Tiamina pirofosfato

Tiamina pirofosfato
Nome IUPAC
2-[3-[(4-ammino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil fosfono idrogeno fosfato
Abbreviazioni
TPP
Nomi alternativi
Tiamina difosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H19N4O7P2S⁺
Massa molecolare (u)	425.314382
Numero CAS	154-87-0
PubChem	1132
DrugBank	DBDB01987
SMILES	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- [1]
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La tiamina pirofosfato (o tiammina difosfato), abbreviata come TPP, è il coenzima delle decarbossilasi dei chetoacidi e delle transchetolasi. Ha un ruolo importante nella decarbossilazione ossidativa del piruvato e dell'α-chetoglutarato nel ciclo di Krebs (importante per la formazione di energia metabolica) e nella reazione transchetolasica nella via dei pentoso fosfati (importante per la produzione di NADPH e di ribosio 5-fosfato).

Il meccanismo di reazione della decarbossilazione del piruvato catalizzata dalla tiamina pirofosfato prevede la formazione di un legame covalente tra l'atomo di carbonio adiacente all'atomo di azoto e di zolfo dell'anello tiazolico (C2) (precedentemente deprotonato) ed il carbonio carbonilico (elettronpovero) del piruvato. Questo intermedio della reazione porta poi alla perdita di CO₂ in quanto l'anello tiazolico stabilizza per risonanza il carbanione che si forma quando il gruppo -COO^- si riarrangia liberandosi come CO₂. Successivamente l'idrossietil tiamina pirofosfato libera un'aldeide, nel caso del piruvato l'acetaldeide, e si rigenera l'enzima.

Nella decarbossilazione ossidativa del piruvato entrano in gioco 5 coenzimi e tre enzimi (presenti in più copie formando il complesso della piruvato deidrogenasi), che trasformano il piruvato in Acetil Coenzima-A e CO₂. La transchetolasi, invece, catalizza il trasferimento di un gruppo aldeidico da un donatore ad un accettore.

Il suo precursore è la tiamina, detta anche vitamina B1.

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• (EN) thiamin pyrophosphate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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