"Nouvelles anilines substituées, leur préparation
et leur utilisation comme herbicides." La présente invention a pour objet de nouvelles anilines substituées, leur préparation et leur utilisation comme herbicides.
L'invention concerne plus particulièrement les anilines substituées de formule I
<EMI ID=1.1>
dans laquelle
M signifie CH ou N,
t signifie 0, 1 ou 2,
X représente l'oxygène ou le soufre,
Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents,signifient l'hydrogène, un halogène ou un groupe cyano, nitro, alkyle en C,-Co,
<EMI ID=2.1>
possède, indépendamment de R', l'une des significations données ci-après pour R',
R' signifie l'hydrogène ou un groupe A choisi parmi les groupes
<EMI ID=3.1>
<EMI ID=4.1>
R" représente le chlore ou un groupe nitro, amino ou cyano,
<EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1>
<EMI ID=8.1>
à 8 chaînons et contenant un ou deux hétéroatomes choisis
parmi l'oxygène et l'azote, un groupe N=C(R8)2 ou un groupe benzyle non substitué ou substitué ,
<EMI ID=9.1>
<EMI ID=10.1>
ou substitué, benzyle non substitué ou substitué , anilino non substitué ou substitué ou un groupe de formule
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
<EMI ID=13.1>
semble un groupe alkylène en C2-C4 ou alcénylène en C2-C4,
<EMI ID=14.1>
alkylthio en C,-Co,
R15 signifie un groupe phényle non substitué ou substitué ou un groupe phénoxyphényle non substitué ou substitué,
n signifie 0, 1 ou 2,
n' et n" signifient, indépendamment l'un de l'autre, 1 ou 2, et W et W' signifient , indépendamment l'un de l'autre, l'oxygène
ou le soufre.
Les expressions " phényle substitué", "benzyle substitué" et "anilino substitué" se réfèrent chacun à un groupe phényle, à un groupe benzyle et à un groupe anilino dans lesquels les noyaux benzéniques portent un, deux ou trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes nitro, cyano, alkyle
<EMI ID=15.1>
L'expression "phénoxyphényle substitué" se réfère à un groupe phénoxyphényle dans lequel le reste phénoxy porte un, deux ou trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes nitro,
<EMI ID=16.1>
éthyléniques.
<EMI ID=17.1>
acétyléniques.
<EMI ID=18.1>
atomes d'halogène.
Comme exemples de significations appropriées Je cations
<EMI ID=19.1>
alcalins et alcalino-térreux, tels que Li, Na, K, Ca, Ba, Sr et Mg.
R signifie de préférence un groupe alkyle en C,-Co, <EMI ID=20.1>
un groupe méthyle.
Dans les composés de formule I, les groupes hydrocarbonés aliphatiques contiennent de préférence au maximum 4 atomes
de carbone; les groupes alkyle ou les restes alkyle contiennent plus préférablement un ou deux atomes de carbone, et signifient
en particulier un groupe méthyle. Comme exemples de groupes alcényle et alcynyle, on peut citer les groupes CH2-CH=CH2 et CH2-CH=CH.
<EMI ID=21.1>
<EMI ID=22.1>
<EMI ID=23.1>
Par halogène, on entend le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, spécialement le fluor et le chlore.
L'invention concerne également un procédé de préparation des composés de formule I, lequel procédé comprend <EMI ID=24.1> dinitrobenzène substitué en position 4 répondant à la formule II
<EMI ID=25.1>
dans laquelle X, Y, Z, M et t ont les significations données précédemment,
par un groupe alcoxyamino de formule III
<EMI ID=26.1>
dans laquelle R a la signification donnée précédemment, suivie, si nécessaire, dans un ordre approprié par la N-substitution du groupe alcoxyamino ainsi introduit par un groupe Atel que défini pour R' à l'exception de l'hydrogène, et/ou par
<EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1> de ce dernier groupe NH2 par Clou par CN, et/ou par l'hydrolyse d'un groupe ester éventuellement présent en groupe carboxy sous forme libre ou sous forme d'un sel, b) pour l'obtention d'un composé de formule la
<EMI ID=29.1>
dans laquelle X, Y, Z, M, t, R et R' ont les significations données précédemment,
la N-substitution d'un composé de formule Ib
<EMI ID=30.1>
dans laquelle X, Y, Z, M, t et R ont les significations données précédemment,
par un groupe A tel que défini ci-dessus, selon les techniques de N-alkylation.
Un schéma réactionnel approprié est le suivant :
<EMI ID=31.1>
D'autres séquences peuvent être plus appropriées, selon la signification des substituants.
La synthèse ci-dessus des composés de formule Ib est effectuée avantageusement en utilisant le composé de formule III sous forme d'un sel, par exemple sous forme de chlorhydrate,
et en présence d'une base telle que le carbonate de potassium.
Un solvant organique inerte sous les conditions de
la réaction, tel que le chlorure de méthylène, le tétrahydrofuranne ou le N,N-diméthylformamide, constitue un milieu réactionnel approprié. La réaction peut être effectuée à la température ambiante.
La N-substitution des composés de formule Ib peut
être effectuée selon les méthodes connues de N-alkylation. Des agents d'alkylation appropriés pour être utilisés dans la réaction d'alkylation de l'invention,sont par exemple les composés de
formule IV
<EMI ID=32.1>
dans laquelle A a la signification donnée précédemment et Hal signifie un halogène tel que Cl ou Br,
ou les dérivés réactifs de ces composés, tels que les acrylates,
les anhydrides etc...
Lorsqu'on utilise un composé de formule IV comme agent d'alkylation, la réaction est effectuée avantageusement dans un solvant organique inerte sous les conditions de la réaction, tel
que l'acétone, la 2-butanone, le chlorure de méthylène, le benzène ou le diméthylformamide. Il peut être avantageux d'opérer en présence d'une base telle que la triéthylamine, le carbonate de potassium,
la pyridine ou l'hydrure de sodium. Une température de réaction appropriée est la température ambiante ou ure température plus élevée. On peut également faire réagir le composé de formule Ib
sous forme de sel métallique à l'azote, par exemple comme décrit ci-après à l'exemple 7.
L'hydrogénation des composés de formule la en composés
de formule Ic peut être effectuée de manière connue en soi par
<EMI ID=33.1> à l'aide de NaBH4 ou de moyens d'hydrogénation analogues.
La transformation des composés de formule Ic en composés de formule Id peut être effectuée selon les méthodes connues de substitution d'un groupe amino aromatique par Clou
par CN. Un exemple de réaction appropriée est la diazotation du groupe amino selon les méthodes connues, par exemple à l'aide
de HC1 et de NH02 comme décrit, entre autre, dans Org. Synth. Coll. Vol. 1, 514 (1932), et réaction subséquente du sel de diazonium avec le cyanure cuivreux ou le chlorure cuivreux selon la méthode de Sandmeyer.
L'hydrolyse d'un groupe ester éventuellement présent dans les composés de formule I en groupe carboxy libre peut être effectuée selon les méthodes connues en soi , par exemple à l'aide d'une base telle que NaOH dans un solvant approprié inerte sous les conditions de la réaction, tel que le méthanol. L'acide ainsi obtenu peut être isolé sous forme libre ou sous forme d'un sel, par exemple sous forme de sel de métal alcalin ou alcalino-terreux, lequel sel pouvant être obtenu à partir de l'acide libre par réaction de ce dernier avec une base forte, par exemple un hydrure de métal.
Les composés de formule I ainsi obtenus peuvent être récupérés du mélange réactionnel dans lequel ils sont formés,
par traitement Selon les méthodes connues.
Lorsque la préparation d'un produit de départ n'est pas décrite dans la présente demande , il s'agira d'un composé connu ou qui peut être préparé selon aes procédés connus ou de manière analogue à ceux décrits dans la présente demande ou analogue à
des procédés connus.
Les composés de formule I sont utiles comme herbicides pour combattre les adventices en traitement de pré-levée et/ou de post-levée. En tant qu'herbicides, les composés de formule I peuvent être appliqués sous forme de poudres, de granulés, de solutions, d'émulsions, de poudres mouillables, de suspensions concentrées ou de suspensions et de dispersions. L'application des composés selon l'invention sur les adventices
ou leur habitat est effectuée selon les méthodes habituelles,
en utilisant une quantité en composé de formule I efficace du point de vue herbicide, habituellement comprise entre environ
100 g et 10 kg/ha.
Lés composés selon l'invention ont une activité herbicide à large spectre aussi bien sur les plantes dicotylédones que sur les graminées. L'utilisation optimale des composés de l'invention peut être déterminée facilement par l'homme de métier en utilisant l'es essais de routine, tels que les essais en serre et les essais sur de petites parcelles.
Cependant, on obtient en général des résultats satisfaisants en appliquant les composés selon l'invention à une dose comprise entre environ 0,1 et 5 kg/ha, de préférence comprise entre 0,2 et 4 kg/ha, plus préférablement comprise entre 0,5 et
3 kg/ha, l'application étant répétée si nécessaire.
Les composés selon l'invention sont relativement
moins toxiques à l'égard des cultures qu'à l'égard des mauvaises herbes. Une activité herbicide sélective a été observée, entre autres,dans les céréales telles que le blé, l'orge et le riz,
<EMI ID=34.1>
composés selon l'invention peuvent donc être utilisés en tant qu'herbicides sélectifs dans des lieux de culture.
L'expression "herbicide" telle qu'utilisée dans la présente description désigne une matière active qui modifie la croissance des plantes en raison d'une action phytotoxique ou une action régulatrice de la croissance des plantes.
Les composés préférés sont ceux ayant une ou plusieurs des significations suivantes :
- M signifie N,
- t signifie 1,
- Y est en position ortho et Z est en position para,
- Y signifie l'hydrogène ou un atome de chlore en position ortho, de préférence un atome de chlore en position ortho,
- Z signifié un atome de chlore en para ou un groupe -CF3 en para, <EMI ID=35.1>
- n signifie 0 ou 1, plus préférablement 1,
- R, signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, <EMI ID=36.1>
CH3-S-(CH2)2, CH3-SO-(CH2)2, CH3S02CH2CH2, benzyle, cyclopropyl-CH2CH2, Cl-CH2-CH2, CH2-CH=CH2, CH2-C=CH ou 2-tétrahydrofuryle, plus préférablement un groupe méthyle,
- X représente 0,
- R représente un groupe méthyle,
- R' représente un groupe CH2-COOCH3, <EMI ID=37.1>
Les composés de formule I sont utilisés avantageusement sous forme de compositions herbicides, en association avec un ou plusieurs diluants acceptables en agriculture. De telles compositions font également partie de la présente invention. Les compositions peuvent contenir , outre un composé de formule I comme matière active, d'autres matières actives telles que des herbicides. Les compositions peuvent être utilisées sous forme solide ou sous forme liquide, par exemple sous forme de poudre mouillable , de concentré émulsionnable, de suspension concentrée ("flowable"), de poudre pour poudrage, de granulé, ou de forme
à libération retardée, contenant les diluants habituels. De telles compositions peuvent être préparées selon les méthodes connues, par exemple en mélangeant la matière active avec un ou plusieurs diluants et éventuellement d'autres additifs, tels que des agents tensio-actifs.
Le terme diluant, tel qu'il est utilisé dans la
présente description , s'applique à une matière liquide ou
solide acceptable en agriculture, qui peut être ajoutée à une matière active respectivement pour la transformer en une forme
plus simple ou applicable plus facilement, ou pour la diluer
afin d'obtenir une activité désirable ou utilisable.Comme exemples
de telsdiluants,on peut citer le talc, le kaolin, la terre de diatomées,le xylène et l'eau.
Les formulations destinées à être appliquées par pulvérisation, telles que les concentrés à disperser dans l'eau
ou les poudres mouillables, peuvent contenir des agents tensioactifs tels que des agents mouillants ou dispersants, par exemple
le produit de condensation du formaldéhyde avec un naphtalènesulfonate, un alkylarylsulfonate, un lignine-sulfonate, un sulfate d'alcool gras, un alkylphénol éthoxylé et un alcool gras éthoxylé.
En général, ces formulations contiennent de 0,01 à 90% en poids de matière active, de 0 à 20% en poids d'agent tensioactif acceptable en agriculture et de 10 à 99,99% en poids d'un
ou de plusieurs diluants solides ou liquides, la matière active étant constituée d'au moins un-composé de formule I ou de mélanges
de ces composés avec d'autres matières actives. Les formes concentrées contiennent en général entre environ 2 et 90%, de préférence entre environ 5 et 70% en poids de matière active. Les formes convenant pour l'application peuvent contenir par exemple entre 0,01 et 20% en poids, de préférence entre 0,01 et 5% en poids de matière active.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties sont indiquées en poids et les températures sont données en degrés Celsius.
Exemple de formulation A : Poudre mouillable
On broie 25 parties d'un composé de formule I, 3 parties de laurylsulfate, 5 parties de ligninesulfonate de sodium, 22 parties de silice et 45 parties de kaolinite finement divisée, jusqu'à ce que la dimension moyenne des particules soit inférieure à
5 microns. La poudre mouillable ainsi obtenue est diluée dans l'eau avant l'emploi.
Exemple de formulation B : Concentré émulsionnable
On mélange 25 parties d'un composé de formule I, 65 parties de xylène et 10 parties d'un émulsifiant à base du produit de réaction d'un alkylphénol avec de l'oxyde d'éthylène,et de dodécylbenzène-sulfonate de calcium, jusqu'à obtention d'une solution homogène. Le concentré émulsionnable ainsi obtenu est dilué dans de l'eau avant l'emploi.
Exemple 1
N-méthoxy-2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)aniline
On agite pendant 4 jours à la température ambiante un
<EMI ID=38.1>
benzène , de 362 mg de chlorhydrate de méthoxyamine et de 762 mg
de carbonate de potassium dans 15 ml de tétrahydrofuranne. On filtre ensuite le mélange réactionnel et on évapore le filtrat
à siccité. On reprend le résidu brut dans de l'éther, on lave
la phase organique, on la sèche et on l'évapore à siccité. Après purification du résfdu par chromatographie sur colonne, on obtient le composé du titre; F = 105[deg.].
Exemple 2
En procédant comme décrit à l'exemple 1 on obtient, par réaction d'un composé de formule II approprié avec le chlorhydrate d'une alcoxyamine appropriée, les composés de formule I suivants :
(Tableau A)
TABLEAU A
<EMI ID=39.1>
<EMI ID=40.1>
Exemple 3
N-méthoxy-N-méthoxycarbonyl-2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)aniline
<EMI ID=41.1>
4-trifluorométhylphénoxy)aniline dans 10 ml de chlorure de méthylène, on ajoute à 0[deg.] 0,5 ml de triéthylamine et 0,3 ml de chloroformiate de méthyle et on agite le mélange résultant pendant 16 heures à la température ambiante. On verse le mélange réactionnel dans de l'eau et on l'extrait avec de l'éther. On combine les extraits éthérés, on lave la solution globale, on la sèche et on l'évapore à siccité, ce qui donne le composé du titre à l'état brut que l'on purifie par chromatographie en couche mince préparative.
<EMI ID=42.1>
Exemple 4
N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)aniline
On chauffe pendant 4 heures au reflux un mélange de 530 mg de l'aniline de l'exemple 1, de 0,27 ml de bromoacétate
de méthyle et de 303 mg de carbonate de potassium dans 10 ml d'acétone. On filtre le mélange réactionnel et on concentre le filtrat ce qui donne, après purification par chromatographie en couche mince préparative, le composé du titre. Spectre de masses m/e 434 (M+).
Exemple 5
<EMI ID=43.1>
A une solution de 500 mg de l'aniline de l'exemple 1
dans 5 ml de pyridine, on ajoute 0,6 ml d'anhydride acétique et
on agite le mélange résultant pendant la nuit à la température ambiante. On dilue ensuite le mélange réactionnel avec du chlorure de méthylène, on l'acidifie et on sépare les phases. On lave la phase organique, on la sèche et on l'évapore, ce qui donne le composé du titre à l'état brut que l'on purifie par chromatographie en couche mince préparative.
<EMI ID=44.1>
<EMI ID=45.1>
Exemple 6
<EMI ID=46.1>
méthyl-2-pyridyloxy)aniline
A une solution de N-méthoxy-2-nitro-5-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline (1,55 mmôle) dans 10 ml de méthanol, on ajoute de l'acrylate de méthyle (1,56 mmole) et une quantité catalytique de méthylate de sodium. On agite le mélange réactionnel pendant environ 1 heure à la température ambiante, on le verse ensuite dans de l'eau, on l'acidifie et on l'extrait avec de l'éther. Les extraits combinés sont lavés, séchés et évaporés à siccité, ce qui donne le composé du titre que l'on purifie par chromatographie en couche mince préparative.
Exemple 7
<EMI ID=47.1>
trifluorométhylphénoxy)aniline
A une solution de 500 mg de N-méthoxy-2-nitro-5-(2-chloro4-trifluorométhylphénoxy)aniline dans 5 ml de N,N-diméthylformamide, on ajoute à 0[deg.] 72 mg d'hydrure de sodium à 50%. On agite la solution résultante jusqu'à ce que le dégagement cesse (environ 10 minutes) et on ajoute goutte à goutte 276 mg d'a-bromopropionate
de méthyle. On agite le mélange réactionnel pendant 6 heures à la température ambiante, on le dilue avec de l'éther, on le verse
dans de l'acide chlorhydrique aqueux à 10% et on l'extrait avec
de l'éther. On lave les extraits réunis, on les sèche et on les évapore à siccité. Le résidu huileux ainsi obtenu est purifié
par chromatographie en couche mince préparative , ce qui donne
le composé du titre.
<EMI ID=48.1>
Exemple 8
En procédant comme décrit à l'exemple 3 ou 4 et en faisant réagir le composé approprié de formule I dans laquelle R' signifie l'hydrogène,avec un halogénure approprié, on obtient les composés suivants de formule I (Tableau B).
<EMI ID=49.1>
<EMI ID=50.1>
<EMI ID=51.1>
<EMI ID=52.1>
Spectre RMN (CDC13) :Y8,54 (s, 9H, C(CH3)3), 6,40 (s, 3H,N-OCH3), 6,10(s, 2H, N-CH2-);
<EMI ID=53.1>
<EMI ID=54.1>
<EMI ID=55.1>
Exemple 9
La N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(2-chioro4-trifluorométhylphénoxy)aniline est traitée pendant 30 minutes
à la température ambiante par 10 ml de NaOH à 10% dans 10 ml
de méthanol. On verse ensuite le mélange dans de l'eau et on l'extrait à plusieurs reprises avec de l'éther. Après traitement selon les méthodes habituelles des extraits réunis, on obtient l'acide libre.
L'acide préparé ci-dessus est agité pendant 1 heure à la température ambiante avec 59 mg d'hydrure de sodium à 50% dans de l'huile et 4 ml d'éther anhydre. On élimine le solvant, on lave le produit solide avec du pentane et on le sèche sous vide, ce qui donne le sel de sodium correspondant.
Exemple 10
En procédant comme décrit à l'exemple 9, on prépare l'acide libre à partir de la N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-
<EMI ID=56.1>
et on le traite par de l'hydrure de sodium, ce qui donne le sel sodique correspondant.
Exemple 11
N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-amino-5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)aniline
A une solution de 868 mg de N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy)aniline
et de 2,25 g de chlorure stanneux anhydre dans 140 ml de méthanol, on ajoute, à 60[deg.] et en l'espace d'environ 20 minutes, 30 mg
de borohydrure de sodium dans du méthanol. L'addition terminée,
on agite le mélange réactionnel pendant environ 30 minutes, on
le refroidit entre 5 et 10[deg.], on ajoute de l'eau et on le neutralise avec de l'hydroxyde de sodium dilué. On élimine le méthanol par évaporation et on extrait la solution aqueuse avec du chlorure
de méthylène. On réunit les extraits, on les lave, on les sèche
et on les évapore à siccité, ce qui donne le composé du titre.
Exemple 12
En procédant comme décrit à l'exemple 11, on prépare
la N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-amino-5-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline.
Exemple 13
On diazote les composés des exemples 11 et 12 selon
le procédé décrit dans Org. Synth. Coll. Vol. 1 : 514 (1932).
Les sels de diazonium résultant sont traités par du cyanure cuivreux
(1,2 équivalent) dans du benzène et de l'eau, ce qui donne respectivement
13.1 La N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-cyano-5-(2-chloro4-trifluorométhylphénoxy)aniline, 13.2 La N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-cyano-5-(3-chloro5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline.
En faisant réagir les sels de diazoni'um avec du chlorure cuivreux (1,2 équivalent) , on obtient
13.3 La N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-chloro-5-(2-chloro-4trifluorométhylphénoxy)aniline,
13.4 La N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-chloro-5-(3-chloro-5trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline.
Résultat des essais
Exemple 14
L'activité herbicide en post-levée des composés a, b, c, d, et f indiqués ci-dessous,a été déterminée sur les graminées
(GR) Setaria vividis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa phyllopogon, Sorghum bicolor et Avena fatua,et sur les dicotylédones
(DI) Ipomoea purpurea, Brassica juncea & kaber, Glycine max et Abutilon theophrasti. L'essai est effectué en pulvérisant les plants avec une solution d'eau et d'acétone (1:1), d'agent tensioactif (1%) et du composé à essayer à une dose équivalent à
11 kg/ha. L'évaluation est effectuée deux semaines après le traitement. L'activité moyenne , en pourcent par rapport aux témoins, est indiquée dans le tableau C ci-après.
Composés soumis à l'essai .
<EMI ID=57.1> méthylphénoxy)aniline. b) N-méthoxy-N-méthoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline. c) N-méthoxy-N-2-méthoxyéthoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(3-chloro-5trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline. <EMI ID=58.1> méthylphénoxy)aniline. e) N-méthoxy-N-isopropoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(2-chloro-4-trifluoro-méthylphénoxy)aniline. f) N-méthoxy-N-isopropoxycarbonylméthyl-2-nitro-5-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)aniline.
L'activité herbicide en pré-levée des composés a, b,
c, d, e et f a été déterminée sur les graminées et dicotylédones mentionnées ci-dessus, excepté que le Glycine max a été remplacé par du Solanum spp. L'essai est effectué après plantation des semences en arrosant le sol avec une solution d'eau (17%),
d'agent tensio-actif (0,17%) et du composé essayé à une dose
de 11 kg/ha. L'évaluation est faite deux semaines après le traitement. L'activité moyenne, en pourcent par rapport aux témoins,
est indiquée dans le tableau C.
Les composés ci-dessus présentent une bonne activité herbicide sélective dans le maïs, le coton, le soja,
l'orge et le blé lorsqu'ils sont appliqués en traitement de pré-levée.
<EMI ID=59.1>
Une évaluation supplémentaire du composé b) a donné
<EMI ID=60.1>
à la dose permettant une destruction de 70% des plantes :
Application en pré-levée : 170 = 1,19 kg/ha contre les graminées GR <EMI ID=61.1>
dicotylédones DI.
<EMI ID=62.1>
graminées GR
<EMI ID=63.1>
dicotylédones DI.
Dans le tableau suivant, on a indiqué les caractéristiques de certains composés des exemples précédents.
<EMI ID=64.1>
<EMI ID=65.1>
<EMI ID=66.1>