BRPI1010052B1

BRPI1010052B1 - composto, revestimento ou tinta com base aquosa e método para reduzir o conteúdo de composto orgânico volátil de um revestimento ou tinta com base aquosa

Info

Publication number: BRPI1010052B1
Application number: BRPI1010052A
Authority: BR
Inventors: G Busche Esin; w quinn John; Swedo Raymond
Original assignee: Angus Chemical
Priority date: 2009-06-26
Filing date: 2010-06-17
Publication date: 2020-04-14
Also published as: WO2010151479A3; JP5580411B2; CA2765392A1; WO2010151479A2; EP2445864B1; CA2765392C; US7939589B2; CN102803202A; EP2445864A2; JP2012531417A; US20100326320A1; BRPI1010052A2; CN102803202B

Abstract

composto, revestimento ou tinta com base aquosa e método para reduzir o conteúdo de composto orgânico volátil de um revestimento ou tinta com base aquosa são providos compostos de polihidroxi diamina para uso como agentes neutralizantes para tintas e revestimentos. os compostos são da fórmula (i), sendo que r1 e r2 são como definidos aqui:

Description

“COMPOSTO, REVESTIMENTO OU TINTA COM BASE AQUOSA E MÉTODO PARA REDUZIR O CONTEÚDO DE COMPOSTO ORGÂNICO VOLÁTIL DE UM REVESTIMENTO OU TINTA COM BASE AQUOSA

Campo da invenção [001] A invenção refere-se aos compostos de polihidroxi diamina e seu uso como aditivo de conteúdo orgânico de baixa volatilidade e baixo odor (VOC) para tintas e revestimentos. Antecedentes da invenção [002] As aminas orgânicas são utilizadas em tintas com base aquosa como neutralizantes. Em muitas regiões, os fabricantes de tintas são confrontados com regulamentos para se reduzir o conteúdo volátil orgânico (VOC) de suas formulações. Muitas aminas neutralizantes convencionais são 100% voláteis e são, portanto, contribuintes de VOC. Adicionalmente, quando utilizados em uma outra formulação de tinta de baixo VOC, o odor das referidas aminas é muito mais notável.

[003] Amônia e hidróxidos inorgânicos são alternativas potenciais para uso como neutralizantes, que são por definição contribuintes não-VOC. Entretanto, a amônia, embora seja um neutralizante eficiente, tem um odor muito forte e é, portanto, inadequado para o uso em tintas de baixo odor. Os hidróxidos inorgânicos, tais como hidróxido de potássio, são indesejáveis uma vez que eles frequentemente resultam em revestimentos com pouca resistência à fricção.

[004] Consequentemente, agentes neutralizantes eficientes, que apresentem ambos, baixo ou nenhum VOC e tenham muito baixo ou nenhum odor de amina seria um avanço significante para a indústria das tintas e revestimentos. Breve resumo da invenção

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2/28 [005] Em um aspecto, a invenção prove um VOC baixo, e compostos de polihidroxi diamina de baixo odor, os quais são úteis como agentes neutralizantes para tintas e revestimentos com base aquosa. Os compostos da invenção têm a fórmula (I):

ΌΗ (I)

2 ou um sal do mesmo, onde R e R sao como definidos aqui.

[006] Em um outro aspecto, a invenção provê uma tinta ou um revestimento com base aquosa compreendendo um composto da fórmula (I) como o agente neutralizante.

[007] Em um aspecto adicional, a invenção provê um método para reduzir o conteúdo de composto orgânico volátil de uma tinta ou um revestimento com base aquosa contendo um agente neutralizante, um ligante, um veiculo, e um pigmento. O método compreende o uso, como agente neutralizante na tinta ou revestimento, em uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I).

Descrição detalhada da invenção [008] Como observado acima, a invenção provê compostos de polihidroxi diamina que são úteis como agentes neutralizantes em formulações de tintas e revestimentos com base aquosa. Os agentes neutralizantes estão incluídos nas referidas formulações para aumentar o pH para um valor desejado, tipicamente entre cerca de 8 e 10. Agentes neutralizantes mais convencionais atualmente utilizados na indústria são os contribuintes VOC. Em adição, quando utilizado em uma outra formula de baixo VOC, o odor dos agentes neutralizantes convencionais é muito mais notável.

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3/28 [009] Em contraste, os compostos da invenção são excelentes materiais de baixo odor com o beneficio de ter um VOC muito baixo. Por exemplo, 2-(2-amino-2-metilpropilamino)2-(hidroximetil)propano-1,3-diol, um exemplo do composto da invenção, apresente uma contribuição de VOC de 3, 9%_r enquanto 2-metil-2-amino-propanol, um agente neutralizante convencional, apresenta uma contribuição de VOC de 100%.

[010] Em adição aos seus excelentes atributos de baixo VOC e baixo odor, os compostos da presente invenção transmitem desempenho comparável àqueles providos pelas aminas neutralizantes convencionais. Consequentemente, as vantagens de baixo odor e baixo VOC são conseguidas com os compostos da presente invenção, sem impacto significante sobre outros atributos da tinta ou do revestimento. Adicionalmente, os compostos da presente invenção são codispersantes eficazes para partículas de pigmentos presentes na formulação de tinta e revestimentos, servindo, assim, como dupla participação na formulação e, consequentemente, novamente servindo como material de conservação.

[011] Os compostos da presente invenção são da fórmula (I) :

nh₂ h ✓^oh

ΌΗ (I) ί ο ~ 12 onde R e R sao, independentemente alquila Ci-Ci₀ ou R e R , juntos com o carbono ao qual eles estão ligados, formarem um anel cicloalquila C3-C12, opcionalmente substituído com alquila Ci-C₆.

[012] Em uma concretização, R¹ no composto da fórmula 1 é

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4/28 alquila C1-C3. Em uma concretização adicional, R¹ é metila.

[013] Em uma concretização, R no composto da formula 1 e alquila Ci-Ca.Em uma concretização adicional, R e metila.

[014] Em uma concretização, R e alquila C1-C3 e R e alquila C1-C3.

~ ί 9 [015] Em uma concret izaçao, R e R nos compostos da fórmula 1, juntos com o carbono ao qual eles estão ligados, formam um anel de cicloalquila C3-C12. Em uma concretização adicional, R e R formam um anel de cicloalquila C₅-Cg. O anel é, opcionalmente, substituído com 1 ou 2 subst ituintes alquila Ci-Cg, tais como os grupos independentemente selecionados de metila, etila, e propila.

[016] Em uma concretização, o composto da fórmula I é 2(2-amino-2-metilpropilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol (ou seja, R e R na formula I sao ambos metila).

[017] Em uma concretização, o composto da fórmula I é 2( (1-aminociclohexil)metilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,319 ~ diol (ou seja, R e R e o carbono ao qual eles estão ligados formam um anel ciclohexila).

[018] Os compostos da fórmula I podem ser preparados pela reação de Mannich de tris(hidroximetilOaminometano com um nitro-álcool da fórmula:

NO₂

seguido pela redução do grupo nitro do produto para uma amina via hidrogenação na presença de um catalisador de hidrogenação. A reação Mannich é tipicamente conduzida sob atmosfera inerte e na presença de um diluente, tal como água, metanol, ou ambos. A etapa de hidrogenação é, geralmente, conduzida em um reator pressurizado com gás hidrogênio,

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5/28 novamente/tipicamente, na presença de um diluente, tal como metanol. Os catalisadores de hidrogenação apropriados incluem níquel Raney.

[019] Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser preparados por reação de Mannich in situ de tris(hidroximetil)aminometano com uma mistura de nitroparafina correspondente e formaldeído seguido por redução do grupo nitro do produto para uma amina via hidrogenação na presença de um catalisador de hidrogenação.

[020] Em um segundo aspecto, a presente invenção provê um revestimento ou tinta com base aquosa no qual um composto da fórmula 9i0 está presente como um agente neutralizante. A tinta ou revestimento é utilizado para prover uma barreira protetora e/ou decorativa para superfícies residenciais e industriais, tal como pisos, automóveis, exteriores e interiores de casas, e outras construções. De acordo com este aspecto da invenção, a formulação de revestimento ou de tinta, em adição, compreende um agente neutralizante, também compreende um ligante, um pigmento, e um veículo.

[021] Os pigmentos são incluídos para prover um pó de encobrimento (“hiding) em uma cor desejada para o material revestido final e podem também ser utilizados para prover volume ao revestimento ou a tinta. Embora múltiplos pigmentos possam estar presentes no uso final das tintas ou revestimentos, algumas vezes apenas o pigmento branco, tal como óxido de titânio, talvez em combinação com pigmentos extensores, tais como carbonato de cálcio e/ou argila Caolin, é adicionado nos estágios preliminares da formação da formulação. Quaisquer outros pigmentos desejados de várias cores (incluindo mais do que o pigmento branco) podem ser

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6/28 opcionalmente adicionados nos estágios subseqüentes de, ou após, a formulação ser completada.

[022] Os pigmentos podem ser orgânicos ou inorgânicos. Exemplos de pigmentos que podem ser incluídos, mas não estão limitados a, são: dióxido de titânio, argila Caolin, argila caolin calcinada, negro de fumo, óxido de ferro negro, óxido de ferro amarelo, óxido de ferro vermelho, óxido de ferro marrom, pigmentos vermelhos orgânicos, incluindo vermelho quinacridona e vermelhos azo metalizado e não-metalizado (por exemplo, litols, litol rubina, vermelho toluidina, vermelho naftol), azul ftalocianina, verde ftalocianina, amarelo monoou di-arilida, amarelo benzimidazolona, amarelo heterocíclico, magenta quinacridona, violeta quinacridona, e do gênero, e quaisquer combinações desses.

[023] Os ligantes estão incluídos nas formulações de tintas e revestimentos para prover uma rede na qual as partículas de pigmentos são dispersas e suspensas. Os ligantes se ligam as partículas de pigmentos e provêem a integridade e a adesão para a película de tinta ou de revestimento. Geralmente, existem duas classes de ligantes: ligantes látex são utilizados em formulações com base aquosa, e os ligantes com base alquilada são utilizados em formulações não aquosas, ultimamente, resultando em tintas látex e revestimentos e tintas alquiladas e revestimentos, respectivamente.

[024] Nas formulações de tintas e de revestimentos a base de látex, os ligantes são tipicamente preparados através de polimerização da emulsão aquosa iniciada com radical livre de uma mistura de monômero contendo acrilato de alquila (acrilato de metila, acrilato de etila, acrilato de butila

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7/28 e/ou 2-etilhexilacrilato), metacrilato de alquila, álcool/acetato de vinila, estireno, e/ou acrilonitrila e monômeros do tipo etileno. Os ligantes preferidos incluem materiais acrílicos, vinil-acrílicos, acrílicos estirenados, ou materiais a base de acetato de vinil etileno. A quantidade do ligante nas formulações da presente invenção pode ser a quantidade convencionalmente utilizada em formulações de revestimentos e tintas, as quais podem variar devido à faixa de brilho (“sheen), e também a concentração de sólidos, de uma formulação de tinta específica. A título de exemplo, não limitativo, a quantidade de sólidos de ligantes pode ser de cerca de 5% a cerca de 25% do volume total da fórmula.

[025] As formulações também contêm um veículo no qual os ingredientes da formulação são dissolvidos, dispersos, e/ou suspensos. Nas formulações com base aquosa da presente invenção, o veículo é usualmente água, apesar de outras soluções a base d'água, tais como misturas de álcool-água e do gênero poder ser utilizadas. O veículo aquoso geralmente faz o balanço da formulação, após todos os outros ingredientes terem sido agregados.

[026] Outros aditivos podem ser incluídos nas formulações de tinta e de revestimento além dos agentes neutralizantes, pigmentos, ligantes, e veículos discutidos acima. Estes incluem, mas não estão limitados a, agente de balanceamento e surfactantes, espessantes, modificadores de reologia, cosolventes tais como, glicóis, incluindo propileno glicol ou etileno glicol, inibidores de corrosão, antiespumantes, codispersantes, compostos amino-álcool adicional, e biocidas.

[027] As formulações de revestimento e tintas da presente invenção podem ser fabricadas através de técnicas de

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8/28 fabricação convencionais de tintas, as quais são bem conhecidas dos técnicos no assunto. Tipicamente, as formulações são fabricadas através de um processo em duas etapas. A primeira, uma fase de dispersão, comumente referida como uma fase de trituração é preparada através da mistura dos pigmentos secos com outros componentes da fase de trituração, incluindo muitos outros materiais de formulações de pó sólidas, sob agitação e cisalhamento de alta constância para prover uma viscosidade elevada e uma mistura de elevado teor de sólidos. Esta parte do processo é designada para umidade efetiva e desaglomeração dos pigmentos secos e estabilização destes em uma dispersão aquosa.

[028] A segunda etapa do processo de fabricação de tinta é comumente referida como uma fase de redução gradual (“letdown) ou diluição (“thindown), porque o triturado viscoso é diluído com os componentes remanescentes da formulação, que são geralmente menos viscosos do que a mistura triturada. Tipicamente, os ligantes, qualquer pigmento pré-disperso, e qualquer outro material da tinta que requeira apenas a mistura e talvez, cisalhamento moderado, são incorporados durante a fase de redução gradual (“letdown) . A fase de redução pode ser feita tanto por adição sequencial dos componentes com redução gradual no recipiente contendo a mistura triturada, quanto através da adição da mistura triturada em um recipiente contendo uma pré-mistura das resinas de látex e outros componentes com redução gradual, seguido por adições seqüenciais dos componentes finais. Em ambos os casos, a agitação constante é necessária, apesar da aplicação de alto cisalhamento não ser requerida. Os compostos de agentes neutralizantes, da

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9/28 presente invenção, são tipicamente adicionados á formulação em um ou mais de três lugares diferentes no processo de fabricação: para a dispersão do pigmento, para a dispersão do ligante, e/ou em uma adição final para a formulação da tinta. A quantidade utilizada é determinada com base no pH desejado da formulação. Tipicamente, uma quantidade do composto é adicionada de modo a prover um pH final na faixa de cerca de 8 a cerca de 10, mais preferivelmente, de cerca de 8,5 a 9,5. [029] Em um aspecto adicional, a invenção provê um método para reduzir o conteúdo de composto orgânico volátil de uma tinta ou revestimento com base aquosa que contém um agente neutralizante, um ligante, um veículo, e um pigmento. O método compreende o uso como agente neutralizante de uma quantidade eficaz de um composto da formula (I). Como observado acima, uma quantidade eficaz é a quantidade requerida para prover um pH de cerca de 8 a 10, preferivelmente de 8,5 a 9,5, na formulação de revestimento ou de tinta.

[030] O termo alquila como utilizado aqui, significa hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada contendo o número indicado de átomos de carbono. Se nenhum número for indicado, então o alquila contém de 1 a 6 átomos de carbono. Exemplos representativos de alquila incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, sec-butila, iso-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, e n-hexila.

[031] O termo cicloalquila como empregado aqui inclui grupos de hidrocarbonetos cíclicos parcialmente insaturados e saturados tendo 3 a 12 carbonos, preferivelmente de 5 a 8 carbonos. Os grupos cicloalquila preferidos incluem, sem

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limitação,	ciclopropila,	ciclobutila,	ciclopentila,
ciclopentila,	ciclohexila,	ciclohexenila, cicloheptila, e
ciclooctila.
[032]	A menos que de outro modo indicado, as proporções,
porcentagens,	partes, e do	gênero, utilizadas	aqui são em
peso.
[033]	Os	exemplos a seguir são ilustrativos	da invenção,
mas não	pretendem limitar o	escopo de proteção	da solução. A
menos	que	de outro modo indicado, as	proporções,
porcentagens,	partes, e do	gênero utilizadas	aqui são em
peso.

EXEMPLOS

Exemplo 1:

Síntese_____de_____2- (hidroximetil) -2- (2-metil-2-nitropropilamino)propano-1,3-diol (TA-NMP):

[034] Um frasco de 3-gargalos e 2-L foi equipado com um agitador mecânico, um condensador de refluxo com uma camada de nitrogênio, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termo-elemento (par térmico “thermocouple). O frasco foi carregado com 238,3 gramas (2,0 moles) de 2-metil-2-nitropropanol (NMP), 242,4 gramas (2,0 moles) de tris-(hidroximetil)aminometano (TA), e 200 gramas de água. A mistura foi agitada sob nitrogênio. Um endotérmico de <10°C foi observado; o aumento de temperatura como o volume de dissolução de sólidos. A solução clara e incolor foi então mantida a 30°C. Após umas poucas horas, a mistura tornou-se turva; mais tarde, os sólidos cristalinos tornaram a separar. Após cerca de 11 horas a 30°C, não foi mais possível agitar a mistura. A mistura foi mantida em temperatura ambiente durante a noite, então os sólidos foram

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11/28 colhidos em um filtro poroso de vidro. O produto cristalino foi seco em ar e então em um forno a vácuo a 55°C por várias horas. O rendimento do produto foi de 278,1 gramas (62,3%). O ponto de fusão foi de 95-97°C. Uma segunda coleta de cristais foi similarmente isolada a partir do filtrado inicial. Após secagem, este resultou em uma adição de 33,3 gramas de produto. O ponto de fusão foi de 94-98°C. As duas coletas foram combinadas para resultar em um rendimento total de produto de 311,4 gramas (70,1%) . A análise LC demonstrou um produto de pureza >92%, com cerca de 2,5% de NMP residual presente. A análise de IR, ³H- e ¹³C-NMR são consistentes com a estrutura desejada.

Exemplo 2:

Síntese____de____2-(2-amino-2-:metilpropilamino) -2- (hidroximetil)propano-1,3-diol (TA-AMP):

[035] Um reator Parr em aço inoxidável 316, de 2-L, foi carregado com 135 gramas (0,61 mol) de TA-NMP, 500 mL de metanol, e 16,4 gramas de um catalisador RaNi 3111 (“water wet RaNi 3111 catalyst). O reator foi lavado com nitrogênio, então pressurizado com hidrogênio. A redução foi conduzida a 300 psig de hidrogênio a 40°C. A redução foi completada em cerca de 1,5 horas. A mistura do reator foi filtrada para remoção do catalisador; o filtrado foi claro e de um azul pálido na cor. O metanol e a água foram removidos a partir do filtrado através de evaporação rotativa para resultar em 118 gramas (100% de óleo viscoso que cristaliza em repouso. MP = 73-75°. A análise GC demonstrou que 91% de TA-AMP, com cerca de 9,1% de material inicial residual e/ou subprodutos. As análises GC/MS, IR, 1H- e ¹³C-NMR foram consistentes com a estrutura desejada. A titulação resultou em um pK₁ = 9,9 e

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12/28 pK₂ = 4,8. A volatilidade através do método de teste EPA modificado 24 (descrito abaixo) foi de 3,9%.

Exemplo 3:

Síntese____de____2-((1-nitrociclohexil)metilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol (TA-NCyHM):

[036] Um frasco com 3 gargalos 1-L foi equipado com um agitador mecânico, um condensador de refluxo com uma camada de nitrogênio, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termo-elemento. O frasco foi carregado com 127,4 gramas (0,8 mol) de 1-(nitrociclohexil)metanol (NCyHM), com 96,9 gramas (0,8 mol) de TA, com 50 mL de metanol, e com 50 mL de água. A mistura foi agitada sob nitrogênio até os sólidos dissolverem, então a solução clara foi aquecida a 45°C. após cerca de 4 horas a 45°C, uma fase oleosa começa a separar, e após 12 horas o óleo torna-se uma cera sólida. Após 19 horas a 45°C, a mistura de reação é uma pasta de cor creme que é muito difícil de agitar. A mistura de reação é deixada em descanso à temperatura ambiente durante 10 dias, então os sólidos são colhidos em um filtro poroso de vidro. Os sólidos foram lavados sobre o filtro com porções de hexano. Após secagem, o rendimento do produto TANCyHM foi de 171,9 gramas (82%). O ponto de fusão foi de 110113°C. A análise LC mostrou um produto com pureza de >91%, com 6,4% de um subproduto de mono-oxazolidina. As análises de LC/MS, IR, ¹H- e ¹³C-NMR foram consistentes com a estrutura desejada.

Exemplo 4: Síntese________de________2- ( (1-aminociclohexil) metilamino)-2(hidroximetil)propano-1,3-diol (TA-ACyHM):

[037] Um reator Parr em aço inoxidável 316, 2-L, foi

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13/28 carregado com 100 gramas (0,38 moles) de TA-NCyHM, 500 mL de metanol, e 25,3 gramas de um catalisador RaNi 3111 (“water wet RaNi 3111 catalyst). O reator foi lavado com nitrogênio, então pressurizado com hidrogênio. A redução foi conduzida a 300 psig de hidrogênio a 40°C. A redução foi completada em cerca de 1,5 horas. A mistura do reator foi filtrada para remoção do catalisador; o filtrado foi um amarelo claro e pálido. O metanol e a água foram removidos a partir do filtrado através de evaporação rotativa para resultar em 80,6 gramas de um produto em pasta da cor creme. A análise GC demonstrou que este produto contém aproximadamente 20% de TA residual. Este produto foi mistura do com 500 mL de acetato de etila, e a mistura foi aquecida para refluxo por cerca de 15 minutos. A mistura foi resfriada a temperatura ambiente, então ela foi filtrada para retirada de TA-sólido. Os sólidos foram lavados em um filtro com acetato de etila, então o filtrado combinado e as lavagens são removidos com solvente através de evaporação rotativa para resultar em 67,7 gramas (76%) de TA-ACyHM como um óleo muito viscoso.

[038] A análise GC mostrou um produto de pureza >98%, com traços de ciclohexilamina, 1-aminociclohexano-metanol (ACyHM), e subprodutos de oxazolidina. As análises GC/MS, IR, H- e C-NMR foram consistentes com a estrutura desejada. A titulação resultou em um pK₁ = 9,7 e pK₂ = 4,5. A volatilidade através do método de teste EPA modificado 24 foi de 3,8%.

Exemplo 5:

Síntese de Produtos Mannich via Nitroparafinas:

[039] N-(2-Nitroisobutil)tris(hidroximetil)aminometano (TA-NMP). Um frasco com três gargalos, de 500 mL, foi

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14/28 equipado com um agitador magnético, um condensador de refluxo com uma camada de nitrogênio, um funil adicional, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termoelemento. O frasco foi carregado com 2-nitropropano (89,11 gramas, 1,0 mol); TA (121,21 gramas, 1,0 mol), 2 mL de uma solução a 80% de 2-dimetilamino-2-metil-1-propanol (disponível como DMAMP-80^tm na The Dow Chemical Company), e água (50 mL) . A mistura foi aquecida a 50°C enquanto foi agitada sob nitrogênio. Uma solução amarela clara foi obtida. O funil foi carregado com metil-Formcel (54,8 gramas, 1,0 mol). O Formcel foi adicionado à mistura amina-nitroparafina durante um período de cerca de 1 ½ hora. Nenhum exotermo foi observado. Após completar a adição, a temperatura da mistura de reação foi aumentada em 55°C. Esta temperatura foi mantida por 4 horas, durante dito tempo os sólidos começam a se separar. A mistura de reação foi colhida em uma temperatura ambiente, e os sólidos colhidos por filtragem em um funil de vidro poroso. Os sólidos foram lavados no filtro com pequenas porções de água, então eles foram secos. O rendimento de um produto cristalino branco foi de 160,9 gramas (72%). MP = 9294°C. A estrutura do produto foi confirmada por análises IR, NMR, e LC/MS. A análise LC/MS demonstrou a presença de alguns oxazolidina derivados do produto Mannich esperado, mas isto não foi detectado pro nMR.

[040] 2-(hidroximetil)-2-(1-nitrociclohexil)metilamino) propano-1-3-diol (TA-NCyHM). Um frasco com três gargalhos, de 500 mL, foi equipado com um agitador magnético, um condensador de refluxo com uma camada de nitrogênio, um funil adicional, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termo-elemento (par térmico

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15/28 “thermocouple). O frasco foi carregado com TA (121,25 gramas, 1,0 mol), nitrociclohexano (NcyH; 129,21 gramas, 1,0 mol), DMAMP-80^TM (2 mL), e com água (50 mL). O funil foi carregado com metil Formcel (54,8 gramas, 1,0 mol). A mistura de amina-nitroparafina, amarela, de múltiplas fases foi agitada sob nitrogênio e foi aquecida a 50°C. O Formcel foi adicionado á esta mistura durante um período de cerca de 1 hora. Nenhum exotermo foi observado. Após completar a adição, a mistura de reação foi aquecida a 55°C por um total de cerca de 5 horas, durante dito tempo os sólidos começaram a se separar. A mistura de reação foi resfriada a temperatura ambiente, e os sólidos foram colhidos por filtragem sobre um funil de vidro poroso. Os sólidos foram lavados sobre o filtro com pequenas porções de água, então eles foram secos para resultar em 174,0 gramas do produto cristalino branco (66%), MP = 112 - 115°C. A análise LC mostrou >94% de produto. A estrutura do produto foi confirmada através das análises de IR, NMR e LC/MS. Uma quantidade pequena de oxazolidina foi detectada na análise LC/MC, mas não foi vista na análise NMR.

Exemplo 6: Avaliação de TA-AMP e TA-ACyHM como agente neutralizante e co-dispersante em tintas látex semi-brilho:

[041] Os compostos TA-AMP e TA-AcyHM foram testados como neutralizantes, aminas co-dispersantes e comparados em relação aos neutralizantes comerciais em uma base aquosa, formulação látex semi-brilho. Esta formulação de tinta é uma formulação de uma tinta látex semi-brilho convencional que não encontra uma definição de VOC-inferior menor que 50 g/L. [042] Os neutralizadores comparativos são como a seguir:

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2-amino-2-metil-1-propanol (AMP); disponível na “ANGUS Chemical Company, como AMP-95®.

2-amino-2-etil-1,3-propano-diol (AEPD); disponível na ANGUS,

como AEPD^tm VOX 1000.
N-butil-dietanolamina	(NBDA): disponível	na	Taminco, como
Vantex®-T	.
[043]	A formulação	de tinta na qual	os	compostos são
testados	foi material	semi-brilho a base	de	látex contendo:
pigmentos	tais como	dióxido de titânio	(por exemplo,
TiPure®R9	42 da DuPont	) e carbonato de	cálcio moído (por
exemplo,	Omyacarb® UF	da Omya, Inc.) (Total de ambos os
pigmentos	20-25%).
[044]	O ligante, t	al como o látex UCAR^TM	379 e 6030 da

The Dow Chemical Company (total de ambos os ligantes 40-45%). [045] Os espessantes e os modificadores de reologia tais como hidroxietilcelulose (por exemplo, Cellosize^TM HEC da Dow) e livre de solvente, agente espessante associado não=iônico/uretano de óxido de polietileno hidrofobicamente modificado - HEUR (AcrysolTM RM-5000 a partir da Rhom e Hass) (total de ambos os espessantes (3-5%)).

[046] Neutralizante ou amina (comparativo ou inventivo) foram testados em uma base equimolar. Para AMP, a concentração baseada na formulação total foi de 0,18 por cento em peso.

[047] A formulação para testar as aminas é mostrada na Tabela 1.

Tabela 1

Fórmula semi-brilho para comparação equimolar dos neutralizantes de amina orgânica

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17/28

	AMP2	TA-AMP1	TA-AcyHM¹	AEP²	NBDA²
Água	140.00	140,00	140,00	140,00	140,00
Cellosize™ QP-300, HEC espessante	5, 00	5, 00	5,00	5, 00	5, 00
Água	10,00	10,00	10, 00	10,00	10, 00
Canguard BIT 20, Biocida	0,50	0,50	0,50	0,50	0,50
Tamol 1124, dispersante	5, 00	5, 00	5,00	5, 00	5, 00
Triton CF-10, surfactante	2,00	2, 00	2,00	2,00	2,00
Triton GR-5M, surfactante	0,50	0,50	0,50	0,50	0,50
Drew plus Y-381 anti-espumante	1,00	1, 00	1,00	1,00	1,00
Etileno glicol	30,00	30,00	30, 00	30,00	30, 00
Amina AMP	1, 90	—	—	—	—
Amina TA-AMP	—	4, 10	—	—	—
Amina TA-ACyHM	—	—	4, 95	—	—
Amina AEPD	—	—	—	2,54	—
Amina NBDA	—	—	—	—	3, 44
Carbonato de cálcio base Omycarb UF	25, 00	25,00	25, 00	25,00	25, 00
Água	20,00	20,00	20, 00	20,00	20, 00
UCAR^tm Látex 37 9G (látex vinil acrílico)	375,00	375,00	375,00	375,00	375,00
UCAR^tm Látex 6030 (látex acrílico)	47, 00	47, 00	47, 00	47,00	47, 00
Butil Carbitol, coalescente	6, 00	6, 00	6,00	6, 00	6, 00
Archer RC reativo, coalescente	12, 00	12, 00	12, 00	12,00	12, 00
Drew plus Y-381, anti-espumante	1,50	1,50	1,50	1,50	1,50
TiPure® R942, mosto de dióxido de titânio, 76,5%	250,00	250,00	250,00	250,00	250,00
Acrysol™ RM-5000, espessante (tipo heur)	30,00	30,00	30, 00	30,00	30, 00
Água	64, 14	61, 94	61, 09	63,50	62, 60
DREW Plus Y-381 anti-espumante	1,50	1,50	1,50	1,50	1,50
TOTAL	1028,04	1028,04	1028,04	1028,04	1028,04
% em peso de sólidos totais	46,2	46,2	46,2	46,2	46,2
Concentração do Volume de pigmento, % (PVC)	23	23	23	23	23

¹composto da invenção ²composto comparativo

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18/28 [048] O pH da formulação, o tamanho particular, a opacidade da película, brilho, cor da película, e o amarelamento da película, e o VOC e valores pK_a dos neutralizantes puros, são determinados como a seguir:

[049] Propriedades óticas do revestimento (Opacidade, cor, e brilho). Os revestimentos das formulações são aplicados utilizando uma estação de revestimento Symyx com um aplicador com intervalos de 7-milésimos, sobre um gráfico de opacidade Leneta (Forma 15-1, B#3713). A opacidade, o brilho a 60° e a cor das películas secas foram medidas usando um robô automatizado para cor/brilho/espessura com base em um módulo SCM Symyx. A cor e a opacidade foram medidas utilizando uma espera de integração ISP-REF com uma abertura de amostragem de 0,4° conectada por um cabo de fibra ótica em um espectômetro USB 4000 da Ocean Optics. As medidas foram realizadas com iluminação D65. Este aparelho está localizado no braço esquerdo de um módulo nuclear do Robô Symyx, o que capacita a colorimetria ser movida sobre a amostra em múltiplas localizações. Para este estudo foram feitas medidas em três áreas separadas em ambos, em partes brancas e pretas de cada papel Leneta. A metragem calcula os parâmetros de cor de acordo com o sistema de cor CIE L ^*a^*b^*. O tom amarelado foi relatado aqui em termos de parâmetro b^* (escala amareloazul), onde o aumento dos valores positivos para b^* indicam o aumento do tom amarelo. A medida também calcula a opacidade de acordo com ASTM D 2805. Este instrumento está ligado ao braço direito do módulo nuclear do robô Symyx, ao longo das pinças da placa utilizadas para mover a amostra a partir das amostras Benchcel do hotel para o deque do módulo. O brilho foi medido em três pontos diferentes sobre o revestimento

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19/28 durante ambas, a parte branca e a parte preta, do papel Leneta.

[050] Análise do tamanho da partícula. A distribuição do tamanho da partícula na formulação é medida utilizando um analisador de tamanho de partícula LS-230 - Beckman Coulter, usando um acessório de micro-volume. Uma gota da formulação foi adicionada em aproximadamente 20 mL de água deionizada, e agitada bem. Esta solução diluída foi então adicionada gotaa-gota ao assessório micro-volume através de uma pipeta até que a leitura da absorbância seja de pelo menos 8%. A amostra foi agitada continuamente durante a medida. Os tamanhos da partícula de 0,04 a 2000 micra podem ser detectadas. A distribuição de tamanho da partícula de um padrão granada (“garnet standard) com um tamanho de partícula nominal de 35

micra, foi medida como	sendo 36	+ 15 micra.
[051]	Medida do pH.	O pH da	formulação é	medido usando	um
medidor	de	pH Fisher	Scientif	ic Accumet,	equipado com	um
eletrodo	de	combinação	de pH Thermoelectron	Orion 9203BN.	Os
tampões	de	pH comerc	iais são	utilizados	para calibrar	o
equipamento	antes de	cada uso.	Os valores	relatados são	a

média de três leituras separadas em cada formulação, a sonda é limpa com água DI entre cada medida.

[052] Conteúdo Orgânico Volátil (VOC). VOC é a medida seguida do Método EPA 24. As aminas são pesadas em um compartimento e mantidas em um forno durante 1 hora a 105110°C. A perda da porcentagem em peso é relatada como VOC, corrigida pelo conteúdo com água na amostra que pode ser medida pela Titulação de Karl Fisher.

[053] Amarelamento da película. O amarelamento da película é medido após a exposição dos painéis Leneta

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20/28 revestidos em uma fonte de luz ultravioleta por 116 horas em 50°C, usando um aparelho de desgaste acelerado, modelo QUV, com fonte de luz UVB-313. A cor é medida novamente como descrita acima, e o parâmetro b* é novamente relatado aqui como uma medida da película amarelada.

[054] pK_a. O pK_a é medido através da titulação com uma solução de titulação do ácido clorídrico, usando um titulador automatizado que monitora o pH com uma combinação de eletrodos. Os pontos de titulação do pH versus o volume de titragem adicionada, e a primeira determina a os pontos finais da titulação de cada amina como o volume de titrante adicionado em um ponto de inflexão da curva. Os relatos titulados dos valores de pKa da amina como o valor do pH no qual metade dos pontos finais do volume de titulação foi comunicado, ou no caso dos pontos finais múltiplos, valores de pKa múltiplo são determinados usando os pontos médios entre os pontos finais da titulação. As aminas inventivas testadas em cada um desses exemplos tem dois valores pKa, devido aos dois grupos diferentes de amina em cada estrutura molecular do respectivo composto. Os dados estão ilustrados na Tabela 2.

Tabela 2

	TA-AMP¹	TA-AcyHM¹	AMP²	AEPD²	NBDA²
Tamanho de partícula (micro m)	0,583	0, 636	0, 640	0, 620	0, 622
pH da formulação	9, 1	9, 0	9,3	9, 0	9, 0
Opacidade da película	96,5	96,2	96, 8	9 6,9	9 6,9
Brilho, 60°	29	28,7	28,7	32,2	30, 9
Cor da película (b*, amarelada)	0, 93	1, 04	0,77	0,85	0,84
Amarelamento da película após 116 horas de exposição de UV-B (6*, amarelamento)	1, 69	1, 65	1,39	1, 68	1, 64
VOC	3, 9	3, 8	100	19	21
pKa	pK₁ 9, 9 pk2 4,8	pK₁ 9,7 pK2 4,5	9,7	8,8	9, 0

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21/28 ¹ Composto da invenção

Composto comparativo.

[055] Os dados da tabela 2 demonstram:

[056] Tamanho de partícula: TA-AcyHM provê um tamanho médio de partícula levemente maior e TA-AMP um tamanho de partícula médio levemente menor que AMP. O AEPD e NBDA são comparáveis ao AMP.

[057] pH da formulação: TA-AMP provê um valor de pH de formulação similar ao AMPA, mas aquele do TA-ACyHM é um tanto menor, como aquele para AEPD e NBDA.

[058] Opacidade da película: Ambos, os compostos inventivos provêem os valores de opacidade comparáveis aqueles de AMP. Aqueles para AEPD e NBDA são maiores.

[059] Brilho da película: Ambos os compostos da invenção provêem valores de brilho comparáveis aqueles do AMP. Aqueles para o AEPD e NBDA são levemente maiores.

[060] Cor da película. Os compostos da invenção transmitem um amarelamento inicial levemente maior do que AMP. O AEPD e NBDA são comparáveis.

[061] Amarelamento da película: Todos dos alcoóis amino testados levemente amarelos mais do que AMPA após exposição UV. Os compostos da invenção são comparáveis ao AEPD e NBDA.

[062] % de VOC. Ambos os compostos da invenção tem um valor de % de VOC muito menor do que AMP, AEPD e NBDA.

[063] Valores pK_a: Os primeiros valores de pK_a de ambos os compostos da invenção são maiores do que aqueles de AEPD e NBDA, mas similares aos pKa de AMP.

[064] Em geral, os compostos da presente invenção têm desempenho comparável aos três produtos comerciais. AMP, NBDA e AEPD, conseguindo boa co-dispersão do pigmento (como

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22/28 representado pela análise do tamanho da partícula) que traduz em uma boa opacidade da película e a medida do brilho. Em contraste aos materiais comerciais, entretanto, os compostos da presente invenção contém menos que 4% de VOC, contribuindo, assim, negligentemente com o conteúdo do VOC para a formulação da tinta.

EXEMPLO 7:

[065] Avaliação de TA-ACyHM como agente de neutralização e co-dispersão em uma tinta látex semi-brilho com baixo VOC.

[066] O composto TA-AcyHM é testado como um amina neutralizante, co-dispersante e comparativa em relação ao neutralizante comercial AMP em uma formulação de semi-brilho látex com base aquosa, que encontra a definição de VOC baixo menor que 50 g/L. O nível para cada neutralizador é escolhido por encontrar a especificação do pH da fórmula de 8,5 a 9,5.

[067] A composição da formulação da tintura testada é mostrada na Tabela 3.

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23/28

Tabela 3

Tinta látex semi-brilho com baixo VOC (24 PVC)

	AMP-95®¹libras/100gal	TA-ACyHM² Libras/100gal
Água	100,00	100,00
Cellosize^TM QP-300 (espessante)	1,50	1,50
Canguardt^TM BIT20-AS (antimicrobiano)	0,50	0,50
Propileno glicol (glicol)	10,00	10,00
Tamol^TM 731A dispersante, 25% do ativo (dispersante)	7,00	7,00
Tripolifosfato de potássio (KTPP) (tampão)	1,50	1,50
Ecosurf™ AS-9 surfactante (Surfactante)	2,00	2,00
Drew plus® Y-381 antiespumante	1,00	1,00
Amina ativa	1, 48	2,70
TiPure® R-902+ dióxido de titânio (opacidade e pigmento)	225, 0	225, 0
Poligloss® 90 argila de Caolin (argila)	25, 00	25, 00
água	30,00	30,00
UCAR^tm látex acrílico (ligante)	425,00	425,00
água	174,40	174,40
AcrysolTM RM 5000, HEUR espessante, 18,5% (espessante)	30,00	30,00
Drew plus® Y-381 antiespumante (anti-espumante)	1,50	1,50
Água	8, 97	7,75
TOTAL (libras)	1045,45	1045,45

¹Composto comparativo

Composto da presente invenção preparado como descrito acima.

[069] O pH, (KU) baixo e viscosidade de alto cisalhamento (“ICT), opacidade da película, brilho da película, amarelamento da película, pK amina, valor, % de VOC da amina, e odor da amina das formulações contendo os compostos testados são determinados como a seguir.

[070] pH, viscosidade de baixo cisalhamento e alto

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24/28 cisalhamento. O pH de cada formulação é medido com um medidor de pH Corning Modelo 430, com uma sonda de junção de cerâmica. As viscosidades das unidades Krebs (KU) é medida com um viscômetro Stormer com um timer estroboscópico (ASTM D562), em 24+1°C. A viscosidade com alto cisalhamento (“ICI) é medida de acordo com ASTM D 4287 usando um viscômetro Brookfiled CAP 1000+ em uma taxa de cisalhamento de 12,000 s¹ em 900 rpm, com um cone 0,44^s de raio 1,511 cm, e uma temperatura de amostra controlada em 25°C.

[071] Brilho a 60°C, Opacidade, e Amarelamento. As medidas de cor e brilho são feitas nas películas aplicadas com uma barra de redução da película úmida de 3 milésimos para a forma Leneta 3-B nos gráficos de opacidade.

[072] As reduções adicionais são feitas a partir das amostras com a estabilidade envelhecida pelo calor após 2 semanas a 60°C. Os painéis são secas pelo menos 24 horas em temperatura ambiente antes da medida.

[073] As medidas da cor são feitas com um medidor de cor com guia esférica BYK-Gardner (fonte D65/10° observador), cujo espectro de reflexão da medida em conformidade com ASTM E 1164. O medidor calcular os parâmetros de cor de acordo com o sistema de cor CIE L*a*b*. O amarelamento é relatado aqui em termos de parâmetro b* (escala azul-amarelado).

[074] O brilho a 60° é medido com um medidor TRI-brilho micro BYK-Gardner de acordo com ASTM D523.

[075] Resistência ao atrito. A resistência ao atrito por umidade é medida com um dispositivo de teste de fricção, esgotamento, lavável, Modelo Gardco-D10, com uma velocidade fixada de 37 ciclos/minuto de acordo com ASTM D2486. A replicação lado a lado por diminuição é representada nos

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25/28 painéis de plástico preto Leneta P-121-10N com uma laça lateral de 7-milésimos em uma barra aplicadora em formado de U (a barra látex da Dow, disponível em Pau N. Gardner, Inc.). Os painéis são secos 7 dias a 50% de umidade relativa a 25°C. Os painéis são seguros em estágios da unidade de teste de atrito com calço sob cada uma das laterais das películas para resultar uma área de teste saliente. Antes de cada 400 ciclos do teste, 10g de meio abrasivo especificado e 5 mL de água são colocados na rota da escova de atrito. O ponto final para cada película de tinta é registrado quando a escova experimenta uma linha contínua de remoção de tinta completa através da largura da superfície de teste salientada.

[076] Adesão por umidade. O método de teste de adesão a úmido é similar ao ASTM D6900, com o mesmo aparelho de teste que para a resistência ao atrito (ASTM D2486). Os painéis Leneta P-121-10N pré-revestidos com tinta azul alquilada é seco pelo menos três semanas serve como o substrato de teste. A redução lado a lado da tinte de teste látex e a tinta de referência é aplicada com uma alça de 7 milésimos da barra de látex da Dow, e é seco um dia a 50% de umidade relativa a 25° C. Uma lâmina de barbear é utilizada para fazer cortes em X através de uma área de aproximadamente 2 ½ polegadas das superfícies da tinta de referência e de teste. Os painéis são imersos em água durante 30 minutos e testados imediatamente durante 500 ciclos em um testador de atrito durante as superfícies de corte da tinta. Nenhum meio de atrito abrasivo foi utilizado, e ao invés de inserir calços, o painel de teste é colocado horizontalmente sobre o estágio da máquina de atrito. Os resultados estão relatados como ciclos para remoção completa, ou como porcentagem de remoção após 500

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26/28 ciclos.

[077] Resistência ao bloqueio. O bloqueio é medido de acordo com o ASTM D 4946 em temperatura ambiente e a 50°C. As películas úmidas com 3 milésimos aplicadas aos gráficos de opacidade são secos durante 1 e 3 dias a 50% de umidade relativa a 25° antes do teste. Para cada teste, os painéis revestidos são cortados em pares triplicados em quadrados de 1 ½ polegada. Cada par de quadrados é colocado face com face, então cada par é coberto com uma borracha de interrupção No.

8. Um 1kg de peso é colocado sobre o interruptor de borracha. Um teste de cozimento a 50°C são conduzidos durante 30 minutos. Na extremidade de cada período de tempo, os pesos são removidos e os pares de quadrados são descascados com força fraca e estável. A quantidade de adesão foi observada e avaliada sobre uma escala de 0 (maior adesão) a 10 (última adesão).

[078] Aceitação da cor. As amostras de cada tinta de teste em latas de ½ capacidade ('^-pint) são pintadas com azul- ftalo, dispensados em peso para resultar no equivalente de duas onças de volumes da tinta para galão de tinta branca. Estas tintas coloridas são misturadas aproximadamente a 90 segundos com um agitador modelo 5400 (Equipamento Red Devil). A redução inicial da película úmida de 3 milésimos são reduzidas imediatamente na forma dos gráficos de opacidade 3B. A estabilidade das tintas coloridas é testada por rolamento de latas de ½ capacidade 7 dias em um moinho de rolos que gira a lata em aproximadamente 230 rpm. Um conjunto adicional de redução é feito após a remoção das amostras dos roletes. As cores dos painéis iniciais, incluindo as áreas de borracha, e das amostras testadas quanto à estabilidade são

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27/28 medidas durante as superfícies dos gráficos irradiados de branco (“White-background) com a medida de cor BYK-Gardner descrita acima. Em adição aos parâmetros relatados, L*, a*, e b*, o medidor também calcula Δε*, mudança completa nestes parâmetros de cor versus o valor inicial para cada amostra de tinta colorida.

[079] Os dados são mostrados na tabela 4.

Tabela 4

Desempenho da tinta e das propriedades da amina para AMP e

TA-ACyHM em tintas látex semi-brilho e baixo VOC

Propriedades da tinta	AMP-951	TA-ACyHM2
pH, 1 dia	9, 47	9,32
1 semana @ 60°C	9,18	8,99
4 semanas @ 60°C	8,87	8, 60
Viscosidade (KU), 1 dia	89	86
4 semanas @ 60°C	85	83
Viscosidade ICI (P), 1 dia	0,85	0,88
1 semana @ 60°C	0,73	0,74
% de opacidade, 1 dia	98,07	97, 98
4 semanas @ 60°C	97,30	97,51
Amarelamento (parâmetro b*), 1 dia	1, 95	1, 91
4 semanas @ 60°C	1, 90	2, 17
Brilho, inicial 60° (1 ou 2 dias)	44, 8	48, 1
1 semana @ 60°C	38, 1	45,7
Resistência ao atrito, % delta, em relação ao AMP	Referência	-25%
Adesão a úmido, 1 dia secagem, % remoção após 500 ciclos	0%	0%
Resistência ao bloqueio, 1/3 do dia de cura Aplicação de 1kg em peso, 30 minutos @ 50°C	5 / 6	5 / 5
Aceitação de cor: colorido com azul ftalato e enrolado 7 dias: delta-E* versus inicial	0,56	0,39

Composto comparativo,

Composto da presente invenção preparado como descrito acima.

[080] Como pode ser visto a partir dos dados da tabela 4, exceto para a resistência ao atrito, a formulação Ta-ACyHM tem desempenho comparável ao AMP em uma formulação de baixo VOC, com uma melhora leve no brilho e uma melhora marginal na estabilidade da cor. A fórmula TA-ACyHM tem a vantagem

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28/28 adicional do odor insignificante, dirigindo, assim, a relação ao odor da amina em uma formulação de tinta com um baixo VOC. Adicionalmente, uma vez que TA-ACyHM tem essencialmente uma contribuição de zero VOC, o formulador tem mais flexibilidade para melhorar as propriedades da tinta que é usualmente um obstáculo em formulação com baixo VOC, tal como o tempo de abertura e a estabilidade de congelamento-descongelamento, embora ainda encontre a definição de baixo VOC.

[081] Embora a invenção tenha sido descrita acima de acordo com suas concretizações preferidas, ela pode ser modificada dentro do espírito e do escopo de proteção desta descrição. Este pedido pretende, portanto, abranger qualquer variação, uso, ou adaptações da invenção usando os princípios gerais descritos aqui. Adicionalmente, o pedido pretende abranger as referidas abordagens a partir da presente descrição como estando dentro da prática comum ou conhecida no estado da técnica ao qual esta invenção pertence e que está dentro dos limites das reivindicações a seguir.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de ter a fórmula (I): (I)

NH₂ H y°^H

ΌΗ

OH

12 12

Onde R e R são, independentemente, alquila C₁-C₁₀ ou R e R , juntos com o carbono ao qual eles estão ligados, formarem um anel cicloalquila C3-C₁₂.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o anel cicloalquila C3-C12 ser substituído com alquila C₁-C6.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R¹ ser alquila C1-C3.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado ₂ pelo fato de R ser alquila C1-C3.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R e R , juntos com o carbono ao qual eles estão ligados formarem um anel cicloalquila C₅-C8.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser selecionado de: 2-(2-amino-2metilpropilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol, e 2-((1aminociclohexil)metilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol.
7. Revestimento ou tinta com base aquosa, caracterizado pelo fato de compreender um agente neutralizante, um ligante, um veículo, e um pigmento, sendo que o agente neutralizante é um composto, conforme definido na reivindicação 1.
8. Revestimento ou tinta com base aquosa, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de compreender ainda

Petição 870200000174, de 02/01/2020, pág. 11/12

2/2 um ou mais ingredientes adicionais selecionados de: agentes de balanceamento, surfactantes, espessantes, modificadores de reologia, co-solventes, inibidores de corrosão, antiespumantes, co-dispersantes, compostos de amino-álcool adicionais, e biocidas.
9. Revestimento ou tinta com base aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 ou 8, caracterizada pelo fato de o ligante ser um ligante de látex.
10. Revestimento ou tinta com base aquosa, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de o ligante de látex ser um material acrílico, vinil-acrílico, acrílico estirenado, ou um material com base de etileno vinil acetato ou misturas de dois ou mais dos mesmos.
11. Método para reduzir o conteúdo de composto orgânico volátil de um revestimento ou tinta com base aquosa, o qual contém um agente neutralizante, um ligante, um veículo, e um pigmento, dito método sendo caracterizado pelo fato de compreender a utilização como agente neutralizante um composto, conforme definido na reivindicação 1, para prover um pH de 8 a 10.