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BR122019027125B1 - Composto, agentes de controle de praga, de ectoparasita e de endoparasita ou um agente expelidor de endoparasita, e, inseticida ou acaricida - Google Patents

Composto, agentes de controle de praga, de ectoparasita e de endoparasita ou um agente expelidor de endoparasita, e, inseticida ou acaricida Download PDF

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BR122019027125B1
BR122019027125B1 BR122019027125-9A BR122019027125A BR122019027125B1 BR 122019027125 B1 BR122019027125 B1 BR 122019027125B1 BR 122019027125 A BR122019027125 A BR 122019027125A BR 122019027125 B1 BR122019027125 B1 BR 122019027125B1
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BR
Brazil
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substituted
unsubstituted
compound
family
Prior art date
Application number
BR122019027125-9A
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English (en)
Inventor
Isami Hamamoto
Hikaru AOYAMA
Keita SAKANISHI
Takao Iwasa
Tomomi Kobayashi
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd
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Filing date
Publication date
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Abstract

É fornecido um composto representado pela Fórmula (I), ou um sal ou composto N-óxido do mesmo. Na Fórmula (I), Al a A4 representam independentemente cada qual um átomo de carbono ou átomo de nitrogênio, X1 representa um grupo alquila C1-6 ou semelhantes, n representa o número de grupo X1, R1 representa um grupo alquiltio C1-6 ou semelhantes, e D é um grupo representado pela Fórmula (D-1) ou (D-2). Na Fórmula (D-1) e na Fórmula (D-2), * representa uma posição de ligação, Q representa um grupo alquila C1-6 ou semelhantes, B1 e B2 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou semelhantes, R2 representa um grupo alquila C1-6 ou semelhantes, que é ligado a um dos átomos de nitrogênio na Fórmula (D-1), B3 e B4 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou átomo de carbono, R4 representa um grupo alquila C1-6 ou semelhantes, e m representa o número de grupos R4.

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção se refere a um composto de arilazol e umagente de controle de praga. Mais particularmente, a presente invenção se refere a um composto de arilazol que exibe excelente atividade inseticida e/ou atividade acaricida, é muito seguro, e pode ser sintetizado industrialmente de maneira favorável, e um agente de controle de praga contendo o mesmo como um ingrediente ativo do mesmo.
[002] É reivindicada prioridade ao pedido de patente Japonesa No.2015-245712, depositado em 16 de dezembro de 2015, pedido de patente Japonesa No. 2016-060605, depositado em 24 de março de 2016, e pedido de patente Japonesa No. 2016-198677, depositado em 7 de outubro de 2016, cujos conteúdos são aqui incorporados pela referência.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
[003] Vários compostos que exibem atividade inseticida e acaricidaforam sugeridos. A fim de usar praticamente um composto como este como um produto químico agrícola, exige-se que o composto apresente não apenas eficiência suficientemente alta, mas também seja improvável de causar resistência a fármaco, seja improvável de causar fitotoxicidade às plantas e contaminação do solo, e exiba baixa toxicidade ao gado e peixe.
[004] PTL 1 descreve um composto representado pela Fórmula (A).De acordo com PTL 1, o composto apresenta uma atividade inibidora potente contra a produção de óxido nítrico e é eficiente para a prevenção e/ou tratamento de doenças mediadas por óxido nítrico.
Figure img0001
[005] Além disso, PTL 2 descreve um composto representado pela
Figure img0002
LISTA DE CITAÇÃOLiteratura patentária
[006] [PTL 1] WO 98/27108 A2[PTL 2] WO2015/144895 A1
SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problema técnico
[007] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto dearilazol que apresenta excelente atividade pesticida, em particular, atividade inseticida e/ou atividade acaricida, é muito seguro e pode ser sintetizado industrialmente de maneira favorável, e fornecer um agente de controle de praga contendo o composto de arilazol como um ingrediente ativo. Um outro objetivo da presente invenção é fornecer um agente de controle de ectoparasita contendo o composto de arilazol como um ingrediente ativo. SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA
[008] Como um resultado de estudos extensivos para atingir osobjetivos anteriormente mencionados, a presente invenção, que inclui os aspectos a seguir foi completada.
[009] Isto é, a presente invenção inclui os aspectos a seguir.
[0010] [1] Um composto representado pela Fórmula (I), ou um sal oucomposto N-óxido do mesmo.
Figure img0003
[0011] Na Fórmula (I),A1 a A4 representam independentemente cada qual um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio, contanto que dois ou mais de A1 a A4 não sejam átomos de nitrogênio ao mesmo tempo.X1 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilaminocarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo mercapto, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo arila C6-10 não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.n representa o número de X1 quimicamente aceitável e é qualquer número inteiro de 0 a 4. Quando n é 2 ou mais, X1 pode ser o mesmo ou diferente um do outro, e igualmente dois X1 podem ser ligados juntos para formar um anel. R1 representa um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo alquilsulfoxi-imino C1-6, ou um grupo representado por -S (=O) (=N-Ra)-Rb, em que Ra representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo alquila C1-6, ou um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, e Rb representa um grupo alquila C1-6.D é um grupo representado pela Fórmula (D-1) ou Fórmula (D-2).
Figure img0004
[0012] Nas Fórmulas (D-1) e (D-2), * representa uma posição de ligação.Q representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído, um grupo heterociclilaoxicarbonila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo aleno não substituído ou substituído, um grupo ciano, um grupo representado por -CRc=NO-Rd, ou um grupo representado por -N=CReRf, em que, Rc representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, Rd representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo fenila não substituído ou substituído, e Re e Rf representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo amino substituído, ou um grupo halogeno.
[0013] Na Fórmula (D-1),B1 e B2 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou CR3. Quando B1 e B2 são ambos CR3, os dois R3’s podem ser o mesmo ou diferentes.R2 é um substituinte ligado a um dos átomos de nitrogênio da Fórmula (D-1). R2 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C16 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído.R3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.
[0014] Na Fórmula (D-2),B3 e B4 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou átomo de carbono, contanto que B3 e B4 não sejam átomos de carbono ao mesmo tempo.R4 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.m representa o número de R4 quimicamente aceitável e é qualquer número inteiro de 0 a 2. Quando m é 2 ou mais, R4 pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
[0015] [2] O composto de acordo com [1], que é representado pelaFórmula (II), ou um sal ou composto N-óxido do mesmo.
Figure img0005
[0016] Na Fórmula (II), A1 a A4, X1, n, e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I). Na Fórmula (II), B1, B2, R2, e Q apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (D-1).
[0017] [3] O composto de acordo com [1], que é representado pelaFórmula (III), ou um sal ou composto N-óxido do mesmo.
Figure img0006
[0018] Na Fórmula (III), A1 a A4, X1, n, e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I). Na Fórmula (III), B3, B4, R4, m, e Q apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (D-2).
[0019] [4] Um agente de controle de praga incluindo pelo menos umselecionado do grupo que consiste no composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
[0020] [5] Um inseticida ou acaricida incluindo pelo menos umselecionado do grupo que consiste no composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
[0021] [6] Um agente de controle de ectoparasita incluindo pelomenos um selecionado do grupo que consiste no composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
[0022] [7] Um agente de controle de endoparasita ou um agenteexpelidor de endoparasita, incluindo pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.Efeitos vantajosos da invenção
[0023] Com o composto de arilazol da presente invenção, as pestes que são problemáticas em termos de proteger a higiene da cultura agrícola podem ser controladas. Especialmente pestes e ácaros agrícolas podem ser particularmente controlados de maneira eficiente. Adicionalmente, usando os compostos de arilazol, ectoparasitas e endoparasitas que prejudicam humanos e a pecuária também podem ser igualmente controlados de maneira eficiente. DESCRIÇÃO DAS MODALIDADES[Composto de arilazol]
[0024] O composto de arilazol de acordo com a presente invenção é um composto representado pela Fórmula (I) (daqui por diante, também referido como composto (I)), ou um sal ou composto N-óxido do composto (I).
Figure img0007
[0025] Na presente invenção, o termo “não substituído” se refere a um grupo que consiste apenas em um núcleo mãe. Um grupo apenas nominal que funciona como um núcleo mãe sem o termo “substituído” significa um grupo “não substituído”, a menos que de outra forma especificamente indicada.
[0026] O termo “substituído” significa que um átomo de hidrogênio de um grupo que funciona como um núcleo mãe está sendo substituído por um grupo com uma estrutura, isto é, o mesmo ou diferente do núcleo mãe. Assim, o “substituinte” significa um outro grupo ligado ao grupo que funciona como um núcleo mãe. Pode existir um substituinte, ou podem existir dois ou mais substituintes. Dois ou mais substituintes podem ser os mesmos ou diferentes.
[0027] O termo “C1 a 6” ou semelhante significa que o número de átomos de carbono no grupo que funciona como um núcleo mãe é 1 a 6, ou semelhantes. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presentes no substituinte. Por exemplo, um grupo butila com um grupo etóxi como um substituinte é classificado como um grupo alcóxi C2 alquila C4.
[0028] Não existem limitações particulares no “substituinte”, contanto que sejam quimicamente aceitáveis e com os quais os efeitos da presente invenção possam ser atingidos. Exemplos de grupos que podem ser um “substituinte” incluem os grupos a seguir.
[0029] Grupos alquila C1-6 tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, e um grupo n-hexila;grupos alquenila C2-6 tais como um grupo vinila, um grupo 1- propenila, um grupo 2-propenila (grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, e um grupo 2- metil-2-propenila; grupos alquinila C2-6 tais como um grupo etinila, um grupo 1- propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, e um grupo 1-metil-2-propinila;grupos cicloalquila C3-8 tais como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e um grupo cubanila;grupos arila C6-10 tais como um grupo fenila e um grupo naftila;grupos arila C6-10 alquila C1-6 tais como um grupo benzila e um grupo fenetila;grupos heterociclila com 3 a 6 membros;grupos heterociclil alquila C1-6 com 3 a 6 membros;um grupo hidroxila;grupos alcóxi C1-6 tais como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, e um grupo t-butóxi;grupos alquenilóxi C2-6 tal como um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi, e um grupo butenilóxi;grupos alquinilóxi C2-6 tais como um grupo etinilóxi e um grupo propargilóxi;grupos arilóxi C6-10 tais como um grupo fenóxi e um grupo naftóxi;grupos arila C6-10 alcóxi C1-6 tais como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi;grupos heteroarilóxi com 5 a 6 membros tais como um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi;grupos heteroarila C1-6 alquilóxi com 5 a 6 membros tais como um grupo tiazolilmetilóxi e um grupo piridilmetilóxi;um grupo formila; grupos alquilcarbonila C1-6 tais como um grupo acetila e um grupo propionila;um grupo formilóxi;grupos alquilcarbonilóxi C1-6 tais como um grupo acetilóxi e um grupo propionilóxi;grupos arilcarbonila C6-10 tal como um grupo benzoila;grupos alcoxicarbonila C1-6 tais como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila, e um grupo t- butoxicarbonila;grupos alcoxicarbonilóxi C1-6 tais como um grupo metoxicarbonilóxi, um grupo etoxicarbonilóxi, um grupo n- propoxicarbonilóxi, um grupo i-propoxicarbonilóxi, um grupo n- butoxicarbonilóxi, e um grupo t-butoxicarbonilóxi;um grupo carboxila;um grupo halogeno tais como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo;grupos haloalquila C1-6 tais como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluormetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-flúor-n-butila, e um grupo perfluor-n-pentila;grupos haloalquenila C2 a 6 tais como um grupo 2-cloro-1- propenila e um grupo 2-flúor-1-butenila;grupo haloalquinila C2-6 tais como um grupo 4,4-dicloro-1- butinila, um grupo 4-flúor-1-pentinila, um grupo 5-bromo-2-pentinila;grupos haloalcóxi C1-6 tais como um grupo trifluormetóxi, um grupo 2-cloro-n-propóxi, e um grupo 2,3-diclorobutóxi;grupos haloalquenilóxi C2-6 tais como um grupo 2- cloropropenilóxi e um grupo 3-bromobutenilóxi; grupos haloalquilcarbonila C1-6 tais como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoracetila, e um grupo tricloroacetila;um grupo amino;grupos amino substituído por alquila C1-6 tais como um grupo metilamino, um grupo dimetilamino, e um grupo dietilamino;grupos arilamino C6-10 tais como um grupo anilino e um grupo naftilamino;grupos arila C6-10 alquilamino C1-6 tais como um grupo benzilamino, e um grupo fenetilamino;um grupo formilamino;grupos alquilcarbonilamino C1-6 tais como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino, um grupo i- propilcarbonilamino ou semelhantes;grupos alcoxicarbonilamino C1-6 tais como um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n- propoxicarbonilamino, e grupo i-propoxicarbonilamino; grupos aminocarbonila não substituídos ou substituídos tais como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo fenilaminocarbonila, um grupo N-fenil-N-metilaminocarbonila, e um grupo N-butil-N-metilaminocarbonila;grupos iminoalquila C1-6 tais como um grupo iminometila, grupo (1-imino)etila, e grupo (1-imino)-n-propila;um grupo N-hidroxi-imino alquila C1-6 não substituído ou substituído tal como um grupo N-hidroxi-iminometila, um grupo (1-(N- hidroxi) -imino)etila, um grupo (1-(N-hidroxi)-imino) propila, um grupo N- metoxi-iminometila, e um grupo (1- (N-metoxi) -imino)etila;um grupo aminocarbonilóxi;grupos aminocarbonilóxi substituídos por alquila C1-6 tais como um grupo etilaminocarbonilóxi e um grupo dimetilaminocarbonilóxi; um grupo mercapto;grupos alquiltio C1-6 tais como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio, e um grupo t-butiltio;grupos haloalquiltio C1-6 tais como um grupo trifluormetiltio e um grupo 2,2,2-trifluoretiltio;grupos ariltio C6-10 tais como um grupo feniltio e um grupo naftilatio;grupos heteroariltio com 5 a 6 membros tais como um grupo tiazoliltio e um grupo piridiltio;grupos alquilsulfinila C1-6 tais como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, e um grupo t-butilsulfinila;grupos haloalquilsulfinila C1-6 tais como um grupo trifluormetilsulfinila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila;grupos arilsulfinila C6-10 tal como um grupo fenilsulfinila;grupos heteroarilsulfinila com 5 a 6 membros tais como um grupo tiazolilsulfinila e um grupo piridilsulfinila;grupos alquilsulfonila C1-6 tais como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo t-butilsulfonila ou semelhantes;grupos haloalquilsulfonila C1-6 tais como um grupo trifluormetilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila;grupo arilsulfonila tal como um grupo fenilsulfonila;grupos heteroarilsulfonila com 5 a 6 membros tais como um grupo tiazolilsulfonila e um grupo piridilsulfonila;grupos alquilsulfonilóxi C1-6 tais como um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi, e um grupo t-butilsulfonilóxi;grupos haloalquilsulfonilóxi C1-6 tais como um grupo trifluormetilsulfonilóxi e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonilóxi; grupos silila substituídos por tri-alquila C1-6 tais como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila, e um grupo t-butildimetilsilila;grupos silila substituídos por tri-arila C6-10 tal como grupo trifenilsilila; eum grupo ciano; um grupo nitro;adicionalmente, estes “substituintes” podem apresentar um grupo com uma estrutura diferente que foi substituída por um átomo de hidrogênio do substituinte. Exemplos do “substituinte” em um caso como este incluem grupos alquila C1-6, grupos haloalquila C1-6, grupos alcóxi C1-6, grupos haloalcóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, e um grupo nitro.
[0030] Os “grupos heterociclila com 3 a 6 membros” anteriores incluem 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo enxofre como os átomos constituintes do anel. O grupo heterociclila pode ser tanto monocíclico quanto policíclico. Na medida em que pelo menos um anel é um hetero anel no grupo heterociclila policíclico, o(s) anel/anéis restante(s) pode(m) ser qualquer de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Os “grupos heterociclila com 3 a 6 membros” incluem grupos heterociclila saturados com 3 a 6 membros, grupos heteroarila com 5 a 6 membros, e grupos heterociclila parcialmente insaturados com 5 a 6 membros.
[0031] Exemplos dos grupos heterociclila saturados com 3 a 6 membros incluem um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, e um grupo dioxanila.
[0032] Exemplos dos grupos heteroarila de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila, e um grupo tetrazolila.
[0033] Exemplos dos grupos heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupos triazinila.
[0034] Na Fórmula (I), A1 a A4 representam independentemente cada qual um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio. Não pode haver dois ou mais átomos de nitrogênio em A1 a A4.
[0035] Isto é, o composto representado pela Fórmula (I) é um composto representado pela Fórmula (A) a Fórmula (e).
Figure img0008
[0036] Nas Fórmulas (A) a (e), X1, R1, n e D apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I).
[0037] Na Fórmula (I), X1 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilaminocarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo mercapto, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo arila C6-10 não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.
[0038] O “grupo alquila C1-6” como X1 pode ser linear e pode ser ramificado, contanto que o grupo apresente 3 ou mais átomos de carbono. Exemplos de um grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila, e um grupo i-hexila.
[0039] Exemplos específicos do “grupo alquila C1-6 com um substituinte” incluem grupos haloalquila C1-6 tais como um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoretila, um grupo 4-fluorbutila, um grupo 4-clorobutila, um grupo 3,3,3-trifluorpropila, grupo 2,2,2-trifluor-1-trifluormetiletila, um grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ila, um grupo perfluorpropan-2-ila, um grupo perfluor-hexila, um grupo percloro-hexila, e um grupo 2,4,6-tricloro-hexila;grupos hidroxialquila C1-6, tais como um grupo hidroximetila e um grupo hidroxietila;grupos alcóxi C1-6 alquila C1-6, tais como um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxietila, um grupo etoxietila, um grupo metoxi-n-propila, um grupo n-propoximetila, um grupo i- propoxietila, um grupo s-butoximetila, e um grupo t-butoxietila;grupos arila C6-10 alquila C1-6, tais como um grupo benzila e um grupo fenetila;grupos cicloalquila C3-8 alquila C1-6, tais como um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo ciclopentilmetila, um grupo 2-ciclo-hexiletila, e um grupo 2-ciclo-octiletila, e semelhantes.
[0040] Exemplos do “grupo alquenila C2-6” como X1 incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2- propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2- pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1-metil-2- butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2- hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila, e um grupo 5-hexenila.
[0041] Exemplos específicos do “grupo alquenila C2-6 com um substituinte” incluem grupos haloalquenila C2-6 tais como um grupo 2-cloro- 1-propenila e um grupo 2-flúor-1-butenila; grupos alcóxi C1-6 alquenila C2-6 tais como grupo 2-n-butoxi-vinila e grupo 1-etoxi-vinila.
[0042] Exemplos do “grupo alquinila C2-6” como X1 incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1- butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil-2- propinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2- butinila, um grupo 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 1,1- dimetil-2-butinila.
[0043] Exemplos específicos do “grupo alquinila C2-6 com um substituinte” incluem grupos haloalquinila C2-6 tais como um grupo 4,4- dicloro-1-butinila, um grupo 4-flúor-1-pentinila, um grupo 5-bromo-2- pentinila.
[0044] Exemplos do “grupo alcóxi C1-6” como X1 incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo i-propóxi, um grupo i-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo t-butóxi, e um grupo i-hexilóxi.
[0045] Exemplos específicos do “grupo alcóxi C1-6 com um substituinte” incluem grupos haloalcóxi C1-6 tais como um grupo trifluormetóxi, um grupo difluormetóxi, um grupo 1-fluoretóxi, um grupo 1,1- difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluor-butoxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, e um grupo triclorometóxi;grupos alcóxi C1-6 alcóxi C1-6 tais como um grupo metoximetóxi e um grupo metoxietóxi;grupos arila C6-10 alcóxi C1-6 tais como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi grupo; egrupo cicloalquila C3-8 alcóxi C1-6 tal como um grupo ciclopropilmetilóxi.
[0046] Exemplos do “grupo alquilcarbonila C1-6” como X1 incluem um grupo acetila, e um grupo propionila.
[0047] Exemplos específicos do “grupo alquilcarbonila C1-6 com um substituinte” incluem grupos haloalquilcarbonila C1-6, tais como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoracetila e um grupo tricloroacetila.
[0048] Exemplos do “grupo alcoxicarbonila C1-6” como X1 incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n- propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, e um grupo t-butoxicarbonila.
[0049] Exemplos específicos do “grupo alcoxicarbonila C1-6 com um substituinte” incluem grupos haloalcoxicarbonila C1-6, tais como um grupo fluormetoxicarbonila, um grupo clorometoxicarbonila, um grupo bromometoxicarbonila, um grupo difluormetoxicarbonila, um grupo diclorometoxicarbonila, um grupo dibromometoxicarbonila, um grupo trifluormetoxicarbonila, um grupo triclorometoxicarbonila, um grupo tribromometoxicarbonila, e um grupo 2,2,2-trifluoretoxicarbonila; grupos cicloalquila C3-8 alcoxicarbonila C1-6, tais como um grupo ciclopropilmetoxicarbonila, um grupociclobutilmetoxicarbonila, um grupociclopentilmetoxicarbonila, um grupociclo-hexilmetoxicarbonila, e um grupo 2-ciclopropiletoxicarbonila.
[0050] Exemplos do “grupo alquilaminocarbonila C1-6” como X1 incluem um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo butilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, e um grupo N-butil-N-metilaminocarbonila.
[0051] Exemplos do “grupo alquiltio C1-6” como X1 incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo i-propiltio, e um grupo i- butiltio.
[0052] Exemplos específicos do “grupo alquiltio C1-6 com um substituinte” incluem um grupo haloalquiltio C1-6 tal como um grupo trifluormetiltio e um grupo 2,2,2-trifluoretiltio.
[0053] Exemplos do “grupo alquilsulfinila C1-6” como X1 incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, e um grupo t-butilsulfinila.
[0054] Exemplos específicos do “grupo alquilsulfinila C1-6 com um substituinte” incluem um grupo haloalquilsulfinila C1-6 tal como um grupo trifluormetilsulfinila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila.
[0055] Exemplos do “grupo alquilsulfonila C1-6” como X1 incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, e um grupo t-butilsulfonila.
[0056] Exemplos específicos do “grupo alquilsulfonila C1-6 com um substituinte” incluem grupos haloalquilsulfonil C1-6 tais como um grupo trifluormetilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila.
[0057] Exemplos do substituinte preferível no “grupo alquila C1-6”, no “grupo alquenila C2-6”, no “grupo alquinila C2-6”, no “grupo alcóxi C1- 6”, no “grupo alquilcarbonila C1-6”, no “grupo alcoxicarbonila C1-6”, no “grupo alquilaminocarbonila C1-6”, no “grupo alquiltio C1-6”, no “grupo alquilsulfinila C1-6”, e no “grupo alquilsulfonila C1-6” como X1 incluem um grupo alcóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo cicloalquila C3-8, um grupo arila C6-10, e um grupo heterociclila com 3 a 6 membros.
[0058] Exemplos do “grupo cicloalquila C3-8” como X1 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e um grupo ciclo-heptila.
[0059] O “grupo arila C6-10” como X1 pode ser tanto um anel monocíclico quanto um anel policíclico. Na medida em que pelo menos um anel é um anel aromático no policíclico grupo arila, o(s) anel/anéis restante(s) pode(m) ser qualquer de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado e um anel aromático.
[0060] Exemplos do “grupo arila C6-10” incluem um grupo fenila, um grupo naftila, um grupo azulenila, um grupo indenila, um grupo indanila, e um grupo tetralinila.
[0061] O “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” como X1 contém 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como átomos constituintes do anel. O grupo heterociclila pode ser tanto monocíclico quanto policíclico. Na medida em que pelo menos um anel é um anel heterocíclico no grupo heterociclila policíclico, o(s) anel/anéis restante(s) pode(m) ser qualquer de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Exemplos do “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” incluem um grupo heterociclila saturado com 3 a 6 membros, um grupo heteroarila com 5 a 6 membros, e um grupo heterociclila parcialmente insaturado com 5 a 6 membros.
[0062] Exemplos do grupo heterociclila saturado com 3 a 6 membros incluem um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila (especificamente, um grupo [1,3]dioxolanila), e um grupo dioxanila (especificamente, um grupo [1,3]dioxanila ou um grupo [1,4]dioxanila); exemplo preferível deste é um grupo heterociclila saturado com 5 a 6 membros.
[0063] Exemplos do grupo heteroarila com 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila (especificamente, um grupo [1,2,3]triazolila ou um grupo [1,2,4] triazolila), um grupo oxadiazolila (especificamente, um grupo [1,2,4]oxadiazolila, ou um grupo [1,3,4] oxadiazolila), um grupo tiadiazolila, e um grupo tetrazolila.
[0064] Exemplos do grupo heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupo triazinila.
[0065] O grupo heterociclila parcialmente insaturado com 5 membros inclui um grupo pirrolinila, um grupo imidazolinila (grupo di- hidroimidazolila), um grupo pirazolinila, um grupo oxazolinila, um grupo isoxazolinila, e um grupo tiazolinila.
[0066] Exemplos do grupo heterociclila parcialmente insaturado com 6 membros incluem um grupo tiopiranila, grupo 2H-piridin-1-ila, e grupo 4H- piridin-1-ila.
[0067] Exemplos do substituinte no “grupo cicloalquila C3-8”, “grupo arila C6-10” e “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” como X1 incluem um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, um grupo nitro, e um grupo amino.
[0068] Exemplos do “grupo amino com um substituinte” como X1 incluem grupos amino substituídos por alquila C1-6, tais como um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo n-butilamino, um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, e um grupo dibutilamino.
[0069] Exemplos do “grupo halogeno” como X1 incluem um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo.
[0070] Como X1, um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6,um grupo alcóxi C1-6, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo alquiltio C1-6, um grupo alquilsulfonila C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído é preferível, e um grupo haloalquila C1-6 ou um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído é mais preferível, e um grupo haloalquila C1-6 ou um grupo heteroarila não substituído ou substituído com 5 a 6 membros é ainda mais preferível.
[0071] Na Fórmula (I), n representa o número de X1 quimicamente aceitável e é um número inteiro de 0 a 4. Quando n é 2 ou mais, X1 pode ser o mesmo ou diferente um do outro. Em um caso onde A1 a A4 são todos átomos de carbono, isto é, no caso da Fórmula (A), n é um número inteiro de 0 a 4. Em um caso onde qualquer um de A1 a A4 é um átomo de nitrogênio, isto é, no caso das Fórmulas (b) a (e), n é um número inteiro de 0 a 3.
[0072] n é preferivelmente 0 a 2, mais preferivelmente 0 ou 1.
[0073] Quando n é 2 ou mais, dois X1 podem ser obtidos juntos para formar um anel.
[0074] Na Fórmula (I), R1 representa um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfoxi-imino C1-6 ou um grupo representado por -S (=O)(=N-Ra)-Rb. Aqui, Ra representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo alquila C1-6, ou um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, e Rb representa um grupo alquila C1-6.
[0075] Exemplos do “grupo alquiltio C1-6”, do “grupo alquilsulfinila C1-6”, e do “grupo alquilsulfonila C1-6” e grupos em que um substituinte é incluído nestes grupos como R1 incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como X1.
[0076] Exemplos do “grupo alquilsulfoxi-imino C1-6” incluem um grupo S,S-dimetilsulfoxi-imino.
[0077] Exemplos do “grupo alquila C1-6” e do “grupo alquilcarbonila C1-6” como Ra e Rb no grupo representado pela fórmula - S (=O) (=N-Ra)-Rb incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como X1. O grupo alquilcarbonila C1-6 com um substituinte como Ra é preferivelmente um grupo haloalquilcarbonila C1-6.
[0078] R1 é preferivelmente um grupo alquiltio C1-6, um grupoalquilsulfinila C1-6, um grupo alquilsulfonila C1-6, e particularmente preferível um grupo alquilsulfonila C1-6.
[0079] Na Fórmula (I), D representa um anel representado pela Fórmula (D-1) ou Fórmula (D-2).
Figure img0009
[0080] Na Fórmula (D-1) e Fórmula (D-2), * representa uma posição de ligação.
[0081] Nas Fórmulas (D-1) e (D-2), Q representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído, um grupo heterociclilaoxicarbonila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo aleno não substituído ou substituído, um grupo ciano, um grupo representado por -CRc=NO-Rd, ou um grupo representado por -N=CReRf. Aqui, Rc representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, Rd representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo fenila não substituído ou substituído, Re e Rf representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo amino com um substituinte, ou um grupo halogeno.
[0082] Exemplos do “grupo alquila C1-6”, do “grupo alquenila C26”, do “grupo alquinila C2-6”, do “grupo cicloalquila C3-8”, do “grupo alquiltio C1-6”, do “grupo alquilsulfinila C1-6, do “grupo alquilsulfonila C16”, do “grupo alcoxicarbonila C1-6” e do “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” como Q incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como X1.
[0083] O “grupo alquila C1-6” como Q é preferivelmente um “grupo alquila C3-6”. Exemplos do substituinte preferível no “grupo alquila C 3-6” incluem um grupo alcóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo alquilcarbonilóxi C1-6, um grupo cicloalquila C38, um grupo arila C6-10, e um grupo heterociclila com 3 a 6 membros.
[0084] Em um caso onde o “grupo alquila C1-6” é um grupo alquila C1-2, exemplos do substituinte preferível incluem um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído ou um grupo heteroarilóxi não substituído ou substituído com 5 a 6 membros. O substituinte do grupo alcóxi C1-6 é preferivelmente um grupo halogeno, e o substituinte do grupo heteroarilóxi com 5 a 6 membros é preferivelmente um grupo halogeno ou um grupo halo alquila C1-6.
[0085] Exemplos do substituinte preferível no “grupo alquenila C2-6” e “grupo alquinila C2-6” como Q incluem um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquiltio não substituído ou substituído, um grupo alquilcarbonilóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo arila C6-12 não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo fenilsulfonila, um grupo halogeno, um grupo silila substituído por tri alquila C1-6, e um grupo ciano.
[0086] Exemplos do “grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído”, do “grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído”, do “grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído”, do “grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído”, do “grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído”, do “grupo alquiltio não substituído ou substituído”, do “grupo alquilcarbonilóxi C1-6 não substituído ou substituído”, “grupo arila C6-12 não substituído ou substituído”, e do “grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído” que são os substituintes no “grupo alquenila C2-6” e “grupo alquinila C2-6” como Q incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como R5 a R8 nas Fórmulas (IV) e (V).
[0087] Exemplos do substituinte no “grupo cicloalquila C3-8”, no “grupo alquiltio C1-6”, no “grupo alquilsulfinila C1-6”, no “grupo alquilsulfonila C1-6” e no “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” como Q incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como o anterior X1.
[0088] Exemplos do substituinte do “grupo aminocarbonila” como Q incluem um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, um grupo alquilcarbonila C1-6, e um grupo arila C6-12.
[0089] No caso do grupo aminocarbonila dissubistituído, dois substituintes podem ser obtidos juntos para formar um anel.
[0090] Exemplos do “grupo aleno” como Q incluem 1,2-propadieno. Exemplos do substituinte preferível no “grupo aleno” como Q incluem um grupo haloalquila C1-6, e um grupo halogeno.
[0091] Exemplos do “grupo heterociclilaoxicarbonila com 3 a 6 membros” como Q incluem 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il-oxicarbonila.
[0092] Exemplos dos substituintes preferíveis no “grupo heterociclilaoxicarbonila com 3 a 6 membros” como Q incluem os mesmos grupos que aqueles que são exemplificados para o grupo heterociclila com 3 a 6 membros.
[0093] Exemplos do “grupo alquila C1-6” como Rc e Rd no grupo representado pela fórmula: -CRc=NO-Rd e grupos em que um substituinte é incluído nestes grupos incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados no X1 anterior.
[0094] Exemplos do substituinte preferível no “grupo fenila” como Rd incluem um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, e um grupo nitro.
[0095] Exemplos do “grupo alquila C1-6” e do “grupo amino” como Re e Rf no grupo representado pela fórmula: -N=CReRf, e grupos em que um substituinte é incluído nestes grupos incluem os mesmos grupos daqueles que são exemplificados como X1.
[0096] Exemplos do “grupo halogeno” como Re e Rf no grupo representado pela fórmula: -N=CReRf incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[0097] Q é preferivelmente um grupo representado pela Fórmula (IV), um grupo representado pela Fórmula (V) ou um grupo ciano.
Figure img0010
[0098] Na Fórmula (IV) e Fórmula (V), * representa uma posição de ligação.
[0099] Nas Fórmulas (IV) e (V), R5 a R8 representam independentemente cada qual um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C16 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo formila, um não substituído ou substituído grupo alquiltio, um grupo alquil carbonilóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo arila C6-12 não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo fenilsulfonila não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo silila substituído por tri alquila C1-6 ou um grupo ciano.
[00100] Exemplos do “grupo alquila C1-6”, do “grupo alquenila C26”, do “grupo alquinila C2-6”, do “grupo cicloalquila C3-8”, do “grupo alcóxi C1-6”, do “C1-6 alquiltio”, do “grupo arila C6-12”, do “grupo heterociclila com 3 a 6 membros”, e do “grupo halogeno” como R5 a R8 são os mesmos que aqueles que são exemplificados como X1.
[00101] Exemplos dos substituintes preferíveis no “grupo alquila C16”, no “grupo alquenila C2-6”, no “grupo alquinila C2-6”, no “grupo cicloalquila C3-8”, no “grupo alcóxi C1-6”, no “alquiltio C1-6” como R5 a R8 incluem um grupo alcóxi C1-6, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo cicloalquila C3-8, um grupo alquilcarbonilóxi C1-6, um grupo halogeno, um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo arila C6-10, e um grupo heterociclila com 3 a 6 membros.
[00102] Exemplos do substituinte preferível no “grupo arila C6-12” e no “grupo heterociclila com 3 a 6 membros” como R5 a R8 incluem um grupo halogeno, um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, um grupo alcóxi C1-6, e um grupo haloalcóxi C1-6.
[00103] Exemplos do “grupo alquilcarbonilóxi C1-6” como R5 a R8 incluem um grupo acetilóxi e um grupo propionilóxi.
[00104] Exemplos do substituinte no “grupo alquilcarbonilóxi C1-6” como R5 a R8 incluem um grupo halogeno tais como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo; grupos alcóxi C1-6 tais como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, e um grupo t- butóxi; grupos haloalcóxi C1-6 tais como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi, e um grupo trifluormetóxi; grupo arila C6-10 tais como um grupo fenila e um grupo naftila; e um grupo ciano.
[00105] Exemplos do grupo silila substituído por tri alquila C1-6 como R5 a R8 incluem um grupo trimetilsilila, e um grupo trietilsilila.
[00106] Como R5 a R8, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C16 não substituído ou substituído (preferivelmente grupo haloalquila C1-6), um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído (preferivelmente grupo haloalquenila C2-6), um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído (preferivelmente grupo haloalquinila C2-6), um grupo alcóxi C1-6, um grupo alquilcarbonilóxi C1-6, um grupo halogeno, ou um grupo ciano é preferível, e um átomo de hidrogênio, um grupo haloalquila C1-6, ou um grupo halogeno é mais preferível.
[00107] Particularmente, R5 é preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupo haloalquila C1-6 ou um grupo halogeno, R6 é preferivelmente um grupo haloalquila C1-6 ou um grupo halogeno, e R7 é preferivelmente um átomo de hidrogênio, e R8 é preferivelmente um grupo haloalquila.
[00108] Na Fórmula (D-1), B1 e B2 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou CR3. Quando B1 e B2 são ambos CR3, os dois R3’ podem ser o mesmo ou diferente.
[00109] Na Fórmula (D-1), R2 é um substituinte ligado a qualquer um dos átomos de nitrogênio do átomo de nitrogênio do anel azol da Fórmula (D1). R2 não é um substituinte no átomo de nitrogênio de Q.
[00110] R2 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ousubstituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C16 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído.
[00111] Exemplos do “grupo alquila C1-6”, do “grupo alquenila C26”, do “grupo alquinila C2-6”, do “grupo cicloalquila C3-8”, do “grupo alcóxi C1-6”, do “grupo alquilcarbonila C1-6, do “grupo alcoxicarbonila C1-6”, do “grupo alquilsulfonila C1-6”, e dos grupos com um substituinte nestes grupos como R2 incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[00112] Como R2, um grupo alquila C1-6 é preferível, e um grupo metila é particularmente preferível.
[00113] Na Fórmula (D-1), R3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.
[00114] Exemplos do “grupo alquila C1-6”, do “grupo alquenila C26”, do “grupo alquinila C2-6”, e do “grupo cicloalquila C3-8” como R3 e o grupo com um substituinte nestes grupos incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[00115] Exemplos do “grupo halogeno” como R3 incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[00116] R3 é preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupoalquila C1-6 ou um grupo halogeno, e particularmente preferível um átomo de hidrogênio.
[00117] Na Fórmula (D-2), B3 e B4 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou um átomo de carbono. Entretanto, B3 e B4 não são átomos de carbono ao mesmo tempo.
[00118] Na Fórmula (D-2), R4 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogeno, um grupo ciano, ou um grupo nitro.
[00119] Exemplos do “grupo alquila C1-6”, do “grupo alquenila C26”, do “grupo alquinila C2-6”, do “grupo cicloalquila C3-8”, do “grupo amino”, e dos grupos com um substituinte nestes grupos como R4 incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[00120] Exemplos do “grupo halogeno” como R4 incluem os mesmos daqueles que são exemplificados como X1.
[00121] Na Fórmula (D-2), m representa o número de R4 quimicamente aceitável e é um número inteiro de 0 a 2. Quando m é 2 ou mais, R4 pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
[00122] m é preferivelmente 1.
[00123] Na Fórmula (I), D é representado pela Fórmula (D-1) ou Fórmula (D-2), que significa que Fórmula (I) é representado pela Fórmula (II) ou Fórmula (III).
Figure img0011
[00124] Na Fórmula (II), A1 a A4, X1, n e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I), e B1, B2, R2 e Q apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (D-1).
[00125] Isto é, a Fórmula (II) é representada pelas Fórmulas (f) a (h).
Figure img0012
[00126] Nas Fórmulas (f) a (h), A1 a A4, X1, n e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I), e R2, R3 e Q apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (D-1).
[00127] Além disso, a Fórmula (II) é mais especificamente representada pelas Fórmulas (i) a (q).
Figure img0013
Figure img0014
[00128] Nas Fórmulas (i) a (q), A1 a A4, X1, n e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I), e R2, R3 e Q apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (D-1). Na Fórmula (q), R3' apresenta o mesmo significado de R3.
[00129] O composto da presente invenção representado pela Fórmula (II) é preferivelmente um composto da Fórmula (I), da Fórmula (j), da Fórmula (k), da Fórmula (m), da Fórmula (n) ou Fórmula (p), e mais preferivelmente um composto da Fórmula (I) e Fórmula (j).
[00130] Na Fórmula (III), A1 a A4, X1, n e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I), e B3, R4, R4, m e Q apresentam o mesmo daqueles na Fórmula (D-2).
[00131] Isto é, a Fórmula (III) é representada pelas Fórmulas (r) a (t).
Figure img0015
[00132] Nas Fórmulas (r) a (t), A1 a A4, X1, n e R1 apresentam os mesmos significados que aqueles na Fórmula (I), R4, m e Q são os mesmos que aqueles na Fórmula (D-2).
[00133] O composto da presente invenção representado pela Fórmula (III) é preferivelmente representado pela Fórmula (r).
[00134] O composto da presente invenção é particularmente preferível representado pelas Fórmulas (i) ou (r).
[00135] Não existe nenhuma limitação particular no sal do composto (I), contanto que o composto é sal agriculturamente e horticulturamente aceitável. Exemplos do sal do composto (I) incluem sais de ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; sais de ácidos orgânicos tais como ácido acético e ácido lático; sais de metais alcalinos tais como lítio, sódio e potássio; sais de metais alcalinos terrosos tais como cálcio e magnésio; sais de metais de transição tais como ferro e cobre; e sais de bases orgânicas tais como amônia, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
[00136] Não existe nenhuma limitação particular no método de produção do composto (I) ou o sal deste. Adicionalmente, o sal do composto (I) pode ser obtido pelo composto (I) por qualquer método convencional conhecido. Por exemplo, o sal do composto (I) ou composto (I) da presente invenção pode ser obtido por qualquer método de produção convencional conhecido, descrito nos exemplos ou semelhantes.[Intermediário de produção]
[00137] Os compostos representados pelas Fórmulas (VI) e (VII) são usados como intermediários para a preparação dos compostos da presente invenção.
Figure img0016
[00138] Nas Fórmulas (VI) e (VII), A1 a A4, X1, n, R1, R2, R4, m e B1 a B4 são os mesmos daqueles nas Fórmulas (II) e (III), e X representa um grupo halogeno.
[00139] O composto de arilazol da presente invenção é excelente no efeito controle de pragas, tais como várias pragas e ácaros agrícolas que afetam o crescimento de plantas.
[00140] Além disso, o composto de arilazol da presente invenção é muito seguro e não exibe nenhuma fitotoxicidade às culturas agrícolas e apresenta baixa toxicidade aos peixes e animais de sangue quente e, assim, pode ser utilizado de maneira eficiente como um ingrediente ativo de inseticida ou acaricida.
[00141] Além disso, em anos recentes, muitos insetos pragas tais como traça das crucíferas, cigarrinha do dorso branco, bicho folha, pulgões, desenvolveram resistência a vários produtos químicos agrícolas existentes, causando problemas de eficácia insuficiente destes agentes químicos e, assim, a eficiência de agente químico contra insetos-praga quimicamente resistentes foi desejada. O composto de arilazol da presente invenção apresenta um excelente efeito de controle não apenas em insetos-praga quimicamente sensíveis, mas também em insetos-praga quimicamente resistentes, e ainda mais em ácaros resistentes à acaricida.
[00142] O composto de arilazol da presente invenção é excelente no efeito controle de ectoparasitas e endoparasitas que são prejudiciais aos humanos e animais. Além disso, o composto de arilazol é muito seguro, exibindo baixa toxicidade aos peixes e animais de sangue quente e, assim, pode ser eficientemente utilizado como um ingrediente ativo de um agente de controle para ectoparasitas e endoparasitas.
[00143] O composto de arilazol de acordo com a presente invenção exibe eficiência em todos os estágios de desenvolvimento dos organismos a serem controlados, e exibe excelente efeitos de controle contra ovos, ninfas, larvas, pupas e adultos de ácaros e insetos.[Agente de controle de praga, inseticida ou acaricida]
[00144] O agente de controle de praga, inseticida ou acaricida de acordo com a presente invenção contém pelo menos um selecionado do grupo que consiste nos compostos de arilazol de acordo com a presente invenção, como um ingrediente ativo deste. Não existem limitações particulares na quantidade do composto de arilazol contida no agente de controle de praga, inseticida, ou acaricida de acordo com a presente invenção, contanto que os efeitos de controle de praga sejam exibidos.
[00145] É preferível que o agente de controle de praga, inseticida ou acaricida de acordo com a presente invenção seja aplicado em cereais; vegetais; tubérculos; batatas; árvores frutíferas, árvores de chá, café ou cacau; culturas agrícolas de alimentos; gramíneas ou plantas tal como algodão.
[00146] Na aplicação às plantas, o agente de controle de praga, inseticida ou acaricida de acordo com a presente invenção pode ser aplicado a qualquer de folha, tronco, caule, flor, botão, fruta, semente, broto, raiz, tubérculo, raiz tuberosa, germinação, ou descendente.
[00147] Não existem limitações particulares na espécie da planta a ser aplicada com o agente de controle de praga, inseticida ou acaricida da presente invenção. A espécie de planta pode ser quaisquer espécies originais, variedades, variedades melhoradas, cultivares, mutantes, corpos híbridos, recombinantes de gene (GMO) e semelhantes.
[00148] O agente de controle de praga de acordo com a presente invenção pode ser usado para controlar várias pragas e ácaros agrícolas conduzindo o tratamento de semente, aplicação de folhagem, aplicação de solo, ou aplicação submersa.
[00149] Exemplos típicos de pragas e ácaros agrícolas a serem controlados com o agente de controle de praga de acordo com a presente invenção são da maneira mostrada a seguir.(1) Borboletas e traças da ordem Lepidoptera
[00150] (a) traças da família Arctiidae, tais como Hyphantria cunea, eLemyra imparilis;(b) traças da família Bucculatricidae, tais como Bucculatrix pyrivorella;(c) traças da família Carposinidae, tais como Carposina sasakii;(d) traças da família Crambidae, tais como Diaphania indica, e Diaphania nitidalis, de Diaphania spp.; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis, e Ostrinia scapulalis, de Ostrinia spp.; e outras tais como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes piloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella;(e) traças da família Gelechiidae, tais como Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella;(f) traças da família Geometridae, tal como Ascotis selenaria; (g) traças da família Gracillariidae, tais como Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella e Phyllonorycter ringoniella;(h) borboletas da família Hesperiidae, tal como Parnara guttata;(i) borboletas da família Lasiocampidae, tal como Malacosoma neustria;(j) traças da família Lymantriidae, tais como Lymantria dispar, e Lymantria monacha, de Lymantria spp.; e outras tais como Euproctis pseudoconspersa, e Orgyia thyellina;(k) traças da família Lyonetiidae, tais como Lyonetia clerkella, e Lyonetia prunifoliella malinella, de Lyonetia spp.;(l) traças da família Noctuidae, tais como Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura, de Spodoptera spp.; Autographa gamma e Autographa nigrisigna, de Autographa spp.; Agrotis ipsilon e Agrotis segetum, de Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea, de Helicoverpa spp.; Heliothis armigera e Heliothis virescens, de Heliothis spp.; e outras tais como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens e Trichoplusia ni;(m) traças da família Nolidae, tal como Earias insulana;(n) borboletas da família Pieridae, tais como Pieris brassicae e Pieris rapae crucivora, de Pieris spp.;(o) traças da família Plutellidae, tais como Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella, de Acrolepiopsis spp.; e outras tais como Plutella xylostella;(p) traças da família Pyralidae, tais como Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) traças da família Sphingidae, tais como Manduca quinquemaculata e Manduca sexta, de Manduca spp.;(r) traças da família Stathmopodidae, tal como Stathmopoda masinissa;(s) traças da família Tineidae, tal como Tinea translucens;(t) traças da família Tortricidae, tais como Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana, de Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus de Archips spp.; e outras tais como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e(u) traças da família Yponomeutidae, tal como Argyresthia conjugella.(2) Pragas da ordem Thysanoptera
[00151] (a) pragas da família Phlaeothripidae, tal comoPonticulothrips diospyrosi; e(b) pragas da família Thripidae, tais como Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis, de Frankliniella spp.; Thrips palmi e Thrips tabaci, de Thrips spp.; e outras tais como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis.(3) Pragas da ordem Hemiptera(A) A subordem Archaeorrhyncha
[00152] (a) pragas da família Delphacidae, tais como Laodelphaxstriatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera. (B) A subordem Clypeorrhyncha
[00153] (a) pragas da família Cicadellidae, tais como Empoasca fabae,Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii, de Empoasca spp.; e outras tais como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps. (C) A subordem Heteroptera
[00154] (a) pragas da família Alydidae, tais como Riptortus clavatus;(b) pragas da família Coreidae, tais como Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis;(c) pragas da família Lygaeidae, tais como Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus;(d) pragas da família Miridae, tais como Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotylus caelestialium;(e) pragas da família Pentatomidae, tais como Nezara antennata e Nezara viridula, de Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris ventralis, de Eysarcoris spp., e outras tais como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida;(f) pragas da família Pyrrhocoridae, tal como Dysdercus cingulatus;(g) pragas da família Rhopalidae, tal como Rhopalus msculatus;(h) pragas da família Scutelleridae, tal como Eurygaster integriceps); e(i) pragas da família Tingidae, tal como Stephanitis nashi.(D) A subordem Sternorrhyncha
[00155] (a) pragas da família Adelgidae, tal como Adelges laricis;(b) pragas da família Aleyrodidae, tais como Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci, de Bemisia spp.; e outras tais como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum;(c) pragas da família Aphididae, tais como Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci, e Aphis spiraecola, de Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi, de Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola, de Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae, de Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians, de Myzus spp.; e outras tais como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii;(d) pragas da família Coccidae, tais como Ceroplastes ceriferus, e Ceroplastes rubens, de Ceroplastes spp.;(e) pragas da família Diaspididae, tais como Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola, de Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis, de Unaspis spp.; e outras tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae;(f) pragas da família Margarodidae, tais como Drosicha corpulenta, e Icerya purchasi;(g) pragas da família Phylloxeridae, tal como Viteus vitifolii;(h) pragas da família Pseudococcidae, tais como Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae, de Planococcus spp.; e outras tais como Phenacoccus solani, e Pseudococcus comstocki; e(i) pragas da família Psyllidae, tais como Psylla mali, e Psylla pyrisuga, de Psylla spp.; e outros tais como Diaphorina citri.(4) Pragas da subordem Polyphaga
[00156] (a) pragas da família Anobiidae, tal como Lasiodermaserricorne;(b) pragas da família Attelabidae, tais como Byctiscus betulae, e Rhynchites heros;(c) pragas da família Bostrichidae, tal como Lyctus brunneus;(d) pragas da família Brentidae, tal como Cylas formicarius; (e) pragas da família Buprestidae, tal como Agrilus sinuatus;(f) pragas da família Cerambycidae, tal como Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xylotrechus pyrrhoderus;(g) pragas da família Chrysomelidae, tal como Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus, de Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera, de Diabrotica spp.; Phyllotreta nemorum e Phyllotreta striolata, de Phyllotreta spp.; e outras tais como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psylliodes angusticollis;(h) pragas da família Coccinellidae, tais como Epilachna varivestis e Epilachna vigintioctopunctata, de Epilachna spp.;(i) pragas da família Curculionidae, tais como Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum, de Anthonomus spp.; Sitophilus granarius e Sitophilus zeamais, de Sitophilus spp.; e outras tais como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sphenophorus venatus;(j) pragas da família Elateridae, tais como Melanotus fortnumi e Melanotus tamsuyensis, de Melanotus spp.;(k) pragas da família Nitidulidae, tal como Epuraea domina;(l) pragas da família Scarabaeidae, tais como Anomala cuprea e Anomala rufocuprea, de Anomala spp.; e outras tais como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha e Popillia japonica;(m) pragas da família Scolytidae, tal como Ips typographus;(n) pragas da família Staphylinidae, tal como Paederus fuscipes; (o) pragas da família Tenebrionidae, tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e(p) pragas da família Trogossitidae, tal como Tenebroides mauritanicus.(5) Pragas da ordem Diptera(A) A subordem Brachycera
[00157] (a) pragas da família Agromyzidae, tais como Liriomyzabryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii, de Liriomyza spp.; e outras tais como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae;(b) pragas da família Anthomyiidae, tais como Delia platura e Delia radicum, de Delia spp.; e outras tais como Pegomya cunicularia;(c) pragas da família Drosophilidae, tais como Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii, de Drosophila spp.;(d) pragas da família Ephydridae, tal como Hydrellia griseola;(e) pragas da família Psilidae, tal como Psila rosae; e(f) pragas da família Tephritidae, tais como Bactrocera cucurbitae e Bactrocera dorsalis, de Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella, de Rhagoletis spp.; e outras tais como Ceratitis capitata e Dacus oleae.(B) A subordem Nematocera
[00158] (a) pragas da família Cecidomyiidae, tais como Asphondyliayushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana.(6) Praga da ordem Orthoptera
[00159] (a) pragas da família Acrididae, tais como Schistocercaamericana e Schistocerca gregaria, de Schistocerca spp.; e outras tais como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxia yezoensis; (b) pragas da família Gryllidae, tais como Acheta domestica e Teleogryllus emma;(c) pragas da família Gryllotalpidae, tal como Gryllotalpa orientalis; e(d) pragas da família Tettigoniidae, tal como Tachycines asynamorus.(7) Ácaros (Acari)(A) Acaridida da ordem Astigmata
[00160] (a) ácaros da família Acaridae, tais como Rhizoglyphusechinopus e Rhizoglyphus robini, de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, de Tyrophagus spp.; e outros tais como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus;(B) Actinedida da ordem Prostigmata
[00161] (a) ácaros da família Tetranychidae, tais como Bryobiapraetiosa e Bryobia rubrioculus, de Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus, de Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis, de Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi, de Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae e Tetranychus viennensis, de Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae, de Aponychus spp.; Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus, de Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus, de Shizotetranychus spp.; e outros tais como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis;(b) ácaros da família Tenuipalpidae, tais como Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus e Brevipalpus californicus, de Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae, de Tenuipalpus spp.; e outros tais como Dolichotetranychus floridanus;(c) ácaros da família Eriophyidae, tais como Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea, de Aceria spp.; Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae, de Eriophyes spp.; Aculops lycopersici, e Aculops pelekassi, de Aculops spp.; Aculus fockeui e Aculus schlechtendali, de Aculus spp.; e outros tais como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phyllocotruta citri;(d) ácaros da família Transonemidae, tais como Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei, de Tarsonemus spp.; e outros tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; e(e) ácaros da família Penthaleidae, tais como Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major, de Penthaleus spp.
[00162] O agente de controle de praga, inseticida ou acaricida de acordo com a presente invenção pode conter adicionalmente componentes adicionais, com a exceção para o composto de arilazol de acordo com a presente invenção. Exemplos dos componentes adicionais incluem carreadores convencionais disponíveis para a formulação. Exemplos de outros componentes adicionais incluem fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, pesticidas convencionais para praga da terra, agentes reguladores de planta, sinergistas, fertilizantes, agentes de melhoria do solo e rações de animal. Existem casos onde os efeitos sinergísticos são exibidos contendo tais componentes adicionais.
[00163] Exemplos específicos dos inseticidas, acaricidas, nematicidas, pesticidas para praga da terra, e agentes anti-helmínticos que podem ser misturados ou usados com o agente de controle de praga de acordo com a presente invenção são da maneira mostrada a seguir.
[00164] (1) Inibidores de acetilcolinesterase:(a) carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xililcarbe, fenotiocarbe, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarbe, alixicarbe, aminocarbe, bufencarbe, cloetocarbe, sódio metam e promecarbe; e(b) a base de fósforo orgânico: acefato, azametifos, azinfos- etil, azinfos-metil, cadusafos, cloroetoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpyrifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, parationa, parationa-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxim, pirimifós-metil, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona, vamidotiona; bromofós-etil, BRP, carbofenotiona, cianofenfós, CYAP, demeton-S metil sulfona, dialifós, diclofentiona, dioxabenzofós, etrinfós, fensulfotiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fosmetilan, isazofós, iodofenfós, metacrifós, pirimifós-etil, fosfocarbe, propafós, protoato e sulprofós.
[00165] (2) Antagonistas do canal iônico de cloreto GABAérgico:acetoprol, clordene, endosulfan, etiprol, fipronila, pirafluoprol, piriprol; e canfleclor, heptaclor e dienoclor.
[00166] (3) Moduladores do canal de sódio: acrinatrina, d-cis-transaletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S- ciclopentila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, ci- halotrina, lambda-ci-halotrina, gama-ci-halotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans isômeros], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)- isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans isômero], praletrina, piretrina, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [(1R)-isômero], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbute, piresmetrina e teraletrina.
[00167] (4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotínico:acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina e flupiradifurona.
[00168] (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolinanicotínica: espinetoram, e espinosade.
[00169] (6) Ativadores do canal de cloreto: abamectina, benzoato deemamectina, lepimectina, milbemectina; ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, e oxima de milbemicina.
[00170] (7) Substâncias do tipo hormônio juvenil: hidroprene,quinoprene, metoprene, fenoxicarbe, piriproxifen; diofenolan, epofenonana e triprene.
[00171] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila,cloropicrina, fluoreto de sulfurila, bórax e tártaro emético.
[00172] (9) Inibidores de alimentação seletiva de Homoptera:flonicamida, pimetrozina e pirifluquinazona.
[00173] (10) Inibidores de crescimento de ácaro: clofentezina,diflovidazina, hexitiazox, e etoxazol.
[00174] (11) Agente de interrupção da membrane interna do intestinointermediário derivado de micro-organismos: Bacillus thuringiensis subespécie Isuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis sub-espécie Kurstaki, Bacillus thuringiensis sub-espécie Tenebrionis, e proteína de plantio Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
[00175] (12) Inibidores da enzima biossintética de ATP mitocondrial:diafentiuron, azociclotina, ciexatina, óxido de fenbutatina, propargite e tetradifon.
[00176] (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir,sulfluramida, DNOC, binapacrila, dinobutona e dinocape.
[00177] (14) Bloqueadores do canal receptor de acetilcolina nicotínica:bensultape, cloridrato de cartape, nereistoxina, tiosultape-sódio e tiociclama.
[00178] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistriflurona,clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona e noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina e fluazurona.
[00179] (16) Agentes de interrupção de muda de Diptera: ciromazina.
[00180] (17) Agonistas do receptor hormonal de muda: cromafenozida,halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.
[00181] (18) Agonistas do receptor octopamina: amitraz, demiditraz eclordimeform.
[00182] (19) Inibidores do complexo III do sistema de transporte deelétrons mitocondrial: acequinocila, fluacripirim e hidrametilnona.
[00183] (20) Inibidores do complexo I da cadeia de transporte deelétrons mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade e rotenona.
[00184] (21) Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem:indoxacarbe e metaflumizona.
[00185] (22) Inibidores de acetil CoA carboxilase espirodiclofeno,espiromesifeno e espirotetramato.
[00186] (23) Inibidores do complexo IV da cadeia de transporte deelétrons mitocondrial: fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosfina, fosforeto de zinco e cianeto.
[00187] (24) Inibidores do complexo II da cadeia de tramsporte deelétrons mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno e piflubumida.
[00188] (25) Moduladores do receptor rianodina: clorantraniliprol,ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol e tetraniliprol.
[00189] (26) Compostos inibidores de oxidase de função mista:butóxido de piperonila.
[00190] (27) Agonistas do receptor latrofilina: depsipeptídeo,depsipeptídeo cíclico, depsipeptídeo cíclico com 24 membros e emodepsida.
[00191] (28) Outros agentes (mecanismo desconhecido): azadiractina,benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolito, dicofol, piridalil; benclotiaz, enxofre, amidoflumete, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído, clorobenzilato, clotiazobeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimin, flufenazina, gossiplure, japonilure, metoxadiazona, petróleo, oleato de potássio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirila, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluormetil-4,5-dihydroisoxazol-3-il]-2- (1H-1,2,4- triazol-1-il) benzonitrila (CAS: 94313749-3), broflanilida e outras meta-diamidas.
[00192] (29) Agentes anti-helmínticos:(a) derivados de benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimina, tiofanato; tiabendazol e cambendazol;(b) derivados de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida e niclosamida;(c) derivados de fenol substituído: nitroxinila e nitroscanato;(d) derivados de pirimidina: pirantel e morantel;(e) derivados de imidazotiazol: levamisol e tetramisol;(f) derivados de tetra-hidropirimidina: praziquantel e epsiprantel; e(g) outros agentes anti-helmínticos: ciclodieno, riania, clorsulon, metronidazol, demiditraz; piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel; tiacetarsamida, melorsamina e arsenamida.
[00193] Exemplos específicos de fungicidas que podem ser misturados ou usados em combinação com o agente de controle de praga da presente invenção são da maneira mostrada a seguir.
[00194] (1) Inibidores de biossíntese de ácido nucléico:(a) Inibidores de RNA polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, clozilacon e ofurace;(b) inibidores de adenosina desaminase: bupirimato, dimetirimol e etirimol; (c) inibidores da síntese de DNA/RNA: himexazol e octilinona; e(d) inibidores de DNA topoisômeroase II: ácido oxolínico.
[00195] (2) Inibidores mitóticos e inibidores de divisão celular:(a) inibidores de polimerização de β-tubulina: benomila, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida e etaboxam;(b) inibidores de divisão celular: pencicuron; e(c) inibidores de deslocamento proteico do tipo espectrina: fluopicolida.
[00196] (3) Inibidores de respiração:(a) inibidores de enzima de oxidação-redução de NADH do complexo I: diflumetorimu e tolfenpirade;(b) inibidores de succinato desidrogenase do complexo II: benodanila, flutolanila, mepronila, isofetamida, fluopiram; fenfuram, furmeciclox; carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxane, boscalide e piraziflumida;(c) inibidores de ubiquinol oxidase Qo do complexo III: azoxistrobin, coumoxistrobin, coumetoxistrobin, enoxastrobin, flufenoxistrobin, picoxistrobin, piraoxistrobin, piraclostrobin,pirametostrobin, triclopiricarbe; cresoxim-metila, trifloxistrobin,dimoxistrobin, fenaminstrobin, metominostrobin, orisastrobin; famoxadona, fluoxastrobin, fenamidona, piribencarbe e mandestrobin;(d) inibidores de ubiquinol redutase Qi do complexo III: ciazofamida e amisulbrom;(e) agentes de desacoplamento de fosforilação oxidativa: binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam e ferinzona; (f) inibidores de fosforilação oxidativa (inibidores de ATP sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina e hidróxido de fentina;(g) inibidores da produção de ATP: siltiofam; e(h) complexo III: inibidor Qx (desconhecido) de citocromo bc1 (ubiquinona redutase): ametoctradin.
[00197] (4) inibidores de síntese de aminoácido e proteína(a) inibidores da biossíntese de metionina: andoprima, ciprodinila, mepanipirima e pirimetanila; e(b) inibidores da síntese de proteína: blasticidina-S, casugamicina, cloridrato de casugamicina, estreptomicina e oxitetraciclina.
[00198] (5) Inibidores de transdução de sinal:(a) inibidores de transdução de sinal: quinoxifeno e proquinazida; e(b) inibidores de MAP/histidina quinase na transdução do sinal osmótico: fenpiclonila, fludioxonila, clozolinato, iprodiona, procimidona e vinclozolina.
[00199] (6) inibidores da síntese de lipídeos e membrana celular:(a) inibidores da biossíntese de fosfolipídeo, metiltransferase: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, e isoprotiolano;(b) agentes de peroxidação de lipídeo: bifenila, cloronebe, dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metila e etridiazol;(c) agentes que atuam nas membranas celulares: iodocarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, fosetilato de propamocarbe e protiocarbe;(d) micro-organismos que rompem membranas celulares de patógenos: bactéria Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, Bacillus subtilis cepa FZB24, Bacillus subtilis cepa MBI600, e Bacillus subtilis cepa D747; e (e) agentes que rompem membranas celulares: extrato de Melaleuca alternifolia (árvore de chá).
[00200] (7) Inibidores da biossíntese de esterol (na membrana celular):(a) inibidores da biossíntese de esterol (desmetilação de C14): triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, fluconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, myclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol; protioconazol, voriconazol, e mefentrifluconazol;(b) inibidores da biossíntese de esterol (Δ14 redutase e esterol Δ8^-Δ7-is0meroase): aldimorfo, dodemorfo, acetato de dodemorfo, fenpropimorfo, tridemorfo, fenpropidina, piperalina e espiroxamina;(c) inibidores de biossíntese de esterol (3-ceto redutase C4- desmetilação): fenexamida e fenpirazamina; e(d) inibidores da biossíntese de esterol (esqualeno epoxidase): piributicarbe, naftifina e terbinafina.
[00201] (8) Inibidores da síntese da parede celular(a) Inibidor de trealase: validamicina;(b) inibidores de quitina sintase: polioxina e polioxorim; e(c) inibidores de celulose sintase: dimetomorfo, flumorfo, pirimorfo, bentiavalicarbe, iprovalicarbe tolprocarbe valifenalato e mandipropamide.
[00202] (9) Inibidores da biossíntese de melanina(a) inibidores da biossíntese de melanina redutase: ftalida, piroquilona e triciclazol; (b) inibidores da biossíntese de melanina anidrase: carpropamida, diclocimet e fenoxanila; e(c) outros: tolprocarbe.
[00203] (10) Indutores de resistência em planta hospedeira:(a) agentes que atuam na via da síntese de ácido salicílico: acibenzolar-S-metila; e(b) outros: probenazol, tiadinila, isotianila, laminarina, extrato de centáurea gigante.
[00204] (11) Agentes com modo de ação não identificado: cimoxanila,fosetil alumínio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarbe, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodina, dodina sem base, e flutianila.
[00205] (12) Agentes com modos de ação múltipls: cobre (sal decobre), mistura bordalesa, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, produtos de enxofre, polissulfeto de cálcio, ferbam, mancozebe, manebe, mancobre, metiram, policarbamato, propinebe, tirame, zinebe, zirame, captan, captafol, folpete, clorotalonila, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilazina, ditianon; cinometionato e fluorimida.
[00206] (13) Outros agentes: DBEDC, fluorfolpeto, acetato deguazatina, bis (8-quinolinolato) cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobactéria, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metila (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufranebe, ciprossulfamida, dazometo, debacarbe, diclorofeno, difenzoquat, difenzoquat metil sulfonato, flumetover, fosetil cálcio, fosetil sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropila, oxamocarbe, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamide, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, mildiomicina, oxifentiina, picarbutrazox, fenpicoxamida, diclobentiazox e quinofumelina.
[00207] Exemplos específicos de agentes reguladores de planta que podem ser misturados ou usados em combinação com o agente de controle de praga da presente invenção são da maneira mostrada a seguir.
[00208] Ácido abscísico, quinetina, benzilaminopurina, 1,3-difenil uréia, forclorfenuron, tidiazuron, clorfenuron, di-hidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3,1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinilglicina (um outro namo: aviglicina), ácido amino-oxiacético, nitrato de prata, cloreto de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, ácido indol-3-butírico, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, eticlozato, cloxifonaco, hidrazida maleica, ácido 2,3,5-triiodo benzóico, ácido salicílico, metil salicilato, ácido (-)-jasmônico, jasmonato de metila, (+)-estrigol, (+)- deoxistrigol, (+) - orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2- feniletil)aminobutírico; etefon, clormequato, cloreto de mepiquato, benzil adenina, e ácido 5-aminolevulínico.[Agente de controle de ectoparasita]
[00209] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de arilazol da presente invenção como um ingrediente ativo. O composto de arilazol da presente invenção é excelente em controlar os ectoparasitas que prejudicam humanos e animais.
[00210] Exemplos de ectoparasitas incluem ácaros, piolhos, pulgas, mosquitos, moscas dos estábulos e moscas da carne.
[00211] Exemplos de animais hospedeiros a serem tratados com o agente de controle de ectoparasita da presente invenção incluem animais de sangue quente tais como animais de estimação, tais como cachorros e gatos; pássaros de estimação; animais domésticos tais como uma vaca, cavalo, porco e uma ovelha e aves domésticas. Além destes, abelhas, besouros de veado e besouros também podem ser incluídos.
[00212] Ectoparasitas parasitam dentro ou fora dos animais hospedeiros, especialmente animais de sangue quente. Em detalhe, eles parasitam no dorso, axilas, abdome inferior, parte interna da coxa, ou semelhantes dos animais hospedeiros, e obtêm nutrição tal como sangue e caspa dos animais.
[00213] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção pode ser aplicado por qualquer método veterinário conhecido (administração local, oral, parenteral ou subcutânea). Exemplos deste método incluem um método de administrar oralmente a um animal em uma forma de comprimido, cápsula, ração ou semelhantes; um método de administrar a um animal usando imersão líquida ou supositório, ou por injeção (injeção intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal ou semelhantes); um método de administrar localmente uma formulação líquida oleosa ou aquosa pulverizando, vertendo, de maneira pontual ou semelhantes; e um método de amassar um agente de controle de ectoparasita em uma resina, moldar o produto amassado em uma forma adequada, tal como uma coleira, uma marcação auricular ou semelhantes, anexar a um um animal e administrar localmente o mesmo.
[00214] Exemplos específicos de ectoparasitas que podem ser controlados pelo agente de controle de ectoparasita da presente invenção são da maneira mostrada a seguir.
[00215] (1) Ácaros (Acari)ácaros da família Demanyssidae, ácaros da família Macronyssidae, ácaros da família Laelapidae, ácaros da família Varroidae, ácaros da família Argasidae, ácaros da família Ixodidae, ácaros da família Psoroptidae, ácaros da família Sarcoptidae, ácaros da família Knemidokoptidae, ácaros da família Demodixidae, ácaros da família Trombiculidae, e ácaros parasitas de insetos tal como besouro vaca-loura.
[00216] (2) A ordem Phthirapterapiolhos da família Haematopinidae, piolhos da família Linognathidae, piolhos de faisão da família Menoponidae, piolhos de faisão de Philopteridae, piolhos de faisão da família Trichodectidae.
[00217] (3) A ordem Sifonapterapulgas da família Pulicidae, por exemplo, Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis, de Ctenocephalides spp.;pulgas da família Tungidae, pulgas da família Ceratophyllidae, pulgas da família Leptopsyllidae.
[00218] (4) A ordem Hemiptera
[00219] (5) Insetos-praga da ordem Dipteramosquitos da família Culicidae, moscas pretas da família Simuliidae, mosquitos mordedores da família Ceratopogonidae, mutucas da família Tabanidae, moscas da família Muscidae, moscas tsé-tsé da família Glossinidae, moscas da carne da família Sarcophagidae, moscas da família Hippoboscidae, moscas da família Calliforidae, e moscas da família Oestridae.[Agente de controle de endoparasita ou Agente expelidor de endoparasita ]
[00220] Um agente de controle de endoparasita ou agente expelidor de endoparasita de acordo com a presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de arilazol, de acordo com a presente invenção, como um ingrediente ativo deste.
[00221] Os parasitas alvos do agente de controle de endoparasita ou agente expelidor de endoparasita de acordo com a presente invenção são parasitas em animais hospedeiros (endoparasitas), particularmente em animais de sangue quente ou peixe. Exemplos do animais hospedeiros para os quais o agente de controle de parasita ou parasiticida de acordo com a presente invenção é eficiente incluem: animais de sangue quente tais como humanos, mamíferos domésticos (tais como uma vaca, cavalo, porco, ovelha e um cabra), animais de laboratório (tais como um camundongo, rato e cobaia), animais de estimação (tais como um hamster, porco da Guiné, cachorro, gato, vavalo, esquilo, coelho e um furão), mamíferos da natureza ou zoológico (tais como um macaco, raposa, veado e um búfalo), aves domésticas (tais como um peru, pato, galinha, codorna e um ganso), e pássaros de estimação (tais como um pombo, papagaio, mina, pardal java, periquito, passarinho de bengala e um canário); e peixes tais como salmão, truta e carpa koi. Controlar ou expelir os parasitas possibilita prevenir ou tratar doenças parasíticas mediadas por parasitas.
[00222] Exemplos do parasita alvo a ser controlado ou expelido incluem os seguintes.
[00223] (1) Nematóides da ordem Dioctophymatida:(a) vermes renais da família Dioctophymatidae, tais como Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.; e(b) vermes renais da família Soboliphymatidae, tais como Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.
[00224] (2) Nematóides da ordem Trichocephalida:(a) triquinas da família Trichinellidae, tal como Trichinella spiralis de Trichinella spp.; e(b) tricuris da família Trichuridae, tais como Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica e Capillaria suis, de Capillaria spp.; e Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini e Trichuris suis, de Trichuris spp.
[00225] (3) Nematóides da ordem Rhabditida:Strongyloides stercoralis da família Strongyloididae, tais como Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, e Strongyloides ratti, de Strongyloides spp.
[00226] (4) Nematóides da ordem Strongylida:Uncinaria da família Ancylostomatidae, tais como Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale e Ancylostoma tubaeforme, de Ancylostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria stenocephala; e Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum, de Bunostomum spp.
[00227] (5) Nematóides da Ordem Strongylida:(a) nematóides da família Angiostrongylidae, tais como Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; e Angiostrongylus vasorum e Angiostrongylus cantonesis, de Angiostrongylus spp.;(b) nematóides da família Crenosomatidae, tais como Crenosoma aerophila e Crenosoma vulpis, de Crenosoma spp.;(c) nematóides da família Filaroididae, tais como Filaroides hirthi e Filaroides osleri, de Filaroides spp.;(d) Metastrongyles da família Metastrongylidae, tais como Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus e Metastrongylus salmi, de Metastrongylus spp.; e(e) vermes do sono da família Syngamidae, tais como Cyathostoma bronchialis de Cyathostoma spp.; e Syngamus skrjabinomorpha, e Syngamus trachea, de Syngamus spp.
[00228] (6) Nematóides da ordem Strongylida:(a) nematóides da família Molineidae, tais como Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger, de Nematodirus spp.;(b) nematóides da família Dictyocaulidae, tais como Dictyocaulus filaria e Dictyocaulus viviparus, de Dictyocaulus spp.; (c) nematóides da família Haemonchidae, tais como Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; e Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.;(d) nematóides da família Haemonchidae, tal como Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.;(e) nematóides da família Heligmonellidae, tal como Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.; e(f) nematóides da família Trichostrongylidae, tais como Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis e Trichostrongylus tenuis, de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; e Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp.
[00229] (7) Nematóides da ordem Strongylida:(a) nematóides da família Chabertiidae, tais como Chabertia ovina de Chabertia spp.; e columbianum,georgianum,quadrispinulatum, venulosum, e Oesophagostomum watanabei, deOesophagostomum spp.;(b) nematóides da família Stephanuridae, tal como Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; e(c) nematóides da família Strongylidae, tais como Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus e Strongylus vulgaris, de Strongylus spp.
[00230] (8) Nematóides da ordem Oxiurida:nematóides da família Oxiuridae, tais como Enterobiusanthropopitheci e Enterobius vermicularis, de Enterobius spp.; Oxiuris equi de Oxiuris spp.; e Passalurus ambiguus de Passalurus spp.
[00231] (9) Nematóides da ordem Ascaridida: (a) nematóides de Ascaridiidae, tal como Ascaridia galli de Ascaridia spp.;(b) nematóides da família Heterakidae, tais como Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis, de Heterakis spp.;(c) nematóides da família Anisakidae, tais como Anisakis simplex de Anisakis spp.;(d) nematóides da família Ascarididae, tais como Ascaris lumbricoides e Ascaris suum, de Ascaris spp.; e Parascaris equorum de Parascaris spp.; e(e) nematóides da família Toxocaridae, tais como Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum e Toxocara cati, de Toxocara spp.
[00232] (10) Nematóides da ordem Spirurida(a) nematóides da família Onchocercidae, tais como Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei, de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; e Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa, de Onchocerca spp.;(b) nematóides da família Setariidae, tais como Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli, de Setaria spp.; e Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.; e(c) nematóides da família Filariidae, tais como Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; e Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis, e Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp.
[00233] (11) Nematóides da ordem Spirurida:(a) nematóides da família Gnathostomatidae, tais como Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum, de Gnathostoma spp.; (b) nematóides da família Habronematidae, tais como Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae, de Habronema spp.; e Draschia megastoma de Draschia spp.;(c) nematóides da família Physalopteridae, tais como Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus, de Physaloptera spp.;(d) nematóides da família Gongylonematidae, tais como Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.;(e) nematóides da família Spirocercidae, tais como Ascarops strongylina de Ascarops spp.; e(f) nematóides da família Thelaziidae, tais como Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini, de Thelazia spp.[Outros agentes de controle de praga]
[00234] Além disso, efeitos de controle contra pragas com um ferrão ou veneno que prejudica humanos e animais, pragas que intercedem por vários patógenos ou micróbios que causam doença, ou pragas que causam desconforto aos humanos (tais como pragas tóxicas, pragas higiênicas e pragas irritantes) são excelentes.
[00235] Exemplos específicos destes são da maneira mostrada a seguir.
[00236] (1) Pragas da ordem Hymenopteraabelhas da família Argidae, abelhas da família Cynipidae, abelhas da família Diprionidae, formigas da família Formicidae, abelhas da família Mutillidae, e abelhas da família Vespidae.
[00237] (2) Outras pragasBaratas (Blattodea), cupins (Termite), aranhas (Araneae), centopeias (Cetipede), lacraias (Millipede), crustáceos (Crustacea), percevejos (Cimex lectularius).[Formulação do agente]
[00238] Alguns exemplos de formulação do agente para o agente de controle de praga, o inseticida, o acaricida, o agente de controle de ectoparasita, agente de controle de endoparasita ou agente de expulsão, de acordo com a presente invenção, são fornecidos a seguir. Entretanto, não se pretende que componentes adicionados e a razão de adição sejam limitados a estes exemplos, e podem ser modificados adequadamente em uma ampla variação. O termo “parte” nas formulações de agente indica parte em peso.
[00239] Formulações de agente para horticultura e cultivo de terras úmidas são da maneira mostrada a seguir.(Formulação do agente 1: Pó umectável)
[00240] 40 partes do composto de arilazol da presente invenção, 53partes de terra de diatomácea, 4 partes de éster de ácido sulfúrico de álcool superior e 3 partes de alquilnaftalenossulfonato são misturadas de maneira homogênea e pulverizadas finamente para obter um pó umectável com um ingrediente ativo de 40 %.(Formulação do agente 2: Emulsão)
[00241] 30 partes do composto de arilazol da presente invenção, 33partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida, e 7 partes de polioxietileno alquil alil éter são misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão com um ingrediente ativo de 30 %.(Formulação do agente 3: Agente granular)
[00242] 5 partes do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção, 40 partes de talco, 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de alquil sulfato de sódio são misturadas de maneira uniforme, finamente moídas, e a seguir granuladas em grânulos com um diâmetro de 0,5 a 1,0 mm, para obter um agente granular com um ingrediente ativo de 5 %.(Formulação do agente 4: Agente granular)
[00243] 5 partes do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção, 73 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de sal de dioctil sulfosuccinato de sódio, e 1 parte de fosfato de potássio são bem moídas e misturadas, e a seguir a água é adicionada a estas, e a mistura é completamente amassada, seguido por granulação e secagem do resultante para obter um agente granular com um ingrediente ativo de 5 %.(Formulação do agente 5: Agente de suspensão)
[00244] 10 partes do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção, 4 partes de polioxietileno alquilaril éter, 2 partes de sódio policarboxilato, 10 partes de glicerina, 0,2 parte de goma xantana, e 73,8 partes de água são misturadas, e a seguir a mistura é moída com umidade até o tamanho do grão atingir 3 μm ou menos, para obter um agente de suspensão com um ingrediente ativo de 10 %.
[00245] Formulações de agente para o agente de controle de ectoparasita, o agente de controle de endoparasita ou o agente expelidor de endoparasita são da maneira mostrada a seguir.(Formulação do agente 6: Agente agranular)
[00246] 5 partes do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção são dissolvidos em um solvente orgânico para obter uma solução, e a solução é pulverizada em 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco, e a seguir o solvente é evaporado em pressão reduzida. O agente agranular assim obtido pode ser misturado com ração animal.(Formulação do agente 7: Agente de injeção)
[00247] 0,1 a 1 parte do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim são misturadas de maneira homogênea, e a seguir a mistura é esterilizada por filtração usando um filtro de esterilização.(Formulação do agente 8: Agente para verter)
[00248] 5 partes do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção, 10 partes de éster de ácido mirístico, e 85 partes de isopropanol são misturadas homogeneamente para obter um agente para verter.(Formulação do agente 9: Agente preciso)
[00249] 10 a 15 partes do composto de arilazol de acordo com apresente invenção, 10 partes de éster de ácido palmítico, e 75 a 80 partes de isopropanol são misturadas de maneira homogênea para obter um agente preciso.(Formulação do agente 10: Agente de pulverização)
[00250] 1 parte do composto de arilazol de acordo com a presenteinvenção, 10 partes de propileno glicol, e 89 partes de isopropanol são misturadas de maneira homogênea para obter um agente de pulverização.
[00251] A seguir, a presente invenção será descrita em mais detalhes com referência aos exemplos. Entretanto, a presente invenção não é de maneira alguma limitada pelos exemplos a seguir. Adições, omissões, substituições e outras mudanças na configuração são possíveis, sem fugir do espírito da presente invenção.Exemplo 1Síntese de 5-(2-Cloro-3,3,3-trifluorprop-1-en-1-il)-2-(2-(etilsulfonil)-4- (trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (Composto No. 1-1) (Etapa 1-1)Síntese de 2-(2-flúor-4-(trifluormetil) fenil)-1H-imidazol
Figure img0017
[00252] 2-Flúor-4-(trifluormetil)benzaldeído (15 g) foi dissolvido em etanol (200 mL) e a solução foi resfriada a 0 °C. Amônia aquosa 28 % (95 g) e glioxal (57 g) foram adicionados a esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi concentrada em pressão reduzida, e água foi adicionada ao resíduo obtido. A seguir, a mistura foi extraída com metanol/diclorometano 20 %, e a camada orgânica obtida foi seca em sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 13 g (rendimento 71 %) do composto proposto.
[00253] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-2)Síntese de 2-(2-flúor-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0018
[00254] 2-(2-Flúor-4-(trifluormetil)fenil)-1H-imidazol (13 g) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (250 mL), e a solução foi agitada em temperatura ambiente. Carbonato de potássio (15 g) e iodeto de metila (8,6 g) foram adicionados à esta e, após purga com gás nitrogênio, a mistura foi agitada a 100 °C por 3 horas. Após a solução de reação ser resfriada em temperatura ambiente, a solução de reação foi vertida em água e a seguir extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 3,2 g (rendimento 24 %) do composto proposto.
[00255] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir. (Etapa 1-3)Síntese de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0019
[00256] 2-(2-Flúor-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (130 mL) e a so lução foi agitada em temperatura ambiente. Sódio etil mercaptano (80 %, 2,8 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada a 60 °C por 2 horas. Após a solução de reação ser resfriada em temperatura ambiente, a solução de reação foi vertida em água e a seguir extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 3,2 g (rendimento 86 %) do composto proposto.
[00257] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-4)Síntese de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H- imidazol r~ %r~
Figure img0020
[00258] 2-(2-(Etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) foi dissolvido em diclorometano (110 mL) e a solução foi agitada a 0 °C. Ácido metacloroperbenzóico (70 %, 6,1 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução mista de solução aquosa de carbonato de sódio e hidrogênio saturado e solução aquosa de tiossulfato de sódio saturado, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 2,8 g (rendimento 80 %) do produto proposto.
[00259] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-5)Síntese de 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil- 1H-imidazol
Figure img0021
[00260] 2-(2-(Etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,25 g) foi dissolvido em diclorometano (8 mL) e agitado a 0 °C. N- bromosuccinimida (0,14 g) foi adicionado à solução, e a solução foi adicionalmente agitada em temperatura ambiente por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução saturada de carbonato de hidrogênio e sódio aquoso e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,23 g (rendimento: 73 %) do composto proposto.
[00261] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-6)Síntese de etil 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil-1-metil-1H-imidazol-5- carboxilato
Figure img0022
[00262] 5-Bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H- imidazol (0,55 g), acetato de paládio (3,1 mg), 1,1'-bis(difenil fosfino)ferroceno (16 mg), acetato de sódio (0,13 g) e etanol (6 mL) foram adicionados a um vaso de reação metálico de autoclave, e a atmosfera de reação foi substituída por monóxido de carbono (0,8 MPa), seguido por agitação a 80 °C por 5 horas. A solução de reação foi resfriada em temperatura ambiente, filtrada, e o filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,52 g (rendimento 95 %) do composto proposto.
[00263] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-7)Síntese de (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H- imidazol-5- il)metanol
Figure img0023
[00264] Etil 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H- imidazol-5-carboxilato (0,98 g) foi dissolvido em diclorometano (8 mL) e agitado a -70 °C. Hidreto de di-isobutilalumínio (13 mL, solução 1,0 M em n- hexano) foi adicionado gota a gota na solução, e a mistura foi agitada a -70 °C por 2 horas. A solução de reação foi vertida em um 10 % solução aquosa de sal de Rochelle, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,50 g (rendimento 57 %) do composto proposto.
[00265] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-8)Síntese de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H- imidazol-5- carbaldeído
Figure img0024
[00266] (2-(2-(Etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1metil-1H-imidazol- 5-il) metanol (0,50 g) foi dissolvido em 1,4-dioxano (5 mL) e a solução foi agitada em temperatura ambiente. Dióxido de manganês (1,2 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada a 100 °C por 6 horas. A solução de reação foi resfriada em temperatura ambiente, filtrada, e o filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,38 g (rendimento 78 %) do composto proposto.
[00267] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 1-9)Síntese de 5-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-en-1-il)-2-(2-(etilsulfonil)-4- (trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0025
[00268] 2-(2-(Etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5- carbaldeído (0,31 g) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (0,9 mL) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente. 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoretano (0,34 g), pó de zinco (0,29 g) e anidrido acético (0,14 g) foram adicionados à esta, e o interior do vaso de reação foi purgado com argônio, e a mistura foi agitada a 50 °C por 2 horas. A solução de reação foi vertida em uma solução saturada de carbonato de hidrogênio e sódio aquoso, e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,23 g do produto proposto (E/Z = 15:85, rendimento 56 %).
[00269] RMN 1H e RMN 19F do produto alvo obtido são mostradas a seguir.Exemplo 2Síntese de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-2- (3,3,3- trifluorprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (Composto No. 2-1) (Etapa 2-1)Síntese de 5-(2-flúor-4-(trifluormetií)femí)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0026
[00270] 5-Bromo-1-metil-1H-imidazol (5,0 g) foi dissolvido em tolueno (50 mL) e agitado em temperatura ambiente. Água (5 mL), ácido 2- flúor-4-(trifluormetil) fenilborônico (9,6 g),tetraquis(trifenilfosfino)paládio(0) (1,8 g), e carbonato de césio (10 g) foram adicionados na solução, o vaso de reação foi purgado com nitrogênio, e a solução foi agitada a 100 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em água e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 8,7 g (quantidade de rendimento) do produto proposto.
[00271] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 2-2)Síntese de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0027
[00272] 5-(2-Flúor-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (7,7 g) foi dissolvido em um solvente misto de tetra-hidrofurano (90 mL) e N,N- dimetilformamida (20 mL) e a solução mista foi agitada em temperatura ambiente. Sódio etil mercaptano (80 %, 9,8 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada e aquecida em refluxo por 6 horas. Após a solução de reação ser resfriada em temperatura ambiente e vertida em água, a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 8,6 g (quantidade de rendimento) do produto proposto.
[00273] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 2-3)Síntese de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol -2- carbaldeído
Figure img0028
[00274] 5-(2-(Etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,63g) foi dissolvido em tetra-hidrofurano anidro (15 mL) e agitado a -70 °C. N- butilítio (1,4 mL, solução de hexano normal 1,6 M) foi adicionado gota a gota a solução, e a solução foi agitada a -70 °C por 0,5 horas. A seguir, N,N- dimetilformamida (0,32 g) foi adicionado gota a gota e a mistura foi aquecida em temperatura ambiente e agitada por 1 hora. A solução de reação foi vertida em água e a seguir a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,13 g (rendimento 19 %) do composto proposto.
[00275] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 2-4)Síntese de (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3- trifluorprop-1-en-1-il)-imidazol
Figure img0029
[00276] 5-(2-(Etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2- carbaldeído (0,13 g) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (0,5 mL) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente. 1,1,1-Tricloro-2,2,2- trifluoretano (0,5 g), pó de zinco (0,13 g) e anidrido acético (0,063 g) foram adicionados à esta, e o interior do vaso de reação foi purgado com argônio e agitado a 50 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução saturada de carbonato de hidrogênio e sódio aquoso e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,061 g (rendimento 39 %) do composto proposto.
[00277] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 2-5)Síntese de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-2- (3,3,3- trifluorprop-1-en-1-il)-1H-imidazol r~
Figure img0030
[00278] (E)-5-(2-(Etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluorprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (0,061 g) foi dissolvido em diclorometano (2 mL) e a solução foi agitada a 0 °C. Ácido metacloroperbenzóico (70 %, 0,087 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução mista de solução aquosa de carbonato de sódio e hidrogênio saturado e solução aquosa de tiossulfato de sódio saturado, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,057 g (rendimento 86 %) do composto proposto.
[00279] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.Exemplo 3Síntese de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorbut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (Composto No. 1-64) (Etapa 3-1)Síntese de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-5-(2-iodovinil)-1- metil-1H- imidazol
Figure img0031
[00280] Iodeto (iodometil) de trifenilfosfônio (5,0 g) foi dissolvido em tetra-hidrofurano (60 mL), e bis(trimetilsilil)amida de sódio (5,0 mL, solução de tetra-hidrofurano 1,9 M) foi adicionado gota a gota neste em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi resfriada a -70 °C e uma solução de tetra-hidrofurano (20 mL) de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil) fenil)-1-metil-1H-imidazol-5- carbaldeído (2,1 g) foi adicionada gota a gota ao mesmo, e a mistura foi agitada a -70 °C por 1 hora e 30 minutos. A solução de reação foi vertida em água e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 2,6 g do produto desejado (mistura E/Z, rendimento 90 %).
[00281] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 3-2)Síntese de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-(2-iodovinil) -1-metil-
Figure img0032
[00282] 2-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-5-(2-iodovinil)-1-metil-1H- imidazol (2,6 g) foi dissolvido em diclorometano (40 mL) e agitado a 0 °C. Ácido metacloroperbenzóico (70 %, 3,3 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução mista de solução aquosa de carbonato de sódio e hidrogênio saturado e solução aquosa de tiossulfato de sódio saturado, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 2,4 g do produto proposto (mistura E/Z, rendimento 84 %).
[00283] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 3-3)Síntese de (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-5- (3,3,4,4,4-pentafluorbut-1-en-1-il)-1H-imidazol
Figure img0033
[00284] 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-(2-iodovinil)-1-metil-1H- imidazol (2.4 g) foi dissolvido em N,N-Dimetilformamida (25 mL). (Pentafluoretil)trimetilsilano (4,6 g), fluoreto de potássio (0,35 g), e iodeto de cobre (I) (1,4 g) foram adicionados à esta, e a mistura foi agitada a 80 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em amônia aquosa diluída e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,32 g (rendimento 14 %) do composto proposto.
[00285] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 3-4)Síntese de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorbut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure img0034
[00286] (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-(3,3,4,4,4-pentafluorbut-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol (0,32 g) foi dissolvido em N,N- dimetilformamida (10 mL), e N-clorosuccinimida (0,092 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada a 60 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução de carbonato de sódio e hidrogênio aquosa saturada, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,13 g (rendimento 38 %) do composto proposto.
[00287] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.Exemplo 4Síntese de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-en-1-il)-1-(2-(etilsulfonil)-4- (trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol (Composto No. 11-3) (Etapa 4-1)Síntese de 1-azido-2-flúor-4-(trifluormetil)benzeno
Figure img0035
[00288] Água (2 mL) e ácido clorídrico (2 mL) foram adicionados à 2- flúor-4-(trifluormetil) anilina (1,15 g), e a mistura foi agitada a 0 °C. Nitrito de sódio (0,54 g) dissolvido em água (2 mL) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada a 0 °C por 10 minutos, a seguir azida sódica (0,31 g) dissolvida em água (2 mL) foi adicionada, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. A solução de reação foi vertida em água e a seguir a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi usado na etapa a seguir sem purificação.(Etapa 4-2)Síntese de Etil 1-(2-flúor-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol-4-carboxilato
Figure img0036
[00289] 1-Azida-2-flúor-4-(trifluormetil)benzeno obtido na etapa 4 - 1 foi dissolvido em dimetilsulfóxido (10 mL) e agitado em temperatura ambiente. Acetoacetato de etila (1,8 mL) e dietilamina (3,4 mL) foram adicionados à esta, seguido por agitação a 70 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em água e a seguir a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,55 g (rendimento 27 %) do composto proposto.
[00290] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 4-3)
Figure img0037
[00291] Etil 1-(2-flúor-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol- 4-carboxilato (0,55 g) foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (6 mL) e agitado em temperatura ambiente. Sódio etil mercaptano (80 %, 0,27 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. A solução de reação foi vertida em água e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,41 g (rendimento 65 %) do composto proposto.
[00292] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 4-4)Síntese de Etil 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H- 1,2,3- triazol-4-carboxilato
Figure img0038
[00293] Etil 1-(2-(etiltio)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol-4-carboxilato (0,41 g) foi dissolvido em diclorometano (10 mL) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente. Ácido metacloroperbenzóico (70 %, 0,59 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. A solução de reação foi vertida em uma solução mista de solução aquosa de carbonato de sódio e hidrogênio saturado e solução aquosa de tiossulfato de sódio saturado, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,44 g (quantidade de rendimento) do composto proposto.
[00294] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 4-5)Síntese de (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H- 1,2,3-triazol- 4-il)metanol
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[00295] Etil 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol-4-carboxilato (0,44 g) foi dissolvido em diclorometano (20 mL) e a mistura foi agitada a -10 °C. Hidreto de di-isobutilalumínio (1 M, 3,4 mL) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada a 0 °C por 30 minutos e a seguir agitada por toda a noite em temperatura ambiente. Uma solução aquosa saturada de sal de Rochelle foi adicionada à solução de reação, e a fase orgânica foi extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi usado na etapa a seguir sem purificação (quantidade de rendimento).
[00296] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 4-6)Síntese de 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol- 4-carbaldeído
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[00297] (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol-4-il)metanol obtido na etapa 4 - 5 foi dissolvido em diclorometano (60 mL), e dióxido de manganês (0,96 g) foi adicionado à esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi filtrada, o filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi usado na etapa a seguir sem purificação (rendimento 96 %).
[00298] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.(Etapa 4-7) Síntese de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluorprop-1-en-1-il)-1-(2-(etil sulfonil)-4- (trifluormetil) fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol
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[00299] 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluormetil) fenil)-5-metil-1H-1,2,3- triazol-4- carbaldeído (0,38 g) obtido na etapa 4 - 6 foi dissolvido em N,N- dimetilformamida (10 mL) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente. Pó de zinco (0,36 g), 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoretano (0,41 g) e anidrido acético (0,17 g) foram adicionados e o interior do vaso de reação foi purgado com argônio e agitado a 55 °C por toda a noite. A solução de reação foi vertida em uma solução saturada de carbonato de hidrogênio e sódio aquoso e a fase orgânica foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, seca com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,08 g (rendimento 16 %) do composto proposto.
[00300] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00301] Os compostos da presente invenção produzidos pelos mesmos métodos dos exemplos anteriores são mostrados nas tabelas 1 a 15. Os dados de propriedade de material do composto foram inseridos na coluna de “propriedades do material”. Assim como dados de propriedade de material, estado de material, ponto de fusão (m.p.), ou índice refratário (nD) são descritos. Quando Q estava na Fórmula (II), o arranjo em torno da dupla ligação foi inserido na coluna de “configuração”. “E” indica E configuração, “Z” indica configuração Z, e “E/Z” indica que o composto é uma mistura de compostos em ambas as configurações. Na tabela, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, cPr representa um grupo ciclopropila, tBu representa um grupo butila terciário, e Ac representa um grupo acetila.
[00302] Será facilmente entendido pelos versados na técnica, pela descrição deste relatório descritivo, que outros compostos substituídos por vários grupos, que não são especificamente mostrados no presente relatório descritivo, podem ser produzidos e usados pelo método anteriormente mencionado ou semelhantes, sem fugir do espírito e escopo da presente invenção.
[00303] Compostos nos. 1-108 a 1-117 na tabela 1, compostos nos. 4-13 a 4-17 na tabela 4, composto no. 7-7 na tabela 7, compostos nos. 9-6 a 9-9 na tabela 9, e compostos nos. 10-12 a 10-14 na tabela 10 são exemplos de intermediários de produção.
[00304] A tabela 1 mostra os substituintes do composto representado pela
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Figure img0044
[00305] A tabela 2 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (2).
Figure img0045
[00306] A tabela 3 mostra os substituintes do composto representado
Figure img0046
[00307] A tabela 4 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (4).
Figure img0047
[00308] A tabela 5 mostra os substituintes dos compostos representado
Figure img0048
[00309] A tabela 6 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (6).
Figure img0049
[00310] A tabela 7 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (7).
Figure img0050
[00311] A tabela 8 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (8).
Figure img0051
[00312] A tabela 9 mostra os substituintes do composto representado pela Fórmula (9).
Figure img0052
[00313] A tabela 10 mostra os substituintes do composto representadopela Fórmula (10).
Figure img0053
[00314] A tabela 11 mostra os substituintes do composto representadopela Fórmula (11).
Figure img0054
[00315] A tabela 12 mostra os substituintes do composto representadopela Fórmula (12).
Figure img0055
[00316] A tabela 13 mostra os substituintes do composto representado
Figure img0056
[00317] A tabela 14 mostra os substituintes do composto representado
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Figure img0058
[00318] Entre os compostos mostrados nas tabelas 1 a 15, os dados de RMN 1H foram medidos para o composto observado na coluna de propriedades do material como óleo viscoso ou amorfo. Os valores medidos são mostrados na tabela 16.
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[Teste biológico]
[00319] Os exemplos de teste a seguir mostram que o composto de arilazol da presente invenção (daqui por diante referido como o composto da presente invenção) é usado como um ingrediente ativo de um agente de controle de praga, particularmente um inseticida. “Parte” é em uma base de peso.(Preparação de emulsão teste)
[00320] 5 partes do composto da presente invenção, 93,6 partes dedimetilformamida, e 1,4 parte de polioxietileno alquilaril éter foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (I) com 5 % do ingrediente ativo.
[00321] A taxa de inseticida e a taxa de controle foram calculadas pela seguinte equação.Taxa de inseticida (%) = (número de insetos mortos / número insetos de teste) x 100Taxa de controle = {1 - (Nt)/(Nc)} x 100Nt: Número de parasitas em grupo de tratamento por pulverizaçãoNc: Número de parasitas em grupo não tratado(Exemplo teste 1) Teste de eficiência em Mythimna separate
[00322] 0,8 g de dieta artificial comercialmente disponível (Insector LFS,fabricada por Nosan Corp.) e emulsão (I) 1 μL foram bem misturados e 0,2 g por cada grupo de tratamento foi embalado em um recipiente de teste de plástico (1,4 mL) para preparar a ração teste. Duas larvas no Segundo estágio de Mythimna separata foram inoculadas em cada grupo de tratamento e seladas com uma tampa de plástico. O recipiente foi colocado em uma câmara termostática a 25 °C, e a taxa de inseticida e absorção de alimento foram examinadas no quinto dia. O teste foi realizado duas vezes. Adicionalmente, um teste conduzido nas mesmas condições, exceto que o composto da presente invenção foi removido da emulsão (I), foi realizado como um grupo controle de veículo.
[00323] Os compostos mostrados na tabela 17 foram usados para um teste de eficiência contra o Mythimna separata. Observou-se que todos os compostos foram eficientes contra o Mythimna separata, com a taxa de inseticida sendo 100 % e a quantidade de alimentação sendo 10 % ou menos em comparação com o grupo controle veículo.
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(Exemplo teste 2) Teste de eficiência em Mythimna separata
[00324] A emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 125 ppm. As folhas de milho foram imersas no diluente por 30 segundos. Esta folha de milho foi colocada em uma placa de Petri, e cinco larvas no segundo instar de Mythimna separata foram liberadas. A placa de Petri foi colocada em uma câmara termostática em uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. A determinação de vida e morte foi realizada após 6 dias da liberação de insetos, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00325] Os compostos mostrados na tabela 18 foram usados para um teste de eficiência contra Mythimna separata. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais com relação a Mythimna separata.
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(Exemplo teste 3) Teste de eficiência contra Spodoptera litura
[00326] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente por 30 segundos. Esta folha de repolho foi colocada em uma placa de Petri, e cinco larvas no segundo instar de Spodoptera litura foram liberadas. A placa de Petri foi colocada em uma câmara termostática em uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. A determinação de vida e morte foi realizada após 6 dias da liberação de insetos, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00327] Os compostos mostrados na tabela 19 foram usados para um teste de eficiência contra Spodoptera litura. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais contra Spodoptera litura.
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(Exemplo teste 4) Teste de eficiência em Plutella xilostella
[00328] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente por 30 segundos. Esta folha de repolho foi colocada em uma placa de Petri, e cinco larvas no segundo instar de Plutella xilostella foram liberadas. A placa de Petri foi colocada em uma câmara termostática em uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. A determinação de vida e morte foi realizada após 3 dias da liberação de insetos, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00329] Os compostos mostrados na tabela 20 foram usados para um teste de eficiência contra Plutella xilostella. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais.
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(Exemplo teste 5) Teste de eficiência em Aphis gossypii
[00330] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 125 ppm. Pepino foi plantado em um pote pequeno e inoculado com ninfas de Aphis gossypii na primeira folha principal. A solução diluída foi pulverizada em mudas de pepino. Os pepinos foram colocados em uma câmara termostática com uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. Após 4 dias de pulverização, vida e morte de Aphis gossypii foram determinadas, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00331] Os compostos mostrados na tabela 21 foram usados para um teste de eficiência contra Aphis gossypii. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais.
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(Exemplo teste 6) Teste de eficiência em Aphis craccivora
[00332] Feijão caupi foi cultivado em um pequeno pote e inoculado com ninfas de Aphis craccivora em folhas primárias. A emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que o composto da presente invenção foi ajustado para ser 125 ppm, e a solução diluída foi pulverizada no feijão caupi infestado com Aphis craccivora. O feijão caupi foi colocado em uma câmara termostática em uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. Após 4 dias de pulverização, a determinação de vida e morte de Aphis craccivora foi realizada, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00333] Os compostos mostrados na tabela 22 foram usados para um teste de eficiência contra Aphis craccivora. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais contra Aphis craccivora.
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(Exemplo teste 7) Teste de eficiência contra Bemisia tabaci
[00334] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 125 ppm. A solução diluída foi pulverizada em mudas de tomate e secos ao ar. No dia da pulverização, adultos de Bemisia tabaci foram liberados e colocaram ovos naturalmente. O número de larvas parasitas foi contado 12 dias após pulverização, e a seguir a taxa de controle foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00335] Os compostos mostrados na tabela 23 foram usados para um teste de eficiência contra Bemisia tabaci. Todos os compostos apresentaram uma taxa de controle na geração seguinte de 80 % ou mais.
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(Exemplo teste 8) Teste de eficiência em Phyllotreta striolata
[00336] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que o composto da presente invenção foi ajustado para ser 125 ppm para preparar a solução teste. A solução diluída anterior foi pulverizada em mudas de acelga chinesa (sétimo estágio de desenvolvimento de folha verdadeira) plantadas em um pequeno pote. Após secagem ao ar, as mudas de acelga chinesa foram colocadas em um copo plástico e 10 adultos de Phyllotreta striolata foram liberados. A temperatura foi mantida em uma câmara termostática a 25 °C e umidade foi 65 %, a determinação de vida e morte foi realizada 7 dias após a liberação de insetos, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00337] Os compostos mostrados na tabela 24 foram testados em relação a eficiência contra adultos de Phyllotreta striolata. A taxa de inseticida foi 80 % ou mais.
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(Exemplo teste 9) Teste de eficiência em Culex pipiens molestus
[00338] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que o composto da presente invenção foi ajustado para ser 10 ppm para preparar uma solução teste. Vinte larvas do primeiro instar de Culex pipiens molestus foram liberadas em 100 mL desta solução, o número de insetos mortos foi contado no dia seguinte e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00339] Os compostos mostrados na tabela 25 foram usados para um teste de eficiência contra larvas do primeiro instar de Culex pipiens molestus. Em função disso, todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 100 % contra a larva do primeiro instar de Culex pipiens molestus.
Figure img0070
(Exemplo teste 10) Teste de eficiência em Nilaparvata lugens
[00340] Emulsão (I) foi diluída com água, de maneira tal que aconcentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 125 ppm. Mudas jovens de arroz foram imersas na solução diluída por 30 segundos e secas naturalmente ao ar, a seguir colocadas em uma caixa de plástico, e cinco larvas no segundo instar de Nilaparvata lugens foram liberadas. A temperatura foi mantida em uma câmara termostática a 25 °C e umidade foi 65 %, a determinação de vida e morte foi realizada 7 dias após a inoculação, e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00341] Os compostos mostrados na tabela 26 foram usados para um teste de eficiência contra Nilaparvata lugens. Todos os compostos mostraram uma taxa de inseticida de 80 % ou mais.
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(Exemplo teste 11) Teste de eficiência em Aphis gossypii (teste de tratamento de enraizamento)
[00342] As mudas de pepino cultivadas em um pequeno pote foram retiradas do pequeno pote, o solo aderido à porção da raiz foi lavado com água de torneira, e a porção de raiz foi mergulhada em água de torneira e cultivada hidroponicamente. Mudas de pepino foram inoculadas com nematoides Aphis gossypii. Emulsão (I) foi diluída com água para obter uma solução diluída com uma concentração do composto da presente invenção de 8 ppm. A água de torneira foi substituída pelo diluente e a cultura hidropônica com o diluente continuou em uma câmara termostática em uma temperatura de 25 °C e uma umidade de 60 %. Quando 6 dias passaram a partir do início da cultura hidropônica com o diluente, a determinação de vida e morte em Aphis gossypii foi realizada e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00343] O composto do composto No. 1-1 foi usado para um teste de eficiência contra Aphis gossypii. A taxa de inseticida foi 80 % ou mais.(Exemplo teste 12) Teste de eficiência em mosca doméstica
[00344] O composto da presente invenção foi diluído com acetona e adicionado gota a gota a 1 g de açúcar cúbico, de maneira tal que a concentração fosse ajustada para ser 100 ppm. O açúcar cúbico foi colocado em um copo plástico, e dez adultos de mosca doméstica fêmea foram liberadas e limitadas. Após armazenamento a 25 °C e 24 horas a partir da liberação, a determinação de vida e morte foi realizada e a taxa de inseticida foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00345] O composto do composto no. 1-1 foi usado para um teste de eficiência contra adultos de mosca doméstica fêmea. A taxa de inseticida foi 80 % ou mais.(Exemplo teste 13) Teste de eficiência em Plutella xilostella (Teste de imersão no solo)
[00346] Emulsão (I) foi diluída com água de maneira tal que a concentração do composto da presente invenção foi ajustada para ser 500 ppm, para obter uma solução teste. 10 mL da solução teste foram irrigados no local de estoque em mudas de acelga chinesa (sétimo estágio de desenvolvimento de folha verdadeira) plantadas em um pequeno pote e colocadas em uma estufa a 25 °C por 7 dias. As mudas de acelga chinesa foram transferidas para estufa de vidro, e 300 adultos de Plutella xilostella para 50 acelga chinesa foram liberadas em estufa de vidro. Quando 7 dias se passaram após a liberação, o número de Plutella xilostella sobreviventes infestados em mudas de acelga chinesa foi contado e a taxa de controle foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00347] O composto do composto No. 1-1 foi usado para um teste de eficiência contra Plutella xilostella. A taxa de controle foi 80 % ou mais.(Exemplo experimental 14) Teste de eficiência em Mythimna separata (Teste de tratamento de semente)
[00348] 0,1 g do composto da presente invenção foi diluído com 2 mLde acetona para preparar uma solução teste. 10 g de sementes de trigo foram adicionados à solução teste, submetidos à secura com ar, e 100 sementes foram plantadas em um vaso. Os vasos foram colocados em uma estufa a 25 °C por 7 dias. Posteriormente, 100 das larvas de primeiro instar de Mythimna separata foram liberadas no vaso. Após colocar em uma estufa a 25 °C por 3 dias, o número de Mythimna separata sobreviventes foi contado e a taxa de controle foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00349] Os compostos mostrados na tabela 27 foram usados para um teste de eficiência contra larvas de primeiro instar de Mythimna separata. A taxa de controle foi 80 % ou mais.
Figure img0072
(Exemplo teste 15) Teste de eficiência em Rhopalosiphum padi (Teste de tratamento de semente)
[00350] 0,1 g do composto da presente invenção foi diluído com 2 mLde acetona para preparar uma solução teste. 10 gramas de sementes de trigo foram adicionados à solução teste, submetida à secura ao ar, e 100 sementes foram plantadas em um vaso. Após colocar em uma estufa a 25 °C por 7 dias, o vaso foi inoculado com 50 Rhopalosiphum padi adultos. O número de Rhopalosiphum padi sobreviventes infestados 6 dias após a inoculação foi contado e a taxa de controle foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00351] Os compostos mostrados na tabela 28 foram usados para um teste de eficiência contra Rhopalosiphum padi. A taxa de controle foi 80 % ou mais.
Figure img0073
(Exemplo teste 16) Teste do efeito de alimentação em Ornithodoros moubata
[00352] Uma solução de DMSO do composto da presente invenção foi misturada com o sangue desfibrinado de ovelha para obter uma solução mista de 10 ppm. 2 mL desta solução mista foi colocada em um recipiente e tampada com uma membrana de parafilme. Além disso, 20 tritoninfas de Ornithodoros moubata foram liberadas e sugaram naturalmente o sangue através de uma membrana de parafilme por cerca de 30 minutos. As ninfas foram transferidas para um recipiente de armazenamento e incubadas em uma câmara termostática em uma temperatura de 28°C e uma umidade de 80 %, e a vida e morte e estágio de desenvolvimento foram observados 14 dias após o sangue ser sugado. O teste foi realizado duas vezes.
[00353] Em relação ao composto do composto No. 1-1, um teste de efeito de alimentação em Ornithodoros moubata foi realizado, e o teste mostrou uma taxa de inseticida de 90 % ou mais.(Exemplo teste 17) Teste de efeito do contato em Rhipicephalus microplus
[00354] Uma solução de DMSO do composto da presente invenção foi diluída com água para obter uma solução teste em 100 ppm. Esta solução com fármaco foi despejada em um recipiente contendo 20 larvas de Rhipicephalus microplus e incubada em uma câmara termostática, em uma temperatura de 28°C e uma umidade de 80 %. A vida e morte das larvas foram determinadas 24 horas após o tratamento com fármaco. O teste foi realizado duas vezes.
[00355] Com relação ao composto do composto No. 1-1, um teste de efeito de contato em Rhipicephalus microplus foi conduzido, e o teste mostrou uma taxa de inseticida de 90 % ou mais.(Exemplo teste 18) Testes de efeito de contato/alimentação em larvas de Lucilia cuprina
[00356] Uma solução de DMSO do composto da presente invenção foi misturada com carne de cavalo para obter uma mistura de 1.000 ppm. 20 larvas de Lucilia cuprina foram introduzidas no tubo de teste com a mistura. A mistura foi incubada em uma câmara termostática em uma temperatura de 28°C e uma umidade de 80 %, e a vida e morte das larvas foram determinadas 48 horas após o início do teste. O teste foi realizado duas vezes.
[00357] Quando o composto do composto no. 1-1 foi usado em um teste de contato/efeito de alimentação contra larvas de Lucilia cuprina, o teste mostrou uma taxa de inseticida de 90 % ou mais.(Exemplo teste 19) Teste de contato/efeito de alimentação em larvas de Aedes aegypti
[00358] Uma solução de DMSO do composto da presente invenção foi diluída com água para obter uma solução diluída de 100 ppm. 10 larvas do primeiro instar de Aedes aegypti foram colocadas em cada poço de uma placa de microtitulação de 96 poços, junto com água para reprodução, 1/10 de solução diluída 100 ppm foram adicionados e testados em uma concentração final de 10 ppm. A mistura foi incubada em uma câmara termostática em uma temperatura de 28°C e uma umidade de 80 %, e a vida e morte das larvas foram determinadas por 48 horas após o tratamento com fármaco. O teste foi realizado duas vezes.
[00359] Quando o composto do composto No. 1-1 foi usado para um teste de contato/efeito de alimentação contra larvas de Aedes aegypti, o teste mostrou uma taxa de inseticida de 90 % ou mais.
[00360] Quaisquer dos compostos selecionados aleatoriamente dos compostos da presente invenção exerceram os efeitos anteriormente mencionados. Ficou subentendido que os compostos da presente invenção que incluem os compostos que não são exemplificados são eficientes para controle de praga, em particular, exibindo atividade miticida e inseticida, ou semelhantes. Ficou também subentendido que o composto da presente invenção é eficiente em ectoparasitas que prejudicam humanos e a pecuária. [Aplicabilidade industrial]
[00361] O composto de arilazol da presente invenção pode controlar pragas que são problemáticas em termos de cultura agrícolas e higiene. Em particular, várias pragas e ácaros agrícolas podem ser eficientemente controlados em concentrações relativamente baixas. Além disso, é possível controlar de maneira eficiente ectoparasitas e endoparasitas que prejudicam humanos e a pecuária. Portanto, a presente invenção é usada de maneira industrial.

Claims (5)

1. Composto representado pela Fórmula (I), ou um sal ou composto N-óxido do mesmo:
Figure img0074
caracterizado pelo fato de que, na Fórmula (I), A1 a A4 representam independentemente cada qual um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio, contanto que dois ou mais de A1 a A4 não sejam átomos de nitrogênio ao mesmo tempo,X1 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, um grupo formila, um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilaminocarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo mercapto, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo arila C6-10 não substituído ou substituído, um grupo heterociclila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro,n representa o número de X1 quimicamente aceitável e é qualquer número inteiro de 0 a 4, quando n é 2 ou mais, X1 pode ser o mesmo ou diferente um do outro, e igualmente dois X1 podem ser ligados juntos para formar um anel, R1 representa um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo alquilsulfoxi-imino C1-6 ou um grupo representado por -S (=O) (=N-Ra)-Rb, em que, Ra representa um átomo de hidrogênio, um grupo ciano, um grupo alquila C1-6, ou um grupo alquilcarbonila C1-6 não substituído ou substituído, e Rb representa um grupo alquila C1-6, eD é um grupo representado pela Fórmula (D-2),
Figure img0075
na Fórmula (D-2), * representa uma posição de ligação,Q representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo alquiltio C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alcoxicarbonila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído, um grupo heterociclilaoxicarbonila com 3 a 6 membros não substituído ou substituído, um grupo aleno não substituído ou substituído, um grupo ciano, um grupo representado por -CRc=NO-Rd, ou um grupo representado por -N=CReRf, em que, Rc representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, Rd representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, ou um grupo fenila não substituído ou substituído, e Re e Rf representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo amino substituído, ou um grupo halogênio,na Fórmula (D-2),B3 e B4 representam independentemente cada qual um átomo de nitrogênio ou átomo de carbono, contanto que B3 e B4 não sejam átomos de carbono ao mesmo tempo,R4 representa um grupo alquila C1-6 não substituído ou substituído, um grupo alquenila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo alquinila C2-6 não substituído ou substituído, um grupo cicloalquila C3-8 não substituído ou substituído, um grupo amino não substituído ou substituído, um grupo halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro, em representa o número de R4 quimicamente aceitável e é qualquer número inteiro de 0 a 2, e quando m é 2 ou mais, R4 pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
2. Agente de controle de praga, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto como definido em qualquer na reivindicação 1, e um sal ou composto N- óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
3. Inseticida ou acaricida, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
4. Agente de controle de ectoparasita, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
5. Agente de controle de endoparasita ou um agente expelidor de endoparasita, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e um sal ou composto N-óxido do mesmo, como um ingrediente ativo.
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