Asam sinamat
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
| |
| Nama lain
Cinnamic Acid
trans-Cinnamic Acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid | |
| Penanda | |
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| Sifat | |
| C9H8O2 | |
| Massa molar | 148.17 g/mol |
| Penampilan | kristal |
| Densitas | 1.2475 g/cm3 |
| Titik lebur | 134 °C |
| Titik didih | 300 °C |
| 0.4 g/L | |
| Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol | kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents |
| Keasaman (pKa) | 4.44 |
| Bahaya | |
Klasifikasi UE (DSD) (usang)
|
Irritant (Xi) |
| Frasa-R | R36 |
| Frasa-S | S25 |
| Titik nyala | >110 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Diarsipkan 2010-06-11 di Wayback Machine. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[1]
Biosintesis
[sunting | sunting sumber]Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.[1]
Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
-
Asam sinamat
-
-
-
-
-
-
-
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c d e f g h i Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
- ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3
| Umum | |
|---|---|
| Perpustakaan nasional | |
| Lain-lain | |
 | Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |