BR112017021408B1 - Derivados de heterociclo bicíclico condensado, método para controlar pragas animais, e formulação agroquímica - Google Patents

Abstract

DERIVADOS DE HETEROCICLO BICÍCLICO CONDENSADO COMO AGENTES DE CONTROLE DE PRAGAS E PRODUTO INTERMEDIÁRIO. A invenção se refere a compostos inovadores da fórmula (I) em que R', R2, R3, Q e n têm os significados dados acima, a seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais e a processos e intermediários para sua preparação.

Description

[0001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo bicíclico fusionado inovadores da Fórmula (I), para seu uso como aracidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente, artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e para processos e intermediárias para sua preparação.

[0002] Os derivados de heterociclo bicíclico fusionado que têm propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, no documento WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, EP 15191440.5, EP 15197267.6 e EP 16152384.0.

[0003] No entanto, os compostos ativos já conhecidos de acordo com os documentos citados acima têm algumas desvantagens na aplicação, devido ao fato de que exibem apenas uma faixa estreita de aplicação ou devido ao fato de que não têm atividade inseticida ou acaricida satisfatória.

[0004] Os derivados de heterociclo bicíclico fusionado inovadores foram encontrados atualmente, e esses possuem vantagens sobre os compostos já conhecidos, cujos exemplos são melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma faixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor atividade inseticida ou acaricida e, também, boa compatibilidade com plantas de cultivo. Os derivados de heterociclo bicíclico fusionado podem ser usados em combinação com agentes adicionais para aprimorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.

[0005] Portanto, a presente invenção fornece compostos inovadores da Fórmula (I)

[0006] em que (configuração 1a)

[0007] R1representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3- C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)cicloalquila, amino, (C1- C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, aminossulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila,

[0008] ou representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que arila, hetarila e heterociclila podem ser, cada uma, opcionalmente mono ou polissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoila, aminossulfonila, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfimino, (C1-C6)- alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C2-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1-C6)-alquilsulfoximino- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)-trialquilsilila e benzila, ou

[0009] R1representa arila, hetarila ou heterociclila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoila, (C1-C6)-alquila, (C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfimino, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfimino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1- C6)-alquilsulfoximino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2- C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)-trialquilsilila, (=O) (apenas no caso de heterociclila) e (=O)2 (apenas no caso de heterociclila),

[00010] R2, R3independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri- (C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo-(C3- C8)cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)- cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfoniloxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarboniloxi, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2- C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C1- C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)- alquilcarbonilamino),

[00011] representam arila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída pelos substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente, e/ou em que substituintes adequados são, em cada caso: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)- haloalcoxi, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil- (C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfoniloxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarboniloxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di- (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1- C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino,

[00012] Qrepresenta um sistema de anel bicíclico fusionado com 8, 9 ou 10 membros heteroaromático ou heterocíclico saturado ou parcialmente saturado, em que opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados dentre hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1- C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1- C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alquilcarboniloxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di- (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1- C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)- alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino),

[00013] ou em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados dentre fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1 -C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1- C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6- halocicloalquila, halogênio, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4- haloalcoxi,

[00014] nrepresenta 0, 1 ou 2.

[00015] Configuração 1b

[00016] R1, R2, R3 e n têm os significados dados na Configuração 1a e

[00017] Qrepresenta um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 8, 9, 10, 11 ou 12 membros heterocíclico ou heteroaromático saturado ou parcialmente saturado, em que opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído pelos substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados dentre ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)- alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)- haloalquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarboniloxi, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2- C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquila ((C1-C6)- alquilcarbonilamino),

[00018] ou em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados dentre fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi.

[00019] Adicionalmente concluiu-se que os compostos da Fórmula (I) têm eficácia muito boa como pesticidas, de preferência, como inseticidas e/ou acaricidas e, adicionalmente, têm, em geral, compatibilidade de planta muito boa, em particular, em relação às plantas de cultivo.

[00020] Uma definição geral dos compostos da invenção é fornecida pela Fórmula (I). Os substituintes ou faixas preferenciais dos radicais dados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados doravante:

[00021] Configuração 2a

[00022] R1representa, de preferência, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2- C4)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, (C3-C6)- cicloalquilamino, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquiltio-(C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquilcarbonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino,

[00023] ou representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C3-C6)cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que arila, hetarila e heterociclila podem, em cada caso, ser opcionalmente mono ou dissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, aminossulfonila, (C1-C4)-alquila, (C3-C4)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- alquilsulfimino, ou

[00024] R1representa, de preferência, arila, hetarila ou heterociclila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- alquilsulfimino, (C1-C4)-alquilsulfoximino, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C3- C4)-trialquilsilila, (=O) (apenas no caso de heterociclila) e (=O)2 (apenas no caso de heterociclila),

[00025] R2, R3 independentemente uns dos outros, representam, de preferência, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1- C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2-C4)- cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- cianoalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquil-hidroxi- imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-haloalquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1- C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila, NHCO-(C1-C4)-alquil ((C1-C4)- alquilcarbonilamino),

[00026] ademais, de preferência, representam fenila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituídos pelos substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente, e/ou em que possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1- C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2-C4)- cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- cianoalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquil-hidroxi- imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-haloalquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1- C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C4)- alquilaminossulfonila, NHCO-(C1-C4)-alquila ((C1-C4)- alquilcarbonilamino),

[00027] Qde preferência, representa um sistema de anel bicíclico fusionado com 8, 9 ou 10 membros heteroaromáticos, em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, alquiltiocarbonila, alquilcarboniloxi, haloalcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di- (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)- alquilcarbonilamino),

[00028] ou em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados dentre fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi,

[00029] nrepresenta, de preferência, 0, 1 ou 2.

[00030] Configuração 2b

[00031] R1, R2, R3 e n têm os significados dados na Configuração 2a e

[00032] Qrepresenta, de preferência, um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 8, 9, 10, 11 ou 12 membros heteroaromático, em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1- C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1- C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alquilcarboniloxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1- C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)- alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino),

[00033] ou em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de fenila ou um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi.

[00034] Configuração 3a

[00035] R1representa, particularmente de preferência, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1- C4)-alquila,

[00036] R2, R3independentemente uns dos outros, representam, de preferência e particularmente, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4)- alquil-hidroxi-imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)- alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C4)- alquilaminossulfonila, NHCO-(C1-C4)-alquil ((C1-C4)- alquilcarbonilamino),

[00037] ademais, particularmente de preferência, representam fenila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituídos pelos substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente, e/ou em que possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1- C4)-cianoalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C2-C4)- cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquil- hidroxi-imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi- imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C4)- alquilaminossulfonila, NHCO-(C1-C4)-alquil ((C1-C4)- alquilcarbonilamino),

[00038] Qparticularmente de preferência representa um sistema de anel bicíclico fusionado com 9 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q1 a Q19,

[00039] R4particularmente de preferência representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila,

[00040] R5, R6 independentemente uns dos outros, particularmente de preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)- alquilaminossulfonila ou di-(C1-C4)-alquilaminossulfonila,

[00041] nrepresenta, particularmente de preferência, 0, 1 ou 2.

[00042] Configuração 3b

[00043] R1, R2, R3, R5, R6 e n têm os significados dados na Configuração 3a e

[00044] Qparticularmente de preferência representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 9 membros ou 12 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q1 a Q20,

[00045] R4particularmente de preferência representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1- C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2- C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquiniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila.

[00046] Configuração 4a

[00047] R1representa, muito particularmente, de preferência, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,

[00048] R2, R3independentemente uns dos outros, muito particularmente, de preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonil ou NHCO-(C1-C4)-alquil ((C1-C4)-alquilcarbonilamino),

[00049] Qmuito particularmente, de preferência representa um sistema de anel bicíclico fusionado com 9 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q2, Q3, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q15, Q16, Q17, Q18 e Q19,

[00050] R4muito particularmente, de preferência, representa (C1- C4)-alquila ou (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila,

[00051] R5, R6independentemente uns dos outros muito particularmente, de preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1- C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1- C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilaminosulfonila ou di-(C1-C4)-alquilaminossulfonila,

[00052] nrepresenta, muito particularmente, de preferência, 0, 1 ou 2.

[00053] Configuração 4b

[00054] R1, R5, R6 e n têm os significados dados na Configuração 4a e

[00055] R2, R3independentemente uns dos outros, muito particularmente, de preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1- C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1- C4)-haloalquilsulfonila ou NHCO-(C1-C4)-alquila ((C1-C4)- alquilcarbonilamino),

[00056] Qmuito particularmente, de preferência, representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 9 membros ou 12 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q15, Q16, Q17 e Q20,

[00057] R4muito particularmente, de preferência, representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila.

[00058] Configuração 5a

[00059] R1com máxima preferência, representa metila, etila, n- propila, isopropila ou ciclopropila,

[00060] R2, R3independentemente uns dos outros, com máxima preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonil ou NHCO-(C1-C4)-alquil ((C1-C4)-alquilcarbonilamino),

[00061] Qcom máxima preferência, representa um sistema de anel bicíclico fusionado com 9 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q2, Q3, Q10, Q15 e Q17,

[00062] R4 com máxima preferência, representa metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, (com ênfase específica em metila),

[00063] R5com máxima preferência, representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilaminossulfonila ou di-(C1-C4)- alquilaminossulfonila,

[00064] R6com máxima preferência, representa hidrogênio,

[00065] ncom máxima preferência, representa 0, 1 ou 2.

[00066] Configuração 5b

[00067] R1com máxima preferência, representa metila, etila, n- propila, isopropila ou ciclopropila,

[00068] R2, R3independentemente uns dos outros, com máxima preferência, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila ou NHCO-(C1-C4)-alquila ((C1-C4)-alquilcarbonilamino),

[00069] Qcom máxima preferência, representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 9 ou 12 membros a partir do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q20,

[00070] R4com máxima preferência, representa hidrogênio, metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila,

[00071] R5com máxima preferência, representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilaminossulfonila ou di-(C1-C4)- alquilaminossulfonila,

[00072] R6com máxima preferência, representa hidrogênio,

[00073] ncom máxima preferência, representa 0, 1 ou 2.

[00074] Configuração 5c

[00075] R1com máxima preferência, representa etila,

[00076] R2com máxima preferência, representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, metoxi, etoxi, flúor, cloro, bromo, iodo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila,

[00077] R3com máxima preferência, representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila,

[00078] Qcom máxima preferência, representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 9 ou 12 membros a partir do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q20,

[00079] R4com máxima preferência, representa hidrogênio ou metila,

[00080] R5com máxima preferência, representa ciano, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila,

[00081] R6com máxima preferência, representa hidrogênio,

[00082] ncom máxima preferência, representa 0, 1 ou 2.

[00083] Configuração 6a

[00084] R1especialmente, representa etila,

[00085] R2, R3especialmente, representam hidrogênio,

[00086] Qespecialmente, representa um sistema de anel bicíclico fusionado com 9 membros heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q3,

[00087] R4especialmente, representa metila,

[00088] R5especialmente, representa fluorometila,

[00089] R6especialmente, representa hidrogênio,

[00090] nespecialmente, representa 0 ou 2.

[00091] Configuração 6b

[00092] R1especialmente, representa etila,

[00093] R2especialmente, representa hidrogênio, metila, metoxi, cloro, trifluorometila, etiltio (SC2H5) ou etilsulfonila (SO2C2H5),

[00094] R3especialmente, representa hidrogênio,

[00095] Qespecialmente, representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado com 9 ou 12 membros a partir do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q7, Q8 e Q20,

[00096] R4especialmente, representa hidrogênio ou metila,

[00097] R5especialmente, representa fluorometila,

[00098] R6especialmente, representa hidrogênio,

[00099] nespecialmente, representa 0, 1 ou 2.

[000100] Configuração 6c

[000101] R1, R2, R3 e n têm os significados dados na Configuração 6b e

[000102] Qespecialmente, representa um anel a partir do grupo que consiste em

[000103] em que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada.

[000104] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q1 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000105] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q2 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000106] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q3 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000107] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q4 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000108] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q5 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000109] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q6 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000110] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q7 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000111] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q8 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000112] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q9 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000113] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q10 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000114] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q11 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000115] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q12 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000116] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q13 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000117] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q14 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000118] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q15 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000119] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q16 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000120] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q17 e R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000121] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q18 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000122] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q19 e R1, R2, R3, R5, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000123] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q20 e R1, R2, R3, R6 e n têm significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000124] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, R4 representa metila, R5 representa trifluorometila, R6 representa hidrogênio e R2, Q e n têm os significados descritos na configuração (3a) ou configuração (3b) ou configuração (4a) ou configuração (4b) ou configuração (5a) ou configuração (5b) ou configuração (5c) ou configuração (6a) ou configuração (6b).

[000125] Nas definições preferenciais, a não ser que estabelecido de outro modo,

[000126] o halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

[000127] Nas definições particularmente preferenciais, a não ser que estabelecido de outro modo,

[000128] o halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

[000129] No contexto da presente invenção, a não ser que definido de maneira diferente em qualquer parte do documento, o termo "alquila", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalquila, é compreendido como um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem de 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Os exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc- pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e n-dodecila. Dentre esses radicais alquila, é dada preferência específica a radicais C1-C6-alquila. É dada preferência especial a radicais C1-C4-alquila.

[000130] De acordo com a invenção, a não ser que definido de maneira diferente em qualquer parte do documento, o termo "alquenila", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, é compreendido como um radical C2-C12-alquenila de cadeia linear ou ramificada que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3- butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3- pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C2-C6- alquenila e preferência específica a radicais C2-C4-alquenila.

[000131] De acordo com a invenção, a não ser que definido de maneira diferente em qualquer parte do documento, o termo "alquinila", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, é compreendido como um radical C2-C12-alquinila de cadeia linear ou ramificada que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6-alquinila e preferência específica a radicais C3-C4-alquinila. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.

[000132] De acordo com a invenção, a não ser que definido de maneira diferente em qualquer parte do documento, o termo "cicloalquila", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, é compreendido como um radical C3-C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6- cicloalquila.

[000133] O termo "alcoxi", por si só ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalcoxi, é compreendido como um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é conforme definido acima.

[000134] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Nesse caso, o halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente, flúor, cloro ou bromo.

[000135] a não ser que estabelecido de outro modo, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.

[000136] As definições ou elucidações de radical dadas acima em termos gerais ou dentro de áreas de preferência se aplicam aos produtos finais e correspondentemente aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.

[000137] A preferência, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferenciais.

[000138] A preferência específica, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferenciais.

[000139] A preferência muito específica, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como sendo muito particularmente preferenciais.

[000140] Com máxima preferência específica, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo com máxima preferência.

[000141] Especialmente usados, de acordo com a invenção, são os compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especialmente enfatizados.

[000142] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Dessa maneira, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros quanto quaisquer misturas desses isômeros.

[000143] Os compostos da Fórmula (I), de acordo com a invenção, podem ser obtidos pelos processos mostrados nos esquemas a seguir:

Processo A

[000144] Os compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q1 a Q9 ou Q20 podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[000145] Os radicais R1, R2, R3, R4, R5, R6 e n têm os significados descritos acima, A2 e A3 representam CH ou N (em que A2 e A3 podem não representar simultaneamente N), A4 representa O, S ou N-R4 e X1 representa halogênio.

Etapa a)

[000146] Os compostos da Fórmula (VI) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5576335 por meio da reação de compostos da Fórmula (II) com ácidos carboxílicos da Fórmula (III) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[000147] Os compostos da Fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2003/69257, WO2006/65703, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[000148] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio dos métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2- aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713.

[000149] A reação dos compostos da Fórmula (II) com os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000150] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida.

[000151] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais álcalis ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência específica a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[000152] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 a 180°C; com preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 20 a 140 °C.

Etapa b)

[000153] Os compostos da Fórmula (V) podem ser preparados ao condensar os compostos da Fórmula (IV), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[000154] A conversão para compostos da Fórmula (V) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000155] A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.

[000156] Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.

[000157] Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxílicos como ácido acético ou ácidos polifosfórico.

[000158] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[000159] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.

[000160] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

Etapa c)

[000161] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0 podem ser preparados ao reagir os compostos da Fórmula (V) com os compostos da Fórmula (VIa) na presença de uma base.

[000162] Os derivados de mercaptano da Fórmula (VIa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.

[000163] A conversão em compostos da Fórmula (I) em que n é 0 pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.

[000164] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência, no presente documento, a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[000165] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[000166] Na reação descrita, X1 é, de preferência, um átomo de flúor ou cloro.

Etapa d)

[000167] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 1 podem ser preparados ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0. A oxidação é, em geral, realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[000168] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.

[000169] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C.

Etapa e)

[000170] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 2 podem ser preparados ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 1. A oxidação é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[000171] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[000172] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C.

Etapa f)

[000173] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 2 também podem ser preparados em um processo de única etapa ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0. A oxidação é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[000174] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[000175] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C.

Processo B

[000176] Os compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q10, Q11, Q15 ou Q16 podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento US2009/203705, US2012/258951, WO2013/3298 ou J. Med. Chem. 31, (1988) 1590-1595.

[000177] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e n têm os significados descritos acima. A2, A3, A4 e A5 representam CH ou N (em que A2, A3, A4 e A5 não representam, simultaneamente, N) e X1 representa halogênio.

Etapa a)

[000178] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) são convertidos de modo análogo ao processo descrito no documento WO2011/75643 ou EP2671582 na presença de cloridrato de O,N-dimetil-hidroxilamina em amidas de Weinreb da Fórmula (VI).

[000179] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio dos métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2- aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713.

Etapas b, c)

[000180] Os compostos da Fórmula (VI) podem, então, ser convertidos por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo ao processo descrito no documento WO2011/75643, com o uso de um reagente de Grignard como, por exemplo, brometo de metil magnésio em cetonas da Fórmula (VII). Os compostos da Fórmula (VIII) são acessíveis por meio de subsequente halogenação de modo análogo, por exemplo, ao método conhecido descrito no documento US2012/302573.

Etapa d)

[000181] Os compostos da Fórmula (X) podem ser preparados ao ciclizar os compostos da Fórmula (VIII) com aminas da Fórmula (IX). A ciclização é realizada, por exemplo, em etanol, acetonitrila ou N,N- dimetilformamida de acordo com os métodos conhecidos de modo análogo, por exemplo, aos processos descritos no documento WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 ou J. Med. Chem. 31 (1988) 1590-1595.

[000182] Os compostos da Fórmula (IX) estão comercialmente disponíveis.

Etapa e)

[000183] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0 podem ser preparados ao reagir os compostos da Fórmula (X) com os compostos da Fórmula (VIa) na presença de uma base. Os derivados de mercaptano da Fórmula (VIa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.

Etapas f, g)

[000184] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 1 podem ser preparados ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0. A oxidação é realizada de acordo com os métodos conhecidos com o uso de um agente de oxidação adequado como, por exemplo, peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.

[000185] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 2 podem ser preparados ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 1.

[000186] A oxidação é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta- cloroperbenzoico.

Etapa h)

[000187] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 2 também podem ser preparados em um processo de única etapa ao oxidar os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0. A oxidação é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

Processo C

[000188] Os compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q17 podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2014/142292.

[000189] Os radicais R2, R3, R4, R5 e R6 têm os significados descritos acima. X1 representa halogênio.

Etapa a)

[000190] Os compostos da Fórmula (XI) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5374646 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003, 13, 1093 - 1096 ao reagir os compostos da Fórmula (III) com uma fonte de amônia na presença de um agente de condensação.

[000191] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio dos métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2- aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713. Na maioria dos casos, a fonte de amônia usada é hidróxido de amônio.

[000192] A reação dos compostos da Fórmula (III) com a fonte de amônia é de preferência realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres como, por exemplo, dioxano ou tetra-hidrofurano.

[000193] Um agente de condensação adequado é, por exemplo, carbonildi-imidazol.

[000194] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 20 a 70 °C.

Etapa b)

[000195] Os compostos da Fórmula (XIII) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento WO2014/142292 ao reagir os compostos da Fórmula (XI) com compostos da Fórmula (XII) na presença de um catalisador de paládio em meios básicos.

[000196] Os compostos da Fórmula (XII) podem ser preparados, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2014/142292. [1,1‘-bis-(difenilfosfino)ferroceno]dicloro paládio(II), por exemplo, pode ser adequado para uso como catalisador de paládio. Frequentemente, as bases usadas são bases inorgânicas como terc-butóxido de potássio.

[000197] A reação é realizada em um solvente. Frequentemente, faz- se uso de tolueno.

[000198] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 20 a 110°C.

[000199] A conversão adicional dos compostos da Fórmula (XIII) em compostos da Fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A.

Processo D

[000200] Os compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q14 podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/073149.

[000201] Os radicais R2, R3, R4, R5 e R6 têm os significados descritos acima. X1 representa halogênio.

Etapa a)

[000202] Os compostos da Fórmula (XV) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento WO2011/073149 ou US5576335 por meio da reação de compostos da Fórmula (XIV) com um ácido carboxílico da Fórmula (III) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[000203] Os compostos da Fórmula (XIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2008/51493 ou em Bioorganic and Medicinal Chemistry 2014, 22, 13, 3515 - 3526.

[000204] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio dos métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2- aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713.

[000205] A reação dos compostos da Fórmula (XIV) com os ácidos carboxílicos da Fórmula (III) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000206] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida.

[000207] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais álcalis ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência específica a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[000208] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 180°C; com preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 20 a 140 °C.

Etapa b)

[000209] Os compostos da Fórmula (XVI) podem ser preparados ao condensar os compostos da Fórmula (XV), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[000210] A conversão para compostos da Fórmula (XVI) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000211] A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.

[000212] Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas, como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.

[000213] Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos, como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxílicos como ácido acético ou ácidos polifosfórico.

[000214] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias, como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[000215] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.

[000216] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[000217] A conversão adicional dos compostos da Fórmula (XVI) em compostos da Fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A.

Processo E

[000218] Os compostos da Fórmula (I) em que Q representa Q12, Q13, Q18 ou Q19 podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2010/091310, WO 2012/66061 ou WO2013/099041.

[000219] Os radicais R2, R3, R5 e R6 têm os significados descritos acima. A2, A3 e A6 representam CH ou N (em que A2 e A3 podem não representar simultaneamente N). X1 e X2 representam halogênio.

Etapa a)

[000220] Os compostos da Fórmula (XIX) podem ser preparados ao reagir os compostos da Fórmula (XVII) com compostos da Fórmula (XVIII) sob condições básicas, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos no documento WO2010/091310, WO 2012/66061 ou WO2013/099041.

[000221] Os compostos da Fórmula (XVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos WO2005/100353, WO 2012/66061 ou em European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 2214 - 2222.

[000222] Os compostos da Fórmula (XVIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos WO2013/43518, EP2168965 ou em Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 1449 - 1455.

[000223] Na maioria dos casos, as bases usadas são bases inorgânicas como hidreto de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de césio.

[000224] Na maioria dos casos, a conversão em compostos da Fórmula (XIX) é realizada em um solvente, de preferência, em uma nitrila como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, ou em um solvente polar aprótico como, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona.

[000225] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[000226] Alternativamente, a conversão de compostos da Fórmula (XVII) com compostos da Fórmula (XVIII) em compostos da Fórmula (XIX) também pode ser realizada por meio de N-arilação catalisada por paládio, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos em Angewandte Chemie Int. Ed. 2011, 50, 8944-8947.

[000227] A conversão adicional dos compostos da Fórmula (XIX) em compostos da Fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A. Processo F

[000228] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e n têm os significados descritos acima, A2 e A3 representam CH ou N, X1 representa halogênio, X3 representa halogênio e R7 representa (C1-C4)-alquila.

Etapa a)

[000229] Os compostos das Fórmulas (XXI) e (XXII) podem ser preparados ao reagir os compostos da Fórmula (XX) com os compostos da Fórmula (VIa) na presença de uma base.

[000230] Os compostos da Fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio dos métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2-aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713.

[000231] Os derivados de mercaptano da Fórmula (VIa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.

[000232] A conversão em compostos das Fórmulas (XXI) e (XXII) pode ser realizada pura ou em um solvente; de preferência, a reação é realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.

[000233] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência, no presente documento, a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[000234] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

Etapa b)

[000235] Os compostos da Fórmula (XXIV) podem ser preparados por oxidação dos compostos da Fórmula (XXII). A oxidação é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência aos hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[000236] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[000237] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C.

[000238] Os compostos da Fórmula (XXIVa) podem ser preparados de modo análogo ao oxidar os compostos da Fórmula (XXII).

[000239] Os compostos da Fórmula (XXIV) podem ser preparados de modo análogo ao oxidar os compostos da Fórmula (XXIVa).

Etapa c)

[000240] Os compostos da Fórmula (XXIII) podem ser preparados ao hidrolisar os compostos da Fórmula (XXIV) na presença de uma base. A hidrólise é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência a álcoois como metanol ou etanol; água; éteres, por exemplo, di- isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila; ou misturas dos solventes mencionados.

[000241] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência, no presente documento, a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio.

[000242] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 200°C.

[000243] A conversão adicional dos compostos da Fórmula (XXIII) em compostos da Fórmula (I) é realizada de modo análogo ao processo A.

Etapa d)

[000244] Os compostos da Fórmula (XXVI) podem ser preparados por meio da reação de compostos da Fórmula (XXV) com ácidos carboxílicos da Fórmula (XXI) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[000245] Os compostos da Fórmula (XXV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos no documento US2003/069257, US2012/0319050, WO2011/107998 ou WO2010/91310.

[000246] A reação dos compostos da Fórmula (XXV) com os ácidos carboxílicos da Fórmula (XXI) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000247] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI), 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[000248] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais álcalis ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência específica, no presente documento, a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[000249] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 180°C; com preferência, a reação é realizada em pressão atmosférica e em temperaturas de 20 a 140 °C.

Etapa e)

[000250] Os compostos da Fórmula (I) em que n representa 0 podem ser preparados ao condensar os compostos da Fórmula (XXVI) na presença de uma base.

[000251] A conversão em compostos da Fórmula (I) em que n representa 0 pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[000252] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais álcalis ou metais alcalinos terrosos. É dada preferência específica, no presente documento, a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[000253] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[000254] A invenção também fornece compostos da Fórmula (III)

em que

[000255] X1 representa halogênio (de preferência, cloro, bromo, iodo ou flúor; particularmente, de preferência, cloro ou bromo, muito particularmente, de preferência, cloro),

[000256] R2 e R3 têm os significados dados acima,

[000257] em que R2 e R3 não representam, simultaneamente, hidrogênio,

[000258] em que R2 não representa 8-trifluorometila,

[000259] em que R3 não representa 8-trifluorometila,

[000260] exceto pelos compostos abaixo:

[000261] É dada ênfase particular a compostos da Fórmula (III) em que

[000262] X1 e R2 têm os significados dados acima

[000263] e R3 representa hidrogênio,

[000264] em que R2 pode não representar hidrogênio,

[000265] exceto pelos compostos abaixo:

[000266] É dada ênfase ‘ 6-cloro (6-Cl), 7-cloro (7-Cl), 8-cloro (8-Cl), 5-trifluorometil (5-CF3), 6-trifluorometil (6-CF3), 7-trifluorometil (7-CF3), 5-metil (5-CH3), 6-metil (6-CH3), 7-metil (7-CH3), 6-metoxi (6-OCH3), 5- etiltio (5-SC2H5), 7-etiltio (7-SC2H5), 8-etiltio (8-SC2H5) ou 8-etilsulfonila (8-SO2C2H5),

[000267] R3representa hidrogênio e

[000268] Xrepresenta cloro ou bromo (com ênfase especial ao cloro).

[000269] A invenção também fornece compostos da Fórmula (V)

[000270] em que Q, X1, R2 e R3 têm os significados dados acima.

[000271] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XXII)

[000272] em que

[000273] R1, R2 e R3 têm os significados dados acima e

[000274] R7 representa (C1-C4)-alquila (de preferência, metila ou etila, particularmente, de preferência, etila).

[000275] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XXIII)

[000276] em que R1, R2e R3 têm os significados dados acima.

[000277] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XXIV)

[000278] em que R1, R2, R3 e R7 têm os significados dados acima.

[000279] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XXIVa)

[000280] em que R1, R2, R3 e R7 têm os significados dados acima.

[000281] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XXVI)

em que

[000282] X3 representa halogênio (de preferência, cloro, bromo, iodo ou flúor; particularmente, de preferência, cloro ou bromo, muito particularmente, de preferência, cloro),

[000283] A2 e A3 representam CH ou N,

[000284] R1, R2, R3, R5 e R6 têm os significados dados acima.

Métodos e usos

[000285] A invenção também se refere a métodos para controlar as pragas animais, em que se permite que os compostos da Fórmula (I) atuem nas pragas animais e/ou em seu habitat. O controle das pragas animais é, de preferência, realizado na agricultura e silvicultura, e na proteção de material. De preferência, são excluídos disso métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal.

[000286] A invenção se refere adicionalmente ao uso dos compostos da Fórmula (I) como pesticidas, especialmente, agentes de proteção de cultivo.

[000287] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" também sempre compreende o termo "agente de proteção de cultivo".

[000288] Os compostos da Fórmula (I), dada a boa tolerância de planta, a toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger as plantas e órgãos das plantas contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar os rendimentos agrícolas, para aprimorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.

[000289] No contexto do presente pedido de patente, o termo “higiene” é compreendido como significando a totalidade de todas as medidas, os processos e procedimentos cujo objetivo é impedir distúrbios - em particular, doenças infecciosas - e servir para manter seres humanos, animais e/ou o ambiente saudáveis e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui, em particular, medidas para limpar, desinfetar e esterilizar, por exemplo, produtos têxteis ou superfícies sólidas, principalmente de vidro, madeira, concentrado, porcelana, cerâmica, plástico ou então, de metal (ou metais), e para manter os mesmos livres de pragas de higiene e/ou suas fezes. Novamente são excluídos, de acordo com a invenção, nesse sentido, os processos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e processos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[000290] O termo “setor de higiene” inclui, então, todas as áreas, campos da técnica e utilizações comerciais em que tais medidas, processos e procedimentos relacionados à higiene têm importância, por exemplo, higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, centros comerciais, hotéis, hospitais estábulos, etc.

[000291] Dessa maneira, o termo “pragas relacionadas à higiene” é compreendido como significando uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, em particular, por razões de saúde. Dessa maneira, o objetivo principal é minimizar ou impedir as pragas relacionadas à higiene ou o contato com as mesmas no setor de higiene. Isso pode ser realizado, em particular, com o uso de um pesticida, em que o agente pode ser empregado tanto profilaticamente quanto apenas no caso de infestação e controle da praga. É possível usar agentes que agem para evitar ou reduzir o contato com a praga. As pragas relacionadas à higiene são, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[000292] Desse modo, o termo “proteção de higiene” inclui todas as ações que servem para manter e/ou aprimorar tais medidas, processos e procedimentos de higiene.

[000293] Os compostos da Fórmula (I) podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pragas anteriormente mencionadas incluem:

[000294] pragas do filo dos artrópodes, especialmente da classe dos aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

[000295] da classe dos Quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;

[000296] da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

[000297] da classe dos Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus;

[000298] da classe dos Insecta, por exemplo, da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostilopyga rhombifolia, Panclora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

[000299] da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;

[000300] da ordem Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

[000301] da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

[000302] da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, oxia chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

[000303] da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

[000304] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

[000305] da ordem Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

[000306] da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

[000307] da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

[000308] da ordem Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

[000309] da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

[000310] da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

[000311] da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

[000312] da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;

[000313] da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

[000314] da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;

[000315] pragas do filo dos Moluscos, em particular, da classe dos Bivalves, por exemplo, Dreissena spp.;

[000316] e também da classe dos Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

[000317] parasitas de animal e humano do filo dos Platelmintos e nematódeos, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp., Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.;

[000318] pragas de planta do filo da Nematoda, isto é, nematódeos fitoparasíticos, especialmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchulus spp., Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[000319] Além disso, é possível controlar, a partir do sub-reino dos Protozoários, a ordem Coccidia, por exemplo, Eimeria spp.

[000320] Os compostos da Fórmula (I) podem, opcionalmente, em certas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, agentes de proteção, reguladores de crescimento ou agentes para aprimorar as propriedades de planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (que incluem agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) e RLO (organismos similares à rickettsia). Se apropriado, os mesmos também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Formulações

[000321] A presente invenção se refere adicionalmente às formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores por aspersão, gotejamento e calda, que compreendem pelo menos um composto da Fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem adicionalmente pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou espalhadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de fosfônio e amônio inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônio, potássio ou fósforo.

[000322] As formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); esses e mais tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO e WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), opcionalmente compreendem adicionalmente compostos agroquimicamente ativos.

[000323] É dada preferência a formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificadores, dispersantes, agentes de proteção anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que acentua o efeito biológico da formulação, sem o próprio componente tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha, ou a penetração.

[000324] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, pela mistura dos compostos da Fórmula (I) com auxiliares como, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares como, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou, então, antes ou durante a aplicação.

[000325] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da Fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para serem usados como licores de aspersão ou produtos de tratamento de semente).

[000326] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), o álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, cicloexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas substituídas e simples, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).

[000327] Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos adequados são essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e água.

[000328] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclo-hexano, parafinas, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, como sulfóxido de dimetila, e também água.

[000329] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Os carreadores úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos triturados, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[000330] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[000331] Os exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes que têm propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas dessas substâncias tensoativas, são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (de preferência, alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, cujos exemplos são alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisatos de proteína, licores de desperdício de sulfito de lignina e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.

[000332] Os auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e as formas de uso derivadas das mesmas são corantes como pigmentos inorgânicos, cujos exemplos são óxido de ferro, óxido de titânio e azul da prússia, e corantes orgânicos, como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes-traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[000333] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiformadores de espuma também podem estar presentes.

[000334] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas das mesmas também podem compreender, como auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou ainda fosfolipídios naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Os auxiliares adicionais podem ser óleos minerais e vegetais.

[000335] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Os exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes formadores de complexo, umectantes, espalhadores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido normalmente usado para propósitos de formulação.

[000336] Os promotores de retenção úteis incluem todas essas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, os polímeros de hidroxipropilguar.

[000337] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas essas substâncias que são usualmente usadas a fim de aprimorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (em geral, aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão, na cutícula da planta e, por meio disso, aumentam a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de soja ou éster metílico de semente de colza, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[000338] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da Fórmula (I), com mais preferência, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.

[000339] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira comum apropriada para as formas de uso.

Misturas

[000340] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaro, fitotônicos, agentes de esterilização, agentes de proteção, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, a fim de assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, melhorar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem aprimorar o crescimento vegetal e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à aridez ou a teor de água elevado ou salinidade de solo. Também é possível aprimorar o desempenho de aparecimento de flores e frutas, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar as produtividades, influenciar a maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[000341] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos como atraentes e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. De modo semelhante, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados em misturas com agentes para aprimorar as propriedades de planta, por exemplo, crescimento, produtividade e qualidade do material colhido.

[000342] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência, aquelas como descrito abaixo.

[000343] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas são também incluídas mesmo se não forem explicitamente mencionados em cada caso.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[000344] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual", 16a edição, British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).

[000345] (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton- S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotona, EPN, etion, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotiofosforil) isopropila, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration- metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetamphos, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona.

[000346] (2) antagonistas de canal de cloreto controlado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil.

[000347] (3) Moduladores de canal de sódio/bloqueadores de canal de sódio controlados por voltagem, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, alletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinaato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (1R))], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.

[000348] (4) Agonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamipride, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxama ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.

[000349] (5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetorama e espinosade.

[000350] (6) Ativadores de canal de cloreto, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.

[000351] (7) Imitadores de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.

[000352] (8) Compostos ativos que têm mecanismos desconhecidos ou não específicos de ação, por exemplo,

[000353] haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártato emético.

[000354] (9) Redutores de apetite seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida.

[000355] (10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.

[000356] (11) Disruptores microbianos da membrana de trato gastrointestinal de inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subéspecie aizawai, Bacillus thuringiensis subéspecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subéspecie tenebrionis, e proteínas de planta BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

[000357] (12) Inibidores de fosforilação oxidativa, disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona.

[000358] (13) desacopladores de fosforilação oxidativa que interrompem o gradiente de próton H, por exemplo, clorfenapira, DNOC e sulfluramida.

[000359] (14) Antagonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgica, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclama e tiosultap- sódio.

[000360] (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona.

[000361] (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina.

[000362] (17) Inibidores de muda (especialmente para Diptera, isto é, dipteranos), por exemplo, ciromazina.

[000363] (18) Agonistas de receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.

[000364] (19) Agonistas octopaminárgicos, por exemplo, amitraz.

[000365] (20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim.

[000366] (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris).

[000367] (22) Bloqueadores de canal de sódio com porta de tensão, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona.

[000368] (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramate.

[000369] (24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianeto.

[000370] (25) Inibidores de transporte de elétron de complexo II, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno.

[000371] (28) Efetores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.

[000372] Os compostos ativos adicionais que têm um mecanismo desconhecido ou não claro de ação, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniliprola, cicloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluazaindolizina, fluenssulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, triflumezopirim e iodometano; e, adicionalmente, preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida a partir do documento WO2006/043635), {1’-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5- fluorospiro[indol-3,4’-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecida a partir do documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida a partir do documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida a partir do documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo- 1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etila (conhecida a partir do documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5- fluoropirimidina (conhecida a partir do documento WO2004/099160), 4- (but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conhecida a partir do documento WO2003/076415), PF1364 (n° de registro CAS 120477660-2), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metil-hidrazinacarboxilato (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1- (3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-etil-hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)- 1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-metil- hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)- 1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etil-hidrazinocarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), N-[2-(5- amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conhecida a partir do documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecida a partir do documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3- tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conhecido a partir do documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin- 3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conhecido a partir do documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3- dicloroprop-2-en-1-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6- (trifluorometil)pirimidina (conhecida a partir do documento CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3- cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2008/134969), [2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4- oxaspiro[4.5]dec-1-en-1-il]carbonato de butila (conhecido a partir do documento CN 102060818), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecida a partir do documento WO2013/144213, N-(metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3- tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2012/000896), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3- (pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2010/051926).

Fungicidas

[000373] Os compostos ativos especificados no presente document por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" ou na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[000374] Todos os componentes de mistura fungicida listadas nas classes (1) a (15) podem formar opcionalmente sais com bases ou ácidos correspondentes se grupos funcionais adequados estão presentes. Além disso, os componentes de mistura fungicida listadas nas classes (1) a (15) também incluem formas tautoméricas se o tautomerismo for possível.

[000375] (1) Inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.01) aldimorf, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-M, (1.10) dodemorf, (1.11) acetato de dodemorf, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorf, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalila, (1.27) sulfato de imazalila, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanila, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarbe, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefona, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorf, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol- P, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)ciclo-heptanol, (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, (1.62) N'-{5- (difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)- 4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida (1.64) O-[1-(4- metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol 1-carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) tiocianato de 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4- triazol-5-ila, (1.68) 5-(alilssulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) tiocianato de 1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-ila, (1.73) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.74) 5- (alilssulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilssulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.95) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol.

[000376] 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.01) bixafeno, (2.02) boscalide, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorima, (2.05) fenfurama, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanila, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronila, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufeno, (2.21) pentiopirada, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1- (2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4- (trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra- hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro- 1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil- N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanila, (2.42) 2-cloro- N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'- clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil- 2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3- dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2- il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'- (3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil- 2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in- 1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'- (3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil- 2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7- fluoro1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.70) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

[000377] 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.01) ametoctradina, (3.02) amisulbroma, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim-metila, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarbe, (3.21) triclopiricarbe, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2- metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2- [({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2- {[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4- metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2- (3.(31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi- (3.(32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi- (3.(33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

[000378] 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.01) benomila, (4.02) carbendazima, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarbe, (4.05) etaboxama, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurona, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metila, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-ona]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6- cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.

[000379] 5) Compostos capazes de ter ação de sítio múltiplo, por exemplo, (5.01) mistura Bordeaux, (5.02) captafol, (5.03) captano, (5.04) clorotalonila, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloreto de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodina, (5.13) base livre de dodina, (5.14) ferbama, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metirama, (5.26) metirama zinco, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propinebe, (5.30) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) zirama, (5.35) anilazina.

[000380] 6) Compostos capazes de induzir defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.01) acibenzolar-S-metila, (6.02) isotianila, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinila, (6.05) laminarina.

[000381] 7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.01) andoprim, (7.02) blasticidina-S, (7.03) ciprodinila, (7.04) casugamicina, (7.05) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanila, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.

[000382] 8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloreto de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofama.

[000383] 9) Inibidores de síntese de parede celular, por exemplo, (9.01) bentiavalicarbe, (9.02) dimetomorf, (9.03) flumorf, (9.04) iprovalicarbe, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxinas, (9.07) polioxorima, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalatp, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)- 1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

[000384] 10) Inibidores de síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10.01) bifenila, (10.02) cloronebe, (10.03) diclorano, (10.04) edifenfós, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarbe, (10.07) iprobenfós, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarbe, (10.10) cloridrato de propamocarbe, (10.11) protiocarbe, (10.12) pirazofós, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofós-metila.

[000385] 11) Inibidores de biossíntese de melanina, por exemplo, (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanila, (11.04) ftalídeo, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila.

[000386] 12) Inibidores de síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.01) benalaxila, (12.02) benalaxila-M (quiralaxila), (12.03) bupirimto, (12.04) clozilacona, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxila, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxila, (12.10) metalaxila-M (mefenoxama), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixila, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona.

[000387] 13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazide.

[000388] 14) Compostos capazes de atuar como desacopladores, por exemplo, (14.01) binapacrila, (14.02) dinocape, (14.03) ferinzona, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocape.

[000389] 15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionato, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufranebe, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanila, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarbe, (15.013) diclorofeno, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) metilssulfato de difenzoquat, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomato, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimida, (15.022) flussulfamida, (15.023) flutianila, (15.024) fosetil-alumínio, (15.025) fosetil-cálcio, (15.026) fosetil-sódio, (15.027) hexaclorobenzeno, (15.028) irumamicina, (15.029) metassulfocarbe, (15.030) isotiocianato de metila, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.035) nitrotal-isopropila, (15.036) oxamocarbe, (15.037) oxifenti-ina, (15.038) pentaclorofenol e sais, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforoso e sais do mesmo, (15.041) propamocarbe- fosetilato, (15.042) propanosin-sódio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalama, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazóxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) (3S,6S,7R,8R)-8-benzila-3-[({3- [(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9- dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1- il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.053) 1-(4-{4- [(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan- 2-il 1H-imidazol-1-carboxilato, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilssulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6-clorothieno[2,3-d]pirimidin- 4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrola- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin- 1-il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6-iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H- imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol e sais, (15.065) 3-(4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.066) 3,4,5- tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4- (2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2- tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfono- hidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.073) 5- metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-ona]pirimidina-7-amina, (15.074) (2Z)-3- amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15.075) N'-(4-{[3-(4-clorobenzil)- 1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobenzil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3- metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, 3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, 3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodonicotinamida, (15.081) N-{(E)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2- fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6- (difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4- [(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il)- 1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetra- hidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)- 1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.087) {6- [({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2- il}carbamato de pentila, (15.088) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.091) {6-[({[(1- metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2- il}carbamatode terc-butila, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3- il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4- clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2- (metilssulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butanoico, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.096) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3- (4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-benzilpiridin-2- il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2- il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.105) ácido abscísico, (15.106) N'-[5- bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.114) N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N- (5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N- (2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil- 5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N- [5-cloro-2-(trifluorometil)benzila]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzila]-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzila]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzila]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2- dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2- fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2- {2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.139) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.163) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.164) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4- il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.165) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4- {(5R)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in- 1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4- {(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.171) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol- 1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.172) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-5-il}fenila, (15.173) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.174) metanossulfonato de 2- {(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila.

Pesticidas biológicos como componentes de mistura

[000390] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[000391] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[000392] Os pesticidas biológicos incluem bactérias como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[000393] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:

[000394] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (n° de Acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (n° de Acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (n° de Acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (n° de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (n° de Acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subspecies israelensis (serótipo H-14), cepa AM65-52 (n° de Acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematódeo Rotylenchulus reniformis)-PR3 (número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (número de Acesso NRRL 30232).

[000395] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[000396] Beauveria bassiana, especialmente a cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, especialmente a cepa CON/M/91-8 (número de Acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., especialmente a cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), especialmente a cepa KV01, Metarhizium anisopliae, especialmente a cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, especialmente a cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nova: Isaria fumosorosea), especialmente a cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (número de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, especialmente a cepa P. lilacinus 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, especialmente a cepa V117b, Trichoderma atroviride, especialmente a cepa SC1 (número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, especialmente T. harzianum rifai T39 (número de Acesso CNCM I952).

[000397] Os exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[000398] vírus-de-granulose (VG) de Adoxophyes orana (traça tortrix de fruta de verão), vírus-de-granulose (VG) de Cydia pomonella (mariposa-das-maçãs), vírus da poliedrose nuclear (VPN) de Helicoverpa armigera (lagarta-da-espiga), mNPV de Spodoptera exigua (larva da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta- do-cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (larva de algodão africana).

[000399] Também são incluídas bactérias e fungos que são adicionados como "inoculantes" a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento vegetal e a saúde vegetal. Os exemplos que podem ser mencionados são:

[000400] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como seudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[000401] Os exemplos de extratos vegetais e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[000402] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponina), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente oleaginosa de colza ou pó de mostarda.

Agentes de proteção como componentes de mistura

[000403] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com agentes de proteção, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenima, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes de planta

[000404] Todas plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Entende-se, no presente documento, que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e desejadas ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, feijão de soja, batata, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa, e também árvores frutíferas (com os frutos maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de otimização e reprodução convencional ou por métodos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, que incluem as plantas transgênicas e que incluem os cultivares de planta que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos criadores de planta. As partes de planta devem ser entendidas para significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, em que os exemplos determinados são folhas, acículas, caules, talos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementas, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem material colhido e material de propagação generativa ou vegetativa, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[000405] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem em seu espaço de armazenamento, de ambiente ou nas redondezas por métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de propagação material, em particular, no caso de sementas, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.

[000406] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes das mesmas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos por métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, as plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. É dada preferência específica, de acordo com a invenção, ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente comuns ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades ("traços") e que cresceram por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração

[000407] As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosas particulares ("traços") a essas plantas. Os exemplos de tais propriedades são crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade do solo ou água, desempenho de floração melhorado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor tempo de armazenamento e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos. Os exemplos adicional e particularmente enfatizados de tais propriedades têm resistência aumentada das plantas contra as pragas microbianas e animais, como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, caracóis e caramujos relacionados, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas produzidas nas plantas pelo material genético dos Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactéria e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e toxinas e proteínas correspondentemente expressas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos de modo herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinações entre si nas plantas transgênicas. Os exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, feijões de soja, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (com os frutos da maçã, peras, frutas cítricas e uvas), em que a ênfase particular é determinada ao milho, feijões de soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas os insetos, aracnídeos, nematódeos e caracóis e caramujos.

Proteção de cultivo - tipos de tratamento

[000408] As plantas e partes de planta são tratadas com os compostos da Fórmula (I) diretamente ou pela ação em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas com o uso de métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de propagação material, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente seco, tratamento de semente líquido, tratamento de pasta aquosa, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da Fórmula (I) no solo.

[000409] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, isto é, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[000410] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por demolhagem, ou pela mistura no solo ou na solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, sistemas hidropônicos ou solo) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação de solo, o que significa que os compostos da Fórmula (I) são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado pela medição do composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado.

Tratamento de semente

[000411] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas foi conhecido a bastante tempo e é o tema de constante melhorias. Entretanto, o tratamento de semente confere uma série de problemas que não podem sempre ser resolvidos de uma maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo que forneça proteção ideal para a semente e a planta de germinação do ataque por pragas animais, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes à praga a fim de alcançar proteção ideal da semente e da planta de germinação com uma despesa mínima de pesticidas.

[000412] Portanto, a presente invenção, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e plantas de germinação, do ataque por pragas, pelo tratamento da semente com um dos compostos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas de germinação contra o ataque por pragas compreende adicionalmente um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura.

[000413] A invenção se refere igualmente ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante das pragas animais.

[000414] A invenção se refere adicionalmente à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) para proteção das pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere adicionalmente à semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.

[000415] A invenção se refere adicionalmente à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para impedir a abrasão de poeira na semente.

[000416] Uma das vantagens encontradas com um composto da Fórmula sistemicamente atuante (I) é o fato de que, pelo tratamento da semente, não apenas a própria semente, mas também as plantas que resultam da mesma são, após o surgimento, protegidas contra as pragas animais. Dessa maneira, o tratamento imediato do cultivo no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.

[000417] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) pode melhorar a germinação e o surgimento da semente tratada.

[000418] É igualmente considerado vantajoso que os compostos da Fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.

[000419] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados em combinação com as composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes como, por exemplo, fungos ou bactérias endofíticas, micorrízicas e/ou rizóbio e/ou a uma fixação de nitrogênio otimizada.

[000420] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, na estufa, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, isso inclui semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), milho, algodão, feijões de soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, tubérculos (por exemplo, beterraba e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais crucíferos, cebolas e alface), árvores frutíferas, relvas e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, feijões de soja, algodão, canola, colza oleaginosa e arroz.

[000421] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem propriedades nematicidas e/ou inseticidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar, nesse caso, de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. O gene heterólogo é, com mais preferência, derivado de Bacillus thuringiensis.

[000422] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (1) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que é suficientemente estável para que não ocorram danos no decurso do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É usual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e então, novamente seca, por exemplo, aplicação de preparador. No caso de semente de arroz, também é possível usar a semente que foi pré-inchada em água até um certo estágio (estágio de peito de pombo) por exemplo, o que leva à germinação aprimorada e surgimento mais uniforme.

[000423] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[000424] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.

[000425] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos para as formulações comuns de peliculização de semente, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas aquosas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[000426] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, pela mistura de compostos da Fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores comuns e também solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificadores, antiformadores de espuma, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.

[000427] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.

[000428] Os agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, substâncias que promovem a molhagem e que são comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os naftaleno sulfonatos de alquila, como di-isopropil ou di- isobutil naftaleno sulfonatos de alquila, podem ser usados com preferência.

[000429] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os dispersantes ou misturas não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Os dispersantes não iônicos adequados incluem em particular polímeros de bloqueio de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poliglicol, e os derivados sulfatados ou fosfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilssulfonato-formaldeído.

[000430] Os antiformadores de espuma que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiformadores de espuma de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[000431] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, substâncias úteis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.

[000432] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[000433] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.

[000434] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consulte R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", volume 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

[000435] As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente diretamente ou depois da diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidas a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, feijões de soja e tubérculos, senão uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetal. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.

[000436] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção, ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, todas as unidades de mistura úteis comumente para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento na peliculização de semente consiste em colocar a semente em um misturador em operação contínua ou descontínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.

[000437] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada em uma faixa relativamente ampla. A mesma é guiada pelo teor particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Saúde animal

[000438] No campo de saúde animal, isto é, o campo de medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasitas" inclui especialmente helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas são tipicamente e de preferência artrópodes, especialmente insetos e acarídeos.

[000439] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) que têm toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem em reprodução animal e pecuária em gado, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. Os mesmos são ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[000440] Os rebanhos agrícolas incluem, por exemplo, mamíferos como ovelhas, cabras, cavalos, macacos, camelos, búfalos, coelhos, veados, gamos e, particularmente, gado e porcos; aves como perus, patos, gansos e, particularmente, galinhas; peixe e crustáceos, por exemplo, em aquacultura, e também insetos, como abelhas.

[000441] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinhos-da-Índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões, e particularmente cães, gatos, pássaros de gaiola, répteis, anfíbios e peixes de aquário.

[000442] Em uma modalidade preferencial, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos mamíferos.

[000443] Em uma outra modalidade preferencial, os compostos da Fórmula (I) são administrados a pássaros, a saber, pássaros de gaiola e particularmente aves.

[000444] O uso dos compostos da Fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de óbito e reduções em desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma pecuária mais econômica e simples seja viabilizada e um melhor bem-estar do animal seja alcançável.

[000445] Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que o composto da Fórmula (I) pode exterminar o respectivo parasita, inibir seu crescimento ou inibir sua proliferação.

[000446] Os artrópodes incluem:

[000447] da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;

[000448] da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; e também pragas nocivas e de higiene da ordem Blattarida.

[000449] Os artrópodes incluem adicionalmente:

[000450] da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família Ixodidae como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

[000451] Os protozoários parasíticos incluem:

[000452] Mastigophora (Flagellata), por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, por exemplo, Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis;

[000453] Sarcomastigophora (Rhizopoda) como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

[000454] Apicomplexa (Sporozoa) como Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular, C. parvum; como Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; como Sarcocystidae, por exemplo, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, como Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, como Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., como Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., como Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec.

[000455] Os endoparasitas patogênicos que são helmintos incluem Platyhelmintha (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos), nematódeos, Acanthocephala e Pentastoma. Esses incluem:

[000456] Monogenea: por exemplo: Gyrodactilus spp., Dactilogyrus spp., Polystoma spp.;

[000457] cestódeos: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

[000458] da ordem Cyclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

[000459] trematódeos: da classe de Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., ciclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

[000460] nematoides: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

[000461] da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;

[000462] da ordem Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., ciclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elafostrongylus spp., Parelafostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

[000463] da ordem Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

[000464] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.;

[000465] da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;

[000466] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[000467] No campo da veterinária e criação de animal, os compostos da Fórmula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, como através da via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática ou terapêutica.

[000468] Dessa forma, uma modalidade da presente invenção se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um medicamento.

[000469] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiendoparasítico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoário. Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso como um agente antiendoparasítico, especialmente como um agente helminticida ou agente antiprotozoário, por exemplo, em reprodução animal, em pecuária, em alojamentos de animal e no setor de higiene.

[000470] Um aspecto adicional, por sua vez, se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiectoparasítico, em particular, um artropodeicida como um inseticida ou um acaricida. Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiectoparasítico, em particular, um artropodeicida como um inseticida ou um acaricida, por exemplo, em pecuária, em reprodução animal, em alojamentos de animal ou no setor de higiene.

Componentes de mistura anti-helmínticos

[000471] Os seguintes componentes de mistura anti-helmínticos podem ser mencionados por meio de exemplo:

[000472] Compostos anti-helminticamente ativos que incluem compostos trematicida e cestocidamente ativos:

[000473] da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina;

[000474] da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: albendazol, sulfóxido de albendazol, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimina, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol;

[000475] da classe dos ciclo-octadepsipeptídeos, por exemplo: emodepsídeo, PF1022;

[000476] da classe dos derivados de aminoacetonitrila, por exemplo: monepantel;

[000477] da classe das tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;

[000478] da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;

[000479] da classe das salicilanilidas, por exemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalano;

[000480] da classe das para-herquamidas, por exemplo: derquantel, para-herquamida;

[000481] da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacetilada (dAMD), tribendimidina;

[000482] da classe dos organofosfatos, por exemplo: coumafos, crufomato, diclorvos, haloxona, nafthalofos, triclorfon;

[000483] da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan, nitroxinil;

[000484] da classe das piperazinonas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;

[000485] das outras diversas classes, por exemplo: amoscanato, befênio, bunamidina, clonazepam, clorsulona, diamfenetida, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolina, hicantona, lucantona, miracil, mirasana, niclosamida, niridazol, nitroxinila, nitroscanato, oltipraz, onfalotina, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel.

Controle de vetor

[000486] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, com capacidade de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas sem ferrão) para um hospedeiro ou após a injeção (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos) em um hospedeiro.

[000487] Os exemplos de vetores e doenças ou patógenos que os mesmos transmitem são:

[000488] 1) mosquitos

[000489] - Anopheles: malária, filariose;

[000490] - Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de vermes;

[000491] - Aedes: febre amarela, dengue, filaríase, outras doenças virais;

[000492] - Simulidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvulus;

[000493] 2) piolho: infeções cutâneas, tifo epidêmico;

[000494] 3) pulgas: praga, tifo endêmico;

[000495] 4) moscas: doença do sono (tripanosomíase); cólera, outras doenças bacterianas;

[000496] 5) ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela rickettsiana, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica do Crimean-Congo, borreliose;

[000497] 6) carrapatos: borreliose como Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis).

[000498] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, como afídeos, moscas, cicadelas ou tripes, que podem transmitir vírus de planta para as plantas. Outros vetores com capacidade de transmitir vírus de planta são ácaros, piolho, besouros e nematódeos.

[000499] Os exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos para animais e/ou humanos.

[000500] O controle de vetor é também possível se os compostos da Fórmula (I) forem interruptores de resistência.

[000501] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Dessa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da Fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados.

Proteção de materiais industriais

[000502] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[000503] Entende-se que os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, engomaduras, papéis e cartões, couro, lã, produtos de lã processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de lã é particularmente preferencial.

[000504] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.

[000505] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) estão presentes como um pesticida pronto para uso, isto é, pode ser aplicado ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais adequadas são, em particular, aqueles mencionados acima.

[000506] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, peneiras, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da Fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustação.

Controle de pragas animais no setor de higiene

[000507] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para controlar as pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, ambientes das fábricas, oficinas, cabines de veículo. Para controlar as pragas animais, os compostos da Fórmula (I) são usados sozinho ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Os mesmos são, de preferência, usados em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra espécies resistentes e sensíveis, e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[000508] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.

[000509] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão não pressurizados, por exemplo, bomba e aspersões por atomizador, sistemas de vaporização automática, aspersores, espumas, géis, produtos de evaporação com tabletes de evaporação produzidos a partir de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por propulsor, livre de energia, ou passivo, sistemas de evaporação, papeis com traça, bolsas com traça e géis com traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca. Exemplos de preparação: 2-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina (I-1)

[000510] 52 mg (0,13 mmol) de 2-(3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]piridin- 2-il)-3-metil-6-(trifluorometil)-imidazo[4,5-c]piridina foram dissolvidos em 15 mL de diclorometano, 31,8 mg (0,68 mmol) de ácido fórmico e 133,9 mg (1,37 mmol) de peróxido de hidrogênio foram adicionados em temperatura ambiente e a mistura foi, então, agitada em temperatura ambiente por 8 h. A mistura foi diluída com água e a solução de bissulfeto de sódio foi adicionada, a mistura foi agitada por 10 min e, então, agitada com 10% de solução de bicarbonato de sódio com resistência. A fase orgânica foi removida por separação, a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por meio de purificação por cromatografia de coluna por meio de HPLC preparatória com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000511] (logP (neutro): 2,07; MH+: 410; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,28 (t, 3H), 3,87 (q, 2H), 4,08 (s, 3H), 7,41 (t, 1H), 7,75-7,79 (m, 1H), 7,99 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 9,07 (d, 1H), 9,28 (s, 1H). 2-(3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina (I-2)

[000512] 101 mg (0,28 mmol) de 2-(3-cloroimidazo[1,2-a]piridin-2- il)-3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina e 73 mg (0,86 mmol) de etanotiolato de sódio foram agitados em DMF em temperatura ambiente por 8 h. A água foi adicionada e a mistura foi extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com uma solução de cloreto de sódio, removida, seca em sulfato de sódio e liberada do solvente sob pressão reduzida.

[000513] (logP (neutro): 2,75; MH+: 378; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,08 (t, 3H), 3,04 (q, 2H), 4,29 (s, 3H), 7,24 (t, 1H), 7,54-7,58 (m, 1H), 7,83 (d, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,79 (d, 1H), 9,22 (s, 1H). 2-(3-cloroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridina (V-1)

[000514] 250 mg (1,30 mmol) de N3-metil-6-(trifluorometil)piridina- 3,4-diamina, 305 mg (1,30 mmol) de cloridrato de ácido de 3- cloroimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico e 251 mg (1,30 mmol) de cloreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) foram agitados em 5 mL de piridina a 120 °C por 9 h. A mistura de reação foi liberada do solvente sob pressão reduzida, então, a água foi adicionada e a mistura foi extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio, concentradas novamente e purificadas por meio de purificação por cromatografia de coluna por meio de HPLC preparatória com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000515] (logP (neutro): 2,38; MH+: 352; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 4,42 (s, 3H), 7,26 (t, 1H), 7,52-7,57 (m, 1H), 7,84 (d, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,54 (d, 1H), 9,22 (s, 1H). 6-[3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-2,2-difluoro-5-metil-5H- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol (I-41)

[000516] 48 mg (0,11 mmol) de 6-[3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin- 2-il]-2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol foram dissolvdos em 5 mL de acetona, 32,7 mg (0,23 mmol) de carbonato de potássio e 23,5 mg (0,16 mmol) de iodometano foram adicionados em temperatura ambiente e a mistura foi, então, aquecida a 60 °C por 4 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em acetato de etila e a fase orgânica foi lavada com água. A fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por meio de MPLC com o uso de um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila como fase móvel.

[000517] (logP (neutro): 2,62; MH+: 421; 1H-RMN(600 MHz, CD3CN) δ ppm: 1,32 (t, 3H), 3,82 (q, 2H), 3,92 (s, 3H), 7,20-7,22 (m, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,61-7,64 (m, 1H), 7,78-7,80 (m, 1H), 9,10-9,12 (m, 1H). 6-[3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-2,2-difluoro-5H- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol (I-40)

[000518] 128 mg (0,33 mmol) de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridinium 3-óxido hexafluorofosfato (HATU) e 115 mg (0,89 mmol) de N-etildi-isopropilamina foram adicionados a uma solução de 57 mg (0,22 mmol) de ácido 3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico em 3 mL de tetra-hidrofurano e 3 mL de dimetilformamida, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 15 min. Uma solução de 42,1 mg (0,22 mmol) de 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5,6-diamina em 3 mL de tetra- hidrofurano foi, então, adicionada por gotejamento, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente da noite para o dia. A água foi adicionada e a mistura foi extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido. O resíduo foi dissolvido em 20 mL de tolueno, e 91,2 mg (0,48 mmol) de ácido p-toluenossulfônico e peneira molecular foram adicionados. A mistura de reação foi aquecida em 120 °C por 2 h. A mistura foi diluída com água e extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas duas vezes com solução de bicarbonato de sódio e uma vez com solução de cloreto de sódio e secas em sulfato de sódio, e o solvente foi, então, removido. O produto cru foi purificado por meio de HPLC com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000519] (logP (neutro): 2,59; MH+: 407; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,28 (t, 3H), 4,17 (q, 2H), 7,31-7,34 (m, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,68-7,72 (m, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 9,21 (d, 1H). 2-[3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-6- (trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridina (I-44)

[000520] 21 mg (0,05 mmol) de 2-[3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridin-2- il]-6-(trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridina foram dissolvidos em 10 mL de diclorometano, 29,8 mg (0,17 mmol) de ácido 3-cloroperoxibenzoico (MCPBA) foram adicionados em 0 °C e a mistura foi, então, agitada em temperatura ambiente por 4 h. A mistura foi diluída com água e solução de bissulfeto de sódio foi adicionada, a mistura foi agitada por 10 min e, então, agitada com 10% de solução de bicarbonato de sódio com resistência. A fase orgânica foi removida por separação, a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por meio de purificação por cromatografia de coluna por meio de HPLC preparatória com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000521] (logP (neutro): 2,52; MH+: 397; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,33 (t, 3H), 3,92 (q, 2H), 7,40-7,44 (m, 1H), 7,76-7,80 (m, 1H), 8,02 (d, 1H), 8,97-8,98 (m, 2H), 9,13 (d, 1H). 2-[3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-6- (trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridina (I-60)

[000522] 10,5 mg (0,09 mmol) de carbonato de sódio foram adicionados a uma solução de 39,8 mg (0,09 mmol) de N-[2-cloro-5- (trifluorometil)piridin-3-il]-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxamida em 1 mL de N,N-dimetilformamida, e a mistura foi aquecida em 145 °C por 4 h. A mistura de reação foi resfriada até temperatura ambiente, derramada em água gelada e extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido. O produto cru foi purificado por meio de HPLC com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000523] (logP (neutro): 3,15; MH+: 365; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,11 (t, 3H), 3,03 (q, 2H), 7,23-7,28 (m, 1H), 7,55-7,59 (m, 1H), 7,82 (d, 1H), 8,77 (d, 1H), 8,87 (s, 2H). N-[2-cloro-5-(trifluorometil)piridin-3-il]-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2- a]piridina-2-carboxamida (XXVI-1)

[000524] 1,1 mg (9,37 mmol) de cloreto de tionila foram adicionados por gotejamento a uma solução de 298 mg (1,33 mmol) de ácido 3- (etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico em 10 mL de acetonitrila, e a mistura foi aquecida sob refluxo por 3 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi coevaporado duas vezes com tolueno. O resíduo foi dissolvido em 3 mL de N,N- dimetilformamida. Separadamente, 263 mg (1,33 mmol) de 2-cloro-5- (trifluorometil)piridina-3-amina foram adicionados a uma suspensão em 0 °C, de 107 mg (2,67 mmol) de hidreto de sódio em 7 mL de N,N- dimetilformamida, e a mistura foi agitada por mais 30 min. A solução de cloreto de ácido preparada antecipadamente foi, então, lentamente adicionada por gotejamento em 0 °C. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por mais 2 h. A mistura foi derramada em água gelada e extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido. O produto cru foi purificado por meio de HPLC com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000525] (logP (neutro): 4,39; MH+: 401; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,09 (t, 3H), 2,98 (q, 2H), 7,22-7,25 (m, 1H), 7,55-7,60 (m, 1H), 7,82 (d, 1H), 8,66 (d, 1H), 8,73 (d, 1H), 9,07 (d, 1H).

[000526] Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os seguintes compostos da Fórmula (I) podem ser obtidos:

[000527] em que R3 representa hidrogênio e em que R1, R2, Q e n têm os significados dados na tabela abaixo e em que a ligação de Q ao restante da molécula é indicada por uma linha ondulada:

Exemplos de preparação de compostos intermediários: Ácido 3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico (XXIII-1)

[000528] 34,1 mg (1,42 mmol) de hidróxido de lítio foram adicionados a uma solução de 161 mg (0,57 mmol) de etil 3- (etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato em 5 mL de etanol, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 h. O precipitado formado foi coletado.

[000529] (logP (ácido): 0,54; MH+: 255; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,22 (t, 3H), 3,65 (q, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,68 (t, 1H), 7,87 (d, 1H), 8,99 (d, 1H). etil 3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato (XXIV-1)

[000530] 210 mg (0,83 mmol) de etil 3-(etilsulfanil)imidazo[1,2- a]piridina-2-carboxilato foram dissolvidos em 10 mL de diclorometano, 434 mg (2,51 mmol) de ácido 3-cloroperoxibenzoico (MCPBA) foram adicionados em 0 °C e a mistura foi, então, agitada em temperatura ambiente por 2 h. A mistura foi diluída com água e solução de bissulfeto de sódio foi adicionada, a mistura foi agitada por 10 min e, então, agitada com 10% de solução de bicarbonato de sódio com resistência. A fase orgânica foi removida por separação, a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida.

[000531] (logP (neutro): 1,52; MH+: 283; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,24 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), 3,65 (q, 2H), 4,37 (q, 2H), 7,34 (t, 1H), 7,68-7,72 (m, 1H), 7,89 (d, 1H), 8,98 (d, 1H). etil 3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato (XXII-1)

[000532] 500 mg (2,22 mmol) de etil 3-cloroimidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato foram dissolvidos em 10 mL de N,N-dimetilformamida, 562 mg (6,67 mmol) de tioetoxido de sódio foram adicionados em temperatura ambiente e a mistura foi, então, agitada em temperatura ambiente por 2,5 h. A reação foi diluída com água e extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por meio de MPLC com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.

[000533] (logP (neutro): 2,05; MH+: 251; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,06 (t, 3H), 1,35 (t, 3H), 2,88 (q, 2H), 4,34 (q, 2H), 7,15-7,19 (t, 1H), 7,47-7,51 (m, 1H), 7,71 (d, 1H), 8,67 (d, 1H). ácido 3-cloro-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico (III-1)

[000534] 256 mg (10,6 mmol) de hidróxido de lítio foram adicionados a uma solução de 1,22 g (4,27 mmol) de etil 3-cloro-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato em 20 mL de metanol, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente da noite para o dia. O solvente foi removido, o resíduo foi dissolvido em água e a fase aquosa foi extraída uma vez com diclorometano. A fase aquosa foi, então, acidificada com solução de HCl e o precipitado formado foi coletado.

[000535] (logP (ácido): 1,50; MH+: 265; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,38-7,42 (m, 1H), 8,26 (s, 1H), 8,62 (d, 1H). 3-cloro-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[000536] 81,8 mg (0,61 mmol) de N-clorossuccinimida (NCS) foram adicionados a uma solução de 136 mg (0,55 mmol) de etil 7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato em 0,6 mL de N,N- dimetilformamida, e a mistura foi agitada a 40 °C por 4 h. A reação foi arrefecida bruscamente com solução de bissulfeto de sódio e a fase aquosa foi extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de sódio e o solvente foi, então, removido sob pressão reduzida.

[000537] (logP (neutro): 2,10; MH+: 279; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 3,91 (s, 3H), 7,41-7,43 (m, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,64 (d, 1H). 7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[000538] 13,8 g (73,9 mmol) de metil 3-bromo-2-oxopropanoato foram adicionados a uma solução de 5,0 g (30,8 mmol) de 4- (trifluorometil)piridina-2-amina em 70 mL de acetonitrila, e a mistura foi agitada a 50 °C por 3 h. O precipitado formado foi coletado.

[000539] (logP (neutro): 1,59; MH+: 245; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 3,88 (s, 3H), 7,28-7,31 (m, 1H), 8,16 (s, 1H), 8,74 (s, 1H), 8,79 (d, 1H).

[000540] Os valores de logP são medidos de acordo com a Diretriz de EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C.

[000541] A determinação de LC-MS na faixa ácida é realizada a pH 2,7 com o uso de ácido fórmico aquoso a 0,1% e acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1%) como eluentes; gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%. Chamado de logP (HCOOH) na tabela.

[000542] A determinação por LC-MS na faixa neutra é realizada a pH 7,8 com solução aquosa de hidrogenocarbonato de amônio 0,001 molar e acetonitrila como eluentes; gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 95%. Chamado de logP (neutro) na tabela.

[000543] A calibração é realizada com o uso de alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (valores de logP determinados com base nos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).

[000544] Os dados de RMN dos exemplos selecionados são listados em forma convencional (valores δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.

[000545] Em cada caso, o solvente em que o espectro de RMN foi registrado é estabelecido.

Método de lista de pico de RMN

[000546] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são estabelecidos na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de números de valor δ -intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por ponto-e-vírgulas.

[000547] A lista de pico para um exemplo, portanto, tem a forma de:

[000548] δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2); ; δi (intensidadei); ; δn (intensidaden)

[000549] A intensidade de sinais agudos está correlacionada à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.

[000550] A calibração do deslocamento químico de espectros de 1H RMN é realizada com o uso de tetrametilssilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilssilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.

[000551] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H-RMN convencionais e, dessa forma, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.

[000552] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos endereçados que do mesmo modo formam parte da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas.

[000553] No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.

[000554] Os picos de estereoisômeros dos compostos endereçados e/ou picos de impurezas têm usualmente uma intensidade inferior em média em comparação com os picos dos compostos endereçados (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).

[000555] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, dessa forma, ajudar nesse caso a identificar a reprodução do presente processo em referência a "perfis de subproduto".

[000556] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados por métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha de pico em questão em interpretação de 1H RMN convencional.

[000557] Detalhes adicionais de listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados em Research Disclosure Database Número 564025.

Exemplos de uso Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas adultas de gato

[000558] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 mL pelo giro e oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 horas). Com 900 ppm de solução de composto ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose à base de área de 5 μg/cm2 é alcançada.

[000559] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5 a 10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 horas, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os tubos de teste são mantidos na vertical e as pulgas são empurradas para a base do tubo. Considera-se que as pulgas que permanecem sem moção na base ou se movem de uma maneira descoordenada estejam mortas ou moribundas.

[000560] Uma substância mostra eficácia satisfatória em relação a Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia tivesse sido alcançada nesse teste em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. 100% de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.

[000561] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cmf (500 g/ha): I-1, I-4, I-6, I-17, I-18, I-23, I-33, I34, I-35, I-59

Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos vermelhos de cão adultos

[000562] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 mL pelo giro e oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 horas). Com 900 ppm de solução de composto ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose à base de área de 5 μg/cm2 é alcançada.

[000563] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 carrapatos de cão adulto (Rhipicephalus sanguineus), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 horas, a eficácia é determinada. Com essa finalidade, os carrapatos são arremessados à base do tubo e incubados em uma placa de aquecimento a 45-50 °C por não mais que 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis na base ou se movem de uma maneira descoordenada que não são capazes de evitar deliberadamente o calor deslocando-se para cima são considerados mortos ou moribundos.

[000564] Uma substância mostra boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, nesse testo, uma eficácia de pelo menos 80 % fosse obtida em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. Uma eficácia de 100% significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0 % eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi afetado.

[000565] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: (= 500 g/ha): I-59

[000566] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (500 g/ha): I-35

Boophilus microplus - teste de injeção

[000567] Solvente:sulfóxido de dimetila

[000568] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de solvente e o concentrado é diluído com solvente para a concentração desejada.

[000569] 1 μl da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 fêmeas do carrapato-de-boi adulto (Boophilus microplus). Os animais são transferidos em placas de cultura e mantidos em um ambiente climatizado.

[000570] A eficiência é avaliada após 7 dias pela postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até as larvas se chocarem após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos havia posto nenhum ovo fértil; 0% significa que todos os ovos são férteis.

[000571] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-18

Ctenocephalides felis - teste oral

[000572] Solvente:sulfóxido de dimetila

[000573] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado determina a concentração desejada.

[000574] Cerca de 20 pulgas de gato adultas não alimentadas (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade de fundo é fechada com parafilm é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a preparação de sangue/composto ativo, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilm.

[000575] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as pulgas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi exterminada.

[000576] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-6, I-17, I-18

[000577] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 98% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-1

[000578] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-4

[000579] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-59

Teste de Haemonchus contortus

[000580] Solvente:sulfóxido de dimetila

[000581] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com solução de Ringers para a concentração desejada.

[000582] Os vasos que contêm a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com cerca de 40 larvas do verme de coalheira (Haemonchus contortus).

[000583] Após 5 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as larvas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das larvas foi exterminada.

[000584] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-59

Teste de Lucilia cuprina

[000585] Solvente:sulfóxido de dimetila

[000586] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.

[000587] Cerca de 20 L1 larvas das moscas do tipo Australian sheep blowfly (Lucilia cuprina) são transferidos em um vaso de teste que contém carne de cavalo moída e a preparação de composto ativo da concentração desejada.

[000588] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as larvas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva foi exterminada.

[000589] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-1, I-4, I-6, I-10, I-17, I-18, I-59

Teste de Musca domestica

[000590] Solvente:sulfóxido de dimetila

[000591] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.

[000592] Os vasos que contêm uma esponja tratada com solução de açúcar e a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).

[000593] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todas as moscas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das moscas foi exterminada.

[000594] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-6

[000595] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-59

[000596] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-18

[000597] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 85% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-1

[000598] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-4, I-17

Teste de Meloidogyne incognita

[000599] Solvente:125,0partes em peso de acetona

[000600] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.

[000601] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/larvas da nematódeo-das-galhas (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinaram e as plantas se desenvolveram. As galhas se desenvolveram nas raízes.

[000602] Após 14 dias, a eficiência nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100% significa que nenhuma galha foi encontrada; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.

[000603] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-52

Myzus persicae - teste de aspersão

[000604] Solvente:78partes em peso de acetona

[000605] 1,5partes em peso de dimetilformamida

[000606] Emulsificante:alquilaril poliglicol éter

[000607] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.

[000608] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestadas por todos os estágios do pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[000609] Após 5-6 dias, a eficiência em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum pulgão foi exterminado.

[000610] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-17, I-21, I-53

[000611] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1, I-2, I-4, I-6, I-7, I-11, I-19, I-22, I-35, I-41, I-46, I-48, I-54, I-59

Phaedon cochleariae - teste de aspersão

[000612] Solvente:78,0partes em peso de acetona

[000613] 1,5partes em peso de dimetilformamida

[000614] Emulsificante:alquilaril poliglicol éter

[000615] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.

[000616] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).

[000617] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.

[000618] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-6, I-8, I-9, I-10, I-11, I-13, I-16, I-17, I18, I-19, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-29, I-34, I-36, I-39, I-40, I-41, I-42, I-44, I-47, I-49, I-50, I-52, I-59

[000619] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1, I-12, I-26, I-30, I-46

[000620] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-43

Spodoptera frugiperda - teste de aspersão

[000621] Solvente:78,0partes em peso de acetona

[000622] 1,5partes em peso de dimetilformamida

[000623] Emulsificante:alquilaril poliglicol éter

[000624] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.

[000625] Os discos de folha de milho (Zea mays) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).

[000626] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma lagarta foi exterminada.

[000627] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-10, I-11, I13, I-16, I-17, I-18, I-19, I-21, I-23, I-24, I-25, I-28, I-29, I-30, I-34, I-35, I-36, I-39, I-42, I-48, I-49, I-50, I-53, I-54, I-59

[000628] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-12, I-33, I-41, I-44, I-47

Tetranychus urticae - teste de aspersão, resistente a OP

[000629] Solvente:78,0partes em peso de acetona

[000630] 1,5partes em peso de dimetilformamida

[000631] Emulsificante:alquilaril poliglicol éter

[000632] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.

[000633] Discos de feijoeiro (Phaseolus vulgaris) infestado com todos os estágios do ácaro rajado (Tetranychus urticae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[000634] Após 6 dias, a eficiência em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros rajados foram exterminados; 0% significa que nenhum ácaro rajado foi exterminado.

[000635] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-59

Myzus persicae - teste de aspersão

[000636] Solvente:14 partes em peso de dimetilformamida

[000637] Emulsificante:alquilaril poliglicol éter

[000638] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com o uso das partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.

[000639] As plantas de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas com o pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas pela aspersão com a preparação de composto ativo na concentração desejada.

[000640] Após 6 dias, o extermínio em % é determinado. 100% significa que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que nenhum dos pulgões foi exterminado.

[000641] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-10.

Claims (13)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I),

na qual R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 0, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 8-CF3, 8-Cl, 8-SC2H5, 5-CF3 e 6-CH3; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 1, e R2 é selecionado do grupo que consiste de 6-Cl, 6-CF3, 7- CF3, 5-CF3, 8-CF3, e 6-OCH3; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 8-Cl, 5-CF3, 8-CF3, 8-SO2C2H5, 6-CH3 e 6-OCH3; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 0, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 5-CH3, 5- CF3, 6-CF3, 6-Cl, 7-CF3, 5-SC2H5, 7-SC2H5, 7-CH3 e 6-CH3; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 1, e R2 é hidrogênio; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 7-CH3, 7- CF3, 6-CH3, 6-CF3, 6-Cl e 5-CH3; ou R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é H.

2. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 0, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 8-CF3, 8-Cl, 8-SC2H5, 5-CF3 e 6-CH3.

3. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 1, e R2 é selecionado do grupo que consiste de 6-Cl, 6-CF3, 7- CF3, 5-CF3, 8-CF3, e 6-OCH3.

4. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 8-Cl, 5-CF3, 8-CF3, 8-SO2C2H5, 6-CH3 e 6-OCH3.

5. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 0, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 5-CH3, 5- CF3, 6-CF3, 6-Cl, 7-CF3, 5-SC2H5, 7-SC2H5, 7-CH3 e 6-CH3.

6. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 1, e R2 é hidrogênio;

7. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é selecionado do grupo que consiste de H, 7-CH3, 7- CF3, 6-CH3, 6-CF3, 6-Cl e 5-CH3.

8. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é etila, R3 é hidrogênio, Q é

sendo que a ligação de Q ao restante da molécula é identificada por uma linha ondulada, n é 2, e R2 é H.

9. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 4, caracterizados pelo fato de que R2 é H.

10. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, e ainda um ou mais extensores e/ou tensoativos.

11. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um composto agroquimicamente ativo adicional.

12. Método para controlar uma ou mais pragas animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 10 ou 11, é deixado atuar nas pragas animais e/ou em seu habitat.

13. Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a uma ou mais pragas animais compreende insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides ou moluscos.