Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

BR122023022434A2 - Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas - Google Patents

Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas Download PDF

Info

Publication number
BR122023022434A2
BR122023022434A2 BR122023022434-5A BR122023022434A BR122023022434A2 BR 122023022434 A2 BR122023022434 A2 BR 122023022434A2 BR 122023022434 A BR122023022434 A BR 122023022434A BR 122023022434 A2 BR122023022434 A2 BR 122023022434A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
spp
cycloalkyl
alkoxy
compounds
Prior art date
Application number
BR122023022434-5A
Other languages
English (en)
Inventor
Matthieu Willot
Rüdiger Fischer
Dominik HAGER
Laura Hoffmeister
David WILCKE
Kerstin Ilg
Ulrich Görgens
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of BR122023022434A2 publication Critical patent/BR122023022434A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas. a invenção se refere aos compostos da fórmula (i), na qual x, r1, r2, r3, v e n são como definidos no relatório descritivo, ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controle de pragas animais e aos métodos e intermediários para preparação dos mesmos.

Description

[001] A presente invenção se refere aos derivados de heterociclo da Fórmula (I), ao seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para con trole de pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e aos métodos e intermediários para sua prepa ração.
[002] Derivados de heterociclo com propriedades inseticidas já são descritos na literatura, por exemplo, no WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/180193, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/ 000715, WO 2016/124563, WO 2016/124557, WO 2015/121136, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2016/039441, WO 2015/ 198817, WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/039444, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286, WO 2016/046071, WO 2016/058928, WO 2016/059145, WO 2016/071214, WO 2016/ 091731, WO 2016/096584, WO 2016/107742, WO 2016/107831, WO 2016/113155, WO 2016/116338, WO 2016/121997, WO 2016/125621, WO 2016/125622, WO 2016/129684, WO 2016/142326, WO 2016/ 142327, WO 2016/169882, WO 2016/169886, WO 2018/130437 e WO 2018/130443.
[003] As composições de proteção de colheita modernas têm que atender a muitas demandas, por exemplo, em relação à extensão, persistência e espectro de sua ação e possível uso. Questões de toxi cidade,preservação de espécies benéficas e polinizadores, proprieda des ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros com postos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um composto ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas estas razões apenas, a busca por novas composições de de proteção de colheita não pode ser con siderada completa, e há uma necessidade constante de novos com postos com propriedades melhoradas em comparação aos compostos conhecidos, pelo menos em relação aos aspectos individuais.
[004] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos e/ou me lhoram sua atividade.
[005] Novos derivados heterocíclicos foram atualmente constata dos, estes tendo vantagens sobre os compostos já conhecidos, exem plos dos quais que incluem melhores propriedades biológicas ou am bientais, uma faixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas úteis. Os derivados de heterociclo podem ser usados em combinação com ou trascomposições para melhorar a eficácia, especialmente contra inse tos que são difíceis de controlar. O objetivo principal da presente invenção é portanto novos composo- tos da formula (I) em que (configuração 1-1) R1 representa (C1-C6)alquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1- C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)haloalquinila ou (C3-C8)cicloalquila, R2 representa hidrogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalcóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi- (C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquenilóxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)alquinilóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquinilóxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C3-C8)cicloalquila, (C3- C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, ha- lo(C3-C8)cicloalquila, ciano(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinyl-(C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonil- (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilcarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquilcarbonil-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila ou (C1- C6)haloalcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, R3 representa arila que é opcionalmente mono- ou polissubsti- tuída por substituintes idênticos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcional mente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferen tes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroá- tomo, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: cia- no, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1- C6)alquilsilila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1- C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2- C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C3- C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)haloalcóxi, (C1-C6)cianoalcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alcóxi, (C1- C6)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquila, -C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcóxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1- C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinil, (C1-C6)haloalquilsulfinil, (C1-C6)alcóxi- (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonilóxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonilóxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2- C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, ami-nossulfonila, (C1-C6)alquilaminossulfonila, di-(C1- C6)alquilaminossulfonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, V representa (C3-C6)cicloalquila ou arila que são em cada ca so opcionalmente mono- ou polissubstituídas por substituintes idênti cos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente satu rado ou heteroaromático que é opcionalmente mono- ou polissubstituí- do por substituintes idênticos ou diferentes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituin- tes são em cada caso como segue: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C1-C6)alquila, (C1- C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbo- nil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2- C6)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1- C6)haloalcóxi, (C1-C6)cianoalcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1- C6)alquila, -C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcóxi- imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonilóxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonilóxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2- C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)alquilaminossulfonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1- C6)alquilcarbonilamino, X representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 mem bros heteroaromático das séries Q1 a Q6, R4 representa hidrogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalcóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi- (C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquenilóxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)haloalquinila ou (C3-C8)cicloalquila, R5, R6 independentemente um do outro representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C3- C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C6)haloalquil-(C3-C8)cicloalquila, ciano-(C3- C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)haloalcóxi, (C1-C6)alcóxi-imino, (C1-C6)haloalcóxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1- C6)haloalquiltio, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonilóxi, (C1-C6)haloalquilsulfonilóxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1- C6)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di(C1-C6)alquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di(C1-C6)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)alquilaminossulfonila ou di(C1-C6)alquilaminossulfonila, n representa 0, 1 ou 2.
[006] Adicionalmente, constatou-se que os compostos da Fórmu la (I) têm muito boa eficácia como pesticidas, de preferência como in-seticidas e/ou acaricidas e, adicionalmente, geralmente têm compatibi-lidade de plantas muito boa, em particular com respeito a plantas de cultivo.
[007] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela Fórmula (I). Substituintes preferidos ou faixas dos radicais fornecidos nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilus-trados aqui a seguir: Configuração 2-1 R1 preferivelmente representa (C1-C4)alquila, (C1- C4)cianoalquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila ou (C3-C6)cicloalquila, R2 preferivelmente representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalcóxi-(C1-C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, ha- lo(C3-C6)cicloalquila, ciano(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquiltio-(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil- (C1-C4)alquila ou (C1-C4)haloalquilsulfonil-(C1-C4)alquila, R3 preferivelmente representa arila que é opcionalmente mo no- ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes ou repre-senta um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênti cos ou diferentes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O e S, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)cianoalcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1- C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di(C1-C4)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C4)alquilaminossulfonila, di(C1-C4)alquilaminossulfonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, V preferivelmente representa (C3-C6)cicloalquila ou arila que são em cada caso opcionalmente mono- ou dissubstituída por substi- tuintes idênticos ou diferentes ou representa um anel saturado, parci-almente saturado ou heteroaromático que é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde pelo me-nosátomo de carbono é substituído por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O e S, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C1-C4)cianoalcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1- C4)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di(C1-C4)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C4)alquilaminossulfonila, di(C1-C4)alquilaminossulfonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, X preferivelmente representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático das séries Q1 a Q6, R4 preferivelmente representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalcóxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila ou (C3-C6)cicloalquila, R5, R6 independentemente um do outro preferivelmente represen tamhidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)haloalquil-(C3- C6)cicloalquila, ciano(C3-C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)haloalcóxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)haloalquilsulfonilóxi, (C1- C4)alquilcarbonila ou (C1-C4)haloalquilcarbonila, n preferivelmente representa 0, 1 ou 2. Configuração 3-1 R1 particularmente, de forma preferível, representa (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenil ou (C3-C6)cicloalquila, R2 particularmente, de forma preferível, representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C6)cicloalquila ou halo(C3- C6)cicloalquila, R3-V particularmente, de forma preferível, representa um anel de 5 ou 6 membros opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituin- tes idênticos ou diferentes das séries U-1 a U-83, onde possíveis subs- tituintes são em cada caso: ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)alcóxi ou (C1-C4)haloalcóxi, V particularmente, de forma preferível, representa um anel de 3 a 6 membros opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituin- tes idênticos ou diferentes das séries V-1 a V-105, onde possíveis substituintes são em cada caso: ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)alcóxi ou (C1-C4)haloalcóxi, X particularmente, de forma preferível, representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático das séries Q1, Q2 e Q3,R4 particularmente, de forma preferível, representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alquila ou (C3-C6)cicloalquila, R5 particularmente, de forma preferível, representa halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)haloalquil-(C3-C6)cicloalquila, ciano-(C3- C6)cicloalquila, halo-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)haloalcóxi-imino, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)haloalquilsulfonilóxi, (C1- C4)alquilcarbonila ou (C1-C4)haloalquilcarbonila, R6 particularmente, de forma preferível, representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila ou (C3- C6)cicloalquila, n particularmente, de forma preferível, representa 0, 1 ou 2.
[008] Na modalidade particularmente preferida, R3 pode ser opci onalmente mono- ou dissubstituído, adicionalmente ao V, por substi- tuintes idênticos ou diferentes selecionado de ciano, halogênio, (C1- C4)alquila, (C1-C4)alcóxi ou (C1-C4)haloalcóxi. Configuração 4-1 R1 muito particularmente, de forma preferível, representa meti- la, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R2 é muito particularmente, de forma preferível, hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc- butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R3-V muito particularmente, de forma preferível, representa um anel de 5 ou 6 membros opcionalmente monodissubstituído das séries U-1, U-2, U-3, U-4, U-5, U-6, U-7, U-8, U-9, U-10, U-11, U-12, U-13, U- 14, U-15, U-24, U-25, U-26, U-27, U-28, U-29, U-30, U-31, U-32, U-33, U-34, U-35, U-41, U-42, U-43, U-44, U-45, U-46, U-47, U-51, U-52, U- 53, U-54, U-55, U-56, U-57, U-58, U-61, U-62, U-68, U-69, U-70, U-71, U-72, U-73, U-74, U-75, U-76, U-77, U-78 ou U-79, onde possíveis substituintes são em cada caso: ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metóxi ou trifluoro- metóxi, onde V mais particularmente, de forma preferível, representa um anel de 3 a 6 membros, opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metóxi e trifluorometóxi, selecionado de V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8, V-9, V-10, V-11, V-12, V-13, V-14, V-15, V-16, V-17, V-18, V-19, V-28, V-29, V-30, V-31, V-32, V-33, V-34, V-35, V-36, V 37, V-38, V-39, V-45, V-46, V-47, V-48, V-49, V-50, V-51, V-58, V-59, V-62, V-63, V-86, V-87, V-88, V-89, V-90, V-91, V-92, V-93, V-94, V 95, V-96, V-97, V-98, V-99, V-100 ou V-101, X muito particularmente, de forma preferível, representa um sistema de anel aromático das séries Q2 e Q3, R4 muito particularmente, de forma preferível, representa meti- la, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metoximetila ou metoxietila, R5 muito particularmente, de forma preferível, representa flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroeti- la, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluo- roclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfoni- la ou trifluorometilsulfinila, R6 muito particularmente, de forma preferível, representa hi drogênio, ciano, metila, trifluorometila, flúor ou cloro, n muito particularmente, de forma preferível, representa 0, 1 ou 2.
[009] Na modalidade muito particularmente preferida, R3 pode ser opcionalmente monossubstituído, adicionalmente a V, por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc- butila, metóxi ou trifluorometóxi. Configuração 5-1 R1 com ênfase representa etila, R2 com ênfase representa metila, R3-V com ênfase representa um anel, opcionalmente monossub- stituído por bromo, das séries U-1, U-13, U-28, U-42, U-57 e U-70, onde V com ênfase representa um anel, opcionalmente monossub- stituído por ciano ou cloro, das séries V-1, V-92, V-93 e V-94, X com ênfase representa um sistema de anel aromático da série Q2, R4 com ênfase representa metila, R5 com ênfase representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 com ênfase representa hidrogênio, n com ênfase representa 2.
[0010] Na modalidade enfatizada 5-2, R3 pode ser opcionalmente monossubstituído, adicionalmente a V, por bromo. Configuração 5-2 R1 com ênfase representa etila, R2 com ênfase representa metila, R3-V com ênfase representa um anel, opcionalmente monossub- stituído por ciano ou bromo, das séries U-1, U-13, U-28, U-41, U-42, U- 57, U-70, U-71 e U-72, onde V com ênfase representa um anel, opcionalmente monossub- stituído por ciano, flúor ou cloro, das séries V-1, V-5, V-87, V-92, V-93 e V-94, X com ênfase representa um sistema de anel aromático das séries Q2, R4 com ênfase é metila, R5 com ênfase representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 com ênfase representa hidrogênio, n com ênfase representa 2.
[0011] Na modalidade enfatizada 5-2, R3 pode ser opcionalmente monossubstituído, adicionalmente a V, por ciano ou bromo.
[0012] A substituição nos anéis U-1 a U-83 e também V-1 a V-105 pode ser por substituição de hidrogênio no átomo de carbono e/ou no átomo de nitrogênio.
[0013] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa E R1, R2, R3 ,V e n têm os significados descritos na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0014] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representae R1, R2, R3, V e n têm os significados descritos na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0015] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q1 e R1, R2, R3, R4, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou con-figuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configu-ração (5-2).
[0016] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q2 e R1, R2, R3, R4, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou con-figuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configu-ração (5-2).
[0017] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q3 e R1, R2, R3, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou configura ção (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0018] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q4 e R1, R2, R3, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou configura ção (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0019] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q5 e R1, R2, R3, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou configura ção (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0020] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) onde X representa Q6 e R1, R2, R3, R5, R6, V e n têm os significados fornecidos na configuração (2-1) ou configura- ção (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2).
[0021] Nas definições gerais ou preferidas, a menos que estabele cido de outro modo, halogênio é selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente em vez do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.
[0022] Arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila), a menos que diferentemente definido em outro lugar, é selecionado da série fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e é preferivelmente em vez de fenila.
[0023] No contexto da presente invenção, a menos que diferente mente definido em outro lugar, o termo "alquila", por si só ou em com-binação com outros termos, por exemplo, haloalquila, é entendida sig-nificar um radical de um hrupo hidrocarboneto alifático, saturado que tem de 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramifi cado. Exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e n-dodecila. Entre estes radicais alquila, particular preferência é dada aos radicais C1-C6-alquila. Preferência particular é dada aos radicais C1-C4-alquila.
[0024] De acordo com a invenção, a menos que diferentemente definido em outro lugar, o termo "alquenila", por si só ou em combina ção com outros termos, é entendido significar um radical C2-C12- alquenila de cadeia linear ou ramificada que tem pelo menos uma liga ção dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila. Entre estes, preferência é dada aos radicais C2-C6-alquenila e preferência particular aos radicais C2-C4-alquenila.
[0025] De acordo com a invenção, a menos que definido diferen temente em outro lugar, o termo "alquinila", por si só ou em combina ção com outros termos, é entendido significar um radical C2-C12- alquinila de cadeia linear ou ramificada que tem pelo menos uma liga ção tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. Entre estes, preferência é dada aos radicais C3-C6-alquinila e preferência particular aos radicais C3-C4-alquinila. O radical alquinila pode também conter pelo menos uma ligação dupla.
[0026] De acordo com a invenção, a menos que definido diferen temente em outro lugar, o termo "cicloalquila", por si só ou em combi-nação com outros termos, é entendido significar um radical C3-C8- cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. Entre estes, preferência é dada aos radicais C3-C6-cicloalquila.
[0027] O termo "alcóxi", por si só ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcóxi, é entendido no presente caso signifi car um radical O-alquila, onde o termo "alquila"é como definido acima.
[0028] Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloal- quila, são mono- ou poli-halogenados, até o número máximo de possí veis substituintes. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogê- nio podem ser idênticos ou diferentes. Neste caso, halogênio repre sentaflúor, cloro, bromo ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.
[0029] A menos que estabelecido de outro modo, radicais opcio nalmentesubstituídos podem ser mono- ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso de polissubstituições podem ser igaus ou diferen-tes.
[0030] As definições de radicais ou ilustrações fornecidas em ter mos gerais ou listadas dentro de faixas de preferência aplicam-se cor- respondentemente aos produtos finais e aos materiais de partida e in-termediários. Estas definições de radicais podem ser combinadas umas com as outras como desejado, isto é, incluindo combinações en tre as respectivas faixas de preferência.
[0031] Preferência de acordo com a invenção é dada ao uso dos compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significa dos listados acima como sendo preferido.
[0032] Preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso dos compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferido.
[0033] Preferência muito particular de acordo com a invenção é dada ao uso dos compostos da Fórmula (I) que contêm uma combina ção das definições listadas acima como sendo muito particularmente preferido.
[0034] Ênfase de acordo com a invenção é dada ao uso dos com postos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo enfatizado.
[0035] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas isoméricas correspondentes em dife-rentescomposições. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enanti- ômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção, portanto, abrange tanto os estereoisômeros puros quanto quaisquer misturas desejadas destes isômeros.
[0036] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esque mas: Processo A
[0037] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e V têm os significados des critos acima. A1 representa N ou CH e A2 representa -N-R4, O ou S, onde R4 tem o significado descrito acima. X1 e X2 representa halogê- nio. R7 representa (C1-C4)-alquila. Etapa a)
[0038] Os compostos da Fórmula (III) podem ser preparados a partir de derivados de imidazol da Fórmula (II), por exemplo, por rea ção com um agente de halogenação tal como N-bromossuccinimida (NBS) em um solvente tal como, por exemplo, tetra-hidrofurano ou por reação dos compostos da Fórmula (II) com NBS em combinação com azobis(isobutironitrila) (AIBN) em tetraclorometano ou clorofórmio, por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2013/149997, WO 2014/115077 ou WO 2011/123609.
[0039] Os derivados de imidazol Fórmula (II) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2014/191894, US 2003/229079 ou WO 2013/156608. Etapa b)
[0040] Os compostos da Fórmula (III), em que X1é preferivelmente halogênio da série de cloro ou bromo, podem ser convertidos nos compostos da Fórmula (IV), por exemplo, por acoplamentos cruzados mediados por metal de transição [conforme Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2aed.,Wiley- VCH, Weinheim, 2004] ou por substituição aromática nucleofílica (con forme os processos descritos em Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2007, 17, 5825-5830 ou US 4125726).
[0041] Por exemplo, os compostos da Fórmula (III), em que X1é preferivelmente cloro ou bromo, podem ser reagidos com ácidos borô- nicos [V-R3-B(OH)2] ou ésteres borônicos adequados de acordo com métodos conhecidos (conforme WO 2012/143599, US 2014/094474, US 2014/243316, US 2015/284358 ou Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 8829-8835) na presença de catalisadores adequados das séries de sais de metal de transição para fornecer os compostos da Fórmula (IV). Exemplos de catalisadores de acoplamento preferidos incluem catalisadores de paládio tais como [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II), dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II) ou tetracis(trifenilfosfina)paládio. Auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são preferivelmente carbonatos de sódio, potássio ou césio. Alguns dos derivados de ácido borônico [V-R3-B(OH)2] ou derivados de éster broônico requeridos são conhecidos e/ou comercialmente disponíveis, ou eles podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos (conforme ácidos borônicos (eds.: D. G. Hall), 2a ed., Wiley-VCH, Wei-nheim, 2011). Neste caso, a reação é preferivelmente conduzida em uma mistura de água e um solvente orgânico selecionado de solventes habituais que são inerte sob as condições de reação prevalecentes. Éteres tais como tetra-hidrofurano, dioxano ou 1,2-dimetoxietano são frequentemente usados.
[0042] Alternativamente, é possível usar derivados de estanano [V-R3-Sn(n-Bu)3] os parceiros de acoplamento (conforme US 2013/281433, WO 2004/099177 ou WO 2016/071214). Alguns dos de-rivados de estanano [V-R3-Sn(n-Bu)3] requeridos são comercialmente e/ou comercialmente disponíveis, ou eles podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos (conforme WO 2016/071214 ou WO 2007/148093).
[0043] O acoplamento dos derivados de imidazol halogenados da Fórmula (III) com heteroaromáticos contendo NH tais como imidazóis ou pirazóis, opcionalmente substituídos como descrito acima, para for necer os compostos da Fórmula (IV) pode ser conduzido por reação sob condições básicas (por exemplo, com hidreto de sódio em dimetil- formamida, conforme, por exemplo, o WO 2005/058898). Alternativa-mente, a reação pode ser realizada sob uma atmosfera de gás inerte por catálise com sais de cobre(l), iodeto de cobre(l), por exemplo, na presença de um ligante adequado, por exemplo, trans-N,N'- dimetilciclo-hexano-1,2-diamina ou R-(+)-prolina, e uma base adequa da, por exemplo, carbonato de potássio ou fosfato de potássio, em um solvente adequado tal como 1,4-dioxano ou tolueno (conforme, por exemplo, WO 2016/109559). Etapa c)
[0044] Os derivados de imidazol Fórmula (V), em que X2é preferi velmentehalogênio das séries de bromo ou iodo, podem ser prepara dos usando métodos padrão dos compostos da Fórmula (IV) por rea ção com, por exemplo, bromo ou N-bromossuccinimida (NBS), (con forme WO 2009/115572 ou WO 2010/091411) ou N-iodossuccinimida (NIS), opcionalmente na presença de ácido acético ou ácido trifluoroa- cético (conforme WO 2008/063287, WO 2007/087548 ou WO 2009/152025). Etapa d)
[0045] Os compostos da Fórmula (V), em que X2é preferivelmente halogênio das séries de bromo ou iodo, podem ser convertidos nos compostos da Fórmula (VI), por exemplo, por reação sob condições básicas com derivados de mercaptan (R1-SH) e sais de cobre(l) (con-forme EP257918 ou WO 2009/152025) ou por substituição aromática nucleofílica (conforme Australian Journal of Chemistry 1987, 40, 1415-1425).
[0046] Alternativamente, a reação dos compostos da Fórmula (V), em que X2é preferivelmente halogênio das séries de bromo ou iodo, com mercaptan derivatives (R1-SH) pode ser realizada na presença de catalisadores de paládio tal como tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio [Pd2(dba)3]. Neste caso, são frequentemente usadas bases de amina tais como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina (DIPEA) e também ligantes de fosfina tal como Xantphos (conforme WO 2013/025958, WO 2013/066869, US 2009/027039, WO 2011/058149, WO 2011/143466 ou Bioorganic e Medicinal Chemistry Letters 2016, 26, 2984-2987). Neste caso, a reação é preferivelmente conduzida em um solvente selecionado de solventes habituais que são inerte sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada aos éteres, por exemplo, dioxano ou 1,2-dimetoxietano.
[0047] Derivados de mercaptan, por exemplo, metil mercaptan, etil mercaptan ou isopropil mercaptan, são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analo-gamente aos processos descritos no US 2006/025633, US 2006/111591, US2820062, Chemical Communications 2000, 13, 1163 1164 ou Journal of the American Chemical Society 1922, 44, 1323- 1333. Etapa e)
[0048] Ésteres da Fórmula (VI) podem ser convertidos em ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) usando métodos padrão (conforme, por exemplo, WO 2014/191894, US 2006/194779, WO 2014/086663 ou European Journal of Organic Chemistry 2009, 213-222), por exemplo, com um hidróxido de metal de álcali como base, tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio, em um álcool como solvente, por exemplo, metanol ou etanol. Etapa f)
[0049] Os compostos da Fórmula (I, n = 0) podem ser preparados a partir de compostos das fórmulas (VII) com os compostos da Fórmu la (VIII) na presença de um agente de condensação.
[0050] Os compostos da Fórmula (VIII) são comercialmente dispo níveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exem plo, analogamente aos métodos descritos no WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2015/000715, WO 2015/121136, WO 2016/039441, WO 2016/059145, WO 2016/071214, WO 2016/169882, WO 2016/169886 ou WO 2016/124557.
[0051] A conversão nos compostos da Fórmula (I, n = 0) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inerte sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada aos éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, metil éster de terc-butila; hidrocarbonetos haloge- nados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbo no, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol, eta- nol ou isopropanol; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, compostos de N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou nitrogênio, por exemplo, piridina.
[0052] Exemplos de agentes de condensação adequados são car- bodi-imidas tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos tais como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenil- fosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenil- fosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.
[0053] A reação pode ser conduzida na presença de um catalisa dor adequado, por exemplo, 1-hidroxibenzotriazol.
[0054] A reação pode ser realizada na presença de um ácido ou uma base.
[0055] Exemplos de um ácido que podem ser usados na reação descritos são ácidos sulfônicos tais como ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxílicos tais como ácido acé tico ou ácidos polifosfóricos.
[0056] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogena- dos tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. Etapa g)
[0057] Os compostos da Fórmula (I, n = 1 ou 2) podem ser prepa rados por oxidação dos compostos da Fórmula (I, n = 0), por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2016/169882 ou WO 2016/124557. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. Pre-ferência é dada aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclo- rometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clo- robenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propriônico ou água.
[0058] Exemplos de composições de oxidação adequadas são pe- róxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico. Processo B
[0059] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e V têm os significados des critos acima. A1 representa N ou CH e A2 representa -N-R4, O ou S, onde R4 tem o significado descrito acima. X1 representa halogênio. R7 representa (C1-C4)-alquila. Etapa a)
[0060] Os compostos da Fórmula (III) podem ser preparados a partir de derivados de imidazol da Fórmula (II), por exemplo, por rea ção com um agente de halogenação tal como N-bromossuccinimida (NBS) em um solvente tal como, por exemplo, tetra-hidrofurano ou por reação dos compostos da Fórmula (II) com NBS em combinação com azobis(isobutironitrila) (AIBN) em tetracloreto de carbono ou clorofór mio, por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2013/149997, WO 2014/115077 ou WO 2011/123609.
[0061] Os derivados de imidazol Fórmula (II) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2014/191894, US 2003/229079 ou WO 2013/156608. Etapa b)
[0062] Os derivados de imidazol Fórmula (IX) podem ser prepara dos usando métodos padrão dos compostos da Fórmula (III) por rea ção com um dissulfeto (R1-S-S-R1) e, por exemplo, uma base forte, preferivelmente di-isopropilamida de lítio (LDA) em tetra-hidrofurano (conforme Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2010, 20, 1084-1089) ou, por exemplo, peróxido de hidrogênio e iodo em etanol (con-forme Synthesis 2015, 47, 659-671). Etapa c)
[0063] A conversão dos compostos da Fórmula (IX) nos compos tos da Fórmula (X) é realizada analogamente ao processo A, etapa e). Etapa d)
[0064] A reação dos compostos da Fórmula (X) com os compostos da Fórmula (VIII) para fornecer os compostos da Fórmula (XI, n = 0) é realizada analogamente ao processo A, etapa f). Etapa e, h)
[0065] A conversão dos compostos da Fórmula (XI, n = 0) nos compostos da Fórmula (XI, n = 1 ou 2) e também a conversão dos compostos da Fórmula (I, n = 0) nos compostos da Fórmula (I, n = 1 ou 2) são realizada analogamente ao processo A, etapa g). Etapa f, g)
[0066] A conversão dos compostos da Fórmula (XI, n = 0) nos compostos da Fórmula (I, n = 0) e também a conversão dos compos tos da Fórmula (XI, n = 1 ou 2) nos compostos da Fórmula (I, n = 1 ou 2) são realizada analogamente ao processo A, etapa b). Processo C
[0067] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e V têm os significados des critos acima. A1 representa N ou CH e A2 representa -N-R4, O ou S, onde R4 tem o significado descrito acima. X1 e X2 representa halogê- nio. n representa 0, 1 ou 2. Etapa a)
[0068] A preparação dos compostos da Fórmula (XII) em que R3- X2 representa um anel ligado ao restante da molécula por meio de ni-trogênio pode ocorrer, por exemplo, dos compostos da Fórmula (XI) para os quais X1é preferivelmente halogênio das séries cloro ou bro mo, por métodos conhecidos na literatura (veja, por exemplo, Journal of Organic Chemistry 2010, 69, 5578-5587), por exemplo, na presença de iodeto de cobre(l) e auxiliares de reação básica, por exemplo, trans- N,N‘-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina e carbonato de potássio, em um solvente adequado ou diluente. Solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos. Preferência é dada ao uso de tolueno. Além disso, o acoplamento pode ocorrer dos compostos da Fórmula (XI), para os quais X1 preferivelmente representa halogênio das séries de flúor, cloro ou bromo, sem catálise de metal na presença de uma base adequada tal como, por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de césio em um solvente ou diluente adequado. Solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hi- drocarbonetos alifáticos ou aromáticos. Preferência é dada aqui ao uso de acetonitrila ou dimetilformamida.
[0069] Os compostos requeridos da Fórmula H-R3-X2são comer cialmentedisponíveis ou podem ser preparados por métodos conheci dos.
[0070] Os compostos da Fórmula (XII) para os quais R3-X2repre senta um anel ligado ao restante da molécula por meio de carbono po dem ser preparados, por exemplo, dos compostos da Fórmula (XI), para os quais X1 preferivelmente representa halogênio das séries de cloro ou bromo, por métodos geralmente conhecidos (conforme Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diede- rich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
[0071] Por exemplo, os compostos da Fórmula (XI) em que X1pre ferivelmente representa cloro ou bromo podem ser reagidos com áci dos ou ésteres arilborônicos adequados dos mesmos por métodos co-nhecidos (conforme WO 2010071819) na presença de catalisadores adequados das séries dos sais de metalde transição para fornecer os compostos da Fórmula (XII). Exemplos de catalisadores de acopla mento preferidos incluem catalisadores de paládio tal como [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetra- cis(trifenilfosfina)paládio. Auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são preferivelmente carbonatos de sódio ou potássio.
[0072] Alguns dos ácidos (hetero)arilborônicos ou ésteres (hete- ro)aril borônicos requeridos são conhecidos e/ou comercialmente dis-poníveis, ou eles podem ser preparados por métodos geralmente co-nhecidos (conforme ácidos borônicos (eds.: D. G. Hall), 2a ed., Wiley- VCH, Weinheim, 2011). Etapa b)
[0073] A preparação dos compostos da Fórmula (I) em que R3-V representa um radical bicíclico ligado ao restante da molécula por meio de nitrogênio pode ocorrer, por exemplo, dos compostos da Fórmula (XII) para os quais X2 é preferivelmente halogênio das séries cloro ou bromo, por métodos conhecidos na literatura (veja, por exemplo, Jour- nal of Organic Chemistry 2010, 69, 5578-5587), por exemplo, na pre-sença de iodeto de cobre(l) e auxiliares de reação básica, por exem-plo,trans-N,N‘-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina e carbonato de potás sio, em um solvente ou diluente adequado. Solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hi- drocarbonetos alifáticos ou aromáticos. Preferência é dada ao uso de tolueno. Além disso, o acoplamento pode ocorrer dos compostos da Fórmula (XII), para os quais X2 preferivelmente representa halogênio das séries flúor, cloro ou bromo, sem catálise de metal na presença de uma base adequada such as, por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de césio em um solvente ou diluente adequado. Solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos. Preferência é dada aqui ao uso de acetonitrila ou dimetilformamida.
[0074] Os compostos requeridos da Fórmula H-V são comercial mentedisponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0075] Os compostos da Fórmula (I) para os quais R3-V representa a bi-cycle ligado ao restante da molécula por meio de carbono podem ser preparados, por exemplo, dos compostos da Fórmula (XII), para os quais X2 preferivelmente representa halogênio da série de cloro ou bromo, por métodos geralmente conhecidos (conforme Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diede- rich), 2aed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
[0076] Por exemplo, os compostos da Fórmula (XII) em que X2 preferivelmente representa cloro ou bromo pode ser reagido com áci dos ou ésteres arilborônicos adequados dos mesmos por métodos co-nhecidos (conforme WO 2010/071819) na presença de catalisadores adequados da série dos sais de metal de transição para fornecer os compostos da Fórmula (I). Exemplos de catalisadores de acoplamento preferidos incluem catalisadores de paládio tal como [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetra- cis(trifenilfosfina)paládio. Auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são preferivelmente carbonatos de sódio ou potássio.
[0077] Alguns dos ácidos (hetero)arilborônicos ou ésteres (hete- ro)aril borônicos requeridos são conhecidos e/ou comercialmente dis-poníveis, ou eles podem ser preparados por métodos geralmente co-nhecidos (conforme ácidos borônicos (eds.: D. G. Hall), 2nd ed., Wiley- VCH, Weinheim, 2011). Processo D (quando R3-V representa U-57)
[0078] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e V têm os significados des critos acima. A1 representa N ou CH e A2 representa -N-R4, O ou S, onde R4 tem o significado descrito acima. X1 representa halogênio. n representa 0, 1 ou 2. Etapa a)
[0079] Os compostos da Fórmula (XI) são convertidos nos com postos da Fórmula (XIII) analogamente ao processo A, etapa b). Etapa b)
[0080] Os compostos da Fórmula (I) podem ser preparados a partir de derivados de vinila da Fórmula (XIII), por exemplo, por reação com um agente de halogenação tal como N-clorossuccinimida (NCS) em um solvente tal como triclorometano, por exemplo, analogamente aos processos descritos no WO 2009/067613 ou Bulletin Chemical Society Japan 1984, 57, 2184-2187.
[0081] Aldoximas da Fórmula (XIV) são comercialmente disponí- veis ou podem ser preparadas por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos no US 2007/037816. Métodos e Usos
[0082] A invenção também se refere aos métodos para controle de pragas animais, em que os compostos da Fórmula (I) são deixados agir sobre as pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é preferivelmente conduzido na agricultura e floresta, e em proteção material. Isto exclui preferivelmente métodos de tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diag nósticos realizados no corpo humano ou animal.
[0083] A invenção também se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção de colheita.
[0084] No contexto do presente pedido, o termo "pesticidas" em cada caso também sempre abrange o termo "agentes de proteção de colheita".
[0085] Os compostos da Fórmula (I), fornecem boa tolerância à planta, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambi-ental,são adequados para proteção de plantas e órgãos vegetais con tra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumento da produtivida de da colheita, para melhora da qualidade do material colhido e para controle de pragas animais, principalmente insetos, aracnídeos, hel mintos, principalmente nematoides e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na pecuária, nas culturas aquáticas, nas florestas, nos jardins e nas instalações de lazer, na proteção de produ tos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.
[0086] No contexto do presente pedido de patente, o termo "higie ne" deve ser entendido significar quaisquer e todas as medidas, dispo-sições e procedimentos que têm por objetivo prevenir doenças, espe-cialmentedoenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de humanos e animais e/ou proteger o meio ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isto inclui especialmente medidas de limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de têxteis ou su-perfícies duras, especialmente superfícies de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou outro(s) metal(s), de modo a garantir que estes sejam livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O escopo da proteção da invenção a este respeito exclui preferivelmente procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico a serem aplica dos ao corpo humano ou a corpos de animais, e procedimentos diag nósticos que são conduzidos sobre o corpo humano ou os corpos de animais.
[0087] O termo "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que estas medidas de higiene, disposições e procedimentos são importantes, por exemplo, no que diz respeito à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, pisci-nas, lojas de departamentos, hotéis, hospitais, estábulos, criação de animais, etc.
[0088] O termo "praga de higiene" deve, portanto, ser entendido significar uma ou mais pragas animais cuja presença no setor da higi-eneé problemática, principalmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, evitar, ou limitar ao mínimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição à estas no setor de higiene. Isto pode ser obtido especialmente através do uso de um pesticida que pode ser usado tanto para prevenção de infestação quanto para prevenção de uma infestação existente. É também possível usar formulações que previnem ou reduzem a exposição às pragas. As pragas da higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[0089] O termo "proteção de higiene" desse moso abrange todos os atos pelos quais estas medidas, disposições e procedimentos de higiente são mantidos e/ou melhorados.
[0090] Os compostos da Fórmula (I) podem preferivelmente ser usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento. As pragas acima mencionadas inclu em: Pragas do filo dos Artrópodes, especialmente classe dos Aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Ace- ria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennen- sis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevi- palpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pte- ronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eote- tranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes piri, Glycyphagus domesticus, Ha- lotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarso- nemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Pa- nonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsone- mus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou classe dos Collembola, por exemplo, Onychiurus arma- tus, Sminthurus viridis; da classe dos Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos insetos, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leu- cophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamen- sis, Supella longipalpa; da ordem dos Coleópteros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acantho- scelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agri lus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bili- neatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Ano- bium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabri- pennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthre- nus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius ob- tectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufima- nus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceu- torrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conorus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopoli tes sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Cur- culio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhyn- chus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Dia- brotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Dia- brotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata unde- cimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloborus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hir- tipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus ara- tor, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hipera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pu- bescens, Lachnosterna consanguinea, Lasiorma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leu- coptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hiperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthora, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdo- lus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Ory- zaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cocleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusil- la, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premno- trypes spp., Proetapahanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Pti- nus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophi lus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophi lus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium pani- ceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Sym- phyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioi- des mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribo- lium castaneum, Tribolium confusum, Trogorma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem dos Dermápteros, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficu- la auricularia, Labidura riparia; da ordem dos Dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anas- trepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimacula- tus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chryso- zona pluvialis, Cocliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contari- nia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pirivora, Contarinia schul- zi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Da- cus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hyporma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomy- za brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Mosca doméstica, Mosca doméstica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phor- mia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psi- la rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagole- tis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Teta- nops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem dos Hemípteros, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleu- rolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis for- besi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spirae- cola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aula- corthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreio- glycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Bre- vicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla piricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Cerato- vacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragae- folii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chro- maphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coc cus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coc cus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysa- phis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma piricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coa- gulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepido- saphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma deli- catula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Maha- narva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, My- zus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligus- tri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribis- nigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus ma- deirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Proso- pidopsylla flava, Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentago- na, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla piri, Pteromalus spp., Pulvina- ria spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidio- tus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenas- pidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefo- liae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospiri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem dos Heterópteros, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Col-laria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heli- opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicor- nis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus eli- sus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacop- ta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma qua- drata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scapto- coris castanea, Scotinophora spp., Etapahanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Doli- chovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocam- pa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharao- nis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Ves pa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem dos Isópodes, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leu- comelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Ar- gyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseo- la spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpoca- psa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pa- riana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Co- nopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Dia- phania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epi- phyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mel- lonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita mo lesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Ho- moeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria fla- vofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leu-cinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis al- bicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testula- lis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostri- nia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Peri- leucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea opercu- lella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllo- norycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudo- plusia includens, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Viracho- la spp.; da ordem dos Ortópteros ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesti- cus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllo- talpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migrato- ria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanti- cus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocópteros, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Cteno- cephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephali- des felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem dos Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Ba- liothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fus ca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heli- othrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem dos Zigentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domesti ca; da classe dos Sínfilos, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do filo dos Moluscos, por exemplo, da classe dos Bivalves, por exemplo, Dreissena spp.; e da classe dos Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de planta do filo dos Nematoides, isto é, nematoides fitoparasí- ticos, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belo- nolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus lon- gicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelen- chus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xe- noplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exem plo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolicho- dorus spp., Globora spp., por exemplo, Globora pallida, Globora rosto- chiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus di-histera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterora spp., por exemplo, Heterora avenae, Heterora glycines, Heterora schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incog nita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongido- rus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Pa- ratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exem plo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctora spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Ra- dopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylen- chus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhyn- chus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[0091] Os compostos da Fórmula (I) podem, conforme o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usa dos como herbicidas, fitoprotetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como microbici- das ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasmas) e RLO (organismos similares a riquétsias). Podem, conforme o caso, também ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de ou tros compostos ativos. Formulações
[0092] A presente invenção também se se refere às formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores para regar, pingar e pulverizar, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tal como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilados de alcanol e/ou disseminadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos ou inorgânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[0093] As formulações habituais são, por exemplo, líquidos solú veis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos disper- síveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exem plo, por Crop Life International e in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO e WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), opcionalmente compreendem também ingredientes agro químicos ativos.
[0094] Preferência é dada às formulações ou formas de uso com preendendo auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promoto res de espontaneidade, veículos, emulsionantes, dispersantes, agen tes de proteção contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou ou tros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante, neste contex to, é um componente que realça o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, disseminação, fixação à superfície da folha ou penetração.
[0095] Estas formulações são produzidas de uma maneira conhe cida, por exemplo, misturando os compostos da Fórmula (I) com auxi-liares, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são pro-duzidas em instalações adequadas ou então antes ou durante a apli-cação.
[0096] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, a uma combinação dos compostos da Fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir destas formula ções (por exemplo, pesticidas prontos para uso, tais como licores ou produtos de tratamento de sementes).
[0097] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tal como acetona, ciclo-hexanona), os éste res (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas simples e substituídas, amidas, lactans (tal como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetil sulfóxido), os carbonatos e as nitrilas.
[0098] Se o extensor usado for água, será também possível em pregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos tais como xi- leno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbo- netos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou clo-reto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares tal como dimetilformamida ou dimetil sulfóxido, carbonatos tais como carbonato de propileno, carbo nato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitri- las tal como acetonitrila ou propanonitrila.
[0099] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequa dos. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáti- cos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes forte mente polares tal como dimetil sulfóxido, carbonatos tais como carbo nato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou car bonato de dibutila, nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila, e também água.
[00100] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos adequados incluem mais particularmente os seguintes: por exemplo, sais de amônio e naturais, rochas finamente moídas, tais como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas sintéticas, finamente moídas, tais como sílica finamente dividida, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sin téticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. É igualmente possível usar misturas de tais veículos. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de matéria orgâ nica tais como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.
[00101] É também possível usar extensores ou solventes gasosos liquifeitos. Especialmente adequados são aqueles extensores ou veí culos que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão atmos férica, por exemplo, propelentes de aerossol tal como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de car bono.
[00102] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes tendo propriedades iônicas e no- niônicas ou misturas destas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de etileno óxido com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fe- nóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilphenols), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente taura- tos de alquila), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis, e deriva dos dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignossul- fito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes for insolú vel em água e se a aplicação ocorrer em água.
[00103] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formula ções e as formas de uso derivadas dos mesmos incluem corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes residuais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[00104] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizadores, tais como estabilizadores de frio, conservantes, antio- xidantes, estabilizadores de luz, ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespu- mantes também podem estar presentes.
[00105] Além disso, as formulações e formas de uso derivadas das mesmas podem também compreender, como auxiliares adicionais, adesivos tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéti cos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, ál-coolpolivinílico e acetato de polivinila, ou outros fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos.
[00106] Outros auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.
[00107] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares este jam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides proteto res, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, pene trantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agen tes complexantes, umectantes, disseminadores. Em geral, os compos tos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.
[00108] Os promotores de retenção úteis incluem todas as substân cias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, dioctil sulfosuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polí meros hidroxipropilguares.
[00109] Penetrantes úteis no presente contexto são todas aquelas substâncias normalmente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento por pulve rização na cutícula da planta e, portanto, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para deter minar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), és teres de ácidos graxos, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[00110] As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001% e 98% por peso do composto da Fórmula (I), mais prefe-rivelmente entre 0,01% e 95% por peso do composto da Fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5% e 90% por peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.
[00111] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de uso pre paradas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de uso pode tipicamente estar entre 0,00000001% e 95% por peso do composto da Fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001% e 1% por peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são empregados de uma maneira usual apropriada para as formas de uso. Misturas
[00112] Os compostos da Fórmula (I) podem também ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, insecticidas, agentes microbiológicos, or-ganismosbenéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, fitoprotetores, semioquímicos e/ou regulado res de crescimento de plantas, a fim desse modo, por exemplo, de ampliar o espectro de ação, prolonger o período de ação, realçar a ta xa de ação, prevenir a repelência ou prevenir a evolução de resistên cia.Além disso, as combinações de composto ativo deste tipo podem melhorar o crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, altas ou baixas temperaturas, à seca ou a elevado teor de água ou salinidade do solo. É também possível melhorar o desem penho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento radicular, facilitar a colheita e melhorar os rendi mentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nu tricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.
[00113] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar pre sentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquími- cos tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades das plantas, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.
[00114] Em uma outra modalidade particular de acordo com a in venção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes nas formulações ou nas formas de uso preparadas a partir destas preparações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente aqueles como descrito abaixo.
[00115] Se um dos compostos mencionados abaixo podem ocorrer em diferentes formas tautoméricas, estas formas também são incluí das, mesmo que não explicitamente mencionadas em cada caso.
[00116] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, podem também formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de o fazer com base nos seus grupos funcionais. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[00117] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, in "Te Pesticide Manual", 16a ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http//www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no IRAC Mode of Action Classification Scheme aplicável no momento do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), preferivelmente carbama- tos selecionado de alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbossulfan, etio- fencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metio- carbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicar- be, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarb; ou organofosfa- tos selecionados de acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metila, co- mafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicroto- fos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etiona, etoprofos, fan fur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxationa, ma- lationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocroto- fos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration-metila, fentoato, fo- rato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, te- bupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, tri- clorfon e vamidotiona. (2) Bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA, preferi-velmente ciclodieno-organocloros selecionados de clordano e endos- sulfano ou fenilpirazóis (fiproles) selecionados de etiprol e fipronila. (3) Moduladores de canal de sódio, preferivelmente piretroides seleci-onados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrin S-ciclopentenila, bioresme- trina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda- cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)- transisômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R) isômero], esfenva- lerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, per- metrina, fenotrina [(1R)-trans isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R) isô- mero], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), preferivelmente neonicotinoides selecionados de acetamipri- da, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam, ou nicotina, ou sulfoximinas selecionadas de sulfoxaflor, ou butenolidas selecionadas de flupiradifurona. (5) Moduladores aloestéricos de receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), preferivelmente espinosinas selecionadas de espinetoram e espinosad. (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por gluta- mato (GluCl), preferivelmente avermectinas/milbemicinas selecionadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Miméticos de hormônio juvenil, preferivelmente análogos de hor mônio juvenil selecionados de hidropreno, cinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Inibidores heterogênios não específicos (múltiplos sítios), preferi-velmente haletos de alquila selecionados de brometo de metila e ou tros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou borax ou geradores de tártaro emético ou metil isocianato selecionados de diazomet e metam. (9) Moduladores de canal TRPV de órgãos cordotonais selecionados de pimetrozina e pirifluquinazona. (10) Inibidores de crescimento de ácaro selecionados de clofentezina, hexitiazox, diflovidazina e etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto seleci-onado de Bacillus thuringiensissubespécie israelensis, Bacillus sphae- ricus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensissubespécie tenebrionis, e B.t. proteínas vegetais selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, preferivelmente disrupto- res de ATP selecionados de diafentiuron ou compostos de organoes- tanho selecionados de azocicloestanho, cihexaestanho e óxido de fen- butaestanho, ou propargita ou tetradifona. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de proton selecionado de clorfenapyr, DNOC e sulflura- mida. (14) Bloqueadores dos canais do receptor nicotínico da acetilcolina selecionado de bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam, e tiossultap- sódico. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, selecionados de bistri- fluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexa- flumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumu- ron. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, selecionados de buprofezina. (17) Disruptores de muda (especialmente no caso de Dípteros) seleci-onados de ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona selecionados de cromafenozi- da, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina selecionados de amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial selecionados de hidrametilnon, acequinocila e fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial, preferivelmente acaricidas METI selecionados de fenazaquina, fenpi- roximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade, ou ro- tenona (Derris). (22) Bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem sele-cionados de indoxacarbe e metaflumizona. (23) Inibidores da acetil-CoA carboxilase, preferivelmente derivados do ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirodiclofeno, espirome- sifeno e espirotetramat. (24) Inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo IV, preferivelmente fosfinas selecionados de fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos selecionados de cia neto de cálcio, potássio cianeto e cianeto de sódio. (25) Inibidores mitocondriais do transporte de elétrons do complexo II, preferivelmente derivados beta-ceto nitrila selecionados de cienopira- feno e ciflumetofeno, ou carboxanilidas selecionadas de piflubumida. (28) Moduladores do receptor de rianodina, preferivelmente diamidas selecionados de clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida. (29) Moduladores de órgãos cordotonais (com estrutura alvo indefini da) selecionados de flonicamida. (30) Outros compostos ativos selecionados de acinonapir, afidopirope- no, afoxolaner, azadirachtina, benclotiaz, benzoximato, benzpirimoxan, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, chinometionat, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dico fol, epsilon metoflutrina, epsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindoli- zina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, flupirimina, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kappa bifentrina, kappa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, oxazossulfila, paichongding, piridalila, piriflu- quinazon, piriminostrobina, espirobudiclofeno, espiropidion, tetrame- tilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafeno, tio- fluoximato, triflumezopirim e iodometano; adicionalmente preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida do WO 2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4- il)metanona (conhecida a partir do WO 2003/106457) (CAS 637360 23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}- 4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida a partir do WO 2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi- 8-metóxi-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecida a partir do WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-ila (conheci do a partir do EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6- (3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecida a partir do WO 2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido a partir do JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecida a par tir do WO 2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzilcarbamoil)- 4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecida a partir do WO 2010/051926) (CAS 1226889 14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3- cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecida a partir do CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di- hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3- tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)- 3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3-tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5- (3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N- (cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecida a partir do WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conheci da a partir do WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1- il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]- 1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecida a partir do CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida (Liudaibenjiaxuanan, conhecido a partir do CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1- dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3- (fluorometóxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol- 2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecida a partir do WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1- il)óxi]fenóxi]propóxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecida a partir do CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4- cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4- (difluorometóxi)fenil]hidrazinocarboxamida (conhecida a partir do CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4- (1H-benzimidazol-2-il)fenil éster de ácido ciclopropanocarboxílico (co-nhecido a partir do CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster de ácido (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metóxicarbonil)[4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina- 4a(3H)-carboxílico (conhecido a partir do CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deóxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato-a-L- mannopiranose (conhecido a partir do US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 1253850-56 4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 933798-27 7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (conhecido a partir do WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N- [3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)tio]propanamida (conhecida a partir do WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4- (aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3- cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4- (trifluorometil)fenil]metóxi]pirimidina (conhecida a partir do WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8- metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]decane-2,4-diona (conhecida a partir do WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4- ilcarboxilato de etila (conhecido a partir do WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-dicloro-4- fluorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3- oxo-4-isoxazolidinil]-2-metilbenzamida (conhecida a partir do WO 2011/067272, WO 2013/050302) (CAS 1309959-62-3). Fungicidas
[00118] Os compostos ativos especificados aqui por seu nome co mum são conhecidos e descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual"(16aEd. British Crop Protection Council) ou pesquisáveis na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[00119] Todos os componentes de mistura mencionados nas clas ses (1) a (15), conforme o caso, podem formar sais com bases ou áci dos adequadas se forem capazes de fazê-lo com base em seus gru pos funcionais. Todos os componentes da mistura fungicida mencio nados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas.
[00120] 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fempropidina, (1.006) fempropimorf, (1.007) fempirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalila, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) piriso- xazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorf, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4- (4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2.4-difluorofenil)-1,2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2.4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2.4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil- 1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2.4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2.4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2.4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2.4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2.4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4- (2.4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2- [2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2- clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2.4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5- (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2.4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2.4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2.5-dimetil-4-{[3-(1.1,2,2- tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2.5-dimetil-4-{[3-(2.2,2-trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2.5-dimetil-4-{[3-(2.2,3,3- tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2.5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2.5-dimetil-4-{3-[(1.1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2.5-dimetil-4-{3-[(2.2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2.5-dimetil-4-{3-[(2.2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2.5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2.5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2.3-di-hidro-1H-inden-2- ilóxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4- [(4.5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3.5- difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3.5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3.5- difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol.
[00121] 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapi- roxad, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiôme- ro antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepiméri- co 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sin- epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) iso- pirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam 9racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021) se- daxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1.1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1.1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1.1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5- fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2- terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4- tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2.4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida.
[00122] 3) Inibidores da cadeia respitarória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxis- trobina, (3.004) cometoxistrobina, (3.005) comoxistrobina, (3.006) cia- zofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famo- xadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastro- bina, (3.013) kresoxim-metila, (3.014) metominostrobina, (3.015) ori- sastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pi- rametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil]fenil}-2-(metóxi-imino)-N- metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}- 2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2.5- dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2- [(2.5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3.025) 2- metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3- [(isobutirilóxi)metóxi]-4-metóxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9- dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (3.026) 2-{2-[(2.5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2- metóxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3- formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2- fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3- enamida, (3.029) {5-[3-(2.4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2- metilbenzil}carbamato de metila.
[00123] 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato- metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2.6-difluorofenil)-6-metil-5- fenilpiridazina, (4.010) metilpiridazina, (4.011) trifluorofenil)piridazina, difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2.6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2.6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
[00124] 5) Compostos tendo capacidade de atividade em múltiplos sítios, por exemplo, (5.001) mistura Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clortalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftena- to de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianon, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) zin co metiram, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H- pirrolo[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila.
[00125] 6) Compostos capazes de ativar a defesa do hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinila.
[00126] 7) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e/ou proteínas, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) kasugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de kasugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimeta- nil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina.
[00127] (8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam.
[00128] 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorf, (9.003) flumorf, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamid, (9.006) pirimorf, (9.007) valifena- lato, (9.008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4- il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
[00129] 10) Inibidores de síntese lipídica e de membrana, por exemplo, (10.001) propamocarb, (10.002) cloridrato de propamocarb, (10.003) tolclofos-metila.
[00130] 11) Inibidores de biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila.
[00131] 12) Inibidores de síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxila, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), (12.003) metalaxi- la, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).
[00132] 13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifen, (13.006) vinclozolina.
[00133] 14) Compostos que podem agir como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.
[00134] 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscí- sico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvone, (15.006) quinometionat, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fos- etil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarba- mato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropila, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolin, (15.023) oxifentina, (15.024) pentaclorofenol e sais dos mesmos, (15.025) ácido fosfórico e sais dos mesmos, (15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2.6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2.6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metóxifenil)-5-metilpiridin-2- il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2- {(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2- [(7.8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il}-3-clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais dos mesmos, (15.046) 3-(4.4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.047) 3-(4.4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin- 1-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautoméri- ca: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 2-sulfono-hidrazida de 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5- fluoro-2-[(4-metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2- dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) {6- [({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2- il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3- fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di- hidropirimidin-2(1H)-ona. Pesticidas biológicos como componentes de mistura
[00135] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[00136] Pesticidas biológicos especialmente incluem bactérias, fun gos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por micro organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[00137] Pesticidas biológicos incluem bactérias tais como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raízes e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
[00138] Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus fir- mus, cepa I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumi- lus, especialmente cepa GB34 (Número de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subti- lis, especialmente cepa GB03 (Número de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (Número de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Número de acesso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensissubespécie israe- lensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensissubespécie aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensissubespécie kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensissubespécie tenebrionis cepa NB 176 (SD- 5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Nematoide Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Strep- tomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).
[00139] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Número de acesso DSM- 9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicil- lium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosoro- sea), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lila- cinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (Número de acesso CNCM I-952).
[00140] Exemplos de virus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Vírus da ganulose (GV) Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão) (GV), virus da granulose (GV) Cydia pomonella (mariposa das maçãs) (GV), Vírus da poliedrose nuclear Helicoverpa armigera (lagarta do al-godão) (NPV), mNPV Spodoptera exigua (lagarta da beterraba) mNPV, mNPV Spodoptera frugiperda (lagarta do cartucho), NPV Spodoptera littoralis (lagarta do algodão africano).
[00141] Incluem-se também bactérias e fungos que são inalados como 'inoculantes' em plantas ou partes de plantas ou órgãos de plan tas e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a saúde das plantas. Os exemplos incluem: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azo- tobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinc- torus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Sclerorma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Exemplos de extratos vegetais e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponin), piretro/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requi em ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmen te colza em pó ou mostarda em pó. Protetores como componentes de mistura
[00142] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxo- fenim, furilazol, isoxadifeno (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta
[00143] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas são aqui entendidas significar to das as plantas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, tritica- le, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarina, ca na-de-açúcar, tomate, pimentão, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, col za, e também frutíferas (sendo os frutos maçãs, peras, citrinos e uvas). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser encontradas por métodos de criação e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações destes mé todos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são protegíveis ou não protegíveis por direitos dos criado res. As plantas devem ser entendidas significar todos os estágios de desenvolvimento, tais como sementes, mudas, plantas jovens (imatu ras),até e incluindo plantas maduras. As partes da planta devem ser entendidas significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como rebento, folha, flor e raiz, exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plan tas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[00144] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e par tes de plantas com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamen te ou por permitir que os compostos ajam sobre os arredores, o habitat ou espaço de armazenamento dos mesmos pelos métodos de trata mento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção, e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também por aplica ção de um ou mais revestimentos.
[00145] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plan tas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade pre- ferida, espécies de plantas silvestres e cultivares de plantas, ou aque las incorporadas por métodos convencionais de criação biológica, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e partes dos mesmos, são tratados. Em uma outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas por métodos de engenharia genética, se apropri ado em combinação com métodos convencionais (organismos geneti camente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de plantas" foi explicado acima. De acordo com a invenção, é dada preferência particular para o tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercial mente habituais ou aqueles que estão em uso. Cultivares de plantas são entendidos significam plantas com novas propriedades ("traços") e que foram introduzidos por criação convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Podem ser cultivares, variedades, biótipos ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de sementes e eventos de inte-gração
[00146] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferidas (aquelas obtidas por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio da modificação genética, receberam material genético que confere propri-edadesúteis, vantajosas, particulares ("traços") a estas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância à seca ou a níveis de salinidade água ou do solo, melhor desempenho de floração, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maior ren dimento de colheita, maior qualidade e/ou maior nutrição valor dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou pro- cessabilidade dos produtos colhidos. Ainda e particularmente enfatiza dos exemplos de tais propriedades são o aumento da resistência das plantas às pragas animais e microbianas, tais como insetos, aracní deos, nematoides, ácaros, lesmas e caracóis, devido, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas por material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também aumento da resistência das plantas aos fungos fitopatogêni- cos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência adqui-ridasistêmica (SAR), sistêmica, fitoalexinas, elicitores e genes de re-sistência e proteínas e toxinas expressas correspondentemente, e também tolerância aumentadas das plantas a certos compostos herbi-cidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas ("traços") em questão também podem estar presentes em combinações entre si nas plantas transgênicas. Exem plos de plantas transgênicas mencionadas incluem as plantas de culti vo importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, cen teio, aveia), milho, soja, batata, beterraba açucareira, cana-de-açúcar, tomate, ervilha e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também frutíferas (sendo os frutos maçãs, peras, citrinos e videiras), com ênfase particular para o milho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. Propriedades ("traços") que são parti cularmente enfatizadas são o aumento da resistência das plantas a insetos, aracnídeos, nematoides e lesmas e caracóis. Proteção de colheita - tipos de tratamento
[00147] As plantas e partes da planta são tratadas com os compos tos da Fórmula (I) diretamente ou por ação em seu arredores, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento habitu ais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, nebulização, disseminação, espumação, pintura, espalhamento, injeção, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, adicionalmente por tratamento de sementes secas, tratamento de sementes líquidas, tratamento com lama, por incrustan- te, por revestimento com um ou mais demãos, etc. É além disso, pos sível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de ultra-baixo volume ou injetar a própria forma de aplicação ou composto da Fórmu la (I) no solo.
[00148] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, ou seja, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que caso a frequência do tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação da praga em ques tão.
[00149] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compos tos da Fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema radicular. As plantas são em seguida tratadas pela ação dos compos tos da Fórmula (I) sobre o habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento, ou por mistura no solo ou na solu ção nutritiva, ou seja, o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação do solo, significando que os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas, ou por aplicação de gotejamento (frequentemente também referido como "quimigação"), significando que os compostos da Fórmula (I) de acor do com a invenção são introduzidos por meio de superfície ou linhas de gotejamento subterrâneas ao longo de certos períodos de tempo juntos com quantidades variáveis de água em locais definidos nas pro ximidades das fábricas. No caso de lavouras de arroz em casca, isto também pode ser realizado por dosagem do composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, tal como grânulos) em um arrozal alagado. Tratamento de semente
[00150] O controle de pragas animais pelo tratamento de sementes de plantas é há muito tempo conhecido e é objeto de constantes apri-moramentos. No entanto, o tratamento de semente acarreta uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de forma satisfa tória. Desta forma, é desejável desenvolver métodos de proteção da semente e da planta em germinação que dispensem com, ou pelo me nos reduzam consideravelmente, a aplicação adicional de agrotóxicos durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade do composto ativo usado a fim de fornecer proteção ideal para a semente e a planta em germinação do ataque de pragas animais, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento de semente devem também levar em con sideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes à pragas, a fim de al cançar a proteção ideal da semente e também da planta em germina ção com um gasto mínimo com pesticidas.
[00151] A presente invenção, portanto, em particular também se refere a um método para a proteção de sementes e plantas em germi nação de ataques de pragas, tratando a semente com um dos com postos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para pro teger sementes e germinar plantas contra o ataque de pragas compre ende ainda um método, em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com o composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. Ele também compreende um método em que a semente é tratada em momentos diferentes com um composto de Fórmula (I) e um componente de mistura.
[00152] A invenção igualmente se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante de pragas animais.
[00153] A invenção também se refere à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) de acordo com a invenção para pro teção de pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção também se refere à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um compo nente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas compreen dendo um composto da Fórmula (I) e misturas de componentes podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A inven ção também se refere à semente em que um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um re vestimento ou como uma outra camada ou outras camadas além de um revestimento.
[00154] A invenção também se refere à semente que, após o trata mento com um composto da Fórmula (I), é submetida à um processo de revestimento com película para evitar a abrasão por pó na semen te.
[00155] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da Fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente pro tege não só a própria semente, mas também as plantas resultantes das mesmas, após emergência, das pragas animais. Desse modo, o tratamento imediato da safra na época da semeadura ou logo após a semeadura pode ser dispensado. Uma outra vantagem é que o tratamento da semente com um compos- to da Fórmula (I) pode melhorar a germinação e emergência da se mente tratada.
[00156] É igualmente considerado vantajoso que os compostos da Fórmula (I) também possam ser usados especialmente para sementes transgênicas. Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem ser em-pregados em combinação com composições de tecnologia de sinaliza-ção, levando a uma melhor colonização por simbiontes tal como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias endofíticas ou fungos, e/ou fixação de nitrogênio otimizada.
[00157] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de sementes de qualquer variedade vegetal que seja usada na agricul tura, em estufa, em florestas ou na horticultura. Mais particularmente, esta é a semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, mi- lheto e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassóis, café, taba co, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterraba açucareira e be terraba forrageira), amendoim, vegetais (por exemplo, tomate, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), frutíferas, relvados e plan tas ornamentais. De particular significância é o tratamento das semen tes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza, legumes e arroz.
[00158] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) é também de particular importância. Isso envolve a semente de plantas que geralmente con têm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo com propriedades inseticidas e/ou nematicidas em parti cular. Os genes heterólogos em sementes transgênicas podem ser originários de microrganismos tais como Bacillus, Rhizobium, Pseu domonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente indicada para tratamento de sementes transgênicas que compreende pelo menos um gene heteró- logo originário de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferivelmen te derivado de Bacillus thuringiensis.
[00159] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é preferivelmente tratada em um estado em que seja suficientemente estável para que nenhum dano ocorra no decorrer do tratamento. Em geral, a semente pode ser trata da a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. Costuma-se usar sementes que tenham sido separadas da planta e liberadas de espigas, cascas, caules, casacos, pelos ou polpa dos frutos, por exemplo, é possível usar sementes que foram colhidas, limpas e secas até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativa mente,é também possível usar sementes que, após a secagem, te nham sido tratadas com, por exemplo, água e em seguida secas no vamente, por exemplo, por imprimadura. No caso de semente de ar roz,é também possível usar semente que tenha sido embebida, por exemplo, em água, até atingir um determinado estágio do embrião de arroz ("estágio de peito de pombo") o que resulta no estímulo da ger minação e mais uniforme emergência.
[00160] No tratamento da semente, geralmente deve-se ter cuidado para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicada na semen te e/ou a quantidade de outros aditivos seja escolhida de forma que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve ser garantido particu larmente em nenhum caso de compostos ativos que possam exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.
[00161] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicado à se mente na forma de uma formulação adequada. As formulações e pro cessos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos pela pessoa versada na técnica.
[00162] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações habituais de tratamento de sementes, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, lamas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.
[00163] Estas formulações são preparadas de forma conhecida, por mistura dos compostos da Fórmula (I) com aditivos usuais, por exem plo, extensores e solventes ou diluentes usuais, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservan-tes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.
[00164] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes sáveis de acordo com a invenção são to dos os corantes usuais para tais propósitos. É possível usar tanto pig mentos, que são moderadamente solúveis em água, quanto tinturas, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conheci dos pelos nomes Rhodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.
[00165] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a in-venção são todas as substâncias que promovem umectação e que são habituais para uma base de compostos agroquimicamente ativos. Usáveis com preferência são naftalenosulfonatos de alquila, tais como naftalenossulfonatos de di-isopropila ou di-isobutila.
[00166] Dispersantes adequados e/ou emulsificantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos dispersantes não iônicos, aniôni- cos e catiônicos usuais para uma base de compostos agroquimica- mente ativos. Dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com prefe-rência. Dispersantes não iônicos adequados incluem especialmente polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteress e tristirilfenol poliglicol éteres e derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensa dos de arilsulfonato-formaldeído.
[00167] Antiespumantes que podem estar presentes nas formula ções de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma usuais para um grupo de compostos agroquimicamente ativos. Antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
[00168] Os conservantes que podem estar presentes nas formula ções de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais porpósitos em composi ções agroquímicas. Exemplos incluem hemiformal diclorofeno e álcool benzílico.
[00169] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais fins em composições agroquímicas. Exemplos preferidos incluem deri vados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modifi cadas e sílica finamente dividida.
[00170] Adesivos úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos os aglutinantes usuais usáveis em produtos de tratamento de sementes. Exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
[00171] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com uma invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; preferência particular é dada ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (conforme R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401- 412).
[00172] As formulações de tratamento de semente usáveis de acor do com a invenção podem ser usadas para o tratamento uma ampla variedade de diversos tipos de sementes, seja diretamente ou após diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou os prepa-rados obtidos a partir deles por diluição com água pode ser usados para tratar a semente de cereais, tal como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girassóis, soja e beterraba, ou então uma grande variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso dilu-ídas das mesmas, podem também ser usadas para tratar plantas tran- gênicas.
[00173] Para o tratamento de sementes com as formulações de tra-tamento de semente usáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas através da adição de água, todas as unidades de mistura habitualmente utilizáveis para o trata mento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador em operação descontínua ou contínua, para adicionar a quantidade parti cular desejada de formulações de tratamento de sementes, seja como tal ou após diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser homogeneamente distribuída na semente semente. Se apropriada, isto é seguido por uma operação de secagem.
[00174] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de se-menteusáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. É orientado pelo conteúdo particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) estão geralmente entre 0.001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente. Saúde do Animal
[00175] No campo da saúde animal, isto é, no campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endo- parasita" inclui especialmente helmintos e protozoários, tal como coc- cidia. Ectoparasitas são típica e preferivelmente artrópodes, especial-mente insetos ou ácaros.
[00176] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fór mula (I) de toxicidade endotérmica favorável são adequados para o controle de parasitas que ocorrem na reprodução e criação de animais na pecuária, animais de criação, animais de zoológico, animais de la boratório, animais de experimentação e animais domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
[00177] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tais como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, re nas, gamos e especialmente gado e porcos; ou aves tais como perus, patos, gansos e especialmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquicultura; ou, conforme o caso, insetos tais como abe lhas.
[00178] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, cobais, ratos, ratinhos, chinchilas, furões, e parti-cularmentecães, gatos, pássaros enjaulados; répteis, anfíbios ou pei xes de aquário.
[00179] Em uma modalidade específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos mamíferos.
[00180] Em outra modalidade específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados a aves, a saber, aves em gaiolas ou em particu lar aves domésticas.
[00181] O uso dos compostos da Fórmula (I) para o controle de pa rasitas animais tem como objetivo reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e redução de rendimento (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que pecuária mais econômica e mais simples seja possibilitada e melhor bem-estar animal seja alcançável.
[00182] Em relação ao campo da saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência de um determinado parasita em um animal infectado com tais parasitas a um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) matam o respectivo parasita, inibem o seu crescimento ou inibem a sua proliferação.
[00183] Os artrópodes incluem, por exemplo, porém não estão limi tados a, da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linog- nathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem de Mallophagida e as subordens Amblycerina e Ischnoceri- na, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepiken- tron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; da ordem de Dípteros e as subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoi- des spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomi- tra spp., Hydrotaea spp., Hyporma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; da ordem de Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Cteno- cephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas incômodas e de higiene da ordem Blattarida.
[00184] Além disso, no caso dos artrópodes, deve ser feita menção, por meio de exemplo, sem limitação, aos seguintes Ácaros: da subclasse de Acari (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família de Argasidae tais como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., from the family of Ixodidae tal como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem de Mesos-tigmata tais como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneu- monyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem dos Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem dos Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sar- coptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[00185] Exemplos de protozoários parasíticos incluem, porém não estão limitados a: Mastigophora (Flagellata), tal como: Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda) tal como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp. Alveolata tal como Apicomplexa (Sporozoa):, por exemplo, Cryptospo-ridium spp.; de the order Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cys- toisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neos- pora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piro- plasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida, por exemplo, Balanti dium spp., Buxtonella spp. Microspora tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Glo- bidium spp., Nosema spp., e also, por exemplo, Myxozoa spp.
[00186] Os helmintos que são patogênicos a humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematodes, Pentastoma e Platyhelminths (por exemplo, Monogenea, cestodes e trematodes).
[00187] Helmintos ilustrativos incluem, porém não estão limitados a: Monogenea: por exemplo.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Mi-crobothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.; Cestodes: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
[00188] Da ordem de Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Ano- plocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davai- nea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echino-coccus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
[00189] Trematodes: da classe de Digenea, por exemplo: Austrobi- lharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echino- paryphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hyporaeum spp., Leucocloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornitho- bilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
[00190] Nematodes: da ordem Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
[00191] Da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
[00192] Da ordem de Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococer- cus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicoetapahanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Ela- phostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippos- trongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesopha- gostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroi- des spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumos- trongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Etapahanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsa- gia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
[00193] Da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspi- culuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Pa rafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Etapahanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
[00194] Acanthocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.
[00195] Da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echi- norhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
[00196] Pentastoma: da ordem de Porocephalida, por exemplo, Lin- guatula spp.
[00197] No campo veterinário e na pecuária, os compostos da Fór mula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, tal como por meio da via enteral, parenteral, dérmica ou nasal, na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profi- lática, metafilática ou terapêutica.
[00198] Desse modo, uma modalidade da presente invenção se re fere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um medicamento.
[00199] Um outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasítico.
[00200] Um outro aspecto específico da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, especialmente para uso como um nematicida, plati-helminticida, acan- tocefalicida ou pentastomicida.
[00201] Um outro aspecto específico da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoico.
[00202] Um outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um artro- podicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.
[00203] Outros aspectos da invenção são formulações de medica-mentosveterinários compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da Fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamen- te aceitável usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencio nalmente usado em formulações de medicina veterinária.
[00204] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação de medicamento veterinário como des crito aqui, que compreende a etapa de mistura pelo menos um com posto da Fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamen- te aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente acei táveis usados convencionalmente em formulações de medicina veteri nária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.
[00205] Outro aspecto específico da invenção é formulações de medicamentos veterinários selecionadas do grupo de formulações ec- toparasiticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozóicas e artropodici- das, muito particularmente selecionadas do grupo de formulações ne- maticida, platelminticida, acantocefálica, pentastomicida, inseticida e comicida aspectos mencionados, e métodos para a produção das mesmas.
[00206] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por uso de uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade do mesmo.
[00207] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por uso de uma formulação de medicamento vete-rinário como definido aqui em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade do mesmo.
[00208] Outro aspecto se refere a o uso dos compostos da Fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma in fecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasi- tas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal não humano.
[00209] No presente contexto de saúde animal ou medicina veteri nária, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.
[00210] Em uma outra modalidade particular, deste modo, misturas de pelo menos um composto da Fórmula (I) com outros compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são fornecidos para o campo de medicina veterinária.
[00211] No campo de saúde animal, "mistura" significa não apenas que dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente empregados jun tos, porém também se referem aos produtos que compreendem formu lações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, quando mais de dois compostos ativos devem ser empregados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação co mum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formu lações separadas; da mesma forma concebível, são formas mistas em que alguns dos compostos ativos são formulados em conjunto e al guns dos compostos ativos são formulados separadamente. Formula ções separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[00212] Os compostos ativos especificados aqui por seus "nomes comuns"são conhecidos e são descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual" (veja, acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[00213] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasitici- das como misturas de componentes, sem qualquer intenção que isso deva constituir uma restrição, incluem os inseticidas e acaricidas lista dos em detalhe acima. Outros compostos ativos usáveis são listados abaixo de acordo com a classificação acima mencionada com base no atual IRAC Mode of Action Classification Schemea: (1) inibidores da acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores do canal de cloreto con-trolados por GABA; (3) moduladores do canal de sódio; (4) modulado- res competitivos do receptor nicotínico da acetilcolina (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor nicotínico da acetilcolina (nA- ChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) miméticos do hormônio juvenil; (8) inibidores di-versosnão específicos (múltiplos sítios); (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores da ATP sintase mitocondrial, tal como desreguladores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de rompimento do gradiente de prótons; (14) bloqueadores do canal do receptor de aceti- lcolina nicotínico; (15) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (especialmente em Dípteros); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial; (25) inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial; (20) inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores da acetil CoA carboxi- lase; (28) moduladores do receptor de rianodina; compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, cloroben- zilato, clordimeform, flubenzimin, diciclanil, amidoflumet, quinometio- nat, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, me- toxadiazona, gossyplur, flutenzina, brompropilato, criolita; compostos de outras, por exemplo, butacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos(-etil), paration(-etil), metacrifos, isopropil o- salicilato, triclorfon, tigolaner, sulprofos, propafos, sebufos, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aronfenvinfos(-metil), azinfos(-etil), clorpirifos(-etil), fosmetilan, iodofenfos, dioxabenzofos, formotiona, fo- nofos, flupirazofos, fensulfotiona, etrinfos; compostos de organocloro, por exemplo, canfeclor, lindane, heptaclor; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotila- ner, fluralaner; piretroides, por exemplo, (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufen- prox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cihalotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos de hidrocarboneto halogenado (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrolíticas, por exemplo, nemadectina, ivermectina, latidec- tina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicin oxima tripreno, epofenonane, diofenolan; biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, turingiensina, codlemone ou componentes de nim dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobuton, binapacril; benzoilureias, por exemplo, fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por exemplo, clormebuform, cimiazol, demiditraz acaricidas colmeia varroa, por exemplo, ácidos orgânicos, por exem-plo,ácido fórmico, ácido oxálico.
[00214] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos endoparasitici- das, as misturas de componentes, incluem, porém não estão limitados a, ingredientes anti-helmínticos ativos e ingredientes antiprotozóicos ativos.
[00215] Os ingredientes anti-helmínticos ativos incluem, porém não estão limitados aos seguintes ingredientes ativos nematicidas, tremati- cidas e/ou cestocidas: da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, mil- bemicina; da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxi- bendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfen- dazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, albendazol sulfóxido, albendazol, flubendazol; da classe dos depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe das tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, te- tramisol; da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; da classe das aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe das paraherquamidas, por exemplo: paraherquamida, der- quantel; da classe das salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, diso- fenol, hexaclorofen, niclofolan, meniclofolan; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, di- clorvos/DDVP, crufomate, comafos, haloxon; da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de outras várias classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resoran- tel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamniquina, mirasan, miracil, lucanthon, hicanton, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclo- rofeno, diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clorsulon.
[00216] Ingredientes antiprotozoários ativos incluem, porém não estão limitados aos, seguintes compostos ativos: da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; da classe de poliéter ionóforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina; da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eri- tromicina; da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacin; da classe das quininas, por exemplo: cloroquina; da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimeto- prim, sulfaclozina; da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio; da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe das carbanilidas, por exemplo: imidocarb; da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe dos quinazolinona alcaloides, por exemplo: halofuginona; das várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina; da classe das vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exem-plo:Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria ne- catrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervu- lina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
[00217] Todas as misturas de componentes mencionadas, confor me o caso, podem também formar sais com bases ou ácidos adequa dos se forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.
Controle de Vetor
[00218] Os compostos da Fórmula (I) podem também ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas sem ferrão) a um hospedeiro ou após injeção (por exemplo, malária parasitas por mosquitos) em um hospedeiro.
[00219] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: encefalite japonesa, filariose, outras doenças virais, transmis-são de outros vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, outras doenças virais, filariose; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente Onchocerca vol-vulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolhos: infecções de pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico, tênias; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidémico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carraças (TBE), febre hemor-rágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses tal como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose. Exemplos of vectors no contexto da presente invenção são insects, por exemplo, aphids, flies, leafhoppers ou thrips, which can transmit plant viruses to plants. Other vectors capable of transmitting plant viruses são spider mites, lice, beetles e nematodes.
[00220] Outros exemplos de vetores no contexto da presente inven ção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus(malária) e Culex, Psychodidae tal como Phleboto- mus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou humanos.
[00221] O controle de vetor é também possível se os compostos da Fórmula (I) são quebra de resistência.
[00222] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. As sim, um outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostos da Fórmula (I) para controle de vetores, por exemplo, na agricultura, na horticultura, nas florestas, nos jardins e nos espaços de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de Materiais Industriais
[00223] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição de insetos, por exemplo, da ordem de Coleópteros, Himenópteros, Isópteros, Lepidóp- teros, Psocópteros e Zigentoma.
[00224] Materiais industriais no presente contexto são entendidos significar materiais inanimados, tais como preferivelmente plásticos, adesivos, volumes, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de ma-deira processada e composições de revestimento. O uso de uma in-venção para proteção de madeira é particularmente preferido.
[00225] Em uma outra modalidade, os compostos da Fórmula (I) são usados juntamente com pelo menos mais um inseticida e/ou pelo menos um fungicida.
[00226] Em uma outra modalidade, os compostos da Fórmula (I) adotam a forma de um pesticida pronto para uso, o que significa que podem ser aplicados ao material em questão sem outras modificações.
[00227] Outros inseticidas ou fungicidas especialmente úteis inclu em aqueles mencionados acima.
[00228] Surpreendentemente, também se constatou que os com postos da Fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou salobra, em particular cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustações. É igualmente possível usar os compostos da Fórmula (I), isoladamente ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustantes.
Controle de pragas animais no setor de higiene
[00229] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para o contro le de pragas animaisno setor de higiene. Mais particularmente, a in venção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor da protecção da higiene e na proteção de produtos armazenados, nome adamente para o controlo de insetos, aracnídeos, carraças e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, pavi lhões de fábricas, escritórios, cabinas de veículos, criadouros de ani mais. Para o controle de pragas animais, os compostos da Fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferivelmente usados em produtos insetici dasdomésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra es pécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desen volvimento.
[00230] Estas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Ara- chnida, da ordems Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe dos Insetos da ordem Blattodea, da ordems Coleópteros, Dermápteros, Dípteros, Heterópteros, Himenóp- teros, Isópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocópteros, Saltatoria ou Ortópteros, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isópodes.
[00231] A aplicação é realizada, por exemplo, em aerossóis, produ tos de spraynão pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e ato- mizador, sistemas de nebulização automática, nebulizadores, espu mas,géis, produtos evaporadores com comprimidos evaporadores de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e membrana evapora- dores, evaporadores a hélice, sem energia, ou passivos, sistemas de evaporação, papéis de traça, sacos e géis de traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhar ou estações de isca.
Exemplos de Preparação: 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de etila (III-1)
[00232] 30,0 g (195 mmols) de 1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de foram dissolvidos em 1,0 l de tetra-hidrofurano de etila e resfriados 0°C. A esta solução 34,5 g (195 mmols) de N-bromossuccinimida fo ram adicionados um pouco de cada vez, e a mistura de reação foi agi tada em temperatura ambiente durante a noite. A reação foi terminada pela adição de solução de tiossulfato de sódio saturado (Na2S2O3), e 800 mL de acetate de etila foram adicionados. As fases foram separa das e a fase aquosa foi extraída três vezes com 800 mL de acetato de acetila de cada vez. As fases orgânicas foram combinadas, secadas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi destilado sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por purificação por cromatografia de coluna usando um gradiente de éter de petróleo/acetato de etila (3:1) como fase móvel. 1H-RMN(300 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,26 (t, 3H), 3,64 (s, 3H), 4,22 (q, 2H), 8,07 (s, 1H). Ácido 2-bromo-5-(etilsulfanil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico (X-1)
[00233] 31,0 g (134 mmols) de 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-4- carboxilato de etila e 24,4 g (200 mmols) de dissulfeto de dietila foram dissolvidos em 620 mL de tetra-hidrofurano e resfriados para -78°C. A esta solução foram adicionados gota a gota 100 mL (2M in THF, 200 mmols) de di-isopropilamida de lítio (LDA) e a mistura de reação foi agitada a Q78°C durante 30 minutos. A reação foi terminada por adi ção de solução de cloreto de amônio saturado. As fases foram sepa radas e a fase aquosa foi extraída três vezes com 300 mL de acetato de etila de cada vez. As fases orgânicas foram combinadas, secadas sobre sulfato de magnésio e filtradas. O solvent foi destilafo sob pres são reduzida e o resíduo foi purificado por purificação por cromatogra- fia de coluna usando um gradiente de éter de petróleo/acetato de etila como fase móvel. Isto forneceu 28,5 g (97,3 mmols) de 2-bromo-5- (etilsulfanil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de etila. Este foi dissolvi do em 300 mL de metanol e a solução foi resfriada para 0°C. 300 mL (2N em água, 600 mmols) de hidróxido de sódio foram em seguida adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 h. A mistura foi concentrada em um evaporador giratório e neutroi- zada por adição de HCl de 1N. A mistura foi extraída com acetato de etila. O solvente foi destilado sob pressão reduzida e o Composto alvo foi obtido. 1H-RMN(300 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,09 (t, 3H), 2,86 (q, 2H), 3,64 (s, 3H), 12,60 (s, 1H). 2-[2-Bromo-5-(etilsulfanil)-1-metil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (XI-1)
[00234] A uma solução de 4,99 g (18,8 mmols) de ácido 2-bromo-5- (etilsulfanil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico em 30,5 mL de piridina foram adicionados 3,00 g (15,7 mmols) de N2-metil-5- (trifluorometil)piridina-2,3-diamina e 6,02 g (31,4 mmols) de cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI). A mistura foi agitada a 120°C durante a noite. Subsequentemente, a mistura de re ação foi resfriada para temperatura ambiente. O solvente foi retirado da mistura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado on RP18 por HPLC usando a fase móvel acetonitrila/água + 0,1% de ácido fórmico. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,115 (t, 3H), 3,02 (q, 2H), 3,76 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 8,535 (s, 1H), 8,77 (s, 1H). 2-[2-Bromo-5-(etilsulfonil)-1-metil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (XI-2)
[00235] 3,22 g (7,66 mmols) de 2-[2-bromo-5-(etilsulfanil)-1-metil- 1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina fo ram dissolvidos em 2,0 mL de diclorometano, em temperatura ambien te, 1,45 mL (38,3 mmols) de ácido fórmico e 5,21 g (53,6 mmols) de peróxido de hidrogênio foram adicionados e a mistura foi em seguida foi agitada em temperatura ambiente durante 18 h. O solvent foi retira do da mistura sob pressão reduzida. A solução foi em seguida diluída por adição de diclorometano e lavada com solução de tiossulfato de sódio saturado. A fase orgânica foi removida, secada sobre sulfato de sódio e filtrada. O solvente foi destilado sob pressão reduzida. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,29 (t, 3H), 3,76 (q, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 8,62 (s, 1H), 8,85 (s, 1H). 2-[5-(Etilsulfonil)-1-metil-2-vinil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (XII-1)
[00236] Uma solução de 624 mg (1,37 mmols) de 2-[2-bromo-5- (etilsulfonil)-1-metil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina e 697 mg (2,20 mmols) de tributil(vinil)estanano em 2,9 mL de N,N-dimetilformamida foi desgaseificada com argônio. 14,5 mg (0,021 mmols) de dicloridrato de paládiobis(trifenilfosfina) fo ram adicionados e a solução foi agitada a 75°C durante 4 horas. A mistura foi concentrada. O resíduo foi purificado em sílica-gel por HPLC usando a fase móvel ciclo-hexano/acetate de etila. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,27 (t, 3H), 3,72 (q, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 5,77 (dd, 1H), 6,36 (dd, 1H), 7,01 (dd, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,84 (s, 1H). 2-[2-(3-Ciclopropil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il)-5-(etilsulfonil)-1-metil- 1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (I-1)
[00237] Uma solução de 107 mg (1,25 mmols) de N- (ciclopropilmetileno)hidroxilamina, 167 mg (1,25 mmols) de N- clorosuccinimide e 10,1 μl (0,125 mmols) de piridina foi agitada em temperatura ambiente durante 4,5 horas. 100 mg (0,250 mmols) de 2- [5-(etilsulfonil)-1-metil-2-vinil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridina e 0,174 mL (1,25 mmols) de trietilamina fo ram adicionados e a solução foi agitada em temperatura ambiente du rante 18 horas. A mistura foi extraída com água/diclorometano. A fase orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada. O resíduo foi purificado em sílica-gel por MPLC usando a fase móvel ci- clo-hexano/acetato de etila. A fração desejada foi purificada em RP18 por HPLC usando a fase móvel acetonitrila/água. logP[acídico]: 2,73; logP[neutro]: 2,72; MH+: 483; 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 0,83 (m, 2H), 0,90 (m, 2H), 1,27 (t, 3H), 1,86 (m, 1H), 3,28 (dd, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,79 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 5,91 (dd, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,84 (s, 1H). 1-(4-{5-(Etilsulfonil)-1-metil-4-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]-1H-imidazol-2-il}fenil)ciclopropanocarbonitrila (I-5)
[00238] Uma solução de 150 mg (0,332 mmols) de 2-[2-bromo-5- (etilsulfonil)-1-metil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina, 268 mg (0,995 mmols) de 1-[4-(4,4,5,5- tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]ciclopropanocarbonitrila e 324 mg (0,995 mmols) de carbonato de césio em 2,5 mL de 1,4-dioxano e 0,55 mL de água foi desgaseificada com argônio. 38,2 mg (0,033 mmols) de tetracis(trifenilfosfina)paládio foram adicionados e a solução foi agitada a 110°C em um micro-ondas durante 30 min. A mistura foi concentrada. O resíduo foi purificado em RP18 por HPLC usando a fase móvel acetonitrila/água. logP[acídico]: 3,14; logP[neutro]: 3,07; MH+: 515; 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 1,33 (t, 3H), 1,64 (m, 2H), 1,86 (m, 2H), 3,83 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,965 (s, 3H), 7,54 (d, 2H), 7,85 (d, 2H), 8,61 (s, 1H), 8,85 (s, 1H). 2-[2-(3-Ciclopropil-1H-pirazol-1-il)-5-(etilsulfonil)-1-metil-1H-imidazol-4- il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (I-9)
[00239] Uma solução de 100 mg (0,221 mmols) de 2-[2-bromo-5- (etilsulfonil)-1-metil-1H-imidazol-4-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina, 167 mg (1,25 mmols) de N-clorossuccinimida e 30,6 mg (0,221 mmols) de carbonato de potássio foi agitada a 95°C durante 18 horas. A mistura foi concentrada. O resíduo foi purificado em RP18 por HPLC usando ta fase móvel acetonitrila/água. O resíduo foi purificado em RP18 por HPLC usando a fase móvel acetonitri- la/água + 0,1% de ácido fórmico. logP[acídico]: 3,46; logP[neutro]: 3,36; MH+: 480; 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO) δ ppm: 0,81 (m, 2H), 0,995 (m, 2H), 1,31 (t, 3H), 2,04 (m, 1H), 3,80 (q, 2H), 3,89 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 6,40 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,63 (m, 1H), 8,85 (m, 1H).
[00240] Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os seguintes compostos da Fórmula (I) podem ser obtidos:
[00241] Os valores logP foram determinados de acordo com EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18) usando os se-guintesmétodos: [a] O valor logP é determinado por medição de LC-UV na faixa acídica usando 0,9 mL/L de ácido fórmico em água e 1,0 mL/L de ácido fórmi- co em acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10% de ace- tonitrila a 95% de acetonitrila). [b] O valor logP é determinado por medição de LC-UV na faixa neutral usando 79 mg/L de carbonato de amônio em água e acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de aceto- nitrila).
[00242] A calibração foi realizada usando uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear (tendo de 3 a 16 átomos de carbono) com valores logP conhecidos. Os valores entre as alcanonas sucessi vassão fornecidos por regressão linear.
[00243] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-MS sob condições cromatográficas acídicas foi realizada usando 1 mL de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 mL de ácido fórmico por litro de Millipore água como fases móveis. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm, 1,8 μm foi usada em uma temperatura do forno da coluna de 55°C.
Instrumentos:
[00244] LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e permutador de amostra SampleManager. Gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constantes 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 0,85 mL/min.
[00245] LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, espectrômetro de massa Agilent MSD, permutador de amostra HTS PAL. Gradiente line ar de 0,0 a 1,80 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constantes 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 1,0 mL/min.
[00246] A determinação de [M+H]+ por LC-MS sob condições croma- tográficas neutras foi realizada usando acetonitrila e água Millipore com 79 mg/L carbonato de amônio como fases móveis.
Instrumentos:
[00247] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e permutador de amostra FTN (coluna Waters Acquity 1,7 μm 50 mm * 2,1 mm, temperatura do forno da coluna 45°C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetoni- trila, de 2,10 a 3,00 minutos constantes, 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 0,7 mL/min.
[00248] LC-MS5: Agilent 1100 LC system com espectrômetro de massa MSD e permutador de amostra HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 μm 50 mm * 4,6 mm, temperatura do forno da coluna 55°C). Gradiente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constantes, 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 2,0 mL/min.
[00249] Em todos os casos, os índices de retenção foram forneci- dos de uma medição de calibração de uma série homóloga de alcan-2- onas de cadeia linear tendo de 3 a 16 carbonos, onde o índice do pri meiro alcanona foi fixado em 300, o índice da última alcanona foi defi nida como 1600 e a interpolação linear foi realizada entre os valores de alcanonas sucessivas.
[00250] Os espectros de 1H RMN foram medidos com um espec- trômetro Bruker Avance III 400 MHz ajustado com uma amostra princi pal TCI de 1,7 mm usando tetrametilsilano como padrão (0,00 ppm), de soluções nos solventes CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativa mente, um espectrômetro ajustado Bruker Avance III 600 MHz com uma amostra principal de CPNMP 5 mm ou um espectrômetro Bruker Avance NEO 600 MHz ajustado com uma amostra principal de TCl de 5 mm foi empregado. Em geral, qe medidas foram realizadas em uma temperatura de amostra principal de 298 K. Se outras temperaturas de medição forem usadas, foram usadas, isto será especificamente men cionado.
[00251] Os dados de RMN de exemplos selecionados são listados de uma forma convencional (valores δ, multipleto dividido, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.
[00252] Em cada caso, o solvente em que o espectro de RMN foi registrado é estabelecido. Dados de RMN de exemplos selecionados Método de lista de Pico de RMN
[00253] Os dados de 1H RMN dados de exemplos selecionados são estabelecidos na forma de listas de picos de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e em seguida a intensidade do si nal entre colchetes é listado. O valor δ - pares de números de intensi dade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separa ção um do outro por ponto e vírgula.
[00254] A lista de pico para um exemplo, portanto, tem a forma: δi (intensidadei); δ2 (intensidade2); ; δi (intensidadei); ; δn (in- tensidaden)
[00255] A intensidade de sinais nítidos se correlacionam com a altu ra dos sinais em uma representação impressa de um espectro de iH RMN em cm e mostra as verdadeiras relações das intensidades do sinal. No caso de sinais amplos, vários picos o meio do sinal e intensi dade relativa dos mesmos podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso do espectro.
[00256] A calibração do deslocamento químico de espectros de iH RMN é realizada usando tetrametilsilano ou o deslocamento químico do solvente se a amostra não contiver tetrametilsilano. Por conseguin te, em certos casos, as listas de picos de iH RMN podem compreen der o pico de tetrametilsilano.
[00257] As listas de pico de iH RMN são equivalentes às represen tações convencionais de iH RMN e, portanto, geralmente contêm to dos os picos listados em uma interpretação convencional de iH RMN.
[00258] Além disso, como as representações de iH RMN convenci onais, elas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisôme- ros de compostos de acordo com a invenção que são opcionalmente fornecidos por uma invenção, e/ou picos de impurezas.
[00259] Os sinais do solvente de RMN, o pico de tetrametilsilano e o sinal de água no solvente em questão são excluídos da calibração da intensidade relativa, visto que seus valores de intensidade declara dos podem ser muito altos.
[00260] Os picos de (estéreo) isômeros dos compostos da invenção e/ou os picos de impurezas costumam ter uma intensidade média infe rior aos picos dos compostos da invenção (por exemplo, em uma pu reza de > 90%).
[00261] Estes estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação específico. Seus picos podem assim aju- dar neste caso a identificar a reprodução de um processo de prepara ção com referência a "impressões digitais de subprodutos.".
[00262] Um perito que calcula os picos de os compostos de acordo com a invenção por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, porém também com valores esperados avaliados empiricamente) po de, se necessário, identificar os picos dos compostos de uma inven ção, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Esta iden tificação é equivalente à listagem de pico relevante na interpretação convencional de 1H RMN.
[00263] Na base de dados JCAMP, os solventes empregados, a frequência de medição do espectrômetro e o modelo do espectrômetro podem ser encontrados usando os parâmetros "solvente", "observar frequência"e "espectrômetro/sistema de dados", respectivamente.
[00264] Os dados de 13C RMN são estabelecidos aos dados de 1H RMN como listas de usando espectros de 13C RMN desacoplados por banda larga. Aqui, também, os sinais de solvente por RMN e tetrame- tilsilano são excluídos da calibração da intensidade relativa, uma vez que estes sinais podem ter valores de intensidade muito altos.
[00265] Outros detalhes sobre as listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados em: "Citation of RMN Peaklist Data within Patent Ap-plications" em Research Disclosure Database Number 564025.
Use exemplos Boophilus microplus - Teste de injeção Solvente: dimetil sulfóxido
[00266] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa do, 10 do composto ativo são misturados com 0,5 mL de solvente e o concentrado é diluído para a concentração desejada com solvente.
[00267] 1 μl da solução do composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmeas adultas ingurgitadas (Boophilus microplus). Os animais são transferidos em vermelho em pratos e mantidos em uma sala climatizada.
[00268] A eficácia é avaliada após 7 dias colocando ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em câmara climatizada até a eclosão das larvas após cerca de 42 dias. Uma efi cácia de 100% significa que nenhuma dos carrapatos pôs ovos férteis; 0% significa que todos os ovos são férteis. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-6.
[00269] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-10.
Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: dimetil sulfóxido
[00270] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa do, 10 do composto ativo são misturados com 0,5 mL de dimetil sulfó- xido. Diluição com sangue bovino citrado fornece uma concentração correta.
[00271] Cerca de 20 pulgas de gatos adultos não alimentados (Cte- nocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada na parte superior e inferior com gaze. Um cilindro de metal cuja extremi dade inferior é fechada com parafilme é colocada na câmara. O cilin dro contém a formulação de sangue/composto ativo, que pode ser embebida pelas pulgas através da membrana do parafilme.
[00272] Após 2 dias, o extermínio em% é especificado. 100% signi fica que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.
[00273] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-1, I-5, I-6.
[00274] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-9, I-10, I-11, I-14. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-8.
Diabrotica balteata - teste de spray Solvente: 78 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00275] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa do, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes estabelecidas por peso de solvente e preparada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser atingida. Para produzir outras concentrações teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante. Grãos de trigo pré-inchados (Triticum aestivum) são incubados em uma placa múltiplas camadas cheia de ágar com e um pouco de água por um dia (5 grãos por cavidade). Os grãos de trigo germinados são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração adequada. Posteriormente, cada cavidade é infectada com 10 a 20 larvas de besouro de Diabrotica balteata.
[00276] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as plantas de trigo cresceram como no controle não tratado e não infectado; 0% significa que nenhuma planta de trigo cresceu. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 160 μg/cavidade: I-12, I-15, I-16, I-17, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I 24, I-25, I-26.
[00277] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 160 μg/cavidade: I-13, I-18.
Myzus persicae - teste oral Solvente: 100 partes por peso de acetona
[00278] Para produzir uma preparação adequada do composto ati vo, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes especificadas por peso de solvente e preparada com água até a con-centração desejada ser atingida.
[00279] 50 μl da formulação do ingrediente ativo são transferidos para placas de microtitulação e preparada para um volume final de 200 μl com 150 μl de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Sub-sequentemente, as placas são seladas com parafilme, cuja uma popu-lação mista de pulgões verdes picadas (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e embeber a solução através do furo. Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todo os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
[00280] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I 12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26.
Myzus persicae - Teste de spray Solvente: 78 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00281] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa do, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes estabelecidas por peso de solvente e preparada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser atingida. Para produzir outras concentrações teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[00282] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestadas por todos os estágios do pulgão do pêssego verde (Myzus persicae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[00283] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todo os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.
[00284] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-1, I-4, I-5, I-6, I-8, I-9, I-20.
[00285] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-3, I-7, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-21, I-22.
[00286] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-18.
Phaedon cocleariae - teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00287] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- do, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes estabelecidas por peso de solvente e preparada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser atingida. Para produzir outras concentrações teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[00288] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concen tração desejada e, após a secagem, povoados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cocleariae).
[00289] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que ne nhuma larva de besouro foi morta.
[00290] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-5, I-6, I-7, I-9, I-10, I-14. Spodoptera frugiperda - Teste de spray Solvente: 78,0 partes por peso de acetona 1,5 partes por peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00291] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa do, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes estabelecidas por peso de solvente e preparada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser atingida. Para produzir outras concentrações teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[00292] Discos de folha de milho (Zea mays) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, povoados com lagartas da lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).
[00293] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que toda as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.
[00294] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-2, I-3, I-5, I-6, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26. Tetranychus urticae - teste de spray,resistente a OP Solvente: 78,0 1,5 Emulsificante:
[00295] Para do, 1 parte por peso do composto ativo é dissolvida usando as partes estabelecidas por peso de solvente e preparada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser atingida. Para produzir outras concentrações teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.
[00296] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestadas com todos os estágios do ácaro vermelho com efeito de estufa (Te- tranychus urticae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[00297] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todo os ácaros-aranha foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro-aranha foi morto.
[00298] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: I-10.

Claims (13)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I), na qual R1 representa (C1-C6)alquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6) hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C2-C6) alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila ou (C3-C8)cicloalquila, R2é hidrogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6) cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6) haloalcóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi-(C1-C6) alquila, (C2-C6)haloalquenilóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquinilóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquinila, (C2-C6)cia- noalquinila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, ciano(C3-C8) cicloalquila, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquiltio-(C1-C6) alquila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquilsulfinil-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquilsulfonil- (C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilcarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil- carbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila ou (C1-C6) haloalcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, R3 representa arila que é opcionalmente mono- ou polis- substituída por substituintes idênticos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcio-nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife-rentes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um hete- roátomo, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbo nila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6) alquilsilila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6) hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil- (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6) haloal- quinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1-C6) haloalcóxi, (C1-C6)cianoalcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1- C6)alcóxi-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C6)alquila, - C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcóxi-imino, (C1-C6) alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6) al- quiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6) alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfo- nilóxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6) alquil- carbonilóxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, amino-carbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6) alqui- lamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)alquilaminos- sulfonila, di-(C1-C6)alquilaminossulfonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, ami- notiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilami- notiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, V representa (C3-C6)cicloalquila ou arila que são em cada caso opcionalmente mono- ou polissubstituídas por substituintes idên-ticos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente satu-rado ou heteroaromático que é opcionalmente mono- ou polissubstituí- do por substituintes idênticos ou diferentes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituin- tes são em cada caso como segue: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C1-C6)alquila, (C1- C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbo- nil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2- C6)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alcóxi, (C1- C6)haloalcóxi, (C1-C6)cianoalcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1- C6)alquila, -C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcóxi- imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonilóxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonilóxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2- C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)alquilaminossulfonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1- C6)alquilcarbonilamino, X representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático das séries Q1 a Q6, R4 representa hidrogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalcóxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi- (C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalquenilóxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)haloalquinila ou (C3-C8)cicloalquila, R5, R6 independentemente um do outro representam hidro-gênio, ciano, halogênio, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)haloalquinila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)haloalquil-(C3- C8)cicloalquila, ciano-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1- C6)alcóxi, (C1-C6)haloalcóxi, (C1-C6)alcóxi-imino, (C1-C6)haloalcóxi- imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonilóxi, (C1-C6)haloalquilsulfonilóxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C6)alquilaminocarbonila, di(C1-C6)alquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di(C1-C6)alquilamino, ami-nossulfonila, (C1-C6)alquilaminossulfonila ou di(C1- C6)alquilaminossulfonila, n representa 0, 1 ou 2.
2. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa (C1-C4)alquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1- C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila ou (C3- C6)cicloalquila, R2 representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalcóxi-(C1-C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil- (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halo(C3- C6)cicloalquila, ciano(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila ou (C1-C4)haloalquilsulfonil-(C1-C4)alquila, R3 representa arila que é opcionalmente mono- ou dissubs- tituída por substituintes idênticos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcional-mente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferen tes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroá- tomo do grupo que consiste em N, O e S, que pode em cada caso con ter pelo menos um grupo carbonila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1- C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)cianoalcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1- C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di(C1-C4)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C4)alquilaminossulfonila, di(C1-C4)alquilaminossulfonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, V representa (C3-C6)cicloalquila ou arila que são em cada caso opcionalmente mono- ou dissubstituídas por substituintes idênti cos ou diferentes ou representa um anel saturado, parcialmente satu rado ou heteroaromático que é opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, onde pelo menos átomo de carbono é substituído por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O e S, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbo nila e/ou onde possíveis substituintes são em cada caso como segue: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcóxi- (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C1-C4)cianoalcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1- C4)alcóxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di(C1-C4)alquilamino, aminossulfonila, (C1- C4)alquilaminossulfonila, di(C1-C4)alquilaminossulfonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, X representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático das séries Q1 a Q6, R4 representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalcóxi-(C1- C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila ou (C3-C6)cicloalquila, R5, R6 independentemente um do outro representam hidro-gênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)haloalquil-(C3- C6)cicloalquila, ciano(C3-C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)haloalcóxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)haloalquilsulfonilóxi, (C1- C4)alquilcarbonila ou (C1-C4)haloalquilcarbonila, n representa 0, 1 ou 2.
3. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila ou (C3-C6)cicloalquila, R2 representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C3-C6)cicloalquila ou halo(C3-C6)cicloalquila, R3-V representa um anel de 5 ou 6 membros opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes das séries U-1 a U-83, onde possíveis substituintes são em cada caso: ci- ano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi ou (C1-C4)haloalcóxi, onde V representa um anel de 3 a 6 membros opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes das séries V-1 a V-105, onde possíveis substituintes são em cada caso: ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi ou (C1-C4)haloalcóxi, X representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático das séries Q1, Q2 e Q3, R4 representa hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila ou (C3-C6)cicloalquila, R5 representa halogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)haloalquil-(C3- C6)cicloalquila, ciano-(C3-C6)cicloalquila, halo-(C3-C6)cicloalquila, (C1- C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)alcóxi-imino, (C1-C4)haloalcóxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4)haloalquilsulfonilóxi, (C1- C4)alquilcarbonila ou (C1-C4)haloalquilcarbonila, R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila ou (C3-C6)cicloalquila, n representa 0, 1 ou 2.
4. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, tri- fluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R2 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, diflu- orometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluo- roetila ou pentafluoroetila, R3-V representa um anel de 5 ou 6 membros opcional-mentemonodissubstituído das séries U-1, U-2, U-3, U-4, U-5, U-6, U- 7, U-8, U-9, U-10, U-11, U-12, U-13, U-14, U-15, U-24, U-25, U-26, U- 27, U-28, U-29, U-30, U-31, U-32, U-33, U-34, U-35, U-41, U-42, U-43, U-44, U-45, U-46, U-47, U-51, U-52, U-53, U-54, U-55, U-56, U-57, U- 58, U-61, U-62, U-68, U-69, U-70, U-71, U-72, U-73, U-74, U-75, U-76, U-77, U-78 ou U-79, onde possíveis substituintes são em cada caso: ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metóxi ou trifluorometóxi, V representa um anel de 3 a 6 membros opcionalmente mono- ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes sele-cionado de ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metóxi ou trifluorometóxi, selecionado de V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8, V-9, V-10, V-11, V-12, V-13, V 14, V-15, V-16, V-17, V-18, V-19, V-28, V-29, V-30, V-31, V-32, V-33, V-34, V-35, V-36, V-37, V-38, V-39, V-45, V-46, V-47, V-48, V-49, V 50, V-51, V-58, V-59, V-62, V-63, V-86, V-87, V-88, V-89, V-90, V-91, V-92, V-93, V-94, V-95, V-96, V-97, V-98, V-99, V-100 ou V-101, X representa um sistema de anel aromático das séries Q2 ou Q3, R4 representa metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobu- tila, terc-butila, metoximetila ou metoxietila, R5 representa flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluoro- metila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluo- roetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluo- rometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila, R6 representa hidrogênio, ciano, metila, trifluorometila, flúor ou cloro, n representa 0, 1 ou 2.
5. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizados pelo fato de que: R1 representa etila, R2 representa metila, R3-V representa um anel, opcionalmente monossubstituí- do por ciano ou bromo, das séries U-1, U-13, U-28, U-41, U-42, U-57, U-70, U-71 e U-72, V representa um anel, opcionalmente monossubstituí- do por ciano, flúor ou cloro, das séries V-1, V-5, V-87, V-92, V-93 e V 94, X representa um sistema de anel aromático das séries Q2, R4 representa metila, R5 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa hidrogênio, n representa 2.
6. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindica-ção 1, caracterizados pelo fato de que apresentam as estruturas abai-xo:
7. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende os compostos da Fórmula (I) como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e também extensores e/ou tensoativos.
8. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um outro compos to ativo agroquímico.
9. Método para controle de pragas animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I), como definido em qual-quer uma das reivindicações 1 a 6, ou uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 7 ou 8, é deixado agir sobre as pragas animais e/ou seu habitat, excluído o tratamento em seres humanos e/ou animais.
10. Uso dos compostos da Fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou das formulações agroquí-micas, como definidas na reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que é para controle de pragas animais, excluído o tratamento em seres humanos e/ou animais.
11. Uso de compostos da Fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para preparação de formulações agroquímicas para controle de pes tes animais.
12. Mistura agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 7 ou 8, com outros compostos ativo ou semi- oquímicos.
13. Plantas, partes de plantas e/ou sementes resistentes a pragas, caracterizada pelo fato de que compreende plantas, partes de plantas e/ou sementes revestidas com um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou com uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 7 ou 8.
BR122023022434-5A 2018-06-26 2019-06-19 Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas BR122023022434A2 (pt)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18179885 2018-06-26
EP18179885.1 2018-06-26
BR112020025892-0A BR112020025892A2 (pt) 2018-06-26 2019-06-19 Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
PCT/EP2019/066187 WO2020002082A1 (de) 2018-06-26 2019-06-19 Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR122023022434A2 true BR122023022434A2 (pt) 2024-02-20

Family

ID=62791617

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR122023022434-5A BR122023022434A2 (pt) 2018-06-26 2019-06-19 Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
BR112020025892-0A BR112020025892A2 (pt) 2018-06-26 2019-06-19 Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112020025892-0A BR112020025892A2 (pt) 2018-06-26 2019-06-19 Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas

Country Status (15)

Country Link
US (2) US11926623B2 (pt)
EP (1) EP3814346B1 (pt)
JP (1) JP7353310B2 (pt)
KR (1) KR20210024042A (pt)
CN (1) CN112368280B (pt)
AR (1) AR115637A1 (pt)
AU (1) AU2019296166B2 (pt)
BR (2) BR122023022434A2 (pt)
CL (1) CL2020003349A1 (pt)
ES (1) ES2980209T3 (pt)
IL (1) IL279631A (pt)
MX (1) MX2020013767A (pt)
PH (1) PH12020552265A1 (pt)
TW (1) TW202017925A (pt)
WO (1) WO2020002082A1 (pt)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023532548A (ja) 2020-07-02 2023-07-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
BR112023003659A2 (pt) 2020-08-31 2023-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos, ativos em termos pesticidas, com substituintes contendo enxofre
CN116234811A (zh) 2020-09-02 2023-06-06 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
WO2024156664A1 (en) 2023-01-23 2024-08-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003249977A1 (en) * 2002-07-05 2004-01-23 Axxima Pharmaceuticals Ag Imidazole compounds for the treatment of hepatitis c virus infections
WO2010125985A1 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
MX2013006847A (es) 2010-12-24 2013-07-29 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterociclico fusionado y su uso para el control de plagas.
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
WO2013033901A1 (en) 2011-09-08 2013-03-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic-substituted benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
NZ715920A (en) 2012-04-27 2016-07-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2857396B1 (en) * 2012-05-31 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co., Ltd Fused heterocyclic compounds for pest control
CN104379567A (zh) 2012-06-18 2015-02-25 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US9920050B2 (en) 2013-07-01 2018-03-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and pest control use thereof
EP3016949B1 (en) 2013-07-02 2020-05-13 Syngenta Participations AG Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6469111B2 (ja) 2013-12-20 2019-02-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除活性を有する硫黄含有置換基を伴う置換５，５−二環式複素環
AU2015217802B2 (en) 2014-02-17 2019-06-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
AR099677A1 (es) 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
WO2015198859A1 (ja) 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
RU2017102355A (ru) 2014-06-26 2018-07-26 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
JP6663907B2 (ja) 2014-07-08 2020-03-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
CN106661023B (zh) 2014-08-07 2019-05-28 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
EP3180341B1 (en) 2014-08-12 2022-04-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017003168B1 (pt) 2014-08-21 2021-03-02 Syngenta Participations Ag compostos derivados de heterocíclicos, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas
WO2016039444A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016039441A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN106715428B (zh) 2014-09-16 2020-07-07 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性四环衍生物
WO2016046071A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016058928A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017007510A2 (pt) 2014-10-16 2018-06-19 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos tetracíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
WO2016071214A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112017012232B1 (pt) 2014-12-11 2021-08-17 Syngenta Participations Ag Derivados tetraciclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
PT3233851T (pt) 2014-12-17 2020-08-28 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
US10196398B2 (en) 2014-12-29 2019-02-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2016107831A1 (en) 2014-12-31 2016-07-07 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3245192A1 (en) 2015-01-13 2017-11-22 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
CN114524819A (zh) 2015-01-19 2022-05-24 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性多环衍生物
TWI696612B (zh) 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
WO2016125621A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125622A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN107207506B (zh) 2015-02-12 2020-06-05 日产化学株式会社 稠合杂环化合物和有害生物防除剂
US10323031B2 (en) 2015-03-12 2019-06-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
ES2762936T3 (es) 2015-03-12 2020-05-26 Syngenta Participations Ag Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
US10188108B2 (en) 2015-04-08 2019-01-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
US10104893B2 (en) 2015-04-24 2018-10-23 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five membered ring heterocyles
EP3286187B1 (en) 2015-04-24 2019-09-18 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five-membered ring heterocyles
AR105625A1 (es) 2015-08-07 2017-10-25 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de indazol o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
CA2999790A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
WO2017061497A1 (ja) 2015-10-06 2017-04-13 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2018024657A (ja) 2016-08-03 2018-02-15 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
JP2018024658A (ja) 2016-08-03 2018-02-15 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
TWI705066B (zh) 2016-08-10 2020-09-21 日商日產化學工業股份有限公司 稠雜環化合物及有害生物防除劑
JP7098630B2 (ja) 2017-01-10 2022-07-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
EP3568392B1 (de) 2017-01-10 2021-02-24 Bayer Aktiengesellschaft Imidazol-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2020128340A (ja) 2017-04-27 2020-08-27 日本農薬株式会社 ５員環の含窒素複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3814346A1 (de) 2021-05-05
KR20210024042A (ko) 2021-03-04
BR112020025892A2 (pt) 2021-03-16
JP2021529745A (ja) 2021-11-04
AU2019296166B2 (en) 2024-01-18
IL279631A (en) 2021-03-01
CN112368280B (zh) 2023-01-20
ES2980209T3 (es) 2024-09-30
PH12020552265A1 (en) 2021-06-14
AU2019296166A1 (en) 2021-01-14
EP3814346B1 (de) 2024-03-20
TW202017925A (zh) 2020-05-16
JP7353310B2 (ja) 2023-09-29
WO2020002082A1 (de) 2020-01-02
CL2020003349A1 (es) 2021-05-07
US11926623B2 (en) 2024-03-12
AR115637A1 (es) 2021-02-10
MX2020013767A (es) 2021-03-02
US20240190867A1 (en) 2024-06-13
US20210139480A1 (en) 2021-05-13
CN112368280A (zh) 2021-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2017328614B2 (en) Pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as pesticides
US10765116B2 (en) 2-[3-(alkylsulfonyl)-2H-indazol-2-yl]-3H-imidazo[4,5-B]pyridine derivatives and similar compounds as pesticides
US10772332B2 (en) 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
US11019821B2 (en) Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
US11058115B2 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
US10981935B2 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
BR112018008440B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fusionado como pesticidas
US11083199B2 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
US11926623B2 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
BR112021010430A2 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas
US11505553B2 (en) 2-(Het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
BR112021010400A2 (pt) Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga
BR112020003481B1 (pt) Derivados de heterocicleno, seus usos, formulação agroquímica, e métodos para controlar pragas animais e para proteger sementes ou uma planta germinativa de pragas
BR112019001135B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
US20210017193A1 (en) Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
US20190166837A1 (en) Substituted 2-heterocyclylimidazolylcarboxamides as pesticides
US11089783B2 (en) 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
JP2019507747A (ja) 有害生物防除剤としての置換オキシイミダゾリル−カルボキサミド類
US11339155B2 (en) 2-(het)aryl-substituted fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
BR112019014259B1 (pt) Derivados de heterociclo, seus usos, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112019005323B1 (pt) Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina, sua formulação agroquímica, método para controlar pragas animais e seu uso como pesticidas

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]