Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

NL8202720A - HERBICIDE PREPARATION CONTAINING A MIXTURE OF TWO ACTIVE SUBSTANCES. - Google Patents

HERBICIDE PREPARATION CONTAINING A MIXTURE OF TWO ACTIVE SUBSTANCES. Download PDF

Info

Publication number
NL8202720A
NL8202720A NL8202720A NL8202720A NL8202720A NL 8202720 A NL8202720 A NL 8202720A NL 8202720 A NL8202720 A NL 8202720A NL 8202720 A NL8202720 A NL 8202720A NL 8202720 A NL8202720 A NL 8202720A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
eptc
weight
formula
mixture
ethyl
Prior art date
Application number
NL8202720A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication of NL8202720A publication Critical patent/NL8202720A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

·% i . -#% I. - #

N/31.016-Kp/vdMN / 31.016-Kp / vdM

- 1 -- 1 -

Herbicidepreparaat, dat een mengsel van twee werkzame stoffen bevat.Herbicide preparation, which contains a mixture of two active substances.

De uitvinding heeft betrekking op een herbicide-preparaat, dat te zamen 10-80 gew.% van een verbinding met formule 1 van het formuleblad en een verbinding met formule 2 van het formuleblad bevat, voorts 14-80 gew.% van tenminste 5 4§n vloeibare koolwaterstof met een kookpunt van 150-320°C, alsmede 6-15 gew.% van een toevoegsel of toevoegsels, gewoon-lijk te gebruiken bij het bereiden van landbouwchemische pre-paraten. In formule 2 stelt Rj^ een ethyl-, η-propyl-, iso-butyl- of cyclohexylgroep voor; R2 een ethyl-, η-propyl-, n-10 butyl- of isobutylgroep; of vormen en R2 samen een hexame-thyleengroep; verder is een ethyl- of n-propylgroep, onder voorbehoud dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl mogen voorstellen wanneer R^ ethyl is.The invention relates to a herbicidal composition, which together contains 10-80% by weight of a compound of formula 1 of the formula sheet and a compound of formula 2 of the formula sheet, further comprising 14-80% by weight of at least 5 4 A liquid hydrocarbon with a boiling point of 150-320 ° C, as well as 6-15% by weight of an additive or additives, commonly used in the preparation of agricultural chemical preparations. In formula 2, R 1 represents an ethyl, η-propyl, iso-butyl or cyclohexyl group; R2 is an ethyl, η-propyl, n-10 butyl or isobutyl group; or and R2 together form a hexamethylene group; furthermore, it is an ethyl or n-propyl group, provided that R 1 and R 2 may not simultaneously represent n-propyl when R 1 is ethyl.

De N,N-dialkylthiocarbaminezuur-S-alkylesters 15 zijn reeds bijna twintig jaar bekend uit de literatuur (zie bijv. de Amerikaanse octrooischriften 2.913.327, 3.087.853, 3.175.897, 3.185.720, 3.198.786 en 3.582.314). De gewoonlijk thiocarbamaten genoemde herbiciden zijn vooral met succes ge-bruikt voor de bescherming tegen monocotyledone onkruidsoorten.The N, N-dialkylthiocarbamic acid-S-alkyl esters have been known in the literature for nearly twenty years (see, e.g., U.S. Pat. Nos. 2,913,327, 3,087,853, 3,175,897, 3,185,720, 3,198,786, and 3,582,314 ). The herbicides commonly referred to as thiocarbamates have been used especially successfully for protection against monocotyledone weeds.

20 De tot nu toe ontwikkelde derivaten, d.w.z. de N,N-diisobutylthiocarbaminezuur-S-ethylester (Butylaat), N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-ethylester (EPTC), N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-n-propylester (Perbulaat), N-ethyl-N-n-butylthiocarbaminezuur-S-n-propylester (Vernolaat), 25 N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbaminezuur-S-ethylester (Cycloaat) en N,N-hexamethyleenthiocarbaminezuur-S-ethylester (Kolinaat), kunnen worden gebruikt voor diverse gewassen; zij vertonen verschillende selectiviteit tegenover de'gewassen en het on-kruid, terwijl hun fysisch-chemische eigenschappen, die hun 30 werking belnvloeden, aanzienlijk verschillend zijn (oplosbaar-heid in water, dampdruk, enz.).The derivatives developed so far, ie the N, N-diisobutylthiocarbamic acid-S-ethyl ester (Butylate), N, N-di-n-propylthiocarbamic acid-S-ethyl ester (EPTC), N, N-di-n-propylthiocarbamic acid- Sn-propyl ester (Perbulate), N-ethyl-Nn-butylthiocarbamic acid-Sn-propyl ester (Vernolate), 25 N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamic acid-S-ethyl ester (Cycloate) and N, N-hexamethyleenthiocarbamic acid-S-ethyl ester (Colinate) , can be used for various crops; they exhibit different selectivity to the crops and the weeds, while their physicochemical properties which affect their action are considerably different (water solubility, vapor pressure, etc.).

Zo bedraagt bijv. de oplosbaarheid van Butylaat in water slechts 12 % van die van EPTC (bij 20°C 45 mg/1 in tegenstelling tot 370 mg/1), terwijl zijn dampdruk praktisch 35 de helft van de laatste is (bij 25°C 1,73 Pa in tegenstelling 8202720 ί ϊ Λ - 2 - tot 4,53 Pa).For example, the solubility of Butylate in water is only 12% of that of EPTC (at 20 ° C 45 mg / 1 as opposed to 370 mg / 1), while its vapor pressure is practically half of the latter (at 25 ° C 1.73 Pa as opposed to 8202720 ί ϊ Λ - 2 - up to 4.53 Pa).

De toepassing van de Ν,Ν-gedisubstitueerde thio-carbaminezuur-S~alkylesters voor de bescherming van planten is wegens hun verschillende fysisch-chemische eigenschappen 5 voornamelijk afhankelijk van de weersomstandigheden (tempera-tuur en regenval), op grond waarvan hun toepassing beperkt is. Hun nadeel is dat zij dicotyledone onkruidsoorten in geringere mate bestrijden en wanneer ze in een voor doelmatige onkruid-bestrijding vereiste hoeveelheid worden gebruikt, dit van tijd 10 tot tijd tot gevolg heeft dat ze een fytotoxische werking op de gewassen, die beschermd dienen te worden, uitoefenen. Ten-einde de bestrijdende werking tegen dicotyledone onkruidsoorten te verbeteren werd voorgesteld het thiocarbaminezuur-derivaat te combineren met s-triazinederivaten, terwijl voor 15 het verminderen van hun fytotoxische werking ze werden gecom-bineerd met verbindingen met een zogenaamde antidotaalwerking (zie bijv. het Hongaarse octrooischrift 165.736).The use of the Ν, Ν -disubstituted thio-carbamic acid-S-alkyl esters for the protection of plants is mainly dependent on the weather conditions (temperature and rainfall), because of their different physico-chemical properties, so that their use is limited . Their disadvantage is that they control dicotyledone weed species to a lesser extent and when used in an amount required for effective weed control, from time to time they have a phytotoxic effect on the crops to be protected, exercise. In order to improve the control activity against dicotyledone weeds, it has been proposed to combine the thiocarbamic acid derivative with s-triazine derivatives, while to reduce their phytotoxic activity they have been combined with compounds with a so-called antidotal effect (see eg Hungarian U.S. Patent No. 165,736).

In de loop van het door aanvraagster uitgevoerde onderzoekswerk, gericht op het onderzoeken van de herbicide-20 werking van thiocarbaminezuur-S-esters, werd geconstateerd, dat al deze nadelen respectievelijk aanzienlijk kunnen worden verminderd, dan wel geelimineerd, wanneer men gebruik maakt van een combinatie van de twee derivaten in een bepaalde ver-houding, zodat het ene derivaat altijd de N,N-di-n-propylthio-25 carbaminezuur-S-ethylester (EPTC) met formule 1 is, terwijl het andere een van de derivaten is van een thiocarbaminezuur met formule 2, d.w.z. Butylaat, Perbulaat, Vernolaat,In the course of the research carried out by the applicant, aimed at investigating the herbicidal activity of thiocarbamic acid S-esters, it has been found that all these disadvantages can be considerably reduced or eliminated, respectively, if one uses a combination of the two derivatives in a given ratio, so that one derivative is always the N, N-di-n-propylthio-25 carbamic acid S-ethyl ester (EPTC) of formula 1, while the other is one of the derivatives of a thiocarbamic acid of formula 2, ie Butylate, Perbulate, Vernolate,

Cycloaat of Molinaat.Cycloate or Molinate.

Uit experimenten is gebleken, dat een herbicide-30 preparaat, dat een mengsel van de beide genoemde derivaten bevat, gebruikt kan worden niet alleen afhankelijk van het weer, maar dat een dergelijk preparaat bovendien in bepaalde verhoudingen met betrekking tot de onkruidsoorten synergisme vertoont.Experiments have shown that a herbicidal composition containing a mixture of the two aforementioned derivatives can be used not only depending on the weather, but that such preparation also exhibits synergism in certain proportions with respect to the weed species.

35 Op basis van deze resultaten heeft de uitvinding betrekking op een herbicidepreparaat, dat een mengsel van twee werkzame bestanddelen bevat. In dit preparaat is de ene werk-zame stof altijd N,N-di-n-propylthiocarbaminezuur-S-ethyl- 8202720 * * - 3 - ester (EPTC) met formule 1, terwijl de andere een van de thio-carbaminezuurderivaten met formule 2 is. In formule 2 stelt een ethyl, n-propyl, isobutyl of cyclohexyl voor; R2 een ethyl, n-propyl, n-butyl of isobutyl; of vormen en R2 samen 5 een hexamethyleen; R^ een ethyl of n-propyl is? onder voorbe-houd, dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl mogen zijn wanneer ethyl is.On the basis of these results, the invention relates to a herbicide preparation containing a mixture of two active ingredients. In this preparation, one active substance is always N, N-di-n-propylthiocarbamic acid-S-ethyl-8202720 * * - 3-ester (EPTC) of formula 1, while the other one of the thio-carbamic acid derivatives of formula 2. In formula 2, represents an ethyl, n-propyl, isobutyl or cyclohexyl; R2 is ethyl, n-propyl, n-butyl or isobutyl; or and R2 together form a hexamethylene; R ^ is ethyl or n-propyl? with the proviso that R 1 and R 2 must not simultaneously be n-propyl when it is ethyl.

De herbicidepreparaten volgens de uitvinding bevatten de twee werkzame stoffen in een gezamenlijke hoeveel-10 heid van 10-80 gew.% van tenminste Sen vloeibare koolwater-stof met een kookpunt van 150-320°C en 6-15 gew.% van een toe-voegsel of toevoegsels, gewoonlijk te gebruiken bij de berei-ding van landbouwchemische preparaten. De gewichtsverhouding van de verbinding met formule 1 tot een verbinding met formule 15 2 bedraagt 9,5 : 0,5 tot 4:6.The herbicide preparations according to the invention contain the two active substances in a combined amount of 10-80 wt.% Of at least Sen liquid hydrocarbon with a boiling point of 150-320 ° C and 6-15 wt.% Of an additive. additive or additives, commonly used in the preparation of agricultural chemical preparations. The weight ratio of the compound of formula 1 to a compound of formula 15 is 9.5: 0.5 to 4: 6.

De toepassing van petroleum of kerosine als vloeibare koolwaterstof is gunstig, terwijl bij voorkeur opper-vlakte-actieve stoffen en naar keuze antidotale verbindingen worden gebruikt als toevoegsels.The use of petroleum or kerosene as a liquid hydrocarbon is beneficial, while surfactants and optionally antidotal compounds are preferably used as additives.

20 De volgende voorbeelden dienen ter verduidelij- king van de uitvinding zonder de uitvinding daartoe te beper-ken.The following examples serve to illustrate the invention without limiting the invention thereto.

VOORBEELD IEXAMPLE I

In een rondbodem, voorzien van een menger, zijn 25 verschillende hoeveelheden EPTC en Butylaat, zoals vermeld in tabel A, ingewogen, zodat hun totale hoeveelheid 80 gewichts-delen bedraagt. Dan worden onder roeren 14 gew.dln. kerosine, alsmede 6 gew.dln. van een oppervlakte-actieve stof toegevoegd. Het roeren wordt zolang voortgezet tot het mengsel homogeen 30 wordt. Daarna wordt het mengsel gefiltreerd. Hierbij wordt een emulgeerbaar concentraat verkregen met een gehalte aan de werkzame stof van 80 gew.%.In a round bottom equipped with a mixer, 25 different amounts of EPTC and Butylate, as stated in Table A, are weighed in, so that their total amount is 80 parts by weight. Then 14 parts by weight are stirred. kerosene, as well as 6 parts by weight. of a surfactant added. Stirring is continued until the mixture becomes homogeneous. The mixture is then filtered. An emulsifiable concentrate with an active substance content of 80% by weight is obtained.

35 8202720 ϊ % λ - 4 -35 8202720 ϊ% λ - 4 -

TABEL ATABLE A

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 72,0 64,0 56,0 48,0 40,0 32,0fabric quantities (in parts) EPTC 72.0 64.0 56.0 48.0 40.0 32.0

Butylaat · 8,0 16,0 24,0 32,0 40,0 48,0 5 Kerosine 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0Butylate8.0 16.0 24.0 32.0 40.0 48.0 5 Kerosene 14.0 14.0 14.0 14.0 14.0 14.0

Tensiofix AS 3,8 3,9 4,0 4,1 4,2 4,3Tensiofix AS 3.8 3.9 4.0 4.1 4.2 4.3

Tensiofix IS 2,2 2,1 2,0 1,9 1,8 1,7Tensiofix IS 2.2 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7

10 VQORBEELD II10 VQOR IMAGE II

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat door wijziging van de gewichtsverhouding van de componenten een emulgeerbaar concentraat met 10 gew.% van het werkzame bestanddeel werd verkregen.The procedure of Example I was repeated except that by changing the weight ratio of the components, an emulsifiable concentrate containing 10% by weight of the active ingredient was obtained.

15 , TABEL B15, TABLE B

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 9,0 8,0 7,0 6,0 5,0 4,0fabric quantities (in parts) EPTC 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0

Butylaat 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 6,0Butylate 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0

Kerosine 80,0 80,0 80,0 80,0 80,0 80,0 20 Tensiofix AS ’ 5,3 5,6 5,9 6,2 6,5 6,8Kerosene 80.0 80.0 80.0 80.0 80.0 80.0 20 Tensiofix AS 5.3 5.3 5.9 6.2 6.5 6.8

Tensiofix IS 4,7 4,4 4,1 3,8 3,5 3,2Tensiofix IS 4.7 4.4 4.1 3.8 3.5 3.2

VOORBEELD IIIEXAMPLE III

25 De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat Perbulaat werd toegevoegd aan EPTC, verder dat N-dichlooracetyl-l-oxa-4-azaspiro/4.57decaan (AD-67) met een antidotale werking werd gebruikt als toevoegsel en dat een emulgeerbaar concentraat met 72 gew.% werkzame stof erin 30 werd verkregen.The procedure of Example I was repeated with the difference that Perbulate was added to EPTC, further that N-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro / 4.57 decane (AD-67) was used as an additive and that a emulsifiable concentrate with 72% by weight of active compound therein was obtained.

8202720 Λ - 5 - Φ *8202720 Λ - 5 - Φ *

TABEL CTABLE C

stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 64,0 56,0 48,0 40,0 32,0fabric quantities (in parts) EPTC 64.0 56.0 48.0 40.0 32.0

Perbulaat 8,0 16,0 24,0 32,0 40,0 5 AD-67 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0Perbulate 8.0 16.0 24.0 32.0 40.0 5 AD-67 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0

Tensiofix AS 4,0 3,8 3,6 3,4 3,2Tensiofix AS 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2

Tensiofix IS 2,0 2,2 2,4 2,6 2,8Tensiofix IS 2.0 2.2 2.4 2.6 2.8

Kerosine 14,0 14,0 14,0 14,0 14,0Kerosene 14.0 14.0 14.0 14.0 14.0

VOORBEELD IVEXAMPLE IV

10 ' De procedure van voorbeeld I werd herhaald, met het verschil dat het EPTC werd gecombineerd met Vernolaat en dat er een emulgeerbaar concentraat met 50 gew.% van de werk-zame stof erin werd verkregen.The procedure of Example I was repeated, except that the EPTC was combined with Vernolate and an emulsifiable concentrate containing 50% by weight of the active substance was obtained.

TABEL DTABLE D

15 stoffen hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 45,0 40,0 35,0 30,0 25,015 fabric quantities (in parts). EPTC 45.0 40.0 35.0 30.0 25.0

Vernolaat 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 AD-67 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0Vernolate 5.0 10.0 15.0 20.0 25.0 AD-67 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0

Kerosine 37,0 37,0 37,0 37,0 37,0 20 Tensiofix AS 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0Kerosene 37.0 37.0 37.0 37.0 37.0 Tensiofix AS 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0

Tensiofix IS 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0Tensiofix IS 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

VOORBEELD VEXAMPLE V

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat EPTC werd gecombineerd met Cycloaat, waarbij 25 een emulgeerbaar concentraat met 60 gew.% van de werkzame stof erin werd verkregen.The procedure of Example I was repeated with the difference that EPTC was combined with Cycloate to obtain an emulsifiable concentrate containing 60% by weight of the active ingredient.

TABEL ETABLE E

stoffen_hoeveelheden (in gew.dln.) EPTC 54,0 48,0 42,0 36,0 30,0 24,0 30 Cycloaat 6,0 12,0 18,0 24,0 30,0 36,0material quantities (in parts) EPTC 54.0 48.0 42.0 36.0 30.0 24.0 30 Cycloate 6.0 12.0 18.0 24.0 30.0 36.0

Petroleum 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0 34,0Petroleum 34.0 34.0 34.0 34.0 34.0 34.0

Evamul A 2,0 2,2 2,4 2,6 2,8 3,0Evamul A 2.0 2.2 2.4 2.6 2.8 3.0

Evamul B 4,0 3,8 3,6 3,4 3,2 3,0 8202720 * - - 6 -Evamul B 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 8202 720 * - - 6 -

VOORBEELD VIEXAMPLE VI

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met het verschil dat EPTC werd gecombineerd met Molinaat, onder oplevering van een emulgeerbaar concentraat met 70 gew.% van 5 de werkzame stof erin.The procedure of Example I was repeated with the difference that EPTC was combined with Molinate to yield an emulsifiable concentrate containing 70% by weight of the active ingredient.

TABEL FTABLE F

stoffen hoeveelheden (in gew.din.) EPTC 63/0 56/0 49/0 42,0 28/0fabric quantities (in parts by weight) EPTC 63/0 56/0 49/0 42.0 28/0

Molinaat 7/0 14,0 21,0 28,0 42,0 10 Petroleum 22,0 22,0 22,0 22,Q 22,0Molinate 7/0 14.0 21.0 28.0 42.0 10 Petroleum 22.0 22.0 22.0 22, Q 22.0

Evamul A 3,2 2,8 2,4 2,0 0,8Evamul A 3.2 2.8 2.4 2.0 0.8

Evamul B 4,8 5,2 5,6 6,0 7,2Evamul B 4.8 5.2 5.6 6.0 7.2

VOORBEELD VIIEXAMPLE VII

De procedure van voorbeeld I werd herhaald met 15 het verschil dat antidoteermiddel AD-67 werd toegevoegd aan het mengsel van EPTC en Butylaat, terwijl als vloeibare kool-waterstof petroleum werd gebruikt. Hierbij werd een emulgeerbaar concentraat verkregen met een gehalte aan werkzame stof van 46-48 gew.%.The procedure of Example I was repeated with the difference that anti-dopant AD-67 was added to the mixture of EPTC and Butylate using petroleum hydrocarbon liquid. An emulsifiable concentrate having an active substance content of 46-48% by weight was obtained.

20 TABEL G20 TABLE G

stoffen hoeveelheden (in gew.din.) EPTC 40,0 35,0 30,0 25,0 20,0fabric quantities (in parts by weight) EPTC 40.0 35.0 30.0 25.0 20.0

Butylaat 6,0 11,5 17,0 22,5 28,0 AD-67 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0 25 Petroleum 42,0 42,0 42,0 42,0 42,0Butylate 6.0 11.5 17.0 22.5 28.0 AD-67 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 25 Petroleum 42.0 42.0 42.0 42.0 42. 0

Evamul A 3,0 3,3 3,6 3,9 4,2Evamul A 3.0 3.3 3.6 3.9 4.2

Evamul B 5,0 4,7 4,4 4,1 3,8Evamul B 5.0 4.7 4.4 4.1 3.8

De in voorbeelden I tot VII gebruikte oppervlakte-actieve stoffen waren als volgt: 30 Tensiofix AS: octylfenolpolyglycolether (afkomstig van de firma Tensia AG)The surfactants used in Examples I to VII were as follows: Tensiofix AS: octylphenol polyglycol ether (from Tensia AG)

Tensiofix IS: nonylfenolpolyglycolether (afkomstig van de firma Tensia AG) 8202720 - 7 -Tensiofix IS: nonylphenol polyglycol ether (from Tensia AG) 8202720 - 7 -

Evamul A: sen mengsel van een vetalcoholethoxylaat en dode-cylbenzeensulfonzuur in een verhouding van 20 : 80 (produkt van de firma Hoechst AG).Evamul A: a mixture of a fatty alcohol ethoxylate and dodecylbenzenesulfonic acid in a ratio of 20:80 (product of Hoechst AG).

Evamul B: het mengsel van een vetalcoholethoxylaat en dode-5 cylbenzeensulfonzuur in een verhouding van 30 : 70 (produkt van de firma Hoechst AG).Evamul B: the mixture of a fatty alcohol ethoxylate and dead-5-cycbenzenesulfonic acid in a ratio of 30:70 (product of Hoechst AG).

Het antidoteermiddel AD-67 is afkomstig van Nitrokemia Ipartelepek, een Hongaarse onderneming uit Balaton-fiizfo, Hongarije.The AD-67 antidote is from Nitrokemia Ipartelepek, a Hungarian company based in Balaton-fiizfo, Hungary.

10 VOORBEELD VIIIEXAMPLE VIII

In de loop van het experiment werd de herbicide-. werking van de emulgeerbare concentraten met slechts een thio-carbaminezuurderivaat (resp. EPTC en Butylaat) alsmede van de emulgeerbare concentraten in de vorm van het mengsel van deze 15 twee verbindingen, bestudeerd.In the course of the experiment, the herbicidal. The action of the emulsifiable concentrates with only one thio-carbamic acid derivative (EPTC and Butylate, respectively) as well as of the emulsifiable concentrates in the form of the mixture of these two compounds has been studied.

De experimenten werden uitgevoerd in plastic 2 houders met een oppervlak van 1,2 dm en wel op de volgende manier: in elk van de potten werd 400 g aarde ^voor de 20 definitie zie bijv. Bioldgiai Lexikon, deel 3, biz. 301, Akad§miai Kiado, Budapest, 1S1TJ ingewogen, waarna het zaad van het onkruid Linum usitatissimus en Sinapsis alba werd ge-zaaid. Daarna werd bovenop de zaden in elke pot 200 g aarde gebracht. Dan werden verschillende doseringen van de drie ver-25 schillende emulgeerbare concentraten met daarin EPTC, Butylaat, alsmede EPTC en Butylaat te zamen, gesproeid op de aarde, waarna nog eens 100 g van de aarde in elke pot werd gebracht. De onkruidsoorten werden gekweekt door belichtingsperioden van 12 uur (onder 400 W daglichtlampen van het type HgMi/D). Dagelijks 30 werden de potten bewaterd tot aan 65 % van de maximale water-capaciteit.The experiments were carried out in 2 plastic containers with a surface of 1.2 dm in the following manner: in each of the pots 400 g of soil was added for the definition see eg Bioldgiai Lexikon, part 3, biz. 301, Akadmiai Kiado, Budapest, weighed 1S1TJ, after which the seeds of the weeds Linum usitatissimus and Sinapsis alba were sown. Then 200 g of soil was placed in each pot on top of the seeds. Then, different dosages of the three different emulsifiable concentrates containing EPTC, Butylate, as well as EPTC and Butylate together were sprayed onto the soil, after which an additional 100 g of the soil was placed in each jar. The weeds were grown by 12 hour exposure periods (under 400 W HgMi / D daylight lamps). The pots were watered daily up to 65% of the maximum water capacity.

In de loop van het kweken werd de temperatuur in de kas gemiddeld op 24,3°C gehouden (maximaal 26,8°C, minimaal 2l,8°C), terwijl de gemiddelde relatieve vochtigheid 57,8 % 35 bedroeg. 'During the cultivation, the temperature in the greenhouse was kept on average at 24.3 ° C (maximum 26.8 ° C, minimum 2l, 8 ° C), while the average relative humidity was 57.8%. '

De evaluatie van de proeven werd uitgevoerd op de twaalfde dag na de behandelingen, waarbij het gedeelte van het onkruid boven de grond werd afgesneden en de totale groene 8202720 - 8 - massa van deze delen werd gewogen.Evaluation of the tests was carried out on the twelfth day after the treatments, cutting the weed portion above the ground and weighing the total green 8202720-8 mass of these parts.

Het berekende effect voor het evalueren van het waarschijnlijke effect van de behandelingen uitgevoerd met de combinatie van de twee thiocarbaminezuurderivaten werd bepaald 5 met behulp van de formule, welke ontwikkeld is volgens Colby S.R. /Weeds, 15, biz. 20-22 (1967) J: X. . Y.The calculated effect for evaluating the likely effect of the treatments performed with the combination of the two thiocarbamic acid derivatives was determined using the formula developed according to Colby S.R. / Weeds, 15, biz. 20-22 (1967) J: X.. Y.

E = _i-1 100E = _i-1 100

In de formule stelt X^ de groei voor, welke gemeten is bij een opgebrachte hoeveelheid "p" in kg/ha herbicide A, uitgedrukt 10 in procenten van de controle, stelt de groei voor, gemeten bij een aangebrachte hoeveelheid "q" in kg/ha herbicide B, uitgedrukt in procenten van de controle, terwijl de waar-schijnlijke groei - het toegevoegde effect - bij toepassing van de opgebrachte hoeveelheid "p + q" kg/ha van de herbiciden 15 A en B, uitgedrukt in procenten van de controle (berekende waarde), voorstelt.In the formula, X ^ represents the growth, which is measured with an applied amount of "p" in kg / ha herbicide A, expressed as a percentage of the control, represents the growth, measured with an applied amount of "q" in kg / ha herbicide B, expressed as a percentage of the control, while the probable growth - the added effect - when using the applied amount "p + q" kg / ha of the herbicides 15 A and B, expressed as a percentage of the control (calculated value).

De resultaten van de experimenten, de gemeten en berekende waarden, zijn in tabel H vermeld, uit welke tabel blijkt, dat het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid 20 significant lager is bij behandelingen 2, 3, 4, 5, 6 en 7 dan de waarschijnlijk berekende waarde, dus bij toepassing van de twee werkzame stoffen EPTC en Butylaat te zamen in een verhou-ding van 9,5 : 0,5 tot 4 : 6 kan een synergistisch effect worden waargenomen.The results of the experiments, the measured and calculated values, are shown in table H, from which it appears that the actual measured weight of the weeds 20 is significantly lower in treatments 2, 3, 4, 5, 6 and 7 than the probably calculated value, so when the two active substances EPTC and Butylate are used together in a ratio of 9.5: 0.5 to 4: 6, a synergistic effect can be observed.

25 8202720 - 9 - Μ Τ> •Η ·γΗ25 8202720 - 9 - Μ Τ> • Η · γΗ

*3 η m^ifiotomcoflco^H* 3 η m ^ ifiotomcoflco ^ H

Φ <t> Μ 1ί) Η Ν η Μ ι oH^cnvo c U hOtOOOBOOCOO Orim Ο 0 ηΗ Γ-Ι ι-Ι dP £ 0 · £ 0 0¾ Ό til β 0 0.Φ <t> Μ 1ί) Η Ν η Μ ι oH ^ cnvo c U hOtOOOBOOCOO Orim Ο 0 ηΗ Γ-Ι ι-Ι dP £ 0 £ 0 0¾ Ό til β 0 0.

fH 1¾ ,p ^fH 1¾, p ^

Ο 0 Lnr'nocrincNor^uj'OL 0 Lnr'nocrincNor ^ uj'O

ϋ XI t'HCimO'Jomcnoi® •rj γΗ Η η ft »0 ·Η Ηϋ XI t'HCimO'Jomcnoi® • rj γΗ Η η ft »0 · Η Η

SS

0 Η Ν 0 Μ © _ μ Ό m s 0 Ό χ! Ο1 οοοοοοοοοσο jg pj \ .j. «.v*.»·»·*·»·»·*·*·** 0 φζΠΡ^ί-Ιι-ίΓΗΓ-Ιι-ΙιΗιΗΓΗιΗιΗι-Ι ι—1 -Μ — •Η 0 0 0 0 +ι +ι Λ Ο 0 -Ρ β ζ -Η 0 0 0χ!= ΟΗΜίΊ^ΛνοΓ'ίΟΟΙΟ Μ Χ> Η^Ο10 Η Ν 0 Μ © _ μ Ό m s 0 Ό χ! Ο1 οοοοοοοοοσο jg pj \ .j. «.V *.» · »· * ·» · »· * · * · ** 0 φζΠΡ ^ ί-Ιι-ίΓΗΓ-Ιι-ΙιΗιΗΓΗιΗιΗι-Ι ι — 1 -Μ - • Η 0 0 0 0 + ι + ι Λ Ο 0 -Ρ β ζ -Η 0 0 0χ! = ΟΗΜίΊ ^ ΛνοΓ'ίΟΟΙΟ Μ Χ> Η ^ Ο1

>itn= oooooooooorH> itn = oooooooooorH

χι e +j ·μ Η 3eι e + j · μ Η 3

PQ Ο PQPQ Ο PQ

*α Μ Ο + _ 0 , _* α Μ Ο + _ 0, _

Q ^ = OWOOt'iOlD'if'lfl^OQ ^ = OWOOt'iOlD'if'lfl ^ O

fH is».».»·»·*-»·»·*··**·fH is ».». »·» · * - »·» · * ·· ** ·

CL) tj! r 1-iOOOOOOOOOOCL) tj! r 1-iOOOOOOOOOO

m _ -Pi 'd 0 >, 0 -Η OOCNOmOOCOOCNr-l 0 +) β β dp H OOP · -ΗΟίΝίησιΟΟΟΓΟ'ΐΟίΠίΟ >1 0 *d ,¾ £ Μ οιτίΓ-ιοοοιοοοσίο- P ·<Η © β 0 (-Η(-ΗγΗρ-Ηι-1ΗγΗ d fd η o tj\ PQ ----- li 0 ^ s οιΗΜη^ιηιοΓ^οοσίο m k, S h.m _ -Pi 'd 0>, 0 -Η OOCNOmOOCOOCNr-l 0 +) β β dp H OOP · -ΗΟίΝίησιΟΟΟΓΟ'ΐΟίΠίΟ> 1 0 * d, ¾ £ Μ οιτίΓ-ιοοοιοοοσίο- P · <Η © β 0 (- Η (-ΗγΗρ-Ηι-1ΗγΗ d fd η o tj \ PQ ----- li 0 ^ s οιΗΜη ^ ιηιοΓ ^ οοσίο mk, S h.

a dis OOOOOOOOOOrHa dis OOOOOOOOOOrH

= ,¾ I *d t>i 0 ·Η *=, ¾ I * d t> i 0 · Η *

O .pdddP mmhH(jiffi>i)^WNOO .pdddP mmhH (jiffi> i) ^ WNO

E-i OOP'-H^·'*·*·'··*·'-''^' CM O'dAilSX invoorooocoLnr'roo W Ή 0 β 0 [--Γ-ΟΟεΟΟΉΟιΟΟΟΟE-i OOP'-H ^ · '* · * ·' ·· * · '-' '^' CM O'dAilSX invoorooocoLnr'roo W Ή 0 β 0 [--Γ-ΟΟεΟΟΉΟιΟΟΟΟ

•dH0d> rH ”· iHrHrH• dH0d> rH ”· iHrHrH

II_________ S 0 χ!= οσίΟΟΓ^νοιη^ΓΟΜι-ΗοII_________ S 0 χ! = ΟσίΟΟΓ ^ νοιη ^ ΓΟΜι-Ηο

s \CMs \ CM

C71S i—IOOOOOOOOOOC71S i — IOOOOOOOOOO

MM

ip 0 . p; 0 ΓΗίΝΠ^ιηνοΓ^οοοοΉip 0. p; 0 ΓΗίΝΠ ^ ιηνοΓ ^ οοοοΉ

P 0 0 P rH rHP 0 0 P rH rH

β > 'd CMβ> 'd CM

ID O LO OID O LO O

,H iH CNH 1 H CN

8202720 - 10 -8202720 - 10 -

VOORBEELD IXEXAMPLE IX

Net als in voorbeeld VIII werd de herbicidewerking van de emulgeerbare concentraten met als werkzaam bestanddeel slechts EPTC dan wel Vernolaat, alsmede het mengsel van deze 5 twee werkzame bestanddelen onderzocht. De proeven werden uit- 2 gevoerd in plastic potten met een oppervlak van 1,2 dm op de volgende manier: in elk van de potten werd 400 g aarde inge-bracht, waarna zaden van Echinoclos crus-galli ("barnyard grass") werden gezaaid. Daarna werden de zaden in elke pot 10 bedekt met 200 g aarde. Dan werden door versproeien verschil-lende doses van de drie verschillende emulgeerbare concentraten met EPTC, Vernolaat alsmede een mengsel van EPTC en Vernolaat op de grond aangebracht, waarna in elke pot nog eens 100 g aarde werd ingebracht.As in Example VIII, the herbicidal activity of the emulsifiable concentrates with the active ingredient only EPTC or Vernolate and the mixture of these two active ingredients was investigated. The experiments were carried out in plastic pots with a surface of 1.2 dm in the following manner: 400 g of soil were introduced into each of the pots, after which seeds of Echinoclos crus-galli ("barnyard grass") were introduced. sown. The seeds in each pot were then covered with 200 g of soil. Then, by spraying, different doses of the three different emulsifiable concentrates with EPTC, Vernolate as well as a mixture of EPTC and Vernolate were applied to the soil, after which an additional 100 g of soil was introduced into each pot.

15 - De onkruidsoorten werden gekweekt door belichting ge- durende 12 uur (onder 400 W daglichtlampen van het type HgMi/ D). Dagelijks werd water toegevoegd tot aan 65 % van de maximale watercapaciteit.15 - The weeds were grown by exposure for 12 hours (under 400 W HgMi / D daylight lamps). Water was added daily up to 65% of the maximum water capacity.

In de loop van het kweken was de gemiddelde tempera-20 tuur van de kas 24,3°C (maximum 26,8°C, minimum 2l,8°C), ter-wijl de gemiddelde relatieve vochtigheid 57,8 % bedroeg.In the course of cultivation, the average temperature of the greenhouse was 24.3 ° C (maximum 26.8 ° C, minimum 2l, 8 ° C), while the average relative humidity was 57.8%.

Het evalueren van de proeven werd uitgevoerd op de twaalfde dag na de behandelingen, waarbij het gedeelte van het onkruid boven de grond werd afgesneden en de totale groene 25 massa van deze delen werd gewogen.Evaluation of the experiments was carried out on the twelfth day after the treatments, cutting the portion of the weeds above the ground and weighing the total green mass of these parts.

Het berekende effect voor het evalueren van het waar-schijnlijke effect van de behandeling, uitgevoerd met de com-binatie van de twee thiocarbaminezuurderivaten, werd bepaald met behulp van de formule die ontwikkeld is volgens Colby, 30 zoals in voorbeeld VIII aangegeven.The calculated effect for evaluating the likely effect of the treatment performed with the combination of the two thiocarbamic acid derivatives was determined using the formula developed according to Colby, as indicated in Example VIII.

35 8202720 - 11 - ^ ^r—j •H -n35 8202720 - 11 - ^ r - j • H -n

3 -H3 -H

μ Η ιΗΜΓ^ΗΓΟΟΗτ}''^(Νσιΐηη' 44 a) ******** ·* -- * - *μ Η ιΗΜΓ ^ ΗΓΟΟΗτ} '' ^ (Νσιΐηη '44 a) ******** · * - * - *

β 44 OiHOOLn^Or-LDLO-HCOrHOOβ 44 OiHOOLn ^ Or-LDLO-HCOrHOO

0 pi—I i—I i—IiHCVIiHiHpH0 pi-I i-I i-IiHCVIiHiHpH

Φ a) &> £ £ · 0 £-- Ό Φ Ό a) !τ> β h a) J>1 +) a) i-HCNf'O^OOr'-OOCOf^CO'^ Ο p ϋ φ οηΓ'ΛΗ'ίΓ'>ΐηιο>!ΐ'ί!ΐηΦ a) &> £ £ · 0 £ - Ό Φ Ό a)! Τ> β ha) J> 1 +) a) i-HCNf'O ^ OOr'-OOCOf ^ CO '^ Ο p ϋ φ οηΓ' ΛΗ'ίΓ '> ΐηιο>! Ϊ́'ί! Ϊ́η

0 rQ i-HiHHCSrOHHi-JrHi-tH iH0 rQ i-HiHHCSrOHHi-JrHi-tH iH

ββ

0 -H0 -H

g Wg W

g Ig I

as Ό - Η β β ϋ1 ooooooooooooo Ιβ N lU +axis Ό - Η β β ϋ1 ooooooooooooo Ιβ N lU +

[lj ^ 4J | [ ΠI[lj ^ 4J | [ΠI

*P p (fl φ 5Ϊ ι-H rH 1—irHiHiHrHi—iiHr-iiHiHrH* P p (fl φ 5Ϊ ι-H rH 1 — irHiHiHrHi — iiHr-iiHiHrH

0) 0 Φ Φ 0) 4-> £ ,Q Ό •H__ -P 4-> id0) 0 Φ Φ 0) 4-> £, Q Ό • H__ -P 4-> id

β β β O^tOUJN'TOlOCO'IMlDOβ β β O ^ tOUJN'TOlOCO'IMlDO

1-),3 = OOOiHrOVDOOCTiCN'i'inin^ $3 O \ 0* ·*.*>* *,<)*.*«. **.*.*.*.·* *»*.1 -), 3 = OOOiHrOVDOOCTiCN'i'inin ^ $ 3 O \ 0 * · *. *> * *, <) *. * «. **. *. *. *. · * * »*.

fi 51 : OOOOOOOOH1HH1HHfi 51: OOOOOOOOH1HH1HH

*H P 44 Φ A > H g -:----* H P 44 Φ A> H g -: ----

JJ

|4 0 β OWOl'iCOWO-iNWCO'iO| 4 0 β OWOl'iCOWO-iNWCO'iO

H u ,β = liinm'iMfflfflwnHooo fQ ϋ E-ι \ £1|H u, β = liinm'iMfflfflwnHooo fQ ϋ E-ι \ £ 1 |

<; pjijic 1—IrHrHrHiHOOOOOOOO<; pjijic 1 — IrHrHrHiHOOOOOOOO

Eh W 44 -P ΦEh W 44 -P Φ

β 1 β 'Oβ 1 β 'O

td 0 0 -H - o^O'^MinvofMncNi^uj'^*td 0 0 -H - o ^ O '^ MinvofMncNi ^ uj' ^ *

1—) Q ιφ β c)P -H1—) Q ιφ β c) P -H

Ο 0 Φ P · >h or'OOco^o^cnr'COLno^foΟ 0 Φ P ·> h or'OOco ^ o ^ cnr'COLno ^ fo

β β H 44 £ OOOtTir^fOrOHr-ir-HM rHβ β H 44 £ OOOtTir ^ fOrOHr-ir-HM rH

P 0>)βφ iHiHrHP 0>) βφ iHiHrH

Φ g 4-) O tJl ϊ> ___Φ g 4-) O tJl ϊ> ___

IIII

β O^taiiN^OWtO^NliOβ O ^ taiiN ^ OWtO ^ NliO

s i : οοοΗοο«5οοσ>{Ν>'4·ιηιηνο £Q H*.**·*.*-·*.***.!*·*»**.*.s i: οοοΗοο «5οοσ> {Ν> '4 · ιηιηνο £ Q H *. ** · *. * - · *. ***.! * · *» **. *.

C tn= OOOOOOOO'—ΙιΗίΗιΗϊΗ 44 ΦC tn = OOOOOOOO' — ΙιΗίΗιΗϊΗ 44 Φ

I β KSI β KS

0 0 -H - rHfnoqr^^Dr^iHrHonocno Ο Πβ β C^3 -r4 U Ο Φ β · X ocMr^oacncor-HroiocNfnr-Ho0 0 -H - rHfnoqr ^^ Dr ^ iHrHonocno Ο Πβ β C ^ 3 -r4 U Ο Φ βX ocMr ^ oacncor-HroiocNfnr-Ho

Eh β r-l 44 U rH^HrHfoconLDt^r'cnc^ooEh β r-l 44 U rH ^ HrHfoconLDt ^ r'cnc ^ oo

ft O >1 β Φ H rHft O> 1 β Φ H rH

M g -P 0 tn H---- - β ouiCN^oovoo'srC'Jvoco'tfo < β = ^ointn'ioicricovijrorHooo Z \ Qj k.NSVSV^kSKK^».M g -P 0 tn H ---- - β ouiCN ^ oovoo'srC'Jvoco'tfo <β = ^ ointn'ioicricovijrorHooo Z \ Qj k.NSVSV ^ kSKK ^ ».

tJl S iHrHiHrHrHOOOOOOOOtJl S iHrHiHrHrHOOOOOOOO

44 m φ • β 0 fHojn'i'Lnvor'OOcrior-icMro44 m φ • β 0 fHojn'i'Lnvor'OOcrior-icMro

P β Φ » P iHiHrHrHP β Φ »P iHiHrHrH

β > ti ft m o in 0β> ti ft m o in 0

iH »H CNiH »H CN

8202720 ψ - 12 - \8202720 ψ - 12 - \

De resultaten van het onderzoek, de gemeten en berekende waarden zijn opgenomen in tabel I, uit welke tabel duidelijk blijkt dat aan de ene kant EPTC en Vernolaat afzon-derlijk gebruikt, een zwakkere herbicidewerking vertonen, dan 5 het herbicidepreparaat, dat beide bestanddelen te zamen bevat in een identieke dosis. Aan de andere kant is het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid significant lager bij behande-lingen 2, 3,. 4, 5, 6 en 7 dan de waarschijnlijk berekende waarde, hetgeen betekent dat bij toepassing van de twee werk-10 zame bestanddelen EPTC en Vernolaat samen in een verhouding van 97/5 : 2,5-50 : 50 een synergistisch effect optreedt.The results of the study, the measured and calculated values are shown in Table I, from which it is clear that on the one hand EPTC and Vernolate, used separately, exhibit a weaker herbicidal action, than the herbicide preparation, which both components together contains in an identical dose. On the other hand, the actual weed weight measured is significantly lower in treatments 2, 3. 4, 5, 6 and 7 then the probably calculated value, which means that when the two active ingredients EPTC and Vernolate are used together, a synergistic effect occurs in a ratio of 97/5: 2.5-50: 50.

VOORBEELD XEXAMPLE X

Onder gebruikmaking van dezelfde methoden en con-dities als in voorbeeld IX werd de herbicidewerking van EPTC 15 en Cycloaat onderzocht door deze afzonderlijk dan wel te zamen in §en mengsel te gebruiken bij het onkruid Echinocloa crus-galli.Using the same methods and conditions as in Example IX, the herbicidal activity of EPTC 15 and Cycloate was tested by using them separately or together in a mixture with the weeds Echinocloa crus-galli.

De uitvoering en evaluatie van het onderzoek zijn identiek aan die van voorbeeld IX, terwijl de verkregen resul-20 taten zijn opgenomen in Tabel J.The conduct and evaluation of the study are identical to that of Example IX, while the results obtained are listed in Table J.

l 8202720 % - 13 - * ϊ5 Μ •Η ·π 2 -Η Μ ιΗ i-HiHLT)iHr)'3<r)HtnOrOH<^l 8202720% - 13 - * ϊ5 Μ • Η · π 2 -Η Μ ιΗ i-HiHLT) iHr) '3 <r) HtnOrOH <^

^ d) SVVVK».Kk.Kk.>-».S^ d) SVVVK ».Kk.Kk.> -». S

p ,¾ ONNinminajhvDHraffin Ο Μ pH ηηημνννμννν <1) <ϋp, ¾ ONNinminajhvDHraffin Ο Μ pH ηηημνννμννν <1) <ϋ

Ρ SΡ S

ο dp--_____- d-d <ΐ) £ Ρ Η φ φ >1 &> Μ -Ρ φ ρ-ΐΗοσίοιηΊ'ΓΗΓ'Μοιιησ» Ο p Ο Φ ofor~cr>fnoovDiHinincom Ο Λ ΗΗΗΝΜΠ'ί'ΦηίηΝΜΝ 2 Ο ·Η _η μ _ φ S I \ ttid ίτ>= οοοοοοοοοοοοοο dp --_____- dd <ΐ) £ Ρ Η φ φ> 1 &> Μ -Ρ φ ρ-ΐΗοσίοιηΊ'ΓΗΓ'Μοιιησ »Ο p Ο Φ ofor ~ cr> fnoovDiHinincom Ο Λ ΗΗΗΝΜΠ'ί'ΦηίηΝΜΝ 2 Ο · Η _η μ _ φ SI \ ttid ίτ> = οοοοοοοοοοοοοο

Η Φ Ρ ,1¾ Ο1 1£>IDI£>1£>IOIOIQVOIOVDI£>IQIOΗ Φ Ρ, 1¾ Ο1 1 £> IDI £> 1 £> IOIOIQVOIOVDI £> IQIO

nJAi-Pr-’iCli i—irHiHrHr—Jr-iiHiHrHf—itHrHi—! •P M W φ = Φ Ο Φ CD 0) •p & Λ dnJAi-Pr-'iCli i — irHiHrHr — Jr-iiHiHrHf — itHrHi—! • P M W φ = Φ Ο Φ CD 0) • p & Λ d

"H"H

-P "-P "

-P-P

Φ Φ Φ = O'JOD^CM’fOUJK'itNWOΦ Φ Φ = O'JOD ^ CM'fOUJK'itNWO

n3 jcj £t* oooHfovocooN-fNj^ininvon3 jcj £ t * oooHfovocooN-fNj ^ ininvo

H ti OOOOOOOOrHrHrHrHiHH ti OOOOOOOOrHrHrHrHiH

•Η ox >i• Η ox> i

Λ UΛ You

d g ο φ PI U ,P = Ο«)Ν'ί<»«3Ο'ΪΝΙ£)00'ίΟ Η ϋ B\ft icinm'iNffioofflnHooo ff] P} 01 S Sk.S<^Sk>»>.WKKk,k,dg ο φ PI U, P = Ο «) Ν'ί <» «3Ο'ΪΝΙ £) 00'ίΟ Η ϋ B \ ft icinm'iNffioofflnHooo ff] P} 01 S Sk.S <^ Sk>»>. CHP , k,

<! W r-I.Hr-lr-)r-lOOOOOOOO<! W r-I.Hr-lr-) r-100OOOOOO

EHEH

Φ -P I P d Φ 00 ·Η ·> OrHfO>tfCNU3OiHC\0OpHOCT> fd O d 2 dP ·Η Ο ο Φ M »>H ovDooiHrocy><TioocNoor-oonP -P I P d Φ 00 · Η ·> OrHfO> tfCNU3OiHC \ 0OpHOCT> fd O d 2 dP · Η Ο ο Φ M »> H ovDooiHrocy> <TioocNoor-oon

Η ίΐ Η Μ S oocT\<^cot^r^ko^rocNCN(NΗ ίΐ Η Μ S oocT \ <^ cot ^ r ^ ko ^ rocNCN (N

ϋ Ο >1 Ρ Φ -η -Η >1 g -μ Ο tn ϋϋ Ο> 1 Ρ Φ -η -Η> 1 g -μ Ο tn ϋ

IIII

td O'itOlDN^OlDta^OllOOtd O'itOlDN ^ OlDta ^ OllOO

= Λ= oooHniotooiM^ininw PQ s*SN 0Ί K<S<>.*kWS«.KS.V,kk.= Λ = oooHniotooiM ^ inin PQ s * SN 0Ί K <S <>. * KWS «.KS.V, kk.

S Φ S OOOOOOOOiHiHfHiHiHS Φ S OOOOOOOOiHiHfHiHiH

Φ i p d ο O -H “- O d 2 dP •ΗΗΓΟΠΓ^'ΰΓΟΉρΗΟΜΟσιΟΦ i p d ο O -H “- O d 2 dP • ΗΗΓΟΠΓ ^ 'ΰΓΟΉρΗΟΜΟσιΟ

Ο 0 Φ P · t>NΟ 0 Φ Pt> N

Eh p h Ai £ ocNr^cNa>cor-inLncNrn>Ho P) Ο >ϊ Ρ Φ ΓΗι-1ΜΓθΓΟΓΟΐΤ)Γ^Γ^σ\σιΟΟEh p h Ai £ ocNr ^ cNa> cor-inLncNrn> Ho P) Ο> ϊ Ρ Φ ΓΗι-1ΜΓθΓΟΓΟΐΤ) Γ ^ Γ ^ σ \ σιΟΟ

W g +> 0 &» Η <HW g +> 0 & »Η <H

II__ = (d ril ,P S Ο^Μ’ίΟΰΟ^ΜΰΜ'ΐΟII__ = (d ril, P S Ο ^ Μ’ίΟΰΟ ^ ΜΰΜ'ΐΟ

S '^ft^inin^CMCTlCOVDrOiHOOOS '^ ft ^ inin ^ CMCTlCOVDrOiHOOO

X .-fr-(r-iH<H0©000000 m Φ • p o r-icNn-^funv^r'COC^OiHcNroX.-Fr- (r-iH <H0 © 000000 m p • p o r-icNn- ^ funv ^ r'COC ^ OiHcNro

Ρ Φ φ P rHiHr-lrHΡ Φ φ P rHiHr-lrH

P > d Pa lo o in oP> d Pa lo o in o

pH r-1 fVJpH r-1 fVJ

8202720 - 14 -8202720 - 14 -

Uit de gegevens van tabel J blijkt, dat aan de ene kant EPTC en Cycloaat afzonderlijk gebruikt een zwakkere herbicidewerking hebben dan het herbicidepreparaat, dat beide te zamen in een identieke dosis bevat, terwijl aan de andere 5 kant gebleken is, dat het werkelijk gemeten gewicht van het onkruid significant lager is bij behandelingen 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 en 10 dan de waarschijnlijk berekende waarde, hetgeen betekent dat bij toepassing van de twee bestanddelen EPTC en Cycloaat te zamen in een verhouding van 97,5 : 2,5 - 10 : 90 10 een synergistisch effect kan worden waargenomen.The data in Table J shows that on the one hand EPTC and Cycloate used separately have a weaker herbicidal action than the herbicide preparation, both of which together contain an identical dose, while on the other hand it has been found that the actual measured weight of weeds is significantly lower in treatments 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 than the likely calculated value, which means that when using the two components EPTC and Cycloate together in a ratio of 97 , 5: 2.5-10: 90 10 a synergistic effect can be observed.

15 820272015 8202720

Claims (2)

1. Herbicidepreparaat, met h e t k e n m e r k , dat het preparaat 10-80 gew.% van een mengsel van een verbinding met formule 1 en een verbinding met formule 5 2 bevat, waarin ethyl, n-propyl, isobutyl of cyclohexyl is; R2 ethyl, n-propyl, n-butyl of isobutyl voorstelt; of vormen en R2 te zamen een hexamethyleengroep; R^ ethyl of n-propyl is, onder voorbehoud dat R^ en R2 tegelijkertijd geen n-propyl zijnalsR3 een ethyl is; verder 14-80 gew.% van tenminste een 10 vloeibaar koolwaterstof met een kookpunt van 150-320°C, bij voorkeur kerosine bevat naast 5-15 gew.% van een toevoegsel of toevoegsels.1. Herbicidal composition, characterized in that the composition contains 10-80% by weight of a mixture of a compound of formula 1 and a compound of formula 5 2, wherein ethyl, n-propyl, isobutyl or cyclohexyl; R2 represents ethyl, n-propyl, n-butyl or isobutyl; or and R2 together form a hexamethylene group; R 1 is ethyl or n-propyl, provided R 1 and R 2 are simultaneously n-propyl when R 3 is ethyl; furthermore 14-80% by weight of at least one liquid hydrocarbon with a boiling point of 150-320 ° C, preferably kerosene, in addition to 5-15% by weight of an additive or additives. 2. Herbicidepreparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding van 15 de verbinding met formule 1 tot de verbinding met formule 2 ligt tussen 9,5 : 0,5 en 4 : 6. 20 8202720Herbicide preparation according to claim 1, characterized in that the weight ratio of the compound of the formula 1 to the compound of the formula 2 is between 9.5: 0.5 and 4: 6. 20 8202720
NL8202720A 1981-07-08 1982-07-07 HERBICIDE PREPARATION CONTAINING A MIXTURE OF TWO ACTIVE SUBSTANCES. NL8202720A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU197581 1981-07-08
HU811975A HU184467B (en) 1981-07-08 1981-07-08 Herbicide composition containing the mixture of two active agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8202720A true NL8202720A (en) 1983-02-01

Family

ID=10957104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8202720A NL8202720A (en) 1981-07-08 1982-07-07 HERBICIDE PREPARATION CONTAINING A MIXTURE OF TWO ACTIVE SUBSTANCES.

Country Status (18)

Country Link
AT (1) AT381208B (en)
BE (1) BE893739A (en)
BG (1) BG41474A3 (en)
CA (1) CA1182656A (en)
CH (1) CH653214A5 (en)
CS (1) CS232728B2 (en)
DE (1) DE3225624A1 (en)
DK (1) DK305782A (en)
FR (1) FR2509136B1 (en)
GB (1) GB2101889B (en)
GR (1) GR76523B (en)
HU (1) HU184467B (en)
IE (1) IE53231B1 (en)
IT (1) IT1156106B (en)
NL (1) NL8202720A (en)
PL (1) PL130154B1 (en)
PT (1) PT75200B (en)
SU (1) SU1494851A3 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR852236B (en) * 1984-09-19 1986-01-21 Stauffer Chemical Co
USD926637S1 (en) * 2018-08-23 2021-08-03 Pexco Gmbh Cycle or motorcycle frame component

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL108235C (en) * 1956-01-17
US3175897A (en) * 1962-08-21 1965-03-30 Stauffer Chemical Co Asymmetric thiolcarbamates as herbicides
JPS52128221A (en) * 1976-04-20 1977-10-27 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Herbicidal accelerators
DE2909158A1 (en) * 1979-03-08 1980-09-11 Basf Ag HERBICIDAL MIXTURES

Also Published As

Publication number Publication date
IT1156106B (en) 1987-01-28
BG41474A3 (en) 1987-06-15
PL237300A1 (en) 1983-02-14
HU184467B (en) 1984-08-28
PT75200A (en) 1982-08-01
CH653214A5 (en) 1985-12-31
AT381208B (en) 1986-09-10
CS520282A2 (en) 1984-02-13
SU1494851A3 (en) 1989-07-15
GR76523B (en) 1984-08-10
PL130154B1 (en) 1984-07-31
ATA231782A (en) 1986-02-15
IE53231B1 (en) 1988-09-14
DK305782A (en) 1983-01-09
IT8222291A1 (en) 1984-01-07
IE821642L (en) 1983-01-08
GB2101889B (en) 1985-05-01
DE3225624A1 (en) 1983-02-03
IT8222291A0 (en) 1982-07-07
GB2101889A (en) 1983-01-26
BE893739A (en) 1982-11-03
FR2509136A1 (en) 1983-01-14
PT75200B (en) 1984-06-27
CA1182656A (en) 1985-02-19
FR2509136B1 (en) 1986-08-22
CS232728B2 (en) 1985-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0619488A2 (en) combinations of fungicidal active substances
PT818144E (en) MICROBICIDE
NL8202720A (en) HERBICIDE PREPARATION CONTAINING A MIXTURE OF TWO ACTIVE SUBSTANCES.
SU628799A3 (en) Herbicide composition
US2424199A (en) 1,3-epoxyarylofurazanes as parasiticidal preparations
US3266982A (en) Process for controlling pests
TW398957B (en) Fungicidal mixture and method for controlling harmful fungi
MXPA00007985A (en) Fungicides.
RU2356229C2 (en) Herbicidal agent and method of its preparation
US3228954A (en) Certain 3-(substituted allyl)-rhodanines
JPH0528202B2 (en)
JPH072607B2 (en) Agricultural insecticidal bactericidal composition
DE2365061A1 (en) FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND THEIR USE
FI57521B (en) HERBICID BLANDNING FOER BEKAEMPNING AV OGRAES I BARRTRAEDSODLINGAR
BE767244A (en) N-acylamino-thiophenes herbicides, fungicides
PL83044B1 (en)
BG60892B1 (en) Herbicide composition
JP2624430B2 (en) Herbicide composition
JPS62205003A (en) Herbicidal composition
RU2449526C1 (en) Composition for seed treatment
JPS61218503A (en) Herbicidal composition
JPH0436127B2 (en)
JPS6048907A (en) Herbicidal composition
JPS6048905A (en) Herbicidal composition
JPH01249705A (en) Herbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed