Pentino

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Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.

Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta C₅H₈ :

• 1-pentino
• 2-pentino
• 3-metil-1-butino

Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione .

Pentini

IUPAC	pent-1-ino[1]	pent-2-ino[2]	3-metilbut-1-ino[3]
altri nomi	1-pentino, propilacetilene	2-pentino, 1-metil-2-etilacetilene	isopropilacetilene, isopentino
formula strutturale	CH3CH2CH2C≡CH	CH3CH2C≡CCH 3	(CH3)2CHC≡CH
numero CAS	627-19-0	627-21-4	598-23-2
numero EINECS	210-987-1	210-989-2	209-925-6
PubChem	12309	12310	69019
formula molecolare	C5H8
massa molare	68,12 g mol-1
stato fisico	fluido
breve descrizione	liquido incolore
punto di fusione	−106 °C	−109 °C	−90 °C
punto di ebollizione	39-41 °C	55-57 °C	29,5 °C
densità	0,69 g cm -3	0,71 g cm -3	0,666 g cm -3
solubilità	1,05 g l -1 in acqua	insolubile in acqua	?
Etichettatura GHS	[1]	[2]	[3]
Frasi H e P	225	225‐315‐319‐335	224‐315‐319‐335
	210‐223‐403+235	210‐302+352‐304+340 305+351+338‐403+235	210‐240‐243‐261‐280 302+352 305+351+338‐403+235

La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo (Br₂). Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini^[4]:

Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene . L'intermedio produce 1,2-dibromopentano , che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio (K₂CO₃), ad alte temperature:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\triangle }]{+K_{2}CO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2KBr+H_{2}O+CO_{2}} }$

Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo^[5]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHBrCHBrCH_{3}{\xrightarrow[{EtOH}]{+2KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2KBr+2H_{2}O} }$

La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio . La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio (NaNH₂) _in ammoniaca liquida (NH₃)^[6]:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+Br_{2}\xrightarrow {-60^{o}C} (CH_{3})_{2}CHCHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{NH_{3}liquida}]{+2NaNH_{2}}}(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+2NaBr+2NH_{3}} }$

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