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BR112021013806A2 - Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos - Google Patents

Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos Download PDF

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BR112021013806A2
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halogen
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Lei Lian
Rongbao Hua
Xuegang PENG
De Zhao
Qi CUI
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Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd.
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Abstract

composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos. a invenção pertence ao campo técnico de pesticidas e, especificamente, se refere a um composto 4-piridinil formamida ou um derivado do mesmo, um método de preparação do mesmo, uma composição herbicida e o uso dos mesmos. o composto 4-piridinil formamida é conforme representado pela fórmula (¿), em que, x e y representam, cada um, independentemente, nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto, etc.; e m representa uma estrutura (ii) substituída ou não substituída. o composto, e o derivado e a composição do mesmo têm excelente atividade herbicida e uma maior segurança de safra, e estabelece boa seletividade, especialmente para principais safras, tais como trigo e arroz. m nh o n x y (¿ ) n n n n r12 ¿ n n n r12 r11 ¿n n n r12 r11 ¿n n r11 o ¿o (r11)r n ¿o n (r11)r (¿)

Description

“COMPOSTO 4-PIRIDINIL FORMAMIDA OU DERIVADO DO MESMO, MÉTODO DE PREPARAÇÃO DO MESMO, COMPOSIÇÃO HERBICIDA E USO DOS MESMOS” Campo Técnico
[001] A invenção pertence ao campo técnico de pesticidas e, especificamente, se refere a um composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos. Fundamentos da Técnica
[002] O controle de erva daninha é um dos elos mais importantes no processo de obtenção de agricultura de alta eficiência. Vários herbicidas estão disponíveis no marcado, por exemplo, WO2013087577A1 etc. divulgam certos compostos arilformamida e seu uso como herbicidas. Entretanto, devido à contínua expansão do mercado, a resistência de ervas daninhas, a vida útil de produtos químicos e a eficiência econômica de produtos químicos, assim como a crescente ênfase no meio ambiente, especialmente a resistência dos principais herbicidas inibidores de ALS e inibidores de ACCe está se tornando cada vez mais sério. Nos campos de arroz e trigo, são necessários herbicidas cada vez mais eficientes e seletivos que podem resolver a resistência. Isso exige que os cientistas pesquisem e desenvolvam continuamente novos herbicidas de alta eficiência, seguros, econômicos com diferentes modos de ação. Conteúdo da Invenção
[003] A presente invenção fornece um composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos. O composto tem excelente atividade herbicida e maior segurança para a safra, além de estabelecer boa seletividade, especialmente para as principais safras, tais como trigo e arroz.
[004] A solução técnica adotada pela invenção é a seguinte:
[005] Um composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, conforme mostrado na Fórmula I:
X Y M NH N
O Ⅰ em que, X e Y representam, cada um, independentemente, nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilalquila ou cicloalquenilalquila, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, - alquil-C(S)R1, -alquil-C(S)OR1, -alquil-C(O)SR1, -alquil-C(S)SR1, -alquil-SC(O)R1, - alquil-OC(S)R1, -alquil-SC(S)R1, -O-alquil-NR4R5, -S-alquil-NR4R5, -alquil-O-alquil- NR4R5, -alquil-S-alquil-NR4R5, -alquil-(C=S)n-NR4R5, -NH-alquil-NR4R5, -alquil-OR1, - alquil-COR1, -alquil-CO2R1, -alquil-OCOR1, -alquil-NR3COR1, -alquil-SO2OR1, -alquil- NR3SO2R2, -alquil-OSO2R2, -alquil-S(O)mR2, -alquil-CONR4R5, -alquil-SO2NR4R5, R4
O NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5-alquil-S(O)mR2, -alquil-CN, -alquilarila, -alquil-heteroarila, -alquil-heterociclila, arila, heteroarila ou heterociclila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, arilalquila, heteroarila, heteroarilalquila, alquila, alquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alcoxialquila ou cicloalquilalquila, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcoxialcoxicarbonila; R2 representa arila, arilalquila, heteroarila, heteroarilalquila, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquilalquila, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcoxialcoxicarbonila; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila, alquenila ou alquinila; R9 representa alquila, alquenila ou alquinila; R12
N N R12 N N R12 R11 N R11 O N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, NH2, aminoacila, carboxila, alcoxialcoxicarbonila, OR15, -alquil-OR15, C(O)R16, -alquil-C(O)R16, C(O)OR16, -alquil-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquil-S(O)mR16, -N(R16)2, -NHR16, - C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclilalquila, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, arilalquila, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroarilalquila, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alcoxicarbonilalquila, arila ou arilalquila; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila,
alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila ou fenila; R16 representa alquila, alquila halogenada, cicloalquila, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila, hidróxi, mercapto, alcóxi, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila, alcoxialcoxicarbonila, -S(O)m-alquila, heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com um ou mais grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, alquilcarbonila halogenada, cicloalquilcarbonila halogenada, alcoxicarbonila, alcoxicarbonila halogenada, alquilaminocarbonila, alquilaminocarbonila halogenada, bis(alquil)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila, bis(alquil)aminossulfonila, NH2, alquilamino, bis(alquil)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila ou fenila; ou, cadeia de alquilideno formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia de alquilideno, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila, alcoxialcoxicarbonila, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila, alquila halogenada, cicloalquila,
cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R33 representa alquila, alquila halogenada, cicloalquila, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila, alquila halogenada, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2; n representa 0 ou 1; s representa 0, 1, 2 ou 3.
[006] Preferivelmente, X e Y representam, cada um, independentemente, nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2-C8, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1- C6 ou cicloalquenila C3-C8-alquila C1-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, -alquila (C1-C6)- C(S)R1, -alquila (C1-C6)-C(S)OR1, -alquila (C1-C6)-C(O)SR1, -alquila (C1-C6)-C(S)SR1, -alquila (C1-C6)-SC(O)R1, -alquila (C1-C6)-OC(S)R1, -alquila (C1-C6)-SC(S)R1, -O- alquila (C1-C6)-NR4R5, -S-alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-O-alquila (C1-C6)- NR4R5, -alquila (C1-C6)-S-alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-(C=S)n-NR4R5, -NH- alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-OR1, -alquila (C1-C6)-COR1, -alquila (C1-C6)- CO2R1, -alquila (C1-C6)-OCOR1, -alquila (C1-C6)-NR3COR1, -alquila (C1-C6)-SO2OR1, -alquila (C1-C6)-NR3SO2R2, -alquila (C1-C6)-OSO2R2, -alquil-S(O)mR2, -alquila (C1-C6)- R4
O CONR4R5, -alquila (C1-C6)-SO2NR4R5, NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5-alquila (C1-C6)-S(O)mR2, -alquila (C1-C6)-CN, -alquilarila (C1-C6), -alquila
(C1-C6)-heteroarila, -alquila (C1-C6)-heterociclila, arila, heteroarila ou heterociclila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2- C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alcóxi C1-C8-alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6; R2 representa arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, alquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2-C8, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8- alquila C1-C6, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8, alquenila C2-C8 ou alquinila C2-C8; R9 representa alquila C1-C8, alquenila C2-C8 ou alquinila C2-C8; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila C3- C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, NH2, aminoacila, carboxil, alcóxi C1-C8-
alcoxicarbonila C1-C6, OR15, -alquila (C1-C6)-OR15, C(O)R16, -alquila (C1-C6)-C(O)R16, C(O)OR16, -alquila (C1-C6)-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquila (C1-C6)-S(O)mR16, -N(R16)2, - NHR16, -C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclil-alquila C1- C6, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, aril-alquila C1-C6, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2- C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, alcóxi C1-C8-alquila C1-C6, alquiltio C1-C8-alquila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C8-alquila C1-C6, arila ou aril-alquila C1-C6; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8 ou fenila; R16 representa alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila C3-C8, hidróxi, mercapto, C1-C8 alcóxi, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila C1-C8, alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6, - S(O)m-alquila (C1-C8), heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com um ou mais grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8 ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C8, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila C3- C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, alquilcarbonila C1- C8, cicloalquilcarbonila C3-C8, alquilcarbonila C1-C8 halogenada, cicloalquilcarbonila C3-C8 halogenada, alcoxicarbonila C1-C8, alcoxicarbonila C1-C8 halogenada, alquilaminocarbonila C1-C8, alquilaminocarbonila C1-C8 halogenada, bis(alquila C1- C8)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila C1-C8, bis(alquila C1- C8)aminossulfonila, NH2, alquilamino C1-C8, bis(alquila C1-C8)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8 ou fenila; ou, cadeia de alquilideno C2-C8 formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia de alquilideno C2-C8, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila C1-C8, alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C8, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R33 representa alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8 ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2; n representa 0 ou 1; s representa 0, 1, 2 ou 3.
[007] Mais preferivelmente, X representa nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C3 ou cicloalquenila C3-C6-alquila C1-C3, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, -alquila (C1-C3)-C(S)R1, -alquila (C1-C3)- C(S)OR1, -alquila (C1-C3)-C(O)SR1, -alquila (C1-C3)-C(S)SR1, -alquila (C1-C3)- SC(O)R1, -alquila (C1-C3)-OC(S)R1, -alquila (C1-C3)-SC(S)R1, -O-alquila (C1-C3)- NR4R5, -S-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)-O-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)-S-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)-(C=S)n-NR4R5, -NH-alquila (C1-C3)- NR4R5, -alquila (C1-C3)-OR1, -alquila (C1-C3)-COR1, -alquila (C1-C3)-CO2R1, -alquila (C1-C3)-OCOR1, -alquila (C1-C3)-NR3COR1, -alquila (C1-C3)-SO2OR1, -alquila (C1-C3)- NR3SO2R2, -alquila (C1-C3)-OSO2R2, -alquil-S(O)mR2, -alquila (C1-C3)-CONR4R5, - R4
O alquila (C1-C3)-SO2NR4R5, NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5- alquila (C1-C3)-S(O)mR2, -alquila (C1-C3)-CN, -alquilarila (C1-C3), -alquil-heteroarila (C1-C3), -alquil-heterociclila (C1-C3), arila, heteroarila ou heterociclila; Y representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, S(O)mR2, NR4R5, heterociclila, arila ou heteroarila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, aril-alquila C1-C3, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2- C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3 ou cicloalquila C3-C6-alquila C1-C3, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3; R2 representa arila, aril-alquila C1-C3, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquila C3-C6- alquila C1-C3, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; R9 representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila C3- C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, NH2, aminoacila, carboxila, alcóxi C1-C6- alcoxicarbonila C1-C3, OR15, -alquila (C1-C3)-OR15, C(O)R16, -alquila (C1-C3)-C(O)R16, C(O)OR16, -alquila (C1-C3)-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquila (C1-C3)-S(O)mR16, -N(R16)2, - NHR16, -C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclil-alquila C1-
C3, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, aril-alquila C1-C3, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2- C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C3, arila ou aril-alquila C1-C3; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6 ou fenila; R16 representa alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila C3-C6, hidróxi, mercapto, alcóxi C1-C6, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3, - S(O)m-alquila (C1-C6), heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com 1 a 3 grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6 ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila C3- C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, alquilcarbonila C1-
C6, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquilcarbonila C1-C6 halogenada, cicloalquilcarbonila C3-C6 halogenada, alcoxicarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 halogenada, alquilaminocarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6 halogenada, bis(alquila C1- C6)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila C1-C6, bis(alquila C1- C6)aminossulfonila, NH2, alquilamino C1-C6, bis(alquila C1-C6)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6 ou fenila; ou, cadeia de alquilideno C2-C6 formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia alquilideno C2-C6, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C6, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R33 representa alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6 ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2;
n representa 0 ou 1; s representa 0, 1, 2 ou 3.
[008] Mais preferivelmente, X representa halogênio, nitro, ciano, OR1, R4
O S(O)m R2, NR3COR1, NR4R5, N R5 , alcóxi C1-C6-alquila C1-C3; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, que é com ou sem halogênio;
N O ; ou fenila que é substituída ou não substituída com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; Y representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, S(O)mR2, NR4R5, heterociclila, arila ou heteroarila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, fenila; ou benzila que é substituída ou não substituída com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; R2 representa alquila C1-C6 ou alquila C1-C6 halogenada; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquila C1-C6 halogenada, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogênio, alquilamino C1-C6, bis(alquila C1- C6)amino, ciano, nitro, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1- C6-alquila C1-C3, aminocarbonila, alquilcarbonilamino C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1- C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alquilsulfinila C1-C6-alquila C1-C3, alquilsulfonila C1-
O N
O N N C6-alquila C1-C3; ou benzila, fenóxi, benzoila, piridila, , , , O
O O R' N N N N N
NH NH N , S , O , , , N , ou N , que é substituído ou não substituído com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alcóxi C1-C6-alquila
C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C3; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída com pelo menos um grupo selecionado de halogênio e alquila C1-C6 halogenada; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2;
N O, O N em que, a “heterociclila” é ou R' ; a “arila” é fenila, naftila,
N
N ou , que é substituído ou não substituído; a “heteroarila” é N , , O S R' R'
O S N O S N N N N N N, N, , , , , , , , , R' R' R' R' O S N N O N S N S O N N N O S N N N N N , N , N , N , N , N , N , N N , N N , N N , N N, N , N R' R' N N S N O N N O N O S N S N N N N N N N N N N N N N N N N N, , N , , , , , N , , , N , O , N N N N N
N O N S , O , R', , N , N , R' ou S , que é substituído ou não substituído; o “substituído” anteriormente mencionado respectivamente se refere como sendo substituído por 1 a 3 grupos selecionados de: halogênio, nitro, ciano, tiociano, ciano alquila C1-C3, hidróxi, hidróxi alquila C1-C3,
O O N S N O N N N F
N O mercapto, carboxila, formila, , O, N N , O, , fenila, fenila
F substituída por alquila C1-C6, fenóxi, benzilóxi; grupo amino, aminoalquila ou aminocarbonila que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de alquila C1-C6, COR” e COOR”; e alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alquilcarboniltio C1-C6, cicloalquila C3-C6 substituída com alquila C1-C6, OR”, SR”, SOR”, COR”, COOR” ou SO2R”, que é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou - CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, - OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH-, que é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1-C6,
O alquilcarbonila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, , alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3 ou benzila; R” representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6 ou alquenila C2- C6.
[009] Mais preferivelmente, X representa cloro, flúor, bromo, metila, etila,
F isopropila, vinila, alila, etinila, ciclopropila, trifluorometila, F , hidróxi, metóxi, F 3C O etilóxi, metiltio, etiltio, , S Cl, nitro, ciano, metilsulfinila, etilsulfinila,
O H
N metilsulfonila, amino, monometilamino, dimetilamino, acetamido, ,
N
O O O O , O , O , , O , , N , fenila, fenóxi ou 4- fluorofenila; F 3C O Y representa metila, etila, vinila, metóxi, , fenóxi, benzilóxi, metiltio, propiltio, terc-butiltio, benziltio, 4-metoxibenziltiol, propilsulfinila, amino, monometilamino, dimetilamino, anilino, p-metoxibenzilamino, terc-butila, ciclopropila, ciclo-hexila, , heterociclila, arila ou heteroarila; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n- propila, isopropila, ciclopropila, monoclorometila, trifluorometila, metóxi, isopropilóxi, metiltio, flúor, cloro, bromo, iodo, dimetilamino, etilamino, ciano, nitro, acetila, metoxicarbonila; fenila que é substituída ou não substituída por 1, 2 ou 3 grupos
O O O S O
O S O selecionados de cloro, e metóxi; piridila, , , S , O , , ,
O O O O O N N
HN N O N N H2N , , , , O , , , , , O , S
O O N N N N
N ,N N , , ou N ; R12 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n-
O O
S propila, isopropila, alila, O , , , O ; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1, 2 ou 3 grupos selecionados de cloro, e trifluorometil; r representa 1 ou 2;
N N O
N O em que, a “heterociclila” é O, N ,O , ou O ; a “arila” é fenila, naftila ou , que é substituído ou não substituído; a
O S N
N O S “heteroarila” é N , , N N, N, , , , R' R' R' R'
N O S N N N O S N N O N S N N S O N N N N N N N , , , , , , N , N , N , N , N , N , , ' R' R' R R' N N N O S N N S N O N N O N O S N S N N N N N N N N N N N N N N N , N N , N N, N , N , N , , , , , N , , N N N N N N N O , N , N N, O , S , O , R', , N , N
N N , R' ou S , que é substituído ou não substituído; o “substituído” anteriormente mencionado se refere como sendo substituído por 1, 2 ou 3 grupos selecionados de: metila, etila, isopropila, n-butila, terc-butila, n-pentila, vinila, ciclopropila, , flúor, cloro, bromo, iodo, monobromometila, difluorometila,
trifluorometila, metóxi, etóxi, propóxi, butóxi, trifluorometóxi, hidroxila, hidroximetila, amino, ciano, cianometila, tiociano, mercapto, nitro, carbóxi, formila, acetila, metoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, metiltio, isopropiltio, metilsulfinila,
O S N
O metilsulfonila, O, dimetilamino, aminocarbonila, dimetilaminocarbonila,
O N O O O N HN O N N
N F S HN O O, N N , acetilamino, O , S , , , , , F , fenila, 4-etilfenila, fenóxi e benzilóxi; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, - OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo - OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n-
O propila, isopropila, difluorometila, 3,3,3-trifluoroetila, benzila, O ou .
[010] Deve ser destacado particularmente que quando X é flúor, Y não é
O
N amino, monometilamino, monoetilamino e monopropilamino; quando M é ,Xe Y não são metila ao mesmo tempo.
Q X Y M N N O
[011] A fórmula estrutural do derivado é Ⅰ -1 , em que Q representa hidrogênio, -alquil-Q1, OQ2, SQ2, COQ2, COOQ2, CON(Q3)2, N(Q3)2, NQ4COOQ2, NQ4CON(Q3)2; alquila, alquenila, alquinila ou cicloalquila, que é com ou sem halogênio; ou arilalquila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída; Q1 representa, cada um, independentemente, alquenila, alquinila ou cicloalquila, que é com ou sem halogênio; CN, OQ11, OCOQ11, COOQ11, COQ11, -O- (C=O)-O-Q11, OSO2Q12, SO2OQ11, -S(O)pQ12, N(Q13)2, CON(Q13)2, SO2N(Q13)2, NQ14COQ11, NQ14SO2Q12 ou -O-(C=O)-N(Q13)2; Q2 e Q11 representam, cada um, independentemente, hidrogênio; alquila,
alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila ou alcoxialquila, que é com ou sem halogênio; ou heterociclila, heterociclilalquila, heterocicliloxialquila, arila, arilalquila, ariloxialquila, heteroarila, heteroarilalquila ou heteroariloxialquila, que é substituída ou não substituída; Q12 representa, cada um, independentemente, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila ou alcoxialquila, que é com ou sem halogênio; ou heterociclila, heterociclilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída; Q3, Q4, Q13 e Q14 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, nitro, alcoxiaminocarbonila, trialquilsilila, dialquilfosfonila, N(Q21)2, CON(Q21)2, OQ21, COQ21, CO2Q21, COSQ21, OCOQ21, S(O)pQ22, alquila, haloalquila, alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, cicloalquila, cicloalquenila, halocicloalquila, alcoxialquila, cicloalquilalquila, arila, arilalquila, arilóxi, ariloxialquila, arilalquilóxi, arilcarbonila, arilsulfonila, heteroarila, heteroarilalquila, heteroarilóxi, heteroariloxialquila, heteroarilalquilóxi, heteroarilcarbonila, heteroarilsulfonila, heterociclila, heterociclilalquila, heterociclilóxi, heterociclooxialquila, heterociclilalquilóxi, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, aril-NQ21-alquila, heteroaril-NQ21-alquila ou heterociclil-NQ21-alquila, em que os últimos 35 grupos, conforme mencionados, são, cada um, independentemente substituídos por 0, 1, 2 ou 3 grupos selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, cianotio, OQ21, S(O)pQ22, N(Q21)2, NQ21OQ21, COQ21, OCOQ21, SCOQ22, NQ21COQ21, NQ21SO2Q22, CO2Q21, COSQ21, CON(Q21)2 e alcoxialcoxicarbonila; Q21 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquilalquila; Q22 representa, cada um, independentemente, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou cicloalquilalquila; p representa, cada um, independentemente, 0, 1 ou 2.
[012] Preferivelmente, Q representa hidrogênio, -alquila (C1-C6)-Q1, OQ2, SQ2, COQ2, COOQ2, CON(Q3)2, N(Q3)2, NQ4COOQ2, NQ4CON(Q3)2; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, que é com ou sem halogênio; ou aril-alquila C1-C6 ou heteroaril-alquila C1-C6, que é substituída ou não substituída; Q1 representa, cada um, independentemente, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C6, que é com ou sem halogênio; CN, OQ11, OCOQ11, COOQ11, COQ11, -O-(C=O)-O-Q11, OSO2Q12, SO2OQ11, -S(O)pQ12, N(Q13)2, CON(Q13)2, SO2N(Q13)2, NQ14COQ11, NQ14SO2Q12 ou -O-(C=O)-N(Q13)2; Q2 e Q11 representam, cada um, independentemente, hidrogênio; alquila C1- C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1- C6, cicloalquenila C3-C6 ou alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, que é com ou sem halogênio; ou heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilóxi-alquila C1-C6, arila, aril-alquila C1-C6, arilóxi-alquila C1-C6, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6 ou heteroarilóxi-alquila C1-C6, que é substituída ou não substituída; Q12 representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquenila C3- C6 ou alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, que é com ou sem halogênio; ou heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila ou heteroaril-alquila C1- C6, que é substituída ou não substituída; Q3, Q4, Q13 e Q14 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, nitro, alcoxiaminocarbonila C1-C6, tri-alquilsilila C1-C6, di-dialquilfosfonila C1-C6, N(Q21)2, CON(Q21)2, OQ21, COQ21, CO2Q21, COSQ21, OCOQ21, S(O)pQ22, alquila C1- C6, halo-alquila C1-C6, alquenila C2-C6, halo-alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, halo- alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halo-cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, arila, aril-alquila C1-C6, arilóxi, arilóxi-alquila C1-C6, aril-alquilóxi C1-C6, arilcarbonila, arilsulfonila, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, heteroarilóxi, heteroarilóxi-alquila C1-C6, heteroaril-alquilóxi
C1-C6, heteroarilcarbonila, heteroarilsulfonila, heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilóxi, heterociclo-óxi-alquila C1-C6, heterociclil-alquilóxi C1-C6, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, aril-NQ21-alquila (C1-C6), heteroaril-NQ21- alquila (C1-C6) ou heterociclil-NQ21-alquila (C1-C6), em que os últimos 35 grupos, conforme mencionados, são, cada um, independentemente substituídos por 0, 1, 2 ou 3 grupos selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, cianotio, OQ21, S(O)pQ22, N(Q21)2, NQ21OQ21, COQ21, OCOQ21, SCOQ22, NQ21COQ21, NQ21SO2Q22, CO2Q21, COSQ21, CON(Q21)2 e alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C6; Q21 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6; Q22 representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6; p representa, cada um, independentemente, 0, 1 ou 2.
[013] Além disso, os derivados também incluem sais comumente usados em pesticidas, por exemplo, podem ser processados em um sal de metal, um sal de amina, um sal de sulfônio ou um sal de fosfônio; ou, quando uma porção básica está presente na molécula, podem ser processados em, por exemplo, um sulfato, um cloridreto, um nitrato, um fosfato, etc. Quando estes sais são usados como herbicidas na agricultura ou horticultura, eles também são incluídos na presente invenção. Na presente invenção, o “sal de metal” pode ser, por exemplo, um sal de metal alcalino, um sal de metal alcalino terroso, um sal de alumínio ou um sal de ferro; o “sal de metal alcalino” pode ser, por exemplo, um sal de sódio, um sal de potássio ou um sal de lítio, preferivelmente, um sal de sódio ou um sal de potássio. Na presente invenção, o “sal de metal alcalino terroso” pode ser, por exemplo, um sal de cálcio ou um sal de magnésio, preferivelmente, um sal de cálcio. Na presente invenção, o “sal de amina” pode ser, por exemplo, um sal de alquilamina secundária, um sal de alquilamina terciária ou um sal de alquilamônio quaternário; um sal de alcanolamina primária, um sal de alcanolamina secundária, um sal de alcanolamina terciária ou um sal de alcanoamônio quaternário; um sal de alquilalcanolamina primária, um sal de alquilalcanolamina secundária, um sal de alquilalcanolamina terciária ou um sal de alquilalcanolamônio quaternário; ou um sal de alcoxialcanolamina primária, um sal de alcoxialcanolamina secundária, um sal de alcoxialcanolamina terciária ou um sal de alcoxialcanolamônio quaternário, preferivelmente, em que a alquila, alcanol e alcóxi são independentemente saturados e independentemente contêm 1 a 4 átomos de carbono, e também podem ser substituídos por fenila e/ou halogênio, mais preferivelmente, sal de etanolamina, sal de dimetiletanolamina, sal de trietanolamina, sal de dimetilamina, sal de trietilamina, sal de isopropilamina, sal de colina, sal de N+ N+ N+ OH N+ N+ N+ diglicolamina, , , , , , ou N+ . Na presente invenção, o “sal de sulfônio” e “sal de fosfônio” podem ser, por exemplo, um sal de alquilsulfônio, um sal de alquilfosfônio ou um sal de alcanolfosfônio, preferivelmente, em que a alquila é independentemente saturada e independentemente contêm 1 a 4 átomos de carbono, e também pode ser substituída S+ S+ por fenila e/ou halogênio, mais preferivelmente, ou .
[014] Solvatos dos compostos da invenção também são incluídos na invenção.
[015] Em que, a menos que especificado de outro modo, a “heterociclila” da
H N O
O O NH presente invenção inclui, mas não se limita a , , , O , , O ,
O
O O O NH O HN N O, O NH , , , , , O , O , ou que tem 0, 1 ou 2 grupos oxo; a “arila” inclui, mas não se limita a fenila, naftila, ou
; a “heteroarila” é um grupo cíclico aromático tendo, por exemplo, 3 a 6 átomos no anel e, opcionalmente, fundido com um anel benzo, 1 a 4 (por exemplo, 1, 2 , 3 ou 4) dos átomos no anel são heteroátomos (por exemplo, oxigênio, nitrogênio
N N N N
N e/ou enxofre). Por exemplo, N , N , N
N , N N, N N, N N , N N , N H N N N N N N, N , N , N, N , N , H , S N N N N N N N N N N N O N N , O , S , O , H , , N N , H , N N , N H N N N N N N N N N , N , N , N , , S , H N O S H H O S N O S N O N , , , , , , N , N , N , , H H H H S N O S N N N N N O N S N N O S N N N N N , , N N , N N , N N , N N, N N , N , N , N , N , N , H H N N S N O N N O N O S N S N N N N N N N N
N N N N N N , , , , , N , ou ; os grupos acima mencionados são respectivamente substituídos ou não substituídos por pelo menos um grupo selecionado de: halogênio, nitro, ciano, tiociano, cianoalquila, mercapto, hidróxi, hidroxialquila, carboxila, formila, trialquilsilila, dialquilfosfonila; heterociclila, heterociclilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída; grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilalquila, cicloalquila substituído por alquila, OR”, SR”, -alquil-OR”, -O-alquil- OR”, -alquil-SR”, COR”, -alquil-COR”, -O-alquil-COR”, COOR”, -alquil-COOR”, -O- alquil-COOR”, COSR”, SOR”, SO2R”, -O-SO2R”, -alquil-SO2R”, OCOR”, -alquil- OCOR” ou SCOR”, que é com ou sem halogênio; e grupo amino, aminoalquila, aminocarbonila, aminocarbonilalquila ou aminossulfonila que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de R”, COR”, COOR”, SO2R” e OR”, em que R”, COR”, COOR”, SO2R” ou OR” é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou - CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, - OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R” representa, cada um, independentemente, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila; ou heterociclila, heterociclilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída.
[016] Preferivelmente, os grupos acima mencionados são respectivamente substituídos ou não substituídos por pelo menos um grupo selecionado de: halogênio, nitro, ciano, tiociano, ciano alquila C1-C6, mercapto, hidróxi, hidróxi alquila C1-C6, carboxila, formila, tri(alquila C1-C6)silila, di(alquila C1-C6)fosfonila; heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila ou heteroaril-alquila C1- C6, que é substituída ou não substituída; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2- C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 substituída por alquila C1-C6, OR”, SR”, -(alquila C1-C6)-OR”, -O- (alquila C1-C6)-OR”, -(alquila C1-C6)-SR”, COR”, -(alquila C1-C6)-COR”, -O-(alquila C1- C6)-COR”, COOR”, -(alquila C1-C6)-COOR”, -O-(alquila C1-C6)-COOR”, COSR”, SOR”, SO2R”, -O-SO2R”, -(alquila C1-C6)-SO2R”, OCOR”, -(alquila C1-C6)-OCOR”, ou SCOR”, que é com ou sem halogênio; e grupo amino, amino-alquila C1-C6, aminocarbonila, aminocarbonil-alquila C1-C6 ou aminossulfonila, que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de R”, COR”, COOR”, SO2R” e OR”, em que R”, COR”, COOR”, SO2R” ou OR” é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou - CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, - OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R” representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6, alquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, C3-C6 cicloalquenila; ou heterociclila, heterociclil-alquila C1-C6, arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila ou heteroaril-alquila C1-C6, que é substituída ou não substituída. R'
O O N N
[017] Mais preferivelmente, a “heterociclila” é , , , , O , R' R' O
N O O O O O N N N N N , , O , , , , , , O , O , O, R'
N O, O N ou R' , que tem 0, 1 ou 2 grupos oxo; a “arila” é fenila, naftila,
N N N N N, N N, ou ; a “heteroarila” é N , N , N , R'
N N N N N N N N N N N , N , N, N , N , N, N , N , N N N N N N N N O R' , S , O , S , O , R', , N N , N N N N N N N N N N N N N N N R' , N N , , N , N , N , , R' R' N O S R' N O S N O S S , , , , , , , N , N R' R' R' R' R' N O S N N N O S N N N N O N S N N N N N N N , N N , N , , , , , , N N , N N, N , N , N , R' R' O S N N S N O N N O N O S N S N N N N N
N N N N N N N N N N N N N N ; N , N , N , , , , , N , , ou os grupos acima mencionados são respectivamente substituídos ou não substituídos por 1 a 3 grupos selecionados de: grupo halogênio, nitro, ciano, tiociano, ciano alquila C1-
O N N
N C6, mercapto, hidróxi, hidróxi alquila C1-C6, carboxila, formila; , O, N N ,
H N
N , fenila ou benzila, que é substituído ou não substituído por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio; grupo alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 substituída por alquila C1-C6, OR”, SR”, -alquila (C1-C6) -OR”, -O-alquila (C1-C6) -OR”, -alquila (C1-C6) -SR”, COR”, -alquila (C1-C6) -COR”, -O-alquila (C1-C6) -COR”, COOR”, -alquila (C1-C6) -COOR”, -O-alquila (C1-C6) -COOR”, COSR”, SOR”, SO2R”, - O-SO2R”, -alquila (C1-C6) -SO2R”, OCOR”, -alquila (C1-C6) -OCOR” ou SCOR”, que é com ou sem halogênio; e grupo amino, aminoalquila, aminocarbonila ou aminossulfonila, que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de R”, COR”, COOR”, SO2R” e OR”, em que R”, COR”, COOR”, SO2R” ou OR” é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, nitro, hidróxi, amino; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6,
O cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, , alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2- C6, cicloalquilóxi C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltiocarbonila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilacilóxi C1-C6, alquilamino C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, alcoxiaminocarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6-alquila C1-C6, tri(alquila C1-C6)silila ou di(alquila C1-C6)fosfonila, que é com ou sem halogênio; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio; R” representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquenila C3-
O N N
N C6; ou , O, N N , fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio.
[018] Na definição do composto representado pela Fórmula acima e todas as seguintes fórmulas estruturais, os termos técnicos usados, se usados sozinhos ou usados na palavra composta, representam os seguintes substituintes: uma alquila tendo mais de dois átomos de carbono pode ser linear ou ramificada. Por exemplo, a alquila na palavra composta “-alquil-OR1” pode ser -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-, - C(CH3)2- e semelhantes. A alquila é, por exemplo, alquila C1: metila; alquila C2: etila; alquila C3: propila, tal como n-propila ou isopropila; alquila C4: butila, tal como n-butila, isobutila, terc-butila ou 2-butila; alquila C5: pentila, tal como n-pentila; alquila C6: hexila, tal como n-hexila, iso-hexila e 1,3-dimetilbutila. Similarmente, a alquenila é, por exemplo, alila, 1-metilprop-2-en-1-ila, 2-metilprop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, butil-3-en- 1-ila, 1-metilbut-3-en-1-ila e 1-metilbut-2-en-1-ila. A alquinila é, por exemplo, propargila, but-2-in-1-ila, but-3-in-1-ila, 1-metilbut-3-in-1-ila. As múltiplas ligações podem ser colocadas em qualquer posição de cada grupo insaturado. A cicloalquila é um sistema de anel saturado carbocíclico tendo, por exemplo, três a seis átomos de carbono, tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila. Similarmente, a cicloalquenila é monocicloalquenila tendo, por exemplo, três a seis membros no anel de carbono, tais como ciclopropenila, ciclobutenila, ciclopentenila e ciclo-hexenila, em que a ligação dupla pode ser em qualquer posição. Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.
[019] Se um grupo é substituído por um grupo, o que deve ser entendido como significando que o grupo é substituído por um ou mais grupos, que são grupos iguais ou diferentes, selecionados dos grupos mencionados. Além disso, os caracteres de substituição iguais ou diferentes contidos nos substituintes iguais ou diferentes são independentemente selecionados, e podem ser os mesmos ou diferentes. Isso também é aplicável a sistemas de anel formados com diferentes átomos e unidades. Enquanto isso, o escopo das reivindicações excluirá aqueles compostos quimicamente instáveis sob condições padrão conhecidas pelos técnicos no assunto.
[020] Além disso, a menos que especificamente definido, o termo que ocorre após vários substituintes justapostos (separado por “,” ou “ou”) na presente invenção tem um efeito limitativo em cada um dos substituintes, tal como o termo “com ou sem halogênio” em “alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilalquila ou cicloalquenilalquila, que é com ou sem halogênio” tem um efeito limitativo em cada um dos seguintes grupos “alquila”, “alquenila”, “alquinila”, “cicloalquila”, “cicloalquenila”, “cicloalquilalquila” e “cicloalquenilalquila”; um grupo (incluindo heterociclila, arila, heteroarila, etc.) sem ser especificado, um sítio de ligação pode estar ligado a qualquer sítio, incluindo um sítio C ou N; se é substituído, o substituinte pode ser substituído em qualquer sítio, desde que esteja de acordo com
H N
N a teoria de ligação de valência. Por exemplo, se a heteroarila é substituída com
H N N N N N N N
N uma metila, ela pode ser , , , , etc.
[021] Dependendo da propriedade dos substituintes e o modo de ligação dos mesmos, o composto de fórmula I pode existir como um estereoisômero. Por exemplo, se um composto tem um ou mais átomos de carbono assimétricos, ele pode ter enantiômeros e diastereômeros. O estereoisômero pode ser obtido a partir de misturas obtidas na preparação por métodos de separação convencionais, por exemplo, por separação cromatográfica. O estereoisômero também pode ser preparado seletivamente usando reações estereosseletivas e usando materiais de partida opticamente ativos e/ou auxiliares. A presente invenção também se refere a todos os estereoisômeros e misturas dos mesmos que estão incluídas na fórmula geral I, mas não são especificamente definidos.
[022] Um método para preparar o composto 4-piridinil formamida Ⅰ, que compreende as seguintes etapas: submeter o composto de fórmula geral II e o composto de fórmula geral III à reação de amidação para obter o composto de fórmula geral I, o esquema de reação química é o seguinte:
X Y X Y
HO M NH M-NH2 + N N
O O Ⅰ Ⅰ Ⅰ
[023] A reação é realizada na presença de um agente halogenante, um catalisador e um solvente; preferivelmente, o agente halogenante é SOCl2, o catalisador é 4-dimetilaminopiridina e o solvente é piridina; Ou a reação é realizada na presença de um agente de condensação e um solvente; preferivelmente, o agente de condensação é CDI, DCC, DBU ou uma combinação dos mesmos e o solvente é cloreto de metileno.
[024] O método de preparação de seu derivado I-1 inclui as seguintes etapas: submeter o composto de fórmula geral I e Hal-Q à reação para obter o composto de fórmula geral I-1, o esquema de reação química é o seguinte:
X Y Q X Y
M NH M N N + Hal-Q N
O O Ⅰ Ⅰ -1 em que, Hal representa halogênio, preferivelmente flúor, cloro ou bromo;
[025] A reação é realizada na presença de uma base e um solvente; preferivelmente, a base é selecionada de um ou uma combinação de carbonato de potássio e carbonato de sódio e o solvente é um ou mais selecionados do grupo que consiste em DCM, DCE, ACN, THF e DMF; ou a reação é realizada na presença de um catalisador e um solvente; preferivelmente, o catalisador é 4-dimetilaminopiridina e o solvente é piridina.
[026] Além disso, o composto de fórmula geral II e o composto de fórmula geral III são conhecidos, em princípio, e podem ser preparados, por exemplo, pelos métodos descritos nos documentos WO199835967A2, CN103459386A, CN103987701A, WO2017055146A, WO2013017559A1, WO2012028579A1 e WO2011035874A1. Além disso, os compostos da presente invenção também podem ser preparados por referência aos métodos aqui descritos.
[027] Uma composição herbicida compreendendo (i) o composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo conforme mostrado em fórmula geral I; preferivelmente, compreende (ii) um ou mais herbicidas e/ou protetores; mais preferivelmente, compreende (iii) auxiliares de formulação agroquimicamente aceitáveis.
[028] Um método para controlar uma erva daninha que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um do composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo ou a composição herbicida como descrita acima a uma planta ou uma área de erva daninha.
[029] O uso de pelo menos um do composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo ou a composição herbicida como descrita acima para controlar uma erva daninha, preferivelmente, em que o composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo é usado para prevenir e/ou controlar uma erva daninha em uma safra útil, em que a safra útil é uma safra transgênica ou uma safra tratada pela técnica de edição de genes.
[030] Os compostos da fórmula I de acordo com a invenção têm uma atividade herbicida notável contra um amplo espectro de plantas nocivas monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes. Os compostos ativos também atuam de forma eficiente em ervas daninhas perenes que produzem brotos de rizomas, porta- enxerto ou outros órgãos perenes e que são difíceis de controlar. Neste contexto, é geralmente irrelevante se as substâncias são aplicadas pré-semeadura, pré- emergência ou pós-emergência. Especificamente, podem ser mencionados exemplos de alguns representantes da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção, sem que esses sejam uma restrição a certas espécies. Exemplos de espécies de erva daninha nas quais os compostos ativos atuam de forma eficiente são, dentre as monocotiledôneas, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria e também espécies de Cyperus do setor anual e dentre as espécies perenes Agropyron, Cynodon, Imperata e Sorghum, e também espécies de Cyperus perenes.
[031] No caso das espécies de ervas daninhas dicotiledôneas, o espectro de ação se estende a espécies, tais como, por exemplo, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria e Abutilon dentre as anuais, e Convolvulus, Cirsium, Rumex e Artemisia no caso das ervas daninhas perenes. Os compostos ativos de acordo com a invenção também efetuam um controle notável de plantas nocivas que ocorrem sob as condições específicas de cultivo de arroz, tais como, por exemplo, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus e Cyperus. Se os compostos de acordo com a invenção são aplicados à superfície do solo antes da germinação, então as mudas de ervas daninhas são completamente impedidas de emergir, ou as ervas daninhas crescem até que elas tenham atingido o estágio de cotilédone, mas então seu crescimento para e, eventualmente, depois de três a quatro semanas se passarem, elas morrem completamente. Em particular, os compostos de acordo com a invenção exibem excelente atividade contra Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Poligonum convulvulus, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola tricolor e contra as espécies Amaranthus, Galium e Kochia.
[032] Embora os compostos de acordo com a invenção tenham uma excelente atividade herbicida contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de culturas economicamente importantes, tais como, por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba sacarina, algodão e soja, não são prejudicadas no todo, ou apenas em uma extensão insignificante. Em particular, eles têm excelente compatibilidade em cereais, tais como trigo, cevada e milho, em particular trigo. Por essas razões, os presentes compostos são altamente adequados para controlar seletivamente o crescimento de plantas indesejadas em plantações para uso agrícola ou em plantações de plantas ornamentais.
[033] Devido às suas propriedades herbicidas, esses compostos ativos também podem ser utilizados para controlar plantas nocivas em safras de plantas geneticamente projetadas conhecidas ou ainda a serem desenvolvidas. As plantas transgênicas geralmente têm propriedades particularmente vantajosas, por exemplo, resistência a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistência a doenças de plantas ou organismos causadores de doenças de plantas, tais como certos insetos ou micro-organismos, tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades particulares se referem, por exemplo, à quantidade, qualidade, estabilidade de armazenamento, composição e a ingredientes específicos do produto colhido. Assim, as plantas transgênicas tendo um teor de amido aumentado ou uma qualidade modificada do amido, ou aquelas tendo uma composição de ácido graxo diferente do produto colhido são conhecidas.
[034] O uso dos compostos da Fórmula I de acordo com a invenção ou seus derivados em safras transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho, ou senão em safras de beterraba sacarina, algodão, soja, semente de colza, batata, tomate, ervilha e outras espécies vegetais é preferido. Os compostos da Fórmula I podem ser preferivelmente usados como herbicidas em safras de plantas úteis que são resistentes ou que se tornaram resistentes por engenharia genética aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[035] Formas convencionais para preparar plantas inovadoras que têm propriedades modificadas se comparadas às plantas conhecidas compreendem, por exemplo, métodos de melhoramento tradicionais e a geração de mutantes. Alternativamente, as plantas inovadoras tendo propriedades modificadas podem ser geradas com o auxílio de métodos de engenharia genética (ver, por exemplo, documentos EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624). Por exemplo, foram descritos vários casos de: - alterações geneticamente projetadas em plantas de safras de modo a modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas de safras transgênicas que são resistentes a certos herbicidas do tipo glufosinato (conforme, por exemplo, EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) ou glifosato (WO 92/00377) ou do tipo sulfonilureia (EP-A 0 257 993, Pat. U.S. No 5.013.659A), - plantas de safras transgênicas, por exemplo, algodão, tendo a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt) que conferem resistência a certas pragas às plantas (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259), - plantas de safras transgênicas tendo uma composição de ácido graxo modificada (WO 91/13972).
[036] Numerosas técnicas de biologia molecular que permitem a preparação de plantas transgênicas inovadoras tendo propriedades modificadas são conhecidas, em princípio; ver, por exemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; ou Winnacker “Gene und Klone” [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2a edição 1996 ou Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431). De modo a realizar tais manipulações de engenharia genética, é possível introduzir moléculas de ácido nucleico em plasmídeos que possibilitam que uma mutagênese ou uma mudança na sequência ocorra pela recombinação de sequências de DNA. Usando os processos padrão acima mencionados é possível, por exemplo, trocar bases para remover sequências parciais ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para ligar os fragmentos de DNA entre si, é possível fixar adaptadores ou conectores aos fragmentos.
[037] As células vegetais tendo uma atividade reduzida de um produto de gene podem ser preparadas, por exemplo, expressando pelo menos um RNA antisense apropriado, um RNA sense para obter um efeito de co-supressão, ou expressando pelo menos uma ribozima apropriadamente construída que cliva especificamente transcritos do produto de gene mencionado acima.
[038] Para este fim, é possível utilizar moléculas de DNA que compreendem toda a sequência de codificação de um produto de gene incluindo quaisquer sequências de flanqueamento que podem estar presentes, e moléculas de DNA que compreendem apenas partes da sequência de codificação, sendo necessário que essas partes sejam longas o suficiente para causar um efeito antisense nas células. Também é possível usar sequências de DNA que têm um alto grau de homologia com as sequências de codificação de um produto de gene, mas que não são totalmente idênticas.
[039] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento desejado das células vegetais. Entretanto, para obter a localização em um certo compartimento, é, por exemplo, possível ligar a região de codificação com as sequências de DNA que garantem a localização em um certo compartimento. Tais sequências são conhecidas para o técnico no assunto (ver, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
[040] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas em plantas inteiras usando técnicas conhecidas. As plantas transgênicas podem, em princípio, serem plantas de qualquer espécie de planta desejada, i.e., plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Desta maneira, é possível obter plantas transgênicas que tenham propriedades modificadas pela superexpressão, supressão ou inibição de genes ou sequências de genes homólogos (=natural) ou pela expressão de genes ou sequências de genes heterólogos (=estranhos).
[041] Quando do uso dos compostos ativos de acordo com a invenção em safras transgênicas, além dos efeitos contra plantas nocivas que podem ser observados em outras safras, existem frequentemente efeitos que são específicos para a aplicação na respectiva safra transgênica, por exemplo, um espectro modificado ou especificamente ampliado de ervas daninhas que podem ser controladas, taxas de aplicação modificadas que podem ser usadas para a aplicação, preferivelmente boa combinabilidade com os herbicidas aos quais as safras transgênicas são resistentes e um efeito no crescimento e no rendimento das plantas de safras transgênicas. A invenção, portanto, também fornece o uso dos compostos de acordo com a invenção como herbicidas para controlar plantas nocivas em plantas de safras transgênicas.
[042] Além disso, as substâncias de acordo com a invenção têm notáveis propriedades reguladoras do crescimento em plantas de safras. Elas se envolvem no metabolismo da planta de uma maneira reguladora e isso pode ser utilizado para o controle direcionado de constituintes da planta e para facilitar a colheita, por exemplo, provocando dessecação e crescimento atrofiado. Além disso, elas também são adequadas para regular e inibir geralmente o crescimento vegetativo indesejável, sem destruir as plantas no processo. A inibição de crescimento vegetativo desempenha um papel importante em muitas safras monocotiledôneas e dicotiledôneas, porque o acamamento pode ser reduzido ou completamente evitado.
[043] Os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados nas formulações habituais na forma de pós umedecíveis, concentrados emulsificáveis, soluções pulverizáveis, pós ou grânulos. A invenção, portanto, também fornece composições herbicidas compreendendo os compostos da Fórmula I. Os compostos da Fórmula I podem ser formulados de várias maneiras dependendo dos parâmetros biológicos e/ou fisioquímicos prevalecentes. Exemplos de opções de formulação adequadas são: pós umedecíveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), tais como emulsões óleo-em-água e água-em-óleo, soluções pulverizáveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões de óleo (OD), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, pós (DP), suspensões em cápsula (CS), composições de tratamento de sementes, grânulos para dispersão e aplicação no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos de pulverização, grânulos de revestimento e grânulos de adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações de ULV, microcápsulas e ceras. Esses tipos de formulação individuais são conhecidos, em princípio, e são descritos, por exemplo, em Winnacker- Küchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4a Edição 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3a Ed. 1979, G.
Goodwin Ltd. London.
[044] Os auxiliares de formulação necessários, tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e outros aditivos, são, do mesmo modo, conhecidos e são descritos, por exemplo, em Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2a Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2a Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”; 2a Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, “Grenzflüchenaktive Äthylenoxidaddkte” [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagagesell. Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4a Edição 1986.
[045] Pós umedecíveis são preparações que são uniformemente dispersíveis em água e que contêm, além do composto ativo e também um diluente ou substância inerte, tensoativos de tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquil fenóis polietoxilados, álcoois graxos polietoxilados, aminas graxas polietoxiladas, éteressulfatos poliglicólicos de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, ligninsulfonato de sódio, 2,2’-dinaftilmetano-6,6’- dissulfonato de sódio, dibutinaftalenossulfonato de sódio ou senão oleoilmetiltaurinato de sódio. Para preparar os pós umedecíveis, os compostos herbicidamente ativos são finamente moídos, por exemplo, em aparelhos habituais, tais como moinhos de martelo, moinhos de hélice e moinhos de jato de ar, e são misturados simultaneamente ou subsequentemente com os auxiliares de formulação.
[046] Concentrados emulsificáveis são preparados dissolvendo o composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno ou senão compostos aromáticos de ponto de ebulição relativamente altos ou hidrocarbonetos ou misturas dos solventes, com a adição de um ou mais tensoativos de tipo iônico e/ou não iônico (emulsificadores). Exemplos de emulsificadores que podem ser usados são alquilarilsulfonatos de cálcio, tais como dodecilbenzenossulfonato de Ca, ou emulsificadores não iônicos, tais como ésteres poliglicólicos de ácido graxo, éteres poliglicólicos de alquilarila, éteres poliglicólicos de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, poliéteres alquílicos, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácido graxo de sorbitano ou ésteres de polioxietileno de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácido graxo de polioxietileno sorbitano.
[047] Os pós são obtidos moendo o composto ativo com substâncias sólidas finamente divididas, por exemplo, talco, argilas naturais, tais como caulim, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas. Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por moagem úmida usando moinhos pérola comercialmente habituais, com ou sem a adição de tensoativos como já mencionado acima, por exemplo, no caso dos outros tipos de formulação.
[048] As emulsões, por exemplo, emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparadas por exemplo por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e, se desejado, tensoativos como já mencionado acima, por exemplo, no caso dos outros tipos de formulação.
[049] Os grânulos podem ser preparados pulverizando o composto ativo em material inerte granulado adsorvente ou aplicando concentrados de composto ativo na superfície de portadores, tais como areia, caulinitas ou material inerte granulado, por meio de aglutinantes adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou senão óleos minerais. Os compostos ativos adequados também podem ser granulados na maneira que é habitual para a preparação de grânulos de fertilizante, se desejado, como uma mistura com fertilizantes. Os grânulos dispersíveis em água são geralmente preparados pelos processos habituais, tais como secagem por pulverização, granulação em leito fluidizado, granulação em disco, mistura usando misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
[050] Para a preparação de grânulos em disco, leito fluidizado, extrusora e pulverização, ver, por exemplo, os processos em “Spray-Drying Handbook” 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff.; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5a Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57. Para mais detalhes sobra a formulação de produtos de proteção de safra, ver, por exemplo, G. C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, páginas 81-96 e J. D. Freyer, S. A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
[051] As formulações agroquímicas geralmente contêm de 0,1 a 99 % em peso, em particular de 0,1 a 95 % em peso do composto ativo da Fórmula I. Em pós umedecíveis a concentração de composto ativo é, por exemplo, de cerca de 10 a 99 % em peso, o restante para 100 % em peso consiste de constituintes de formulação habituais. Em concentrados emulsificáveis a concentração de composto ativo pode ser de cerca de 1 a 90 %, preferivelmente de 5 a 80 %, em peso. As formulações na forma de pós contêm de 1 a 30 % em peso de composto ativo, preferivelmente o mais comumente de 5 a 20 % em peso de composto ativo, enquanto as soluções pulverizáveis contêm de cerca de 0,05 a 80 %, preferivelmente de 2 a 50 %, em peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de composto ativo depende parcialmente se o composto ativo está na forma líquida ou sólida e dos auxiliares de granulação, enchedores, etc. que são usados. Em grânulos dispersíveis em água o teor de composto ativo, por exemplo, está entre 1 e 95 % em peso, preferivelmente entre 10 e 80 % em peso.
[052] Além disso, as formulações de composto ativo podem compreender os agentes de aderência, umectantes, dispersantes, emulsificadores, penetrantes,
conservantes, agentes anticongelantes, solventes, enchedores, portadores, corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e reguladores de pH e viscosidade que são habituais em cada caso.
[053] Com base nessas formulações, também é possível produzir combinações com outras substâncias pesticidamente ativas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas e fungicidas, e também com protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de uma mistura pronta ou mistura de tanque.
[054] Os compostos ativos adequados que podem ser combinados com os compostos ativos de acordo com a invenção em formulações mistas ou em uma mistura de tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos como descrito em, por exemplo, World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9 e na literatura aí citada. Por exemplo, os seguintes compostos ativos podem ser mencionados como herbicidas que podem ser combinados com os compostos da fórmula I (nota: os compostos são nomeados pelo “nome comum” de acordo com a International Organization for Standardization (ISO) ou pelos nomes químicos, se apropriado junto com um número de código habitual): acetoclor, butaclor, alaclor, propisoclor, metolaclor, s-metolaclor, pretilaclor, propaclor, etaclor, napropamida, R-left handed napropamide, propanila, mefenacet, difenamida, diflufenicano, etaproclor, beflubutamida, bromobutide, dimetenamida, dimetenamida-P, etobenzanida, flufenacet, tenilclor, metazaclor, isoxabeno, flamprop- M-metila, flamprop-M-propila, al-lidoclor, petoxamida, cloranocrila, ciprazina, mefluidida, monalida, delaclor, prinaclor, terbuclor, xilaclor, dimetaclor, cisanilida, trimexaclor, clomeprop, propizamida, pentanoclor, carbetamida, benzoilprop-etila, ciprazol, butenaclor, tebutam, benzipram, mogrtona, diclofluanida, naproanilida, dietatil-etila, naptalam, flufenacet, EL-177, benzadox, clortiamida, clorofthalimida, isocarbamida, picolinafeno, atrazina, simazina, prometrina, cianatrina, simetrina,
ametrina, propazina, dipropetrina, SSH-108, terbutrina, terbutilazina, triaziflam, ciprazina, proglinazina, trietazina, prometona, simetona, aziprotrina, desmetrina, dimetametrina, prociazina, mesoprazina, sebutilazina, secbumeton, terbumeton, metoprotrina, cyanatrina, ipazina, clorazina, atraton, pendimetalina, eglinazina, ácido cianúrico, indaziflam, clorsulfurona, metsulfurona-metila, bensulfurona metila, clorimurona-etila, tribenurona-metila, tifensulfurona-metila, pirazossulfurona-etila, mesossulfurona, iodossulfurona-metila sódico, foransulfurona, cinossulfurona, triassulfurona, sulfometurona metila, nicossulfurona, etametsulfurona-metila, amidossulfurona, etoxissulfurona, ciclossulfamurona, rinsulfurona, azinsulfurona, flazassulfurona, monossulfurona, monossulfurona-éster, flucarbazona-sódio, flupirsulfurona-metila, halossulfurona-metila, oxassulfurona, imazossulfurona, primissulfurona, propoxicarbazona, prossulfurona, sulfossulfurona, trifloxissulfurona, triflussulfurona-metila, tritossulfurona, metsulfurona metila sódico, flucetossulfurona, HMPC-C, ortossulfamurona, propirissulfurona, metazossulfurona, acifluorfeno, fomesafeno, lactofeno, fluoroglicofeno, oxifluorfeno, clornitrofeno, aclonifeno, etoxifeno-etila, bifenox, nitrofluorfeno, clometoxifeno, fluorodifeno, fluoronitrofeno, furiloxifeno, nitrofeno, TOPE, DMMP, PPG1013, AKH-7088, halosafeno, clortolurona, isoproturona, linurona, diurona, dinrona, fluometurona, benztiazurona, metabenztiazurona, cumilurona, etidimurona, isourona, tebutiurona, buturona, clorbromurona, metildinrona, fenobenzurona, SK-85, metobromurona, metoxurona, afesina, monurona, sidurona, fenurona, fluotiurona, neburona, cloroxurona, norurona, isonorurona, 3-ciclo-octil-1, tiazflurona, tebutiurona, difenoxurona, paraflurona, metilamina tribunila, carbutilato, trimeturona, dimefurona, monissourona, anissurona, metiurona, cloreturona, tetraflurona, fenmedifam, fenmedifam-etila, desmedifam, asulam, terbucarbe, barbano, profam, clorprofam, rowmate, swep, clorbufam, carboxazol, clorprocarbe, fenasulam, BCPC, CPPC, carbasulam, butilato, bentiocarbe, vernolato, molinato, trial-lato, dimepiperato, esprocarbe, piributicarbe,
cicloato, avadex, EPTC, etiolato, orbencarbe, pebulato, prosulfocarbe, tiocarbazila, CDEC, dimexano, isopolinato, metiobencarbe, éster butílico 2,4-D, MCPA-Na, éster iso-octílico 2,4-D, éster iso-octílico MCPA, sal de sódio 2,4-D, sal de dimetilamina 2,4- D, MCPA-tioetila, MCPA, ácido propiônico 2,4-D, sal de ácido propiônico alto 2,4-D, ácido butírico 2,4-D, ácido propiônico MCPA, sal de ácido propiônico MCPA, ácido butírico MCPA, 2,4,5-D, ácido propiônico 2,4,5-D, ácido butírico 2,4,5-D, sal de amina MCPA, dicamba, erbona, clorfenac, saisona, TBA, clorambeno, metóxi-TBA, diclofop- metila, fluazifop-butila, fluazifop-p-butila, haloxifop-metila, haloxifop-P, quizalofop- etila, quizalofop-p-etila, fenoxaprop-eti, fenoxaprop-p-etila, propaquizafop, ci-halofop- butila, metamifop, clodinafop-propargila, fentiaprop-etila, cloroazifop-propinila, popenato-metila, trifopsima, isoxapirifop, paraquat, diquat, orizalina, etalfluralina, isopropalina, nitralina, profluralina, prodinamina, benfluralina, flucloralina, dinitramina, dipropalina, clornidina, metalpropalina, dinoprop, glifosato, anilofos, glufosinato amônio, amiprofos-metila, sulfosato, piperofos, bialafos-sódio, bensulida, butamifos, focarbe, 2,4-DEP, H-9201, zitrona, imazapir, imazetapir, imazaquina, imazamox, sal de imazamox amônio, imazapic, imazametabenz-metila, fluroxipir, éster fluroxipir iso- octílico, clopiralida, picloram, triclopir, ditiopir, haloxidina, 3,5,6-tricloro-2-piridinol, tiazopir, fluridona, aminopiralida, diflufenzopir, triclopir-butotail, Cliodinato, setoxidim, cletodim, cicloxidim, al-loxidim, clefoxidim, butroxidim, tralcoxidim, tepraloxidim, butidazol, metribuzina, hexazinona, metamitrona, etiozina, ametridiona, amibuzina, bromoxinila, octanoato de bromoxinila, octanoato de ioxinila, ioxinila, diclobenila, diphenatrilea, piraclonila, cloroxinila, iodobonila, flumetsulam, florasulam, penoxsulam, metosulam, cloransulam-metila, diclosulam, piroxsulam, benfuressato, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metila, piritiobac-sódio, benzobicilona, mesotriona, sulcotriona, tembotriona, tefuriltriona, biciclopirona, cetodpiradox, isoxaflutol, clomazona, fenoxassulfona, metiozolina, fluazolato, piraflufeno-etila, pirazolinato, difenzoquat, pirazoxifeno, benzofenap, nipiraclofeno,
pirassulfotol, topramezona, piroxassulfona, cafenstrol, flupoxam, aminotriazol, amicarbazona, azafenidina, carfentrazona-etila, sulfentrazona, bencarbazona, benzfendizona, butafenacila, bromacila, isocila, lenacila, terbacila, flupropacila, cinidona-etila, flumiclorac-pentila, flumioxazina, propizamida, MK-129, flumezina, pentaclorofenol, dinossebe, dinoterbe, acetato de dinoterbe, dinosam, DNOC, cloronitrofeno, acetato de medinoterbe, dinofenato, oxadiargila, oxadiazona, pentoxazona, Flufenacet, flutiacet-metila, fentrazamida, flufempir-etila, pirazona, brompirazona, metflurazona, cusacira, dimidazona, oxapirazona, norflurazona, piridafol, quinclorac, quinmerac, bentazona, piridato, oxaziclomefona, benazolina, clomazona, cinmetilina, ZJ0702, piribambenz-propila, indanofano, clorato de sódio, dalapona, ácido tricloroacético, ácido monocloroacético, hexacloroacetona, flupropanato, ciperquat, bromofenoxim, epronaz, metazol, flurtamona, benfuresato, etofumesato, tioclorim, clortal, fluorocloridona, tairona, acroleina, bentranila, tridifano, clorfempropmetila, tidiarizonaimina, fenisofam, bussoxinona, metoxifenona, saflufenacila, clacifos, cloropona, alorac, dietamquat, etnipromida, iprimidam, ipfencarbazona, tiencarbazona-metila, pirimissulfano, clorflurazol, tripropindano, sulglicapina, prossulfalina, cambendiclor, aminociclopiraclor, rodetanila, benoxacor, fenclorim, flurazol, fenclorazol-etila, cloquintocet-mexila, oxabetrinila, MG/91, ciometrinila, DKA-24, mefempir-dietila, furilazol, fluxofenim, isoxadifeno-etila, diclormida, halauxifeno-metila, DOW florpirauxifeno, UBH-509, D489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0744, DOWCO535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 e KIH-2023.
[055] No contexto do presente relatório descritivo, se uma abreviatura de um nome genérico de um composto ativo for usada, ela inclui em cada caso todos os derivados habituais, como ésteres e sais, bem como isômeros, em particular isômeros ópticos, especialmente uma ou mais formas comercialmente disponíveis. Se o nome genérico denota um éster ou um sal, ele também inclui em cada caso todos os outros derivados convencionais, tais como outros ésteres e sais, ácidos livres e compostos neutros, bem como isômeros, em particular isômeros ópticos, especialmente uma ou mais formas comercialmente disponíveis. O nome químico dado a um composto significa pelo menos um composto abrangido pelo nome genérico e geralmente o composto preferido. No caso de sulfonamidas, como sulfonilureia, os sais também incluem sais formados pela troca de cátions com átomos de hidrogênio no grupo sulfonamida. Por exemplo, derivados de 2,4-D ou 2,4-DB incluem, mas não estão limitados a: sal 2,4-D ou 2,4-DB, como sal de sódio, sal de potássio, sal de dimetilamônio, sal de trietanolamônio, sal de isopropilamina , colina, etc. e éteres 2,4- D ou 2,4-DB, tais como éster metílico, éster etílico, éster butílico, éster iso-octílico, etc.; derivados de 2-metil-4-cloro incluem, mas não estão limitados a: sal de 2-metil- 4-cloro de sódio, sal de potássio, sal de dimetilamônio, sal de isopropilamina, etc., bem como éster 2-metil-4-cloro metílico, éster etílico, éster iso-octílico, tioetila, etc..
[056] Para utilização, as formulações que se encontram na forma comercialmente disponível são, eventualmente, diluídas da maneira habitual, por exemplo, utilizando água no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água. Os produtos na forma de poeiras, grânulos para aplicação no solo ou de difusão e soluções pulverizáveis geralmente não são diluídos com outras substâncias inertes antes do uso. A taxa de aplicação dos compostos de fórmula I necessários varia com as condições externas, tais como temperatura, umidade, a natureza do herbicida usado e semelhantes. Pode variar dentro de limites largos, por exemplo, entre 0,001 e 1,0 kg a.i./ha ou mais de substância ativa, mas é preferivelmente entre 0,005 e 750 g a.i./ha, em particular entre 0,005 e 500 g a.i./ha. Modalidade Específica para Realizar a Invenção
[057] As seguintes modalidades são usadas para ilustrar a presente invenção em detalhes e não devem ser tomadas como qualquer limite para a presente invenção.
O escopo da invenção será explicado através das Reivindicações.
[058] Tendo em vista a economia e a variedade de um composto, preferivelmente sintetizamos vários compostos, parte dos quais estão listados na seguinte Tabela A1. A estrutura e informação de um certo composto são mostrados na Tabela A1. Os compostos na Tabela A1 são listados para explicação adicional da presente invenção, exceto qualquer limite para isso. A matéria da presente invenção não deve ser interpretada pelos técnicos no assunto como sendo limitada aos seguintes compostos. Tabela A1. Estruturas e dados de RMN de 1H de compostos
X Y M NH N
O Ⅰ No X Y M RMN de 1H RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-1 Cl CH3 N N 8,52 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N N 4,25 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-2 Cl N N 8,47 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N N 4,25 (s, 3H), 1,54 (s, 9H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,45 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-3 Cl N N 4,25 (s, 3H), 2,62 - 2,57 (m, 1H), 1,03 - 0,94 (m,
N N 2H), 0,95 - 0,85 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,48 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-4 Cl N N 4,25 (s, 3H), 3,05 - 3,01 (m, 1H), 1,99 - 1,95 (m,
N N 2H), 1,73 - 1,70 (m, 2H), 1,60 - 1,45 (m, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,98 (s, 1H), N N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-5 Cl N N 6,03 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,35 - 2,10 (m, 4H), 1,74 (t, J = 6,0 Hz, 2H), 1,69 - 1,60 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N N 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,23 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-6 Cl N O N N 6,58 - 6,53 (m, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,55 (t, J = 5,5 Hz, 2H), 3,33 (dt, J = 6,5, 1,5 Hz, 2H), 3,20 (td, J = O 5,5, 1,5 Hz, 2H), 1,47 (s, 9H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-7 Cl N N O 6,12 - 6,09 (m, 1H), 4,31 (s, 3H), 4,20 - 4,15 (m, 2H), 3,79 (t, J = 5,5 Hz, 2H), 2,16 - 2,10 (m, 2H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-8 Cl N N 7,69 - 7,63 (m, 2H), 7,55 - 7,45 (m, 3H), 3,97 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-9 Cl N N 7,33 - 7,22 (m, 3H), 7,21 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), 2,07 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 - 7,83 (m, 1H), 7,81 - 1-10 Cl N N 7,71 (m, 2H), 7,59 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,32 - 7,21 (m, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,47 (d, J = 1,5 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H),
N N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-11 Cl N N 7,57 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 4,00 (s, 3H), 2,37 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), N N 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 - 7,75 (m, 1H), 7,46 - 1-12 Cl N N 7,41 (m, 2H), 7,36 - 7,27 (m, 1H), 7,20 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,33 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,01 (t, J = 7,5 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), N N 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-13 Cl N N 7,58 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,32 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,62 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 1,60 - 1,29 (m, 6H), 0,85 (t, J = 6,5 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 7,74 - 7,69 (m, 2H), 7,52 - 7,46 (m, 2H), 4,33 (s, 1-14 Cl N N 3H), 2,09 - 1,98 (m, 2H), 1,81 - 1,67 (m, 4H), 1,35 - 1,24 (m, 2H), 1,27 - 1,13 (m, 6H), 0,83 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 8,80 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-15 Cl N N 7,63 - 7,55 (m, 1H), 7,51 - 7,46 (m, 1H), 7,40 - 7,31
F (m, 2H), 3,99 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,87 - 7,79 (m, 1H), 7,72 1-16 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 - 7,63 (m, 1H), 7,58 - 7,46 F (m, 1H), 7,32 - 7,20 (m, 1H), 4,33 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-17 Cl N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 - 7,69 (m, 3H), 7,39 - F 7,26 (m, 2H), 3,99 (s, 3H) RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,85 (dd, J = 7,5, 2,5 Hz, 1-18 Cl N N 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,52 - 7,43 (m, 2H), Cl 7,41 - 7,37 (m, 1H), 4,26 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), Cl N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,02 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 1-19 Cl N N 7,89 - 7,71 (m, 2H), 7,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-20 Cl N N 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), Cl 7,70 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 8,0 Hz, 2H),
4,00 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), Br 8,56 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,96 (t, J = 2,5 Hz, 1H), 1-21 Cl N N 7,88 - 7,86 (m, 1H), 7,61 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,55 -
N N 7,52 (m, 1H), 7,45 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,25 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-22 Cl N N 7,72 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,66 - 7,60 (m, 2H), 7,56 - Br 7,45 (m, 1H), 3,99 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,56 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,06 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-23 Cl N N Br 1H), 7,61 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,39 - 7,36 (m, 1H),
N N 7,35 - 7,29 (m, 2H), 4,73 (s, 2H), 4,25 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 - 7,90 (m, 2H), 7,51 1-24 Cl N N Br (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,30 - 7,26 (m, 2H), 4,40 (s,
N N 2H), 4,25 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 1-25 Cl N N 8,57 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,89 - 7,82 (m, 2H), 7,72 - I N N 7,66 (m, 2H), 7,50 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,26 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), CF3 N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,94 (m, 2H), 7,88 1-26 Cl N N (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,80 - 7,76 (m, 1H), 4,00 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-27 Cl N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,79 (m, 5H), 4,07 CF 3 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-28 Cl N N 7,50 - 7,42 (m, 1H), 7,26 - 7,19 (m, 1H), 7,14 (d, J O = 8,5 Hz, 1H), 7,06 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,74 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), N N 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-29 Cl N N 7,68 - 7,57 (m, 1H), 7,33 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,23 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 6,89 - 6,81 (m, 1H), 4,33 (s,
O 3H), 3,80 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6), 12,02 (s, 1H),
N N 8,73 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-30 Cl N N O 7,66 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,88 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 3,99 (s, 3H). 3,81 (s, 3H) N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H), 1-31 Cl N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,70 - 7,65
O (m, 1H), 7,58 - 7,44 (m, 3H), 3,98 (s, 3H). CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,16 (s, 1H),
O N N CF 3 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-32 Cl N N 7,85 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 2H), 7,64 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,11 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 1-33 Cl N N 8,78 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,82 - 7,76 (m, 3H), 7,61 - CF3 O 7,35 (m, 2H), 4,00 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 9,74 (s, 1H), 8,54 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,04 (dd, J = 1-34 Cl N N 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,32 - HO N N 7,21 (m, 2H), 7,01 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 4,25 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-35 Cl N N 9,63 (s, 1H), 8,71 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,74 - 7,64 OH (m, 3H), 6,79 - 6,73 (m, 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-36 Cl N N 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,48 - 7,35 (m, 2H), 5,28 (s, 1H), 4,56 (s , 2H), OH 3,98 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 8,71 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,88 - 7,82 (m, 2H), 7,70 1-37 Cl N N (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,58 - 6,52 (m, 2H), 6,27 (s, NH2 2H), 4,33 (s, 3H).
NO2 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 (dd, J = 6,5, 2,5 Hz, 1-38 Cl N N 1H), 7,97 (dd, J = 7,0, 2,5 Hz, 1H), 7,66 - 7,62 (m, 2H), 7,22 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,56 (s, 1H), 12,06 (s, 1H), 8,57 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,07 - 8,01 1-39 Cl O N N (m, 2H), 7,99 - 7,93 (m, 2H), 7,51 (d, J = 5,5 Hz,
N N OH 1H), 4,26 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 1-40 Cl O N N 7,82 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,32 (d, J = 5,0 Hz, 1H), O 4,00 (s, 3H), 3,88 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N O 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 1-41 Cl N N 7,78 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,35 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
O 4,00 (s, 3H), 1,56 (s, 9H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,98 (s, 1H),
S N N 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,81 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-42 Cl N N 1H), 7,45 - 7,34 (m, 2H), 7,23 - 7,18 (m, 1H), 7,10 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H), 2,35 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,57 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,97 - 7,91 (m, 2H), 7,54 - 1-43 Cl N N 7,47 (m, 3H), 4,26 (s, 3H), 3,33 (hept, J = 6,5 Hz,
S N N 1H), 1,31 (d, J = 6,5 Hz, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,39 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 1-44 Cl N N 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,63 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,28 O S O (d, J = 4,5 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,25 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H),
N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 1-45 Cl N N S 7,93 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
O O 3,98 (s, 3H), 3,18 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), O N N 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 1-46 Cl S N N 7,91 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N O 4,03 (s, 3H), 3,73 - 3,64 (m, 4H), 2,95 (t, J = 4,5 O Hz, 4H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O N N 10,14 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,67 1-47 Cl N N N (m, 3H), 7,66 - 7,61 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (s, H 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), O 11,36 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 - 7,80
N N (m, 2H), 7,77 - 7,70 (m, 2H), 7,42 (t, J = 7,0 Hz, 1-48 Cl N N NH 1H), 6,48 (dd, J = 16,5, 10,0 Hz, 1H), 6,29 - 6,20 (m, 1H), 5,78 (dd, J = 16,5, 10,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,12 (s, 1H), 7,99 - 7,90 1-49 Cl N N (m, 2H), 7,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 1-50 Cl N N 7,86 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,46 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N 4,00 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 8,94 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,70 - 7,64 (m, 2H), 7,35
N N O (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,06 - 6,99 (m, 2H), 5,33 (t, J = 1-51 Cl N N 6,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,83 - 3,81 (m, 1H), 3,52 O - 3,49 (m, 1H), 2,11 - 1,99 (m, 1H), 1,89 - 1,77 (m, 2H), 1,61 - 1,40 (m, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-52 Cl N N 1H), 7,68 - 7,64 (m, 3H), 7,63 - 7,52 (m, 3H), 7,49 -
N N 7,41 (m, 2H), 7,40 - 7,35 (m, 1H), 4,25 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,79 (dd, J = 5,0, 2,5 Hz, 1H), 7,92 - 7,67 (m, 7H), 1-53 Cl N N 7,51 - 7,47 (m, 2H), 7,42 - 7,34 (m, 1H), 4,00 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), N N 8,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,14 - 8,08 (m, 2H), 7,90 - 1-54 Cl N N 7,81 (m, 3H), 7,65 - 7,59 (m, 2H), 7,40 - 7,35 (m, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,77 - 2,67 (m, 2H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-55 Cl N N N 7,46 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,38 (td, J = 7,5, 2,0
N N N Hz, 1H), 7,36 - 7,28 (m, 2H), 4,32 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H), N N 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-56 Cl N N 7,68 - 7,54 (m, 1H), 7,47 - 7,43 (m, 2H), 7,41 - 7,27 O (m, 5H), 6,85 - 6,72 (m, 1H), 5,10 (s, 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N N 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,24 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz,
O N 1-57 Cl N 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,52 - 7,48 (m, 1H), 7,43 - 7,33 (m, 3H), 7,32 - 7,28 (m, 1H), 7,14 - 7,10 (m, 1H), 7,09 - 7,04 (m, 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-58 Cl N N 8,51 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N N 7,31 - 7,23 (m, 3H), 4,25 (s, 3H), 2,38 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-59 Cl N N 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,13 - 7,05 (m, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,43 (d, J = 1,0 Hz, 3H), 2,31 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), 1-60 Cl N N 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,24 (s, 2H), 7,11 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), 2,33 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,81 - 7,78 (m, 2H), 7,56 1-61 Cl N N (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,49 (t, J = 2,5 Hz, 1H), 4,26 (s,
N N 3H), 1,31 (s, 18H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,50 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,68 - 7,65 (m, 1H), 7,59 1-62 Cl N N F (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,40 - 7,27 (m, 2H), 4,26 (s,
N N F 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,85 (s, 1H),
N N 8,74 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,64 - 7,58 (m, 1H), 7,38 - 1-63 Cl N N 7,32 (m, 1H), 7,2 - 7,15 (m, 1H), 7,08 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-64 Cl N N 7,57 - 7,52 (m, 1H), 7,44 (t, J = 10,0 Hz, 1H), 7,26
F F (dd, J = 8,5, 7,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H). F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-65 Cl N N 7,40 (t, J = 9,0 Hz, 2H), 7,25 - 7,20 (m, 1H), 3,99 F (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H), 1-66 Cl N N 8,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,86 - 7,70 (m, 2H), 7,66 -
F 7,49 (m, 2H), 4,00 (s, 3H).
F
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), 1-67 Cl N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,29 - 7,19 (m, 3H), 3,99 (s, 3H), 2,34 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,96 (s, 1H),
F N N 8,78 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 8,5, 1H), 7,37 1-68 Cl N N (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,20 - 7,16 (m, 1H), 4,32 (s, 3H), 2,29 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 1-69 Cl N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,35 (t, J = F 8,0 Hz, 1H), 7,17 (t, J = 10,5 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H),
2,39 (s, 3H). F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,51 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,56 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-70 Cl N N 7,42 - 7,38 (m, 1H), 7,13 - 7,10 (m, 1H), 6,82 - 6,80
N N O (m, 1H), 4,26 (s, 3H), 3,85 (s, 3H). F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,48 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,56 - 7,49 (m, 2H), 7,17 1-71 Cl N N (t, J = 2,0 Hz, 1H), 6,80 - 675 (m, 1H), 4,26 (s, 3H),
N N O 3,80 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-72 Cl N N F 7,34 - 7,19 (m, 2H), 6,98 - 6,95 (m, 1H), 3,99 (s, O 3H), 3,88 (s, 3H).
CF 3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,55 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,80 (dd, J = 8,5, 7,5 Hz, 1-73 Cl N N 1H), 7,60 - 7,50 (m, 2H), 7,23 - 7,20 (m, 1H), 4,25
N N F (s, 3H). F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-74 Cl N N 7,45 - 7,39 (m, 1H), 7,33 - 7,23 (m, 2H), 4,32 (s, CF3 3H).
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H), 1-75 Cl N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 - 7,85 (m, 3H), 7,65 - 7,61 (m, 1H), 3,99 (s, 3H). CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,55 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 1-76 Cl N N 7,84 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,74 (dd, J = 8,5, 2,0 Hz, F3C CF3 N N 1H), 7,58 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,26 (s, 3H). CF3 N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,19 (s, 1H), 1-77 Cl N N 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,49 (s, 2H), 8,42 (s, 1H), 8,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,12 (s, 3H). CF3 F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,05 - 7,95 (m, 2H), 7,69 1-78 Cl N N (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 13,5, 2,5 Hz, 1H), CN 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
F N N 8,70 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,96 - 7,89 (m, 2H), 7,76 1-79 Cl N N (dd, J = 8,0, 7,0 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 5,5 Hz, 1H),
CN 4,33 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N CN 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,12 - 8,08 (m, 1H), 7,82 - 1-80 Cl N N 7,78 (m, 1H), 7,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,32 (dt, J = 7,5, 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,70 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,06 - 7,95 (m, 2H), 7,89 1-81 Cl N N (t, J = 2,0 Hz, 1H), 7,70 - 7,68 (m, 1H), 4,33 (s, F 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
CN N N 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,07 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-82 Cl N N 1H), 7,77 - 7,73 (m, 1H), 7,70 (d, J = 5,5 Hz, 1H),
F 7,45 (dd, J = 11,5, 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,70 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,99 - 7,95 (m, 2H), 7,67 1-83 Cl N N (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,49 - 7,45 (m, 1H), 4,33 (s, F 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
CN N N 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,26 - 8,21 (m, 1H), 8,16 1-84 Cl N N (dd, J = 8,0, 2,5 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 5,5 Hz, 1H),
F 7,47 (dd, J = 13,5, 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,17 - 8,01 (m, 2H), 7,84 1-85 Cl F N N (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,69 - 7,64 (m, 1H), 4,00 (s,
F F 3H).
F Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,90 - 7,85 (m, 1H), 7,81 1-86 Cl N N (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,58 (dd, J = 8,5, 2,0 Hz, 1H), Cl 7,48 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H).
Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,18 (s, 1H),
N N Cl 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 1-87 Cl N N 7,84 - 7,77 (m, 1H), 7,58 - 7,51 (m, 1H), 7,44 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 4,02 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,92 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-88 Cl N N Cl 7,85 - 7,77 (m, 2H), 7,70 - 7,67 (m, 1H), 4,00 (s, Cl 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-89 Cl N N 7,78 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 2,0 Hz, 2H), Cl 3,99 (s, 3H). F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-90 Cl N N 7,62 (dt, J = 9,0, 2,0 Hz, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,52 (d, Cl J = 9,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
F N N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 1-91 Cl N N 7,76 - 7,71 (m, 2H), 7,55 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,99 Cl (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), Cl N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,87 - 7,81 (m, 2H), 7,68 1-92 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,29 - 7,22 (m, 1H), 4,33 (s,
F 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N Cl 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,66 (m, 1H), 7,54 - 1-93 Cl N N 7,42 (m, 1H), 7,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,18 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H),
N N 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-94 Cl N N 7,64 (dd, J = 9,0, 2,5 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 8,5, 6,0 F Hz, 1H), 7,38 - 7,30 (m, 1H), 3,98 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-95 Cl N N 7,69 - 7,62 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,46 F Cl (dd, J = 8,0, 2,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H).
Br RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H), 8,62 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-96 Cl N N 7,71 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,62 (d, J = 5,5 Hz, 1H),
N N 7,55 (dd, J = 8,5, 2,0 Hz, 1H), 4,26 (s, 3H). Br RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-97 Cl N N 8,54 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,84 - 7,80 (m, 1H), 7,65 -
F N N 7,56 (m, 2H), 7,28 - 7,24 (m, 1H), 4,26 (s, 3H). Br RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,99 (s, 1H),
O N N 8,75 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-98 Cl O N N 7,79 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,94 (s, Cl 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H), N N 11,26 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,38 (d, J = 1-99 Cl N N 2,0 Hz, 1H), 8,02 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,68 (d, O J = 5,0 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,90 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,19 (s, 1H),
N N OH 12,01 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,70 (s, 1-100 Cl N N 1H), 8,66 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,63 (d, J = 4,5 Hz, 1H)4,00 (s, 3H). NO 2 CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,76 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-101 Cl N N 7,66 - 7,62 (m, 1H), 7,39 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), Cl 7,24 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 8,75 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-102 Cl N N 7,36 - 7,30 (m, 1H), 7,17 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,07 - Cl O 7,01 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,83 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,20 (s, 1H),
N N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-103 Cl N N 7,59 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,23 - 7,15 (m, 1H), 7,05 (d, J = 3,0 Hz, 1H), 4,08 (s, 3H), 3,86 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-104 Cl N N 7,16 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 2,5 Hz, 1H), O 6,88 (dd, J = 8,5, 2,5 Hz, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 2,09 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-105 Cl N N 7,14 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,70 - 6,59 (m, 2H), 3,97 O (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,73 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-106 Cl O N N 7,41 - 7,29 (m, 6H), 7,03 - 6,95 (m, 2H), 5,18 (s, 2H), 3,98 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), O N N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 - 7,75 (m, 2H), 7,70 1-107 Cl N N (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,50 - 7,44 (m, 2H), 7,42 Cl (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,41 - 7,34 (m, 2H), 7,32 - 7,28 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,13 (d, J = 2,0 Hz, 2H), 1-108 Cl N N 7,96 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 4H), 7,49 (t, J = 7,5 Hz, 4H), 7,43 - 7,35 (m, 2H), 4,33 (s, 3H).
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-109 Cl N N 8,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,67 - 7,60 (m, 2H), 7,55 -
F 7,42 (m, 1H), 3,99 (s, 3H).
F F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H),
N N O N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-110 Cl N 7,48 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,26 (t, J = 7,5 Hz, Cl 1H), 4,00 (s, 3H), 3,92 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,19 (s, 1H),
N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,98 (m, 2H), 7,87 1-111 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,53 - 7,42 (m, 3H), 7,36 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,98 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,13 - 8,06 (m, 2H), 7,99 1-112 Cl N N (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 - 7,73 (m, 2H), 7,62 - 7,56 (m, 2H), 4,01 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,91 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,33 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz,
N N 1H), 8,22 (dd, 7,5, 1,5 Hz 1H), 8,03 - 7,99 (m, 1H), 1-113 Cl N N 7,84 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,53 - 7,50 (m, 1H), 7,37 F (dd, J = 7,5, 8,0 Hz, 1H), 6,63 - 6,60 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 9,28 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,60 (d, J = 1-114 Cl N N 7,5 Hz, 1H), 8,18 - 8,10 (m, 2H), 7,88 - 7,78 (m, 3H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 8,94 - 8,86 (m, 2H), 8,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,38 1-115 Cl N N (s, 1H), 8,05 - 7,95 (m, 2H), 7,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 - 7,61 (m, 4H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,17 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,30 (d d, J = 7,5, 1,5 Hz,
O N N 1H), 8,22 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,92 (d, J = 5,0 Hz, 1-116 Cl N N 1H), 7,68 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,64 - 7,58 (m, 1H), 7,59 - 7,49 (m, 2H), 7,43 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,01 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,13 (d, J = 1,5 Hz, 1H),
N N 8,09 - 8,01 (m, 2H), 7,95 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 1-117 Cl N N 7,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,54 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz,
O 1H), 7,48 - 7,41 (m, 1H), 7,37 - 7,32 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H),
S N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,51 - 8,38 (m, 3H), 7,98 1-118 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (s, 2H), 7,67 - 7,64 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 3,88 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,63 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-119 Cl N N 8,22 (dd, J = 8,0, 2,0 Hz, 1H), 7,82 (t, J = 8,0 Hz, N N 1H), 7,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,41 - 7,38 (m, 1H), 4,25 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N CN N N 8,89 (d, J = 7,5, 1H), 8,75 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,92 1-120 Cl N N (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N 9,11 (s, 1H), 8,75 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,54 (d, J = 1-121 Cl N N 8,0 Hz, 1H), 8,19 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J =
CN 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
CN N N 8,80 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,71 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-122 Cl N N N 8,56 (s, 1H), 7,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N N 8,76 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,68 (dd, J = 8,0, 2,5 Hz 1-123 Cl N N 1H), 8,22 (dd, J = 12,5, 2,5 Hz, 1H), 7,80 (d, J =
F 5,5 Hz, 1H), 7,62 - 7,58 (m, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), N N 8,86 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-124 Cl N N N 8,69 - 8,68 (m, 1H), 8,11 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,57 - 7,55 (m, 1H), 4,00 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), 8,56 - 8,49 (m, 1H), 8,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,35 1-125 Cl N N (s, 1H), 7,49 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 5,0
N N N Hz, 1H), 3,68 (s, 3H), 2,10 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N N 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,52 (s, 1H), 1-126 Cl N N 7,90 (s, 1H), 7,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), 2,38 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (dd, J = 5,5, 1,5 Hz, 1-127 Cl N N 1H), 8,18 - 8,16 (m, 1H), 7,78 - 7,75 (m, 1H), 7,72
F N N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-128 Cl N N 8,77 - 8,71 (m, 2H), 8,40 - 8,36 (m, 2H), 7,88 (d, J N N = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,80 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,72 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-129 Cl N N 8,20 - 8,18 (m, 1H), 7,82 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,69 Cl N N (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,35 (dd, J = 5,0, 2,0 Hz, 1-130 Cl N N 1H), 8,07 - 8,02 (m, 1H), 7,92 - 7,85 (m, 2H), 4,33 Cl N N N (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,81 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-131 Cl N N 8,02 (dd, J = 8,0, 1,5 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, N Br N N 1H), 7,76 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,83 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,75 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-132 Cl N N 8,18 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 5,5 Hz,
N F 1H), 7,18 (dd, J = 12,5, 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
CN N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 1-133 Cl N N 9,25 (s, 1H), 9,08 (s, 1H), 8,85 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N 8,68 (s, 1H), 8,00 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N N N 8,98 (s, 1H), 8,85 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,24 (d, J = 1-134 Cl N 8,0 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,87 (d, J =
CN 8,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,38 - 8,33 (m, 1H), 7,88 1-135 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,16 - 7,11 (m, 1H), 4,33 (s,
F N F N N 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H),
N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,14 (s, 1H), 7,87 (d, J = 1-136 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), N F 2,17 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H),
N N 8,85 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,28 (dd, J = 11,0, 8,0 Hz, 1-137 Cl N N 1H), 7,52 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 8,0, 7,0
N F Hz, 1H), 4,32 (s, 3H), 2,79 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 1-138 Cl N 8,88 - 8,82 (m, 2H), 7,54 - 7,47 (m, 2H), 4,32 (s, Cl 3H), 2,37 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N 8,84 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,36 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 1-139 Cl N N 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 4,5 Hz, 1H), Cl N Cl 4,32 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (dd, J = 8,0, 6,0 Hz, 1-140 Cl N N 1H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 8,0 Hz, F N Br N N 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), N N 8,86 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,69 (dd, J = 5,0, 1,5 Hz, 1-141 Cl N N 1H), 8,26 (dd, J = 8,0, 1,5 Hz, 1H), 7,67 (dd, J = F3C N 8,0, 5,0 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N N N 9,07 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-142 Cl N 8,46 - 8,38 (m, 1H), 8,09 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,91 CF3 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,19 (s, 1H),
N N N N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,63 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-143 Cl N 8,21 - 8,08 (m, 1H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,08
O (d, J = 8,5 Hz, 1H), 4,11 (s, 3H), 4,03 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 1-144 Cl N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,59 (d, J = 1,5 Hz, 1H), O 8,03 (dd, J = 8,0, 1,5 Hz, 1H), 7,92 (d, J = 5,0 Hz,
1H), 7,09 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,33 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 1,28 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), NH2 N N 8,84 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,38 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 1-145 Cl N N 8,04 - 7,95 (m, 2H), 7,46 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 6,18
N (s, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H), N N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,53 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-146 Cl N N 8,01 (dd, J = 9,0, 2,5 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 5,0 Hz,
N 1H), 7,03 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 4,03 (s, 3H), 3,73 (t,
O J = 5,0 Hz, 4H), 3,60 (t, J = 5,0 Hz, 4H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 2H), 1-147 Cl N N N 8,04 (d, J = 5,0 Hz, 2H), 7,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
CN N N 8,85 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-148 Cl N N N 8,53 (s, 1H), 8,29 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
F N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-149 Cl N N N 8,06 - 7,97 (m, 2H), 7,84 (dd, J = 5,0, 1,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,41 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 1-150 Cl N N 8,33 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,73 (dd, J = 8,0, 4,5 Hz,
N 1H), 7,51 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-151 Cl N N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,42 - 8,34 (m, 2H), 8,06 - 7,96 (m, 2H), 4,33 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,40 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-152 Cl N N N Cl 7,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 5,0 Hz, 1H), Cl 4,32 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), 1-153 Cl N N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,49 (s, 2H), 8,11 (d, J = N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N N N N 8,94 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1H), 8,89 (d, J = 5,5 Hz, 1-154 Cl N 1H), 8,01 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,68 (dd, J = 12,0,
F 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N N N 8,94 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,89 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 1-155 Cl N 8,34 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 5,5 Hz, 1H),
CN 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N 1-156 Cl N N 9,40 (s, 2H), 9,35 (s, 1H), 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N N 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N 1-157 Cl N N 9,27 (s, 2H), 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = N Cl N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N N 1-158 Cl 9,45 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 8,89 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N F 7,98 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 1-159 Cl N 9,01 (s, 2H), 8,90 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,96 (d, J = N CN 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 1-160 Cl N 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,63 (s, 2H), 7,70 (d, J = N NH2 5,0 Hz, 1H), 7,11 (s, 2H), 4,00 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N N 1-161 Cl N 9,50 (s, 2H), 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = N O 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,85 (s, 3H).
O N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,35 (s, 1H), 1-162 Cl N N N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,74 (s, 1H), 7,31 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 3,84 (s, 3H).
N O N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-163 Cl N N 9,25 (s, 2H), 8,86 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,00 (d, J =
N CN 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-164 Cl N N 8,88 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,84 (dd, J = 12,5, 2,5 Hz,
N F 2H), 7,99 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N CN N N 9,10 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-165 Cl N N N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 1-166 Cl N N 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 12,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H).
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,15 (s, 1H), 1-167 Cl N N N 8,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,22 (s, 2H), 7,16 (d, J = NH 5,0 Hz, 1H), 3,70 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H), 1-168 Cl N N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), N 7,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,12 (s, 3H), 4,03 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), 1-169 Cl N N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 (s, 1H), 7,59 (d, J = N 5,0 Hz 1H), 3,99 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 2,28 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 1-170 Cl N N 8,99 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,52 (d, J =
N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 2,34 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,53 (s, 1H), 1-171 Cl N N 12,03 (s, 1H), 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 (d, J =
NH N 5,0 Hz, 1H), 7,40 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,31 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H),
N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,15 (s, 1H), 1-172 Cl N N N 7,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,21 - 4,15 (m, 2H), 4,00
N (s, 3H), 1,40 (t, J = 7,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,17 (s, 1H), N N 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 1-173 Cl N N N 7,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 1,5 Hz, 1H),
N 4,33 (s, 3H), 4,20 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,00 (m, 2H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
F N N 8,91 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,95 (t, J = 65,0 Hz, 1H), 1-174 Cl N N N 7,71 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,06 (s, 1H),
N F 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H),
N N 8,95 - 8,69 (m, 2H), 8,30 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,68 1-175 Cl N N N (s, 1H), 7,42 - 7,29 (m, 5H), 5,53 (s, 2H), 4,11 (s, N 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H), N N N 8,66 - 8,59 (m, 2H), 8,22 (s, 1H), 7,60 (d, J = 5,5 1-176 Cl N N N Hz, 1H), 5,65 - 5,60 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,51 - 3,41 (m, 2H), 1,63 (d, J = 6,0 Hz, 3H), 1,06 - 0,97 O (m, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,56 (s, 1H),
H N 12,13 (s, 1H), 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,30 (d, J = 1-177 Cl N N N 2,5 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,61 (d, J =
N N 5,0 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-178 Cl N N N 7,61 - 7,44 (m, 1H), 6,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,83 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N N 8,98 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-179 Cl N N N 6,55 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-180 Cl N N N 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,68 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 4,02 (s, 3H). CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 - 7,73 (t, J = 65 Hz, 1-181 Cl F N N N N 1H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 2,5 Hz,
N N F 1H), 6,73 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N N O 7,61 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,68 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-182 Cl N N N 6,12 (t, J = 6,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,90 - 3,77 (m, 2H), 2,47 - 2,36 (m, 1H), 2,08 - 1,95 (m, 2H), 1,81 - 1,68 (m, 1H), 1,59 - 1,55 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,16 (s, 1H),
O
N N 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,66 (s, 1H), 7,98 - 7,88 1-183 Cl N N (m, 1H), 7,78 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 4,20 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), O 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 - 8,04 (m, 2H), 7,25 1-184 Cl N N (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,98 (t, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s,
N N 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), O O 9,25 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 1-185 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,29 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,22 (d, J =
N N 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
S 1-186 Cl N N 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 (dd, J = 3,0, 1,5 Hz, N N 1H), 7,74 - 7,58 (m, 3H), 4,01 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N S 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-187 Cl N N 7,61 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,38 (s, 3H).
S N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-188 Cl N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,97 (s, 1H), 7,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,42 (s, 1H), 4,03 (s, 3H), 2,29 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N S 8,99 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-189 Cl N N Cl 7,33 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), S O 9,87 (s, 1H), 8,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 1-190 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,81 (d, J =
N N 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), S 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-191 Cl N N 7,82 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
O N N 4,33 (s, 3H), 2,50 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
S 1-192 Cl N N N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 7,59 - 7,51 (m, 2H), 4,33 (s, 3H), 4,26 (s, 1H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-193 Cl N N N 8,91 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,45 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), O N N 7,91 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 1-194 CH3 N N 8,69 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,60 - 7,52 (m, 2H), 7,14 - F 7,03 (m, 3H), 4,33 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N N 8,44 (dd, J = 5,0, 1,5 Hz, 1H), 8,08 - 8,01 (m, 2H), 1-195 F N N 7,83 (dd, J = 7,5, 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H),
F 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,80 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,96 (dd, J = 7,5, 7,0 Hz, 1-196 Br N N 2H), 7,72 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,33 (dd, J = 12,0,
F 7,0 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,17 (s, 1H),
N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,54 - 7,46 (m, 2H), 7,11 - 1-197 N N 7,03 (m, 2H), 7,00 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,35 (s, 3H),
F 3,16 - 3,11 (m, 1H), 1,25 (d, J = 6,5 Hz, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,87 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,64 - 7,56 (m, 2H), 7,13 1-198 CF3 N N (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,35 (s,
F 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,98 (s, 1H),
N N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,61 - 7,53 (m, 4H), 7,42 1-199 N N (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,40 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,37 -
F 7,29 (m, 2H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,29 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N O 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 - 7,63 (m, 2H), 7,46 1-200 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,34 (s,
F 3H), 3,79 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N O 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 - 7,64 (m, 2H), 7,46 1-201 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,34 - 4,26
F (m, 2H), 4,34 (s, 3H), 1,61 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,93 (s, 1H),
N N F3 C O 8,67 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,72 - 7,64 (m, 2H), 7,42 1-202 N N (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,46 - 4,39
F (m, 2H), 4,34 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N N 8,60 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,02 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-203 S N N 2H), 7,60 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,32 (dd, J = 11,5,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,21 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,82 (s, 1H),
N N S 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 - 7,56 (m, 2H), 7,24 1-204 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,33 (s,
F 3H), 2,97 - 2,89 (m, 2H), 1,28 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N O 8,87 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-205 N N S 2H), 7,65 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,33 (dd, J = 11,5,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,61 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H),
N N 8,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 - 7,59 (m, 2H), 7,28 1-206 S N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,30 (s,
O F 3H), 3,25 - 3,16 (m, 2H), 1,35 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N O 9,02 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,12 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-207 O N N S 2H), 7,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 12,0,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,94 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-208 N N N 8,48 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,57 - 7,47 (m, 3H), 7,11 - F 7,03 (m, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,89 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,49 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,05 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-209 O N N N 2H), 7,89 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,27 (dd, J = 11,5,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,35 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,58 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,96 - 7,88 (m, 2H), 7,40 1-210 Et N N (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,33 (s, F 3H), 2,70 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,07 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N 8,54 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,06 - 7,98 (m, 2H), 7,53 1-211 S Cl N N (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 5,02 (s,
F 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N 8,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,92 (dd, J = 7,5, 7,0 Hz, 1-212 NO2 N N 2H), 7,79 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,27 (dd, J = 11,0,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
N N 8,80 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 7,5, 7,0 Hz, 1-213 CN N N 2H), 7,72 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 11,5,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,66 1-214 O N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,68 (s,
F 2H), 4,33 (s, 3H), 3,28 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,97 - 7,90 (m, 2H), 7,79 1-215 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,64 (q, J =
O F 7,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 1,36 (d, J = 7,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,97 - 7,90 (m, 2H), 7,79 1-216 O N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,36 (t, J = F 8,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 1,77 - 1,62 (m, 2H), 0,85 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,61 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,93 - 7,85 (m, 2H), 7,40 1-217 O N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,33 (s, F 3H), 3,48 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 3,23 (s, 3H), 2,75 (t, J = 7,5 Hz, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,0,1 (dd, J = 7,5, 7,0 Hz,
N N 2H), 7,47 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,27 (dd, J = 12,0, 1-218 N N 7,5 Hz, 2H), 6,59 (dd, J = 16,5, 10,5 Hz, 1H), 5,55
F (dd, J = 13,5, 10,5 Hz, 1H), 5,36 (dd, J = 16,5, 13,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,45 1-219 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 5,69 - 5,65 F (m, 1H), 5,06 - 4,92 (m, 2H), 4,33 (s, 3H), 3,33 - 3,30 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,72 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,07 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-220 N N 2H), 7,57 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,35 (dd, J = 11,5,
F 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H), 4,31 (s, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,51 1-221 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,33 (s, F 3H), 2,25 (p, J = 7,0 Hz, 1H), 0,91 - 0,81 (m, 2H), 0,70 - 0,66 (m, 2H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
F 1-222 N N 8,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 - 7,92 (m, 2H), 7,35 - F F 7,27 (m, 3H), 4,90 (s, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
F N N 9,02 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,99 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1-223 N N 2H), 7,78 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,55 (dd, J = 7,5, 7,0
F Hz, 2H), 7,35 (dd, J = 11,5, 7,5 Hz, 2H), 7,23 (dd, J
= 11,0, 7,5 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N N 9,17 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-224 Cl N N 6,50 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,10 (d, J = 2,5 Hz, 1H), F 4,33 (s, 3H), 3,63 (s, 3H).
CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N N N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-225 Cl N N 7,01 (s, 1H), 6,91 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,61 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 4,37 (q, J = 9,0 Hz, 2H), 4,33 (s, 3H).
O N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-226 Cl N N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 (s, 1H), 7,93 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H),
O N N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-227 Cl N N 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 2,5 Hz, 1H),
N 4,33 (s, 3H).
S N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 1-228 Cl N N 9,19 (s, 1H), 8,92 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,03 (s, 1H), N 7,94 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
S N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-229 Cl N N 9,19 (s, 1H), 8,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,12 (s, 1H), N 7,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
S N N 8,93 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-230 Cl N N 7,96 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 2,5 Hz, 1H),
N 4,33 (s, 3H).
S N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 1-231 Cl N N N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,72 (s, 1H), 7,98 (s, 1H), 7,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
S N N N 8,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-232 Cl N N 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N N N N 8,90 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-233 Cl 7,39 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,05 (d, J = 2,5 Hz, 1H), N 4,33 (s, 3H), 3,92 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N N N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-234 Cl 7,73 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,79 (s, N 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), F2HC N N N N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-235 Cl N 7,61 (s, 1H), 6,70 (t, J = 65 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H),
N 3,54 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N O 1-236 Cl N N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (s, 1H), 7,75 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H),
N O N 1-237 Cl N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,45 (s, 1H), 7,77 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N S 1-238 Cl N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H), 7,69 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N S N 1-239 Cl N 8,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,65 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-240 Cl N N N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (s, 1H), 7,86 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,18 (s, 1H),
N N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 1-241 Cl N N 4,35 - 4,25 (m, 5H), 2,51 (s, 3H), 1,39 (t, J = 8,0 N Hz, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
O 1-242 Cl N N N 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,65 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
O N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-243 Cl N N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,19 (s, 1H), 7,73 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H).
S N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 1-244 Cl N N N 9,25 (s, 1H), 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
S 1-245 Cl N N N 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,76 (d, J = N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N N N 1-246 Cl 8,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,36 (s, 1H), 7,96 (d, J =
N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 4,19 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
NC N 1-247 Cl N N 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 4,33 (s, 3H), 4,16 (s, 3H), 3,67 (s, 2H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
O 1-248 Cl N N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,78 (d, J =
N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
S 1-249 Cl N N 8,89 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 5,5 Hz, 1H), N N 4,33 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N S 9,17 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-250 Cl N N N N 4,33 (s, 3H), 1,50 (p, J = 8,0 Hz, 1H), 1,19 - 1,15 (m, 2H), 1,05 - 1,01 (m, 2H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N N 1-251 Cl 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (s, 1H), 7,78 (d, J = N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N N N 1-252 Cl 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,33 (s, 3H), 4,20 (s, 3H) N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N S 1-253 Cl N N N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N O N N N N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-254 Cl N 4,33 (s, 3H).
CN N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-255 Cl N N N N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,30 (s, 1H), 7,67 (d, J =
N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 4,29 (s, 3H).
N N
N S RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 1-256 Cl N N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
S 1-257 Cl N N N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N O N 1-258 Cl N N 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O 1-259 Cl N N N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 4,33 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H), 1-260 Cl N N 10,15 (s, 2H), 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J =
N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 9,87 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 9,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-261 Cl N N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,29 (dd, J = 5,0, 1,5 Hz,
N 1H), 7,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N N 9,35 (dd, J = 5,0, 1,5 Hz, 1H), 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1-262 Cl N N N 1H), 8,68 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,99 - 7,92 (m,
N 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N N 9,06 (s, 1H), 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,85 (d, J = 1-263 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 (d, J =
N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N N 1-264 Cl N N
N N N N N
N N 1-265 Cl N
N N
N N 1-266 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1-267 Cl N N 1H), 7,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,59 (dd, J = 7,5, 1,5 O Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,40 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,35 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-268 Cl N N O 7,92 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,81 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,76 - 7,69 (m, 2H), 7,04 (d, J = 2,0, 1H), 4,33
(s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-269 Cl N N 7,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 1,5 Hz, 1H), N O 7,17 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,02 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H), N N N 9,32 (s, 1H), 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,60 (d, J = 1-270 Cl N N 1,5 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,95 (dd, J = S 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1-271 Cl N N 1H), 8,08 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 S Hz, 1H), 7,58 - 7,54 (m, 1H), 7,50 - 7,46 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N N 1-272 Cl N 9,46 (s, 1H), 8,99 - 8,95 (m, 2H), 8,73 (d, J = 5,0 S Hz, 1H), 7,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). O2N
O S RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N N N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,10 (d, J = 1-273 Cl 7,5 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,57 (d, J = O 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,84 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 7,98 (d, J = 1-274 Cl N N 1,5 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,67 (dd, J = O 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 1-275 Cl N N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,89 (m, 2H), 7,87 - O 7,84 (m, 1H), 7,64 - 7,59 (m, 2H), 4,33 (s, 3H).
OH RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-276 Cl N N N 7,58 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,37 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 5,32 (s, 1H), 4,50 (s, 2H), 4,33 (s, 3H), 4,02 (s,
N 3H), 2,34 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,17 (dd, J =
N 1-277 Cl N N 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,83 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), N 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,37 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,79 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,28 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 1-278 Cl N N 8,16 (d, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,80 (d,
N J = 7,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,79 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N N S N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-279 Cl N N O 7,64 - 7,54 (m, 2H), 7,47 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,39 (s, 1H), 8,07 (dd, J = 1-280 Cl N N N 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,64 dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,55
O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,39 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-281 Cl O N N 7,88 - 7,79 (m, 2H), 7,64 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 9,27 (d, J = 1,5 Hz , 1H), 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-282 Cl N N 8,69 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,15 - 8,05 (m, 2H), 7,87 N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,58 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,19 (s, 1H), 12,08 (s, 1H), 9,79 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 9,21 (d, J =
N N COOH N 1,5 Hz, 1H), 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,44 (dd, J = 1-283 Cl N 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,33 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), N 8,12 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
OH RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H), N N 9,73 (s, 1H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,49 - 8,41 1-284 Cl N N (m, 2H), 8,35 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,93 (d, J = N 7,5 Hz, 1H), 7,74 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
HS N N N 9,69 (s, 1H), 9,04 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,43 (d, J = 1-285 Cl N N 1,5 Hz, 1H), 8,07 - 7,97 (m, 3H), 4,33 (s, 3H), 3,85
N (s, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N N 9,13 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 8,91 - 8,83 (m, 2H), 8,23 1-286 Cl N N (dd, J = 7,5 , 1,5 Hz, 2H), 7,93 (t, J = 7,5 Hz, 1H), N 7,65 (d, J = 5,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 1-287 Cl N N 8,91 - 8,86 (m, 3H), 8,74 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,29 - N 8,21 (m, 2H), 7,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
S RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,28 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1-288 Cl N N 1H), 7,93 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 1,5 Hz, N 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,05 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,62 (s, 3H), 3,55 (s, 2H), 2,18 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N N 8,77 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-289 Cl N N 8,24 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,74 - 7,68 (m, 2H),
N 7,17 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,63 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,79 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 - 7,92 (m, 2H), 7,73 1-290 Cl N N (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,47 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, N 1H), 7,31 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,14 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,82 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 1-291 Cl N N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 7,5 Hz, 1H),
S S 7,95 - 7,88 (m, 3H), 7,39 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H),
CN
4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1-292 Cl N N 1H), 7,91 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,56 (t, J = 7,5
S Hz, 1H), 7,44 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,97 (m, 2H), 7,75 1-293 Cl N N S (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 - 7,56 (m, 2H), 7,50 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N N
N N N 1-294 Cl
N
N N 1-295 Cl N N
N N N N
N N N 1-296 Cl
N N N N N
N N 1-297 Cl N
N N N N
N N 1-298 Cl N N
N N N N
N N N 1-299 Cl N
N N N N
N N N N 1-300 Cl N
N
N N N 1-301 Cl N N
N N
N N 1-302 Cl N N
N N N
N 1-303 Cl N N
N
N N N 1-304 Cl
N N N N N
N 1-305 Cl N N
S
N N N 1-306 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,65 - 7,57 (m, 2H), 7,25 1-307 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 4,40 - 4,32
F (m, 2H), 1,50 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 (m, 2H), 7,53
N N 1-308 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,25 (t, J =
N F N 5,0 Hz, 2H), 1,74 - 1,70 (m, 2H), 0,89 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,56 (s, 1H),
N NH 12,06 (s, 1H), 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 1-309 Cl N N (m, 2H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,49
N N 1-310 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 6,07 - 6,04
N F N (m, 1H), 5,41 - 5,32 (m, 1H), 5,27 - 5,16 (m, 1H), 4,43 - 4,37 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N O 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,51 1-311 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 5,57 (s,
F N 2H), 3,35 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
S N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,53 1-312 Cl N
N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,10 (t, J =
F 8,0 Hz, 2H), 2,92 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 2,09 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O N N 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,50 1-313 Cl N O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 5,05 (s,
N
F 2H), 3,78 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,99 (m, 2H), 7,66 1-314 Cl N N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,59 - 7,53 (m, 4H), 7,52 - 7,49 F N (m, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). CF3 RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,99 (m, 2H), 7,69 - 1-315 Cl N N 7,60 (m, 3H), 7,57 - 7,54 (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m,
F N N 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,59
N N 1-316 Cl N Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,41 (dd, J = 7,5 , 1,5 Hz, 2H),
N F 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,08 - 7,02 (m, 2H), 5,45 (s, 2H).
N 1-317 Cl CH3 N N
N 1-318 Cl N N
N 1-319 Cl N N
N 1-320 Cl N N
N 1-321 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), N 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H), 7,64 (d, J = 1-322 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 6,14 - 6,07 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 3,36 N - 3,30 (m, 2H), 3,05 (t, J = 7,0, Hz, 2H), 2,60 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 2,20 (s, 3H).
N 1-323 Cl N O N N
O
N 1-324 Cl N N
O
N 1-325 Cl N N
N 1-326 Cl N N
N 1-327 Cl N N
N 1-328 Cl N N
N 1-329 Cl N N
N 1-330 Cl N N
N 1-331 Cl N N
N 1-332 Cl N N
F
N 1-333 Cl N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H),
N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,64 - 7,57 1-334 Cl N N (m, 2H), 7,25 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m,
F 2H), 3,95 (s, 3H).
N 1-335 Cl N N Cl Cl N 1-336 Cl N N
N 1-337 Cl N N Cl Br N 1-338 Cl N N
N 1-339 Cl N N Br
N 1-340 Cl N N Br
N 1-341 Cl N N Br
N 1-342 Cl N N
I CF3 N 1-343 Cl N N
N 1-344 Cl N N CF 3
N 1-345 Cl N N
O
N 1-346 Cl N N
O
N 1-347 Cl N N
O
N 1-348 Cl N N
O CF3
O N 1-349 Cl CF 3 N N
N 1-350 Cl N N CF3
O
N 1-351 Cl N N
HO
N 1-352 Cl N N
OH
N 1-353 Cl N N
OH
N 1-354 Cl N N NH2 NO2 N 1-355 Cl N N
N 1-356 Cl O N N
OH
N 1-357 Cl O N N
O N
O 1-358 Cl N N
O
S N 1-359 Cl N N
N 1-360 Cl N N
S
N 1-361 Cl N N
O S O
N 1-362 Cl N N
S O O N
O 1-363 Cl S N N
N O O N
O 1-364 Cl N N
N H
O N 1-365 Cl N N
NH
N 1-366 Cl N N
N
N 1-367 Cl N N
N
N 1-368 Cl
O N N O
N 1-369 Cl N N
N 1-370 Cl N N
N 1-371 Cl N N
N 1-372 Cl N N N
N N N
N 1-373 Cl N N
O N
O N N 1-374 Cl
N 1-375 Cl N N
N 1-376 Cl N N
N 1-377 Cl N N
N 1-378 Cl N N
N 1-379 Cl N N
F F F
N 1-380 Cl N N
F
N 1-381 Cl N N
F F
F N 1-382 Cl N N
F
N 1-383 Cl N N
F F F
N 1-384 Cl N N
F N 1-385 Cl N N
N 1-386 Cl N N
F F
N 1-387 Cl N N
O F
N 1-388 Cl N N
O
N 1-389 Cl N N
F
O CF 3
N 1-390 Cl N N
F F
N 1-391 Cl N N CF3
F
N 1-392 Cl N N CF3
N 1-393 Cl N N F3C CF3 CF3
N 1-394 Cl N N CF3
F
N 1-395 Cl N N
CN
F N 1-396 Cl N N
CN F N
CN N N 1-397 Cl
CN N 1-398 Cl N N
F
CN N 1-399 Cl N N
F CN
N 1-400 Cl N N
F
CN N 1-401 Cl N N
F
N 1-402 Cl F N N
F F
F Cl N 1-403 Cl N N Cl Cl N Cl N N 1-404 Cl
N 1-405 Cl N N Cl Cl Cl
N 1-406 Cl N N Cl
F N 1-407 Cl N N Cl
F N 1-408 Cl N N Cl Cl N 1-409 Cl N N
F
F N Cl N N 1-410 Cl Cl N 1-411 Cl N N
F
N 1-412 Cl N N F Cl Br
N 1-413 Cl N N Br
N 1-414 Cl N N
F Br
O N 1-415 Cl O N N Cl
O
N 1-416 Cl N N
O O N
OH N 1-417 Cl N NO 2 CF3
N 1-418 Cl N N Cl
N 1-419 Cl N N Cl O Cl
N 1-420 Cl N N
O
N 1-421 Cl N N
O O
N 1-422 Cl N N
O F
N 1-423 Cl O N N
O N 1-424 Cl N N Cl
N 1-425 Cl N N
F N 1-426 Cl N N
F F F N
O N N 1-427 Cl Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H), N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,38 - 8,35 (m, 2H), 8,18 - 1-428 Cl N N 8,07 (m, 2H), 8,03 - 8,00 (m, 1H), 7,90 (t, J = 8,5 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,59 - 7,56 (m, 1H), 7,52 - 7,50 (m, 1H), 4,31 (s, 3H).
N 1-429 Cl N N
N 1-430 Cl N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), N N 9,29 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,59 (d, J = 1-431 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,26 - 8,22 (m, 2H), 8,17 - 8,14 (m, 2H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N 8,93 - 8,85 (m, 2H), 8,81 - 8,74 (m, 1H), 8,43 - 8,36 1-432 Cl N N (m, 2H), 8,02 - 7,99 (m, 2H), 7,74 - 7,60 (m, 5H), 3,92 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), O N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,20 (dd, J = 1-433 Cl N N 7,5, 2,0 Hz, 1H), 8,07 - 8,03 (m, 2H), 7,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,65 - 7,58 (m, 2H), 7,44 - 7,41 (m, 1H), 7,35 - 7,32 (m, 1H), 3,96 (s, 3H).
N 1-434 Cl N N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H),
S N 8,48 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 8,39 (d, J = 7,5 Hz, 1-435 Cl N N 1H), 8,32 (s, 1H), 8,11 - 8,05 (m, 2H), 7,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,56 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,48 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H),
N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,58 - 8,48 (m, 2H), 8,29 1-436 Cl N N (s, 1H), 7,74 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,24 - 7,22 (m, 1H), 3,91 (s, 3H).
N CN N 1-437 Cl N N
N N 1-438 Cl N N
CN
CN N 1-439 Cl N N
N
N N 1-440 Cl N N
F
N 1-441 Cl
N N N
N 1-442 Cl N N
N
N N 1-443 Cl N N
N 1-444 Cl N N
F N
N N 1-445 Cl N N
F N
N N N 1-446 Cl Cl
N 1-447 Cl N N Cl N
N 1-448 Cl N N N Br
N 1-449 Cl N N
N F
CN N 1-450 Cl N N
N N
N N N 1-451 Cl
CN
N 1-452 Cl N N
F N F
N 1-453 Cl N N
N F
N 1-454 Cl N N
N F N
N N N 1-455 Cl Cl
N 1-456 Cl N N Cl N Cl
N 1-457 Cl N N F N Br
N 1-458 Cl N N F3C N
N
N N 1-459 Cl N CF3
N
N N N 1-460 Cl
O N
N N N 1-461 Cl
O NH2 N 1-462 Cl N N
N
N N 1-463 Cl N N
N O
N 1-464 Cl N N
N
CN N 1-465 Cl N N
N
F N 1-466 Cl N N
N
F N 1-467 Cl N N
N
N 1-468 Cl N N N Cl
N 1-469 Cl N N N Cl Cl Cl
N 1-470 Cl N N N Cl
N N
N N N 1-471 Cl
F N N
N N N 1-472 Cl
CN N
N N N 1-473 Cl
N N
N N N 1-474 Cl N Cl
N
N N N 1-475 Cl
N F N
N N 1-476 Cl N
N CN N
N N 1-477 Cl N N NH2 N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N N 1-478 Cl 9,25 (s, 2H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,31 (s, 1H), N O 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 3,85 (s, 3H).
O
N 1-479 Cl N N N
N O
N N 1-480 Cl N N
N CN
N N 1-481 Cl N N
N F
N CN N 1-482 Cl N N
N N
N N N 1-483 Cl N
F
N 1-484 Cl N N N
NH
N 1-485 Cl N N N
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H),
N 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H), 7,78 (d, J = 1-486 Cl N N N 5,0 Hz, 1H), 6,87 (s, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,92 (s, 3H),
N 2,41 (s, 3H).
N 1-487 Cl N N
N N
N 1-488 Cl N N
NH N
N 1-489 Cl N N
N N
N 1-490 Cl
N N N N
F N 1-491 Cl N N N
N F
N 1-492 Cl N N
N N
N N 1-493 Cl N N N
O H N
N N N 1-494 Cl
N
N 1-495 Cl
N N N N
N N 1-496 Cl N N N
N N 1-497 Cl N N N CF3
N 1-498 Cl F N N N
N F N N
O 1-499 Cl N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N O 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,92 (d, J = 1-500 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,49 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,69 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H).
N
O 1-501 Cl N N
N
O O 1-502 Cl N N
N
S 1-503 Cl N N
N
S 1-504 Cl N N
S N 1-505 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N S N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,94 (d, J = 1-506 Cl N Cl 5,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H).
N
S O 1-507 Cl N N
N
S 1-508 Cl N N
O N
S 1-509 Cl N N
N
N 1-510 Cl N N
N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N 8,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,36 (s, 1H), 7,98 - 7,90 1-511 CH3 N N (m, 2H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,33 (s, 3H), 2,52 (s, 3H).
N 1-512 F N N
F
N 1-513 Br N N
F
N 1-514 N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,36 (s, 1H), 8,02 - 7,95 1-515 CF3 N N (m, 2H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,01 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,00 - 7,93 1-516 N N (m, 2H), 7,69 - 7,60 (m, 3H), 7,47 - 7,35 (m, 3H),
F 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,83 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N O 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,09 - 8,01 1-517 N N (m, 2H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,03 (s, 3H), 3,67 (s, 3H).
N 1-518
O N N F
N 1-519 F3 C O N N
F
N 1-520 S N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), N 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,04 - 7,97 1-521 S N N (m, 2H), 7,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, F 2H), 4,02 (s, 3H), 3,00 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
N
O 1-522 N N
S
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), N 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,04 - 7,97 1-523 S N N (m, 2H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, O F 2H), 4,03 (s, 3H), 2,63 - 2,61 (m, 1H), 2,58 - 5,56 (m, 1H), 1,20 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
N
O 1-524 O N N
S
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N 8,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,06 - 7,98 1-525 N N N (m, 2H), 7,46 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 3,98 (s, 3H), 2,80 (s, 6H).
N 1-526 N N
O N F
N 1-527 Et N N
F
N 1-528 S Cl N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,35 (s, 1H), 7,98 - 7,91 1-529 NO2 N N (m, 2H), 7,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,26 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
N 9,01 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,05 - 7,97 1-530 CN N N (m, 2H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 3,92 (s, 3H). N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 1-531 O N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,03 - 7,95 F (m, 2H), 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
2H), 4,68 (s, 2H), 4,33 (s, 3H), 3,28 (s, 3H).
N 1-532 N N
O F
N 1-533 O N N
F
N 1-534 O N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
N 8,61 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,96 (m, 2H), 7,35 - 1-535 N N 7,25 (m, 3H), 6,53 (dd, J = 16,5, 10,0 Hz, 1H), 5,60
F - 5,67 (m, 1H), 5,31 5,29 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
N 1-536 N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H),
N 9,01 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,05 - 7,97 1-537 N N (m, 2H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,03 (s, 3H), 3,92 (s, 1H).
N 1-538 N N
F N
F 1-539 N N
F F
F N 1-540 N N
F
N N 1-541 Cl N N
F CF3
N 1-542 Cl N N N
N
O 1-543 Cl N N
N
O N 1-544 Cl N N
N
S N 1-545 Cl N N
N N
S 1-546 Cl N N
N
S N 1-547 Cl N N
N
S N 1-548 Cl N N N
S N 1-549 Cl
N N N N
N N N 1-550 Cl
N N
N N N 1-551 Cl
N F2HC N
N N 1-552 Cl N
N N
N O 1-553 Cl N N
N N
N O N N 1-554 Cl
N N
N S 1-555 Cl N N
N N
N S N 1-556 Cl N
N
N 1-557 Cl N N N N
N N
N N 1-558 Cl N N
N N
O 1-559 Cl N N N
N
O N 1-560 Cl N N N
N
S N 1-561 Cl N N N
N N
S 1-562 Cl N N N
N N
N N N 1-563 Cl
N N N
NC N 1-564 Cl N N
N N N
O 1-565 Cl N N
N N N
S 1-566 Cl N N
N N N
S 1-567 Cl N N
N N N
N N N 1-568 Cl
N N N
N N N N 1-569 Cl
N N N
N S 1-570 Cl N N N
N O N
N N N 1-571 Cl
CN
N 1-572 Cl N N N N
N N
N S 1-573 Cl N N N
N N
S 1-574 Cl N N N
N N N
N O N 1-575 Cl N N
N N
O 1-576 Cl N N N
N N
N N 1-577 Cl N N
N N
N 1-578 Cl N N
N N
N 1-579 Cl N N
N N
N N 1-580 Cl N N
N
N N 1-581 Cl N N
N N N N
N N 1-582 Cl N
N N
N 1-583 Cl N N
N 1-584 Cl N N
O
N 1-585 Cl N N
O
N 1-586 Cl N N
N O N
N 1-587 Cl N N
S
N N 1-588 Cl N N
S N
N N 1-589 Cl N O2N S
O S N
N N N 1-590 Cl
O
N N 1-591 Cl N N
O N
N 1-592 Cl N N
O OH
N 1-593 Cl
N N N N N
N 1-594 Cl N N
N
N N 1-595 Cl N N
N O N
S N 1-596 Cl N N
O
N 1-597 Cl N N N
O
N N 1-598 Cl O N N
N 1-599 Cl N N
N N
COOH N 1-600 Cl N
N OH
N 1-601 Cl N N
N
HS N N 1-602 Cl N N
N N
N N 1-603 Cl N
N
N N 1-604 Cl N N
N S
N 1-605 Cl N N
N
N 1-606 Cl N N
N
N 1-607 Cl N N
N
N 1-608 Cl N N
S S CN
N 1-609 Cl N N
S
N 1-610 Cl N N
S N
N N N 1-611 Cl
N
N 1-612 Cl N N
N N N
N N N 1-613 Cl
N N N N
N N 1-614 Cl N
N N N
N N 1-615 Cl N N
N N N
N N N 1-616 Cl N
N N N
N N N N N 1-617 Cl
N
N N 1-618 Cl N N
N N
N 1-619 Cl N N
N N
N 1-620 Cl N N
N
N N 1-621 Cl
N N N N
N 1-622 Cl N N
S
N N 1-623 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,16 (s, 1H), N 10,08 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 1-624 Cl HN N (m, 2H), 7,51 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,45 (s, 3H).
N 1-625 Cl N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N N 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 - 8,26 (m, 2H), 7,55 1-626 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,61 (s,
N F 3H), 2,18 (p, J = 7,0 Hz, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,88 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N N 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 - 8,26 (m, 2H), 7,55 1-627 Cl I (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,46 (hept,
F N J = 8,0 Hz, 1H), 1,65 (d, J = 8,0 Hz, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,96 (m, 2H), 7,67 1-628 Cl O S O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,32 (s,
F 2H), 3,94 (s, 3H), 2,99 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
O O N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 - 8,00 (m, 2H), 7,46 1-629 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,93 (s,
F 3H), 3,59 (s, 3H), 3,51 (s, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,11 - 8,02 (m, 4H), 7,65 1-630 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,54 - 7,46 (m, 1H), 7,48 - 7,40
F (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,97 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,89
O N N 1-631 Cl N N (s, 1H), 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
N F 2H), 4,40 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,49 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H), 10,06 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,70 (dd, J
N NH 1-632 Cl = 5,0, 2,0 Hz, 1H), 8,46 - 8,44 (m, 2H), 8,11 - 8,03
N N F (m, 2H), 7,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,57 (dd, J = 8,0, 2,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 - 8,00 (m, 2H), 7,63
N N 1-633 Cl O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,94 (s,
N F 3H), 3,63 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 3,36 (t, J = 8,0 Hz, 4H).
N 1-634 Cl CH3
N N
N 1-635 Cl
N N
N 1-636 Cl
N N
N 1-637 Cl
N N
N 1-638 Cl
N N
N 1-639 Cl N O
N N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N 1-640 Cl 6,26 - 6,19 (m, 1H), 4,23 - 4,17 (m, 2H), 3,86 (s, O N N 3H), 3,79 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,40 (t, J = 5,0, 2H).
N 1-641 Cl
N N
N 1-642 Cl
N N
N 1-643 Cl
N N
N 1-644 Cl
N N
N 1-645 Cl
N N
N 1-646 Cl
N N
N 1-647 Cl
N N
N 1-648 Cl
F N N
N 1-649 Cl
N N F
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 (m, 2H), 7,53 1-650 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,88 (s,
F N N 3H), 2,50 (s, 3H).
N 1-651 Cl Cl N N Cl
N 1-652 Cl
N N
N 1-653 Cl Cl N N Br
N 1-654 Cl
N N
N 1-655 Cl Br N N
N 1-656 Cl Br N N
N 1-657 Cl Br N N
N 1-658 Cl
I N N CF3
N 1-659 Cl
N N
N 1-660 Cl CF 3 N N
N 1-661 Cl
O N N
N 1-662 Cl
N N O
N 1-663 Cl
O N N
N 1-664 Cl
O
N N CF3
O CF 3 N 1-665 Cl
N N
N 1-666 Cl CF3
O N N
N 1-667 Cl
HO N N
N 1-668 Cl
OH N N
N 1-669 Cl
N N OH
N 1-670 Cl NH2 N N NO2
N 1-671 Cl
N N
N 1-672 Cl O
N N OH
O N 1-673 Cl
N N O
O N 1-674 Cl
O N N S
N 1-675 Cl
N N
N 1-676 Cl
S N N
N 1-677 Cl
O S O N N
N 1-678 Cl
S N N O O
O N 1-679 Cl S
N N N O O
O N 1-680 Cl
N N N H O
N 1-681 Cl
NH N N
N 1-682 Cl
N N N
N 1-683 Cl
N N N
O N 1-684 Cl
O N N
N 1-685 Cl
N N
N 1-686 Cl
N N
N 1-687 Cl
N N
N 1-688 Cl N
N N N N N
N 1-689 Cl
O N N
O N 1-690 Cl
N N
N 1-691 Cl
N N
N 1-692 Cl
N N
N 1-693 Cl
N N
N 1-694 Cl
N N
N 1-695 Cl
F N N F F
N 1-696 Cl
N N F
N 1-697 Cl
F F N N F
N 1-698 Cl
N N F
N 1-699 Cl
F N N F F
N 1-700 Cl
N N F
N 1-701 Cl
N N
N 1-702 Cl
F N N F
N 1-703 Cl
N N O F
N 1-704 Cl
N N O
N 1-705 Cl
F N N
O CF 3
N 1-706 Cl
N N F F
N 1-707 Cl
N N CF3
F
N 1-708 Cl
N N CF3
N 1-709 Cl F3C CF3 N N CF3
N 1-710 Cl
N N CF3
F
N 1-711 Cl
N N CN F
N 1-712 Cl
CN N N F
CN N 1-713 Cl
N N CN
N 1-714 Cl
N N F CN
N 1-715 Cl
F N N CN
N 1-716 Cl
N N F CN
N 1-717 Cl
F N N
N 1-718 Cl F
F F N N
F Cl
N 1-719 Cl
N N Cl Cl Cl N 1-720 Cl
N N
N 1-721 Cl Cl N N Cl Cl
N 1-722 Cl
N N Cl
F
N 1-723 Cl
N N Cl
F
N 1-724 Cl Cl N N Cl
N 1-725 Cl
F N N
F Cl N 1-726 Cl
N N Cl
N 1-727 Cl
N N F
N 1-728 Cl F Cl N N Br
N 1-729 Cl
N N Br
N 1-730 Cl
F
N N Br
O
N 1-731 Cl O
N N Cl
O
N 1-732 Cl
O N N O
OH N 1-733 Cl
N N NO 2 CF3
N 1-734 Cl
N N Cl
N 1-735 Cl Cl O N N Cl
N 1-736 Cl
N N O
N 1-737 Cl
O N N O
N 1-738 Cl
N N O F
N 1-739 Cl O
N N O
N 1-740 Cl Cl N N
N 1-741 Cl
N N F
N 1-742 Cl
F N N F F
O N 1-743 Cl
N N Cl
N 1-744 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,35 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, N 1H), 8,13 - 8,10 (m, 2H), 8,04 (dt, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-745 Cl 1H), 7,94 - 7,85 (m, 2H), 7,59 (td, J = 7,5, 2,0 Hz,
N N 1H), 7,52 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 3,88 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
N 1-746 Cl
N N
F N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 9,28 (s, 1H), 8,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,60 (d, J = 1-747 Cl 5,5 Hz, 1H), 8,20 - 8,17 (m, 2H), 7,89 - 7,78 (m,
N N 3H), 3,87 (s, 3H), 2,51 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,93 - 8,86 (m, 2H), 8,78 (dd, J = 8,0, 2,5 Hz, 1H),
N 1-748 Cl 8,38 (s, 1H), 8,05 - 7,94 (m, 2H), 7,83 (d, J = 5,0 N N Hz, 1H), 7,74 - 7,60 (m, 4H), 3,88 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
O
N 1-749 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,21 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, N 1H), 8,05 - 8,03 (m, 2H), 7,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-750 Cl 7,66 - 7,58 (m, 2H), 7,44 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H),
O N N 7,35 (td, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 3,88 (s, 3H), 2,52 (s, 3H).
S
N 1-751 Cl
N N N
N 1-752 Cl
N N N CN
N 1-753 Cl
N N N
N 1-754 Cl
CN N N CN
N 1-755 Cl
N N N N
N 1-756 Cl
F N N
N N 1-757 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,91 (s, 1H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,45 (d, J = 1-758 Cl 5,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,43 (d, J =
N N N 5,0 Hz, 1H), 3,87 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,48 (s, 3H).
N
N 1-759 Cl
N N
N 1-760 Cl
F N N N N
N 1-761 Cl
N N F
N N 1-762 Cl Cl N N
N 1-763 Cl Cl N N N
N 1-764 Cl N Br N N
N 1-765 Cl
N F N N CN
N 1-766 Cl
N N N
N N 1-767 Cl
CN N N
N 1-768 Cl
F N F N N
N 1-769 Cl
N N N F
N 1-770 Cl
N F N N
N N 1-771 Cl Cl N N
N 1-772 Cl Cl N Cl N N
N 1-773 Cl F N Br N N
N 1-774 Cl F3C N N N
N N 1-775 Cl CF3 N N
N N 1-776 Cl
O N N
N N 1-777 Cl
O N N NH2
N 1-778 Cl
N N N N
N 1-779 Cl
N N N O
N 1-780 Cl
N N N CN
N 1-781 Cl
N N N F
N 1-782 Cl
N N N F
N 1-783 Cl
N N N
N 1-784 Cl N
N N Cl
N 1-785 Cl N Cl N N Cl Cl
N 1-786 Cl N
N N Cl
N
N N 1-787 Cl
F N N N
N N 1-788 Cl
CN N N
N N 1-789 Cl
N N N
N N 1-790 Cl N Cl N N
N N 1-791 Cl
N F N N
N N 1-792 Cl
N CN N N
N N 1-793 Cl N NH2 N N
N N 1-794 Cl
N O N N O
N N 1-795 Cl
N N N O N
N 1-796 Cl
N CN N N N
N 1-797 Cl
N F N N N CN
N 1-798 Cl
N N N
N N N 1-799 Cl
N N F
N 1-800 Cl N
NH N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-801 Cl N 7,80 (s, 1H), 6,97 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,87 (s,
N N N 3H), 2,51 (s, 3H).
N 1-802 Cl N
N N N
N 1-803 Cl
N N N N
N 1-804 Cl
NH N N N
N 1-805 Cl N
N N N
N N 1-806 Cl
N N N F
N 1-807 Cl N
N F N N
N 1-808 Cl
N N N N N
N 1-809 Cl N
N N O H
N N 1-810 Cl
N N N
N N 1-811 Cl
N N N N
N 1-812 Cl N
N N N
N N 1-813 Cl
N N CF3
N 1-814 Cl F N
N N N F N
O N 1-815 Cl N
N N O
N 1-816 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), O N 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-817 Cl 7,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 2,0 Hz, 1H),
N N 6,98 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
O O N 1-818 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), S N 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-819 Cl 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 2,0 Hz, 1H),
N N 7,15 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
S N 1-820 Cl
N N S
N 1-821 Cl
N N
S N 1-822 Cl Cl
N N
S O N 1-823 Cl
N N
S N 1-824 Cl
O N N
S N 1-825 Cl N
N N
N 1-826 Cl N
O N N
N 1-827 CH3
F N N
N 1-828 F
F N N
N 1-829 Br
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 - 7,87 (m, 2H), 7,37
N 1-830 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,87 (s, F N N 3H), 2,85 (hept, J = 7,0 Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,11 (d, J = 7,0 Hz, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 (m, 2H), 7,58 1-831 CF3 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,89 (s,
F N N 3H), 2,51 (s, 3H).
N 1-832
F N N
O N 1-833
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H), 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 - 8,02 (m, 2H), 7,94
O N 1-834 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,10 (q, J = F N N 8,0 Hz, 2H), 3,88 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,34 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
F3 C O N 1-835
F N N
S N 1-836
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,47
S N 1-837 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,88 (s, F N N 3H), 3,00 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O N 1-838
S
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 (m, 2H), 7,56
S N 1-839 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,87 (s, O F N N 3H), 2,61 - 2,59 (m, 1H), 2,57 - 2,55 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,20 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O N 1-840 O
S
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 8,00 (m, 2H), 7,46 1-841 N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,87 (s,
F N N 3H), 2,76 (s, 6H), 2,49 (s, 3H).
N 1-842 O
N N N F
N 1-843 Et
F N N S Cl N 1-844
F N N
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,99 - 7,91 (m, 2H), 7,71 1-845 NO2 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,89 (s,
F N N 3H), 2,52 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 9,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,98 (m, 2H), 7,73 1-846 CN (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,89 (s,
F N N 3H), 2,51 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,55 1-847 O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,68 (s,
F N N 2H), 3,88 (s, 3H), 3,28 (s, 3H), 2,51 (s, 3H).
N 1-848
O N N F
N 1-849 O
F N N
O N 1-850
F N N
N 1-851
F N N
N 1-852
F N N
N 1-853
F N N
N 1-854
F N N
F N 1-855
F F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), F 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,62
N 1-856 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,60 - 7,52 (m, 2H), 7,35 - 7,27 F N N (m, 2H), 7,23 - 7,15 (m, 2H), 3,79 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).
N
N 1-857 Cl
N N
F CF3
N N 1-858 Cl
N N
O N 1-859 Cl
N N N O
N 1-860 Cl
N N N S
N 1-861 Cl
N N N S
N 1-862 Cl
N N N S
N 1-863 Cl
N N N S
N N 1-864 Cl
N N S
N N 1-865 Cl
N N
N N 1-866 Cl
N N N
N N 1-867 Cl
N N N F2HC N N 1-868 Cl
N N N
N O N 1-869 Cl
N N N
N O N 1-870 Cl
N N N
N S N 1-871 Cl
N N N
N S N 1-872 Cl
N N N 1-873 Cl N N N
N N N
N 1-874 Cl
N N N N N
O N 1-875 Cl N
N N N O
N N 1-876 Cl
N N N S
N N 1-877 Cl
N N N
S N 1-878 Cl N
N N N
N N 1-879 Cl
N N N N
NC N N 1-880 Cl N
N N N
O N 1-881 Cl
N N N N
S N 1-882 Cl
N N N N
S N 1-883 Cl
N N N N
N N 1-884 Cl
N N N N
N N N 1-885 Cl
N N N N
N S N 1-886 Cl N
N N N O
N N 1-887 Cl
N N
CN 1-888 Cl N N N
N N N
N S N 1-889 Cl N
N N N
S N 1-890 Cl N
N N N N
N O N 1-891 Cl N
N N N
O N 1-892 Cl N
N N N N N
N 1-893 Cl
N N N N
N 1-894 Cl
N N N N
N 1-895 Cl
N N N N N
N 1-896 Cl
N N N N
N 1-897 Cl
N N N N N
N N 1-898 Cl
N N N N
N 1-899 Cl
N N
N 1-900 Cl
O N N
N 1-901 Cl
O N N
N 1-902 Cl
N O N N N
N 1-903 Cl
S N N N
N 1-904 Cl
S N N
N N 1-905 Cl
S N N O2N
O S
N N 1-906 Cl
O N N N
N 1-907 Cl
O N N N
N 1-908 Cl
O N N OH
N N 1-909 Cl
N N N
N N 1-910 Cl
N N N N
N 1-911 Cl
N N N O
S N N 1-912 Cl
O N N
N N 1-913 Cl
O N N N
N 1-914 Cl O
N N
N 1-915 Cl
N N N
COOH N 1-916 Cl
N N N OH
N 1-917 Cl
N N N HS N
N 1-918 Cl
N N N
N N 1-919 Cl
N N N N
N 1-920 Cl
N N N S
N 1-921 Cl
N N N
N 1-922 Cl
N N N
N 1-923 Cl
N N N
N 1-924 Cl S
S N N CN
N 1-925 Cl
N N S
N 1-926 Cl
S N N
N N 1-927 Cl
N N N
N 1-928 Cl
N N N N
N N 1-929 Cl
N N N N N
N N 1-930 Cl
N N N N
N N N 1-931 Cl
N N N N
N N N 1-932 Cl
N N N N
N N N N 1-933 Cl
N N N N
N 1-934 Cl N
N N N
N 1-935 Cl
N N N
N N 1-936 Cl
N N N N
N N 1-937 Cl
N N
N N 1-938 Cl
N N S N
N 1-939 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 9,15 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 1-940 Cl (m, 2H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F N N 2H), 3,82 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), NC 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,02 - 7,95 (m, 2H), 7,74 1-941 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,07 (q, J =
F N N 8,0 Hz, 2H), 1,29 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,73 1-942 Cl O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,01 (s,
F N N 3H), 3,88 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), O 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,68 1-943 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,18 (t, J =
F N N 8,0 Hz, 2H), 3,96 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 3,58 (s, 3H), 2,47 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,10 (s, 1H), 10,40 (s, 1H), 8,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97
N H 1-944 Cl N (m, 2H), 7,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, F N N 2H), 3,36 (t, J = 5,5 Hz, 4H), 1,62 - 1,56 (m, 2H), 1,51 (p, J = 7,0 Hz, 4H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,93 (m, 4H), 7,83 1-945 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,14 - 7,08
F N N (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,79 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,94 (s, 1H), 1-946 Cl CH3 O N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 2,59 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
N 1-947 Cl O N
N 1-948 Cl O N
N 1-949 Cl O N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-950 Cl O N 6,18 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 2,44 (s, 3H), 2,13 - 1,92 (m, 4H), 1,76 - 1,58 (m, 2H), 1,48 - 1,35 (m, 2H).
N 1-951 Cl N O O N
O
N 1-952 Cl O N
O
N 1-953 Cl O N
N 1-954 Cl O N
N 1-955 Cl O N
N 1-956 Cl O N
N 1-957 Cl O N
N 1-958 Cl O N
N 1-959 Cl O N
N 1-960 Cl O N
F
N 1-961 Cl O N
F
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 1-962 Cl O N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,63 - 7,55 (m, 2H), 7,12 - F 7,03 (m, 3H), 2,38 (s, 3H).
N 1-963 Cl O N Cl Cl N 1-964 Cl O N
N 1-965 Cl O N Cl Br N 1-966 Cl O N
N 1-967 Cl O N Br
N 1-968 Cl O N Br
N 1-969 Cl O N Br
N 1-970 Cl O N
I CF3 N 1-971 Cl O N
N 1-972 Cl O N CF 3
N 1-973 Cl O N
O
N 1-974 Cl O N
O
N 1-975 Cl O N
O
N 1-976 Cl O N
O CF3
O N 1-977 Cl CF 3
O N
N 1-978 Cl O N CF3
O
N 1-979 Cl O N
HO
N 1-980 Cl O N
OH
N 1-981 Cl O N
OH
N 1-982 Cl O N NH2 NO2
N 1-983 Cl O N
N 1-984 Cl O O N
OH
N 1-985 Cl O O N
O
O N 1-986 Cl O N
O
S N 1-987 Cl O N
N 1-988 Cl O N
S
N 1-989 Cl O N
O S O
N 1-990 Cl O N
S O O
O N 1-991 Cl S O N
N O O
O N 1-992 Cl O N
N H O
N 1-993 Cl O N
NH
N 1-994 Cl O N
N
N 1-995 Cl O N
N
N 1-996 Cl
O O N O
N 1-997 Cl O N
N 1-998 Cl O N
N 1-999 Cl O N
N 1-1000 Cl N O N
N N N
N 1-1001 Cl O N
O N
O 1-1002 Cl O N
N 1-1003 Cl O N
N 1-1004 Cl O N
N 1-1005 Cl O N
N 1-1006 Cl O N
N 1-1007 Cl O N
F F F
N 1-1008 Cl O N
F
N 1-1009 Cl O N
F F F
N 1-1010 Cl O N
F
N 1-1011 Cl O N
F F F
N 1-1012 Cl O N
F N 1-1013 Cl O N
N 1-1014 Cl O N
F F
N 1-1015 Cl O N
O F
N 1-1016 Cl O N
O
N 1-1017 Cl
F O N
O CF 3
N 1-1018 Cl O N
F F
N 1-1019 Cl O N CF3
F
N 1-1020 Cl O N CF3
N 1-1021 Cl O N F3C CF3 CF3
N 1-1022 Cl O N CF3
F
N 1-1023 Cl O N
CN
F N 1-1024 Cl O N
CN F N
CN 1-1025 Cl O N
CN
N 1-1026 Cl O N
F
CN N 1-1027 Cl O N
F CN
N 1-1028 Cl O N
F
CN N 1-1029 Cl O N
F
N 1-1030 Cl F O N
F F
F Cl
N 1-1031 Cl O N Cl Cl
N Cl 1-1032 Cl O N
N 1-1033 Cl O N Cl Cl Cl
N 1-1034 Cl O N Cl
F
N 1-1035 Cl O N Cl
F N 1-1036 Cl O N Cl Cl N 1-1037 Cl O N
F F
N Cl 1-1038 Cl O N Cl
N 1-1039 Cl O N
F
N 1-1040 Cl O N F Cl Br
N 1-1041 Cl O N Br
N 1-1042 Cl O N
F Br
O
N 1-1043 Cl O O N Cl
O
N 1-1044 Cl O N
O O
OH N 1-1045 Cl O N NO 2 CF3
N 1-1046 Cl O N Cl
N 1-1047 Cl O N Cl O Cl
N 1-1048 Cl O N
O
N 1-1049 Cl O N
O O
N 1-1050 Cl O N
O F
N 1-1051 Cl O O N
O N 1-1052 Cl O N Cl
N 1-1053 Cl O N
F
N 1-1054 Cl O N
F F F N
O 1-1055 Cl O N Cl
N 1-1056 Cl O N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,52 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 1-1057 Cl O N 8,17 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,09 - 7,99 (m, 3H), 7,67 - 7,58 (m, 2H), 7,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
N 1-1058 Cl O N
F N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
N 9,26 (s, 1H), 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,59 (d, J = 1-1059 Cl O N 5,5 Hz, 1H), 8,22 - 8,13 (m, 2H), 7,86 - 7,79 (m, 2H), 7,60 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 8,90 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1-1060 Cl O N 1H), 8,81 - 8,73 (m, 1H), 8,38 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 8,09 - 7,97 (m, 2H), 7,74 - 7,59 (m, 5H), 2,48 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), O N 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1-1061 Cl O N 1H), 8,15 - 8,01 (m, 2H), 7,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 - 7,57 (m, 2H), 7,48 - 7,41 (m, 1H), 7,39 - 7,26 (m, 1H), 2,45 (s, 3H).
N 1-1062 Cl O N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H), S N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,52 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 1-1063 Cl O N 8,47 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,38 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,16 - 8,02 (m, 2H), 7,60 - 7,52 (m, 2H), 7,53 - 7,42m, 1H), 2,44 (s, 3H).
N N 1-1064 Cl O N
N CN N 1-1065 Cl O N
N N 1-1066 Cl O N
CN
CN N 1-1067 Cl O N
N
N N 1-1068 Cl O N
F
N 1-1069 Cl
N O N
N 1-1070 Cl O N
N
N N 1-1071 Cl O N
N 1-1072 Cl O N
F N
N N 1-1073 Cl O N
F N
N 1-1074 Cl O N Cl
N 1-1075 Cl O N Cl N
N 1-1076 Cl O N N Br
N 1-1077 Cl O N
N F
CN N 1-1078 Cl O N
N N
N 1-1079 Cl O N
CN
N 1-1080 Cl O N
F N F
N 1-1081 Cl O N
N F
N 1-1082 Cl O N
N F N
N 1-1083 Cl O N Cl
N 1-1084 Cl O N Cl N Cl
N 1-1085 Cl O N F N Br
N 1-1086 Cl O N F3C N
N N 1-1087 Cl O N CF3
N
N 1-1088 Cl O N
O N
N 1-1089 Cl O N
O
NH2 N 1-1090 Cl O N
N
N N 1-1091 Cl
N O N O
N 1-1092 Cl O N
N
CN N 1-1093 Cl O N
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H),
F N 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = 5,5, 5,0 Hz, 1-1094 Cl O N N 1H), 8,16 - 8,01 (m, 1H), 7,88 - 7,85 (m, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
F
N 1-1095 Cl O N
N
N 1-1096 Cl N O N Cl
N 1-1097 Cl N O N Cl Cl Cl
N 1-1098 Cl N O N Cl
N N
N 1-1099 Cl O N
F N N
N 1-1100 Cl O N
CN N
N 1-1101 Cl O N
N N
N 1-1102 Cl O N N Cl
N
N 1-1103 Cl O N
N F N
N 1-1104 Cl O N
N CN
N N 1-1105 Cl O N N NH2 N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H),
N 1-1106 Cl O N 9,48 (s, 2H), 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 (d, J = N O 5,0 Hz, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,44 (s, 3H).
O
N 1-1107 Cl N O N
N O
N N 1-1108 Cl O N
N CN
N N 1-1109 Cl O N
N F
N CN N 1-1110 Cl O N
N
N N N 1-1111 Cl O N
F
N 1-1112 Cl N O N
NH
N 1-1113 Cl N O N
N
N 1-1114 Cl N O N
N
N 1-1115 Cl
N O N N
N 1-1116 Cl O N
NH N
N 1-1117 Cl N O N
N N
N 1-1118 Cl O N
N
F N 1-1119 Cl N O N
N F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), F N 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 (t, J = 65,0 Hz, 1H), 1-1120 Cl N O N 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,98 (s, 1H), 2,45 (s, 3H),
N F 2,39 (s, 3H).
N 1-1121 Cl O N
N N
N N 1-1122 Cl N O N
O H N
N 1-1123 Cl O N
N N
N 1-1124 Cl O N
N
N N 1-1125 Cl N O N
N N 1-1126 Cl N O N CF3
N 1-1127 Cl F N O N
N F N N
O 1-1128 Cl N O N
O N 1-1129 Cl O N
O N 1-1130 Cl O N
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), O N 9,17 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1131 Cl O N 7,49 - 7,32 (m, 1H), 6,38 - 6,27 (m, 1H), 2,63 (s, F 3H).
O O N 1-1132 Cl O N
S N 1-1133 Cl O N
S N 1-1134 Cl O N
S N 1-1135 Cl O N
S N 1-1136 Cl Cl O N
S O N 1-1137 Cl O N
S N 1-1138 Cl O N
O
S N 1-1139 Cl N O N
N 1-1140 Cl N O N
O
N 1-1141 CH3 O N
F
N 1-1142 F O N
F
N 1-1143 Br O N
F
N 1-1144 O N
F
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H), N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 - 7,93 (m, 2H), 7,48 1-1145 CF3 O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,45 (s,
F 3H).
N 1-1146 O N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,98 (m, 2H), 7,46 1-1147 O
O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,64 (s,
F 3H), 2,45 (s, 3H).
N 1-1148 O
O N F
N 1-1149 F3 C O
O N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,60 (s, 1H), N 8,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,41 1-1150 S O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,45 (s,
F 3H), 2,20 (s, 3H).
N 1-1151 S
O N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,03 (s, 1H), N 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,97 - 7,89 (m, 2H), 7,40
O 1-1152 S O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,45 (s, F 3H), 2,37 (s, 3H).
N 1-1153 S O N
O F
O N 1-1154 O O N
S
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 8,35 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 - 7,88 (m, 2H), 7,46 1-1155 N O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,72 (s,
F 6H), 2,44 (s, 3H).
N 1-1156 O O N
N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N 8,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,81 (m, 2H), 7,52 - 1-1157 Et O N 7,20 (m, 3H), 2,70 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,45 (s, 3H),
F 1,07 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
N 1-1158 S Cl O N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 - 7,87 (m, 2H), 7,62 1-1159 NO2 O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,47 (s,
F 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N 8,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,02 - 7,95 (m, 2H), 7,64 1-1160 CN O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,46 (s,
F 3H).
N 1-1161 O O N
F
N 1-1162 O N
O F
N 1-1163 O O N
F
N 1-1164 O O N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,94 (m, 2H), 7,40 1-1165 O O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,68 (s, F 2H), 3,58 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,18 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N 8,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,35 - 1-1166 O N 7,27 (m, 2H), 7,19 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,62 - 6,48 F (m, 1H), 5,48 - 5,36 (m, 1H), 5,30 - 5,22 (m, 1H), 2,43 (s, 3H).
N 1-1167 O N
F
N 1-1168 O N
F
N 1-1169 O N
F
F N 1-1170 O N
F F
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), F N 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,91 (m, 2H), 7,57 - 1-1171 O N 7,47 (m, 3H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,23 - 7,15 (m,
F 2H), 2,43 (s, 3H).
N N 1-1172 Cl O N
F CF3
N 1-1173 Cl N
O N
O N 1-1174 Cl O N
N
O N 1-1175 Cl O N
N
S N 1-1176 Cl O N
N
S N 1-1177 Cl O N
N
S N 1-1178 Cl O N
N
S N 1-1179 Cl N O N
S N 1-1180 Cl
N O N N
N 1-1181 Cl O N
N N
N 1-1182 Cl O N
N F2HC N N 1-1183 Cl O N
N
N O N 1-1184 Cl O N
N N
N O 1-1185 Cl O N
N
N S N 1-1186 Cl O N
N N
N S 1-1187 Cl O N
N
N 1-1188 Cl N N
O N N
N 1-1189 Cl N N O N
N
O N 1-1190 Cl N O N
N
O N 1-1191 Cl N O N
N
S N 1-1192 Cl N O N
N
S N 1-1193 Cl N O N
N N
N 1-1194 Cl
N O N N N N
NC 1-1195 Cl N O N
N
O N 1-1196 Cl O N
N N
S N 1-1197 Cl O N
N N
S N 1-1198 Cl O N
N N N
N 1-1199 Cl O N
N N N
N N 1-1200 Cl O N
N N
N S N 1-1201 Cl N O N
N O N
N 1-1202 Cl O N
CN N
N N 1-1203 Cl N O N
N S N 1-1204 Cl N O N
N
S N 1-1205 Cl N O N
N N
N O N 1-1206 Cl N O N
N
O N 1-1207 Cl N O N
N N
N N 1-1208 Cl O N
N N
N 1-1209 Cl O N
N N
N 1-1210 Cl
N O N N
N N 1-1211 Cl O N
N
N N 1-1212 Cl O N
N N N N
N 1-1213 Cl O N
N N
N 1-1214 Cl O N
N 1-1215 Cl O N
O
N 1-1216 Cl O N
O
N 1-1217 Cl O N
N O
N N 1-1218 Cl O N
S
N N 1-1219 Cl O N
S N
N 1-1220 Cl O N O2N S
O S N
N 1-1221 Cl O N
O
N N 1-1222 Cl O N
O
N N 1-1223 Cl O N
O OH N
N 1-1224 Cl O N
N
N N 1-1225 Cl O N
N
N N 1-1226 Cl O N
N O
S N 1-1227 Cl N
O N O
N 1-1228 Cl N
O N O
N N 1-1229 Cl O O N
N 1-1230 Cl O N
N
COOH N 1-1231 Cl O N
N OH
N 1-1232 Cl O N
N
HS N N 1-1233 Cl O N
N
N N 1-1234 Cl O N
N
N N 1-1235 Cl O N
N S
N 1-1236 Cl O N
N
N 1-1237 Cl O N
N
N 1-1238 Cl O N
N
N 1-1239 Cl
S S O N CN
N 1-1240 Cl O N
S
N 1-1241 Cl
S O N N
N 1-1242 Cl O N
N
N 1-1243 Cl O N
N N N
N 1-1244 Cl O N
N N N N
N 1-1245 Cl O N
N N
N N 1-1246 Cl
N O N N N N
N N 1-1247 Cl O N
N N N
N N N 1-1248 Cl O N
N
N N 1-1249 Cl N O N
N
N 1-1250 Cl O N
N
N N 1-1251 Cl O N
N N
N 1-1252 Cl
N O N
N N 1-1253 Cl O N
S
N N 1-1254 Cl O N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,01 (s, 1H), O 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,76 1-1255 Cl N N (s, 1H), 7,60 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,02 (s, 1H),
O 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,78 1-1256 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,08 (hept,
F J = 7,0 Hz, 1H), 1,26 (d, J = 7,0 Hz, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), N 8,75 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,68 - 7,60 (m, 2H), 7,11 - 1-1257 Cl O N 7,03 (m, 2H), 6,79 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1,50 - 1,35
F (m, 1H), 1,02 - 0,96 (m, 2H), 0,94 - 0,88 (m, 2H).
F 3C RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H),
O 1-1258 Cl 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,70
N N F (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H).
Br RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H),
O 1-1259 Cl 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 - 8,26 (m, 2H), 7,55
N N F (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), S O 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,79 1-1260 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 3,70 (s,
F 2H), 2,10 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,02 (s, 1H),
O 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,15 (s, 2H), 8,01 - 7,93 1-1261 Cl H2N O (m, 2H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F N N 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,04 (s, 1H),
O 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,81 1-1262 Cl O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,38 (s,
N N
F 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), O O 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,78 1-1263 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 4,48 (hept,
F J = 7,0 Hz, 1H), 1,21 (d, J = 7,0 Hz, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,34 (s, 1H), Cl Cl 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,89 1-1264 Cl O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,48 (d, J = 7,5 F N N Hz, 1H), 7,42 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), O O 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 - 7,98 (m, 2H), 7,54 1-1265 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,37 - 7,19 (m, 4H), 6,72 - 6,95
F (m, 1H), 6,90 - 6,80 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H), 1-1266 Cl O O 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,92 (m, 2H), 7,74 - F N N 7,72 (m, 1H), 7,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,37 - 7,25
(m, 2H), 6,84 - 6,82 (m, 1H), 6,68 (t, J = 7,5 Hz, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H), N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 - 7,95 (m, 2H), 7,77
N O 1-1267 Cl (d, J = 2,5, 1H), 7,66 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,46 (d, J F N N = 5,0 Hz, 1H), 7,37 - 7,25 (m, 2H), 6,66 (t, J = 2,5 Hz, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 - 7,96 (m, 2H), 7,79 -
N 1-1268 Cl N O 7,62 (m, 2H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,38 - 7,20 F N N (m, 4H), 4,07 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 3,97 (t, J = 8,0 Hz 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,92 (m, 2H), 7,56 1-1269 Cl N O N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,40 - 7,24 (m, 2H), 3,58 - 3,40
F (m, 4H), 1,81 - 1,68 (m, 4H), 1,59 - 1,43 (m, 2H).
O 1-1270 Cl CH3 N
O 1-1271 Cl N
O 1-1272 Cl N
O 1-1273 Cl N
O 1-1274 Cl N
O 1-1275 Cl N O N
O
O 1-1276 Cl N
O
O 1-1277 Cl N
O 1-1278 Cl N
O 1-1279 Cl N
O 1-1280 Cl N
O 1-1281 Cl N
O 1-1282 Cl N
O 1-1283 Cl N
O 1-1284 Cl N
F
O 1-1285 Cl N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,53 (s, 1H),
O 8,79 - 8,73 (m, 2H), 7,64 - 7,57 (m, 2H), 7,33 (d, J 1-1286 Cl N = 4,5 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m, 2H), 6,77 (d, J = 2,5
F Hz, 1H).
O 1-1287 Cl N Cl Cl O 1-1288 Cl N
O 1-1289 Cl N Cl Br O 1-1290 Cl N
O 1-1291 Cl N Br
O 1-1292 Cl N Br
O 1-1293 Cl N Br
O 1-1294 Cl N
I CF3 O 1-1295 Cl N
O 1-1296 Cl N CF 3
O 1-1297 Cl N
O
O 1-1298 Cl N
O
O 1-1299 Cl N
O
O 1-1300 Cl N
O CF3
O O 1-1301 Cl CF 3 N
O 1-1302 Cl N CF3
O
O 1-1303 Cl N
HO
O 1-1304 Cl N
OH
O 1-1305 Cl N
OH
O 1-1306 Cl N NH2 NO2 O 1-1307 Cl N
O 1-1308 Cl O N
OH
O 1-1309 Cl O N
O O
O 1-1310 Cl N
O
S O 1-1311 Cl N
O 1-1312 Cl N
S
O 1-1313 Cl N
O S O
O 1-1314 Cl N
S O O O
O 1-1315 Cl S N
N O O O
O 1-1316 Cl N
N H
O O 1-1317 Cl N
NH
O 1-1318 Cl N
N
O 1-1319 Cl N
N
O 1-1320 Cl
O N O
O 1-1321 Cl N
O 1-1322 Cl N
O 1-1323 Cl N
O 1-1324 Cl N N
N N N
O 1-1325 Cl N
O O
O N 1-1326 Cl
O 1-1327 Cl N
O 1-1328 Cl N
O 1-1329 Cl N
O 1-1330 Cl N
O 1-1331 Cl N
F F F
O 1-1332 Cl N
F
O 1-1333 Cl N
F F
F O 1-1334 Cl N
F
O 1-1335 Cl N
F F F
O 1-1336 Cl N
F O 1-1337 Cl N
O 1-1338 Cl N
F
F O 1-1339 Cl N
O F
O 1-1340 Cl N
O
O 1-1341 Cl N
F
O CF 3 O 1-1342 Cl N
F F
O 1-1343 Cl N CF3
F
O 1-1344 Cl N CF3
O 1-1345 Cl N F3C CF3 CF3
O 1-1346 Cl N CF3
F
O 1-1347 Cl N
CN
F O 1-1348 Cl N
CN F O
CN N 1-1349 Cl
CN O 1-1350 Cl N
F
CN O 1-1351 Cl N
F
CN O 1-1352 Cl N
F
CN O 1-1353 Cl N
F
O 1-1354 Cl F N
F F
F Cl O 1-1355 Cl N Cl Cl O Cl N 1-1356 Cl
O 1-1357 Cl N Cl Cl Cl O 1-1358 Cl N Cl
F O 1-1359 Cl N Cl
F O 1-1360 Cl N Cl Cl O 1-1361 Cl N
F
F O Cl N 1-1362 Cl Cl O 1-1363 Cl N
F
O 1-1364 Cl N F Cl Br
O 1-1365 Cl N Br
O 1-1366 Cl N
F Br
O O 1-1367 Cl O N Cl
O
O 1-1368 Cl N
O O O
OH 1-1369 Cl N NO 2 CF3 O 1-1370 Cl N Cl
O 1-1371 Cl N Cl O Cl
O 1-1372 Cl N
O
O 1-1373 Cl N
O O
O 1-1374 Cl N
O F
O 1-1375 Cl O N
O O 1-1376 Cl N Cl
O 1-1377 Cl N
F O 1-1378 Cl N
F F F O
O N 1-1379 Cl Cl
O 1-1380 Cl N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), O 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-1381 Cl N 8,54 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 8,19 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,14 - 7,92 (m, 3H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,67 - 7,58 (m, 2H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
O 1-1382 Cl N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 9,26 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J =
O 5,5 Hz, 1H), 8,60 - 8,58 (m, 1H), 8,23 (dd, J = 7,5, 1-1383 Cl N 1,5 Hz, 1H), 8,17 - 8,14 (m, 1H), 7,87 - 7,82 (m, 2H), 7,66 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
O 8,94 - 8,85 (m, 2H), 8,81 - 8,73 (m, 2H), 8,40 (d, J 1-1384 Cl N = 1,5 Hz, 1H), 8,20 - 8,13 (m, 1H), 8,05 - 7,99 (m, 1H), 7,95 - 7,86 (m, 5H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J = 7,5 Hz, 1H),
O O 8,21 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 8,13 - 7,98 (m, 2H), 1-1385 Cl N 7,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 - 7,58 (m, 2H), 7,44 (td, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,38 - 7,22 (m, 1H), 6,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H).
O 1-1386 Cl N
O
S O 1-1387 Cl N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), S O 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-1388 Cl N 8,25 - 8,12 (m, 2H), 8,05 - 7,88 (m, 2H), 7,72 - 7,62 (m, 2H), 7,60 - 7,55 (m, 1H), 7,48 - 7,21 (m, 1H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
N O 1-1389 Cl N
N CN O 1-1390 Cl N
N O 1-1391 Cl N
CN
CN O 1-1392 Cl N
N
N O 1-1393 Cl N
F
O 1-1394 Cl
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,18 (s, 1H),
O 8,90 (s, 1H), 8,77 - 8,61 (m, 2H), 8,46 (d, J = 5,0 1-1395 Cl N Hz, 1H), 8,02 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 5,0 N Hz, 1H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 2,42 (s, 3H).
N O 1-1396 Cl N
O 1-1397 Cl N
F N
N O 1-1398 Cl N
F O
N N 1-1399 Cl Cl
O 1-1400 Cl N Cl N
O 1-1401 Cl N N Br
O 1-1402 Cl N
N F
CN O 1-1403 Cl N
N O
N N 1-1404 Cl
CN
O 1-1405 Cl N
F N F
O 1-1406 Cl N
N F
O 1-1407 Cl N
N F O
N N 1-1408 Cl Cl
O 1-1409 Cl N Cl N Cl
O 1-1410 Cl N F N Br
O 1-1411 Cl N F3C N
O
N 1-1412 Cl N CF3
O
N N 1-1413 Cl
O O
N N 1-1414 Cl
O
NH2 O 1-1415 Cl N
N
N O 1-1416 Cl N
N O
O 1-1417 Cl N
N
CN O 1-1418 Cl N
N
F O 1-1419 Cl N
N
F O 1-1420 Cl N
N
O 1-1421 Cl N N Cl
O 1-1422 Cl N N Cl Cl Cl O 1-1423 Cl N N Cl
N O
N N 1-1424 Cl
F N O
N N 1-1425 Cl
CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H),
O
N N 9,37 - 9,33 (m, 3H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 1-1426 Cl (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,77
N (d, J = 2,5 Hz, 1H).
O
N N 1-1427 Cl N Cl
O
N N 1-1428 Cl
N F O
N 1-1429 Cl N
N CN O
N 1-1430 Cl N N NH2
O
N N 1-1431 Cl
N O O
O 1-1432 Cl N N
N O
N O 1-1433 Cl N
N CN
N O 1-1434 Cl N
N F
N CN O 1-1435 Cl N
N O
N N 1-1436 Cl N
F
O 1-1437 Cl N N
NH
O 1-1438 Cl N N
N
O 1-1439 Cl N N
N
O 1-1440 Cl N
N N
O 1-1441 Cl N
NH
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,17 (s, 1H), O 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 1-1442 Cl N N 7,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (s, 1H), 6,97 (s, 1H), N 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,29 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,16 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O 1-1443 Cl
N N N
F O 1-1444 Cl N N
N F
O 1-1445 Cl N
N N
N O 1-1446 Cl N N
O H O
N N 1-1447 Cl
N
O 1-1448 Cl N N
N
N O 1-1449 Cl N N
N O 1-1450 Cl N N CF3
O 1-1451 Cl F N N
N F N O
O 1-1452 Cl N N
O
O 1-1453 Cl N
O
O 1-1454 Cl N
O
O O 1-1455 Cl N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), O 8,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,76 (d, J = 2,5 Hz, 1H),
S 1-1456 Cl N 8,03 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,15 - 7,12 (m, 1H), 6,77 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
O
S 1-1457 Cl N
S O 1-1458 Cl N
O
S 1-1459 Cl N Cl
O
S O 1-1460 Cl N
O
S 1-1461 Cl N
O O
S 1-1462 Cl N
N
O 1-1463 Cl N N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H),
O 8,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,98 - 7,90 (m, 2H), 7,85 1-1464 CH3 N (s, 1H), 7,49 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,51 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
O 1-1465 F N
F
O 1-1466 Br N
F
O 1-1467 N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
O 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,84 1-1468 CF3 N (s, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,15 (s, 1H), O 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,83 1-1469 N (s, 1H), 7,69 - 7,59 (m, 3H), 7,47 - 7,40 (m, 2H), F 7,39 - 7,21 (m, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 2,23 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H),
O O 8,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 - 8,01 (m, 2H), 7,85 1-1470 N (s, 1H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 3,67 (s, 3H), 2,31 (s, 3H).
O 1-1471
O N F
O 1-1472 F3 C O N
F
O 1-1473 S N
F
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), O 8,58 (d, J = 4,9 Hz, 1H), 8,03 - 7,96 (m, 2H), 7,85 1-1474 S N (s, 1H), 7,47 (d, J = 4,9 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, F 2H), 3,00 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,31 (s, 3H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O
O 1-1475 N
S
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), O 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,14 - 8,06 (m, 2H), 7,86 1-1476 S N (s, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, O F 2H), 2,63 - 2,61 (m, 1H), 2,59 - 2,56 (m, 1H), 2,31 (s, 3H), 1,22 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O
O 1-1477 O N
S
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
O 8,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,98 (m, 2H), 7,83 1-1478 N N (s, 1H), 7,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,75 (s, 6H), 2,30 (s, 3H).
O 1-1479 O N
N F
O 1-1480 Et N
F
O 1-1481 S Cl N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
O 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,99 - 7,91 (m, 2H), 7,86 1-1482 NO2 N (s, 1H), 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H),
O 9,01 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,97 (m, 2H), 7,84 1-1483 CN N (s, 1H), 7,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 2,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H),
O 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,96 (m, 2H), 7,84 1-1484 O N (s, 1H), 7,49 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,68 (s, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,30 (s, 3H).
O 1-1485 N
O F
O 1-1486 O N
F
O 1-1487 O N
F
O 1-1488 N
F
O 1-1489 N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
O 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,94 (m, 2H), 7,80 1-1490 N (s, 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H), 4,31 (s, 1H), 2,39 (s, 3H).
O 1-1491 N
F O
F 1-1492 N
F F
F O 1-1493 N
F
N O 1-1494 Cl N
F CF3 O 1-1495 Cl N N
O
O 1-1496 Cl N
N
O O 1-1497 Cl N
N
S O 1-1498 Cl N
N O
S 1-1499 Cl N
N
S O 1-1500 Cl N
N
S O 1-1501 Cl N N
S O 1-1502 Cl
N N O
N N 1-1503 Cl
N O
N N 1-1504 Cl
N
F2HC O
N 1-1505 Cl N
N O
N O 1-1506 Cl N
N O
N O N 1-1507 Cl
N O
N S 1-1508 Cl N
N O
N S N 1-1509 Cl
N
O 1-1510 Cl N N N
N O
N 1-1511 Cl N N
N O
O 1-1512 Cl N N
N
O O 1-1513 Cl N N
N
S O 1-1514 Cl N N
N O
S 1-1515 Cl N N
N O
N N 1-1516 Cl
N N O
NC N 1-1517 Cl N
N N O
O 1-1518 Cl N
N N O
S 1-1519 Cl N
N N O
S 1-1520 Cl N
N N O
N N 1-1521 Cl
N N O
N N N 1-1522 Cl
N N O
N S 1-1523 Cl N N
N O O
N N 1-1524 Cl
CN
O 1-1525 Cl N N N
N O
N S 1-1526 Cl N N
N O
S 1-1527 Cl N N
N N O
N O 1-1528 Cl N N
N O
O 1-1529 Cl N N
N N
N O 1-1530 Cl N
N N
O 1-1531 Cl N
N N
O 1-1532 Cl N
N N
N O 1-1533 Cl N
N
N O 1-1534 Cl N
N N N O
N N 1-1535 Cl
N N
O 1-1536 Cl N
O 1-1537 Cl N
O
O 1-1538 Cl N
O
O 1-1539 Cl N
N O O
N 1-1540 Cl N
S
N O 1-1541 Cl N
S O
N N 1-1542 Cl O2N S
O S O
N N 1-1543 Cl
O
N O 1-1544 Cl N
O O
N 1-1545 Cl N
O OH
O 1-1546 Cl
N N N O
N 1-1547 Cl N
N
N O 1-1548 Cl N
N O O
S N 1-1549 Cl N
O
O 1-1550 Cl N N
O
N O 1-1551 Cl O N
O 1-1552 Cl N
N O
COOH 1-1553 Cl N
N OH
O 1-1554 Cl N
N
HS N O 1-1555 Cl N
N O
N 1-1556 Cl N
N
N O 1-1557 Cl N
N S
O 1-1558 Cl N
N
O 1-1559 Cl N
N
O 1-1560 Cl N
N
O 1-1561 Cl N
S S CN
O 1-1562 Cl N
S
O 1-1563 Cl N
S O
N N 1-1564 Cl
N
O 1-1565 Cl N
N N O
N N 1-1566 Cl
N N N O
N N 1-1567 Cl
N N O
N N 1-1568 Cl N
N N O
N N 1-1569 Cl N
N N O
N N N N 1-1570 Cl
N
N O 1-1571 Cl N N
N
O 1-1572 Cl N
N O
N 1-1573 Cl N
N
N O 1-1574 Cl
N N O
N 1-1575 Cl N
S
N O 1-1576 Cl N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O 8,76 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,63 - 7,56 1-1577 Cl N (m, 2H), 7,41 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,11 - 7,03 (m,
F 2H), 2,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,76 1-1578 Cl (s, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
N F O 2H), 2,70 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 - 8,26 (m, 2H), 8,10 1-1579 Cl (s, 1H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
N F O 2H), 2,46 - 2,32 (m, 1H), 1,12 - 1,02 (m, 2H), 0,85 - 0,69 (m, 2H).
Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,85 1-1580 Cl N (s, 1H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, F O 2H), 4,64 (s, 2H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), Cl 1-1581 Cl 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 3H), 7,52
N F O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,99 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,51 1-1582 Cl N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 6,82 (s,
F O O 1H), 4,63 (s, 2H), 3,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,72 1-1583 Cl N (s, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, F O 2N O 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,43 (s, 1H), 10,68 (s, 1H), 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 1-1584 Cl N (m, 2H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
N O
F H 2H), 5,88 (s, 1H), 3,47 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,07 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,11 (s, 1H), 8,07 - 7,99 1-1585 Cl N (m, 2H), 7,65 - 7,58 (m, 3H), 7,58 - 7,52 (m, 2H), F O 7,35 - 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H),
O 9,00 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 7,99 1-1586 Cl N (m, 2H), 7,86 - 7,79 (m, 2H), 7,73 - 7,65 (m, 1H),
F O 7,66 - 7,56 (m, 3H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 8,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,73 - 8,58 (m, 1H), 8,07 -
N 1-1587 Cl 8,00 (m, 2H), 7,97 (dd, J = 8,0, 1,0 Hz, 1H), 7,86 -
O
F N 7,69 (m, 1H), 7,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,48 - 7,36 (m, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 6,74 (s, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,30 (s, 1H), 8,05 - 7,97 1-1588 Cl S N (m, 2H), 7,70 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 F O Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,19 - 7,09 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H),
N N 8,85 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,32 (s, 1H),
N 1-1589 Cl N 8,28 (s, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,53 (d, J = 5,0 F O Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H).
N 1-1590 Cl CH3
O
N 1-1591 Cl
O
N 1-1592 Cl
O
N 1-1593 Cl
O
N 1-1594 Cl
O
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1595 Cl N O 7,44 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 2,5 Hz, 1H), O 6,42 - 6,36 (m, 1H), 4,34 (t, J = 6,0 Hz, 2H), 3,33 - 3,31 (m, 2H), 3,05 - 3,01 (m, 2H), 1,96 (s, 3H).
N 1-1596 Cl N O
O O
N 1-1597 Cl
O O
N 1-1598 Cl
O
N 1-1599 Cl
O
N 1-1600 Cl
O
N 1-1601 Cl
O
N 1-1602 Cl
O
N 1-1603 Cl
O
N 1-1604 Cl
O
N 1-1605 Cl
F O
N 1-1606 Cl
O
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), N 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,56 - 1-1607 Cl 7,48 (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,23 (d, J = 2,5
F O Hz, 1H).
N 1-1608 Cl Cl O Cl N 1-1609 Cl
O
N 1-1610 Cl Cl O Br N 1-1611 Cl
O
N 1-1612 Cl Br O
N 1-1613 Cl Br O
N 1-1614 Cl Br O
N 1-1615 Cl
I O CF3 N 1-1616 Cl
O
N 1-1617 Cl CF 3 O
N 1-1618 Cl
O O
N 1-1619 Cl
O O
N 1-1620 Cl
O O
N 1-1621 Cl
O
O CF3
O N 1-1622 Cl CF 3
O
N 1-1623 Cl CF3 O
O
N 1-1624 Cl
HO O
N 1-1625 Cl
OH O
N 1-1626 Cl
O OH
N 1-1627 Cl NH2 O NO2
N 1-1628 Cl
O
N 1-1629 Cl O
O OH
N 1-1630 Cl O
O O
O N 1-1631 Cl
O O S
N 1-1632 Cl
O
N 1-1633 Cl
S O
N 1-1634 Cl
O S O O
N 1-1635 Cl
S O O O
O N 1-1636 Cl S
N O O O
O N 1-1637 Cl
N O H O
N 1-1638 Cl
NH O
N 1-1639 Cl
O N
N 1-1640 Cl
O N
N 1-1641 Cl
O O O
N 1-1642 Cl
O
N 1-1643 Cl
O
N 1-1644 Cl
O
N 1-1645 Cl N
N O N N
N 1-1646 Cl
O O
O N 1-1647 Cl
O
N 1-1648 Cl
O
N 1-1649 Cl
O
N 1-1650 Cl
O
N 1-1651 Cl
O
N 1-1652 Cl
F O F F
N 1-1653 Cl
O F
N 1-1654 Cl
F F O F
N 1-1655 Cl
O F
N 1-1656 Cl
F O F F
N 1-1657 Cl
O
F N 1-1658 Cl
O
N 1-1659 Cl
F O F
N 1-1660 Cl
O O F
N 1-1661 Cl
O O
N 1-1662 Cl
F O
O CF 3
N 1-1663 Cl
O F F
N 1-1664 Cl
O CF3
F
N 1-1665 Cl
O CF3
N 1-1666 Cl F3C CF3 O CF3
N 1-1667 Cl
O CF3
F
N 1-1668 Cl
O CN
F N 1-1669 Cl
CN O F N
CN 1-1670 Cl
O CN
N 1-1671 Cl
O F
CN N 1-1672 Cl
F O CN
N 1-1673 Cl
O F
CN N 1-1674 Cl
F O
N 1-1675 Cl F
F F O
F Cl
N 1-1676 Cl
O Cl Cl
N Cl 1-1677 Cl
O
N 1-1678 Cl Cl O Cl
Cl
N 1-1679 Cl
O Cl
F
N 1-1680 Cl
O Cl
F N 1-1681 Cl Cl O Cl N 1-1682 Cl
F O F
N Cl 1-1683 Cl
O Cl
N 1-1684 Cl
O F
N 1-1685 Cl F Cl O Br
N 1-1686 Cl
O Br
N 1-1687 Cl
F O Br
O
N 1-1688 Cl O
O Cl
O
N 1-1689 Cl
O O O
OH N 1-1690 Cl
O NO 2 CF3
N 1-1691 Cl
O Cl
N 1-1692 Cl Cl O O
Cl
N 1-1693 Cl
O O
N 1-1694 Cl
O O O
N 1-1695 Cl
O O F
N 1-1696 Cl O
O
O N 1-1697 Cl Cl O
N 1-1698 Cl
O F
N 1-1699 Cl
F O F F
O N 1-1700 Cl
O Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,39 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, N 1H), 8,15 - 8,07 (m, 2H), 8,03 - 8,01 (m, 1H), 7,90 1-1701 Cl (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,60 -
O 7,56 (m, 1H), 7,52 - 7,50 (m, 1H), 7,47 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 2,0 Hz, 1H).
N 1-1702 Cl
O
N 1-1703 Cl
O F N
N 1-1704 Cl
O
N 1-1705 Cl
O
O N 1-1706 Cl
O
N 1-1707 Cl
O O
S N 1-1708 Cl
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), 8,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,48 (dd, J =
S N 7,5, 2,0 Hz, 1H), 8,15 - 8,10 (m, 2H), 8,07 - 8,04 1-1709 Cl (m, 1H), 7,61 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,56 - 7,54 (m,
O 1H), 7,49 - 7,46 (m, 1H), 7,45 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
N N 1-1710 Cl
O
N CN N 1-1711 Cl
O
N N 1-1712 Cl
CN O
CN N 1-1713 Cl
N O
N N 1-1714 Cl
F O
N 1-1715 Cl
N O
N 1-1716 Cl
O N
N N 1-1717 Cl
O
N 1-1718 Cl
F N O
N N 1-1719 Cl
O F
N N 1-1720 Cl Cl O
N 1-1721 Cl Cl N O
N 1-1722 Cl N Br O
N 1-1723 Cl
N F O
CN N 1-1724 Cl
N O
N N 1-1725 Cl
CN O
N 1-1726 Cl
F N F O
N 1-1727 Cl
O N F
N 1-1728 Cl
N F O
N N 1-1729 Cl Cl O
N 1-1730 Cl Cl N Cl O
N 1-1731 Cl F N Br O
N 1-1732 Cl F3C N O
N N 1-1733 Cl CF3 O
N N 1-1734 Cl
O O
N N 1-1735 Cl
O O
NH2 N 1-1736 Cl
N O
N N 1-1737 Cl
N O O
N 1-1738 Cl
N O
CN N 1-1739 Cl
N O
F N 1-1740 Cl
N O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), CF3 N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1741 Cl 8,13 (s, 1H), 8,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,76 (d, J = N O 5,0 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,24 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
F
N 1-1742 Cl
N O
N 1-1743 Cl N
O Cl
N 1-1744 Cl N Cl O Cl Cl
N 1-1745 Cl N
O Cl
N N
N 1-1746 Cl
F O N N
N 1-1747 Cl
CN O
N N 1-1748 Cl
N O
N N 1-1749 Cl N Cl O
N N 1-1750 Cl
N F O
N N 1-1751 Cl
N CN O
N N 1-1752 Cl N NH2 O
N N 1-1753 Cl
N O O O
N 1-1754 Cl N
O N O
N N 1-1755 Cl
N CN O
N N 1-1756 Cl
N O F
N CN N 1-1757 Cl
N O
N N N 1-1758 Cl
O F
N 1-1759 Cl N
NH O
N 1-1760 Cl N
N O
N 1-1761 Cl N
N O
N 1-1762 Cl
N O N
N 1-1763 Cl
NH O N
N 1-1764 Cl N
N O
N 1-1765 Cl
N N O
F N 1-1766 Cl N
N F O
N 1-1767 Cl
N O N
N N 1-1768 Cl N
O O H N
N 1-1769 Cl
N O
N 1-1770 Cl
N N O
N N 1-1771 Cl N
O
N N 1-1772 Cl N
O CF3
N 1-1773 Cl F N
N O F N N
O 1-1774 Cl N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1775 Cl N 7,43 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 2,5 Hz, 1H), N O 7,24 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,69 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,92 (s, 3H).
O N 1-1776 Cl
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), O N 8,86 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1777 Cl 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 2,5 Hz, 1H),
O 7,28 - 7,22 (m, 2H), 6,98 (t, J = 2,5 Hz, 1H).
O O N 1-1778 Cl
O
S N 1-1779 Cl
O
S N 1-1780 Cl
O
S N 1-1781 Cl
O
S N 1-1782 Cl Cl
O
S O N 1-1783 Cl
O
S N 1-1784 Cl
O O
S N 1-1785 Cl N
O
N 1-1786 Cl N
O O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), N 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 - 7,92 (m, 2H), 7,52 1-1787 CH3 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H), 7,22 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 2,44 (s, 3H).
N 1-1788 F
F O
N 1-1789 Br
F O
N 1-1790
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,55 - 1-1791 CF3 7,48 (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,21 (d, J = 2,5
F O Hz, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,13 (s, 1H), N 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,67 - 1-1792 7,61 (m, 3H), 7,49 - 7,35 (m, 4H), 7,35 - 7,27 (m,
F O 2H), 7,23 (d, J = 2,5 Hz, 1H).
N 1-1793
O F O
N 1-1794
O
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 8,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 - 8,02 (m, 2H), 7,52 1-1795 F3 C O (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H), 7,21 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 5,03 (s, 2H).
N 1-1796 S
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), N 8,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,46 1-1797 S (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,35 - F O 7,27 (m, 2H), 7,25 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,00 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O N 1-1798
S
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,34 (s, 1H), N 8,81 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,52 1-1799 S (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,35 - O F O 7,27 (m, 2H), 7,24 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 2,61 - 2,59 (m, 1H), 2,57 - 2,55 (m, 1H), 1,21 (t, J = 8,0 Hz,
3H).
O N 1-1800 O
S
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N 8,36 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 - 8,00 (m, 2H), 7,47 1-1801 N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H), 7,24 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 2,77 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 8,41 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,93 1-1802 O N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H), 7,26 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 2,35 (s, 6H).
N 1-1803 Et
F O
N 1-1804 S Cl
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 - 7,93 (m, 2H), 7,73 1-1805 NO2 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,34 -
F O 7,29 (m, 2H), 7,27 (d, J = 2,5 Hz, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), N 9,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,69 1-1806 CN (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,46 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H), 7,25 (d, J = 2,5 Hz, 1H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,12 (s, 1H), N 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,51 1-1807 O (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - F O 7,27 (m, 2H), 7,20 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 4,68 (s, 2H), 3,28 (s, 3H).
N 1-1808
O O F
N 1-1809 O
F O
N 1-1810 O
F O
N 1-1811
F O
N 1-1812
F O
N 1-1813
F O
N 1-1814
F O
F N 1-1815
F F O
F N 1-1816
F O
N N 1-1817 Cl
O
F CF3
N 1-1818 Cl N
O
O N 1-1819 Cl
N O
O N 1-1820 Cl
N O
S N 1-1821 Cl
N O
S N 1-1822 Cl
N O
S N 1-1823 Cl
N O
S N 1-1824 Cl N
O S
N 1-1825 Cl
N O N
N 1-1826 Cl
O N N
N 1-1827 Cl
O
N F2HC N N 1-1828 Cl
N O
N O N 1-1829 Cl
N O
N O N 1-1830 Cl
N O
N S N 1-1831 Cl
N O
N S N 1-1832 Cl
N O
N 1-1833 Cl N N
N O
N 1-1834 Cl
N N O N
O N 1-1835 Cl N
N O
O N 1-1836 Cl N
N O
S N 1-1837 Cl N
N O
S N 1-1838 Cl N
N O
N N 1-1839 Cl
N O N
NC N N 1-1840 Cl N
N O
O N 1-1841 Cl
N N O
S N 1-1842 Cl
N N O
S N 1-1843 Cl
N N O
N N 1-1844 Cl
N N O N
N N 1-1845 Cl
O N N
N S N 1-1846 Cl N
O N O N
N 1-1847 Cl
O CN
N 1-1848 Cl N N
N O
N S N 1-1849 Cl N
N O
S N 1-1850 Cl N
N N O
N O N 1-1851 Cl N
N O
O N 1-1852 Cl N
N N O
N N 1-1853 Cl
N N O
N 1-1854 Cl
N N O
N 1-1855 Cl
N N O
N N 1-1856 Cl
N O
N N 1-1857 Cl
N O N N N
N 1-1858 Cl
N O N
N 1-1859 Cl
O
N 1-1860 Cl
O O
N 1-1861 Cl
O O
N 1-1862 Cl
N O O
N N 1-1863 Cl
S O
N N 1-1864 Cl
S O
N N 1-1865 Cl
S O O2N
O S
N N 1-1866 Cl
O O
N N 1-1867 Cl
O O
N N 1-1868 Cl
O O OH
N 1-1869 Cl
N O N
N N 1-1870 Cl
N O N
N 1-1871 Cl
N O O
S N 1-1872 Cl N
O O
N 1-1873 Cl N
O O
N N 1-1874 Cl O
O
N 1-1875 Cl
N O
COOH N 1-1876 Cl
O N OH
N 1-1877 Cl
N O
HS N N 1-1878 Cl
N O
N N 1-1879 Cl
O N
N N 1-1880 Cl
N O S
N 1-1881 Cl
N O
N 1-1882 Cl
N O
N 1-1883 Cl
N O
N 1-1884 Cl S
S O CN
N 1-1885 Cl
O S
N 1-1886 Cl
S O N
N 1-1887 Cl
N O
N 1-1888 Cl
N O N
N N 1-1889 Cl
N O N N N
N 1-1890 Cl
N N O
N N 1-1891 Cl
N N N O
N N N 1-1892 Cl
N N O
N N N N 1-1893 Cl
N O N
N 1-1894 Cl N
N O
N 1-1895 Cl
O N
N N 1-1896 Cl
O N N
N 1-1897 Cl
N O
N N 1-1898 Cl
O S
N N 1-1899 Cl
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,34 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,54
N 1-1900 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,25 (s,
O F 1H), 2,65 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 1,70 - 1,48 (m, 2H), 0,92 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H),
N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,75 1-1901 Cl F3 C O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,14 (s, 1H),
N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,99 (m, 2H), 7,54 1-1902 Cl O O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 6,81 (s,
F 1H), 3,81 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), S N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,03 - 7,95 (m, 2H), 7,70 1-1903 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F O 2H), 2,40 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,04 (s, 1H), F N 8,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,34 - 8,26 (m, 2H), 7,69 1-1904 Cl (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 -
F O 7,27 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H), N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,97 (m, 2H), 7,69 1-1905 Cl (s, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F O 2H), 3,20 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,07 (s, 1H), NC N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,74 1-1906 Cl (s, 1H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
F O 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,09 (s, 1H), S N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 - 7,96 (m, 2H), 7,56 1-1907 Cl O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,35 - 7,27 (m,
O
F 2H), 3,83 (s, 2H), 2,60 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,11 (s, 1H), 10,52 (s, 1H), 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,06 - 7,99 1-1908 Cl HN N (m, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 F O - 7,27 (m, 2H), 2,13 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,08 (s, 1H),
N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,66 (d, J = 5,5 Hz, 2H), 1-1909 Cl N 8,05 - 8,01 (m, 2H), 7,99 (d, J = 5,5, 2H), 7,79 (s,
F O 1H), 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H). N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,05 (s, 1H), O O 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 - 8,13 (m, 2H), 7,90 1-1910 Cl N (s, 1H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 - 7,60 (m,
F 2H), 7,55 - 7,51 (m, 2H), 7,35 - 7,27 (m, 2H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,06 (s, 1H), N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,54 1-1911 Cl O (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 - 7,27 (m, 2H), 7,22 (s, F O 1H), 5,08 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 3,90 - 3,79 (m, 2H), 2,26 - 2,11 (m, 2H), 1,88 - 1,76 (m, 2H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,84 (s, 1H), 1-1912 OMe CH3 O N 8,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 3,74 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1913 Cl N N 6,99 - 6,94 (m, 1H), 6,13 - 6,09 (m, 1H), 5,63 - 5,59 (m, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H),
O 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1914 Cl N N N 4,38 (s, 3H), 3,70 (t, J = 6,0 Hz, 2H), 2,43 (t, J =
N N 7,5 Hz, 2H), 2,11 - 2,06 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 - 7,70 (m, 2H), 7,49 1-1915 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,27 - 7,23 (m, 2H), 4,31 (s,
N N 3H), 2,74 - 2,69 (m, 2H), 1,19 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,72 - 7,69 (m, 2H), 7,47 1-1916 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,40 - 7,37 (m, 2H), 4,36 (s,
N N 3H), 2,89 - 2,84 (m, 1H), 1,20 (d, J = 7,0 Hz, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,35 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 - 7,85 (m, 1H), 7,81 - 7,79 (m, 1H), 7,63 - 7,60 (m, 1H), 7,47 (d, J = 5,0 1-1917 Cl N N Hz, 1H), 7,34 - 7,31 (m, 1H), 4,39 (s, 3H), 2,63 (t, J
N N = 5,5 Hz, 2H), 1,56 - 1,51 (m, 2H), 1,32 - 1,28 (m, 2H), 0,89 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 - 7,68 (m, 2H), 7,48 - 1-1918 Cl N N 7,45 (m, 3H), 6,73 - 6,70 (m, 1H), 5,96 - 5,93 (m,
N N 1H), 5,71 - 5,68 (m, 1H), 4,32 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,81 - 7,75 (m, 2H), 7,65 - 1-1919 Cl F N N 7,59 (m, 2H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,45 (t, J =
N N F 57,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), Br 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,02 (s, 1H), 7,88 - 7,85 1-1920 Cl N N (m, 1H), 7,68 - 7,65 (m, 1H), 7,59 - 7,57 (m, 1H),
N N 7,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,99 (s, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 - 7,77 (m, 2H), 7,48 1-1921 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,04 - 7,01 (m, 2H), 4,38 (s, O N N 3H), 3,99 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 1,78 - 1,71 (m, 2H), 0,98 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 1-1922 Cl N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,85 - 7,79 (m, 2H), 7,55 - S N N 7,49 (m, 3H), 4,39 (s, 3H), 2,45 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 1-1923 Cl N N 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,68 - 7,65 (m, 2H), 7,47 NO2 N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,21 - 7,17 (m, 2H), 4,38 (s,
3H).
CN N N 1-1924 Cl N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 - 7,82 (m, 2H), 7,54 1-1925 Cl O N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,51 - 7,45 (m, 2H), 4,30 (s,
N N N 3H), 2,87 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,70 (m, 2H), 7,53 - 1-1926 Cl N N 7,50 (m, 1H), 7,16 - 7,14 (m, 1H), 4,31 (s, 3H),
N N 2,27 (s, 3H), 2,23 (s, 3H).
Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), F 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1927 Cl N N 7,53 - 7,50 (m, 1H), 7,33 - 7,26 (m, 2H), 4,38 (s,
N N 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 - 7,85 (m, 1H), 7,56 - 1-1928 Cl N N 7,53 (m, 1H), 7,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,22 - 7,19
N N (m, 1H), 4,39 (s, 3H). Cl F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 1-1929 Cl N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,65 - 7,62 (m, 2H), 7,54 - Cl N N 7,51 (m, 1H), 7,27 - 7,23 (m, 1H), 4,38 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 1-1930 Cl N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 - 7,62 (m, 2H), 7,62 - Br N N 7,59 (m, 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,25 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,60 - 7,57 (m, 1H), 7,49 1-1931 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,19 - 7,16 (m, 1H), 7,12 - 7,09
N N F (m, 1H), 4,29 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-1932 Cl N N 7,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,56 - 7,53 (m, 1H), 7,10 -
N N 7,07 (m, 1H), 4,30 (s, 3H), 2,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,20 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,67 - 7,64 1-1933 Cl N N O (m, 2H), 6,94 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,39 (s, 3H), 3,74
N N (s, 3H), 2,15 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 (s, 1H), 8,02 (s, 1H), 1-1934 Cl N N 7,75 (s, 1H), 7,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,29 (s, 3H),
N N 2,32 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), CN 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,07 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1935 Cl N N 7,72 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, N N 1H), 7,38 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,37 (s, 3H), 2,35 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1936 Cl N N 7,96 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz,
N N CN 1H), 7,45 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,45 (s,
3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 1-1937 Cl N N 7,76 - 7,72 (m, 1H), 7,61 - 7,55 (m, 2H), 4,29 (s,
N N N 3H), 2,39 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 - 7,98 (m, 2H), 7,74 1-1938 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,35
N N N (s, 3H), 2,45 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1939 Cl N N 1H), 7,74 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 N N Hz, 1H), 7,40 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1H), 4,36 (s,
CN 3H), 2,45 (s, 3H). F F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H),
F 1-1940 Cl F N N 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 - 7,92 (m, 1H), 7,68 - N N 7,65 (m, 1H), 7,48 - 7,43 (m, 2H), 4,30 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,91 - 7,87 (m, 2H), 7,65 1-1941 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,53 - 7,50 (m, 1H), 4,37 (s,
F N N 3H).
F F F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H),
F 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 (s, 1H), 8,06 - 8,03 1-1942 Cl F N N (m, 1H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,5
N N Cl Hz, 1H), 4,35 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-1943 Cl N N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,17 - 8,14 (m, 1H), 7,61 - N N 7,55 (m, 2H), 7,49 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H).
F F
F Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 1-1944 Cl N N 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,74 - 7,70 N N (m, 2H), 7,59 (s, 1H), 4,35 (s, 3H). CF3
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 8,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,81 - 7,78 (m, 1H), 7,46 1-1945 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,79 - 6,76 (m, 1H), 6,74 - 6,72
O N N (m, 1H), 4,31 (s, 3H), 3,76 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 1-1946 Cl N N 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,47 - 7,44 (m, 2H), 7,25 - F N N 7,22 (m, 2H), 4,35 (s, 3H), 3,80 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), O 8,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 - 7,75 (m, 1H), 7,63 1-1947 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,92 - 6,89 (m, 1H), 6,80 - 6,77 N N (m, 1H), 4,38 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 4,35 (s, 3H), 1,45 F (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,48 - 7,44 (m, 2H), 7,05 - 1-1948 Cl O N 7,01 (m, 1H), 6,90 - 6,87 (m, 1H), 4,39 (s, 3H),
N N N 3,70 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 2,01 - 1,92 (m, 1H), 0,95 (d, J = 7,0 Hz, 6H).
F O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,65 (d, J = 1-1949 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,93 (d, J =
N N 7,5 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,85 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), O 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1950 Cl N N 1H), 7,67 - 7,63 (m, 2H), 7,55 (d, J = 7,5 Hz, 1H), Cl N N 4,31 (s, 3H), 4,10 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 1,34 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 8,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,78 (d, J =
O 1-1951 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,65 - 7,62 (m, 1H), 7,48 - 7,44 (m, Cl N N 2H), 7,39 - 7,35 (m, 2H), 7,32 - 7,29 (m, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,35 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H),
O 8,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,70 (m, 2H), 7,63 1-1952 Cl N N (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 7,5 Hz, 1H),
O N N 4,32 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 3,79 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,43 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1953 Cl CN N N 8,32 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 7,5 Hz,
N N F F 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,30 (s, 3H).
F F
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H),
F 1-1954 Cl N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,25 - 8,22 N N (m, 2H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,39 (s, 3H).
CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,17 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1955 Cl F N N 8,04 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 7,5 Hz,
F N N CN F 1H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,38 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1956 Cl N N 8,05 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 7,5 Hz,
N N N Cl 1H), 7,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,38 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-1957 Cl N N 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,98 (s, 1H), N N 7,92 (s, 1H), 7,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H).
CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1958 Cl N N Cl 1H), 8,10 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 7,5 Hz,
N N CN 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H).
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,32 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,53 (d, J = 1-1959 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 4,31 (s, 3H),
N N O 3,79 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1960 Cl N N 7,79 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, O N N 1H), 7,15 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,39 (s, 3H), 3,85 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,19 (s, 1H), 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,44 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1961 Cl N N 1H), 7,82 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 5,0
O N N Hz, 1H), 7,37 (dd, J = 7,5, 7,5 Hz, 1H), 4,34 (s,
CN 3H), 3,84 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H),
CN 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,46 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1962 Cl N N 1H), 8,34 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,98 (d, J = 7,5 Hz,
CN N N 1H), 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H),
CN F 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,38 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1963 Cl F N N 8,11 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 5,0 Hz,
O F N N 1H), 7,36 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,34 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), CN 8,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1964 Cl N N O F 1H), 7,87 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,76 (d, J = 7,5 Hz,
N N F 1H), 7,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H),
CN 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 1-1965 Cl N N 7,89 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, NO2 N N 1H), 7,43 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,30 (s, 3H).
CN RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 1-1966 Cl N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,54 (d, J = F N N 5,0 Hz, 1H), 7,28 (s, 1H), 4,35 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 1-1967 Cl N N 7,74 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N N 4,35 (s, 3H), 2,43 (s, 3H).
F Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 1-1968 Cl N N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,87 (s, 2H), 7,49 (d, J = Cl N N 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H). Cl F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), F 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1969 Cl N N 7,56 - 7,53 (m, 1H), 7,00 - 6,97 (m, 1H), 4,34 (s,
N N O 3H), 3,84 (s, 3H).
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 1-1970 Cl N N 8,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
CN N N 7,68 - 7,61 (m, 2H), 4,35 (s, 3H).
F
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1971 Cl N N O 7,36 (s, 2H), 4,31 (s, 3H), 3,82 (s, 6H), 3,73 (s,
N N O 3H).
F F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,25 (s, 1H), O 8,67 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,86 (dd, J = 7,5, 2,0 Hz, 1-1972 Cl O N N 1H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,13 (dd, J = 7,5, 2,0
N N Hz, 1H), 7,01 - 6,98 (m, 1H), 4,33 (s, 3H).
N 1-1973 Cl F N N
N N
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), O 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1974 Cl N N 7,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,28 (d, J =
N N N 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,89 (s, 3H).
O 1-1975 Cl N N
N N N 1-1976 Cl N NH N N
N N O
N 1-1977 Cl N N
N N
O H 1-1978 Cl N N
N N N CN
N 1-1979 Cl N N
N N N N F F
N 1-1980 Cl N N
N N 1-1981 Cl N N
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1982 Cl N N N 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N 4,32 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 1-1983 Cl N N N 8,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 7,64 (s, 2H), 4,39 (s, 3H), 2,55 (s, 6H).
CF3 1-1984 Cl N N
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 1-1985 Cl N N 8,81 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (s, 1H), N Cl N N 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,36 (s, 3H), 2,32 (s, 3H).
Cl 1-1986 Cl N N
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), Cl 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,26 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1987 Cl N N 7,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
N N N 4,38 (s, 3H), 2,30 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-1988 Cl N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,42 (s, 1H), 8,33 (s, 1H),
N N N 7,78 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H), 2,28 (s, 3H). Cl RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (s, 1H), 8,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,25 (d, J = 1-1989 Cl N N 5,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,35 (s, 3H),
N F N N 2,30 (s, 3H).
F
N 1-1990 Cl N N
N N
N 1-1991 Cl N N
O N N
F 1-1992 Cl N N
N F N N Cl 1-1993 Cl N N N Cl N N Cl 1-1994 Cl N N
N F N N
N 1-1995 Cl N N
CN
N N Cl
F
F 1-1996 Cl F N N
N N N Cl
F
F 1-1997 Cl F N N
N N N O O
N 1-1998 Cl N N
N N F F
F RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H),
N N O 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-1999 Cl N N 6,80 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,09 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 4,35 (s, 3H), 2,35 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
O 1-2000 Cl N N 9,25 (s, 1H), 8,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,92 (d, J = O N N 5,0 Hz, 1H), 7,67 (s, 1H), 6,88 (s, 1H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,51 (s, 1H),
O 8,97 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2001 Cl N 7,74 - 7,71 (m, 2H), 7,33 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,74
S (s, 1H), 2,41 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), S 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,79 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2002 Cl N N 7,60 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,27 (d, J = 4,5 Hz, 1H),
N N 4,33 (s, 3H), 2,31 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 1-2003 Cl S N 8,93 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,80 (d, J =
N Br N N 5,0 Hz, 1H), 7,68 (s, 1H), 4,33 (s, 3H).
S RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (s, 1H), O 8,91 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2004 Cl HN N N 7,85 (s, 1H), 7,42 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,18 (d, J =
O N N 4,5 Hz, 1H), 4,51 (s, 2H), 4,33 (s, 3H), 1,39 (s, 9H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
N N S 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2005 Cl N N 7,86 - 7,78 (m, 2H), 7,60 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,51 - 7,45 (m, 3H), 7,34 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,36 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H),
H N 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2006 Cl N N 7,03 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,81 (d, J = 4,5 Hz, 1H),
N N 6,35 - 6,31 (m, 1H), 4,36 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2007 Cl N N 7,60 (d, J = 3,5 Hz, 1H), 6,69 (d, J = 3,5 Hz, 1H),
N N N N 4,60 - 4,56 (m, 1H), 4,32 (s, 3H), 1,27 (d, J = 7,0 Hz, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H),
N N N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,91 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 1-2008 Cl N N N 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 6,58 - 6,53 (m, 1H), 4,30 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
N N N N N N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2009 Cl 6,14 (s, 1H), 4,32 (s, 3H), 2,75 (s, 3H), 2,24 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 8,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2010 Cl O N N 7,67 (dd, J = 7,5, 1,5 Hz, 1H), 7,61 (dd, J = 7,5, 1,5
N N Hz, 1H), 7,42 - 7,38 (m, 1H), 7,30 - 7,23 (m, 2H),
4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 8,92 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,58 - 8,56 (m, 1H), 8,49 -
S 8,47 (m, 1H), 8,10 - 8,07 (m, 1H), 8,05 - 8,02 (m, 1-2011 Cl N N 1H), 7,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 - 7,69 (m, 1H),
N N 7,57 - 7,54 (m, 1H), 7,49 - 7,46 (m, 1H), 4,32 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 1-2012 F CH3 N N 8,46 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,50 - 7,47 (m, 1H), 4,33 N N (s, 3H), 2,54 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H),
N N 8,30 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,82 (dd, J = 7,0, 5,0 Hz, 1-2013 F N N 1H), 4,33 (s, 3H), 1,77 - 1,72 (m, 1H), 0,84 - 0,79 (m, 2H), 0,71 - 0,65 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H),
N N N N 8,35 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,81 (dd, J = 7,0, 5,0 Hz, 1-2014 F N 1H), 4,34 (s, 3H), 3,70 (t, J = 6,0 Hz, 2H), 2,43 (t, J
O = 7,0 Hz, 2H), 2,09 - 2,02 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H),
N N 8,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,95 - 7,89 (m, 2H), 7,81 1-2015 F N N (dd, J = 7,0, 5,0 Hz, 1H), 7,51 - 7,45 (m, 2H), 4,37 Cl (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H),
N N 8,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 - 8,12 (m, 2H), 7,84 1-2016 F N N (dd, J = 6,0, 5,0 Hz, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 2H), 4,38
CN (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,41 (d, J =
N 1-2017 F N N 5,0 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = N N 5,0 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 8,0, 5,0 Hz, 1H), 4,34 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H),
N N 8,90 (s, 1H), 8,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,09 - 8,01 1-2018 F N N (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4,30 (s, 3H). N Cl F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 1-2019 F N N 8,73 (s, 1H), 8,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,37 - 8,28 N (m, 2H), 8,07 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
F N N 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2020 F N N N 8,09 (dd, J = 7,0, 5,0 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H),
N 1-2021 F N N 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,14 - 8,10 (m, 1H), 7,90
N N N (s, 1H), 7,00 (s, 1H), 4,35 (s, 3H), 3,93 (s, 3H).
N N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 1-2022 F N N N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 (dd, J = 7,0, 5,0 Hz,
F 1H), 7,98 - 7,62 (m, 2H), 7,04 (s, 1H), 4,35 (s, 3H).
F N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 1-2023 OH N N 8,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 - 7,86 (m, 3H), 7,35 - F 7,27 (m, 2H), 4,38 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 8,75 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,05 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2024 OMe N N 6,86 - 6,82 (m, 1H), 6,17 - 6,13 (m, 1H), 5,68 - 5,64
N N (m, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,79 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,43 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2025 OMe N N 4,33 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 1,78 - 1,74 (m, 1H), 0,84
N N - 0,77 (m, 2H), 0,72 - 0,65 (m, 2H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), N 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2026 OMe N N N 7,88 (s, 1H), 7,03 (s, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,93 (s,
N N 3H), 3,82 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), S 8,85 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2027 OMe N N 7,62 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 7,12 (d, J = 4,5 Hz, 1H),
N N 4,31 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 2,39 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (s, 1H), 1-2028 OMe N N 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 - 7,78 (m, 2H), 7,51 - Cl 7,42 (m, 3H), 4,35 (s, 3H), 3,68 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H),
N N 8,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,17 - 8,10 (m, 2H), 7,87 1-2029 OMe N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,77 - 7,71 (m, 2H), 4,36 (s,
CN 3H), 3,71 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 8,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,41 (d, J =
N 1-2030 OMe N N 5,0 Hz, 1H), 8,30 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,18 (d, J = N N 5,0 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 8,0, 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,72 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H),
N N 8,79 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 1-2031 OMe N N 8,0, Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = N Cl 8,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,53 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,30 (s, 1H),
F N N 8,72 - 8,63 (m, 2H), 8,32 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,20 1-2032 OMe N N (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,38
N (s, 3H), 3,58 (s, 3H).
F N N 1-2033 OMe N N
N
O 1-2034 OMe N N
N
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H),
N N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,83 (t, J = 57,0 Hz, 1H), 1-2035 OMe N N N F 7,70 (s, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,96 (s, 1H), F 4,33 (s, 3H), 2,59 (s, 3H).
O N N 1-2036 N N
F 1-2037 NH N N
N N
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 8,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,12 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2038 NH N N 6,78 (dd, J = 17,0, 10,0 Hz, 1H), 6,06 (dd, J = 14,0, N N 10,0 Hz, 1H), 5,95 (s, 1H), 5,58 (dd, J = 17,0, 14,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,71 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 8,51 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,41 (d, J =
N 1-2039 NH N N 5,0 Hz, 1H), 8,24 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,20 (d, J = N N 8,0 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 8,0, 5,0 Hz, 1H), 5,95 (s, 1H), 4,29 (s, 3H), 2,64 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,24 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2040 NH N N N 7,75 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 5,95 (s, 1H), 4,38 (s,
N N 3H), 3,92 (s, 3H), 2,72 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 1-2041 N CH3 N N 8,46 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,33 (s, 3H), 2,92 (s, 6H), 2,56 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 8,44 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2042 N CH2CH3 N N 4,36 (s, 3H), 3,13 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 2,89 (s, 6H),
N N 1,18 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,17 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2043 N N N 6,73 (dd, J = 17,0, 10,0 Hz, 1H), 6,10 (dd, J = 14,0, N N 10,0 Hz, 1H), 5,60 (dd, J = 17,0, 14,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,91 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 8,44 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,01 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2044 N N N 7,61 - 7,54 (m, 2H), 7,24 - 7,17 (m, 2H), 4,37 (s,
CN N N 3H), 2,80 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,54 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,41 (d, J =
N 1-2045 N N N 5,0 Hz, 1H), 8,25 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,15 (d, J = N N 8,0 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 8,0, 5,0 Hz, 1H), 4,39 (s, 3H), 2,82 (s, 6H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,91 (s, 1H), S 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,26 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2046 N N N 7,48 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 7,5 Hz, 1H),
N N 4,35 (s, 3H), 2,93 (s, 6H), 2,38 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2047 N N N N 7,70 (s, 1H), 6,82 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,92 (s,
N N 3H), 2,95 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H),
N 8,68 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,27 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2048 N N N N 7,97 - 7,72 (m, 2H), 6,97 (s, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,94
F N N F (s, 6H).
H N N
N N N 1-2049
O F N N
N N 1-2050 N
O F
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 1-2051 SMe N N 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,84 - 7,78 (m, 2H), 7,51 - Cl 7,42 (m, 3H), 4,37 (s, 3H), 2,48 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H),
N N 8,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,11 - 8,04 (m, 2H), 7,77 - 1-2052 SMe N N 7,71 (m, 2H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,36 (s, 3H),
CN 2,22 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 8,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,89 - 7,83 (m, 2H), 7,72 - 1-2053 SMe O N N 7,66 (m, 2H), 7,52 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,99 (s, 2H),
N N NH2 4,33 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H),
N N 8,79 (s, 1H), 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 1-2054 SMe N N 8,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = N Cl 8,0 Hz, 1H), 4,34 (s, 3H), 2,53 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
F N N 8,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,31 (d, J = 1-2055 SMe N N 8,0 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,59 (d, J =
N 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H), 2,54 (s, 3H).
F N N 1-2056 SMe N N
N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H),
N N N 8,82 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,83 (t, J = 57,0 Hz, 1H), 1-2057 SMe N N N F 7,70 (s, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,96 (s, 1H), F 4,34 (s, 3H), 2,59 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 1-2058 S CH3 N N 8,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,37 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,61 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), O 8,99 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2059
S N N 6,99 (dd, J = 17,0, 10,0 Hz, 1H), 6,10 (dd, J = 14,0, N N 10,0 Hz, 1H), 5,72 (dd, J = 17,0, 14,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H), 2,66 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), O 9,09 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,82 (d, J =
N 1-2060
S N N N 5,0 Hz, 1H), 6,92 (s, 1H), 4,36 (s, 3H), 3,92 (s, 3H),
N N 2,71 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 1-2061 Cl OMe N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,60 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-2062 Cl N N 8,06 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 5,0 Hz, 1H), O CF3 4,39 (s, 2H), 4,30 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), 8,17 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,47 - 7,39 (m, 2H), 7,32 1-2063 Cl N N (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,18 - 7,11 (m, 2H), 7,00 - 6,96
O N N (m, 1H), 4,35 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H),
O N N 1-2064 Cl 8,08 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,43 - 7,27 (m, 5H), 7,22 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 5,33 (s, 2H), 4,40 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,20 (s, 1H), 1-2065 Cl SMe N N 8,65 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 2,60 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H),
N N 8,36 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2066 Cl N N S 4,31 (s, 3H), 2,10 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 1,68 - 1,64 (m, 2H), 1,02 (t, J = 8,0 Hz, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 1-2067 Cl N N 8,47 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 5,0 Hz, 1H),
S 4,32 (s, 3H), 1,35 (s, 9H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H),
N N S 8,39 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2068 Cl N N 7,36 - 7,30 (m, 3H), , 7,28 - 7,21 (m, 2H), 4,55 (s, 2H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H),
N N S N 8,48 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2069 Cl N 7,17 (d, J = 7,0 Hz, 2H), 7,12 - 7,06 (m, 2H), 4,53
O (s, 2H), 4,39 (s, 3H), 3,51 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), N N 8,84 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2070 Cl S N N 4,30 (s, 3H), 2,83 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 2,55 (t, J = O 5,0 Hz, 1H), 1,47 - 1,42 (m, 2H), 0,93 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H),
O N N 8,96 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2071 Cl S N N 4,33 (s, 3H), 3,13 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 1,56 - 1,48
O (m, 2H), 0,90 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 1-2072 Cl NH2 N N 8,39 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 6,30 (s, 2H), 4,33 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 1-2073 Cl NH N N 9,25 (s, 1H), 8,42 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,44 (d, J = N N 5,0 Hz, 1H), 4,37 (s, 3H), 3,04 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 1-2074 Cl N N N 8,34 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,40 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,19 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H),
N N 10,22 (s, 1H), 8,41 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,78 - 7,72 1-2075 Cl N N N (m, 2H), 7,42 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,33 - 7,28 (m,
H 2H), 7,02 - 6,99 (m, 1H), 4,33 (s, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 8,99 (s, 1H), 8,37 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 1-2076 Cl NH N N 5,0 Hz, 1H), 7,21 - 7,15 (m, 2H), 6,92 - 6,86 (m,
PMB N N 2H), 4,62 (s, 2H), 4,30 (s, 3H), 3,79 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 1-2077 F OMe N N 8,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,30 (s, 3H), 3,55 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), N N 8,66 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,15 (dd, J = 8,0, 5,0 Hz, 1-2078 F S N N 1H), 4,33 (s, 3H), 2,81 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 2,54 (t, J O = 5,0 Hz, 1H), 1,47 - 1,41 (m, 2H), 0,92 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H), 1-2079 OMe OMe N N 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,62 (s, 3H), 3,45 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2080 OMe S N N 4,33 (s, 3H), 3,39 (s, 3H), 2,81 (t, J = 5,0 Hz, 1H), O 2,54 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 1,47 - 1,41 (m, 2H), 0,93 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,27 (s, 1H), 1-2081 OMe NH2 N N 8,23 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,33 (s, 3H), 4,21 (s, 2H), 3,81 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-2082 SMe OMe N N 8,02 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,28 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,33 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 2,31 (s, 3H).
N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,24 (s, 1H), 1-2083 SMe SMe N N 8,59 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,38 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 4,31 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H), N N 8,77 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2084 SMe S N N 4,33 (s, 3H), 2,85 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 2,55 (t, J = O 5,0 Hz, 1H), 2,39 (s, 3H), 1,46 - 1,40 (m, 2H), 0,92 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,29 (s, 1H), 1-2085 S OMe N N 8,28 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,14 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,35 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 2,86 (s, 3H).
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,23 (s, 1H), 1-2086 S OMe N N 8,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 5,0 Hz, 1H), O N N 4,33 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 3,24 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,20 (s, 1H), 8,45 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2087 NH2 S N 5,83 (s, 2H), 4,33 (s, 3H), 2,76 (t, J = 8,0 Hz, 1H),
N O N N 2,53 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 1,47 - 1,42 (m, 2H), 0,88 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,21 (s, 1H), 7,98 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2088 NH NH N N 6,58 (s, 1H), 5,95 (s, 1H), 4,30 (s, 3H), 2,73 (s,
N N 3H), 2,68 (s, 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,35 (s, 1H), 1-2089 N OMe N N 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,30 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,91 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,26 (s, 1H), N N 8,58 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,28 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2090 N S N N 4,33 (s, 3H), 2,93 (s, 6H), 2,82 (t, J = 5,0 Hz, 1H), O 2,54 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 1,47 - 1,41 (m, 2H), 0,92 (t, J = 7,9 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,33 (s, 1H), 8,09 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2091 N NH N N 6,50 (s, 1H), 4,36 (s, 3H), 2,81 (s, 6H), 2,73 (s,
N N 3H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,28 (s, 1H), 1-2092 N N N N 8,19 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 5,0 Hz, 1H), N N 4,36 (s, 3H), 3,18 (s, 6H), 2,93 (s, 6H).
RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H), 8,62 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 5,0 Hz, 1H), O 7,38 - 7,32 (m, 2H), 6,92 - 6,86 (m, 2H), 6,22 (s, 1-2093 H S N N N 1H), 4,34 - 4,31 (m, 5H), 3,79 (s, 3H), 2,75 (t, J =
O N N 5,0 Hz, 1H), 2,55 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 1,50 - 1,44 (m, 2H), 0,95 (t, J = 8,0 Hz, 3H). RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,25 (s, 1H),
N N 8,63 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2094 OMe N N 6,69 - 6,64 (m, 1H), 5,74 - 5,70 (m, 1H), 5,46 - 5,42 (m, 1H), 4,33 (s, 3H), 3,63 (s, 3H). N N RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,31 (s, 1H),
F 1-2095 OMe N N 8,64 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,56 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 7,23 - 7,13 (m, 4H), 4,33 (s, 3H), 3,80 (s, 3H).
N N
F S 1-2096 N N
O RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ 12,22 (s, 1H), N N 8,60 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 8,23 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 1-2097 O S N N 4,33 (s, 3H), 2,85 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 2,65 (t, J = N O 8,0 Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)1,47 - 1,41 (m, 2H), 0,91 (t, J = 8,0 Hz, 3H).
[059] O método para preparar o composto da invenção será explicado em detalhes no seguinte programa e modalidade. O material encontra-se disponível comercialmente ou é elaborado por meio de método conhecido relatado na literatura ou apresentado no roteiro. Os técnicos no assunto devem entender que o composto da invenção também pode ser sintetizado por outra via sintética. Embora o material detalhado e a condição de reação no roteiro sintético tenham sido explicados no texto a seguir, ainda é fácil ser substituído por outro material e condição semelhantes. O isômero do composto, por exemplo, aquele produzido com a variação do método de preparação da presente invenção está incluído no escopo da presente invenção. Além disso, o seguinte método de preparação pode ser modificado adicionalmente de acordo com as divulgações da presente invenção usando o método químico comum conhecido pelos técnicos no assunto, por exemplo, proteção de grupo adequado no processo da reação, etc.
[060] O seguinte método de aplicação pode ser usado para melhorar a compreensão do método de preparação da presente invenção. O material, classe e condição específicos foram determinados como uma explicação adicional da presente invenção, não como um limite do seu escopo razoável. Os reagentes do seguinte composto sintético mostrado na tabela podem ser adquiridos no mercado ou facilmente preparados pelos técnicos no assunto.
[061] Exemplos de compostos representativos são os seguintes, os métodos sintéticos de outros compostos são similares e não serão descritos em detalhe aqui.
1. Síntese do Composto 1-1 (1) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de composto a, 3,0 equivalentes de hidróxido de sódio e 1,2 equivalente de 1-1-1 foram carregados sequencialmente na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com dioxano-água 10:1 (10V), a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes sob agitação, o complexo de dicloreto de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno- paládio(II) diclorometano catalisador (1 %) foi adicionado, a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes, depois aquecido a 120 °C e reagido nesta temperatura por 16 a 24 horas. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada, os insolúveis foram removidos por filtração e o líquido precursor foi ajustado a pH 1-2 com solução de ácido clorídrico 2M, depois extraído três vezes com acetato de etila (5V). As fases orgânicas foram combinadas e destiladas sob pressão reduzida para remover acetato de etila. O produto 1-1-2 foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de 78 %.
HO O HO O Cl OH NaOH Cl + B
OH N Cl N a 1-1-1 1-1-2 (2) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-1-2 foi carregado na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com diclorometano (10V), 1,1 equivalente de N,N’-carbonildi-imidazol (CDI) foi adicionado, e reagido entre 30 a 40 °C por 1 hora sob agitação. Depois da agitação, 1,2 equivalente de b e 1,0 equivalente de 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU) foram adicionados, e continuados a reagir entre 30 a 40 °C por 16 a 24 horas sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada ao sistema de reação, agitados, extraídos, e a fase orgânica foi vertida no líquido residual. A fase de água foi ajustada a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, e uma grande quantidade de sólido foi separada por precipitação neste momento. Depois da agitação por 15 a 30 minutos, o sólido foi filtrado para obter o produto, e o produto foi seco para remover a água com rendimento de cerca de 72 %.
H HO O N N O
N Cl + N N CDI/DBU N N Cl NH2
N N
N N 1-1-2 b 1-1
2. Síntese de Composto 1-17
[062] Pode ser preparado por referência ao método acima para preparar o Composto 1-1; ou pode ser preparado pelo seguinte método: (1) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de composto a foi carregado na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com diclorometano (10V), 1,1 equivalente de N,N’-carbonildi-imidazol (CDI) foi adicionado, e reagido entre 30 a 40 °C por 1 hora sob agitação. Depois da agitação, 1,2 equivalente de b e 1,0 equivalente de 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU) foram adicionados, e continuados a reagir entre 30 a 40 °C por 16 a 24 horas sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada ao sistema de reação, agitados, extraídos, e a fase orgânica foi vertida no líquido residual. A fase de água foi ajustada a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, e uma grande quantidade de sólido foi separada por precipitação neste momento. Depois da agitação por 15 a
30 minutos, o sólido foi filtrado para obter o produto, e o produto foi seco para remover a água com rendimento de cerca de 75 %.
H HO O N N O
N Cl + N N CDI/DBU N N Cl NH2
N N N Cl N Cl a b 1-17-1 (2) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-17-1, 3,0 equivalentes de carbonato de potássio e 1,2 equivalentes de c foram carregados sequencialmente na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com dioxano-água 10:1 (10V), a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes sob agitação, o complexo de dicloreto de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno-paládio(II) diclorometano catalisador (1 %) foi adicionado, a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes, depois aquecido a 110 °C e reagido nesta temperatura por 16 a 24 horas. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada, os insolúveis foram removidos por filtração e o líquido precursor foi ajustado a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, depois extraído três vezes com acetato de etila (5V). As fases orgânicas foram combinadas e destiladas sob pressão reduzida para remover acetato de etila. O produto foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de 50 %.
H H HO OH N N O N O B
N N N K2CO3 N N Cl N N Cl + Dioxane/H O Dioxano/H22O
N N Cl F
F 1-17-1 c 1-17
3. Síntese de Compostos 1-203 e 1-205 (1) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-203-1 (Pode ser preparado referindo-se ao método acima para preparar o Composto 1-17) foi carregado na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com N,N-dimetilformamida (10V), 1,0 equivalente de solução aquosa de tiometóxido de sódio (teor de 20 %) foi adicionado e reagido entre 50 a 60 °C por 6 a 8 horas sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias- primas remanescentes foram inferiores a 2 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada e ajustada a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, e o sólido foi separado por precipitação neste momento, os insolúveis foram removidos por filtração. O líquido precursor foi destilado sob pressão reduzida para remover o solvente, e o Composto 1-203 foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de cerca de 62 %.
H H N N O N N O N N
N N F N N S + NaSMe
DMF N N
F F 1-203-1 1-203 (2) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-203 foi carregado na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com diclorometano (10V), 1,0 equivalente de 1-205-1 (teor de 85 %) foi adicionado, e reagido entre 10 a 20 °C por 15 a 30 minutos sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 1 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, solução aquosa de tiossulfato de sódio foi adicionada para extinguir a reação, os insolúveis foram removidos por filtração, destilados sob pressão reduzida para remover o solvente, e o Composto 1-205 foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de cerca de 50 %.
H H N N O N O O OOH N N N O
N N S + Cl N N S
DCM N N
F F 1-203 1-205-1 1-205
HO O HO O S F N N
[063] Ou F pode ser preparado de F referindo-se ao
HO O O S
N método de preparação acima, depois F pode ser preparado, e reage com
N N NH2
N N b respectivamente para obter Composto 1-203 e Composto 1-205 referindo- se à etapa de síntese (2) do Composto 1-1 acima.
4. Síntese de Composto 1-223 (1) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de composto a, 3,0 equivalentes de hidróxido de sódio e 2,5 equivalentes de c foram carregados sequencialmente na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com dioxano-água 10:1 (10V), a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes sob agitação, o complexo de dicloreto de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno- paládio(II) diclorometano catalisador (1 %) foi adicionado, a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes, depois aquecido a 120 °C e reagido nesta temperatura por 16 a 24 horas. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada, os insolúveis foram removidos por filtração, e o líquido precursor foi ajustado a pH 1-2 com solução de ácido clorídrico 2M, depois extraído três vezes com acetato de etila (5V). As fases orgânicas foram combinadas e destiladas sob pressão reduzida para remover acetato de etila. O produto 1-223-1 foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de 45 %.
HO OH HO O F
HO O B Cl NaOH +
N N Cl
F
F a c 1-223-1 (2) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-223-1 foi carregado entre 10 a 20 °C. Depois de dissolvido com piridina (10V), 4-dimetilaminopiridina a 10 % (DMAP) e 1,2 equivalentes de composto b foram carregados sequencialmente, e 3,0 equivalentes de cloreto de tionila foi adicionado às gotas entre 10 a 20 °C sob agitação, depois aquecido entre 30 a 40 °C e reagido por 2 horas sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, a piridina foi removida por destilação sob pressão reduzida, dissolvida com água 10V, ajustada a pH 2-3 com ácido clorídrico 1M, depois extraída três vezes com diclorometano (5V). As fases orgânicas foram combinadas e destiladas sob pressão reduzida para remover o solvente. O produto 1-223 foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de cerca de 52 %.
HO O F H N N O F
N + N N SOCl2 N N NH2
N N N
N F b 1-223 1-223-1 F
5. Síntese de Composto 1-249
[064] Pode ser preparado referindo-se ao método acima para preparar o Composto 1-1; ou pode ser preparado pelo seguinte método:
[065] A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-17-1, 3,0 equivalentes de carbonato de potássi, e 1,2 equivalentes de 1-249-1 foram carregados sequencialmente na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com dioxano-água 10:1 (10V), a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes sob agitação, o complexo de dicloreto de 1,1’-
bis(difenilfosfino)ferroceno-paládio(II) diclorometano catalisador (1 %) foi adicionado, a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes, depois aquecido a 110 °C e reagido nesta temperatura por 16 a 24 horas. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada, os insolúveis foram removidos por filtração e o líquido precursor foi ajustado a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, depois extraído três vezes com acetato de etila (5V). As fases orgânicas foram combinadas e destiladas sob pressão reduzida para remover acetato de etila. O produto foi obtido por purificação de fase reversa com rendimento de 50 %.
H H N N O
N N O OH K2CO3 N
N B Cl + HO S N N Cl
N N N N Dioxano/H22O Dioxane/H S
N N Cl
N N 1-17-1 1-249-1 1-249
6. Síntese de Composto 1-962 (1) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de composto a, 3,0 equivalentes de carbonato de potássio e 1,1 equivalentes de c foram carregados sequencialmente na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com dioxano-água 10:1 (10V), a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes sob agitação, o complexo de dicloreto de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno-paládio(II) diclorometano catalisador (1 %) foi adicionado, a substituição de nitrogênio foi realizada três vezes, depois aquecido a 120 °C e reagido nesta temperatura por 16 a 24 horas. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 1 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada, os insolúveis foram removidos por filtração, extraído duas vezes com acetato de etila (5V), e as fases de água foram ajustadas a pH 2-3 com solução de ácido clorídrico 2M, depois o sólido foi separado por precipitação, filtrado e seco para obter o produto 1-962-1 com rendimento de 82 %.
HO OH HO O
HO O B Cl Cl + K2CO3 N Cl N
F a F c 1-962-1 (2) A um frasco na forma de beringela de gargalo único de 50 mL, 1,0 equivalente de Composto 1-962-1 foi carregado na temperatura ambiente. Depois de dissolvido com diclorometano (10V), 1,1 equivalente de N,N’-carbonildi-imidazol (CDI) foi adicionado e reagido entre 30 a 40 °C por 1 hora sob agitação. Depois da agitação, 1,2 equivalente de d e 1,0 equivalente de 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU) foram adicionados e continuados a reagir entre 30 a 40 °C por 5-8 horas sob agitação. A solução de reação foi experimentada e quando as matérias-primas remanescentes foram inferiores a 5 % de acordo com a detecção de LC-MS, a reação foi terminada. Depois que a reação foi concluída, água 10V foi adicionada ao sistema de reação, agitada, extraída, e a fase orgânica foi vertida no líquido residual. A fase de água foi ajustada a pH 5-6 com solução de ácido clorídrico 2M, e uma grande quantidade de sólido foi separada por precipitação neste momento. Depois da agitação por 15 a 30 minutos, o sólido foi filtrado para obter o produto, e o produto foi seco para remover a água com rendimento de cerca de 69 %.
HO O H
O N O Cl O SOCl2 N N Cl + NH2
N N N
N F d 1-962-1 1-962 F Avaliação de atividade biológica: Os critérios de nível de atividade para danos à planta (i.e., taxa de controle de crescimento) são os seguintes:
[066] Nível 5: taxa de controle de crescimento está acima de 85 %; Nível 4: taxa de controle de crescimento é maior ou igual a 60 % e menor que 85 %;
Nível 3: taxa de controle de crescimento é maior ou igual a 40 % e menor que 60 %; Nível 2: taxa de controle de crescimento é maior ou igual a 20 % e menor que 40 %; Nível 1: taxa de controle de crescimento é maior ou igual a 5 % e menor que 20 %; Nível 0: taxa de controle de crescimento é menor que 5 %.
[067] As taxas de controle de crescimento acima são taxas de controle de peso recentes.
[068] O experimento sobre o efeito de remoção de ervas daninhas no estágio pós-emergência: sementes de erva daninha monocotiledôneas e dicotiledôneas e as principais sementes de safra (trigo, milho, arroz, soja, algodão, colza, painço, sorgo) foram colocadas em vasos de plástico cheios de solo, depois cobertas com 0,5 a 2 cm de solo, deixadas crescer em um bom ambiente de estufa. Depois de 2 semanas de semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de 2 a 3 folhas. Os compostos testados da presente invenção foram respectivamente dissolvidos em acetona na dosagem de 2000, 1000, 500, 250, 125 g/ha, depois adicionados com Tween 80 e 1,5 litro/ha de concentrado emulsionável de oleato de metila como sinérgico, diluído com uma certa quantidade de água para obter uma solução com uma certa concentração, e pulverizado com uma torre de pulverização sobre as plantas. Depois da aplicação, as plantas foram cultivadas por 3 semanas na estufa e, depois, os resultados experimentais foram listados na Tabela 1. Tabela 1. Resultados sobre o efeito de remoção de ervas daninhas no estágio pós-emergência No do Composto Descurainia sophia Abutilon theophrasti Amaranthus Chenopodium album retroflexus L. 1-1 5 5 5 5 1-2 5 5 5 5 1-3 5 5 5 5 1-4 5 5 5 5
1-5 5 5 5 5 1-6 5 5 5 5 1-7 5 5 5 5 1-8 5 5 5 5 1-9 5 5 5 5 1-10 5 5 5 5 1-11 5 5 5 5 1-12 5 5 5 5 1-13 5 5 5 5 1-14 5 5 5 5 1-15 5 5 5 5 1-16 5 5 5 5 1-17 5 5 5 5 1-18 5 5 5 5 1-19 5 5 5 5 1-20 5 5 5 5 1-21 5 5 5 5 1-22 5 5 5 5 1-23 5 5 5 5 1-24 5 5 5 5 1-25 5 5 5 5 1-26 5 5 5 5 1-27 5 5 5 5 1-28 5 5 5 5 1-29 5 5 5 5 1-30 5 5 5 5 1-31 5 5 5 5 1-32 5 5 5 5 1-33 5 5 5 5 1-34 5 5 5 5 1-35 5 5 5 5 1-36 5 5 5 5 1-37 5 5 5 5 1-38 5 5 5 5 1-39 5 5 5 5 1-40 5 5 5 5 1-41 5 5 5 5 1-42 5 5 5 5 1-43 5 5 5 5 1-44 5 5 5 5 1-45 5 5 5 5 1-46 5 5 5 5 1-47 5 5 5 5 1-48 5 5 5 5 1-49 5 5 5 5 1-50 5 5 5 5
1-51 5 5 5 5 1-52 5 5 5 5 1-53 5 5 5 5 1-54 5 5 5 5 1-55 5 5 5 5 1-56 5 5 5 5 1-57 5 5 5 5 1-58 5 5 5 5 1-59 5 5 5 5 1-60 5 5 5 5 1-61 5 5 5 5 1-62 5 5 5 5 1-63 5 5 5 5 1-64 5 5 5 5 1-65 5 5 5 5 1-66 5 5 5 5 1-67 5 5 5 5 1-68 5 5 5 5 1-69 5 5 5 5 1-70 5 5 5 5 1-71 5 5 5 5 1-72 5 5 5 5 1-73 5 5 5 5 1-74 5 5 5 5 1-75 5 5 5 5 1-76 5 5 5 5 1-77 5 5 5 5 1-78 5 5 5 5 1-79 5 5 5 5 1-80 5 5 5 5 1-81 5 5 5 5 1-82 5 5 5 5 1-83 5 5 5 5 1-84 5 5 5 5 1-85 5 5 5 5 1-86 5 5 5 5 1-87 5 5 5 5 1-88 5 5 5 5 1-89 5 5 5 5 1-90 5 5 5 5 1-91 5 5 5 5 1-92 5 5 5 5 1-93 5 5 5 5 1-94 5 5 5 5 1-95 5 5 5 5 1-96 5 5 5 5
1-97 5 5 5 5 1-98 5 5 5 5 1-99 5 5 5 5 1-100 5 5 5 5 1-101 5 5 5 5 1-102 5 5 5 5 1-103 5 5 5 5 1-104 5 5 5 5 1-105 5 5 5 5 1-106 5 5 5 5 1-107 5 5 5 5 1-108 5 5 5 5 1-109 5 5 5 5 1-110 5 5 5 5 1-111 5 5 5 5 1-112 5 5 5 5 1-113 5 5 5 5 1-114 5 5 5 5 1-115 5 5 5 5 1-116 5 5 5 5 1-117 5 5 5 5 1-118 5 5 5 5 1-119 5 5 5 5 1-120 5 5 5 5 1-121 5 5 5 5 1-122 5 5 5 5 1-123 5 5 5 5 1-124 5 5 5 5 1-125 5 5 5 5 1-126 5 5 5 5 1-127 5 5 5 5 1-128 5 5 5 5 1-129 5 5 5 5 1-130 5 5 5 5 1-131 5 5 5 5 1-132 5 5 5 5 1-133 5 5 5 5 1-134 5 5 5 5 1-135 5 5 5 5 1-136 5 5 5 5 1-137 5 5 5 5 1-138 5 5 5 5 1-139 5 5 5 5 1-140 5 5 5 5 1-141 5 5 5 5 1-142 5 5 5 5
1-143 5 5 5 5 1-144 5 5 5 5 1-145 5 5 5 5 1-146 5 5 5 5 1-147 5 5 5 5 1-148 5 5 5 5 1-149 5 5 5 5 1-150 5 5 5 5 1-151 5 5 5 5 1-152 5 5 5 5 1-153 5 5 5 5 1-154 5 5 5 5 1-155 5 5 5 5 1-156 5 5 5 5 1-157 5 5 5 5 1-158 5 5 5 5 1-159 5 5 5 5 1-160 5 5 5 5 1-161 5 5 5 5 1-162 5 5 5 5 1-163 5 5 5 5 1-164 5 5 5 5 1-165 5 5 5 5 1-166 5 5 5 5 1-167 5 5 5 5 1-168 5 5 5 5 1-169 5 5 5 5 1-170 5 5 5 5 1-171 5 5 5 5 1-172 5 5 5 5 1-173 5 5 5 5 1-174 5 5 5 5 1-175 5 5 5 5 1-176 5 5 5 5 1-177 5 5 5 5 1-178 5 5 5 5 1-179 5 5 5 5 1-180 5 5 5 5 1-181 5 5 5 5 1-182 5 5 5 5 1-183 5 5 5 5 1-184 5 5 5 5 1-185 5 5 5 5 1-186 5 5 5 5 1-187 5 5 5 5 1-188 5 5 5 5
1-189 5 5 5 5 1-190 5 5 5 5 1-191 5 5 5 5 1-192 5 5 5 5 1-193 5 5 5 5 1-194 5 5 5 5 1-195 5 5 5 5 1-196 5 5 5 5 1-197 5 5 5 5 1-198 5 5 5 5 1-199 5 5 5 5 1-200 5 5 5 5 1-201 5 5 5 5 1-202 5 5 5 5 1-203 5 5 5 5 1-204 5 5 5 5 1-205 5 5 5 5 1-206 5 5 5 5 1-207 5 5 5 5 1-208 5 5 5 5 1-209 5 5 5 5 1-210 5 5 5 5 1-211 5 5 5 5 1-212 5 5 5 5 1-213 5 5 5 5 1-214 5 5 5 5 1-215 5 5 5 5 1-216 5 5 5 5 1-217 5 5 5 5 1-218 5 5 5 5 1-219 5 5 5 5 1-220 5 5 5 5 1-221 5 5 5 5 1-222 5 5 5 5 1-223 5 5 5 5 1-228 5 5 5 5 1-229 5 5 5 5 1-230 5 5 5 5 1-233 5 5 5 5 1-234 5 5 5 5 1-249 5 5 5 5 1-307 5 5 5 5 1-334 5 5 5 5 1-650 5 5 5 5 1-962 5 5 5 5 1-1257 5 5 5 5
1-1286 5 5 5 5 1-1577 5 5 5 5 1-1607 5 5 5 5 1-1918 5 5 5 5 1-1925 5 5 5 5 1-1972 5 5 5 5 1-2004 5 5 5 5 1-2006 5 5 5 5 1-2010 5 5 5 5 1-2016 5 5 5 5 1-2029 5 5 5 5 1-2044 5 5 5 5 1-2052 5 5 5 5 1-2053 5 5 5 5 1-2061 5 5 5 5 1-2062 5 5 5 5 1-2063 5 5 5 5 1-2064 5 5 5 5 1-2065 5 5 5 5 1-2069 5 5 5 5 1-2070 5 5 5 5 1-2071 5 5 5 5 1-2075 5 5 5 5 Nota: A dose de aplicação foi ingrediente ativo de 2000 g/ha.
[069] Além disso, sob o ingrediente ativo de 250 g/ha, muitos compostos também mostram boa safra seletividade e excelente efeito de controle em principais ervas daninhas. Por exemplo, ver Tabela 2: Tabela 2. Resultados de teste No Alopecurus Beckmannia Alopecurus Sclerochloa Descurainia Trigo aequalis syzigachne myosuroides dura sophia 1-15 5 5 5 5 5 0 1-17 5 5 5 5 5 0 Composto 0 0 0 0 0 0 controle A N O Cl
O
N N Composto controle A: H N Experimento sobre o efeito de erva daninha no estágio pré-emergência
[070] Sementes de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas e principais safras (e.g., trigo, milho, arroz, soja, algodão, colza, painço e sorgo) foram colocadas em um vaso de plástico carregado com solo e cobertas com 0,5 a 2 cm de solo. Os compostos de teste da presente invenção foram dissolvidos com acetona, depois adicionados com Tween 80, diluídos por uma certa quantidade de água para atingir uma certa concentração, e pulverizados imediatamente depois da semeadura. As sementes obtidas foram incubadas por 4 semanas na estufa depois da pulverização e os resultados de teste foram observados. Observou-se que o herbicida, em sua maioria, teve excelente efeito na taxa de aplicação de 2000 g a.i./ha, especialmente para ervas daninhas, tais como Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis, Abutilon theophrasti, etc. E muitos compostos tiveram boa seletividade para milho, trigo, arroz, soja, colza, etc.
[071] É indicado a partir do experimento que os compostos da presente invenção geralmente têm boa eficácia de controle de erva daninha, especialmente para as principais ervas daninhas cyperaceae como Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis e Setaria viridis, etc., e as principais ervas daninhas de folha larga como Abutilon theophrasti, Rorippa indica e Bidens pilosa L., etc., que ocorrem amplamente em campos de milho, arroz e trigo, e têm excelente valor comercial. Acima de tudo, observou-se que eles têm atividade extremamente alta para ervas daninhas, que são resistentes ao inibidor de ALS, como Rorippa indica, Descurainia sophia, Capsella bursa-pastoris, Lithospermum arvense, Galium aparine L., Stellaria media, Setaria viridis, Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis, Alopecurus aequalis, Beckmannia syzigachne, etc.. Avaliação da segurança de arroz transplantado e avaliação do efeito de controle de erva daninha no campo de arroz:
[072] O solo do campo de arroz foi carregado em um vaso de 1/1000000 ha. As sementes de Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Bidens tripartita L., Sagittaria trifolia e Monochoria vaginalis foram semeadas e suavemente cobertas com solo, depois deixadas repousar em estufa no estado de 0,5 a 1 cm de armazenamento de água. O tubérculo de Sagittaria trifolia foi plantado no dia seguinte ou 2 dias depois.
Depois disso, foi mantido entre 3 a 4 cm de armazenamento de água. As ervas daninhas foram tratadas por gotejamento dos diluentes de água WP ou SC preparados de acordo com o método de preparação comum dos compostos da presente invenção com pipeta homogeneamente para obter a quantidade eficaz especificada quando Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Bidens tripartita L. e Monochoria vaginalis atingiram o estágio de 0,5 folha e Sagittaria trifolia atingiu o ponto no tempo do estágio de folha primária.
[073] Além disso, o solo do campo de arroz que foi carregado no vaso de 1/1000000 ha foi nivelado para manter o armazenamento de água entre 3 a 4 cm de profundidade. O arroz no estágio de 3 folhas (arroz japonica) foi transplantado a 3 cm de profundidade de transplante no dia seguinte. O composto da presente invenção foi tratado pela mesma maneira depois de 5 dias de transplante.
[074] A condição de fertilidade de Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Bidens tripartita L., Sagittaria trifolia e Monochoria vaginalis 14 dias depois do tratamento do composto da invenção e a condição de fertilidade do arroz 21 dias depois do tratamento do composto da invenção, respectivamente, a olho nu, avaliam o efeito de controle de erva daninha com o nível padrão de atividade acima de 0 a 5, muitos compostos mostram excelente atividade e seletividade. Em que, as sementes de Echinochloa crusgali, Scirpus juncoides, Bidens tripartita, Sagittaria trifolia e Monochoria vaginalis foram coletadas da província de Heilongjiang da China. Os testes indicaram que as ervas daninhas foram resistentes às doses comuns de Pyrazosulfuron-ethyl e Penoxsulam.
[075] Pode ser observado a partir deste experimento que o composto da presente invenção tem excelente atividade contra as ervas daninhas anti-ALS que é um sério desafio na produção, e pode resolver o problema cada vez mais sério de resistência.
[076] Ao mesmo tempo, foi descoberto depois de vários testes que o composto da presente invenção e sua composição têm boa seletividade para muitas gramíneas, tais como zoysia japonica, grama bermuda, festuca alta, bluegrass, azevém e paspalum litoral etc., e é capaz de controlar muitas ervas daninhas importantes e ervas daninhas de folha larga.
O composto também mostra excelente seletividade e valor comercial nos testes em trigo, milho, arroz, cana-de-açucar, soja, algodão, óleo de girassol, batata, pomares e hortaliças em diferentes métodos de aplicação de herbicida.

Claims (10)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, conforme mostrado na Fórmula I:
X Y
M NH
N
O Ⅰ CARACTERIZADO pelo fato de que X e Y representam, cada um, independentemente, nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilalquila ou cicloalquenilalquila, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, -alquil-C(S)R1, -alquil-C(S)OR1, - alquil-C(O)SR1, -alquil-C(S)SR1, -alquil-SC(O)R1, -alquil-OC(S)R1, -alquil-SC(S)R1, - O-alquil-NR4R5, -S-alquil-NR4R5, -alquil-O-alquil-NR4R5, -alquil-S-alquil-NR4R5, - alquil-(C=S)n-NR4R5, -NH-alquil-NR4R5, -alquil-OR1, -alquil-COR1, -alquil-CO2R1, - alquil-OCOR1, -alquil-NR3COR1, -alquil-SO2OR1, -alquil-NR3SO2R2, -alquil-OSO2R2, - R4
O alquil-S(O)mR2, -alquil-CONR4R5, -alquil-SO2NR4R5, NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5-alquil-S(O)mR2, -alquil-CN, -alquilarila, -alquil-heteroarila, -alquil-heterociclila, arila, heteroarila ou heterociclila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, arilalquila, heteroarila, heteroarilalquila, alquila, alquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alcoxialquila ou cicloalquilalquila, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcoxialcoxicarbonila; R2 representa arila, arilalquila, heteroarila, heteroarilalquila, alquila, alquenila,
alquinila, cicloalquila ou cicloalquilalquila, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcoxialcoxicarbonila; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila, alquenila ou alquinila; R9 representa alquila, alquenila ou alquinila; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, NH2, aminoacila, carboxila, alcoxialcoxicarbonila, OR15, -alquil-OR15, C(O)R16, -alquil-C(O)R16, C(O)OR16, -alquil-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquil-S(O)mR16, -N(R16)2, -NHR16, - C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclilalquila, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, arilalquila, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroarilalquila, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alcoxicarbonilalquila, arila ou arilalquila; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila ou fenila; R16 representa alquila, alquila halogenada, cicloalquila, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila, hidróxi, mercapto, alcóxi, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila, alcoxialcoxicarbonila, -S(O)m-alquila, heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com um ou mais grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila, alquila que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, alquilcarbonila halogenada, cicloalquilcarbonila halogenada, alcoxicarbonila, alcoxicarbonila halogenada, alquilaminocarbonila, alquilaminocarbonila halogenada, bis(alquil)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila, bis(alquil)aminossulfonila, NH2, alquilamino, bis(alquil)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila ou fenila; ou, cadeia de alquilideno formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia de alquilideno, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila, alcoxialcoxicarbonila, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila, alquila halogenada, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R33 representa alquila, alquila halogenada, cicloalquila, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada ou cicloalquenila; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila, alquila halogenada, cicloalquila, cicloalquila halogenada, alquenila, alquenila halogenada, alquinila, alquinila halogenada, cicloalquenila ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2; n representa 0 ou 1; s representa 0, 1, 2 ou 3.
2. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que X e Y representam, cada um, independentemente, nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2-C8, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6 ou cicloalquenila C3-C8- alquila C1-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, -alquila (C1-C6)-C(S)R1, -alquila (C1-C6)- C(S)OR1, -alquila (C1-C6)-C(O)SR1, -alquila (C1-C6)-C(S)SR1, -alquila (C1-C6)- SC(O)R1, -alquila (C1-C6)-OC(S)R1, -alquila (C1-C6)-SC(S)R1, -O-alquila (C1-C6)- NR4R5, -S-alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-O-alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-S-alquila (C1-C6)-NR4R5, -alquila (C1-C6)-(C=S)n-NR4R5, -NH-alquila (C1-C6)- NR4R5, -alquila (C1-C6)-OR1, -alquila (C1-C6)-COR1, -alquila (C1-C6)-CO2R1, -alquila (C1-C6)-OCOR1, -alquila (C1-C6)-NR3COR1, -alquila (C1-C6)-SO2OR1, -alquila (C1-C6)- NR3SO2R2, -alquila (C1-C6)-OSO2R2, -alquil-S(O)mR2, -alquila (C1-C6)-CONR4R5, - R4
O alquila (C1-C6)-SO2NR4R5, NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5- alquila (C1-C6)-S(O)mR2, -alquila (C1-C6)-CN, -alquilarila (C1-C6), -alquila (C1-C6)-
heteroarila, -alquila (C1-C6)-heterociclila, arila, heteroarila ou heterociclila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2- C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alcóxi C1-C8-alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6; R2 representa arila, aril-alquila C1-C6, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, alquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2-C8, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8- alquila C1-C6, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8, alquenila C2-C8 ou alquinila C2-C8; R9 representa alquila C1-C8, alquenila C2-C8 ou alquinila C2-C8; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila C3- C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, NH2, aminoacila, carboxila, alcóxi C1-C8- alcoxicarbonila C1-C6, OR15, -alquila (C1-C6)-OR15, C(O)R16, -alquila (C1-C6)-C(O)R16,
C(O)OR16, -alquila (C1-C6)-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquila (C1-C6)-S(O)mR16, -N(R16)2, - NHR16, -C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclil-alquila C1- C6, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, aril-alquila C1-C6, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C6, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2- C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, alcóxi C1-C8-alquila C1-C6, alquiltio C1-C8-alquila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C8-alquila C1-C6, arila ou aril-alquila C1-C6; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8 ou fenila; R16 representa alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila C3-C8, hidróxi, mercapto, C1-C8 alcóxi, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila C1-C8, alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C6, - S(O)m-alquila (C1-C8), heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com um ou mais grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8 ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C8, alquila C1-C8 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila C3- C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada,
alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8, alquilcarbonila C1- C8, cicloalquilcarbonila C3-C8, alquilcarbonila C1-C8 halogenada, cicloalquilcarbonila C3-C8 halogenada, alcoxicarbonila C1-C8, alcoxicarbonila C1-C8 halogenada, alquilaminocarbonila C1-C8, alquilaminocarbonila C1-C8 halogenada, bis(alquila C1- C8)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila C1-C8, bis(alquila C1- C8)aminossulfonila, NH2, alquilamino C1-C8, bis(alquila C1-C8)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8 ou fenila; ou, cadeia de alquilideno C2-C8 formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia de alquilideno C2-C8, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila C1-C8, alcóxi C1-C8-alcoxicarbonila C1-C8, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R33 representa alquila C1-C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada ou cicloalquenila C3-C8; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C8, alquila C1-C8 halogenada, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 halogenada, alquenila C2-C8, alquenila C2-C8 halogenada, alquinila C2-C8, alquinila C2-C8 halogenada, cicloalquenila C3-C8 ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2; n representa 0 ou 1;
s representa 0, 1, 2 ou 3;
H
N O O O
O O NH N em que, a “heterociclila” é , , , O , , O , ,
O
O NH O HN , , , O , O , O, O ou NH , que tem 0, 1 ou 2 grupos
N oxo; a “arila” é fenila, naftila, ou ; a “heteroarila” é N , N
N N N N
N N , N
N , N N, N N, N N , N
N , N, N , N , N,
H N
N N N
N N N N N , N , H , S , O , S , O , H ,
N N
N N
N
N N N N N N
O N N N , N N , H , N N , N , N , N ,
N H
H N O S
N N N N , , S , , , ,
H H H H H
O S N O S N O S N O S N N N
N N N N N N N N N , , , N , N , N , , , , , , , N N
H
H H
N S N O N N N O
N N O N S N N O S N
N N N
O
N
N N N N N , N N , N , N , N , N , N , N , , , , N N , N ,
S N S
N
N
N N N ou ; os grupos acima mencionados são respectivamente substituídos ou não substituídos por pelo menos um grupo selecionado de: halogênio, nitro, ciano, tiociano, cianoalquila, mercapto, hidróxi, hidroxialquila, carboxila, formila, trialquilsilila, dialquilfosfonila; heterociclila, heterociclilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída; grupo alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilalquila, cicloalquila substituído por alquila, OR”, SR”, -alquil-OR”, -O-alquil-OR”, -alquil-SR”, COR”, -alquil-COR”, -O- alquil-COR”, COOR”, -alquil-COOR”, -O-alquil-COOR”, COSR”, SOR”, SO2R”, -O- SO2R”, -alquil-SO2R”, OCOR”, -alquil-OCOR” ou SCOR”, que é com ou sem halogênio; e grupo amino, aminoalquila, aminocarbonila, aminocarbonilalquila ou aminossulfonil que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de R”, COR”, COOR”, SO2R” e OR”, em que R”, COR”, COOR”, SO2R”
ou OR” é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R” representa, cada um, independentemente, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila; ou heterociclila, heterociclilalquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteroarilalquila, que é substituída ou não substituída.
3. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADO pelo fato de que X representa nitro, halogênio, ciano, formila, tiociano, mercapto; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C3 ou cicloalquenila C3-C6-alquila C1-C3, que é com ou sem halogênio; OR1, COR1, COOR1, OCOR1, OCOOR1, NR3SO2R2, OSO2R2, S(O)mR2, NR3COR1, NR3COOR1, C(O)NR3OR1, SO2OR1, C(O)NR4R5, NR3C(O)NR4R5, OC(O)NR4R5, SO2NR4R5, C(S)R1, C(S)OR1, C(S)SR2, C(O)SR2, SC(O)R1, SC(S)R1, OC(S)R1, -alquila (C1-C3)-C(S)R1, -alquila (C1-C3)-C(S)OR1, -alquila (C1-C3)-C(O)SR1, -alquila (C1-C3)-C(S)SR1, -alquila (C1-C3)-SC(O)R1, -alquila (C1-C3)-OC(S)R1, -alquila (C1-C3)-SC(S)R1, -O-alquila (C1-C3)-NR4R5, -S-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)- O-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)-S-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)- (C=S)n-NR4R5, -NH-alquila (C1-C3)-NR4R5, -alquila (C1-C3)-OR1, -alquila (C1-C3)- COR1, -alquila (C1-C3)-CO2R1, -alquila (C1-C3)-OCOR1, -alquila (C1-C3)-NR3COR1, - alquila (C1-C3)-SO2OR1, -alquila (C1-C3)-NR3SO2R2, -alquila (C1-C3)-OSO2R2, -alquil- R4
O S(O)mR2, -alquila (C1-C3)-CONR4R5, -alquila (C1-C3)-SO2NR4R5, NR4R5, N R5 , P(O)(OR6)2, CH2P(O)(OR6)2, SO2NR4R5-alquila (C1-C3)-S(O)mR2, -alquila (C1-C3)-CN, -alquilarila (C1-C3), -alquil-heteroarila (C1-C3), -alquil-heterociclila (C1-C3), arila, heteroarila ou heterociclila; Y representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, S(O)mR2, NR4R5, heterociclila, arila ou heteroarila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, arila, aril-alquila C1-C3, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2- C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3 ou cicloalquila C3-C6-alquila C1-C3, em que os últimos 10 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3; R2 representa arila, aril-alquila C1-C3, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquila C3-C6- alquila C1-C3, em que os últimos 5 grupos, conforme mencionados, são substituídos, cada um, por grupos s selecionados do grupo que consiste em ciano, halogênio, nitro, tiociano, OR7, S(O)mR9, NR7R8, NR8OR7, COR7, OCOR7, SCOR7, NR8COR7, CO2R7, COSR7, CONR7R8 e alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3; R6 representa metila ou etila; R7 e R8 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; R9 representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R13, cicloalquila C3- C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R14, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, NH2, aminoacila, carboxila, alcóxi C1-C6-
alcoxicarbonila C1-C3, OR15, -alquila (C1-C3)-OR15, C(O)R16, -alquila (C1-C3)-C(O)R16, C(O)OR16, -alquila (C1-C3)-C(O)OR16, S(O)mR16, -alquila (C1-C3)-S(O)mR16, -N(R16)2, - NHR16, -C(O)NHR16, -C(O)N(R16)2, -NHC(O)R17, heterociclila, heterociclil-alquila C1- C3, heterociclilóxi, heterociclilcarbonila, arila, aril-alquila C1-C3, arilóxi, arilcarbonila, heteroarila, heteroaril-alquila C1-C3, heteroarilóxi ou heteroarilcarbonila; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R18, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2- C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C3, arila ou aril-alquila C1-C3; R12 R11 N quando M é N N , -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- formado por R11 e R12, o átomo de nitrogênio ligado a R12 e o átomo de carbono ligado a R11 juntos formam um anel de 6 membros; R15 representa alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R21, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6 ou fenila; R16 representa alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R21 representa halogênio, ciano, cicloalquila C3-C6, hidróxi, mercapto, alcóxi C1-C6, C(O)R22, carboxila, alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C3, - S(O)m-alquila (C1-C6), heteroarila, heterociclila ou fenila que é substituída ou não substituída com 1 a 3 grupos selecionados de R23; R17 e R22 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6 ou N(R24)R25; R23 representa halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C6, alquila C1-C6 que é substituída ou não substituída com um substituinte selecionado de R31, cicloalquila C3-
C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6, alquilcarbonila C1- C6, cicloalquilcarbonila C3-C6, alquilcarbonila C1-C6 halogenada, cicloalquilcarbonila C3-C6 halogenada, alcoxicarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 halogenada, alquilaminocarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6 halogenada, bis(alquila C1- C6)aminocarbonila, OR32, S(O)mR33, alquilaminossulfonila C1-C6, bis(alquila C1- C6)aminossulfonila, NH2, alquilamino C1-C6, bis(alquila C1-C6)amino, arila, heteroarila ou heterociclila; R24 e R25 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6 ou fenila; ou, cadeia de alquilideno C2-C6 formada por R24 e R25, e o(s) átomo(s) de nitrogênio ligado(s) a R24 e R25 juntos formam um anel de 3 a 7 membros, a dita cadeia alquilideno C2-C6, opcionalmente, contém um O, S, S(O), S(O)2, NH ou N-alquila e, opcionalmente, substituída por grupo oxo ou tio; R13, R14, R18 e R31 representam, cada um, independentemente, halogênio, ciano, nitro, carboxila, alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alcoxicarbonila C1-C6, S(O)mR41, OR42, arila, heteroarila ou heterociclila; R32 representa hidrogênio, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R33 representa alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada ou cicloalquenila C3-C6; R41 e R42 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1- C6, alquila C1-C6 halogenada, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 halogenada, alquenila C2-C6, alquenila C2-C6 halogenada, alquinila C2-C6, alquinila C2-C6 halogenada, cicloalquenila C3-C6 ou fenila; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2;
n representa 0 ou 1; s representa 0, 1, 2 ou 3; R' R' N O
O O N N N em que, a “heterociclila” é , , , , O , , , O R' O R'
O O O N N O N N N O, O, O , , , , , , O , O , ou
N R' , que tem 0, 1 ou 2 grupos oxo; a “arila” é fenila, naftila, ou
N N N N
N ; a “heteroarila” é N , N , N
N , N N, N N, N N , N
N , R'
N
N N
N N N, N, N N , N , N , N , R' , S
N N N
N
N N N N N N
N O N N , O , S , O , R', , N N , R' , N N , N R'
N N
N N N N N
N N , N , N , N , , S , R' N O S R' R'
O S N O S N O
N , , , , , , N , N , N , , R' R' R' R'
S N
N N
O S N N N N O N S N N O S
N N N N , , , N N , N N , N N , N N, N , N , N , N , N , R' R'
N N S N O N N
O N O S N S
N N N N N
N N N N N N N N N N N N ; N , , , , , N , , ou os grupos acima mencionados são respectivamente substituídos ou não substituídos por 1 a 3 grupos selecionados de: grupo halogênio, nitro, ciano, tiociano, ciano alquila C1-C6, mercapto,
H
O N N N
N N hidróxi, hidróxi alquila C1-C6, carboxila, formila; , O, N N , , fenila ou benzila, que é substituído ou não substituído por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio,
alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio; grupo alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 substituída por alquila C1-C6, OR”, SR”, -alquila (C1-C6) -OR”, -O-alquila (C1-C6) -OR”, -alquila (C1-C6) -SR”, COR”, -alquila (C1-C6) -COR”, -O-alquila (C1-C6) -COR”, COOR”, -alquila (C1-C6) -COOR”, -O-alquila (C1-C6) -COOR”, COSR”, SOR”, SO2R”, -O-SO2R”, -alquila (C1-C6) -SO2R”, OCOR”, -alquila (C1-C6) -OCOR” ou SCOR”, que é com ou sem halogênio; e grupo amino, aminoalquila, aminocarbonila ou aminossulfonila, que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de R”, COR”, COOR”, SO2R” e OR”, em que R”, COR”, COOR”, SO2R” ou OR” é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O- , -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2- , -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, nitro, hidróxi, amino; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6,
O cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, , alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2- C6, cicloalquilóxi C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltiocarbonila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6, alquilcarbonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilacilóxi C1-C6, alquilamino C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, alcoxiaminocarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6-alquila C1-C6, tri(alquila C1-C6)silila ou di(alquila C1-C6)fosfonila, que é com ou sem halogênio; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio; R” representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6-alquila C1-C6, cicloalquenila C3-
O N N
N C6; ou , O, N N , fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1 a 3 grupos selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, ciano, amino, carboxila, alquila C1-C6 com ou sem halogênio, alquenila C2-C6 com ou sem halogênio, alquinila C2-C6 com ou sem halogênio, cicloalquila C3-C6 com ou sem halogênio, alcóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alcoxicarbonila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacila C1-C6 com ou sem halogênio, alquilacilóxi C1-C6 com ou sem halogênio, alquilamino C1-C6 com ou sem halogênio e alquilsulfonila C1-C6 com ou sem halogênio.
4. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, CARACTERIZADO pelo fato de que X representa halogênio, nitro, ciano, OR1, S(O)mR2, NR3COR1, NR4R5, R4
O N R5 , alcóxi C1-C6-alquila C1-C3; alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou
N cicloalquila C3-C6, que é com ou sem halogênio; O ; ou fenila que é substituída ou não substituída com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; Y representa alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquenila C3-C6, que é com ou sem halogênio; OR1, S(O)mR2, NR4R5, heterociclila, arila ou heteroarila; R1, R3, R4 e R5 representam, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, fenila; ou benzila que é substituída ou não substituída com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; R2 representa alquila C1-C6 ou alquila C1-C6 halogenada; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído;
R11 representa hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquila C1-C6 halogenada, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogênio, alquilamino C1-C6, bis(alquila C1- C6)amino, ciano, nitro, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1- C6-alquila C1-C3, aminocarbonila, alquilcarbonilamino C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1- C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alquilsulfinila C1-C6-alquila C1-C3, alquilsulfonila C1-
O
N
O N N C6-alquila C1-C3; ou benzila, fenóxi, benzoila, piridila, , , , O
O O R'
N N N N
N
NH NH N , S , O , , , N , ou N , que é substituído ou não substituído com 1, 2 ou 3 grupos selecionados de halogênio e alcóxi C1-C6; R12 representa hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alcoxicarbonila C1-C6-alquila C1-C3; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída com pelo menos um grupo selecionado de halogênio e alquila C1-C6 halogenada; r representa 1 ou 2; m representa 0, 1 ou 2;
N O, O N em que, a “heterociclila” é ou R' ; a “arila” é fenila, naftila
N
N ou , que é substituído ou não substituído; a “heteroarila” é N , , O S R' R'
O S N O S N
N N N N N, N, , , , , , , , , R' R' R' R'
N N
O S N N O N S N N S O N N N O S
N N , N , N , N , N , N , N , N N , N N , N N , N N, N , N R' R'
N N S N O N N O N O S N S N N
N N N N N
N N N N N N N N N N, , N , , , , , N , , , N , O ,
N
N
N N N
N O N S , O , R', , N , N , R' ou S , que é substituído ou não substituído; o “substituído” anteriormente mencionado respectivamente se refere como sendo substituído por 1 a 3 grupos selecionados de:
halogênio, nitro, ciano, tiociano, ciano alquila C1-C3, hidróxi, hidróxi alquila C1-C3,
O O N
S N
O N N N F
N O mercapto, carboxila, formila, , O, N N , O, , fenila, fenila
F substituída por alquila C1-C6, fenóxi, benzilóxi; grupo amino, aminoalquila ou aminocarbonila que é substituído ou não substituído por um ou dois grupos selecionados de alquila C1-C6, COR” e COOR”; e alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3, alquiltio C1-C6-alquila C1-C3, alquilcarboniltio C1 -C6, cicloalquila C3-C6 substituída com alquila C1-C6, OR”, SR”, SOR”, COR”, COOR” ou SO2R”, que é com ou sem halogênio; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “heterociclila”, “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou - CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo -OCH2CH2-, -OCH2O-, - OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH-, que é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila C1-C6,
O alquilcarbonila C1-C6, alquila C1-C6 halogenada, , alcoxicarbonila C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C3 ou benzila; R” representa, cada um, independentemente, alquila C1-C6 ou alquenila C2- C6; em que, quando X é flúor, Y não é amino, monometilamino, monoetilamino e
O
N monopropilamino; quando M é , X e Y não são metila ao mesmo tempo.
5. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADO pelo fato de que X representa cloro, flúor, bromo, metila, etila, isopropila, vinila, alila, etinila,
F F 3C O ciclopropila, trifluorometila, F , hidróxi, metóxi, etilóxi, metiltio, etiltio, , S Cl, nitro, ciano, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, amino, monometilamino,
O
H N
N O dimetilamino, acetamido, , O , O , O , , O ,
O O , N , fenila, fenóxi ou 4-fluorofenila; F 3C O Y representa metila, etila, vinila, metóxi, , fenóxi, benzilóxi, metiltio, propiltio, terc-butiltio, benziltio, 4-metoxibenziltiol, propilsulfinila, amino, monometilamino, dimetilamino, anilino, p-metoxibenzilamino, terc-butila, ciclopropila, ciclo-hexila, , heterociclila, arila ou heteroarila; R12
N N R12 N N R12 R11 R11 O
N N R11 (R11)r N M representa N , N , N N , N N , O ou
N (R11)r O , que é substituído ou não substituído; R11 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n- propila, isopropila, ciclopropila, monoclorometila, trifluorometila, metóxi, isopropilóxi, metiltio, flúor, cloro, bromo, iodo, dimetilamino, etilamino, ciano, nitro, acetila, metoxicarbonila; fenila que é substituída ou não substituída por 1, 2 ou 3 grupos
O
O O S O
O S O selecionados de cloro, e metóxi; piridila, , , S , O , , ,
O O
O
O O N
N
HN N O N N H2N , , , , O , , , , , O , S
O
O N N
N N
N ,N N , , ou N ; R12 representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n-
O
O
S propila, isopropila, alila, O , , , O ; ou fenila ou benzila que é substituída ou não substituída por 1, 2 ou 3 grupos selecionados de cloro e trifluorometila; r representa 1 ou 2;
N N O
N O em que, a “heterociclila” é O, N ,O , ou O ; a “arila” é fenila, naftila ou , que é substituído ou não substituído; a
O S
N
N O S “heteroarila” é N , , N N, N, , , ,
R' R' R' R'
N O S N
N N
O S N N O N S N N S O
N N N N N N N , , , , , , N , N , N , N , N , N , , R' R' R' R'
N N N O S N N S N O N N O N O S N S
N N N N N
N N N N N
N N N N N , N N , N N, N , N , N , , , , , N , ,
N
N N N N N
N O , N , N N, O , S , O , R', , N ,
N
N N , R' ou S , que é substituído ou não substituído; o “substituído” anteriormente mencionado se refere como sendo substituído por 1, 2 ou 3 grupos selecionados de: metila, etila, isopropila, n-butila, terc-butila, n-pentila, vinila, ciclopropila, , flúor, cloro, bromo, iodo, monobromometila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, propóxi, butóxi, trifluorometóxi, hidroxila, hidroximetila, amino, ciano, cianometila, tiociano, mercapto, nitro, carbóxi, formila, acetila, metoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, metiltio, isopropiltio, metilsulfinila,
O
S
N
O metilsulfonila, O, dimetilamino, aminocarbonila, dimetilaminocarbonila,
O N
O O
O N
HN O N N
N F S HN O O, N N , acetilamino, O , S , , , , , F , fenila, 4-etilfenila, fenóxi e benzilóxi; ou, duas posições substituíveis adjacentes dos grupos “arila”, “heteroarila” acima mencionados são ligadas com grupo -OCH2CH2-, - OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- para formar um anel, em que o grupo - OCH2CH2-, -OCH2O-, -OCH2CH2O- ou -CH=CH-CH=CH- é com ou sem halogênio; R’ representa, cada um, independentemente, hidrogênio, metila, etila, n-
O propila, isopropila, difluorometila, 3,3,3-trifluoroetila, benzila, O ou ; em que, quando X é flúor, Y não é amino e monometilamino; quando M é
O
N , X e Y não são metila ao mesmo tempo.
6. Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, CARACTERIZADO pelo fato de que é qualquer um selecionado da Tabela A1.
7. Método para preparar o composto 4-piridinil formamida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, CARACTERIZADO por submeter o composto de fórmula geral II e o composto de fórmula geral III à reação de amidação para obter o composto de fórmula geral I, o esquema de reação química é o seguinte:
X Y X Y
HO M NH M-NH2 + N N
O O Ⅰ Ⅰ Ⅰ a reação é realizada na presença de um agente halogenante, um catalisador e um solvente; preferivelmente, o agente halogenante é SOCl2, o catalisador é 4- dimetilaminopiridina e o solvente é piridina; ou a reação é realizada na presença de um agente de condensação e um solvente; preferivelmente, o agente de condensação é CDI, DCC, DBU ou uma combinação dos mesmos e o solvente é cloreto de metileno.
8. Composição herbicida, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende (i) o composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6; preferivelmente, compreende (ii) um ou mais herbicidas e/ou protetores; mais preferivelmente, compreende (iii) auxiliares de formulação agroquimicamente aceitáveis.
9. Método para controlar uma erva daninha, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um de composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6 ou composição herbicida, de acordo com a reivindicação 8, a uma planta ou uma área de erva daninha.
10. Uso de pelo menos um de composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6; ou composição herbicida, de acordo com a reivindicação 8, CARACTERIZADO pelo fato de que é para controlar uma erva daninha, preferivelmente, em que o composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo é usado para prevenir e/ou controlar uma erva daninha em uma safra útil, em que a safra útil é uma safra transgênica ou uma safra tratada pela técnica de edição de genes.
BR112021013806-4A 2019-01-14 2020-01-14 Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos BR112021013806B1 (pt)

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