Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN104072405A - 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN104072405A
CN104072405A CN201310106669.4A CN201310106669A CN104072405A CN 104072405 A CN104072405 A CN 104072405A CN 201310106669 A CN201310106669 A CN 201310106669A CN 104072405 A CN104072405 A CN 104072405A
Authority
CN
China
Prior art keywords
electron transport
transport material
formula
preparation
compd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201310106669.4A
Other languages
English (en)
Inventor
周明杰
王平
梁禄生
张娟娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Original Assignee
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd, Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd filed Critical Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201310106669.4A priority Critical patent/CN104072405A/zh
Publication of CN104072405A publication Critical patent/CN104072405A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于光电材料领域，具体提供了一种电子传输材料，该电子传输材料的结构式如式（1）所示：式中，Ar为

Description

一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料领域，具体涉及一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
OLED技术作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点，自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来，有机电致发光就得到了人们的极大关注。
为了提升有机电致发光器件的性能，电子传输材料的研究十分重要。选择电子传输材料必须满足以下几个要求：a.有可逆的电化学还原和足够的还原电位；b.良好的电子迁移率；c.良好的成膜性和热稳定性；d.良好的光稳定性。
在OLED材料研究中，由于蓝光材料自身的三线态能级很高，寻找与之相匹配的具有更高三线态能量的电子传输材料就尤为重要，目前，高效稳定的电子传输材料较缺乏，从而制约有机电致发光器件的性能，器件效率较低。
发明内容
为解决上述高效稳定的电子传输材料较缺乏的问题，本发明提供了一种电子传输材料。所述电子传输材料具有较高的电子迁移率和良好的电子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，获得较高的发光效率；并且具有较高的成膜性能和热稳定性，有利于延长器件寿命。本发明还提供了该电子传输材料的制备方法以及含有该电子传输材料的有机电致发光器件。
一方面，本发明提供了一种电子传输材料，所述电子传输材料的结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
所述电子传输材料含螺芴和吡啶基团，其优势在于：（1）螺芴基团为大平面刚性结构，能够提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命；（2）螺芴在常规的溶剂中是可溶的，能溶于常见的有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等）中，所述含螺芴基团的电子传输材料具有良好的可加工性，能形成高均匀的膜；（3）在螺芴两端引入吸电子取代的吡啶基团，有利于提高该电子传输材料的电子迁移率，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。
另一方面，本发明还提供了一种电子传输材料的制备方法，其步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
S20、在惰性气体、碱性溶液、有机溶剂和催化剂的条件下，将所述化合物A和化合物B按摩尔比1:2～1:3混合，在75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时后，分离纯化，得到电子传输材料，其结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
具体地，在S20中，Suzuki耦合反应的反应式如下：
式中，Ar为
优选地，所述S20中，所述催化剂为有机钯。
优选地，所述有机钯为四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）、双(三苯基膦)二氯化钯（Pd(PPh3)2Cl2）或三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd2(dba)3）。
优选地，所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.05:1～0.1:1。
优选地，所述碱性溶液为碳酸铯（Cs2CO3）、碳酸钾（K2CO3）或碳酸钠（Na2CO3）溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液中的溶质与所述化合物A的摩尔比为15:1～20:1。
所述有机溶剂的加入量为足量，以保证偶联反应的顺利进行。
所述S20中，经过抽真空，通氮气或氩气达到所述无氧环境。
优选地，所述S20中的分离纯化步骤包括：向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，再采用二氯甲烷萃取，氯化钠水溶液洗涤，经干燥，旋蒸，得到电子传输材料粗产物；最后将所述电子传输材料粗产物采用硅胶柱层析进行分离提纯，得到电子传输材料。
第三方面，本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层；所述电子传输层的材质为式（1）所示的电子传输材料：
式中，Ar为
在后续实施例中，为方便表述，化合物B分别用化合物B1、B2、B3、B4……表示，具体命名以各实施例为准。
所述有机电致发光器件的电子传输层的材质采用式（1）所示的电子传输材料，该材料成膜性能好，易加工；该电子传输材料含大平面刚性基团螺芴，具有较高的热稳定性，有利于延长器件寿命；该电子传输材料具有较高的电子迁移率，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。
本发明提供的一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件，其具有的有益效果为：
（1）本发明提供的电子传输材料包括螺芴基团和吡啶基团，螺芴基团大平面刚性基团，能提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命，吡啶基团为吸电子基团，有较高的电子迁移率，有利于提高电子传输材料的电子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率；
（2）本发明提供的电子传输材料能溶于常见的有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等）中，具有良好的可加工性，能形成高均匀的膜；
（3）本发明提供的电子传输材料的制备方法，工艺简单，易于制备；
（4）本发明提供的有机电致发光器件具有很好的热稳定性和较高的发光效率。
附图说明
图1是本发明实施例5制得的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本发明实施例5制得的有机电致发光器件的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供了一种2,2’-二(5-三氟甲基吡啶-2-基)-9,9’-螺二芴（CF5PySPBF），其化学结构如式（2）所示：
上述CF5PySPBF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（2,2,5二溴-9,95-螺二芴）和化合物B1（(5-三氟甲基吡啶-2-基)硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备CF5PySPBF
将5.0mmol的A、12.0mmol的B1和0.025mmol的四(三苯基膦)钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入65ml的四氢呋喃溶液和40ml的Na2CO3（2mol/L）水溶液，75～80℃回流，Suzuki耦合反应48小时，制得含有CF5PySPBF的反应液；
S30、CF5PySPBF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到CF5PySPBF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（2）所示CF5PySPBF固体，产率为81%。
质谱测试结果为：MS:m/z607(M+)。
元素分析：C37H20F6N2，C,73.26;H,3.34;F,18.83;N,4.66。
实施例2
本实施例提供了一种2,2’-二(4-三氟甲基吡啶-2-基)-9,9’-螺二芴（CF4PySPBF），其化学结构如式（3）所示：
上述CF4PySPBF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（2,2’-二溴-9,9’-螺二芴）和化合物B2（(4-三氟甲基吡啶-2-基)硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备CF4PySPBF
将5.0mmol的A、10.0mmol的B2和0.15mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入70ml的乙二醇二甲醚和45ml的K2CO3（2mol/L）水溶液，95℃回流，Suzuki耦合反应40小时，制得含有CF4PySPBF的反应液；
S30、CF4PySPBF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到CF4PySPBF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（3）所示CF4PySPBF固体，产率为64%。
质谱测试结果为：MS:m/z607(M+)。
元素分析：C37H20F6N2，C,73.26;H,3.30;F,18.82;N,4.66。
实施例3
本实施例提供了一种2,2’-二(6-氰基吡啶-2-基)-9,9’-螺二芴（CN6PySPBF），其化学结构如式（4）所示：
上述CN6PySPBF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（2,2’-二溴-9,9--螺二芴）和化合物B3（(6-氰基吡啶-2-基)硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备CN6PySPBF
将5.0mmol的A、11.0mmol的B3和0.5mmol的双(三苯基膦)二氯化钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入60ml的甲苯溶液和37.5ml的Cs2CO3（2mol/L）水溶液，120℃回流，Suzuki耦合反应24小时，制得含有CN6PySPBF的反应液；
S30、CN6PySPBF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到CN6PySPBF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（4）所示CN6PySPBF固体，产率为74%。
质谱测试结果为：MS:m/z521(M+)。
元素分析：C37H20N4，C,85.39;H,3.84;N,10.75。
实施例4
本实施例提供了一种2,2’-二(3-氰基吡啶-2-基)-9,9’-螺二芴（CN3PySPBF），其化学结构如式（5）所示：
上述CN3PySPBF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（2,2'-二溴-9,9'-螺二芴）和化合物B4（(3-氰基吡啶-2-基)硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备CN3PySPBF
将5.0mmol的A、15.0mmol的B4和0.5mmol的双(三苯基膦)二氯化钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入60ml的甲苯溶液和50ml的Cs2CO3（2mol/L）水溶液，120℃回流，Suzuki耦合反应24小时，制得含有CN3PySPBF的反应液；
S30、CN3PySPBF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到CN3PySPBF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（5）所示CN3PySPBF固体，产率为79%。
质谱测试结果为：MS:m/z521(M+)。
元素分析：C37H20N4，C,85.34;H,3.85;N,10.78。
为有效证明本发明电子传输材料及其制备方法的有益效果，采用热重分析仪(TGA)对上述实施例1至4制得的电子传输材料进行了检测，结果如表1所示：
表1.电子传输材料的热分解温度
表1是实施例1～4制得的电子传输材料的热分解温度，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，由表可知，所述电子传输材料的热分解温度在390℃（5%热失重）以上，说明该材料具有相当高的热稳定性。
为进一步证明本发明电子传输材料及其制备方法的有益效果，采用飞行时间(Time of Flight,TOF)的方法对实施例1至4制得的电子传输材料的进行了测试，结果如表2所示：
表2.电子传输材料的场效应电子迁移率
表2是实施例1～4制得的电子传输材料的场效应电子迁移率，在电场为5.0×105Vcm-1时，所述电子传输材料的电子迁移率在8.0×10-6cm2(Vs)-1以上，说明该材料具有良好的电子传输性能。
实施例5
本实施例提供了一种蓝光有机电致发光器件，该蓝光有机电致发光器件包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层A，具体结构为：Glass/ITO/NPB/26DCzPPy:FIrpic(10wt%)/P3/LiF/Al。
以玻璃为基片，在玻璃基片上沉积一层方块电阻为10-20Ω/口的氧化铟锡（ITO）作为透明阳极，形成厚度为150nm的阳极导电基板，通过真空蒸镀的方法在阳极导电基板上依次蒸镀厚度为40nm空穴传输层、厚度为30nm的发光层、厚度为40nm的电子传输层、厚度为1nm的缓冲层以及厚度为120nm的阴极层，得到所述蓝光有机电致发光器件，其中，空穴传输层的材质为N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺（NPB），发光层的材质为26DczPPy:Firpic(10wt%)，其中26DCzPPy为9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑，FIrpic为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱，电子传输层的材质为本发明实施例3制得的电子传输材料CN6PySPBF（P3），缓冲层的材质为氟化理（LiF），阴极层的材质为金属铝（Al）。
经过室温、大气环境下测试，该蓝光有机电致发光器件具有13.5lm/W的最大光效，说明采用本发明电子传输材料组装的有机电致发光器件热稳定性好，且具有较高的发光效率。
图1是本发明实施例5制备的蓝光有机电致发光器件的结构示意图。如图1所示，该蓝光有机电致发光器件包括依次叠层设置的玻璃基片11、导电层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、缓冲层16以及阴极层17，其中，玻璃基板11和导电层12构成阳极导电基板，P3为本发明实施例3制得的CN6PySPB电子传输材料。
图2是对实施例5制备的蓝光有机电致发光器件进行电致发光光谱分析所得的电致发光光谱图。该图显示器件的最大发光波长在470nm处，与FIrpic的本征发射峰一致，说明激子能量充分从主体材料转移到客体材料中发光。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的结构式如式（1）所示：
式中，Ar为或
2.一种电子传输材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S10、提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
A：B：或
S20、在惰性气体、碱性溶液、有机溶剂和催化剂的条件下，将所述化合物A和化合物B按摩尔比1:2～1:3混合，在75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时后，分离纯化，得到电子传输材料，其结构式如式（1）所示：其结构式如式（1）所示：
式中，Ar为或
3.如权利要求2所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述催化剂为有机钯。
4.如权利要求3所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
5.如权利要求2所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.05:1～0.1:1。
6.如权利要求2所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述碱性溶液为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
7.如权利要求2所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述S20中的分离纯化步骤包括：向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，再采用二氯甲烷萃取，氯化钠水溶液洗涤，经干燥，旋蒸，得到电子传输材料粗产物；最后将所述电子传输材料粗产物采用硅胶柱层析进行分离提纯，得到电子传输材料。
8.一种有机电致发光器件，包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层；其特征在于，所述电子传输层的材质为式（1）所示的电子传输材料：
式中，Ar为或
CN201310106669.4A 2013-03-29 2013-03-29 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件 Pending CN104072405A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310106669.4A CN104072405A (zh) 2013-03-29 2013-03-29 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310106669.4A CN104072405A (zh) 2013-03-29 2013-03-29 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104072405A true CN104072405A (zh) 2014-10-01

Family

ID=51594055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310106669.4A Pending CN104072405A (zh) 2013-03-29 2013-03-29 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104072405A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105601558A (zh) * 2016-02-03 2016-05-25 中节能万润股份有限公司 一种电子传输型发光材料及其应用
CN110724103A (zh) * 2019-09-24 2020-01-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
CN110880527A (zh) * 2019-11-29 2020-03-13 福州大学 一种基于场激发电荷复合型ac-oled结构
CN113292488A (zh) * 2021-04-13 2021-08-24 浙江虹舞科技有限公司 一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1216556A (zh) * 1996-04-17 1999-05-12 德国赫彻斯特研究技术两合公司 含螺原子的聚合物和其作为电致发光材料的用途
DE19822024A1 (de) * 1998-05-15 1999-11-18 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Chipkarte mit Anzeigevorrichtung und autarker Energieversorgung
JP2002367786A (ja) * 2001-06-08 2002-12-20 Toray Ind Inc 発光素子
JP2005093425A (ja) * 2003-08-12 2005-04-07 Toray Ind Inc 発光素子
CN1826841A (zh) * 2003-07-21 2006-08-30 科文有机半导体有限公司 有机电致发光元件
CN1956237A (zh) * 2000-11-24 2007-05-02 东丽株式会社 发光元件材料和使用该材料的发光元件
JP2009266927A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
CN102617466A (zh) * 2011-12-31 2012-08-01 上海师范大学 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
CN102876319A (zh) * 2012-09-28 2013-01-16 宁波大学 一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1216556A (zh) * 1996-04-17 1999-05-12 德国赫彻斯特研究技术两合公司 含螺原子的聚合物和其作为电致发光材料的用途
DE19822024A1 (de) * 1998-05-15 1999-11-18 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Chipkarte mit Anzeigevorrichtung und autarker Energieversorgung
CN1956237A (zh) * 2000-11-24 2007-05-02 东丽株式会社 发光元件材料和使用该材料的发光元件
JP2002367786A (ja) * 2001-06-08 2002-12-20 Toray Ind Inc 発光素子
CN1826841A (zh) * 2003-07-21 2006-08-30 科文有机半导体有限公司 有机电致发光元件
JP2005093425A (ja) * 2003-08-12 2005-04-07 Toray Ind Inc 発光素子
JP2009266927A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
CN102617466A (zh) * 2011-12-31 2012-08-01 上海师范大学 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
CN102876319A (zh) * 2012-09-28 2013-01-16 宁波大学 一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YURNGDONG JAHNG，等: "Synthesis and Properties of 2,2’-Di(heteroaryl)-9,9’-spirobifluorenes", 《BULL. CHEM. SOC. JPN.》, vol. 83, no. 6, 28 May 2010 (2010-05-28), pages 673 - 1 *
曲延伟，等: "芳基喹啉取代螺二芴化合物的合成", 《合成化学》, vol. 16, no. 1, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 15 - 18 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105601558A (zh) * 2016-02-03 2016-05-25 中节能万润股份有限公司 一种电子传输型发光材料及其应用
CN105601558B (zh) * 2016-02-03 2018-09-18 中节能万润股份有限公司 一种电子传输型发光材料及其应用
CN110724103A (zh) * 2019-09-24 2020-01-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
CN110724103B (zh) * 2019-09-24 2023-06-30 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
CN110880527A (zh) * 2019-11-29 2020-03-13 福州大学 一种基于场激发电荷复合型ac-oled结构
CN110880527B (zh) * 2019-11-29 2023-12-29 福州大学 一种基于场激发电荷复合型ac-oled结构
CN113292488A (zh) * 2021-04-13 2021-08-24 浙江虹舞科技有限公司 一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN113292488B (zh) * 2021-04-13 2023-02-24 浙江虹舞科技有限公司 一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104072405A (zh) 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772364A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件
CN103304469A (zh) 含芘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103304554A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103897688A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103304470A (zh) 含萘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103304557B (zh) 含螺芴的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772291A (zh) 含苯胺的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104073238A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN104003927A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104341446A (zh) 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN104419402A (zh) 咔唑基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104003950A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103626756A (zh) 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN104073244A (zh) 一种双极性磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104072488A (zh) 一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104073241A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN104073240A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103304510A (zh) 含芴的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103897690A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103626754A (zh) 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN104073245A (zh) 一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104017563A (zh) 双极性蓝光磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104004507A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103896924A (zh) 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20141001