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CH256514A - Process for the production of ascorbic acid. - Google Patents

Process for the production of ascorbic acid.

Info

Publication number
CH256514A
CH256514A CH256514DA CH256514A CH 256514 A CH256514 A CH 256514A CH 256514D A CH256514D A CH 256514DA CH 256514 A CH256514 A CH 256514A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
acid
ascorbic acid
ammonia
minutes
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH256514A publication Critical patent/CH256514A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Aseorbinsäure.     
EMI0001.0002     
  
    Der <SEP> Prozess <SEP> der <SEP> Lactonisierunb, <SEP> beispiels  1@ci#e <SEP> von <SEP> 2-Iieto-l-g@u!1'onsäure <SEP> in <SEP> A,ecorbin  -Eiure, <SEP> ist <SEP> bekannt. <SEP> Eine <SEP> solehe <SEP> Lactonisierung
<tb>  4-,rfolgtdurch <SEP> Erwärmen <SEP> der <SEP> freien <SEP> Säure <SEP> in
<tb>  n <SEP> eiitraaer, <SEP> in <SEP> saiu@er <SEP> oder <SEP> in <SEP> a.lkalie-cher <SEP> Lö  ,uii, <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Erwärmen <SEP> der <SEP> Ester <SEP> der
<tb>  h.etoüure <SEP> mit <SEP> Natriumalkoholaten, <SEP> Natrium  acetat, <SEP> Calciumearbonat <SEP> oder <SEP> älurlichen <SEP> Ver <SEP>   hindungen. <SEP> Ohle <SEP> beschreibt <SEP> in <SEP> der <SEP> a.merikani  .;elien <SEP> Patentschrift <SEP> 216'06:

  2.1 <SEP> eine <SEP> Reihe <SEP> von
<tb>  alkalischen <SEP> Lactonisierunbsmitteln.
<tb>  



  Die <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> die <SEP> Synthese <SEP> von
<tb>  'Saeeharosonsäuren <SEP> und <SEP> deren
<tb>  insbesondere <SEP> von <SEP> Ascorbinsäure. <SEP> Die
<tb>  Säuren <SEP> dieser <SEP> Gruppe <SEP> sowie <SEP> ihre <SEP> Salze <SEP> sind
<tb>  c-erwendba.r <SEP> als <SEP> antiskorbutische <SEP> Mittel <SEP> und
<tb>  als <SEP> Ant.ioxydantien.
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nämlich <SEP> gefunden, <SEP> dass, <SEP> Verbin  (langen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel     
EMI0001.0003     
    in welcher X eine niedere     Alkoxybruppe,    bei  spielsweise eine     Methoxy-,        Athoxy-,    Pro  pyloxy-,     Butyloxy-,    oder     Isoamyloxygruppe.     und n eine Zahl von 0 bis 4 bedeuten, durch  Einwirkung von wasserfreiem Ammoniak,       vorzugsweise    in einem     wmserfreilen,    niederen,       aliphatischen    Alkohol,

   über .das     Amid        II    in  ein     Ammoniumsalz        IV    einer     Saceharoson-          säure    umgewandelt wird. Ferner wurde ge  funden,     dass    die freie     Saccharosonsä,ure    V  aus diesem     Ammoniumsalz    mittels einer     Mi-          neralsäure,    vorzugsweise Phosphorsäure er  halten werden kann.

    
EMI0001.0023     
           Die    Verbindungen I gehen dabei zunächst  unter dem Einfluss     des    Ammoniaks in die       Ami.de,    hierauf in die     Ammoniumsalze        III     der     Ami-de    über. Aus diesem bildet sich un  ter Verlust von     Ammoniak,das        Ammonium-          salz    IV der     Saceharosonsäure.     



  Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung der bekannten  Ascorbinsäure, welches dadurch gekennzeich  net ist,     .dass,    ein niederer     aliphatiseher    Ester  der     2-Keto-l-gulonsäure    mit wasserfreiem       Ammoniak    in einem wasserfreien, niederen       aliphatischen    Alkohol behandelt und das       übar,

  da-s        Amid    der     Ketogulonsäure        gebildete          Ammoniumsalz    der Ascorbinsäure     mittels     einer starken Säure in die freie     Asoorbin-          sä.ure    übergeführt wird.    <I>Beispiel 1:</I>         208,    g     2-Keto-l-gulonsäu@re-methyles@ber     werden in .einen     3-Liter-@Kollben    gegeben, .der  einen     Rührer    mit     Quecksilberdichtung    und  einen     Rückflusskühler    trägt.

   Es. werden  1248 g Methylalkohol zugesetzt und der In  halt wird in einem     Wasserbad    unter Rühren  bis zum     .beginnenden,    Sieden erwärmt. Nun  wird, .durch ein bis zum     tiefsten,    Punkt des       Reaktionsgefässes        reichendes    Rohr, ein kräf  tiger Strom von wasserfreiem Ammoniak  (etwa 25 Liter pro Stunde) in die     turbinierte     Lösung     .eingeleitet.     



  Die Lösung bleibt während     315    Minuten  klar, .dann scheidet     sich    ein     Niederschlag    von       Ammoniumaseorbat    ab. Das Einleiten von  Ammoniak dauert gesamthaft zwei Stunden.  Die Mischung wird nun während     30,    Minuten  auf     1'0     C     abgekühlt    und filtriert. Das     A.m-          moniumastorbat    wird in einem Vakuum  easikkator getrocknet.  



  95,6 g     Ammoniumastorbat    (917,8 %     ig),    die  <B>85</B> g (0,5     M(yl)        Asicorbinsäure        entsprech    en,       werden    in     13'08    g Methylalkohol     aufge-          sehlemmt.    In diese Mischung werden     3,5,5    am'  Phosphorsäure     (8@5@%üg,        spez.        Gew.    1,71) ein  gerührt.

   Das Gemisch (Temperatur     21    <B>(1</B>)       wird    10 Minuten gerührt, hierauf nachein  ander mit 5,0 g     Caloiumearbonat    und     2;0    g         Entfärbungskohle    versetzt und     während    wei  teren; 5 Minuten gerührt.  



  Die Lösung wird     abfiltriert    und in einen       2--Liter-Destillier-Kolben        übergeführt.    Der  auf dem Filter verbliebene anorganische  Rückstand wird mit 100 cm' auf     40,     C er  wärmten     Methylalkohol    gewaschen. Dieser  Waschalkohol wird mit dem ersten Filtrat       vereinigt    und die Lösung     wird    unter einem  Druck von 20 mm zur Trockne eingedampft.  Die     Ae,corbi@ns,äure        wird    als weisse     li-ristal:line          Masse    erhalten.  



       Beispiel   <I>2:</I>  In einen     2-Liter-Kolben,    .der mit einem       quecksilbergediehteten        Rührer    und einem       Rückflusskühler    versehen ist, werden     l04    g       2;-Keto-1-gulonsäure-methylester    gegeben.  Nun werden 624g Methylalkohol zugesetzt.  und die Lösung wird in einem Wasserbad bis       zum    beginnenden Sieden unter Rühren er  wärmt.

   Ein langsamer     Strom    von wasser  freiem     Ammoniak    (etwa 5     Liter    pro Stunde)  wird .durch ein bis zum Boden des Gefässes       reiehendes    Rohr in die Lösung eingeleitet.  Nach     30    Minuten zeigt die Analyse einer an  gesäuerten Probe, dass nur 5,6% der Theorie  an Ascorbinsäure     gebildet        worden:    sind. N     ach     1230 Minuten ist die Lösung immer noch heil  gelb, doch die Analyse einer angesäuerten.  Probe zeigt,     .dass    der     Aseorbinsäure-Jodwert     nun     611%    der Theorie entspricht.

   Nach total  125 Minuten hat     sieh    ein     Niederschlag    von  hellgelb gefärbtem     Ammoniumascorbat    aus  geschieden. Nun wird die     Einleitungsge-          scllss,in.digkeit    des Ammoniaks auf etwa 20  Liter pro     Stunde    erhöht und die Reaktion       wird:    für     weitere    35     Minuten    fortgesetzt.

   Der  Kolben wird über Nacht im Eisschrank auf  bewah     et.        Das,        Ammoniuma.sco.rbat;    wird     a'bfil-          triert    und, in einem     Vakuumegsikkator    ge  trocknet. Es kann gemäss den Angaben in  Beispiel 1 in .die freie Ascorbinsäure über  geführt werden.

     <I>Beispiel 3:</I>  62,5 g     9i-Keto-l-gul.onsäure-butylester     werden in     13f0        .cm'        Butylalkohol    gelöst und    
EMI0003.0001     
  
    2-Liter-Kolben, <SEP> der <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Rüb  rer <SEP> wid <SEP> einem <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Boden <SEP> des <SEP> Gefässes
<tb>  i,-ielicnden. <SEP> Ga:seinleitungsrohr <SEP> versehen <SEP> ist,
<tb>  :;f@fli-n.. <SEP> Diese <SEP> Mischung; <SEP> wird <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Tein:

    pi@ratur <SEP> von <SEP> :58  <SEP> C <SEP> <B><U>g</U></B> <SEP> ;ebraeht, <SEP> wobei <SEP> ein <SEP> Strom
<tb>  von <SEP> wasserfreiem <SEP> Ammoniak <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb>  eingeleitet <SEP> wird. <SEP> Unmittelbar <SEP> nach <SEP> den. <SEP> ersten.
<tb>  Blasen <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> trübt <SEP> sich <SEP> die <SEP> Flüssig  h,Iii. <SEP> Es <SEP> entstehen <SEP> V7fe@issle. <SEP> käsige <SEP> Pa.rtikelclien,
<tb>  die <SEP> in <SEP> der <SEP> Schwebe <SEP> bleiben. <SEP> Während <SEP> der
<tb>  F'ortsciziing <SEP> dni- <SEP> Reaktion <SEP> für <SEP> weitere <SEP> 3f0 <SEP> IfIi  nuten.

   <SEP> ändert <SEP> sieb <SEP> die <SEP> Beschaffenheit <SEP> des <SEP> NTie  derschla.ges <SEP> zu <SEP> der <SEP> eine, <SEP> tiefbraunen <SEP> Sirup,
<tb>  @i-ckher <SEP> sich <SEP> an <SEP> den <SEP> Wänden <SEP> des <SEP> Kolbens <SEP> an  Das <SEP> Einleiten <SEP> des <SEP> Ammoniaks <SEP> wird
<tb>  noch <SEP> eine <SEP> Stunde <SEP> fortgesetzt, <SEP> wobei <SEP> die <SEP> Tem  peratur <SEP> nicht <SEP> über <SEP> 05  <SEP> C <SEP> steigen <SEP> darf.
<tb>  



  Hi < -rauf <SEP> wird <SEP> ungefähr <SEP> die <SEP> Hälfte <SEP> dis
<tb>  hiit;i-1a11@oho:ls <SEP> unter <SEP> einem <SEP> Druck <SEP> von <SEP> 2'0 <SEP> bis
<tb>  25 <SEP> mm <SEP> abdestilliert, <SEP> um <SEP> den <SEP> Überschuss <SEP> an
<tb>  Ammoniak <SEP> zu <SEP> entfernen. <SEP> Beim <SEP> Abkühlen <SEP> auf
<tb>  R.annitemperatur <SEP> verfestigt <SEP> sich <SEP> das <SEP> Produkt
<tb>  :

  in <SEP> den <SEP> Wänden <SEP> des <SEP> Gefässes <SEP> zu <SEP> einem <SEP> brau  nen. <SEP> durchsichtigen <SEP> Material. <SEP> Dieses <SEP> wird <SEP> mit
<tb>  wa.sa.i-freiem <SEP> Äthyläther <SEP> gevaschen <SEP> und <SEP> in
<tb>  Vakuumexsikhator <SEP> getrocknet. <SEP> Aus  heute <SEP> 38,5 <SEP> g. <SEP> Die <SEP> Analyse <SEP> dieses <SEP> Produktes
<tb>  zeigt, <SEP> dass <SEP> es <SEP> aus <SEP> dein <SEP> Ammoniumsalz <SEP> .des
<tb>  -.)-K(to-1-bulonsäure-amides <SEP> und <SEP> aus <SEP> Ammo  niuniascorbat; <SEP> besteht. <SEP> Zur <SEP> Gewinnung <SEP> von
<tb>  freier <SEP> Ascorbinsäure <SEP> wird <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1_
<tb>  cerf <SEP> a <SEP> hi'en.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 4:</I>
<tb>  <B>522</B> <SEP> 2-Keto-l-gulonsäure-methyleater <SEP> wer  den <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> auf <SEP> .dem <SEP> Dampfbad <SEP> in
<tb>  111.19 <SEP> g <SEP>  -.isserfreiem <SEP> Äthylalkohol <SEP> gelöst. <SEP> Die
<tb>  Lösung <SEP> wird <SEP> in <SEP> einen <SEP> 2-Liter-Kolben, <SEP> der <SEP> mit
<tb>  einem <SEP> wirksamen <SEP> Rührer <SEP> versehen <SEP> ist <SEP> und <SEP> iü
<tb>  i@iii <SEP> Wasserbad <SEP> von <SEP> 3.5  <SEP> C <SEP> ,einbetaueht <SEP> ist, <SEP> ge  ,eben. <SEP> Das <SEP> Einhalten <SEP> dieser <SEP> Temperatur <SEP> ist
<tb>  iiotw <SEP> endig;

  , <SEP> um <SEP> zu <SEP> verhindern, <SEP> d-ass@ <SEP> der <SEP> Methyl  cster <SEP> aus <SEP> der <SEP> Lösung <SEP> auskristallisiert <SEP> und <SEP> das
<tb>  entstehende <SEP> Amid <SEP> verunreinigt. <SEP> Nun <SEP> wird <SEP> ein
<tb>  Strom <SEP> von <SEP> wasserfreiem <SEP> Ammoniak <SEP> in <SEP> die            turbinierte    Lösung mit einer     Gesehwin.din-          keit    von 7 Litern pro Stunde während  90 Minuten eingeleitet.

       Die        Peaktions-          inischung    wird hierauf in ein Eisbad einge  taucht und für weitere  Minuten     turbiniert,     um die     Ausseheidung    des     Amide.s    zu .erhöhen.       Dieses    wird     .abgenutscht,    in wasserfreiem       Äthyläther        gewaschen    und in einem Va  kuumexsikkator getrocknet.

   Durch     Aufbe-          wahren    des Filtrates über Nacht im     Eis-          .schra,äk    wird noch eine weitere Menge     Amid          gewonnen.     



       ä2,    b     2-Keto-l-gulonsäure-amid        werden    in  312 g     Methylalkohol    gelöst, wobei eine klare,  strohgelbe Lösung     entsteht.    Diese wird in  einen     1-Liter-Kolben,    der mit einem     que        ck-          silberabgedichteten        Rührer    und einem Rück  flusskühler versehen ist, gegeben und auf  einem     Wasserbad    bis zum beginnenden Sie  den erwärmt. Nun wird ein kräftiger Strom  von     wass        erfrei.em    Ammoniak (20 Liter pro  Stunde) unter Rühren eingeleitet.

   Nach 10  Minuten hat     eich    ein     Niede.rscMag    von wei  ssem.     Ammoniumas-corbat        ausgeschieden.    Die  Reaktion wird für     weitere    15 Minuten fort  gesetzt. Die Lösung wird hierauf auf 10  C       abgekühlt    und     filtriert.    Der     Rückstand    von       Ammoniumascorbat        wird    getrocknet. Dieses  Salz kann nasch den Angaben des Beispiels 1  in die freie     Aseorbinsäure    überführt     -werden.  



  Process for the production of aseorbic acid.
EMI0001.0002
  
    The <SEP> process <SEP> the <SEP> lactonization, <SEP> for example 1 @ ci # e <SEP> from <SEP> 2-Iieto-lg @ u! 1'onic acid <SEP> in <SEP> A, ecorbin -Eiure, <SEP> is known to <SEP>. <SEP> A <SEP> such <SEP> lactonization
<tb> 4-, is done by <SEP> warming <SEP> the <SEP> free <SEP> acid <SEP> in
<tb> n <SEP> eiitraaer, <SEP> in <SEP> saiu @ er <SEP> or <SEP> in <SEP> a.lkalie-cher <SEP> Lö, uii, <SEP> or <SEP> <SEP> heating <SEP> the <SEP> ester <SEP> the
<tb> h.etoüure <SEP> with <SEP> sodium alcoholates, <SEP> sodium acetate, <SEP> calcium carbonate <SEP> or <SEP> natural <SEP> prevention <SEP>. <SEP> Ohle <SEP> describes <SEP> in <SEP> of <SEP> a.merikani.; Elien <SEP> patent specification <SEP> 216'06:

  2.1 <SEP> a <SEP> series <SEP> of
<tb> alkaline <SEP> lactonizing agents.
<tb>



  The <SEP> invention <SEP> relates to <SEP> the <SEP> synthesis <SEP> of
<tb> 'Saeeharosonsäuren <SEP> and <SEP> their
<tb> in particular <SEP> of <SEP> ascorbic acid. <SEP> The
<tb> acids <SEP> of this <SEP> group <SEP> and <SEP> are their <SEP> salts <SEP>
<tb> c-erwendba.r <SEP> as <SEP> anti-scorbutic <SEP> agents <SEP> and
<tb> as <SEP> antioxidants.
<tb>



  <SEP> was found <SEP> namely <SEP>, <SEP> that, <SEP> connection (long <SEP> of the <SEP> general <SEP> formula
EMI0001.0003
    in which X is a lower alkoxy group, for example a methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, or isoamyloxy group. and n is a number from 0 to 4, by the action of anhydrous ammonia, preferably in a water-free, lower, aliphatic alcohol,

   about .das amide II is converted into an ammonium salt IV of a Saceharosonic acid. It was also found that the free sucrose acid V can be obtained from this ammonium salt by means of a mineral acid, preferably phosphoric acid.

    
EMI0001.0023
           The compounds I initially go under the influence of the ammonia into the Ami-de, then into the ammonium salts III of the Ami-de. From this, with the loss of ammonia, the ammonium salt IV of saceharosonic acid is formed.



  The subject of the present patent is a process for the production of the known ascorbic acid, which is characterized by the fact that a lower aliphatic ester of 2-keto-l-gulonic acid is treated with anhydrous ammonia in an anhydrous, lower aliphatic alcohol and the

  that the amide of the ketogulonic acid formed ammonium salt of ascorbic acid is converted into the free asoorbic acid by means of a strong acid. <I> Example 1: </I> 208, g of 2-keto-l-gulonsäu @ re-methyle @ ber are placed in a 3-liter jar that has a stirrer with a mercury seal and a reflux condenser.

   It. 1248 g of methyl alcohol are added and the content is heated in a water bath with stirring until it begins to boil. A powerful flow of anhydrous ammonia (about 25 liters per hour) is then introduced into the turbinated solution through a pipe that extends to the lowest point of the reaction vessel.



  The solution remains clear for 315 minutes, then a precipitate of ammonium asorbate separates out. The introduction of ammonia takes a total of two hours. The mixture is then cooled to 10 ° C. for 30 minutes and filtered. The ammonium astorbate is dried in a vacuum easiccator.



  95.6 g of ammonium astorbate (917.8%), which corresponds to <B> 85 </B> g (0.5 M (yl) asicorbic acid), are broken up in 13'08 g of methyl alcohol 3.5,5 am 'phosphoric acid (8 @ 5 @% üg, specific weight 1.71) is stirred.

   The mixture (temperature 21 (1)) is stirred for 10 minutes, then 5.0 g of potassium carbonate and 2.0 g of decolorizing carbon are added one after the other and stirred for a further 5 minutes.



  The solution is filtered off and transferred to a 2 liter still. The inorganic residue remaining on the filter is washed with 100 cm 'to 40 ° C. heated methyl alcohol. This washing alcohol is combined with the first filtrate and the solution is evaporated to dryness under a pressure of 20 mm. The Ae, corbi @ ns, acid is obtained as a white li-ristal: line mass.



       Example <I> 2: </I> 104 g of methyl 2-keto-1-gulonate are placed in a 2-liter flask equipped with a mercury-coated stirrer and a reflux condenser. 624 g of methyl alcohol are now added. and the solution is heated in a water bath with stirring until it begins to boil.

   A slow stream of anhydrous ammonia (about 5 liters per hour) is introduced into the solution through a pipe that extends to the bottom of the vessel. After 30 minutes, the analysis of an acidified sample shows that only 5.6% of the theoretical ascorbic acid has been formed. After 1230 minutes the solution is still yellow, but the analysis is acidified. Sample shows that the aseorbic acid iodine value now corresponds to 611% of theory.

   After a total of 125 minutes, a precipitate of light yellow ammonium ascorbate has separated out. Now the Einleitgeschllss, in.digkeit of the ammonia is increased to about 20 liters per hour and the reaction is continued for a further 35 minutes.

   The flask is kept in the refrigerator overnight. That, ammoniuma.sco.rbat; is filtered off and dried in a vacuum desiccator. According to the information in Example 1, it can be converted into free ascorbic acid.

     <I> Example 3: </I> 62.5 g of 9i-keto-l-gul.onic acid butyl ester are dissolved in 13.0 cm 'butyl alcohol and
EMI0003.0001
  
    2 liter flask, <SEP> the <SEP> with <SEP> an <SEP> mixer <SEP> widens <SEP> a <SEP> to <SEP> to the <SEP> bottom <SEP> of the <SEP> Vessel
<tb> i, -ielicnden. <SEP> Ga: its line pipe <SEP> is provided with <SEP>,
<tb>:; f @ fli-n .. <SEP> This <SEP> mixture; <SEP> becomes <SEP> on <SEP> a <SEP> tone:

    pi @ ratur <SEP> by <SEP>: 58 <SEP> C <SEP> <B><U>g</U> </B> <SEP>; ebraeht, <SEP> where <SEP> is a <SEP > Electricity
<tb> of <SEP> anhydrous <SEP> ammonia <SEP> under <SEP> stirring
<tb> is initiated <SEP>. <SEP> Immediately <SEP> after <SEP> the. <SEP> first.
<tb> bubbles <SEP> of <SEP> ammonia <SEP> clouded <SEP> <SEP> the <SEP> liquid h, III. <SEP> <SEP> results in <SEP> V7fe @ issle. <SEP> cheesy <SEP> articles,
<tb> the <SEP> remain in <SEP> the <SEP> suspension <SEP>. <SEP> During <SEP> the
<tb> F'ortsciziing <SEP> dni- <SEP> response <SEP> for <SEP> further <SEP> 3f0 <SEP> IfIi utes.

   <SEP> changes <SEP> sie <SEP> the <SEP> nature <SEP> of the <SEP> NTie derschla.ges <SEP> to <SEP> the <SEP> one, <SEP> deep brown <SEP> syrup,
<tb> @ i-ckher <SEP> <SEP> on <SEP> the <SEP> walls <SEP> of the <SEP> piston <SEP> The <SEP> introduction <SEP> of the <SEP> ammonia <SEP > will
<tb> one more <SEP> hour <SEP> continued, <SEP> whereby <SEP> the <SEP> temperature <SEP> does not rise <SEP> above <SEP> 05 <SEP> C <SEP> <SEP> may.
<tb>



  Hi <-raon <SEP>, <SEP> becomes approximately <SEP> the <SEP> half <SEP> dis
<tb> hiit; i-1a11 @ oho: ls <SEP> under <SEP> a <SEP> pressure <SEP> from <SEP> 2'0 <SEP> to
<tb> 25 <SEP> mm <SEP> distilled off, <SEP> by <SEP> the <SEP> excess <SEP>
<tb> Remove ammonia <SEP> to <SEP>. <SEP> When <SEP> cools down, <SEP> up
<tb> R.annitemperature <SEP> solidifies <SEP> <SEP> the <SEP> product
<tb>:

  in <SEP> the <SEP> walls <SEP> of the <SEP> vessel <SEP> to <SEP> and a <SEP>. <SEP> clear <SEP> material. <SEP> This <SEP> becomes <SEP> with
<tb> wa.sa.i-free <SEP> ethyl ether <SEP> vashed <SEP> and <SEP> in
<tb> vacuum desiccator <SEP> dried. <SEP> From today <SEP> 38.5 <SEP> g. <SEP> The <SEP> analysis <SEP> of this <SEP> product
<tb> shows <SEP> that <SEP> it <SEP> from <SEP> your <SEP> ammonium salt <SEP> .des
<tb> -.) - K (to-1-bulonsäure-amides <SEP> and <SEP> from <SEP> Ammo niuniascorbat; <SEP> consists. <SEP> For <SEP> production <SEP> of
<tb> free <SEP> ascorbic acid <SEP> becomes <SEP> like <SEP> in <SEP> example <SEP> 1_
<tb> cerf <SEP> a <SEP> hi'en.
<tb>



  <I> Example <SEP> 4: </I>
<tb> <B> 522 </B> <SEP> 2-keto-l-gulonic acid methyleater <SEP> get the <SEP> under <SEP> stir <SEP> on <SEP> .the <SEP> steam bath < SEP> in
<tb> 111.19 <SEP> g <SEP> -isser-free <SEP> ethyl alcohol <SEP> dissolved. <SEP> The
<tb> Solution <SEP> becomes <SEP> in <SEP> a <SEP> 2 liter flask, <SEP> the <SEP> with
<tb> Provide a <SEP> effective <SEP> stirrer <SEP> <SEP> is <SEP> and <SEP> iü
<tb> i @ iii <SEP> water bath <SEP> from <SEP> 3.5 <SEP> C <SEP>, embedded <SEP> is, <SEP> ge, even. <SEP> The <SEP> adherence to <SEP> this <SEP> temperature is <SEP>
<tb> iiotw <SEP> end;

  , <SEP> to prevent <SEP> to <SEP>, <SEP> d-ass @ <SEP> the <SEP> methyl cster <SEP> from <SEP> the <SEP> solution <SEP> crystallizes out <SEP> and <SEP> that
<tb> resulting <SEP> amide <SEP> contaminated. <SEP> Now <SEP> becomes <SEP> a
<tb> Stream <SEP> of <SEP> anhydrous <SEP> ammonia <SEP> in <SEP> the turbinated solution is introduced at a speed of 7 liters per hour for 90 minutes.

       The reaction mixture is then immersed in an ice bath and turbined for further minutes in order to increase the precipitation of the amide. This is sucked off, washed in anhydrous ethyl ether and dried in a vacuum desiccator.

   A further amount of amide is obtained by keeping the filtrate overnight in the icebox.



       ä2, b 2-keto-l-gulonic acid amide are dissolved in 312 g of methyl alcohol, a clear, straw-yellow solution being formed. This is placed in a 1-liter flask equipped with a quack-silver-sealed stirrer and a reflux condenser and heated on a water bath until it begins to run. Now a strong stream of wass erfrei.em ammonia (20 liters per hour) is introduced while stirring.

   After 10 minutes, I have a low rscMag of white. Ammonium asorbate excreted. The reaction is continued for an additional 15 minutes. The solution is then cooled to 10 ° C. and filtered. The residue of ammonium ascorbate is dried. This salt can be converted into the free aseorbic acid following the instructions in Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ascorbin- äure, dadurch gekennzeichnet, dass ein nie derer, aliphatischer Ester der 2-Keto-l-gulon- säure mit. PATENT CLAIM: Process for the production of ascorbic acid, characterized in that a lower aliphatic ester of 2-keto-l-gulonic acid with. wasserfreiem Ammoniak in einem wasserfreien, niederen a.liphatisühen Alkohol behandelt und das über das Amid der Keto- gulonsäure gebildete Ammoniums@alz der As- cOi'bin2äure mittels einer starken Säure in ,die freie Ascorbinsäure übergeführt wird. treated anhydrous ammonia in an anhydrous, lower aliphatic alcohol and the ammonium salt of ascorbic acid formed via the amide of keto-gulonic acid is converted into free ascorbic acid by means of a strong acid.
CH256514D 1946-05-23 1947-05-12 Process for the production of ascorbic acid. CH256514A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0086324A2 (en) * 1982-02-12 1983-08-24 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Process for preparing ascorbic acid
EP0133493A2 (en) * 1983-08-05 1985-02-27 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Process for the preparation of carbohydrates

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EP0133493A3 (en) * 1983-08-05 1986-12-03 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Process for the preparation of carbohydrates

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