Il 13 gennaio 2016 giocò la sua migliore partita della stagione in assoluto segnando 16 punti nella gara vinta in casa dai Knicks per 120-114 contro i Boston Celtics.[3] Durante la stagione Grant giocò da titolare solamente 6 volte su un totale di 76 partite da lui giocate, facendo così la riserva del playmaker titolare José Calderón.
Il 22 giugno 2016 viene ceduto dai Knicks insieme a Robin Lopez e José Calderón ai Chicago Bulls, nello scambio che portò Derrick Rose e Justin Holiday a giocare nella Grande Mela.[4] In 2 occasioni durante la stagione venne assegnato agli Windy City Bulls, squadra affiliata ai Chicago Bulls in D-League.[4] Nonostante lui all'inizio nelle gerarchie fosse dietro a Rajon Rondo e Michael Carter-Williams, col passare del tempo riuscì a ritagliarsi maggiore spazio anche a causa dell'esclusione dal quintetto di Rajon Rondo in Dicembre che fece sì che Grant trovasse più spazio. Partì titolare in alcune occasioni al posto di Carter-Williams. In tutto durante la stagione giocò 63 partite, di cui 28 da titolare, e migliorò molto le sue percentuali da 3 punti (ovvero del 14,6% in più rispetto all'anno precedente). Tuttavia nei playoffs segnò solo 1 tiro da 3 su 9 totali e tenne di media un misero 11,1% dall'arco durante la serie che vide i tori uscire per 4-2 contro i Boston Celtics al primo turno.
Il 1º luglio 2021 viene annunciato il suo passaggio all'Olimpia Milano[7] fino al termine della stagione in cui contribuisce alla vittoria della Coppa Italia e del Campionato.