NL7902886A - Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7902886A NL7902886A NL7902886A NL7902886A NL7902886A NL 7902886 A NL7902886 A NL 7902886A NL 7902886 A NL7902886 A NL 7902886A NL 7902886 A NL7902886 A NL 7902886A NL 7902886 A NL7902886 A NL 7902886A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- temperature
- compound
- boiling
- zinc
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
- C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/138—Compounds comprising a halogen and an alkaline earth metal, magnesium, beryllium, zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
- C10G2300/44—Solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
* ?
K 5483 SET
Aanvrager: Shell Internationale Research Maatschappij B.V.
Carel van Bylandtlaan 30, 's-Gravenhage
Korte aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstofmengsel.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstofmengsel, waarbij een of meer zuurstofhoudende organische verbindingen bij verhoogde temperatuur met een of meer zinkhalogenides in kontakt wordt 5 (worden) gebracht. Zuurstofhoudende verbindingen, die gebruikt kunnen worden in de werkwijze volgens de uitvinding zijn alifatische alkoholen (in het bijzonder methanol), ethers (in het bijzonder dimethylether), ketonen (in het bijzonder aceton), carbonzuuresters en/of aldehyden bijvoorbeeld acetal-10 dehyde, carbonzuren bijvoorbeeld azijnzuur, meerwaardige alkoholen en carbonzuuranhydriden.
De uitgangsmaterialen, die bovenstaande zuurstofhoudende verbindingen bevatten kunnen uiteraard uit elke gebruikelijke bron worden betrokken. Methanol, afgeleid van uit kolen 15 verkregen synthesegas en methanol vervaardigd uit aardgas zijn bijvoorbeeld buitengewoon geschikt.
Een dergelijke werkwijze als die volgens de onderhavige uitvinding is bekend uit de Amerikaanse octrooischriften 4.059.646 en 4.059.647. Beide octrooischriften beschrijven 20 een werkwijze voor de bereiding van triptaan, waarbij methanol, dimethylether of mengsels daarvan bij een temperatuur van 210°-245°C respectievelijk 180°-240°C in aanraking worden gebracht met respectievelijk zinkbromide en zinkjodide.
Volgens de voorbeelden in genoemde octrooischriften 25 worden relatief grote hoeveelheden zinkhalogenide ten opzichte van de hoeveelheid te converteren methanol gebruikt.
Men heeft thans gevonden, dat de voor de werkwijze benodigde hoeveelheid zinkhalogenide drastisch verlaagd kan worden, terwijl de reactietijd kort blijkt te zijn en een waardevol . 50 koolwaterstofmengsel wordt verkregen als de werkwijze wordt 7902886 Ύ -2- uitgevoerd in aanwezigheid van een een hoogkokende verbinding, die een smeltpunt heeft dat lager ligt dan de temperatuur waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd, een dampspanning bij die temperatuur heeft, die ten hoogste 0.05 van de druk 5 van de zuurstofhoudende organische verbinding(en) bedraagt en waarin de zuurstofhoudende organische verbinding(en) en zinkhalogenide oplosbaar zijn.
De uitvinding betreft derhalve een werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstofmengsel, waarbij een of meer 10 zuurstofhoudende organische verbindingen bij verhoogde temperatuur met een of meer zinkhalogenides in kontakt wordt (worden) gebracht, met het kenmerk, dat de werkwijze wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een hoogkokende verbinding, die een smeltpunt heeft dat lager ligt dan de temperatuur 15 waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd, een dampspanning bij die temperatuur heeft, die ten hoogste 0,05 van de druk van de zuurstofhoudende organische verbinding(en) bedraagt en waarin de zuurstofhoudende organische verbinding(en) en zinkhalogenide oplosbaar zijn.
20 Bij voorkeur heeft de hoogkokende verbinding bij de temperatuur, waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd een -3 dampspanning, die gelegen is in het gebied van 10 - 0,5 bar.
-3
In geval van een dampspanning kleiner dan 10 bar is de kans groot, dat de verbinding onder de reactieomstandig-25 heden in de vaste fase verkeert. Een dampspanning groter dan 0,5 bar, betekent, dat de verbinding te sterk verdampt onder de reactieomstandigheden. Tot de hoogkokende verbindingen, die geschikt zijn behoren de alkoholen met 10-23 C-atomen, zoals dodecanol, heptadecanol, nonadecanol 30 en pentadecanol, verder de ethers met 14-24 C-atomen, zoals didodecylether, tetradecyl-tetracosanylether, dinonylether en dipentadecylether en andere hoogkokende oplosmiddelen met een kookpunt boven 210°C, welke vloeibaar zijn onder de reactieomstandigheden van de werkwijze 35 volgens de uitvinding.
Van de alkoholen geniet heptadecanol de meeste voorkeur.
7902886 if -3-
Van de ethers didodecylether. De omzetting van de zuurstof-houdende organische verbinding(en) in koolwaterstoffen blijkt bij gebruikte van heptadecanol of didocylether het grootste te zijn.
5 Goede resultaten worden bereikt als de hoeveelheid hoogkokende verbinding ten opzichte van de hoeveelheid zinkhalogenide 5 tot 25 gew.% bedraagt.
Bij voorkeur wordt, vanwege zijn grote activiteit als zinkhalogenide, zinkjodide toegepast. Experimenteel 10 is komen vast te staan, dat a. een hoogkokende verbinding gebruikt dient te worden, waarvoor geldt dat de oplosbaarheid erin van zinkhalogenide bij 100°C bij voorkeur ten minste 1 mol/liter bedraagt.
Is de oplosbaarheid minder dan 1 mol/liter, dan blijkt de 15 werkwijze onrendabel te zijn.
b. de druk waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd ligt bij voorkeur in het gebied van 1-80 bar, waarbij de te converteren organische zuurstofverbinding in dampfase aanwezig dient te-zijn. Het uitvoeren van de werkwijze 20 bij hogere drukken dan 80 bar en lager dan 1 bar is in economisch opzicht onvoordelig.
c. de temperatuur, waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd ligt bij voorkeur in het gebied van 170 - 250°C. Bij lagere temperaturen dan 170°C verloopt de omzettings- 25 reactie te langzaam. Hogere temperaturen dan 250°C kunnen het omzettingsproces nadelig beïnvloeden, doordat ongewenste neven-reakties zoals kraakt- en inkolings-reacties kunnen verlopen, waardoor de opbrengst van het gewenste koolwaterstofmengsel ongunstig wordt beïnvloed.
30 De werkwijze volgens de uitvinding kan ook met vrucht worden uitgevoerd met zinkhalogenide op een drager, bijvoorbeeld siliciumdioxyde of aluminiumoxyde of samenstellingen daarvan. De werkwijze volgens de uitvinding kan zowel ladi.ngsgewijs als continu worden uitgevoerd.
35 Ongeacht de gekozen werkwijze is een goede vermenging van of aanraking tussen het zinkhalogenide en de organische 790 2 8 86
Si -4- zuurstofverbinding(en) voor het verkrijgen van goede resultaten van belang. Elk reactiesysteem waarbij een hoge mate van vermenging van of aanraking met deze verbinding (en) en zinkhalogenide wordt verkregen kan worden 5 toegepast. Zo kan gebruik worden gemaakt van systemen met vast bed of ”slurry"-reactoren. De contacttijden zijn niet van speciaal belang en de experts kunnen deze tijden variëren ter verkrijging van optimale resultaten welke ook afhankelijk zijn van bijvoorbeeld het volume 10 reactiecomponenten, het type reactor, de temperatuur, enz. Wanneer bijvoorbeeld gebruik wordt gemaakt van een reactor met vast bed en continustroming van de reactiecomponenten, kunnen contacttijden van ongeveer 0,5 minuut tot 180 minuten en zelfs langer worden toegepast.
15 Wanneer ladingsgewijs worgewerkt kunnen de contacttijden aanzienlijk langer zijn.
De uitvinding zal nader worden toegelicht·· aan de hand van de volgende voorbeelden, waartoe de uitvinding evenwel niet is beperkt.
VOORBEELD I
20 Hoeveelheden van 10,4 g zinkjodide 2,1 g (2,6 ml) me thanol en 0,2 g (0,25 ml) heptadecanol werden in een (200 ml) autoclaaf gebracht waarna de autoclaaf luchtdicht werd afgesloten. Het mengsel werd geroerd en gedurende 1 uur op 205°C verhit. De druk steeg tot 13 bar. De reactor 25 werd vervolgens tot kamertemperatuur gekoeld. Gasvormig produkt werd in een gashouder gespuid. Vloeibaar produkt werd bij 160°C uit de reactor overgedestilleerd naar en gekoeld verzamelvat, aanvankelijk bij atmosferische druk, waarbij stikstof werd doorgeblazen ten einde de destil-30 latie te bevorderen, (30 minuten), vervolgens bij verlaagde druk (30 minuten bij 20 mm Hg, daarna 15 minuten bij 2 mm Hg). Het heptadecanol blijft op het zinkjodide achter.
Het vloeibare produkt in het gekoelde verzamelvat bestond uit twee lagen, een waterige laag en een koolwater- 7902886 -5- stofolielaag. De onderlaag bestond in hoofdzaak uit water terwijl minder dan 0,88 g methanol aanwezig was. De kool-waterstofolielaag met een gewicht van 0,53 g leverde de volgende analyse op: 790 2 8 85
V
£ -6- gew.% 2-methylpropaan 0,72 n-butaan 1,23 2.2- dimethylpropaan 0,64 2-methylbutaan 1,77 5 n-pentaan 1,90 2.2- dimethylbutaan 0,02 2.3- dimethylbutaan 1,35 2- methylpentaan 0,36 3- methylpentaan 0,28 n-hexaan 0,14 2.2.3- trimethylbuteen-l 5,72 2.4- dimethylpentaan 0,37 2.2.3- trimethylbutaan 17,8 2.3- dimethylpentaan 0,72 15 2-methylhexaan 0,18 3-methylhexaan 0,21 n-heptaan 0,64 butenen 0,42 pentenen 2,27 20 hexenen 0,52 heptenen 1,12 oktenen 1,40 2.2.4- trimethylpentaan 0,31 2,2,3,3,-tetramethylbutaan 0,46 25 2,5-dimethylhexaan 0,31 2,2-dimethylhexaan 0,33 2.2.3- trimethylpentaan 11,83 3.3- dimethylhexaan 0,81 2.3.4- trimethylpentaan 0,69 30 2,3,3-trimethylpentaan 1,41 3.4- dimethylhexaan 0,25 n-octaan 0,16 n-octaan 43,65
Totaal 100 7 9 0 2 8.8 6 -7-
VOORBEELD II
In dit experiment werd een katalysator gebruikt bestaande uit Zn^/heptadecanol op een drager silicium-dioxyde bolletjes met een gemiddelde diameter van 15 nm en met poriën met een gemiddelde diameter van 2,5 nm.
5 Deze katalysator werd als volgt bereid, 100 g Znl^ werd opgelost in 60 ml methanol, waaraan vervolgens 5 g heptadecanol wordt toegevoegd.
Aan deze oplossing werd 100 g siliciumdioxyde in de hierboven genoemde vorm toegevoegd, waarbij het silicium-10 dioxyde met de oplossing werd geïmpregneerd. Hierna werd het katalysatormateriaal gedroogd bij 120 °C.
Ten behoeve van het experiment werden 20,3 gram van deze katalysator en 2,1 g (2,6 ml) methanol in een (200 ml) autoclaaf gebracht, waarna de autoclaaf luchtdicht werd 15 afgesloten. Het mengsel werd geroerd en gedurende 1 uur op 205°C verhit. De druk steeg tot 15 bar. De reactor werd vervolgens tot kamertemperatuur gekoeld.
Gasvormig produkt werd in een gashouder gespuid. Vloeibaar produkt werd bij 160°C uit de reactor over-20 gedestilleerd naar een gekoeld verzamelvat, aanvankelijk bij atmosferische druk met stikstof doorgeblazen, zoals in voorbeeld I, vervolgens bij verlaagde druk (30 minuten bij 20 mm Hg, daarna 15 minuten bij 2 mm Hg).
Het heptadecanol blijft op het zinkjodide achter.
25 Het vloeibare produkt in het gekoelde verzamelvat bestond uit twee lagen, een waterige laag en een kool-waterstofolielaag. De onderlaag bestond in hoofdzaak uit water terwijl minder dan 0,3 g methanol aanwezig was.
De koolwaterstofolielaag met een gewicht van 0.8 g leverde 30 de volgende analyse op: 7902886 -8- i gew.% 2-methylpropaan 1,18 n-butaan 0,87 2.2- dimethylpropaan 0,82 2-methylbutaan 1,06 5 n-pentaan 2,16 2.2- dimethylbutaan 0,03 2.3- dimethylbutaan 0,64 2- methylpentaan 0,21 3- methylpentaan 0,16 10 n-hexaan 0,16 2.2.3- trimethylbuteen-l 4,56 2.4- dimethylpentaan 2.2.3- trimethylbutaan 8,07 2.3- dimethylpentaan 0,32 15 2-methylhexaan 0,20 3-methylhexaan 0,15 n-heptaan 0,52 butenen 0,52 pentenen 2,16 20 hexenen 0, 41 heptenen 1,03 oktenen 0,95 2.2.4- trimethylpentaan 0,14 2,2,3,3,-tetramethylbutaan 0,38 25 2,5-dimethylhexaan 0,13 2,2-dimethylhexaan 0,26 2.2.3- trimethylpentaan 23,1 3.3- dimethylhexaan 0,37 2.3.4- trimethylpentaan 0,34 50 2,3,3-trimethylpentaan 0,99 3.4- dimethylhexaan 0,11 n-octaan n-octaan 48,1
Totaal 100 7902886 % -9-
VOORBEELD III
Hoeveelheden van 10,4 g zinkjodide en 0,2 g (0,25 ml) heptadecanol werden in een (200 ml) autoclaaf gebracht gevolgd door 1,51 g dimethylether dat 'bij een druk van 5 bar (bij kamertemperatuur) in de autoclaaf werd 5 ingevoerd.
Het mengsel werd geroerd en gedurende lf uur op 205°C verhit. De druk steeg tot 12 bar; Het opwerken van het reactieprodukt geschiedde op de wijze als in voorbeeld I.
Er werd een koolwaterstofolielaag met een gewicht van 0,92 g gevormd, welke koolwaterstofolielaag niet verder werd geanalyseerd.
VOORBEELD IV
Hoeveelheden van 10,4 g zinkjodide 2,1 g (2,6 ml) aceton en 0,2 g (0,25 ml) heptadecanol werden onder stik-15 stof in een autoclaaf gebracht waarna de autoclaaf luchtdicht werd afgesloten.
De druk steeg tot 9 bar en het mengsel werd geroerd en gedurende een uur tot ongeveer 180°C verhit.
De reactor werd vervolgens tot kamertemperatuur gekoeld.
Gasvormig produkt werd in een gashouder gespuid. Vloeibaar produkt werd bij 160°G uit de reactor overgedestilleerd naar een gekoeld verzamelvat, aanvankelijk bij atmosferische druk, waarbij stikstof werd doorgeblazen zoals in voorbeeld I (30 minuten) en vervolgens bij ver-laagde druk (30 minuten bij 20 mm Hg en daarna 15 minuten bij 2 mm Hg). Het in de autoclaaf achterblijvende materiaal werd door wassen met water verwijderd.
De hoeveelheid gasvormig produkt was gering en bestond in hoofdzaak uit isoparaffinen. Het in het gekoelde 30 verzamelvat aanwezige vloeibare produkt bestond uit twee lagen, een waterige laag en een koolwaterstofolielaag.
De koolwaterstofolielaag die niet werd geanalyseerd had een gewicht van 0,8 g.
790 2 8 8 6 ί -10-
V00RBEELD V
Ten einde het effect van de hoogkokende verbinding op de mate van omzetting van de zuurstofhoudende verbindingen) te kunnen aantonen werd een vergelijkingsexpe-riment uitgevoerd, dat met het experiment uit voorbeeld I 5 slechts verschilt in het feit, dat er geen hoogkokende verbinding werd toegepast.
Na opwerking van het produkt bleek zich geen detecteerbare hoeveelheid koolwaterstofolie te hebben gevormd.
7902886
Claims (13)
1. Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstofmengsel, waarbij een of meer in de dampfase verkerende zuurstof-houdende organische verbindingen bij verhoogde temperatuur met een of meer zinkhalogenides in kontakt worden gebracht, 5 in aanwezigheid van een hoogkokende verbinding, die een smeltpunt heeft dat lager is dan de temperatuur waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd, die een dampspanning bij die temperatuur heeft, die ten hoogste 0,05 van de druk van de zuurstofhoudende organische verbinding(en) bedraagt en 10 waarin de zuurstofhoudende organische verbinding(en) en zinkhalogenide oplosbaar zijn.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de hoogkokende verbinding bij de temperatuur, waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd een dampspanning heeft gelegen in _3 15 het gebied van 10 - 0,5 bar.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 en 2, met het kenmerk, dat men een hoogkokende verbinding gebruikt, waarvoor geldt, dat de oplosbaarheid erin van zinkhalogenide bij 100°C ten minste 1 mol/liter bedraagt.
4. Werkwijze volgens een of meer van de voorgaande conclu sies, met het kenmerk, dat de hoogkokende verbinding behoort tot de groep bestaande uit alkoholen met 10-23 C-atomen, ethers met 14-24 C-atomen en andere hoogkokende oplosmiddelen met een kookpunt boven 210°C.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat heptadecanol wordt toegepast.
6. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat didodecylether wordt toegepast.
7. Werkwijze volgens één of meer van de voorgaande conclu-30 sies, met het kenmerk, dat de hoeveelheid hoogkokende verbinding t.o.v. de hoeveelheid zinkhalogenide 5-25 gew.% bedraagt. 790 2 8 86 4 V -12-
8. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als zinkhalogenide zinkjodide wordt toegepast.
9. Werkwijze volgens conclusies 1 en 8, met het kenmerk, dat zinkhalogenide aangebracht is op een drager, die sili- 5 ciumdioxyde en/of aluminiumoxyde bevat.
10. Werkwijze volgens één of meer van de voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de druk ligt in het gebied van 1-80 bar.
11. Werkwijze volgens één of meer van de voorgaande 10 conclusies, met het kenmerk, dat de temperatuur, waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd ligt in het gebied van 170-250°C.
12. Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof-mengsel in hoofdzaak zoals in het voorgaande beschreven, 15 mede onder verwijzing naar de voorbeelden.
13. Koolwaterstofmengsels, voorzover verkregen door toepassing van de werkwijze volgens één'of meer van de conclusies 1-12. 7902886
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7902886A NL7902886A (nl) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. |
| CA346,289A CA1127188A (en) | 1979-04-12 | 1980-02-22 | Process for the preparation of a hydrocarbon mixture, and hydrocarbon mixtures so prepared |
| US06/133,704 US4249031A (en) | 1979-04-12 | 1980-03-25 | Process for the preparation of a hydrocarbon mixture |
| EP80200303A EP0018032B1 (en) | 1979-04-12 | 1980-04-01 | A process for the preparation of a hydrocarbon mixture, and hydrocarbon mixtures so prepared |
| DE8080200303T DE3062254D1 (en) | 1979-04-12 | 1980-04-01 | A process for the preparation of a hydrocarbon mixture, and hydrocarbon mixtures so prepared |
| JP4577580A JPS56890A (en) | 1979-04-12 | 1980-04-09 | Manufacture of hydrocarbon mixture |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7902886A NL7902886A (nl) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. |
| NL7902886 | 1979-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7902886A true NL7902886A (nl) | 1980-10-14 |
Family
ID=19832974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7902886A NL7902886A (nl) | 1979-04-12 | 1979-04-12 | Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4249031A (nl) |
| EP (1) | EP0018032B1 (nl) |
| JP (1) | JPS56890A (nl) |
| CA (1) | CA1127188A (nl) |
| DE (1) | DE3062254D1 (nl) |
| NL (1) | NL7902886A (nl) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4593147A (en) * | 1984-11-01 | 1986-06-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of neoalkanes |
| JPS61196809A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-09-01 | Honda Motor Co Ltd | 不整地走行用車両の懸架装置 |
| EP1363866B1 (en) * | 2001-03-02 | 2008-04-16 | Bp Oil International Limited | Method and apparatus for the preparation of triptane and/or triptene |
| US7838708B2 (en) * | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| US20050171393A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| RU2366642C2 (ru) * | 2003-07-15 | 2009-09-10 | Джи Ар Ти, Инк. | Синтез углеводородов |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) * | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) * | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| EP2457887A1 (en) | 2006-02-03 | 2012-05-30 | GRT, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| CA2641426C (en) * | 2006-02-03 | 2015-06-09 | Grt, Inc. | Separation of light gases from halogens |
| US20100179364A1 (en) * | 2006-08-24 | 2010-07-15 | California Institute Of Technology | Process for the Production of a Hydrocarbon |
| AP2009005040A0 (en) * | 2007-05-14 | 2009-12-31 | Grt Inc | Process for converting hydrocarbon feedstocks withelectrolytic recovery of halogen |
| CN101765574A (zh) * | 2007-05-24 | 2010-06-30 | Grt公司 | 使卤化氢可逆性俘获与释放相结合的区域反应器 |
| EP2060550A1 (en) | 2007-11-16 | 2009-05-20 | BP p.l.c. | Process for producing triptane |
| EP2060551A1 (en) | 2007-11-16 | 2009-05-20 | BP p.l.c. | Process for producing triptane |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| NZ591207A (en) * | 2008-07-18 | 2013-03-28 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| US20100270167A1 (en) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | Mcfarland Eric | Process for converting hydrocarbon feedstocks with electrolytic and photoelectrocatalytic recovery of halogens |
| US8198495B2 (en) * | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2492984A (en) * | 1946-05-31 | 1950-01-03 | Houdry Process Corp | Organic reactions |
| US3969427A (en) * | 1974-11-19 | 1976-07-13 | Mobil Oil Corporation | Conversion of alcohols and/or ethers to hydrocarbons |
| US4059647A (en) * | 1975-10-02 | 1977-11-22 | Shell Oil Company | Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc chloride |
| US4059646A (en) * | 1975-10-02 | 1977-11-22 | Shell Oil Company | Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc bromide |
| GB1547955A (en) * | 1977-11-04 | 1979-07-04 | Shell Int Research | Process for the production of a hydrocarbon mixture containing 2,3,3-trimenthyl butyne |
| DE2750609A1 (de) * | 1977-11-11 | 1979-05-17 | Shell Int Research | Verfahren zur herstellung eines 2,2,3-trimethylbutan enthaltenden kohlenwasserstoffgemisches |
| US4126642A (en) * | 1977-11-14 | 1978-11-21 | Shell Oil Company | Conversion of butadiene (1,3) and methanol |
| FR2409249A1 (fr) * | 1977-11-21 | 1979-06-15 | Shell Int Research | Procede pour la production d'un melange d'hydrocarbures contenant du 2,2,3-trimethylbutane |
| US4166189A (en) * | 1978-04-24 | 1979-08-28 | Shell Oil Company | Production of methyl esters by contacting methanol or dimethyl ether with carbon monoxide and zinc iodide |
-
1979
- 1979-04-12 NL NL7902886A patent/NL7902886A/nl not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-02-22 CA CA346,289A patent/CA1127188A/en not_active Expired
- 1980-03-25 US US06/133,704 patent/US4249031A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-01 DE DE8080200303T patent/DE3062254D1/de not_active Expired
- 1980-04-01 EP EP80200303A patent/EP0018032B1/en not_active Expired
- 1980-04-09 JP JP4577580A patent/JPS56890A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56890A (en) | 1981-01-07 |
| EP0018032B1 (en) | 1983-03-09 |
| CA1127188A (en) | 1982-07-06 |
| DE3062254D1 (en) | 1983-04-14 |
| US4249031A (en) | 1981-02-03 |
| EP0018032A1 (en) | 1980-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7902886A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een koolwaterstof- mengsel. | |
| US2595096A (en) | Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen | |
| Garin et al. | A skeletal rearrangement study of labeled butanes on a solid superacid catalyst: sulfuric-acid treated zirconium-oxide | |
| RU2346921C2 (ru) | Способ получения углеводородов с разветвленными цепями | |
| Hawthorne et al. | The Preparation and Reactions of β-Chloroethyl-and γ-Chloropropylborane Derivatives | |
| WO2006064685A1 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法及びエステル化触媒 | |
| JPH01279854A (ja) | メチル―ｔ―ブチルエーテルの一段階合成方法 | |
| US4529827A (en) | Dehydration of alcohols | |
| US4049736A (en) | Dehydration of α-methylbenzyl alcohols to form monovinylidene aromatic monomers | |
| JPH0780837B2 (ja) | ６−アミノカプロン酸、そのエステル及びアミドからカプロラクタムを製造する方法 | |
| FR2472414A1 (fr) | Autre catalyseur pour la deshydrogenation des derives oxygenes de la serie du cyclohexane en cetones cycliques et/ou phenols correspondants et procede de deshydrogenation des derives precites par mise en oeuvre de ce catalyseur | |
| US2827494A (en) | Preparation of ketals | |
| EP0030109B1 (en) | Process for producing isoprene | |
| JPS5842850B2 (ja) | 脂肪酸又はその誘導体の製造法 | |
| US4035428A (en) | Process for production of orthophenylphenol | |
| US3122588A (en) | Process for the production of aldehydes | |
| FR2618143A1 (fr) | Procede d'hydroxylation du phenol | |
| US3217041A (en) | Preparation of olefinic oxygencontaining compounds | |
| US3709923A (en) | Conversion of aldehydes to esters | |
| RU2114830C1 (ru) | Способ получения ингибитора полимеризации непредельных углеводородов | |
| US4233467A (en) | Dehydration of α-methylbenzyl alcohols to form monovinylidene aromatic monomers | |
| US3723544A (en) | Process for cleaving dichloroisopropyl ether | |
| Vittimberga et al. | Peroxide-initiated decarbonylation of 9-carbazolylacetaldehyde. Possible free-radical displacement | |
| US20020183544A1 (en) | Continuous process for tertiary butyl esters | |
| SU218761A1 (ru) | Способ получения циклоалканолов и циклоалканонов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |