Solfonato

Con il nome solfonato si indica un sale di un acido solfonico R–SO₂OH^[1] o un suo estere R–SO₂O-R'.^[2]

Gli anioni di formula generale R–SO₃^- sono detti solfonati. Sono le basi coniugate degli acidi solfonici (R–SO₂OH). Essendo questi ultimi acidi forti e resistenti alle ossidazioni, anche i loro sali sono stabili alle ossidazioni e gli anioni di questi non danno idrolisi basica in acqua, come fanno invece i corrispondenti anioni degli acidi carbossilici. La debolissima basicità degli anioni solfonato ne fa ottimi gruppi uscenti nelle sostituzioni nucleofile.^[3]

I solfonati metallici possono essere preparati facendo reagire un acido solfonico con un idrossido di un metallo (o con un suo ossido, o anche un carbonato):

R–SO₂OH + NaOH → R–SO₂O^-Na⁺ + H₂O

Una classica reazione organica di preparazione dei solfonati è l'alchilazione di Strecker dello ione solfito.^[4] In generale si ha che:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

In questa reazione si usano piccole quantità di ioduro come catalizzatore.

Gli esteri ciclici di acidi solfonici prendono il nome di sultoni, in parziale analogia con i lattoni.^[2][5]

• Acido benzensolfonico
• Mesilato
• Triflato

• Solfato
• Solfossido
• Sulfidrile

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