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BRPI0619803A2 - composições inseticidas com efeito aperfeiçoado - Google Patents

composições inseticidas com efeito aperfeiçoado Download PDF

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BRPI0619803A2
BRPI0619803A2 BRPI0619803-1A BRPI0619803A BRPI0619803A2 BR PI0619803 A2 BRPI0619803 A2 BR PI0619803A2 BR PI0619803 A BRPI0619803 A BR PI0619803A BR PI0619803 A2 BRPI0619803 A2 BR PI0619803A2
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BR
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alkyl
alkoxy
optionally substituted
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halogen
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BRPI0619803-1A
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Inventor
Stefan Lehr
Peter Marczok
Udo Reckmann
Christian Arnold
Waltraud Hempel
Erich Sanwald
Reiner Fischer
Rolf Pontzen
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Bayer Cropscience Ag
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Publication date
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Abstract

COMPOSIçõES INSETICIDAS COM EFEITO APERFEIçOADO. A presente invenção refere-se ao aumento do efeito das composições de proteção às plantas contendo inibidores da biossíntese do ácido graxo (por exemplo, cetoenóis cíclicos substituidos por fenila) pela adição de sais de amónio e/ou de fosfónio ou pela adição de sais de amónio ou de fosfónio e promotores de penetração, às correspondentes composições, a processos para sua preparação e ao seu uso na proteção às plantas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSI- ÇÕES INSETICIDAS COM EFEITO APERFEIÇOADO".
A presente invenção refere-se ao aumento do efeito das compo- sições de proteção às plantas contendo inibidores da biossíntese do ácido graxo, particularmente cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, pela adição de sais de amônio ou de fosfônio e eventualmente fomentadores de pene- tração, as correspondentes composições, processo para sua preparação e seu uso na proteção às plantas, particularmente com inseticidas e/ou acari- cidas.
Propriedades farmacêuticas de 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas já fo- ram descritas (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Buli. 15 1120 (1967)). Além disso, N-fenilpirrolidin-2,4-dionas foram sintetizadas por R. Schmierer e H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985. 1095). Um efeito biológico des- tes compostos não foi descrito.
As patentes EP-A-O 262 399 e GB-A-2 266 888 descrevem com- postos estruturados de modo semelhante (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas) mas nenhum efeito herbicida, inseticida ou acaricida tornou-se conhecido. Co- nhecidos com efeito herbicida, inseticida ou acaricida são derivados bicícli- cos de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona, não substituídos (EP-A-355 599, EP-A- 415 211 e JP-A-12-053 670) bem como derivados monocíclicos de 3- arilpirrolidin-2,4-diona substituídos (EP-A-377 893 e EP-A-442 077). Além disso, são conhecidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policícli- cos (EP-A-442 073) bem como derivados de 1 H-arilpirrolidin-diona (EP-A- 456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 e WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633).
É sabido que determinados derivados de A3-dihidrofuran-2-ona substituídos possuem propriedades herbicidas (compare DE-A-4 014 420). A síntese dos derivados do ácido tetrônico usados como compostos de partida (tal como, por exemplo, 3-(2-metilfenil)-4-hidróxi-5-(4-fluorfenil)-A3- dihidrofuranona-(2)) é igualmente descrita em DE-A-4 014 420. Compostos estruturados de maneira semelhante sem indicação de efeito inseticida e/ou acaricida são conhecidos a partir da publicação de Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Além disso, derivados de 3-aril-A3- dihidrofuranona apresentando propriedades herbicidas, acaricidas e insetici- das são conhecidos de EP-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799 e
WO 06/089633. Também são conhecidos derivados de 3-aril-A - dihidrotiofen-ona (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799).
Determinados derivados de fenil-pirona não substituídos no anel fenila já se tornaram conhecidos (compare A.M. Chirazi, T. Kappe e E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) e K.-H. Boltze e K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), sendo que para estes compostos não foi descrita uma possibilidade de uso como pesticida. Derivados de fenil-pirona substituídos no anel fenila, com propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são descritos em EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799.
Determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina não substituídos no anel fenila já se tornaram conhecidos (compare E. Ziegler e E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe e E. Ziegler, J. Heterocycl.
Chem. 10, 223 (1973)), sendo que para estes compostos não foi descrita uma possibilidade de uso como pesticida. Derivados de 5-fenil-1,3-tiazina substituídos no anel fenila com efeito herbicida, acaricida e inseticida são descritos em WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799.
É conhecido que determinadas 2-arilciclopentanodionas substitu- ídas possuem propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (compare por exemplo US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 bem como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799). Além disso, são conhecidos compostos substituídos de modo semelhante; 3-hidróxi-5,5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en- 1-ona a partir da publicação de Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519- 26, bem como a substância Involutin (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4- dihidróxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona a partir da publicação de Ed- wards et al., J. Chem. Soe. S, (1967), 405-9. Não foi descrito nenhum efeito inseticida ou acaricida. Além disso, 2-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3-indanodiona é conhecido da publicação J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 e da pu- blicação do relatório da patente DE-A 2 361 084, com indicação de efeitos herbicidas e acaricidas.
É conhecido que determinadas 2-arilciclohexanodionas substitu- ídas possuem propriedades herbicidas, inseticidas e acaricidas (US- 4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, bem como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 e WO 06/029799).
É conhecido que determinadas 4-aril-pirazolidin-3,5-dionas subs- tituídas possuem propriedades acaricidas, inseticidas e herbicidas (compare por exemplo, WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 e WO 06/029799).
É conhecido que determinadas tetrahidropiridonas possuem propriedades herbicidas (JP 0832530). Além disso, são conhecidas 4- hidroxitetrahidropiridonas especiais com propriedades acaricidas, inseticidas e herbicidas (JP 11152273). Além disso, tornaram-se conhecidas 4-hidróxi- tetrahidropiridonas como pesticidas e herbicidas através da WO 01/79204.
É conhecido que determinados derivados de 5,6-dihidropirona, como inibidores da protease, possuem propriedades antivirais (WO 95/14012). Além disso, a 4-fenil-6-(2-fenetil)-5,6-dihidropirona é conhe- cida da síntese de derivados de cavalactona (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Além disso, derivados de 5,6-dihidropirona são co- nhecidos como produtos intermediários (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsda- le, M. J., J. Amer. Chem. Soe. 93, 281 - 282 (1971)). Derivados de 3-fenil- 5,6-dihidropirona com aplicações na proteção às plantas são descritos em WO 01/98288.
Todas as substâncias ativas contidas nas composições de acor- do com a invenção já são conhecidas e podem ser preparadas de acordo com processos descritos no estado da técnica (veja referências menciona- das acima). Sua eficácia é boa porém nem sempre satisfatória quando usa- das em pequenas quantidades de emprego e baixas concentrações. Além disso, a compatibilidade desses compostos com as plantas nem sempre é suficiente. Há, pois, necessidade de um aumento do efeito das composições de proteção às plantas contendo esses compostos. Na literatura já foi descrito que o efeito de diversas substâncias ativas pode ser aumentado pela adição de sais de amônio. No entanto, trata- se, aqui, de sais que agem como detergentes (por exemplo, WO 95/017817) ou sais com substituintes alquila e/ou arila mais longos que apresentam efei- to permeabilizante ou que aumentam a solubilidade da substância ativa (por exemplo EP-A O 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US- A 05/0096386). Além disso, o estado da técnica descreve o efeito somente para determinadas substâncias ativas e/ou determinadas aplicações das respectivas composições. Porém, em outros casos trata-se de sais de ácidos sulfônicos, nos quais os próprios ácidos agem de modo paralisante sobre os insetos (US 2 842 476). Um aumento do efeito, por exemplo, em virtude de sulfato de amônio, foi descrito, por exemplo, para os herbicidas glifosato e fosfinotricina (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Um efeito correspondente em inseticidas não foi descrito nem sugerido no estado da técnica.
O uso de sulfato de amônio como agente auxiliar de formulação para determinadas substâncias ativas e aplicações também já foi descrito (WO 92/16108), porém seu uso ali é para fins de estabilização da formula- ção, não para aumentar o efeito.
Surpreendentemente verificou-se, agora, que o efeito de inseti- cidas e/ou acaricidas da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila pode ser nitidamente aumentado pela adição de sais de amônio ou de fosfô- nio a soluções de uso ou pela incorporação desses sais em uma formulação contendo cetoenóis cíclicos, substituídos por fenila. Objetivo da presente invenção é, pois, o emprego de sais de amônio ou de fosfônio para aumen- tar o efeito de composições de proteção às plantas contendo como substân- cia ativa cetoenóis cíclicos substituídos por fenila com efeito inseticida e/ou acaricida. Objeto da invenção são igualmente composições contendo cetoe- nóis cíclicos substituídos por fenila com efeito inseticida e/ou acaricida e os sais de amônio ou de fosfônio que aumentam seu efeito, bem como também substâncias ativas formuladas e composições prontas para uso (caldos de borrifação). Objeto da invenção é finalmente o uso destas composições para o combate de insetos nocivos e/ou tetrânicos.
Substâncias ativas de acordo com a invenção, da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, cujo efeito pode ser aumentado pela adição de sais de amônio ou de fosfônio às preparações de substâncias ativas formuladas ou prontas para uso, são definidas pela fórmula (I),
<formula>formula see original document page 7</formula>
Y representa hidrogênio, halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano, halogenoalquila, haiogenoalcóxi ou fenila ou hetarila em cada caso eventualmente substituídas,
Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, halogenoalquila, cia- no, alcóxi ou haiogenoalcóxi,
CKE representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que
W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio, alcóxi, halogenoalquila, haiogenoalcóxi ou ciano,
X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcó- xi-alcóxi, halogenoalguila, haiogenoalcóxi ou ciano, <formula>formula see original document page 8</formula>
em que
A representa hidrogênio, alquila, alquenila, alcoxialquila, alquilti- oalquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, cicloalquila saturada ou insaturada eventualmente substituída, na qual eventualmente pelo menos um átomo de anel é substituído por um heteroátomo, ou arila, arilalquila ou hetarila em cada caso eventualmente substituídas por halogê- nio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ou
A e B juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representam um ciclo saturado ou insaturado, substituído ou não- substituído contendo eventualmente pelo menos um heteroátomo,
D representa hidrogênio ou um radical eventualmente substituí- do da série alquila, alquenila, alquinila, alcoxialquila, cicloalquila saturada ou insaturada, no qual eventualmente um ou mais membros de anel são substi- tuídos por heteroátomos, ou representa arilalquila, arila, hetarilalquila ou he- tarila ou
AeD juntamente com os átomos aos quais estão ligados, repre- sentam um ciclo saturado ou insaturado e eventualmente contendo pelo me- nos um (no caso de CKE=8 um outro) heteroátomo, substituído ou não subs- tituído na parte A1D, ou
A e Q1 juntos representam alcanodiila ou alquenodiila eventual- mente substituídas por hidróxi; alquila, alcóxi, alquiltio, cicloalquila, benzilóxi ou arila em cada caso eventualmente substituídos ou
D e Q1 juntamente com os átomos aos quais estão ligados, re- presentam um ciclo saturado ou insaturado e eventualmente contendo pelo menos um heteroátomo, substituído ou não substituído na parte D,Q1,
Q1 representa hidrogênio, alquila, alcoxialquila, cicloalquila even- tualmente substituída (em que eventualmente um grupo metileno é substituí- do por oxigênio ou enxofre) ou fenila eventualmente substituída,
Q2, Q4, Q5 e Q6, independentes um do outro, representam hidro- gênio ou alquila,
Q3 representa hidrogênio, representa alquila, alcoxialquila, alquil- tioalquila eventualmente substituídas, cicloalquila eventualmente substituída (em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou en- xofre) ou fenila eventualmente substituída, ou
Q1 e Q2 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representam um ciclo substituído ou não substituído contendo eventu- almente um heteroátomo, ou
Q3 e Q4 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representam um ciclo saturado ou insaturado, substituído ou não substi- tuído, eventualmente contendo um heteroátomo,
G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos
<formula>formula see original document page 9</formula>
em que
E representa um equivalente de íon de metal ou um íon de amô- nio
L representa oxigênio ou enxofre,
M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, po- lialcoxialquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmente subs- tituídas,
R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou representa ci- cloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituídas,
R3, R4 e R5 independentes um do outro, representam alquila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, ou representa fenila, benzi- la, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituídos,
R6 e R7 independentes um do outro representam hidrogênio, al- quila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada caso eventualmen- te substituídos por halogênio, representa fenila eventualmente substituída, representa benzila eventualmente substituída, ou juntamente com o átomo N ao qual estão ligados representam um ciclo eventualmente interrompido por oxigênio ou enxofre.
Os compostos da fórmula (I), também dependendo do tipo dos substituintes, podem estar presentes como isômeros geométricos e/ou ópti- cos ou misturas de isômeros, em diferentes composições, que eventualmen- te podem ser separados de maneira usual. Tanto os isômeros puros quanto as misturas de isômeros podem ser usados nas composições da presente invenção e podem ter seu efeito aumentado pela adição de sais de amònio ou de fosfônio. A seguir, para simplificar, são mencionados sempre compos- tos da fórmula (I), embora signifique tanto os compostos puros quanto even- tualmente também misturas com diferentes frações de compostos isômeros.
Incluindo as definições (1) até (10) do grupo CKE resultam as estruturas principais (1-1) até (1-10) a seguir:
<formula>formula see original document page 11</formula>
em que
A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W1 X, Y e Z possuem o signifi- cado dado acima.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G1 resultam as estruturas principais (1-1-a) até (1-1 -g) a seguir, quando CKE representa o grupo (I), <formula>formula see original document page 12</formula>
em que
A, B, D, E, L, M1 W, Χ, Υ, Z, R11 R21 R31 R41 R51 R6 e R7 possuem o significado dado acima.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as estruturas principais (l-2-a) até (l-2-g) a seguir, quando CKE representa o grupo (2),
<formula>formula see original document page 13</formula> <formula>formula see original document page 14</formula>
em que
A, B, E1 L1 M1 W1 Χ, Yf Z, R1, R21 R31 R41 R5, R6 e R7 possuem o signifiado dado acima.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as estruturas principais (l-3-a) até (l-3-g) a seguir, quando CKE representa o grupo (3),
<formula>formula see original document page 14</formula> <formula>formula see original document page 15</formula>
em que
A, Β, Ε, L, M1 W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o significado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I-4) podem estar presentes nas duas formas isômeras das fórmulas (I-4-A) e (I-4-B),
<formula>formula see original document page 15</formula>
o que é ressaltado pela linha tracejada na fórmula (I-4).
Os compostos das fórmulas (I-4-A) e (I-4-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (I-4-A) e (I-4-B) podem ser eventualmente separados de modo em si conhecido, por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes eventualmente em forma das misturas de i- sômeros ou, em cada caso, em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as estruturas principais (1-4-a) até (1-4-g) a seguir, quando CKE representa ò grupo (4),
<formula>formula see original document page 16</formula> <formula>formula see original document page 17</formula>
em que
A, D, E, L, M, W, Χ, Υ, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o significado indicado acima.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as estruturas principais (I-5-a) até (I-5-g) a seguir, quando CKE representa o grupo (5),
<formula>formula see original document page 17</formula> <formula>formula see original document page 18</formula>
em que
A, Ε, L, Μ, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o sig- nificado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I-6) podem estar presentes nas duas formas isômeras das fórmulas (I-6-A) e (I-6-B),
<formula>formula see original document page 18</formula>
o que é ressaltado pela linha tracejada na fórmula (I).
Os compostos das fórmulas (I-6-A) e (I-6-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (I-6-A) e (I-6-B) podem ser eventualmente separados por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes eventualmente em forma das misturas de i- sômeros ou em cada caso em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as estruturas principais (l-6-a) até (l-6-g) a seguir:
<formula>formula see original document page 19</formula> (Ι-6-g):
<formula>formula see original document page 20</formula>
em que
A, Β, Q1, Q2, Ε, L, M, W, X, Y, Z, R, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 pos- suem o significado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I-7) podem estar presentes nas duas formas isômeras das fórmulas (I-7-A) e (I-7-B), o que é ressaltado pela linha tracejada da fórmula (I-7):
<formula>formula see original document page 20</formula>
Os compostos das fórmulas (I-7-A) e (I-7-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (I-7-A) e (I-7-B) podem ser eventualmente separadas por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos em questão estarem presentes eventualmente como misturas de isômeros ou em cada caso em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as estruturas principais (l-7-a) até (l-7-g) a seguir: <formula>formula see original document page 21</formula>
em que Α, Β, Ε, L, Μ, Q3, Q4, Q51 Q61 W1 Χ, Y1 Z1 R11 R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem ο significado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G1 os compostos da fórmula (I-8) podem estar presentes nas duas fórmulas isômeras (I-8-A) e (I- 8-B),
<formula>formula see original document page 22</formula>
o que é ressaltado pela linha tracejada na fórmula (I-8).
Os compostos das fórmulas (I-8-A) e (I-8-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma dé seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (I-8-A) e (I-8-B) podem ser eventualmente separadas de modo em si conhecido, por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes eventualmente em forma das misturas de i- sômeros ou em cada caso em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as seguintes estruturas principais (l-8-a) até (l-8-g), quan- do Het representa o grupo (8),
<formula>formula see original document page 22</formula> <formula>formula see original document page 23</formula>
em que
A, D, E, L, M, W, X, Y1 Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o
significado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (I-9) podem estar presentes nas duas formas isômeras das fórmulas (I-9-A) e (I-9-B), o que é ressaltado pela linha tracejada da fórmula (I-9). <formula>formula see original document page 24</formula>
Os compostos das fórmulas (1-9-A) e (1-9-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (1-9-A) e (1-9-B) podem ser eventualmente separadas de modo em si conhecido, por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes eventualmente em forma das misturas de i- sômeros ou, em cada caso, em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as seguintes estruturas principais (l-9-a) até (l-9-g), quan- do CKE representa o grupo (9),
<formula>formula see original document page 24</formula> <formula>formula see original document page 25</formula>
em que
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, Χ, Υ, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o significado dado acima.
Dependendo da posição do substituinte G, os compostos da fórmula (1-10) podem estar presentes nas duas formas isômeras das fórmu- las (1-10-A) e (1-10-B), <formula>formula see original document page 26</formula>
o que é ressaltado pela linha tracejada na fórmula (1-10).
Os compostos das fórmulas (1-10-A) e (1-10-B) podem estar pre- sentes tanto como misturas quanto na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (1-10-A) e (1-10-B) podem ser eventualmen- te separadas de modo em si conhecido, por métodos físicos, por exemplo por métodos cromatográficos.
Para melhor clareza, é mencionado, a seguir, em cada caso so- mente um dos isômeros possíveis. Isto não exclui a possibilidade de os compostos estarem presentes eventualmente em forma das misturas de i- sômeros ou, em cada caso, em outra forma isômera.
Incluindo as diferentes definições (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G resultam as seguintes estruturas principais (1-10-a) até (1-10-g) quando CKE representa o grupo (10),
<formula>formula see original document page 26</formula> <formula>formula see original document page 27</formula>
em que
A, B, D, E1 L1 M1 Q11 Q2, W, X, Y, Z, R11 R21 R3, R4, R5, R6 e R7 possuem o significado indicado acima.
Os compostos de acordo com a invenção são de modo geral definidos pela fórmula (I). Substituintes ou campos preferidos dos radicais mencionados nas fórmulas representadas acima e a seguir, são elucidadas como segue:
W representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, halogênio, C1-C4-alcoxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano,
X representa de preferência halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-haloenoalcóxi ou ciano,
Y representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-alcóxi, ciano, C1-C4-halogenoalquila, halogenoalcóxi, representa fenila ou piridila substituídas por V1 e V2,
V1 representa de preferência halogênio, C1-C12-alquila, C1-C6- alcóxi, C1-C4alogenoalquila, C1-C4-Iialogenoalcoxi, ciano ou nitro,
V2 representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6alcoxi ou C1-C4-Iialogenoalquila,
V1 e V2 juntos representam de preferência C3-C4-alcanodiila que pode eventualmente estar substituída por halogênio e/ou C1-C2-alquila e que pode eventualmente estar interrompida por um ou dois átomos de oxigênio,
Z representa de preferência hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C4-Iialogenoalquila, ciano, C1-C6-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi. CKE representa de preferência um dos grupos
<formula>formula see original document page 28</formula> <formula>formula see original document page 29</formula>
A representa de preferência hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8- alquenila, C1-C10-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, C3-C8 cicloalquila eventual- mente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, em que e- ventualmente um ou dois membros de anel não diretamente adjacentes es- tão substituídos por oxigênio e/ou enxofre ou representam fenila, naftila, he- tarila com 5 até 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, piridila, imidazolila, triazolila, pirazolila, pirimidila, tiazolila ou tienila), fenil-C1-C6-alquila ou naftil- C1-C6alquila em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, C1-C8- alquila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
B representa de preferência hidrogênio, C1-C12-alquila ou C1-C8- alcóxi-C1-C6-alquila ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de preferência C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila insaturada, em que eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e que estão eventualmente substituídos uma ou duas vezes com C1- C8-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C2-alcóxi, C3-C10- cicloalquila, C1-C8-halogenoaquila, C1-C8-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C8-alquiltio, halogênio ou fenila ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de preferência C3-C6-cicloalquila que é eventualmente substituída por um grupo alquilenodiila eventualmente substituído por C1-C4-alquila contendo eventualmente um ou dois átomos de oxigênio e/ou de enxofre não direta- mente adjacentes, ou é substituída por um grupo alquilenodioxila ou um gru- po alquilenoditioíla, que, juntamente com o átomo de carbono ao qual está ligado forma um outro anel com cinco até oito membros, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de preferência C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, em que dois substitu- intes, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligadas, repre- sentam C2-C6-alcanodiila, C2-C6-alquenodiila ou C4-C6-alcanodienodiila em
cada caso eventualmente substituídos por C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou ha- logênio, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre,
D representa de preferência hidrogênio, C1-C12-alquila, C8-C8- alquenila, C3-C8-alquinila, C1-C10-alcóxi-C2-C8-alquila, em cada caso eventu- almente substituídas por halogênio, C3-C8-cicloalquila eventualmente substi- tuída por halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalquila em que eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxo- fre, ou representa fenila em cada caso substituída por halogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, hetarila com 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, imidazolila, piridi- la, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila), fenil-C1-C6- alquila ou hetaril-C1-C6- alquila com 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo fu- ranila, imidazolila, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) ou
AeD juntos representam de preferência C3-C6-alcanodiila ou C3-C6-alquenodiila eventualmente substituídas, sendo que eventualmente um grupo metileno está substituído por um grupo carbonila, oxigênio ou en- xofre e sendo que como substituintes são, em cada caso, apropriados: halo- gênio, hidróxi, mercapto ou C1-C10-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-C- 7-cicloalquila, fenila ou benzilóxi em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, ou um outro grupo C3-C6-alcanodiila, grupo C3-C6-alquenodiila ou um grupo butadienila que é eventualmente substituído por C1-C6-alquila ou em que eventualmente dois substituintes adjacentes junto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um outro ciclo saturado ou insatu- rado com 5 ou 6 átomos no anel (no caso do composto da fórmula (1-1), A e D juntamente com os átomos aos quais estão ligados representam, por e- xemplo, os grupos AD-1 até AD-10 abaixo mencionados), que pode conter oxigênio ou enxofre, ou em que está contido eventualmente um dos grupos a seguir
<formula>formula see original document page 31</formula>
A e Q1 juntos representam de preferência C3-C6-alcanodiila ou C4-C6alquenodiila em cada caso eventualmente substituída uma ou duas vezes, de modo igual ou diferente com halogênio, hidróxi, com C1-C10· alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-C7-cicloalquila, em cada caso even- tualmente substituídos uma até três vezes de modo igual ou diferente com halogênio, ou com benzilóxi ou fenila em cada caso eventualmente substitu- ído uma até três vezes, de modo igual ou diferente com halogênio, C1-C6- alquila ou CrC6-alcóxi, que, além disso, contém eventualmente um dos gru- pos a seguir
<formula>formula see original document page 31</formula> <formula>formula see original document page 32</formula>
ou é ligado por ponte com um grupo C1-C4alcanodiila ou com um átomo de oxigênio ou
D e Q1 juntos representam de preferência C3-C6-alcanodiila em cada caso eventualmente substituída uma ou duas vezes de modo igual ou diferente com C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi,
Q1 representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi-C1-C2-alquila, C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por flúor, cloro, C1-C4alquila, C1-C2-Iialogenoalquila ou C1-C^alcoxi, em que eventu- almente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre ou repre- 10 senta fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C^alquila, C1-C4-
alcóxi, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro ou
Q2, Q4, Q5 e Q6 independentes um do outro, representam de pre- ferência hidrogênio ou Ci-C4-alquila,
Q3 representa de preferência hidrogênio, Ci-C6-alquila, C1-C6- 15 alcóxi-Ci-C2-alquila, Ci-C6-alquiltio-Ci-C2-alquila, C3-C8-Cicloalquila eventu- almente substituída por CrC4-alquila ou CrC4-alcóxi, na qual eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou fenila even- tualmente substituída por halogênio, CrC4-alquila, C-i-C4-alcóxi, C1-C2- halogenoalquila, Ci-C2-halogenoalcóxi, cianoou nitro, Q1 e Q2 junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,
representam de preferência um anel C3-C7 eventualmente substituído por C-i-C6-alquila, C1-Ceralcoxi ou Ci-C2-halogenoalquila, no qual eventualmente um membro de anel está substituído por oxigênio ou enxofre,
representam de preferência um anel C3-C7 eventualmente substituído por C1-C^alquila, Ci-C4-alcóxi ou C1-C2-Iialogenoalquila, no qual eventualmente um membro de anel está substituído por oxigênio ou enxofre,
Q3 e Q4 junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados,
G representa de preferência hidrogênio (a) ou um dos grupos <formula>formula see original document page 33</formula>
em que
E representa um equivalente de um íon de metal ou um íon de amônio,
L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa de preferência C1-C20-alquila, C2-C20aIqiieniIa, C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C8-alquiltio-C1-C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C1- C8-alquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou re- presenta C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, CrC6- alquila ou C1-C6-alcóxi, em que eventualmente um ou mais (de preferência não mais que dois) membros de anel não diretamente adjacentes são substi- tuídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila eventualmente substituída por halogênio, da- no, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6- halogenoalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila, representa fenil-C1-C6-alquila eventualmente substituída por ha- logênio, nitro, ciano, CrC6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ou C1-Ce-halogenoalcóxi,
representa hetarila com 5 ou 6 membros eventualmente substitu- ida por halogênio ou C1-C6-alquila (por exemplo pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila),
representa fenóxi-C1-C6-alquila eventualmente substituída por halogênio ou C1-C6-alquila ou representa hetarilóxi-C1-C6-alquila com 5 ou 6 membros eventu- almente substituída por halogênio, amino ou C1-C6-alquila (por exemplo piri- dilóxi-C1-C8-alquila, Pirimidiloxi-C1-C6-alquila ou Wazoliloxi-C1-C6-alquila), R2 representa de preferência C1-C20-alquila, C2-C20-alquenila, C1 C8-alcóxi-C2-C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso even- tualmente substituída por halogênio,
representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por ha- logênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substi- tuídas por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi,
R3 representa de preferência C1-C8-alquila eventualmente substi- tuída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventual- mente substituídas por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
R4 e R5 independentes um do outro representam de preferência C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8- alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituídos por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila,
R6 e R7 independentes um do outro representam de preferência hidrogênio, representam C1-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C8-alcóxi, C3- C8-alquenila, C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, representam fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C8-halogenoalquila, C1-C8-alquila ou C1-C8- alcóxi, benzila eventualmente substituída por halogênio, C1-C8-alquila, C1-
C8-halogenoalquila ou C1-C8-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6- alquileno eventualmente substituído por C1-C^alquila em que eventualmente
um átomo de carbono está substituído por oxigênio ou enxofre,
R13 representa de preferência hidrogênio, representa C1-C8- alquila ou C1-C8-alcóxi em cada caso eventualmente substituído por halogê- nio, representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, em que eventualmente um grupo metileno es- tá substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa fenila, fenil-C1-C4- alquila ou fenil-C1-C4-alcóxi em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4- halogenoalcóxi, nitro ou ciano,
R14a representa de preferência hidrogênio ou C1-C8-alquila ou
R13 e R14a juntos representam de preferência C4-C6-alcanodiila,
R15a e R16a são iguais ou diferentes e representam de preferência C1-C6-alquila ou
R15a e R16a juntos representam de preferência um radical C2-C4- alcanodiila que é eventualmente substituída por C1-C6-alquila, C1-C6- halogenoalquila ou com fenila eventualmente substituída por halogênio, C1- C6-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano,
R17a e R18a independentes um do outro representam de prefe- rência hidrogênio, representam C1-C8-alquila eventualmente substituída por halogênio ou fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano ou R17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de preferência um grupo carbonila ou C5-C7-cicloalquila even- tualmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre,
R19a e R20a independentes um do outro representam de prefe- rência C1-C10-alquila, C2-C10-alquenila, C1-C10-alcóxi, C1-C10-alquilamino, C3- C-io-alquenilamino, di-(C1-C10-alquil)amino ou di-(C3-Cio-alquenil)amino.
Nas definições dos radicais acima mencionados como preferi- das, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, particularmente flúor, cloro e bromo.
W representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú- or, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi,
X representa de modo particularmente preferido cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano
Y na posição 4 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi,
Z representa de modo particularmente preferido hidrogênio.
W representa também de modo particularmente preferido hidro- gênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4alquila,
X representa também de modo particularmente preferido cloro, bromo, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano,
Y na posição 4 também de modo particularmente preferido re- presenta o radical
Z representa também de modo particularmente preferido hidro- gênio,
V1 representa também de modo particularmente preferido flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcoxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2- halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
V2 representa também de modo particularmente preferido hidro- gênio, flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila,
<formula>formula see original document page 36</formula>
VeV juntos representam também de modo particularmente preferido-O-CH2-O-e-O-CF2-O-;
W representa igualmente de modo particularmente preferido hi- drogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4-alquila,
X representa igualmente de modo particularmente preferido clo- ro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano,
Y igualmente de modo particularmente preferido na posição 5 representa C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou o radical Z igualmente de modo particularmente preferido na posição 4 representa hidrogênio, C1-C4alquila ou cloro,
V1 representa igualmente de modo particularmente preferido flú- or, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2- halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
V2 representa igualmente de modo particularmente preferido hi- drogênio, flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4alcoxi ou C1-C2-halogenoalquila,
V1 e V2 juntos representam igualmente de modo particularmente preferido -O-CH2-O- e -O-CF2-O-;
W além disso, representa de modo particularmente preferido hi- drogênio, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila,
X representa, além disso, de modo particularmente preferido flú- or, cloro, bromo, iodo, C1-C4alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano,
Y em posição 4 representa, além disso, de modo particularmente preferido C1-C4-alquila,
Z representa, além disso, de modo particularmente preferido hi- drogênio,
W adicionalmente representa de modo particularmente preferido hidrogênio/flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi,
X adicionalmente representa de modo particularmente preferido cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou ciano,
Y na posição 4 representa adicionalmente de modo particular- mente preferido hidrogênio, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2- halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi,
Z em posição 3 ou 5 representa adicionalmente de modo particu- larmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2- halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalcóxi.
CKE representa de modo particularmente preferido um dos gru- <formula>formula see original document page 38</formula>
A representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C1- C6-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substitu- ídas uma até três vezes com flúor ou cloro, C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi ou (no entanto não no caso dos compostos das fórmulas (I-3), (I-4), (I-6) e (I-7)) fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma até duas ve- zes com flúor, cloro, bromo, C1-C4alquila, C1-C2-halogenoalquila, C1-C4- alcóxi, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,
B representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C1- C4-alquila ou C1-C2-alcóxi-C1-C2-alquila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de modo particularmente preferido C3-C7-cicloalquila saturada ou insaturada em que eventualmente um membro do anel está substituído por oxigênio ou en- xofre e a qual é eventualmente substituída uma até duas vezes com CrC6- alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, trifluormetila, C1-C6-alcóxi, C1-C3-alcóxi- C1-C3-alcóxi ou C3-C6-cicloalquilmetóxi, com a condição de que nesse caso
Q represente de modo particularmente preferido hidrogênio ou metila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de modo particularmente preferido C5-C6-cicloalquila, que é substituída por um grupo alquilenoditiol ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alqui- lenodiila eventualmente substituído por metila ou etila contendo eventual- mente um ou dois átomos de oxigênio ou de enxofre não diretamente adja- centes, que juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados for- mam um outro anel com cinco ou seis membros, com a condição de que nesse caso Q3 represente hidrogênio ou metila, ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de modo particularmente preferido C3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, em que dois substituintes juntamente com os átomos de carbono ao qual estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadie- nodiila em cada caso eventualmente substituídos por C1-C2-alquila ou C1-C2- alcóxi, com a condição de que nesse caso Q3 represente hidrogênio ou meti- la,
D representa de modo particularmente preferido hidrogênio, Cr Ce-alquila, C3-C6-alquenila, C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila em cada caso eventu- almente substituídas uma até três vezes com flúor, representa C3-C6- cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com C1-C4- alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, na qual eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio, ou (no entanto não no caso dos compostos da fórmula (1-1)) representa fenila ou piridila eventualmente subs- tituídas uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi, ou AeD juntos representam de modo particularmente preferido C3- C5-alcanodiila eventualmente substituída uma até duas vezes, em que um grupo metileno pode estar substituído por um grupo carbonila (não no entan- to no caso dos compostos da fórmula (1-1)), oxigênio ou enxofre, sendo que como substituintes são apropriados C1-C2-alquila ou C1-C2-Blcoxil ou
AeD (no caso dos compostos da fórmula (1-1)), juntamente com os átomos aos quais estão ligados, representam um dos grupos AD-1 até AD-10:
<formula>formula see original document page 40</formula>
A e Q1 juntos representam de modo particularmente preferido C3-C4-alcanodiila eventualmente substituída uma ou duas vezes, de modo igual ou diferente, com C1-C2-alquila ou C1-C2-alcoxil ou 40
D e Q1 juntos representam de modo particularmente preferido C3-C4-alcanodiila, ou
Q1 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C1- C4-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, ou C3-C6-Cicloalquila eventualmente substituída por metila ou metóxi, em que eventualmente um grupo metileno
está substituído por oxigênio, tila ou etila,
Q2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, me-
Q1, Q4, eQ6 independentes um do outro representam de modo 10 particularmente preferido hidrogênio ou C1-C3-alquila,
Q3 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C1- C4-alquila, ou C3-C6-Cicloalquila eventualmente substituída uma até duas
vezes com metila ou metóxi, ou
Q1 e Q2 representam de modo particularmente preferido hidro- gênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, ou C3-C6-cicloalquila even- tualmente substituída por metila ou metóxi, em que eventualmente um grupo
metileno está substituído por oxigênio, ou
Q3 e Q4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos representam de modo particularmente preferido um anel C5-C6 saturado eventualmente substituído por C1-C2-alquila ou C1-C2-alcoxi, no qual eventu- almente um membro do anel está substituído por oxigênio ou enxofre, com a condição de que nesse caso A representa de modo particularmente preferido hidrogênio ou metila,
G representa de modo particularmente preferido hidrogênio (a) ou representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 41</formula>
em que
E representa um equivalente de íon de metal ou um íon de amô- nio,
L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre,
R1 representa de modo particularmente preferido C1Ce-alquila, C2-C18-alquenila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substituídos uma até três vezes com flúor ou cloro, ou C3-C6-Cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, em que eventualmente um ou dois membros do anel não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigê- nio,
representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, C1ano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1C2- halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi,
R2 representa de modo particularmente preferido C1-C8-alquila, C2-C8-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes com flúor,
representa C3-C6-Cicloalquila eventualmente substituída uma vez com C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi ou
representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substi- tu idas uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, C1ano, nitro, C1C4- alquila, C1-C3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R3 representa de modo particularmente preferido C1Ce-alquila eventualmente substituída uma até três vezes com flúor ou representa fenila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, C1-C^alquila,
C1-C2alcoxi, trifluormetila, trifluormetóxi, C1ano ou nitro,
R4 representa de modo particularmente preferido C1-C6-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alquiltio, C3- C4-alqueniltio, C3-C6-Cicloalquiltio ou representa fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituídos uma vez com flúor, cloro, bromo, ni- tro, Ciano, C1-C3alcoxi, C1-C3-halogenoalcóxi, C1-C3-alquiltio, C1C3- halogenoalquiltio, C1C3-alquila ou trifluormetila,
R5 representa de modo particularmente preferido C1C6-alcóxi ou C1-C6-alquiltio,
R6 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C1 C6-alquila, C3-C6-Cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi-Ci- C4-alquila, representa fenila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, trifluormetila, C1-C4alquila ou C1-C4alcoxi, ou representa ben- zila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, C1-C4- alquila, trifluormetila ou C1-C4alcoxi,
R7 representa de modo particularmente preferido C1-C6-alquila, C3-C6-alquenila ou C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila,
R6 e R7 juntos representam de modo particularmente preferido um radical C4-C5-alquileno eventualmente substituído por metila ou etila, em que eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxo- fre.
Nas definições dos radicais mencionados como particularmente preferidos, halogênio representa flúor, cloro e bromo, particularmente repre- senta flúor e cloro.
W representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, cloro, bromo, etila, metóxi, etóxi ou trifluormetila,
X representa de modo muito particularmente preferido cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi, etóxi- etóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y na posição 4 representa de modo muito particularmente prefe- rido hidrogênio, cloro, bromo, iodo, trifluormetila ou trifluormetóxi,
Z representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio.
W representa também de modo muito particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,
X representa também de modo particularmente preferido cloro, bromo, metila, etila, propila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y na posição 4 representa também de modo muito particular- mente preferido o radical Z representa também de modo muito particularmente preferido hidrogênio,
V1 representa também de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano,
V2 representa também de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila,
W representa igualmente de modo muito particularmente preferi- do hidrogênio, cloro ou metila,
X representa igualmente de modo muito particularmente preferi- do cloro, metila, trifluormetila, metóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y na posição 5 representa igualmente de modo muito particu- larmente preferido o radical
Z representa igualmente de modo muito particularmente preferi- do hidrogênio ou metila,
V1 representa igualmente de modo muito particularmente preferi- do flúor, cloro, metila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano,
V2 representa igualmente de modo muito particularmente preferi- do hidrogênio, flúor, cloro, metila, metóxi ou trifluormetila.
W representa além disso de modo muito particularmente preferi- do hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, cloro ou bromo,
X representa de modo muito particularmente preferido cloro, bromo, iodo, metila, etila, propila, metóxi, etóxi, propóxi, metóxi-etóxi, etóxi- etóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,
Y na posição 4 representa além disso de modo muito pàrticular- mente preferido metila ou etila,
Z representa além disso de modo particularmente preferido hi- drogênio.
W representa ainda de modo muito particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,
X representa ainda de modo muito particularmente preferido clo- ro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluorme- tóxi,
Y na posição 4, representa ainda de modo muito particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,
Z na posição 3 ou posição 5, representa ainda de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila ou trifluormetóxi.
CKE representa de modo muito particularmente preferido um dos grupos
<formula>formula see original document page 45</formula> <formula>formula see original document page 46</formula>
ou
A representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, C1-C4-alquila ou C1-C2-alcóxi-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes com flúor, representa ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila e somente no caso dos compostos da fórmula (1-5) representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, bro- mo, metila, etila, n-popila, iso-propila, metóxi, etóxi, trifluormetila, trifluorme- tóxi, ciano ou nitro,
B representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila ou etila ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C5-C6-cicloalquila, em que eventu- almente um membro de anel está substituído por oxigênio ou enxofre e o qual está eventualmente substituído uma vez com metila, etila, propila, iso- priopila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, metoxietila, etoxietila, triflu- ormetila, metóxi, etóxi, propóxi, metoxietóxi, butóxi, etóxi-etóxi ou ciclopro- pilmetóxi, com a condição de que, então, Q3 representar de modo muito par- ticularmente preferido hidrogênio ou
A, B e o átomo de hidrogênio ao qual estão ligados, representa de modo muito particularmente preferido C6-cicloalquila, que eventualmente está substituído por um grupo alquilenodioxila contendo dois átomos de oxi- gênio não diretamente adjacentes, com a condição de que, então, Q3 repre- sente de modo muito particularmente prefrido hidrogênio ou
A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C5-C6-cicloalquila ou C5-C6- cicloalquenila, em que dois substituintes juntamente com os átomos de car- bono aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodiila ou C2-C4- alquenodiila, com a condição de que, então, Q3 represente de modo muito particularmente preferido hidrogênio, D representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, C1-C4-alquila, C3-C4-alquenila, C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila em cada caso eventualmente substituídas uma até três vezes com flúor, representa ciclo- propila, ciclopentila ou ciclohexila ou (mas não no caso do composto das fórmulas (1-1)) representa fenila ou piridila em cada caso eventualmente substituídas uma vez com flúor, cloro, metila, etila, n-propila, iso-propila, me- tóxi, etóxi ou trifluormetila, ou
AeD juntos representam de modo muito particularmente prefe- rido C3-C5-alcanodiila eventualmente substituída uma vez com metila ou me- tóxi, em que eventualmente um átomo de carbono está substituído por oxi- gênio ou enxofre ou representa o grupo AD-1, ou
AeQ1 juntos representam de modo muito particularmente prefe- rido C3-C4-alcanodiila eventualmente substituída uma ou duas vezes com metila ou metóxi ou
D e Q1 juntos representam de modo muito particularmente prefe- rido C3-C4-alcanodiila ou
Q1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, etila, propila, iso-propila, ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila, Q2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê-
• nio, metila ou etila,
Q4, Q5 e Q6, independente um do outro, representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio ou metila,
Q3 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio, metila, etila ou propila, ou
Q3 e Q4 juntamente com o carbono ao qual estão ligados, repre- sentam de modo muito particularmente preferido um anel C5-C6 saturado eventualmente substituído uma vez com metila ou metóxi, com a condição de que A represente, então, de modo muito particularmente preferido hidro- gênio,
G representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio (a) ou representa um dos grupos <formula>formula see original document page 48</formula>
em que
L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um íon de amônio, R1 representa de modo muito particularmente preferido C1-C6- alquila, C2-C1-7-alquenila, C1-C2-alcóxi-C1-alquila, C1-C2-alquiltio-C1-alquila em cada caso substituídas uma vez com cloro, ou ciclopropila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, metila ou metóxi,
representa fenila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,
R2 representa de modo muito particularmente preferido C1-C8- alquila, C2-C6-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila, e- ventualmente substituídas uma vez com flúor,
R3 representa de modo muito particularmente preferido C1-C8- alquila.
Em pormenores, além dos compostos mencionados nos exem- plos, são mencionados também os compostos a seguir:
<formula>formula see original document page 48</formula>
Tabela 1
<table>table see original document page 48</column></row><table> <table>table see original document page 49</column></row><table> <table>table see original document page 50</column></row><table> <table>table see original document page 51</column></row><table> <table>table see original document page 52</column></row><table>
Como substâncias ativas de acordo com a invenção são apro- priados de modo particularmente preferido compostos com as combinações de radicais mencionadas na tabela 1 para W, X, Y e Z na tabela 1 com as combinações de radicais mencionadas nas tabelas 2a e 2b para A, B e D.
<formula>formula see original document page 52</formula>
Tabela 2a
<table>table see original document page 52</column></row><table> <table>table see original document page 53</column></row><table> <table>table see original document page 54</column></row><table> <table>table see original document page 55</column></row><table> <table>table see original document page 56</column></row><table>
Tabela 2b
<table>table see original document page 56</column></row><table> <table>table see original document page 57</column></row><table>
Como substâncias ativas de acordo com a invenção são apro- priados, de modo particularmente preferido, compostos com as combinações de radicais mencionadas na tabela 1 para W, X, Y e Z com as combinações de radicais mencionadas na tabela 3 para AeB.
<formula>formula see original document page 57</formula> <table>table see original document page 58</column></row><table> <table>table see original document page 59</column></row><table> <formula>formula see original document page 60</formula> <table>table see original document page 61</column></row><table>
Como substâncias ativas de acordo com a invenção são apro- priados de modo particularmente preferido compostos com as combinações de radicais mencionadas na tabela 1 para W, X, Y e Z com as combinações de radicais mencionadas na tabela 4 para AeD.
<formula>formula see original document page 61</formula>
Tabela 4
<table>table see original document page 61</column></row><table> <table>table see original document page 62</column></row><table>
Particularmente salientados devem ser os compostos a seguir:
<formula>formula see original document page 62</formula> <formula>formula see original document page 63</formula> <formula>formula see original document page 64</formula> <formula>formula see original document page 65</formula> <formula>formula see original document page 66</formula> <table>table see original document page 67</column></row><table> <formula>formula see original document page 68</formula> <formula>formula see original document page 69</formula> <formula>formula see original document page 70</formula>
Os compostos da fórmula (I) possuem amplo efeito inseticida e/ou acaricida, mas a eficácia e/ou a compatibilidade com plantas deixa a desejar.
As substâncias ativas nas composições de acordo com a inven- ção podem ser empregadas em amplo limite de concentração. A concentra- ção das substâncias ativas na formulação é, usualmente, de 0,1 - 50% em peso.
Sais de amônio e sais de fosfônio que, de acordo com a inven- ção, aumentam o efeito das composições de proteção às plantas contendo inibidores da biossíntese do ácido graxo, são definidos pela fórmula (II)
<formula>formula see original document page 70</formula>
na qual
D representa nitrogênio ou fósforo,
D representa de preferência nitrogênio
R26, R27, R28 e R29 independentes um do outro representam hi- drogênio ou C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída ou C1- C6-alquileno eventualmente substituído insaturado uma ou mais vezes, sen- do que os substituintes podem ser escolhidos a partir de halogênio, nitro e ciano,
R26, R27, R28 e R29 independentes um do outro representam de preferência hidrogênio ou CrC4-alquila em cada caso eventualmente substi- tuída, sendo que os substituintes podem ser escolhidos a partir de halogê- nio, nitro e ciano, R26, R27, R28 e R29 independentes um do outro, de modo particu- larmente preferido, representam hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila,
R26, R27, R28 e R29 de modo muito particularmente preferido re- presentam hidrogênio,
R26, R271 R28 e R29 além disso, de modo muito particularmente preferido, simultaneamente representam metila ou simultaneamente repre- sentam etila,
η representa 1, 2, 3 ou 4, η representa de preferência 1 ou 2,
R30 representa um ânion orgânico ou inorgânico, R30 representa de preferência bicarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidroge- nossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato,
R30 além disso, representa de preferência carbonato, pentabora- to, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato ou tetra- fluorborato,
R30 representa de modo particularmente preferido lactato, sulfa- to, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato, acetato ou formiato,
R30 além disso, de modo particularmente preferido representa monohidrogenofosfato ou dihidrogenofosfato e
R30 de modo muito particularmente preferido representa tiociana- to, dihidrogenofosfato, monohidrogenofosfato ou sulfato.
Os sais de amônio e de fosfônio da fórmula (II) podem ser em- pregados em larga concentração para aumentar o efeito das composições de proteção às plantas contendo cetoenóis. De modo geral, os sais de amô- nio ou sais de fosfônio são empregados em composições de proteção às plantas prontas para uso, em uma concentração de 0,5 até 80 mmol/l, de preferência 0,75 até 37,5 mmol/l, particularmente preferido 1,5 até 25 mmol/l. No caso de um produto formulado, a concentração de sal de amônio e/ou de fosfônio na formulação é escolhida de tal modo que, após a diluição da for- mulação até a concentração desejada de substância ativa, se situe naquelas faixas indicadas de modo geral, preferidas ou particularmente preferidas. A concentração do sal na formulação é usualmente de 1 - 50% em peso.
Em uma forma preferida de execução da invenção, para aumen- tar o efeito, são adicionados às composições de proteção às plantas não só um sal de amônio e/ou de fosfônio mas adicionalmente também um fomen- tador de penetração. É considerado inteiramente surpreendente que mesmo nestes casos é observado um aumento ainda maior do efeito. Objeto da pre- sente invenção é igualmente o uso de uma combinação de fomentadores de penetração e sais de amônio e/ou de fosfônio para aumentar o efeito de composições de proteção às plantas que contêm, como substância ativa, cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, com efeito inseticida. Objeto da invenção são igualmente composições contendo cetoenóis cíclicos substituí- dos por fenila eficazes como inseticidas, fomentadores de penetração e sais de amônio e/ou de fosfônio, bem como substâncias ativas formuladas e também composições prontas para uso (caldos de borrifação). Objeto da invenção são finalmente ainda o uso destas composições para o combate de insetos danosos.
Como promotores de penetração, neste contexto, são apropria- das todas aquelas substâncias usualmente empregadas para melhorar a penetração de substâncias ativas agroquímicas em plantas. Promotores de penetração, neste contexto, são definidos pelo fato de que, a partir do caldo de borrifação aquoso e/ou do depósito de borrifação, penetram na cutícula da planta e com isto, podem aumentar a mobilidade de substâncias ativas na cutícula. O método descrito na literatura (Bauer et al., 1997, Pesticide Scien- ce, 51, 131-152) pode ser empregado para a determinação desta proprieda- de.
Como promotores de penetração podem ser empregados, por exemplo, alcanol-alcoxilatos. Promotores de penetração de acordo com a invenção são alcanol-alcoxilatos da fórmula
R-0-(-A0)v-R' (III)
em que R representa alquila linear ou ramificada com 4 até 20 átomos de carbono,
R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila,
AO representa um radical óxido de etileno, um radical óxido de propileno, um radical óxido de butileno ou uma mistura de radicais óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais óxido de butileno e
ν representa números de 2 até 30.
Um grupo preferido de fomentadores de penetração são alcano- lalcoxilatos da fórmula
R-0-(-E0-)n-R' (lll-a)
em que
R possui o significado indicado acima,
R' possui o significado indicado acima,
EO representa -CH2-CH2-O- e
η representa os números de 2 até 20.
Um outro grupo preferido de fomentadores de penetração são alcanol-alcoxilatos da fórmula
R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R' (lll-b)
em que
R possui o significado indicado acima,
R1 possui o significado indicado acima,
EO representa -CH2-CH2-O-
<formula>formula see original document page 73</formula>
PO representa
ρ representa números de 1 até 10 e
q representa números de 1 até 10.
Outro grupo preferido de fomentadores de penetração são alca- nol-alcoxilatos da fórmula
R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R' (III-C)
em que
R possui o significado indicado acima, R1 possui o significado indicado acima, EO representa -CH2-CH2-O1
<formula>formula see original document page 74</formula>
PO representa
r representa números de 1 até 10 e
s representa números de 1 até 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- canol-alcoxilatos da fórmula
R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R' (lll-d)
em que
R e R1 possuem os significados indicados acima, EO representa -CH2-CH2-O1
-CHrCHrQH-O-
CH
BO representa 3
ρ representa números de 1 até 10 e q representa números de 1 até 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- canol-alcoxilatos da fórmula
R-0-(-B0-)r-(E0-)s-R' (lll-e)
em que
ReR' possuem os significados indicados acima,
-CHrCHrCH-O-
CH3
BO representa EO representa -CH2-CH2-O, r representa números de 1 até 10 e s representa números de 1 até 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- canol-alcoxilatos da fórmula
CH3-(CH2),-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (lll-f)
em que R' possui o significado indicado acima,
t representa números de 8 até 13,
u representa números de 6 até 17.
Nas fórmulas indicadas anteriormente
R representa de preferência butila, i-butila, n-pentila, i-pentila, neopentila, n-hexila, i-hexila, n-octila, i-octila, 2-etil-hexila, nonila, i-nonila, decila, n-dodecila, i-dodecila, laurila, miristila, i-tridecila, trimetil-nonila, palmi- tila, estearila ou eicosila.
Como exemplo para um alcanol-alcoxilato da fórmula (III-o) é mencionado 2-etil-hexil-alcoxilato da fórmula
<formula>formula see original document page 75</formula>
em que
<formula>formula see original document page 75</formula>
PO representa os números 8 e 6 representam valores médios.
Como exemplo para um alcanol-alcoxilato da fórmula (III-d) é mencionada a fórmula
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)
em que
EO representa
<formula>formula see original document page 75</formula>
BO representa os números 10, 6 e 2 representam valores médios.
Alcanol-alcoxilatos particularmente preferidos da fórmula (III-f) são compostos dessa fórmula, nos quais
t representa números de 9 até 12 e
u representa números de 7 até 9.
De modo muito particularmente preferido é mencionado alcanol- alcoxilato da fórmula (III-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-M)
em que
t representa o valor médio 10,5 e
u representa o valor médio 8,4.
Os alcanol-alcoxilatos são definidos de modo geral pelas fórmu- las acima. Nestas substâncias trata-se de misturas de substâncias do tipo indicado com diferentes comprimentos de cadeia. Para os índices são, por isso, usados valores médios que também poderão desviar de números intei- ros.
Os alcanol-alcoxilatos das fórmulas mencionadas são conheci- dos e parcialmente obteníveis no comércio ou podem ser preparados por métodos em si conhecidos (compare WO 98/35 553, WO 00/35 278 e EP- A 0 681 865).
Como fomentadores de penetração são apropriadas também, por exemplo, substâncias que promovem a capacidade de depósito de borri- fação dos compostos de fórmula (I). A estes pertencem, por exemplo, óleos minerais ou óleos vegetais. Como óleos são considerados todos os óleos minerais ou vegetais - eventualmente modificados - utilizados normalmente em compostos agroquímicos. Como exemplo mencionam-se óleo de giras- sol, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de colza, óleo de milho, óleo de sementes de algodão e óleo de soja ou ésteres dos óleos mencio- nados. Preferidos são óleo de colza, óleo de girassol e seus metil- ou etilés- teres.
A concentração de fomentadores de penetração pode variar em amplos limites nas composições de acordo com a invenção. Em uma com- posição formulada de proteção às plantas, a concentração em geral é de 1 até 95% em peso, de preferência 1 até 55% em peso, particularmente prefe- rido 15-40 % em peso. Nas composições prontas para uso (caldos de bor- rifação), as concentrações situam-se, em geral, entre 0,1 e 10 g/l, de prefe- rência entre 0,5 e 5 g/l.
Combinações de substância ativa, sal e fomentadores de pene- tração enfatizados de acordo com a invenção são compilados na tabela a seguir. "Como no teste" significa que cada composto que no teste age como promotor de penetração para penetração na cutícula, é apropriado (Baur et al„ 1997, Pesticide Science 51, 131-152).
<table>table see original document page 77</column></row><table> <table>table see original document page 78</column></row><table> <table>table see original document page 79</column></row><table> <table>table see original document page 80</column></row><table> <table>table see original document page 81</column></row><table> <table>table see original document page 82</column></row><table> <table>table see original document page 83</column></row><table> <table>table see original document page 84</column></row><table> <table>table see original document page 85</column></row><table> <table>table see original document page 86</column></row><table> <table>table see original document page 87</column></row><table> <table>table see original document page 88</column></row><table> <table>table see original document page 89</column></row><table> <table>table see original document page 90</column></row><table> <table>table see original document page 91</column></row><table> <table>table see original document page 92</column></row><table> <table>table see original document page 93</column></row><table> <table>table see original document page 94</column></row><table> <table>table see original document page 95</column></row><table> <table>table see original document page 96</column></row><table> <table>table see original document page 97</column></row><table> <table>table see original document page 98</column></row><table> <table>table see original document page 99</column></row><table> <table>table see original document page 100</column></row><table> <table>table see original document page 101</column></row><table> <table>table see original document page 102</column></row><table> <table>table see original document page 103</column></row><table> <table>table see original document page 104</column></row><table> <table>table see original document page 105</column></row><table> <table>table see original document page 106</column></row><table> <table>table see original document page 107</column></row><table> <table>table see original document page 108</column></row><table> <table>table see original document page 109</column></row><table> <table>table see original document page 110</column></row><table> <table>table see original document page 111</column></row><table> <table>table see original document page 112</column></row><table> <table>table see original document page 113</column></row><table> <table>table see original document page 114</column></row><table> <table>table see original document page 115</column></row><table> <table>table see original document page 116</column></row><table> <table>table see original document page 117</column></row><table> <table>table see original document page 118</column></row><table> <table>table see original document page 119</column></row><table> <table>table see original document page 120</column></row><table> <table>table see original document page 121</column></row><table> <table>table see original document page 0</column></row><table> <table>table see original document page 123</column></row><table> <table>table see original document page 124</column></row><table> <table>table see original document page 125</column></row><table>
Composições de proteção às plantas de acordo com a invenção também podem conter outros componentes, por exemplo, tensoativos e/ou agentes auxiliares de dispersão ou emulsificantes.
Como tensoativos não-iônicos ou agentes auxiliares de disper- são são apropriadas todas as substâncias deste tipo usualmente emprega- das em composições agroquímicas. De preferência são mencionados copo- límeros em bloco de oxido de polietileno- oxido de polipropilenmo, polietile- noglicoléter de álcoois lineares, produtos reacionais de ácidos graxos com óxido dè etileno e/ou oxido de propileno, além de álcool polivinílico, polivinil- pirrolidona, copolímeros de álcool polivinílico e polivinilpirrolidona bem como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres do ácido (met)acrílico, além de alquiletoxilatos e alquilariletoxilatos, que eventualmente podem estar fosfa- tados e eventualmente neutralizados com bases, sendo que como exemplo são mencionados etoxilatos de sorbitol, bem como derivados de polióxi- alquilenoamina.
Como tensoativos aniônicos são apropriadas todas as substân- cias deste tipo usualmente empregadas em composições agroquímicas. Pre- feridos são sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos de ácidos alquilsulfô- nicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.
Outro grupo preferido de tensoativos aniônicos ou agentes auxi- liares de dispersão são sais pouco solúveis em óleos vegetais de ácidos po- liestirenossulfônicos, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos de condensação de ácido naftalinossulfônico - formaldeído, sais de produtos de condensação de ácido naftalinossulfônico, ácido fenolsulfônico e formaldeído bem como sais de ácido ligninossulfônico.
Como aditivos, que podem estar contidos nas formulações de acordo com a invenção, são apropriados emulsificantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de enchimen- to inertes.
Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilados, produtos de reação de alquilfenóis com oxido de etileno e/ou oxido de propileno, arilal- quilfenóis etoxilados, além de arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados, bem como arilalquiletoxilatos ou -etóxi-propoxilatos sulfatados ou fosfatados, sendo que derivados de sorbitano, como ésteres de oxido de polietileno- sorbitano-ácido graxo e ésteres de sorbitano-ácido graxo.
Os exemplos que seguem servem para elucidar a invenção, sem, contudo, limitá-la.
Exemplo A-1: Aumento da penetração nas plantas, por meio de sais de a- mônio ou sais de fosfônio e aumento sinéraico da penetração na planta por meio de sais de amônio /sais de fosfônio em combinação com fomentadores de penetração
Neste teste foi medida a penetração de substâncias ativas atra- vés de cutículas enzimáticamente isoladas de folhas de macieiras.
Foram utilizadas folhas cortadas de macieiras em estado total- mente desenvolvido, da variedade Golden Delicious. O isolamento das cutí- culas foi efetuado da seguinte maneira:
- inicialmente, discos de folhas marcados no lado inferior com corante e recortadas por puncionamento, foram enchidos mediante infiltra- ção a vácuo, com uma solução de pectinase (0,2 até 2%) tamponada para o valor pH entre 3 e 4,
- a seguir foi adicionada azida de sódio e
- as partes dos discos de folhas assim tratadas foram assim dei- xadas até a dissolução da estrutura inicial das folhas e para soltura da cutí- cuia não celular.
A seguir, foram utilizadas somente as cutículas da parte superior das folhas liberadas de fissuras e pêlos. Elas foram alternadamente lavadas várias vezes com água e uma solução tampão de valor pH 7. As cutículas limpas obtidas foram finalmente colocadas sobre plaquetas de teflon, alisa- das com leve jato de ar e secadas.
Na etapa seguinte, as membranas de cutículas assim obtidas foram colocadas em células de difusão de aço inoxidável (=câmaras de transporte) para análises de transporte de membranas. Para esta finalidade, as cutículas foram assentadas com uma pinça no centro das extremidades das células de difusão untadas com óleo de silicone e fechadas com um anel igualmente untado. A disposição foi escolhida de tal forma que o lado morfo- lógico externo das cutículas ficou dirigido para fora, portanto, para o ar, en- quanto o lado interno primitivo ficou voltado para o interior da célula de difu- são.
As células de difusão estavam cheias de uma solução a 30% d etilenoglicol/água. Para determinar a penetração, de cada vez, foram aplica- dos sobre a parte exterior da cutícula 10 μl do caldo de borrifação da com- posição a seguir. A preparação do caldo de borrifação foi feita com água en- canada local, de dureza média.
Após aplicação dos caldos de borrifação, foi deixado evaporar a água, as câmaras foram invertidas e colocadas em tinas termoestatizadas, nas quais a temperatura e umidade do ar sobre a cutícula foram ajustadas com um ligeiro jato de ar sobre a cutícula com o depósito de borrifação (20° C1 60% umidade relativa). Em intervalos regulares foram colhidas alíquotas com um classificador automático e o teor de substância ativa foi determinado com HPLC.
Os resultados dos testes são vistos na tabela que segue. Nos números indicados trata-se de valores médios de 8 até 10 medições. Verifi- ca-se nitidamente que sulfato de alumínio por si só melhora nitidamente a penetração e que, juntamente com RME, surge um efeito superaditivo (si- nérgico).
Tabela A-1
<table>table see original document page 128</column></row><table>
RME = Metiléster do óleo de colza (preparado formulado como 500 EW, concentração dada em g de substância ativa /I) AS = sulfato de amônio EC = concentrado emulsificável
Exemplo A-2
O exemplo A-2 foi executado de modo análogo ao do exemplo A-1. Tabela A-2
<table>table see original document page 129</column></row><table>
RME = Metiléster do oleo de colza (preparado formulado como 500 EW, concentração dada em g de substância ativa /I) AT = tiocianato de amônio EC = concentrado emulsificável Exemplo A-3
O exemplo A-3 foi executado de modo análogo ao do exemplo A-1
Tabela A-3
<table>table see original document page 129</column></row><table>
RME = Metiléster do oleo de colza (preparado formulado como 500 EW, concentração dada em g de substância ativa /I) EC = concentrado emulsificável Exemplo Β: Aumento do efeito com sais de amônio/sais de fosfônio
Os dados a seguir comprovam que sais de amônio ou de fosfô- nio podem aumentar ainda mais o efeito das composições de proteção às plantas contendo cetoenol.
Teste com Myzus persicae
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa apropria- do mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi- cadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Sendo requerida adição de sais de amônio, sais de fosfônio ou fomentadores de penetração, a quantidade correspondente é adicionada em cada caso à solução pronta do preparado por pepitação após a diluição. Plantas de pimento (Capsicum annuum) com uma só folha que estão fortemente infestadas com pulgões verdes do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por borrifação da parte superior da folha (volume de borrifação 600 l/ha) com a preparação de substância ativa na concentração desejada. A mortandade é determinada em %, após o período desejado. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
Tabela B
<table>table see original document page 130</column></row><table>
AS = sulfato de amônio
Exemplo C: Aumento do efeito com sais de amônio / sais de fosfônio em combinação com fomentadores de penetração Os dados a seguir comprovam que sais de amônio e sais de fos- fônio, mesmo na aplicação de composições de proteção às plantas prontas para uso, contendo promotores de penetração para aumentar o efeito, são capazes de aumentar ainda mais o efeito.
Teste com Mvzus persicae
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa apropria- do mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi- cadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Sendo requerido adição de sais de amônio, sais de fosfônio ou fomentadores de penetração, a quantidade correspondente é adicionada em cada caso à solução pronta do preparado por pepitação após a diluição. Plantas de pimento (Capsicum annuum) com uma só folha que estão fortemente infestadas com pulgões verdes do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por borrifação da parte superior da folha (volume de borrifação 600 l/ha) com a preparação de substância ativa na concentração desejada. A mortandade é determinada em %, após o período desejado. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
Tabela C
<table>table see original document page 131</column></row><table>
RME = Metiléster do oleo de colza (preparado formulado como 500 EW, concentração é indicada em g de substância ativa /1)
AS = Sulfato de amônio
Exemplo D:Aumento do efeito com sais de amônio / de fosfônio
Teste com Myzus persicae
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa apropria- do mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi- cadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Para uso com sais de amônio ou de fosfônio, estes são adicionados ao caldo de borrifação em uma concentração de 1000 ppm.
Plantas de pimento (Capsicum annuum) fortemente infestadas com pulgões verdes do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por borri- fação até gotejamento com a preparação de substância ativa na concentra- ção desejada.
A mortandade é determinada em % após o período desejado. 100% significa que todos Os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
Tabela D
<table>table see original document page 132</column></row><table> <table>table see original document page 133</column></row><table>
AS = Sulfato de amônio
Exemplo E
Teste com Aphis gossypii
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa apropria- do mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi- cadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água con- tendo emulsificante até a concentração desejada. Para o emprego com sais de amônio ou de fosfônio, estes são adicionados ao caldo de borrifação em uma concentração de 1000 ppm.
Folhas de algodoeiro (Gossypium hirsutum) fortemente infesta- das com pulgões das folhas do algodoeiro (Aphis gossypii) são tratadas por borrifação até gotejamento com a preparação de substância ativa da con- centração desejada.
A mortandade é determinada em % após o período desejado. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto. Tabela E
<table>table see original document page 134</column></row><table> <table>table see original document page 135</column></row><table>
AS = Sulfato de amônio
Exemplo F: Aumento do efeito com sais de amônio / fosfônio em combina- ção com fomentadores de penetração Teste com Myzus persicae Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa apropria- do mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidades indi- cadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Para uso com sais de amônio ou de fosfônio e fo- mentadores de penetração (metiléster do óleo de colza 500 EW), estes são adicionados ao caldo de borrifação em uma concentração de 1000 ppm.
Plantas de pimento (Capsicum annuum) fortemente infestadas com pulgões verdes do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por borri- fação até gotejamento com a preparação de substância ativa na concentra- ção desejada.
A mortandade é determinada em % após o período desejado. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto. Tabela F
<table>table see original document page 136</column></row><table> <table>table see original document page 137</column></row><table>
RME = Metiléster do óleo de colza (formulado como 500 EW, concentração dada em g de substância ativa/l)
AS = Sulfato de amônio
Exemplo G
Teste com Aphis gossypii
Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter
Para preparação de um preparado de substância ativa ativo a- propriado mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantida- des indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com á- gua contendo emulsificante até a concentração desejada. Para uso com sais de amônio e de fosfônio e fomentadores de penetração (metiléster do óleo de colza 500 EW), estes são adicionados ao caldo de borrifação, em cada caso, em uma concentração de 1000 ppm a.i.
Folhas de algodoeiro (Gossypium hirsutum) fortemente infesta- das com pulgões das.folhas do algodoeiro (Aphis gossypii) são tratadas por borrifação até gotejamento com a preparação de substância ativa na con- centração desejada.
A mortandade é determinada em % após o período desejado. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto. Tabela G
<table>table see original document page 138</column></row><table>
RME = Metiléster do óleo de colza (formulado como 500 EW, concentração dada em g de substância ativa / I)
AS = Sulfato de amônio

Claims (26)

1. Composição abrangendo - pelo menos uma substância ativa inseticida e/ou acaricida da classe dos cetòenóis cíclicos substituídos por fenila - pelo menos um sal da fórmula (II) <formula>formula see original document page 139</formula> na qual D representa nitrogênio ou fósforo, R261 R271 R28 e R29 independentes um do outro representam hi- drogênio ou CrC8-alquila em cada caso eventualmente substituída ou C1- C8-alquileno eventualmente substituído insaturado uma ou mais vezes, sen- do que os substituintes podem ser escolhidos de halogênio, nitro e ciano, η representa 1, 2, 3 ou 4, R30 representa um anion orgânico ou inorgânico.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a substância ativa é um cetoenol cíclico substituído por feni- la, da fórmula (I) <formula>formula see original document page 139</formula> em que W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio, alcóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano, X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alcó- xi-alcóxi, halogenoalguila, halogenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ciano, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou fenila ou hetarila em cada caso eventualmente substituídas, Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, halogenoalquila, cia- no, alcóxi ou halogenoalcóxi, CKE representa um dos grupos <formula>formula see original document page 140</formula> ou em que, A representa hidrogênio, alquila, alquenila, alcoxialquila, alquilti- oalquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, cicloalquila saturada ou insaturada eventualmente substituída, na qual eventualmente pelo menos um átomo de anel é substituído por um heteroátomo, ou arila, arilalquila ou hetarila em cada caso eventualmente substituídas por halogê- nio, alquila, halogenoalquila, alcóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila, ou AeB juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representám um ciclo saturado ou insaturado, substituído ou não substi- tuído contendo eventualmente pelo menos um heteroátomo, D representa hidrogênio ou um radical eventualmente substituí- do da série alquila, alquenila, alquinila, alcoxialquila, cicloalquila saturada ou insaturada, no qual eventualmente um ou mais membros de anel são substi- tuídos por heteroátomos, ou representa arilalquila, arila, hetarilalquila ou he- tarilaou AeD juntamente com os átomos aos quais estão ligados, repre- sentam um ciclo saturado ou insaturado e eventualmente contendo pelo me- nos um (no caso de CKE=8 um outro) heteroátomo, substituído ou não subs- tituído na parte A,D, ou Ae Q1 juntos representam alcanodiila ou alquenodiila eventual- mente substituídas por hidróxi; alquila, alcóxi, alquiltio, cicloalquila, benzilóxi ou arila em cada caso eventualmente substituídos ou D e Q1 juntamente com os átomos aos quais estão ligados, re- presentam um ciclo saturado ou insaturado e eventualmente contendo pelo menos um heteroátomo, substituído ou não substituído na parte D1Q1, Q1 representa hidrogênio, alquila, alcoxialquila, cicloalquila even- tualmente substituída (em que eventualmente um grupo metileno é substituí- do por oxigênio ou enxofre) ou fenila eventualmente substituída, Q2, Q4, Q5 e Q6, independentes um do outro, representam hidro- gênio ou alquila, Q3 representa hidrogênio, representa alquila, alcoxialquila, alquil- tioalquila eventualmente substituídas, cicloalquila eventualmente substituída (em que eventualmente um grupo metila é substituído por oxigênio ou enxo- fre) ou fenila eventualmente substituída, ou Q1 e Q2 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representam um ciclo substituído ou não substituído contendo eventu- almente um heteroátomo, ou Q3 e Q4 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos, representam um ciclo saturado ou insaturado, substituído ou não substi- tuído, eventualmente contendo um heteroátomo, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos <formula>formula see original document page 142</formula> em que E representa um equivalente de íon de metal ou um íon de amô- nio L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, po- lialcoxialquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmente subs- tituídas, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou representa ci- cloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituídas, R3, R4 e R5 independentes um do outro, representam alquila, alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, ou representa fenila, benzi- la, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituídos, R6 e R7 independentes um do outro representam hidrogênio, al- quila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada caso eventualmen- te substituídos por halogênio, representa fenila eventualmente substituída, representa benzila eventualmente substituída, ou juntamente com o átomo N ao qual estão ligados representam um ciclo eventualmente interrompido por oxigênio ou enxofre.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que os substituintes na fórmula (I) são definidos como segue: W representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, halogênio, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4- halogenoalcóxi ou ciano, X representa halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1- C4-haloenoalcóxi ou ciano, Y representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-alcóxi, ciano, C1-C4-halogenoalquila, halo- genoalcóxi, representa fenila ou piridila substituídas por V1 e V21 V1 representa halogênio, C1-C12-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou C1-C4-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam C3-C4-alcanodiila que pode eventu- almente estar substituída por halogênio e/ou C1-C2-alquila e que pode even- tualmente estar interrompida por um ou dois átomos de oxigênio, Z representa hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- halogenoalquila, ciano, C1-C6-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi. CKE representa um dos grupos <formula>formula see original document page 143</formula> <formula>formula see original document page 144</formula> A representa hidrogênio ou C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C1- C10-alcóxi-C1-C8-alquila, C1-C10-alquiltio-C1-C6-alquila em cada caso eventu- almente substituídos por halogênio, C3-C8 cicloalquila eventualmente substi- tuída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, em que eventualmente um ou dois membros de anel não diretamente adjacentes estão substituídos por oxigênio e/ou enxofre ou representam fenila, naftila, hetarila com 5 até 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, piridila, imidazolila, triazolila, pirazoli- la, pirimidila, tiazolila ou tienila), fenil-C1-C6-alquila ou naftil-C1-CeaIlquiIa em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6- halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, CrC6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, C1-C12-alquila ou C1-C8-alcóxi-C1-C6- alquila ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila insaturada, em que even- tualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e que estão eventualmente substituídos uma ou duas vezes com C1-C8-alquila, C1- C6-alcóxi-Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquil-C2-C2-alcóxi, C3-C10-cicloalquila, C1- C8-halogenoaquila, C1-C8-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alcóxi, C1-C8-alquiltio, halogênio ou fenila ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam C3-C8-cicloalquila que é eventualmente substituída por um grupo alquileno- diila eventualmente substituída por C1-C4-alquila contendo eventualmente um ou dois átomos de oxigênio e/ou de enxofre não diretamente adjacentes, ou é substituída por um grupo alquilenodioxila ou um grupo alquilenoditioíla, que, juntamente com o átomo de carbono ao qual está ligado forma um outro anel com cinco até oito membros, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, em que dois substituintes, junta- mente com os átomos de carbono aos quais estão ligadas, representam C2- C6-alcanodiila, C2-C6-alquenodiila ou C4-C6-alcanodienodiila em cada caso eventualmente substituídos por C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi ou halogênio, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, D representa hidrogênio, C1-C12-alquila, C3-C8-alquenila, C3-C8- alquinila, C1-C10-alcóxi-C2-C8-alquila, em cada caso eventualmente substitu- ídas por halogênio, C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogê- nio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalquila em que eventual- mente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre, ou repre- senta fenila em cada caso substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C8- haloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, hetarila com 5 -1 ou 6 átomos no anel (por exemplo, furanila, imidazolila, piridila, tiazolila, pi- razolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila), fenil-C1-C6-alquila ou hetaril- C1-C6- alquila com 5 ou 6 átomos no anel (por exemplo furanila, imidazolila, piridila, tiazolila, pirazolila, pirimidila, pirrolila, tienila ou triazolila) ou AeD juntos representam C3-C6-alcanodiila ou C3-C8- alquenodiila eventualmente substituídas, sendo que eventualmente um gru- po metileno está substituído por um grupo carbonila, oxigênio ou enxofre e sendo que como substituintes são, em cada caso, apropriados: halogênio, hidróxi, mercapto ou C1-C10-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C8-alquiltio, C3-C7-cicloalquila, fenila ou benzilóxi em cada caso eventualmente substituí- dos por halogênio, ou um outro grupo C3-C8-alcanodiila, grupo C3-C8- alquenodiila ou um grupo butadienila que é eventualmente substituído por C1-C6-alquila ou em que eventualmente dois substituintes adjacentes junto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um outro ciclo sa- turado ou insaturado com 5 ou 6 átomos no anel (no caso do composto da fórmula (1-1) AeD juntamente com os átomos aos quais estão ligados re- presentam, por exemplo, os grupos AD-1 até AD-10 abaixo mencionados), que pode conter oxigênio ou enxofre, ou em que está contido eventualmente um dos grupos a seguir <formula>formula see original document page 146</formula> A e Q1 juntos representam C3-C6-alcanodiila ou C4-C6- alquenodiila em cada caso eventualmente substituída uma ou duas vezes, de modo igual ou diferente com halogênio, hidróxi, com C1-C10-alquila, C1- C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C3-C7-cicloalquila, em cada caso eventualmente substituídos uma até três vezes de modo igual ou diferente com halogênio, ou com benzilóxi ou fenila em cada caso eventualmente substituído uma até três vezes, de modo igual ou diferente com halogênio, C1-C6-alquila ou C1- C6-alcóxi, que, além disso, contém eventualmente um dos grupos a seguir <formula>formula see original document page 147</formula> ou é ligado por ponte com um grupo C1-C2-alcanodiila ou com um átomo de oxigênio ou D e Q1 juntos representam C3-C6-alcanodiila em cada caso even- tualmente substituída uma ou duas vezes de modo igual ou diferente com C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, Q1 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C2- alquila, C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por flúor, cloro, C1-C4- alquila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-Calcoxi, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre ou representa fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi, C1-C2- halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcoxi, ciano ou nitro ou Q2, Q4, Q5 e Q6 independentes um do outro, representam hidro- gênio ou C1-C4-alquila, Q3 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi-C1-C2- alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C2-alquila, C3-C8-cicloalquila eventualmente substi- tuída por C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, na qual eventualmente um grupo me- tileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, Q1 e Q2 junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel C3-C7 eventualmente substituído por C1-C6-alquila, C1- C6-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, no qual eventualmente um membro de anel está substituído por oxigênio ou enxofre, Q3 e Q4 junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um anel C3-C7 eventualmente substituído por C1-C4-alquila, C1- C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, no qual eventualmente um membro de anel está substituído por oxigênio ou enxofre, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos formula>formula see original document page 148</formula> em que E representa um equivalente de um íon de metal ou um íon de amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa C1-C20-alquila, C2-C2Cralquenila, C1-C8-alcóxi-C1- C8-alquila, C1-C8alquiltio-C1-C8-alquila, poli-C1 -C8-alcóxi-C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituídas por halogênio, ou representa C3-C8- cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1-C6- alcóxi, em que eventualmente um ou mais (de preferência não mais que dois) membros de anel não diretamente adjacentes são substituídos por oxi- gênio e/ou enxofre, representa fenila eventualmente substituída por halogênio, da- no, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6- halogenoalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila, representa fenil-C1-C6-alquila eventualmente substituída por ha- logênio, nitro, ciano, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 membros eventualmente substitu- ída por halogênio ou C1-C6-alquila (por exemplo pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila), representa fenóxi-C1-C6-alquila eventualmente substituída por halogênio ou C1-C6-alquila ou representa hetarilóxi-C1-C6-alquila com 5 ou 6 membros eventu- almente substituída por halogênio, amino ou C1-C6-alquila (por exemplo piri- dilóxi-C1-C6-alquila, pyrimidilóxi-C1-C6-alquila ou tiazolilóxi-C1-C6-alquila), R2 representa C1-C20-alquila, C2-C20-alquenila, C1-C8-alcóxi-C2- C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por ha- logênio, C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substi- tuídas por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi, R3 representa C1-C8-alquila eventualmente substituída por halo- gênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substitu- ídas por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1- C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 independentes um do outro representam C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2- C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituídos por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventu- almente substituídos por halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-alquila ou C1- C4-halogenoalquila, R6 e R7 independentes um do outro representam hidrogênio, re- presentam C1-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C8-alcóxi, C3-C8-alquenila, C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila, representam fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C8-halogenoalquila, C1-C8-alquila ou C1-C8-alcóxi, benzila e- ventualmente substituída por halogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-halogenoalquila ou C1-C8-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno eventual- mente substituído por C1-C4-alquila em que eventualmente um átomo de carbono está substituído por oxigênio ou enxofre, R13 representa hidrogênio, representa CrC8-alquila ou CrC8- alcóxi em cada caso eventualmente substituído por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, em que eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio ou enxofre, ou representa fenila, fenil-C1-C4-alquila ou fenil-C1-C4- alcóxi em cada caso eventualmente substituídos por halogênio, C1-C8- alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano, R14a representa hidrogênio ou C1-C8-alquila ou R13 e R14a juntos representam C4-C6-alcanodiila, R15a e Ri6a sgQ jguajS ou diferentes e representam C1-C6-alquila ou R15a e R16a Juntos representam um radical C2-C4-alcanodiila que é eventualmente substituída por C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalquila ou com fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano, R17a e R18a independentes um do outro representam hidrogênio, representam C1-C8-alquila eventualmente substituída por halogênio ou fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano ou R17a e R18a, junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um grupo carbonila ou C5-C7-cicloalquila eventualmente substi- tuída por halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, R19a e R20a independentes um do outro representam C1-C10- alquila, C2-C10-alquenila, C1-C10-alcóxi, C1-C10-alquilamino, C3-C10- alquenilamino, di-(C1-C10-alquil)amino ou di-(C3-C10-alquenil)amino.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que os substituintes na fórmula (I) são definidos como a seguir: W representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C2- C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila ou Ci-C2- halogenoalcóxi, X representa cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi/ C1-C4-alcóxi-C1-C3-alcóxi, C1-C2- halogenoalquilâ, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano Y na posição 4 representa hidrogênio, C2-C4-alquenila, C2-C4- alquinila, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, ciano, trifluormetila, difluor- metóxi ou trifluormetóxi, Z representa hidrogênio, W representa também hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1-C4- alquila, X representa também cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-Slcoxi, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C2-halogenoalcoxi ou ciano, Y na posição 4 também representa o radical <formula>formula see original document page 151</formula> Z representa também hidrogênio, V1 representa também flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa também hidrogênio, flúor, cloro, Ci-C4-alquila, Cr C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam também -O-CH2-O- e -O-CF2-O-; W representa igualmente hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou C1- C4-alquila, X representa igualmente cloro, bromo, C1-C4-Blquilal C1-C4- alcóxi, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y igualmente na posição 5 representa C2-C4-alquenila, C2-C4- alquinila ou o radical <formula>formula see original document page 151</formula> Z igualmente na posição 4 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou cloro, V1 representa igualmente flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, V2 representa igualmente hidrogênio, flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C2-halogenoalquila, V1 e V2 juntos representam igualmente -O-CH2-O- e -O-CF2-O-; W além disso representa hidrogênio, C1-C4-alquila, C2-C4- Y em posição 4 representa, além disso, C1-C4alquila, Z representa, além disso, hidrogênio, W adicionalmente representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1- alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, flúor, cloro, bromo ou trifluormetila, X representa, além disso, flúor, cloro, bromo, iodo, C1-C4alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4alco xi, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alcóxi, C1- C2-halogenoalquila, C1-C2-lialogenoalcoxi ou ciano, C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, X adicionalmente representa cloro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogénoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi ou ciano, Y na posição 4 representa adicionalmente hidrogênio, cloro, bro- mo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, Z em posição 3 ou 5 representa adicionalmente flúor, cloro, bro- mo, iodo, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2- halogenoalcóxi; CKE representa um dos grupos <formula>formula see original document page 152</formula> <formula>formula see original document page 153</formula> OU A representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2- alquila em cada caso eventualmente substituídas uma até três vezes com flúor ou cloro, C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi ou (no entanto nao no caso dos compostos das fórmulas (I-3), (I-4), (I-6) e (I-7)) fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, B representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou C1-C2-alcóxi-C1-C2- alquila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C7-cicloalquila saturada ou insaturada em que eventualmente um mem- bro do anel está substituído por oxigênio ou enxofre e a qual é eventualmen- te substituída uma até duas vezes com C1-C6-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2- alquila, trifluormetila, C1-C6-alcóxi, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alcóxi ou C3-C6- cicloalquilmetóxi, com a condição de que nesse caso Q3 represente hidrogê- nio ou metila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C5-C6-cicloalquila, que é substituída por um grupo alquilenoditiol ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquilenodiila eventualmente substitu- ído por metila ou etila contendo eventualmente um ou dois átomos de oxigê- nio ou de enxofre não diretamente adjacentes, que juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um outro anel com cinco ou seis membros, com a condição de que nesse caso Q3 represente hidrogênio ou metila, ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam C3-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, em que dois substituintes junta- mente com os átomos de carbono ao qual estão ligados, representam C2-C4- alcanodiila, C2-C4-alquenodiila ou butadienodiila em cada caso eventualmen- te substituídos por C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, com a condição de que nesse caso Q3 represente hidrogênio ou metila, D representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-alquenila, C1-C4- alcóxi-C2-C3-alquila em cada caso eventualmente substituídas uma até três vezes com flúor, representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2- halogenoalquila, na qual eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio, ou (no entanto não no caso dos compostos da fórmula (1-1)) representa fenila ou piridila eventualmente substituídas uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi, ou AeD juntos representam C3-C5-alcanodiila eventualmente subs- tituída uma até duas vezes, em que um grupo metileno pode estar substituí- do por um grupo carbonila (não no entanto no caso dos compostos da fór- mula (1-1)), oxigênio ou enxofre, sendo que como substituintes são apropria- dos C1-C2-alquila ou C1-C2-alcoxi, ou A e D (no caso dos compostos da fórmula (I-1)), juntamente com os átomos aos quais estão ligados, representam um dos grupos AD-1 até AD-10: <formula>formula see original document page 155</formula> A e Q1 juntos representam C3-C4-alcanodiila em cada caso even- tualmente substituída uma ou duas vezes, de modo igual ou diferente, com C1-C2alquila ou C1-C2alcoxi, ou D e Q1 juntos representam C3-C4-alcanodiila, ou Q1 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2- alquila, ou C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída por metila ou metóxi, em que eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio, Q2 representa hidrogênio, metila ou etila, Q4, Q5 e Q6 independentes um do outro representam hidrogênio ou C1-C3-alquila, Q3 representa hidrogênio, C1-C4alquila, ou C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma até duas vezes com metila ou metóxi, ou Q1 e Q2 representam hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi-Cr C2-alquila, ou C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída por metila ou me- tóxi, em que eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio, ou Q3 e Q4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão liga- dos representam um anel C5-C6 saturado eventualmente substituído por C1- C2-alquila ou C1-C2alcoxi, no qual eventualmente um membro do anel está substituído por oxigênio ou enxofre, com a condição de que nesse caso A representa hidrogênio ou metila, G representa hidrogênio (a) ou representa um dos grupos <formula>formula see original document page 156</formula> <formula>formula see original document page 156</formula> particularmente representa (a), (b) ou (c), em que E representa um equivalente de íon de metal ou um íon de amô- nio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa C1-C8-alquila, C2-C18-alquenila, C1-C4-alcóxi-C1- C2-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substi- tuídos uma até três vezes com flúor ou cloro, ou C3-C6-cicloalquila eventu- almente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi, em que eventualmente um ou dois membros do anel não dire- tamente adjacentes estão substituídos por oxigênio, representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2- halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi, R2 representa C1-C8-alquila, C2-C8-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2- C4-alquila em cada caso eventualmente substituída uma até três vezes com flúor, representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma vez com C1-C2-alquila ou C1-C2-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substi- tuídas uma até duas vezes com flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4- alquila, C1-C3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R3 representa C1-C6-alquila eventualmente substituída uma até três vezes com flúor ou representa fenila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, C1-C4alquila, C1-C4alcoxi, trifluormetila, trifluorme- tóxi, ciano ou nitro, R4 representa C1-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di- (C1-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio ou representa fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituídos uma vez com flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3-alcóxi, C1-C3- halogenoalcóxi, C1-C3-alqüiltio, C1-C3-halogenoalquiltio, C1-C3-alquíla ou tri- fluormetila, R5 representa C1-C6-alcóxi ou C1-C6-alquiltio, R6 representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1 C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila, representa fenila even- tualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, trifluormetila, C1-C4- alquila ou C1-C4alcoxi, ou representa benzila eventualmente substituída uma vez com flúor, cloro, bromo, C1-C4alquila, trifluormetila ou C1-C4alcoxi, R7 representa CrC6-alquila, C3-C6-alquenila ou CrC6-alcóxi-C1 C4-alquila, R6 e R7 juntos representam um radical C4-C5-alquileno eventu- almente substituído por metila ou etila, em que eventualmente um grupo me- tileno está substituído por oxigênio ou enxofre.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a substância ativa é escolhida da lista a seguir <formula>formula see original document page 158</formula> <formula>formula see original document page 159</formula> <formula>formula see original document page 160</formula> <formula>formula see original document page 161</formula> <formula>formula see original document page 162</formula> <formula>formula see original document page 163</formula> <formula>formula see original document page 164</formula> <formula>formula see original document page 165</formula>
6. Composição de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 até 5, caracterizada pelo fato de que o teor de substância ativa situa-se entre -0,5 e 50% em peso.
7. Composição de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 até 6, caracterizada pelo fato de que o teor de sal de amônio ou de fosfônio situa-se entre 0,5 e 80 mmol/l.
8. Composição de acordo com uma das reivindicações 1 até 7, caracterizada pelo ato de que D representa nitrogênio.
9. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de qúe R30 representa bicarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, sulfato de hidro- gênio, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lactato, ace- tato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato.
10. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que R30 representa carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, oxalato de hidrogênio, citrato de hidrogênio, sulfato de metila ou tetrafluorbo- rato.
11. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que R30 representa lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato ou formiato.
12. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que R30 representa tiocianato, dihidrogenofosfato, monohidro- genofosfato ou sulfato.
13. Composição de acordo com uma das reivindicações 1 até 12, caracterizada pelo fato de conter pelo menos um promotor de penetra- ção.
14. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracteriza- da pelo fato de que o promotor de penetração é um alcoxilato de álcool- graxo da fórmula (III) R-O-(-AO)v-R' (III) em que R representa alquila linear ou ramificada com 4 até 20 átomos de carbono, R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical oxido de etileno, um radical oxido de propileno, um radical oxido de butileno ou uma mistura de radicais oxido de etileno e oxido de propileno ou radicais óxido de butileno e ν representa números de 2 até 30 ou um óleo mineral ou vegetal ou o éster de um óleo mineral ou vegetal.
15. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracteriza- da pelo fato de que o promotor de penetração é um éster de um óleo vege- tal.
16. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracteriza- da pelo fato de que o promotor de penetração é metiléster do óleo de colza.
17. Composição de acordo com uma das reivindicações 13 até -16, caracterizada pelo fato de que o teor de promotor de penetração é de 1 até 95% em peso.
18. Processo para o combate de insetos nocivos e/ou tetrânicos, caracterizado pelo fato de que uma composição como definida em uma ou mais das reivindicações 1 até 17, é aplicada sobre insetos e/ou tetrânicos ou seu espaço vital sem diluição ou diluída em quantidade tal que uma quanti- dade eficaz das substâncias ativas contidas aja sobre os insetos e/ou tetrâ- nicos ou sobre seu espaço vital.
19. Processo para aumentar o efeito de composições de prote- ção às plantas contendo uma substância ativa da classe dos cetoenóis cícli- cos substituídos por fenila, da fórmula (I), como definida na reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a composição pronta para uso (caldo de borri- fação) é preparada com emprego de um sal da fórmula (II), como definido na reivindicação 1.
20. Processo de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o caldo de borrifação é preparado com emprego de um promotor de penetração.
21. Processo de acordo com a reivindicação 19 ou 20, caracteri- zado pelo fato de que o sal da fórmula (II) está presente em uma concentra- ção final de 0,5 até 80 mmol/l.
22. Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração está presente em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l.
23. Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração está presente em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l e o sal da fórmula (II) em uma concentração final de 0,5 até 80 mmol/l.
24. Uso de um sal da fórmula (II) como definido na reivindicação -1, para aumentar o efeito de uma composição de proteção às plantas con- tendo uma substância ativa da classe dos cetoenóis cíclicos substituídos por fenila, caracterizado pelo fato de que o sal é empregado na preparação de uma composição de proteção às plantas pronta para uso (caldo de borrifa- ção).
25. Uso de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que o sal da fórmula (II) está presente na composição de proteção às plantas pronta para uso, em uma concentração de 0,5 até 80 mmol/l.
26. Uso de acordo com a reivindicação 24 ou 25, caracterizado pelo fato de que o sal é empregado na preparação de uma composição de proteção às plantas pronta para uso (caldo de borrifação) que contém ainda um promotor de penetração.
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Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005059471A1 (de) * 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
EP1886564A1 (de) * 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2123159A1 (de) 2008-05-21 2009-11-25 Bayer CropScience AG (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide
RU2459410C1 (ru) * 2008-08-12 2012-08-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергические пестицидные композиции, содержащие активное соединение, аммониевую соль и неионогенное поверхностно-активное соединение, и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2196461A1 (de) * 2008-12-15 2010-06-16 Bayer CropScience AG 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide
CN102317279B (zh) 2008-12-18 2015-03-04 拜尔农作物科学股份公司 作为杀虫剂的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺
EA024266B1 (ru) 2009-03-11 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Кетоенолы, замещенные галоидалкилметиленоксифенилом, и их применение
ES2525014T3 (es) * 2009-05-19 2014-12-17 Bayer Cropscience Ag Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas
GB0921344D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921343D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921346D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP2013514293A (ja) 2009-12-18 2013-04-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 有害生物の対処および防除方法
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
CN103068825A (zh) * 2010-02-10 2013-04-24 拜耳知识产权有限责任公司 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物
CN102939007B (zh) * 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
WO2011151199A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic pyrrolidine derivatives based pesticides
CA2798253A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
KR20130080485A (ko) 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 작물 강화 방법
JP6000242B2 (ja) 2010-05-31 2016-09-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 農薬組成物
WO2011151197A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag 1, 8 -diazaspiro [4.5] decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
EP2576555A1 (en) 2010-05-31 2013-04-10 Syngenta Participations AG 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
KR20130039331A (ko) * 2010-06-29 2013-04-19 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 사이클릭 카보닐아미딘을 포함하는 개량된 살충성 조성물
US9101133B2 (en) 2010-11-02 2015-08-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
ES2608789T3 (es) * 2011-01-05 2017-04-17 Syngenta Participations Ag Compuestos de 4-(orto-fenil sustituido)-5-oxo-2,5-dihidro-1H-pirrol como pesticidas
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
AU2012222517B2 (en) 2011-03-01 2016-09-22 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
AR087008A1 (es) 2011-06-22 2014-02-05 Syngenta Participations Ag Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona
CN103717076B (zh) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物
WO2013037758A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Syngenta Participations Ag Crop enhancement with cis-jasmone
JP6063953B2 (ja) 2011-11-29 2017-01-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫性トリアジノン誘導体
WO2013127780A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2013127768A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Pyridine carboxamide pesticides
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
WO2013167651A1 (en) 2012-05-11 2013-11-14 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
GB201210398D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
GB201210397D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
GB201210395D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
WO2014023531A1 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides
EP2738171A1 (en) 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
JP6595985B2 (ja) 2013-05-23 2019-10-23 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー タンク混合配合物
EP3016949B1 (en) 2013-07-02 2020-05-13 Syngenta Participations AG Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6469111B2 (ja) 2013-12-20 2019-02-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除活性を有する硫黄含有置換基を伴う置換５，５−二環式複素環
WO2016016131A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active cyclic enaminones
WO2019197619A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
IL277944B2 (en) 2018-04-13 2024-11-01 Bayer Ag Formulation of insecticide mixtures containing propylene carbonate
JP7440422B2 (ja) 2018-04-13 2024-02-28 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 点滴および灌注施用で使用するためのケトエノールクラスの殺虫剤を含む高負荷製剤
EP3772944A1 (de) 2018-04-13 2021-02-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
TW202128015A (zh) 2019-10-10 2021-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 包含乙二醇醚溶劑之殺昆蟲混合物調配物
EP4275492A1 (en) 2019-10-10 2023-11-15 Bayer Aktiengesellschaft Formulation of insecticides comprising propylene carbonate
EP4275491A1 (en) 2019-10-10 2023-11-15 Bayer Aktiengesellschaft Formulation of insecticides comprising glycol ether solvents
WO2024062485A1 (en) * 2022-09-21 2024-03-28 Adama Makhteshim Ltd. Combinations of keto-enol insecticides

Family Cites Families (132)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2842476A (en) * 1953-04-23 1958-07-08 Mclaughlin Gormley King Co Insecticidal compositions
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4175145A (en) * 1975-04-28 1979-11-20 Teletype Corporation Making memory structure for laser recording system
US4209432A (en) * 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4256659A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
PT67818A (en) 1977-03-28 1978-04-01 Union Carbide Corp Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters
US4256657A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4257858A (en) * 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) * 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4659372A (en) * 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4436666A (en) * 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) * 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
DE3008186A1 (de) 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
US4303669A (en) * 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) * 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) * 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) * 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) * 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
US4632698A (en) * 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
JPS638302A (ja) 1986-06-27 1988-01-14 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤
JPH0618761B2 (ja) * 1986-07-14 1994-03-16 花王株式会社 粒状農薬の製造方法
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
EP0377893B1 (de) * 1989-01-07 1994-04-06 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
JPH0747523B2 (ja) * 1990-04-16 1995-05-24 花王株式会社 殺生剤効力増強剤
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
AU672578B2 (en) 1991-03-19 1996-10-10 Novartis Ag Novel herbicidally, acaricidally and insecticidally active compounds
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
US5352674A (en) 1991-03-25 1994-10-04 Valent U.S.A. Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
US5462912A (en) * 1991-10-09 1995-10-31 Kao Corporation Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
MY111077A (en) * 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
DE4243818A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
WO1995001997A1 (en) 1993-07-09 1995-01-19 Smithkline Beecham Corporation RECOMBINANT AND HUMANIZED IL-1β ANTIBODIES FOR TREATMENT OF IL-1 MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS IN MAN
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
WO1995014012A1 (en) 1993-11-19 1995-05-26 Parke, Davis & Company 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
US5840751A (en) * 1993-11-19 1998-11-24 Warner-Lambert Company 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
DE69419500T2 (de) * 1993-12-28 1999-12-16 Kao Corp., Tokio/Tokyo Wirkungsverstaerkende zusammensetzunggen fuer agrochemikalien und agrochemische zusammensetzungen
DE4401542A1 (de) * 1994-01-20 1995-07-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
AU2072695A (en) 1994-04-05 1995-10-23 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituted 1-h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones used as herbicides and pesticides
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
WO1996001798A1 (de) 1994-07-07 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft 2-arylcyclopentan-1,3-dion-derivate
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
BR9508300A (pt) * 1994-07-21 1998-07-14 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6 trimetilfenil) -ciclopentano-1,3-diona
EP0786937A2 (en) 1994-10-17 1997-08-06 Novartis AG Herbicidal compositions
CA2208375A1 (en) 1994-12-23 1996-07-04 Bayer Ag 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents
WO1996021652A1 (en) 1995-01-13 1996-07-18 Novartis Ag 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties
US6358887B1 (en) * 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
MX9708597A (es) 1995-05-09 1998-02-28 Bayer Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.
RU2195449C2 (ru) * 1995-06-28 2002-12-27 Байер Акциенгезельшафт 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы, промежуточные соединения для их получения, способ и средство для борьбы с насекомыми и паукообразными на их основе
US5994274A (en) 1995-06-30 1999-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
DE19528529A1 (de) * 1995-08-03 1997-02-06 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US6515184B1 (en) * 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19538218A1 (de) 1995-10-13 1997-04-17 Bayer Ag Cyclopentan-1,3-dion-Derivate
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
DE59712592D1 (de) * 1996-04-02 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
DE59712444D1 (de) * 1996-05-10 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte pyridylketoenole
DE59712738D1 (de) * 1996-08-05 2006-11-09 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
GB9703054D0 (en) 1997-02-14 1997-04-02 Ici Plc Agrochemical surfactant compositions
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US5960443A (en) 1997-07-25 1999-09-28 Young; David E. Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
JPH11152273A (ja) 1997-11-19 1999-06-08 Otsuka Chem Co Ltd 窒素含有６員環ジオン誘導体
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
UA66837C2 (uk) 1998-03-13 2004-06-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Похідні 3-гідроксі-4-арил-5-оксопіразоліну, які проявляють гербіцидну активність
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
JP2000053670A (ja) 1998-08-10 2000-02-22 Ube Ind Ltd アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
ATE253824T1 (de) 1999-09-07 2003-11-15 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzungen
AU762346B2 (en) 1999-09-07 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE50008690D1 (de) 1999-09-07 2004-12-23 Syngenta Participations Ag p-Tolyl-Heterocyclen als Herbizide
CN1184886C (zh) * 1999-09-07 2005-01-19 辛根塔参与股份公司 除草组合物
WO2001017973A2 (de) 1999-09-07 2001-03-15 Syngenta Participations Ag Neue herbizide
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10019145A1 (de) 2000-04-18 2001-10-25 Bayer Ag Phenylsubstituierte 4-Hydroxy-tetrahydropyridone
DE10030094A1 (de) * 2000-06-19 2001-12-20 Bayer Ag Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
DE10118076A1 (de) 2001-04-11 2002-10-17 Bayer Ag Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
CN1162071C (zh) 2001-10-11 2004-08-18 大理成言实业有限责任公司 美洲大蠊养殖方法
BR0306957A (pt) 2002-01-22 2004-12-14 Syngenta Participations Ag Herbicidas
US6645914B1 (en) * 2002-05-01 2003-11-11 Ndsu-Research Foundation Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides
DE10223916A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Mikrokapsel-Formulierungen
US20030224939A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-04 David Miles Adjuvant for pesticides
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
US7132448B2 (en) * 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6984662B2 (en) * 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004001433A1 (de) 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
US9919979B2 (en) 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005059471A1 (de) * 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
TW200735773A (en) 2007-10-01
UA93533C2 (en) 2011-02-25
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