Dimethyldisulfide
| Dimethyldisulfide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | CH3-S-S-CH3 | |||
| IUPAC-naam | methyldisulfanylmethaan | |||
| Andere namen | dimethyldisulfide; DMDS | |||
| Molmassa | 94,2 g/mol | |||
| SMILES | CSSC
| |||
| CAS-nummer | 624-92-0 | |||
| EG-nummer | 210-871-0 | |||
| Wikidata | Q419800 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| VN-nummer | 2381 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
| LD50 (ratten) | oraal: 290-500 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | (20°C) 1,063 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -84,7 °C | |||
| Kookpunt | 109,6 °C | |||
| Vlampunt | 24 °C | |||
| Dampdruk | 3800 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 3 g/L | |||
| log(Pow) | 1,77 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met een karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht look en van de kruisbloemenfamilie.
Productie
Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine[1] of een anionenwisselaarhars[2]. In de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:
- 2 CH3SH + S → CH3SSCH3 + H2S
Hogere polysulfides (CH3-Sn-CH3) kunnen als nevenproduct gevormd worden; het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.
Toepassingen
- In olieraffinaderijen wordt het ingezet voor de activering van katalysatoren van "hydrotreating"-processen, meer bepaald "hydrodesulfurization" (ontzwaveling met behulp van waterstof); ook dient het om de vorming van coke te voorkomen in stoomkrakers.
- Het is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen.
- Corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.
- Pesticide: Arkema ('s werelds grootste producent van DMDS) wil DMDS gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de VS[3].
Externe links
- International Chemical Safety Card (Internationale editie)
- Arkema brochure: DMDS Chemical & Physical Properties
- ↑ U.S. Patent 2237625, "Sulphurization of sulphur-containing organic compounds" van 8 april 1941 aan The Sharples Solvents Corporation.
- ↑ U.S. Patent 5068445, "Process for the preparation of organic disulphides and polysulphides" van 26 november 1991 aan Elf Aquitaine.
- ↑ EPA grants experimental use permit for Arkema’s new soil fumigant, Paladin™. Arkema persbericht van 15 mei 2007