AR046330A1 - Inhibidor de dipeptidilpeptidasa iv - Google Patents
Inhibidor de dipeptidilpeptidasa ivInfo
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Abstract
Un compuesto de la fórmula (1), composiciones farmacéuticas que los comprende y usos para el tratamiento de diabetes tipo II y obesidad. Reivindicación 1: Un inhibidor de la DPP-IV que comprende un compuesto representado por la fórmula (1) en donde R1 se selecciona de los siguientes [A]-[E]: [A] átomo de hidrógeno, [B] alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (B1)-(B14)), (B1) átomo de halógeno, (B2) cicloalquilo C3-12, (B3) hidroxilo, (B4) alcoxi C1-6, (B5) alquiltio C1-6, (B6) ariloxi, (B7) aralquiloxi, (B8) heterocicliloxi, (B9) heterociclil-alcoxi C1-6, (B10) nitro, (B11) amino, (B12) ciano, (B13) carboxilo y (B14) -X1-R11 (R11 se selecciona de los siguientes (Ba1) y (Ba2) y X1 se selecciona de los siguientes (Bb1)-(Bb23)), (Ba1) arilo y (Ba2) heterociclilo (dichos arilo y heterociclilo están opcionalmente substituidos con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (Baa1)-(Baa17)); (Baa1) átomo de halógeno, (Baa2) alquilo C1-6, (Baa3) halo-alquilo C1-6, (Baa4) cicloalquilo C3-12, (Baa5) aralquilo, (Baa6) heterociclil-alquilo C1-6, (Baa7) hidroxilo, (Baa8) alcoxi C1-6, (Baa9) alquiltio C1-6, (Baa10) ariloxi, (Baa11) aralquiloxi, (Baa12) heterocicliloxi, (Baa13) heterociclil-alcoxi C1-6, (Baa14) nitro, Baa15) amino, (Baa16) ciano y (Baa17) carboxilo; (Bb1) enlace simple, (Bb2) -O-, (Bb3) -S-, (Bb4) -NH-, (Bb5) -CO-, (Bb6) -CO2-, (Bb7) -OCO-, (Bb8) -OCO2-, (Bb9) -SO-, (Bb10) -SO2-, (Bb11) -OSO2-, (Bb12) -SO3-, (Bb13) -CONH-, (Bb14) -NHCO-, (Bb15) -CSNH-, (Bb16) -NHCS-, (Bb17) -NHSO2-, (Bb18) -SO2NH-, (Bb19) -NHCO2-, (Bb20) -OCONH-, (Bb21) -NHCONH-, (Bb22) -NHCSNH-, (Bb23) -NHSO2NH-; [C] cicloalquilo C3-12 (dicho cicloalquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (C1)-(C17)); (C1) átomo de halógeno, (C2) alquilo C1-6, (C3) halo-alquilo C1-6, (C4) aralquilo, (C5) heterociclil-alquilo C1-6, (C6) hidroxilo, (C7) alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, (C9) ariloxi, (C10) aralquiloxi, (C11) heterocicliloxi, (C12) heterociclil-alcoxi C1-6, (C13) nitro, (C14) amino, (C15) ciano, (C16) carboxilo y (C17) -X1-R11 (R11 y X1 son como se definieron con anterioridad); [D] -X1-R11(R11 y X1 son como se definieron con anterioridad); o [E] un compuesto de fórmula (2) en donde R12 y R13 se seleccionan cada uno de modo independiente de los siguientes (E1)-(E3), j y k son cada uno de modo independiente un número entero de 0 a 3, que está formado por R1 y R4 en combinación; (E1) átomo de hidrógeno, (E2) -X12-R14 (R14 se selecciona de los siguientes (Ea1) y (Ea2), X12 se selecciona de los siguientes (Eb1)-(Eb24)), (Ea1) arilo y (Ea2) heterociclilo (dicho arilo y heterociclilo están opcionalmente substituidos con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (Eaa1)-(Eaa17)), (Eaa1) átomo de halógeno, (Eaa2) alquilo C1-6, (Eaa3) halo-alquilo C1-6, (Eaa4) cicloalquilo C3-12, (Eaa5) aralquilo, (Eaa6) heterociclil-alquilo C1- 6, (Eaa7) hidroxilo, (Eaa8) alcoxi C1-6, (Eaa9) alquiltio C1-6, (Eaa10) ariloxi, (Eaa11) aralquiloxi, (Eaa12) heterocicliloxi, (Eaa13) heterociclil-alcoxi C1-6, (Eaa14) nitro, (Eaa15) amino, (Eaa16) ciano y (Eaa17) carboxilo; (Eb1) enlace simple, (Eb2) -O-, (Eb3) -S-, (Eb4) -NH-, (Eb5) -CO-, (Eb6) -CO2-, (Eb7) -OCO-, (Eb8) -OCO2-, (Eb9) -SO-, (Eb10) -SO2-, (Eb11) -OSO2-, (Eb12) -SO3-, (Eb13) -CONH-, (Eb14) -NHCO-, (Eb15) -CSNH-, (Eb16) -NHCS-, (Eb17) -NHSO2-, (Eb18) -SO2NH-, (Eb19) -NHCO2-, (Eb20) -OCONH-, (EB21) -NHCONH-, (Eb22) -NHCSNH-, (Eb23) -NHSO2NH- y (Eb24) heterociclo saturado divalente de 4 a 7 miembros; o (E3) anillo benceno formado por R12 y R13 junto con los átomos de carbono adyacentes (dicho anillo benceno está opcionalmente substituido por 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (Ec1)-(Ec17)); (Ec1) átomo de halógeno, (Ec2) alquilo C1-6, (Ec3) halo-alquilo C1-6, (Ec4) cicloalquilo C3-12, (Ec5) aralquilo, (Ec6) heterociclil-alquilo C1-6, (Ec7) hidroxilo, (Ec8) alcoxi C1-6, (Ec9) alquiltio C1-6, (Ec10) ariloxi, (Ec11) aralquiloxi, (Ec12) heterocicliloxi, (Ec13) heterociclil-alcoxi C1-6, (Ec14) nitro, (Ec15) amino, (Ec16) ciano y (Ec17) carboxilo; R2 se selecciona de los siguientes [F]-[H]: [F] átomo de hidrógeno, [G] alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (G1)-(G18)); (G1) átomo de halógeno, (G2) cicloalquilo C3-12, (G3) hidroxilo, (G4) alcoxi C1-6, (G5) alquiltio C1-6, (G6) ariloxi, (G7) aralquiloxi, (G8) heterocicliloxi, (G9) heterociclil-alcoxi C1-6, (G10) nitro, (G11) amino, (G12) ciano, (G13) amido, (G14) =O, (G15) carboxilo, (G16) -PO(OH)2, (G17) -PO(O-alquilo C1-6)2 y (G18) -PO(O-arilo)2; y [H] cicloalquilo C3-12 (dicho cicloalquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (H1)-(H21)); (H1) átomo de halógeno, (H2) alquilo C3-12, (H3) halo-alquilo C1-6, (H4) aralquilo, (H5) heterociclil- alquilo C1-6, (H6) hidroxilo, (H7) alcoxi C1-6, (H8) alquiltio C1-6, (H9) ariloxi, (H10) aralquiloxi, (H11) heterocicliloxi, (H12) heterociclil-alcoxi C1-6, (H13) nitro, (H14) amino, (H15) ciano, (H16) amido, (H17) =O, carboxilo, (H19) -PO(OH)2, (H20) -PO(O-alquilo C1-6)2 y (H21) -PO (O-arilo)2; R3 se selecciona de los siguientes [I] y [J]; [I] alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (I1)-(I18) ); (I1) átomo de halógeno, (I2) cicloalquilo C3-12, (I3) hidroxilo, (I4) alcoxi C1-6, (I5) alquiltio C1-6, (i6) ariloxi, (I7) aralquiloxi, (I8) heterocicliloxi, (I9) heterociclil-alcoxi C1-6, (I10) nitro, (I11) amino, (I12) ciano, (I13) amido, (I14) =O, (I15) carboxilo, (I16) -PO(OH)2, (I17) -PO(O-alquilo C1-6)2 y (I18) -PO(O-arilo)2; y [J] cicloalquilo C3-12 (dicho cicloalquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (J1)-(J21)); (J1) átomo de halógeno, (J2) alquilo C1-6, (J3) halo-alquilo C1-6, (J4) aralquilo, (J5) heterociclil-alquilo C1-6, (J6) hidroxilo, (J7) alcoxi C1-6, (J8) alquiltio C1-6, (J9) ariloxi, (J10) aralquiloxi, (J11) heterocicliloxi, (J12) heterociclil-alcoxi C1-6, (J13) nitro, (J14) amino, (J15) ciano, (J16) amido, (J17) =O, (J18) carboxilo, (J19) -PO(OH)2, (J20) -PO(O-alquilo C1-6)2 y (J21) -PO(O-arilo)2; R4 se selecciona de los siguientes [K]-[S]: [K] átomo de hidrógeno, [L] alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (L1)-(L14)); (L1) átomo de halógeno, (L2) cicloalquilo C3-12, (L3) hidroxilo, (L4) alcoxi C1-6, (L5) alquiltio C1-6, (L6) ariloxi, (L7) aralquiloxi, (L8) heterocicliloxi, (L9) heterociclil-alcoxi C1-6, (L10) nitro, (L11) amino, (L12) ciano, (L13) carboxilo y (L14) -Y41-R41 (R41 se selecciona de los siguientes (La1)-(La8), y Y41 se selecciona de los siguientes (Lb1) y (Lb2)), (La1) átomo de hidrógeno, (La2) alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (Laa1)-(Laa24)); (Laa1) átomo de halógeno, (Laa2) cicloalquilo C3-12, (Laa3) hidroxilo, (Laa4) aralquiloxi, (Laa5) heterocicliloxi, (Laa6) heterociclil-alcoxi C1-6, (Laa7) nitro, (Laa8) ciano, (Laa9) carboxilo, (Laa10) -OR413, (Laa11) -COR414, (Laa12) -CO2R413, (Laa13) OCOR413, (Laa14) -CONR415R416, (Laa15) -OCONR415R416, (Laa16) -NR415R416, (Laa17) - NR417COR413, (Laa18) -NR417CO2R413, (Laa19) -SR413, (Laa20) -SOR413, (Laa21) -SO2R413, (Laa22) -SO2NR415R416, (Laa23) -NR417SO2R413 y (Laa24) -NR417CONR415R416; (R413 es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-12 o arilo, R414, R415 y R416 son iguales o diferentes y cada uno es átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-12 o arilo, R417 es átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, o R417 en combinación con R413 forma alquileno C1-4); -(La3) cicloalquilo C3-12; (La4) cicloalquil C3-12-alquilo C1-6; (La5) arilo; (La6) aralquilo;(La7) heterociclilo y (La8) heterociclil-alquilo C1-6 (dichos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo están opcionalmente substituidos con 1 a 3 substituyentes seleccionados de los siguientes (Lab1)-(Lab33)), (Lab1) átomo de halógeno, (Lab2) alquilo C1-6 (dicho alquilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alcoxi C1-6, -SO2-alquilo C1-6, -SO2- arilo, -NHSO2- alquilo C1-6 y -NHSO2-halo-alquilo C1-6), (Lab3) halo-alquilo C1-6, (Lab4) aralquilo, (Lab5) heterociclil-alquilo C1-6, (Lab6) cicloalquilo C3-12, (Lab7) hidroxilo, (Lab8) alcoxi C1-6, (Lab9) aralquiloxi, (Lab10) heterocicliloxi, (Lab11) heterociclil-alcoxi C1-6, (Lab12) nitro, (Lab13) amino, (Lab14) ciano, (Lab15) carboxilo, (Lab16) (alcoxi C1-6)carbonilo, (Lab17) alquilsulfonilo C1-6, (Lab18) -CH2CO2H, (Lab19) -OR413, (Lab20) -COR414, (Lab21) -CO2R413, (Lab22) -OCOR413, (Lab23) - CONR415R416, (Lab24) -OCONR415R416, (Lab25) -NR415R416, (Lab26) -NR417COR413, (Lab27) -NR417CO2R413, (Lab28) -SR413, (Lab29) -SOR413, (Lab30) -SO2R413, (Lab31) -SO2NR415R416, (Lab32) -NR417SO2R413 y (Lab33) -NR417CONR415R416; (R413, R414, R415, R416 y R417 son como se definieron con anterioridad); (Lb1) enlace simple y (Lb2) X41 (X41 es -(CHR418)c-X41a-(CHR419)d-, X41a se selecciona de los siguientes (Lba1)-(Lba23), R418 y R419 son iguales o diferentes cada uno es átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, c es un número entero de 0 a 2, y d es un número entero de 0 a 4), (Lba1) -O-, (Lba2) -S-, (Lba3) -CO-, (Lba4) -CO2-, (Lba5) -OCO-, (Lba6) -OCO2-, (Lba7) -SO-, (Lba8) -SO2-, (Lba9) -OSO2-, (Lba10) -SO3-, (Lba11) -NR411-, (Lba12) - CONR411-, (Lba13) -NR411CO-, (Lba14) -CSNR411-, (Lba15) -NR411CS-, (Lba16) -SO2NR411-, (Lba17) -NR411SO2-, (Lba18) -OCONR411-, (Lba19) -NR411CO2-, (Lba20) -NR411CONR412-, (Lba21) -NR411CSNR412-, (Lba22) -NR411SO2NR412- (R411 y R412 son iguales o diferentes y cada uno se selecciona de los siguientes (Lbaa1)-(Lbaa3)); (Lbaa1) átomo de hidrógeno, (Lbaa2) alquilo C1-6 (el alquilo está opcionalmente substituido con 1
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