SIFAT FISIK ASAM OKSALAT Asam Oksalat, berat molekul 90,04, adalah asam dikarboksilat yang paling sederhana.

Tidak berbau dalam bentuk anhidrat, higroskopis, dan tak berwarna. Ini berada pada bentuk dua polymorphic, dengan kata lain, belah ketupat atau bentuk dan monoklin atau

bentuk . Penyubliman dari monoklin dihidrat memberikan kristal monoklin. Penghabluran dari satu zat pelarut, contohnya, asam asetat, memberikan struktur belah ketupat. Kristal belah ketupat atau berbentuk piramid adalah secara termodinamika stabil pada suhu kamar. Kristal belah ketupat menunjukkan titik leleh dan densitas sedikit lebih tinggi dibandingkan bentuk monoklin. Asam Oksalat ada tersedia secara komersial sebagai suatu dihidrat padat C2 H2 O4.2H2O, berat molekul 126,07. Produk komersil meliputi prisma monoklin tak berwarna atau butir halus mengandung asam oksalat anhidrat 71,42 wt% dan 28,58 wt% air. Asam Oxalat dihidrat disimpan di daerah dingin pada kelembapan relative 50 - 70% untuk mencegah caking. Asam Oksalat terdistribusi secara luas sebagai garam kalium dan kalsium di daundaun, dan rizoma dari berbagai tanaman. Hal tersebut juga terjadi di urine manusia dan binatang dan garam kalsium adalah suatu unsur utama dari batu ginjal. Titik leleh asam oksalat anhidrat mungkin sangat rendah sekitar 182 190 C, tergantung dari bentuk Kristal, walau secara normal meleleh dan terdekomposisi pada 187C. Asam oksalat anhidrat memiliki suatu tekanan uap yang dapat dinilai, penyubliman mulai suhu rendah di bawah 100 C dan diproses dengan cepat pada 125C. Penguraian parsial terjadi selama penyubliman pada 157 C. Pada pemanasan, proses penguraian berjalan sempurna dan hasil penguraian meliputi asam formiat, karbon monoksida, karbon dioksida, dan air. Sebagai agen dehidrasi, seperti asam sulfat, dapat mempercepat dekomposisi termal dari semua bentuk asam. Asam oksalat anhidrat mungkin dikristalkan dari asam nitrat atau asam sulfat. Daya larut dalam ethanol pada 15,6 C dan etil eter pada 25C secara berturut-turut adalah 23,7 g/100 mg pelarut dan 1,5 g/100 g. Asam Oksalat dapat dikristalkan dari air menjadi asam oksalat dihidrat, tetapi kehilangan air pada proses kristalisasi ketika dipanaskan dengan cepat. Kehilangan air mungkin dapat dipenuhi oleh pemanasan di bawah tekanan atau dengan mengalirkan kembali pada titik didih rendah zat pelarut sehingga dapat membentuk azeotrop air. Daya larut dalam air meningkat terhadap suhu. Persamaan nilai daya larut (S ) diberikan oleh rumus berikut : Dari 0 sampai 60 oC, S = 3,42 + 0,168 t + 0,0048 t2 Dari 50 sampai 90 oC, S = 0,33 t + 0,003 t2

Dimana S = g (COOH)2/100 g solven, t = temperatur dalam oC Secara umum, asam oksalat mudah larut dalam air, sangat mudah larut dalam alkohol, sedikit mudah larut dalam eter dan tidak dapat larut dalam benzena, cloroform, dan petroleum eter. Reaksi dari asam oksalat secara khas dari kelas ini, meliputi reaksi pembentukan dari garam asam dan ester. Ketika asam oksalat ditambahkan dengan fosfor pentaklorida, oksalat klorida, terbentuk ClCOCOCl. Penguraian dari asam oksalat pada 96 %wt larutan gliserol pada 88 - 121 oC mengindikasikan bahwa pembuatan produk asam formiat dalam campuran cenderung untuk mempercepat proses penguraian. Asam formiat diuraikan selanjutnya menjadi CO2 dan H2 O. Larutan Asam Oksalat diuraikan oleh ultraviolet, sinar x, atau radiasi gamma dengan melepaskan karbon dioksida. Penguraian dari asam oksalat juga terjadi dalam pembuatan garam uranyl. Asam Oksalat tidak berbentuk anhidrid. Asam Oksalat dalam gliserol diuraikan menjadi asam formiat dan karbon dioksida dengan pemanasan pada 100
o

C. Glycolic dan glyoxylic asam dibentuk oleh pengurangan electrolysis asam oksalat.

Karena agen penghancur yang lembut, asam oksalat dioksidasi oleh larutan asam permanganat untuk menghasilkan karbon dioksida karbon dan air. Asam oksalat dan turunannya ini telah dipelajari. Ester asam oksalat dapat mengalami reaksi kondensasi. Oksalat dialkil yang bersifat netral dapat bereaksi dengan air, mengalami hidrolisis dan dengan amoniak dan amina untuk menghasilkan oxamides dan turunannya. Peleburan kecuali orang-orang dari oksalat dengan alkali karbonat hasil dari logam alkali dan ion ferri, monoksida pada oksida dan dan hidrogen. hampir tidak pemanasan, Oksalat, larut dalam ada dengan

air. Logam oksalat kehilangan karbon membentuk karbonatyang terurai menjadi dan alkali

karbon

dioksida; oksalat alkali garam

tanah karbonat menghasilkan, nikel, kobalt, dan seng, dan timah garam

perak menghasilkan logam; mangan,

memberikan oksida, dan

besi, kadmium, merkuri, dan tembagagaram membentuk campuran oksida dan logam.

Pembuatan Asam oksalat ini disintesis untuk pertama kalinya pada tahun 1776 oleh Scheele oleh oksidasi gula dengan asam nitrat. Pada tahun 1784, terbukti bahwa asam oksalat adalah asam garam merah bata. Dari fou teknologi umum yang telah digunakan untuk sintesis komersial asam oksalat, yaitu akali fusi dari selulosa, oksidasi asam nitrat dari karbohidrat, oleh pembentukan produk selama fermentasi karbohidrat atau gula dan sintesis dari format natrium, oksidasi asam nitrat hanya dengan saat ini digunakan.Yang lain telah menjadi

usang dan atau tidak ekonomis.Pembuatan asam oksalat dengan oksidasi asam nitrat meliputi, di samping karbohidrat, glikol, misalnya etilena, propilena glikol dan; olefin, misalnya, etilena dan propilena, asetilena, dan asetaldehida. Di Amerika Serikat, asam oksalat yang dihasilkan terutama dari pati jagung dan dalam jumlah yang lebih rendah dari etilena glikol dengan langkah satu atmosfer, asam proses oksidasi nitrat di hadapan besi / vanadium katalis dan asam sulfat. Asam oksalat juga telah tetapi tidak lagi diproduksi di Amerika Serikat oleh proses format natrium. Sekutu Corp, adalah produsen-satunya yang tersisa di Amerika Serikat. Pfizer berhenti memproduksi asam oksalat sebagai produk pembuatan asam sitrat didasarkan pada fermentasi molase pada tahun 1975 Di Jepang, Mitsubishi Gas Chemical Co, dan Ube Industries, Ltd, memproduksi asam oksalat terutama dari etilena glikol dengan satu langkah mereka, tekanan tinggi, nitrat oksidasi asam proses; sebagian kecil juga diproduksi dari tanaman katekol derivatif. Di Perancis pada tahun 1973 Rhone-Poulenc, SA mulai memproduksi asam oksalat dengan oksidasi asam nitrat dari propilena. Dari Karbohidrat. Asam oksalat dibuat dengan oksidasi asam nitrat dari karbohidrat, misalnya, glukosa, sukrosa, pati, dekstrin, sirup, dll pilihan bahan baku karbohidrat untuk pembuatan asam oksalat tergantung pada ketersediaan, ekonomi, dan karakteristik proses operasi. Di antara berbagai bahan baku dipertimbangkan, jagung pati atau tepung pada umumnya dan gula adalah yang paling umum tersedia. Tepung tapioka adalah bahan baku Brasil, gula yang digunakan di Uni Soviet dan India, dan pati jagung digunakan di Amerika Serikat. Asam oksalat yang dihasilkan dari karbohidrat di Cekoslowakia dan Republik Rakyat Cina. Dalam proses Sekutu, etilena glikol pameran hasil tertinggi, namun, pati jagung adalah yang paling diinginkan dalam hal ketersediaan dan pertimbangan ekonomi. Pati. Para operasi batch adalah hidrolisis asam pati menjadi glukosa dan oksidasi selanjutnya menjadi asam oksalat dalam reaktor. Langkah-langkah berikutnya yang ada setelah operasi dasarnya kontinyu. Hasil asam oksalat dehidrasi dari 63-65%

starchis. Sebagian besar kehilangan hasil 35-37% yang terlibat dalam oksidasi asam oksalat menjadi karbon dioksida.Intermediet organik komposisi tidak diketahui juga terbentuk sebagai reaksi samping dengan produk dan dipertahankan dalam cairan. Asam oksalat kemurnian yang lebih tinggi obatained oleh redissolving produk mentah menggunakan larutan induk dan air panas. Produk yang dihasilkan degreased, dipisahkan, disaring, dan rekristalisasi. Alat tes akhir dehidrasi asam oksalat produk lebih besar dari 99%.

Dari Etilena Glikol. Ada sejumlah proses yang digunakan di seluruh dunia untuk membuat asam oksalat dari etilena glikol dengan oksidasi dengan asam nitrat. Diantaranya adalah proses Sekutu di Amerika Serikat, mereka Mitsubishi Gas Chemical Co dan Ube Industries, Ltd di Jepang, dan satu lagi di Uni Soviet.Sebagian besar proses menggunakan asam campuran, yaitu, HNO3, H2SO4, dan air, kecuali untuk Ube Industries yang menggunakan suhu reaksi hanya HNO3 dan tinggi untuk mencapai oksidasi. Dari Propylene. Asam oksalat diproduksi oleh oksidasi propilena, memanfaatkan bahan baku gas dari operasi kilang minyak bumi retak, menyumbang bagian besar dari total produksi di seluruh dunia 65.000 metrik ton per tahun pada tahun 1978. Pembuatan asam oksalat dari propilena melibatkan dua langkah proses oksidasi menggunakan asam nitrat dan, lebih disukai, dengan adanya oksigen dan katalis. Agen pengoksidasi lainnya yang dapat digunakan di tempat asam nitrat adalah nitrogen dioksida cair atau etroxide dinitrogen dan asam campuran, yaitu, asam nitrat, asam sulfat, dan air. Penambahan oksigen meningkatkan hasil asam oksalat sedikit dan menggabungkan dengan oksida nitrogen dibebaskan, NOx, untuk membentuk NO2, sehingga meningkatkan NO2 atau efisiensi asam nitrat pemulihan. Ketika campuran asam digunakan dalam tahap oksidasi akhir seperti dalam proses Sekutu, penggunaan oksigen dan katalis tidak perlu; dekomposisi asam nitrat menyediakan oksigen untuk reaksi.

Aspek ekonomi Amerika Serikat comsuption asam oksalat pada tahun 1979 ca10000 t. Permintaan pasar dipasok oleh negeri (68%) dan impor(32%) produk. Jumlah permintaan AS tetap relatif konstan selama tahun 1975-1979. Pertumbuhan masa depan tahunandiperkirakan sebesar 1-2% melalui 1984. Harga domestik asamoksalat tidak berubah dari Desember, 1977, sampai harga daftar materi dalam 45 kantong kertas kg diangkat ke $

1,14 / kgfob pada bulan Juni, 1981. Pasokan atau permintaan dunia yang stabil dan biaya yang relatif tidak berubah bahan baku telah berkontribusi dalam stabilitas harga jangka panjang. Pemilihan bahan baku terus menjadi elemen penting dalamharga produk. Bahan baku berbasis pertanian, misalnya, pati jagung di Amerika Serikat dan tapioka di Brasil, bisa berbedadalam biaya dari bahan baku organik lainnya, misalnya, etilenaglikol di

Amerika Serikat dan propilena di Perancis. Konsentratasam nitrat harga cenderung relatif terhadap orang-orang darigas alam, karena yang terakhir adalah bahan baku

untuk amonia,bahan baku untuk

asam nitrat. Harga tren di

masa

depan harus

terus

mengikuti pemilihan bahan baku dan biaya. Sebuah rincian diperkirakan oleh penggunaan utama untuk

pasardomestik tekstil menyelesaikan 27%, logam membersihkan 27%, bahan kimia 25%, semua% 21 lainnya. Tidakmenggunakan baru diharapkan mempengaruhi pola permintaansecara signifikan. Penting

lainnya termasuk pasar poles marmerdi Eropa Barat dan tanah jarang dan ekstraksi logam.

Penggunaan Banyak aplikasi industri untuk oxalic acd didasari terutama semata di atasnya ion kalsium pemindahan hak milik dan di atasnya chelating dan hak milik kurang. -Metal treatment. Film alami yang membentuk pada permukaan beberapa logam oleh reaksi antara logam dengan lingkungan cenderung untuk melindungi logam dari perlakuan korosi. Bagaimanapun, film alami tidak boleh bertemu kebutuhan fungsional dari logam dan harus digantikan oleh suatu tiruan atau dihilangkan. Kedua kebutuhan ini dapat dijumpai oleh perlakukan logam dalam larutan asam oksalat. Oksalat dan pelapisan anoda dapat terbentuk endapan dari besi dan logam non besi yang dibersihkan oleh larutan asam. -Oxalate coatings. Pelapisan oksalat dipergunakan terutama dimana jenis lain dari pelapisan, misal, phospate, tidak menyediakan perlindungan cukup pada baja tahan-karat, nikel, kromium, baja alloy, dan titanium. Logam tersebut bertindak sebagai pembawa pelumas selama perubahan bentuk mekanik. Melumasi aksi dari pelapisan oksalat memperbolehkan operasi lebih cepat dan gambar lebih dalam. Pelapisan oksalat dibentuk oleh logam celupan terpisah dari larutan oksalat sampel. Secara umum, larutan yang mengandung asam oksalat, adalah suatu aktivator, dan suatu pemelaju. -Anodizing. Proses asam oksalat untuk anodizing aluminium dikembangkan di Jepang diperkenalkan ebih jauh di Jerman. Pelapisan dengan ketebalan diatas 60 m dapat diperoleh tanpa mempergunakan teknik khusus. Pelapisannya keras, abrasi, dan

tahan terhadap korosi, dan cukup menghasilkan warna menarik sehingga tidak diperlukan pewarnaan. Bagaimanapun proses asam oksalat menjadi lebih mahal dibandingkan proses asam sulfat dalam kaitan dengan kimia dan biaya energi. Penggunaan prinsip ini telah dibatasi pada elektrolit kompleks biner untuk pewarnaan secara keseluruhan dan penganodaan keras. Sebagai tambahan terhadap asam oksalat, garam-garam oksalat inorganik, sedangkan garam fero amonium, juga dipergunakan dalam pewarnaan lapisan anoda.

-Metal cleaning. Asam oksalat adalah suatu senyawa pembersih yang dipergunakan untuk radiator otomotif, boiler, railroad cars, dan zat pencemar radioaktif dari plant proses pembakaran dalam reaktor. Dalam membersihkan logam besi dan non besi, asam oksalat menghasilkan kontrol pH sama halnya indikator yang baik. Banyak industri yang mengaplikasikan pembersihan ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya dan pengurangan kekuatan yang meningkatkan pemecahan karat dan pembentukan dari pelapisan oksalat pada baja. Sebagai suatu agen chelating, asam oksalat yang terbentuk dapat larut dalam air kompleks dengan ion logam yang mencegah pembentukan oksida tidak dapat larut dan hidroksida pada permukaan logam selama pembersihan dan pembilasan. -Textile. Asam Oksalat mempunyai berbagai kegunaan dalam membersihkan tenun dan zat warna, dan memodifikasi sifat dari bahan selulosa. Noda berkarat, yang terbentuk dalam kain tenun selama penenun dan penyelesaian, dihilangkan dengan proses chelating dari asam oksalat. Asam dan karat membentuk oksalat yang keras dimana siap dibilas membentuk kain tenun. Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam. Zat ini menetralkan kelebihan alkali dan melarutkan besi dan garam logam yang lain dimana dapat melunturkan warna tenun. Pada suhu pencucian rendah, asam oksalat juga membunuh bakteri yang mungkin terdapat dalam pakaian. -Dyeing. Asam oksalat dan garamnya telah digunakan untuk pewarnaan wol. Asam Oksalat sebagai suatu bahan penghancur dalam mordan kromium atau sebagai suatu bahan larutan 4 %berat

pengikat mordan kromium flourida. Mordan yang terdiri dari

kromium florida dan 2 %berat asam oksalat. Karena wol dididihkan dalam larutan selama satu jam, kromic oksida pada wol diangkat dari pewarnaan. Amonium oksalat adalah suatu komponen pencetakan yang dipergunakan di percetakan Vigoreux pada wol dan juga mengandung suatu mordan pewarna, kromium florida, dan natrium khlorat. Selama menguap, kompleks kromium melapisi warna pada wol. Pewarnaan serat dihasilkan ketika wol, kapas, atau serat sintetik diwarnai atau dicap dengan komposisi yang mengandung suatu zat warna anion dan setelah itu dilakukan perlakuan dengan larutan asam pH 2,2. Asam yang dipilih adalah fosfor, sulfur, dan asam oksalat. -Permanent press. Asam oksalat dapat dipergunakan sebagai suatu katalis untuk bahan penyelesaian yang berhubungan dengan tekstil menjadi serat selulosa dalam pembuatannya yang tahan kerutan dan serat ditekan permanen. Ketika katalis asam kuat digunakan dalam menyelesaikan penghilangan ringan untuk beberapa serat, keasaman pada serat yang diuji coba harus dinetralkan dan serat harus dicuci terutama dalam penyimpanan untuk mencegah degadrasi selulosa. Perlakuan disederhanakan dan ditingkatkan dengan

menggantikan katalis asam kuat dengan suatu katalis yang terdiri dari suatu campuran amonium klorida dan fosfor, oksalat, dan asam lainnya. -Flameprocfing. Banyak upaya yang telah diarahkan pada produksi kain selulosatahan api dan ulasan tersedia beberapa. Penggunaan anionoksalat dalam flame retardant hasil proses tekstil di obviationlangkah netralisasi di flameproofing kapas, peningkatanketahanan api di wol, dan bau minimal dan masalah terkaitformaldehida. -Plastics. Polimerisasi monomer vinil larut dalam air, misalnya, asammetakrilat asam

akrilat, akrilonitril, metil akrilat, metil metakrilat,methacrylamide, dan akrilamida, telah ditingkatkan dengan sistem permanganat sebagaiinisiator redoks. Asam pembuatan resinmensol yang digunakan sebagai menggunakan asam oksalat dan oksalat digunakan dalam pengikat untuk isolator termal.Asam

oksalat juga telah digunakan dalam pembuatan pelapis remmana berfungsi sebagai bagian dari katalis asam formaldehida. Dalam polimerisasi suspensi vinil klorida, serta vinil klorida dankopolimerisasi cangkok polimerisasi, penambahan 0,15000 pp molekul masam oksalat / monomer menghilangkan pembentukan skalapolimer. Berat dengansedikit atau tidak ada perubahan film poliester dan katalis antimon oksalat. Ini membentuk oksalat juga digunakan tinggi poli (alkena tereftalat) s dibuat dengan dalampolimerisasi senyawa metoksi diaryl dan fenol dengan

warna dapat

serattekstil berwarna. Asam

dalam pembuatanpolimer suhu

tinggi yang digunakan dalam thermosetting senyawamolding dan di pernis. -Chemicals. Karena asam oksalat berisi dua kelompok karboksilat, 2. Garam dari membentuk dua misalnya, adalah semua logam

seri garam, ester, dan derivatif analog. Keduagaram kalium, garam asam HOOCCOOK dangaram normal (COOK)

alkali yang larut, seperti amonium oksalat besi dan besi. Oksalat alkali tanahyang ditandai dengan kelarutan yang sangat rendah dan digunakan dalam ekstraksi dan pemurnian unsur tanah jarang. Dua jenis ester dari asam oksalat adalah ester 2. Dietiloksalat bisa asam

HOOCCOOR dan ester normal reaksi kondensasi

(pengkoordinasian)

mengalami

dan, dengan

demikian,

adalah reagen penting

dalam sintesis organik. Ester dari asam oksalat yang dicirikan oleh sifat-sifat pelarut yang baikdan berfungsi sebagai bahan awal dalam sintesis banyak senyawa organik.

-Powders. Partikel kecil dan bubuk yang dibuat dari garam organologam, misalnya, oksalat, digunakan dalam kaset rekaman magnetik, katalisis, pengisi polymerreinforcing, dan fosfor photoluminescent. Serbuk ini ditandai dengan porositas tinggi, luas permukaan yang besar, dan ukuran partikel yang optimal dan bentuk. -Catalyst. Beberapa katalis yang memanfaatkan asam oksalat dalam persiapan mereka vanadium-molibdenum-fosfor-timah katalis, yang digunakan dalam penyusunan

cyanopyridines dari pyridines alkil, kelompok logam platinum-renium atau kelompok IV A katalis logam, yang digunakan dalam pembuatan asam maleat dari butana, kobaltmolibdenum-aluminium katalis, yang digunakan untuk hidrodesulfurisasi minyak; dan titanium-vanadium katalis, yang digunakan dalam penyusunan anhidrida ftalat dari oxilena. Asam oksalat juga dapat digunakan dalam regenerasi katalis dinonaktifkan, misalnya, kobalt-molibdenum-aluminosilikat katalis. -Photography. Sensitivitas cahaya senyawa oksalat tertentu telah menyebabkan perkembangan proses mencetak foto, misalnya, blueprinting dan Van Dyke proses. Dalam cetak biru, kertas dilapisi dengan larutan yang mengandung kepekaan, antara bahan lain, amonium oksalat besi dan potasium ferricyanide.Setelah paparan cahaya, ion besi berkurang dengan bentuk besi dan bereaksi dengan garam ferricyanide di atas kertas untuk membentuk pigmen biru. Dalam proses Dyke Van, kertas peka dengan perak nitrat, amonium oksalat besi, dan logam alkali oksalat yang mengurangi nitrat perak untuk perak metalik.Aplikasi fotografi lain dari asam oksalat dan oksalat telah dilaporkan. Asam oksalat telah digunakan sebagai komponen dalam pemecah masalah pengerasan dan warna transfer solusi proses. Ada penelitian baru-baru ini sifat fotografi oksalat cupric dan penggunaannya sebagai pengganti senyawa merkuri dalam teknologi ionomer fotosensitif. -Wood bleaching. Asam oksalat dapat digunakan dalam pemutihan kayu ketika sebuah agen pemutihan ringan diinginkan. Pemutihan umumnya mencerahkan warna kayu atau membuat pewarnaan lebih seragam. Asam oksalat digunakan panas dan 82-120 g / l (11 sampai 16 oz / gal).