Galaxolide

Galaxolide
Nome IUPAC
1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano
Nomi alternativi
4,6,6,7,8,8-esametil-1,3,4,6,7,8-esaidrociclopenta[g]benzopirano, Esaidroesametilciclopentabenzopirano, esametilindanopirano, HHCB
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H26O
Massa molecolare (u)	258,40
Aspetto	liquido viscoso incolore[1]
Numero CAS	1222-05-5
Numero EINECS	214-946-9
PubChem	91497
SMILES	CC1COCC2=CC3=C(C=C12)C(C(C3(C)C)C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	praticamente insolubile (2,3 mg/L)[1]
Temperatura di ebollizione	330 °C (603 K)[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	>5000 dermal rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	144[1]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	410 [1]
Consigli P	273 - 391 - 501 [1]
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Galaxolide è il nome commerciale di un muschio policiclico sintetico caratterizzato da un distinto odore legnoso floreale muschiato dolce. È una delle fragranze più utilizzate industrialmente per aggiungere un odore muschiato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi.^[2] Il composto è in realtà una miscela di sostanze: il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano.^[3]

Il galaxolide è un liquido incolore viscoso di odore muschiato. Per renderlo meno viscoso e facilitarne l'utilizzo viene diluito con solventi come il dietilftalato e il benzoato di benzile. Il galaxolide è una miscela di sostanze, dove il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano. Questo composto contiene due centri chirali negli atomi di carbonio 4 e 7, e sono quindi possibili i quattro isomeri (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) e (4S,7R), raffigurati in figura. È stato dimostrato che le forme (4S,7R) e (4S,7S) sono le principali responsabili dell'odore muschiato, con soglie olfattive molto basse di 1 ng/L o meno.^[3][4]

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  Forma (4S,7R)
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  Forma (4R,7S)
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  Forma (4R,7R)
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  Forma (4S,7S)

Il galaxolide è stato sintetizzato per la prima volta negli anni 60 del secolo scorso alla International Flavors and Fragrances da L. G. Heeringa e M. G. J. Beets.^[3][5] La sintesi viene effettuata come schematizzato in figura.^[2]

Sin dalla sua introduzione il galaxolide è ampiamente impiegato in detergenti, ammorbidenti e profumi. Il mercato del galaxolide ha raggiunto le migliaia di tonnellate all'inizio degli anni 2000, ed è in continua crescita. È uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Ysatis (Givenchy, 1984), Poison (Dior, 1985), Obsession (Calvin Klein, 1985), Dune (Dior, 1991), Pure Musc (Narciso Rodriguez, 2003).^[3]

L'1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato approvato dall'UE nel 2022 ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) ed è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti l'uso da parte dei consumatori e l'esposizione ambientale, nonché per pericoli derivanti da una possibile assegnazione al gruppo delle sostanze inquinanti persistenti o che possono dare bioaccumulo. La rivalutazione è in corso dal 2022 ed è effettuata dalla Francia.^[6]

• (EN) O.R. P. David, A Chemical History of Polycyclic Musks, in Chem. Eur. J., vol. 26, n. 34, 2020, pp. 7537-7555, DOI:10.1002/chem.202000577.
• ECHA, Substance evaluation - CoRAP - 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran, su echa.europa.eu, 2022. URL consultato il 30 gennaio 2024.
• GESTIS, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran, su gestis.dguv.de, 2022. URL consultato il 28 gennaio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
• (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
• (EN) G. Fráter, U. Müller e P. Kraft, <1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery Synthetic Galaxolide^®, in Helv. Chim. Acta, vol. 82, n. 10, 1999, pp. 1656-1665, DOI:10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M.
• (EN) L. G. Heeringa e M. G. J. Beets, IFF, Tricyclic isochromans and processes for making same, US3360530A (26-12-1967). URL consultato il 29 gennaio 2024.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Galaxolide

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