Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 349727 Verfahren zur Herstellung von Farbstoen Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die sich in vorteil hafter Weise zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Poly äthylen, oder Lacken und zur Herstellung von Druck farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften eignen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pery- len-3,4,9,
10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man einen Farbstoff mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-methylbenzol umsetzt.
Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pig ment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie weichmacherhalti- gem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in so genannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
<I>Beispiel 1</I> In 200 Gewichtsteile 1-Amino-3-methylbenzol werden nacheinander unter Rühren 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure und 20 Gewichtsteile Perylen- 3,4,9,10 - tetracarbonsäure - dianhydrid eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 190-200 er hitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Was sers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Na tronlauge ausgekocht, mit heissem Wasser neutral ge waschen und getrocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300 und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften, sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchlorid-Mischungen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, überspritzechtheit, Lösungsmit- telechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
<I>Beispiel 2</I> In 400 Gewichtsteile Chinolin werden nachein ander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4, 9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 35 Gewichtsteile 1- Amino-3-methylbenzol und 10 Volumteile konzen trierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 195-200 erhitzt unter kontinuier lichem Abdestillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Additional patent to the main patent no. 349727 Process for the production of dyes The main patent relates to a process for the production of dyes that can be used in an advantageous manner for coloring plastics, such as plasticized polyvinyl chloride or polyethylene, or varnishes and for the production of printing colors with very high good fastness properties, which is characterized in that Perylen-3,4,9,
10-tetracarboxylic acid or its anhydride condensed with p-cyclohexyl aniline.
It has now been found that a dye with similarly excellent properties is obtained if perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is reacted with 1-amino-3-methylbenzene.
The new dye is very suitable as a pigment in the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics, such as plasticizer-containing polyvinyl chloride or polyethylene, also in so-called stoving enamels or for dyeing in the spinning mass.
<I> Example 1 </I> In 200 parts by weight of 1-amino-3-methylbenzene, 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-dianhydride are added one after the other with stirring. The mixture is heated to 190-200 for 12 hours while continuously distilling off the water. The product is then filtered off with suction while cold, washed a few times with methanol, boiled with dilute sodium hydroxide solution, washed neutral with hot water and dried.
The red dye, which is sparingly soluble in the usual organic solvents, does not melt up to 300 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color without fluorescence. It is characterized by particular clarity and excellent fastness properties, both in lacquers and in polyvinyl chloride mixtures, and has very good oil quality, splash fastness, solvent fastness, bleeding fastness and light fastness.
<I> Example 2 </I> In 400 parts by weight of quinoline, 20 parts by weight of perylene-3,4, 9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 35 parts by weight of 1-amino-3-methylbenzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added one after the other with stirring . The mixture is heated to 195-200 for 14 hours with continuous distilling off of the water. The product is then filtered off with suction while cold and worked up as described in Example 1. The dye obtained is identical to the product obtained according to Example 1.