的感官评价小 组数据
*迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物,约0.1g抗氧化剂/30.0g油
表6C:在60℃下经受加速稳定性测试的水果和坚果棒的感官评价小 组数据
*迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物,约0.1g抗氧化剂/30.0g油
正如数据显示,使用DHA/EPA低芥酸菜子10和DHA/EPA低芥酸菜子13制备的棒表现出惊人的稳定性。这种稳定性具有重要的意义,因为目前可商购获得的油产品通常需要密封冷冻机或冷藏储存设备或双层封装来获得稳定性。该实例表明,当用作油时以及当用作食品应用中的成分时,DHA/EPA低芥酸菜子油可提供令人满意的感官性能,而无需封装或较低温度。
饼干
用各种油喷涂KROGER薄脆咸饼干(KROGER THIN AND CRISPYSALTINES)(美国俄亥俄州辛辛那提市的克罗格公司(Kroger Co.,Cincinnati,OH,USA)),并且使其经受加速稳定性测试。
用油涂覆饼干的方法:
1.使用无盐饼干,每批次300克饼干,大约94块饼干。
2.在桌上将饼干在塑料包裹膜上方排成一行。
3.将油量入小喷涂瓶中(约30克的油)。
(注意:将处理物量入用N2冲过的喷涂瓶中并且储存在冷藏机中直至使用时。)
4.将装有油的喷涂瓶放置到40℃的烘箱中直至变暖,从而帮助分散油滴。
5.用油喷涂饼干。
6.使饼干风干至少30分钟。
7.将处理过的饼干堆叠在康宁锅(Corning Ware)中,储存在4℃的冷藏机中。
稳定性测试:将饼干放置在琥珀色瓶中以在60℃下进行测试,并将饼干放置在箔包装物(产业典型的)中以在22℃下进行环境温度测试。在不进行光照和湿度控制的情况下进行所述测试。为了测试,将样品从腔室中取出,调整至室温保持2小时,然后由专家小组(n=3)进行评估。感官评价小组成员使用10分量表(通过/失败;1是最低分),其中10分是干净/清淡的气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败并且提供描述所测试样品的异常特征或正面特征的评论。不同温度的时间点:对于22℃的样品每月进行评估,并且处于60℃的样品每隔三天进行评估。
22℃下的抽样试验表示实时储藏期限测定,而在60℃下进行的加速温度试验允许对环境温度下较长的储藏期限进行估计。例如,将样品储存在60℃下一天对应于将样品储存在22℃下约30天。
以下油和油共混物用于制备经喷涂的饼干应用:MASTER CHEF大豆油(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,MN,USA))、来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子10、来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子13,以及具有最高3.5%α-亚麻酸的压榨低芥酸菜子油(“压榨低芥酸菜子油”;美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))。用于样品制备的饼干和油的重量示于表6D中。
表6D:饼干和所喷涂的油的重量
饼干(g) 油(g)
大豆 300.1 30.0
DHA/EPA低芥酸菜子10 300.1 30.0
压榨低芥酸菜子油 299.7 30.0
DHA/EPA低芥酸菜子13 302.5 30.1
具有抗氧化剂的DHA/EPA低芥酸菜子13* 302.1 30.0
具有抗氧化剂的DHA/EPA低芥酸菜子10* 300.5 30.0
具有抗氧化剂的压榨低芥酸菜子油* 301.9 30.0
*油中大约0.3重量%的迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物
在60℃下经受加速稳定性测试的饼干样品的感官评价小组数据的结果总结于表6E中。
表6E:在60℃下经受加速稳定性测试的饼干的感官评价小组数据
*油中大约0.3重量%的迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物
正如数据显示,使用DHA/EPA低芥酸菜子10和DHA/EPA低芥酸菜子13制备的饼干表现出惊人的稳定性。
即食型谷类食物
用各种油涂覆CHEERIOS即食型谷类食物(美国明尼苏达州明尼阿波利斯的通用磨坊公司(General Mills Inc.,Minneapolis,MN,USA)),并且使其经受加速稳定性测试。对于CHEERIOS样品,使用以下三种不同油中的一种:具有最高3.5%α-亚麻酸的压榨低芥酸菜子油(“压榨低芥酸菜子油”;美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA));来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子10;以及来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子13。
涂覆即食型谷类食物的方法:
1.称量300克CHEERIOS即食型谷类食物。
2.将油量入小喷涂瓶中(约30克的油)。
(注意:将处理物量入用N2冲过的喷涂瓶中并且储存在冷藏机中直至使用时。)
3.将装有油的喷涂瓶放置到40℃的烘箱中直至变暖,从而帮助分散油滴。
4.将CHEERIOS放置到Vanguard混合器(设定为28.2转/分钟)中,将油喷涂到混合器中直至充分混合。
稳定性测试:将CHEERIOS放置在琥珀色瓶中以在60℃下进行测试,并将CHEERIOS放置在箔包装物(产业典型的)中以在22℃下进行环境温度测试。在不进行光照和湿度控制的情况下进行所述测试。为了测试,将样品从腔室中取出,调整至室温保持2小时,然后由专家小组(n=3)进行评估。感官评价小组成员使用10分量表(通过/失败;1是最低分),其中10分是干净/清淡的气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败并且提供描述所测试样品的异常特征或正面特征的评论。不同温度的时间点:对于22℃的样品每月进行评估,并且处于60℃的样品每隔三天进行评估。
22℃下的抽样试验表示实时储藏期限测定,而在60℃下进行的加速温度试验允许对环境温度下较长的储藏期限进行估计。例如,将样品储存在60℃下一天对应于将样品储存在22℃下约30天。
用于样品制备的CHEERIOS和油的重量示于表6F中。
表6F:CHEERIOS和所喷涂的油的重量
*油中大约0.3重量%的迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物
在60℃下经受加速稳定性测试的CHEERIOS谷类食物样品的感官评价小组数据的结果总结于表6G中。
表6G:在60℃下经受加速稳定性测试的CHEERIOS的
感官评价小组数据
正如数据显示,使用DHA/EPA低芥酸菜子10和DHA/EPA低芥酸菜子13制备的即食型谷类食物表现出惊人的稳定性。
松饼
使用表6H中列出的成分制备松饼混合物。对于每一批次的松饼,使用以下两种不同油中的一种:具有最高3.5%α-亚麻酸的压榨低芥酸菜子油(“压榨低芥酸菜子油”;美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA)),以及来自实例3的DHA/EPA低芥酸菜子10。
表6H:松饼配方
成分
CLEAR VALLEY通用型起酥油 339.6
766.3
7.5
大鸡蛋 总共8个
香草精 5.0
自发面粉 473.1
中筋面粉 362.0
牛奶 446.2
制备松饼的方法
1.用KITCHENAID专业版6混合器(KITCHENAID Professional 6mixer)(美国密歇根州本顿港的惠而浦公司(WhirlpoolCorporation,Benton Harbor,MI,USA))使奶油在设定的2至5分钟内起酥。
2.添加盐,同时进行搅拌。
3.逐个添加鸡蛋,以及香草。
4.将面粉在钵中混合在一起。
5.添加1/2混合面粉和1/2牛奶。
6.添加剩余的面粉和牛奶,混合并搅拌总共4分钟。
7.将松饼混合物分成四个批次,每一批次约600克。
8.添加油(约28g)至松饼混合物批次(600g)并且使用KITCHENAID专业版6混合器(美国密歇根州本顿港的惠而浦公司(Whirlpool Corporation,Benton Harbor,MI,USA))进行混合。
9.将面糊划分成12份松饼(到松饼罐中的纸衬松饼包裹物中)。
10.将松饼在350℉下烘焙约22分钟。
如上所述制备的食物产品中的DHA+EPA含量示于表6I中。
表6I:实例6食物产品中的DHA和EPA含量
实例6中制备的食物产品的食物产品储藏期限的估计值列于表6J中。
表6J:估计的食物产品储藏期限
综述
在未在水果和坚果棒应用中添加抗氧化剂的情况下,DHA+EPA低芥酸菜子油可实现在环境温度下至少六个月的架藏稳定性。
在未在饼干和谷类食物应用中添加AO的情况下,DHA+EPA低芥酸菜子油可实现在环境温度下至少一个月的架藏稳定性。
通过将迷迭香/抗坏血酸抗氧化剂共混物添加至油中,可提升DHA+EPA低芥酸菜子油的氧化稳定性和感官性能,并且可在饼干和谷类食物应用中实现在环境温度下至少三个月的架藏稳定性。
含或不含迷迭香/抗坏血酸抗氧化剂共混物的DHA+EPA低芥酸菜子油可用作烘焙食品应用(例如,面包和松饼)的成分并且实现在环境温度下典型的(即,21天)产品架藏稳定性。
实例7:包含DHA/EPA低芥酸菜子油的饮料
基于牛奶的饮料
使用可商购获得的牛奶制备基于牛奶的饮料,所述饮料包括:全脂乳、2%减脂乳、1%减脂乳,以及脱脂乳(“不含脂肪的”乳)。将三种不同的油与牛奶样品组合以形成基于牛奶的饮料:CLEAR VALLEY 80品牌(“CV80”)低芥酸菜子油(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA));包含约9.6重量%的DHA、EPA和DPA组合的低芥酸菜子油(“DHA/EPA低芥酸菜子9”);以及包含约3,000ppm迷迭香/柠檬酸抗氧化剂共混物的DHA/EPA低芥酸菜子9(“DHA/EPA低芥酸菜子9R”)。
基于牛奶的饮料的制备:将油添加至牛奶样品中,然后用Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))以最高设定混合约15分钟,以提供基于牛奶的饮料。对于包含DHA和EPA的油,将足量的油添加至牛奶样品使得基于牛奶的饮料包含大于32毫克/食用份量的DHA+EPA。将基于牛奶的饮料在约140℉(约60℃)下加热并且在Qsonica超声波仪(美国康涅狄格州纽敦镇的Qsonica,LLC公司(Qsonica,LLC,Newtown,CT,USA))中在约2,500psi下经受超声处理。将基于牛奶的饮料加热至约190℉(约88℃)并且在该温度下保持约90秒。使基于牛奶的饮料冷却至约55℉(约13℃)。将冷却后的基于牛奶的饮料无菌地转移到无菌琥珀色瓶中,将其在4℃下冷藏储存。
在制备后立即(“时间为0”)以及在4℃下储存一周后(“时间为1周”),由专家小组(n=4)对基于牛奶的饮料的气味进行测试,该测试着重于油漆味和鱼腥味。感官评价小组成员使用10分量表(1是最低分),其中10分是干净的牛奶气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败。
基于牛奶的饮料的感官评价小组数据的结果总结在表7A和表7B中。
表7A:基于牛奶的饮料在时间为0时的感官评价小组结果
表7B:基于牛奶的饮料在时间为1周时的感官评价小组结果
正如表7A和表7B中的数据所示,当用于基于牛奶的饮料时,添加或未添加抗氧化剂的DHA+EPA低芥酸菜子油可实现在4℃下至少一周的稳定性。
巧克力味的基于牛奶的饮料
使用表7C中的配方与如上所述用于基于牛奶的饮料的油制备巧克力味的基于牛奶的饮料。对于具有含DHA和EPA的油的配方,将足量的油添加至牛奶,使得牛奶饮料包括大于32毫克/食用份量的DHA+EPA。
表7C:巧克力味的基于牛奶的饮料的配方
巧克力味的基于牛奶的饮料的制备:称量牛奶并放入容器中。在搅拌下向牛奶中添加AUBYGEL卡拉胶(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA)),从而得到牛奶混合物。将砂糖(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))、SANALAC脱脂奶粉(美国威斯康星州的米德尔顿市的Saco食品公司(Saco Foods Inc.,Middleton,WI,USA))、可可粉混合物(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))以及氯化钠(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉股份有限公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))在混合下组合从而得到干燥成分混合物。将干燥成分混合物添加至牛奶混合物,用Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))以最低设定搅拌约15分钟,从而得到共混混合物。将油和天然香草醛(爱尔兰的凯瑞集团私人股份有限公司(Kerry Group Plc,Ireland))添加至共混混合物,然后用Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))以最高设定混合约15分钟,从而得到巧克力味的基于牛奶的饮料。将巧克力味的基于牛奶的饮料加热至约190℉(约88℃)并且在该温度下保持约90秒。使巧克力味的基于牛奶的饮料冷却至约55℉(约13℃)。将冷却后的混合物无菌地转移到无菌琥珀色瓶中,将其在4℃下冷藏储存。
在制备后立即(“时间为0”)以及在4℃下储存一周后(“时间为1周”),由专家小组(n=4)对巧克力味的基于牛奶的饮料的气味进行测试,该测试着重于油漆味和鱼腥味。感官评价小组成员使用10分量表(1是最低分),其中10分是干净的巧克力牛奶气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败。
巧克力味的基于牛奶的饮料的感官评价小组数据的结果总结在表7D中。
7D:巧克力味的基于牛奶的饮料在时间为0和时间为1周时的感官 评价小组结果
时间为0气味分数 时间为1周气味分数
未添加油 9 9.5
CV80 9.75 10
DHA/EPA低芥酸菜子9 8.5 8.5
DHA/EPA低芥酸菜子9R 8.25 9
正如表7D中的数据所示,当用于巧克力牛奶饮料时,添加或未添加抗氧化剂的DHA+EPA低芥酸菜子油可实现在4℃下至少一周的稳定性。
代餐/补充剂饮料
使用表7E中的配方与如上所述用于基于牛奶的饮料的油制备代餐/补充剂饮料。对于具有含DHA和EPA的油的配方,将足量的油添加至饮料,使得饮料包括大于32毫克/食用份量的DHA+EPA。
表7E:代餐/补充剂饮料配方
代餐/补充剂饮料的制备:将用于卡拉胶的水加热至约170℃。将AUBYGEL卡拉胶(美国明尼苏达州维扎塔的嘉吉公司(Cargill,Incorporated,Wayzata,Minnesota,USA))添加至加热的水中,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约15分钟,直至卡拉胶充分水化。将卡拉胶溶液添加至批次水中,搅拌约5分钟,直至形成均匀混合物。将乳蛋白浓缩物添加至混合物中,搅拌约5分钟直至均匀。随后添加蔗糖和玉米糖浆干粉,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约5分钟。将CV80油加热至约120℉(约49℃),并且向加热的CV80中添加卵磷脂,搅拌约5分钟直至卵磷脂CV80混合物为均匀的。将卵磷脂/CV80混合物添加至含水混合物中,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(ConairCorporation,East Windsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约5分钟。将DHA/EPA低芥酸菜子油添加至含水混合物中,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,EastWindsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约5分钟。接着,将维生素矿物质预混物(荷兰海尔伦的皇家帝斯曼集团(Royal DSM,Heerlen,Netherlands))添加至混合物中,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约5分钟。最后,将香草风味剂添加至混合物中,在Waring重型食品共混机(美国新泽西州东温莎的美康雅集团(Conair Corporation,East Windsor,New Jersey,USA))中以最低设定搅拌约5分钟,从而得到代餐/补充剂饮料。
将代餐/补充剂饮料加热至约190℉(约88℃)并且在该温度下保持约90秒。使代餐/补充剂饮料冷却至约55℉(约13℃)。将冷却后的代餐/补充剂饮料无菌地转移到无菌琥珀色瓶中,将其在4℃下冷藏储存。
在制备后立即(“时间为0”)以及在4℃下储存16天后(“时间为16天”),由专家小组(n=4)对代餐/补充剂饮料的气味进行测试,该测试着重于油漆味和鱼腥味。感官评价小组成员使用10分量表(1是最低分),其中10分是没有异常气味(如,鱼腥味、油漆味、青草味、氧化味)的干净气味并且表示通过,7分是通过的最低分,并且小于7分表示失败。
代餐/补充剂饮料的感官评价小组数据的结果总结在表7F中。
7F:代餐/补充剂饮料在时间为0和时间为16天时的感官评价小组结
时间为0气味分数 时间为16天气味分数
CV80 8.5 9
DHA/EPA低芥酸菜子9 7.5 7
DHA/EPA低芥酸菜子9R 7 8
正如表7F中的数据所示,当用于代餐/补充剂饮料时,添加或未添加抗氧化剂的DHA+EPA低芥酸菜子油可实现在4℃下至少16天的稳定性。
除非上下文有明确要求,否则在整个说明书和权利要求中,词“包含”、“包括”等被理解为包含意义,而不是排他性或详尽列举意义;也就是说,在某种意义上“包括但不限于”。使用单数或复数的词也分别包括复数或单数。当权利要求使用“或”指代两个或更多个条目的列表时,该词涵盖该词的以下释义的全部:列表中条目的任一者、列表中条目的全部以及列表中条目的任何组合。
本发明的实施例的上述详细说明并非意图详尽列举或将本发明限于上面所公开的精确形式。尽管本发明的具体实施例和实例是为了进行示意性的说明而进行描述,但如相关领域的技术人员所认识到的那样,可在本发明的范围内进行各种等同形式的修改。例如,虽然步骤以给定顺序呈现,但可供选择的实施例可以不同的顺序来执行步骤。也可结合本文所述的各个实施例以提供进一步的实施例。
通常,除非上面的详细说明明确定义了权利要求中所用的术语,否则这些术语不应当理解为将本发明限于说明书中所公开的具体实施例。

Claims (18)

1.一种食品组合物,所述食品组合物包含:
非氢化食用脂肪,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸、不超过10重量%的饱和脂肪酸,以及在不存在添加抗氧化剂的情况下至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),
其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
2.根据权利要求1所述的食品组合物,其中所述食品组合物选自意大利面食、饼干、棒、或者即食型谷类食物。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的食品组合物,其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
4.一种食品组合物,所述食品组合物包含:
非氢化食用脂肪,所述非氢化食用脂肪具有至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸以及至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),
其中所述非氢化食用脂肪包含:
a)第一脂肪,所述第一脂肪包含具有至少约65重量%油酸的油菜籽油;
b)第二脂肪,所述第二脂肪具有至少10重量%的ω-3脂肪酸,所述ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及
c)任选的抗氧化剂,
其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
5.根据权利要求4所述的食品组合物,其中所述食品组合物选自意大利面食、饼干、棒、或者即食型谷类食物。
6.根据权利要求4或权利要求5所述的食品组合物,其中所述食品组合物在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食品组合物,所述食品组合物在约60℃储存至少约6小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
7.一种通过在至少177℃的温度下烘焙组合物至少15分钟而形成的食用烘焙食物产品,
其中所述组合物包含非氢化食用脂肪,所述非氢化食用脂肪包含:a)含有ω-3脂肪酸的植物源油,所述ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及b)任选的抗氧化剂,
其中所述非氢化食用脂肪具有至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),以及至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,并且其中所述食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食品组合物中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
8.根据权利要求7所述的食物产品,其中所述食物产品选自面包或松饼。
9.根据权利要求7或8所述的食用烘焙食物产品,其中所述食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
10.一种通过在至少177℃的温度下烘焙组合物至少15分钟而形成的食用烘焙食物产品,
其中所述组合物包含非氢化食用脂肪,所述非氢化食用脂肪包含:
a)含有至少65重量百分比(重量%)油酸的油菜籽油;
b)包含ω-3脂肪酸的植物源油,所述ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及
c)任选的抗氧化剂,
其中所述非氢化食用脂肪具有至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),以及至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,并且其中所述食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
11.根据权利要求10所述的食品组合物,其中所述食物产品选自面包或松饼。
12.根据权利要求10或权利要求11所述的食用烘焙食物产品,其中所述食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约25℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
13.一种制备食用烘焙食物产品的方法,所述方法包括:
混合包含第一食物成分和非氢化食用脂肪的组合物,所述第一食物成分可为面粉;以及
在至少350℉(177℃)的温度下将所述组合物烘焙至少15分钟,
其中所述非氢化脂肪包含:
a)包含ω-3脂肪酸的植物源油,所述ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及
b)任选的抗氧化剂,
其中所述非氢化食用脂肪具有至少5小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),以及至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,并且其中所述食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
14.根据权利要求13所述的方法,其中所述食品组合物选自面包或松饼。
15.根据权利要求13或权利要求14所述的方法,其中所述食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
16.一种制备食用烘焙食物产品的方法,所述方法包括:
混合包含第一食物成分和非氢化食用脂肪的组合物,所述第一食物成分可为面粉;以及
在至少350℉(177℃)的温度下将所述组合物烘焙至少15分钟,
其中所述非氢化脂肪包含:
a)第一脂肪,所述第一脂肪包含具有至少约65重量%油酸的油菜籽油;
b)第二脂肪,所述第二脂肪具有至少10重量%的ω-3脂肪酸,所述ω-3脂肪酸具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键;以及
c)任选的抗氧化剂,
其中所述非氢化食用脂肪具有至少37小时的110℃下的氧化稳定性指数(“OSI”),以及至少1重量%的具有二十或更大的碳链长度以及三个或更多个碳碳双键的ω-3脂肪酸,并且其中所述食用烘焙食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少16mg的EPA加DHA,并且相较于以相同方式形成但是不含16mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食用烘焙食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
17.根据权利要求16所述的方法,其中所述食物产品选自面包或松饼。
18.根据权利要求16或权利要求17所述的方法,其中所述食物产品在每FDA参考食用份量的所述食物产品中包含至少32mg的EPA加DHA,并且其中相较于以相同方式形成但是不含32mg的EPA加DHA的对照食物产品,所述食物产品在约22℃储存至少约12小时之后未出现异常口味或异常气味的实质性增加,这种判断是训练有素的感官评价小组作出的。
CN201380063845.9A 2012-12-05 2013-12-05 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途 Pending CN104883891A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261733692P 2012-12-05 2012-12-05
US61/733,692 2012-12-05
PCT/US2013/073263 WO2014089274A1 (en) 2012-12-05 2013-12-05 Oxidatively-stabilized fats containing very long-chain omega-3 polyunsaturated fatty acids and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104883891A true CN104883891A (zh) 2015-09-02

Family

ID=50883983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380063845.9A Pending CN104883891A (zh) 2012-12-05 2013-12-05 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150305363A1 (zh)
EP (1) EP2928314A4 (zh)
CN (1) CN104883891A (zh)
AU (1) AU2013355198A1 (zh)
CA (1) CA2892673A1 (zh)
WO (1) WO2014089274A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108779479A (zh) * 2016-03-08 2018-11-09 嘉吉公司 包含多不饱和脂肪酸和油溶性抗氧化剂的稳定化菜籽油
CN108991134A (zh) * 2018-02-06 2018-12-14 嘉吉公司 包括抗氧化剂的乳剂
US11872201B2 (en) 2018-06-21 2024-01-16 Nuseed Nutritional Us Inc. DHA enriched polyunsaturated fatty acid compositions
US12137701B2 (en) 2018-06-21 2024-11-12 Nuseed Nutritional Us Inc. ALA enriched polyunsaturated fatty acid compositions

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017023734A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 Cargill, Incorporated Preparation of oxidatively stable oil with long chain omega-3 fatty acids

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6428461B1 (en) * 2001-04-24 2002-08-06 Kraft Foods Holdings, Inc. Method for inhibiting oxidation of polyunsaturated lipids
US20050244564A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-03 Daniel Perlman Oxidative stabilization of omega-3 fatty acids in low linoleic acid-containing peanut butter
CN101340819A (zh) * 2005-09-07 2009-01-07 布兰迪斯大学 含有甘油三酯重结晶的非酯化植物甾醇的营养强化剂和预制食品
CN101466270A (zh) * 2006-04-11 2009-06-24 马泰克生物科学公司 包含长链多不饱和脂肪酸的食品及其制备方法
WO2012145339A2 (en) * 2011-04-17 2012-10-26 Enviva Foods, Llc Prepared foods having high efficacy omega-6/omega-3 balanced polyunsaturated fatty acids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1888055A4 (en) * 2005-05-11 2009-10-21 Advanced Bionutrition Corp FISH OIL UNDER STABILIZED FORM
US20110177224A1 (en) * 2008-03-03 2011-07-21 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions
EP2110027A1 (en) * 2008-04-01 2009-10-21 Nestec S.A. Long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFA) in maternal nutrition during pregnancy and lactation
WO2011032023A1 (en) * 2009-09-10 2011-03-17 Cargill, Incorporated OXIDATIVELY STABLE FATS WITH ELEVATED α-LINOLENIC ACID CONTENT

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6428461B1 (en) * 2001-04-24 2002-08-06 Kraft Foods Holdings, Inc. Method for inhibiting oxidation of polyunsaturated lipids
US20050244564A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-03 Daniel Perlman Oxidative stabilization of omega-3 fatty acids in low linoleic acid-containing peanut butter
CN101340819A (zh) * 2005-09-07 2009-01-07 布兰迪斯大学 含有甘油三酯重结晶的非酯化植物甾醇的营养强化剂和预制食品
CN101466270A (zh) * 2006-04-11 2009-06-24 马泰克生物科学公司 包含长链多不饱和脂肪酸的食品及其制备方法
WO2012145339A2 (en) * 2011-04-17 2012-10-26 Enviva Foods, Llc Prepared foods having high efficacy omega-6/omega-3 balanced polyunsaturated fatty acids

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108779479A (zh) * 2016-03-08 2018-11-09 嘉吉公司 包含多不饱和脂肪酸和油溶性抗氧化剂的稳定化菜籽油
CN108991134A (zh) * 2018-02-06 2018-12-14 嘉吉公司 包括抗氧化剂的乳剂
CN108991134B (zh) * 2018-02-06 2023-05-02 嘉吉公司 包括抗氧化剂的乳剂
US11872201B2 (en) 2018-06-21 2024-01-16 Nuseed Nutritional Us Inc. DHA enriched polyunsaturated fatty acid compositions
US12137701B2 (en) 2018-06-21 2024-11-12 Nuseed Nutritional Us Inc. ALA enriched polyunsaturated fatty acid compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CA2892673A1 (en) 2014-06-12
EP2928314A1 (en) 2015-10-14
EP2928314A4 (en) 2016-07-27
AU2013355198A1 (en) 2015-06-11
WO2014089274A1 (en) 2014-06-12
US20150305363A1 (en) 2015-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2189202C (en) Stable edible oil composition
US8524309B2 (en) Oil or fat composition
US6858247B2 (en) Fat composition
CN101505609A (zh) 油脂组合物
CN104883891A (zh) 包含极长链ω-3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪及其用途
JPH099939A (ja) パーム油抽出天然抗酸化剤を含有する食品又は飼料
WO2010064592A1 (ja) ルウ用油脂組成物及びルウ
TW200915994A (en) Edible oil and fat composition
JP5100974B2 (ja) 油脂組成物
CN103596428B (zh) 包含极长链ω‑3多不饱和脂肪酸的氧化稳定脂肪
JP5230158B2 (ja) 油脂組成物の製造方法および油脂組成物
JP2018027065A (ja) 緑色食品用退色抑制剤
US20080206435A1 (en) Edible Oil Composition Suitable For Frying Food
JP2011217690A (ja) 油脂組成物
JP2002194385A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物
TW202404473A (zh) 氫化氣味賦予劑、油脂組成物、油脂組成物的製造方法、對食品賦予氫化氣味的方法及油炸食品的製造方法
RU2550024C2 (ru) Жировая или масляная композиция
JP2019033686A (ja) 加熱調理用油脂組成物
CN104686685A (zh) 混合油及其用途以及包含混合油的食品
FR3003440A1 (fr) Composition alimentaire liquide stable au stockage et a la cuisson

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150902

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication