Ferulasav
| Ferulasav | |||
| |||
| IUPAC-név | (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)prop-2-énsav | ||
| Más nevek | 4-hidroxi-3-metoxifahéjsav (2E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)akrilsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 1135-24-6 | ||
| PubChem | 445858 | ||
| ChemSpider | 393368 | ||
| DrugBank | DB07767 | ||
| ChEBI | 17620 | ||
| RTECS szám | UD3365500 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N | ||
| Beilstein | 1371483 | ||
| ChEMBL | 32749 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H10O4 | ||
| Moláris tömeg | 194,18 g/mol | ||
| Megjelenés | kristályos por | ||
| Sűrűség | 1,317 | ||
| Olvadáspont | 168–172 °C | ||
| Forráspont | 372,31 | ||
| Törésmutató (nD) | 1,627 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | kávésav eugenol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ferulasav (más néven ferulsav) a természetben előforduló antioxidáns vegyület. Erősíti a növényi sejtfalat, védi a növényt a fertőzéstől és a túlzott napfénytől. Legnagyobb mennyiségben a gabonafélékben található meg.
Előfordulás
[szerkesztés]Sok növény levelében és magjában megtalálható, elsősorban a gabonafélékben (barnarizs, búza, zab), de jelen van a kávéban, almában, articsókában, földimogyoróban, narancsban, ananászban, paradicsomban, sörben,[1] áfonyában,[2] bűzös husángban.
A ferulasav gabonamagvakban a fenolos vegyületek mintegy 90%-át alkotja, ahol a dihidroferulasavval[3] együtt a lignocellulóz egyik összetevője. Összekapcsolja a lignint és a poliszacharidokat, így szilárdítja a sejtfalat.
A ferulasav megtalálható a talajban a lignin lebomlása következtében, valamint a levegőben is a fa elégése/elégetése miatt. A talajba ill. a vízbe került ferulasav a környezet pH-értékétől függően néhány hét alatt természetes úton lebomlik.
Hatásai
[szerkesztés]Mint számos fenolvegyület, a ferulasav is antioxidáns. Állatkísérletek és in vitro kísérletek eredményei alapján feltételezik, hogy közvetlen antitumorális hatása van tüdő- és májrák esetén.
Gátolja az LDL-koleszterin oxidációját. A pontos hatásmód nem ismert, de a kísérletek szerint ebben az esetben az antioxidáns hatása még a C-vitaminénál is erősebb. Kölcsönhatásba lép a C- és E-vitaminnal, ami tovább erősíti az antioxidáns hatást.
Hatástalanítja a szabad gyököket (szuperoxid, nitrogén-monoxid és hidroxilgyök), melyek károsíthatják a sejthártyát és a DNS-t. Segít védekezni az ibolyántúli sugárzással szemben, ami felerősíti a ferulasav antioxidáns hatását.[4]
Különböző tanulmányok szerint az inzulintermelés fokozásával csökkenti a cukorbetegek vércukorszintjét, növeli a glikogénfelhalmozást és a glükokináz(en) enzim aktivitását a májban. Csökkenti az LDL- és összkoleszterinszintet. Az angiotenzin-konverter enzim(en) (ACE) gátlásával csökkenti a vérnyomást.[5] Véd a béta-amiloid(en) peptid okozta neurotoxicitástól és oxidatív stressztől, javítja az emlékezetet.
Felhasználás
[szerkesztés]Az élelmiszeriparban az oxidáció okozta elszíneződések ellen használják (zöld tea, a banán megbarnulása).
Gyakori alkotórésze öregedés elleni, koleszterin- és vérzsírcsökkentő étrendkiegészítőknek, menopauza okozta hőhullám(en) elleni készítményeknek.
Fizikai tulajdonságok
[szerkesztés]A cisz-forma sárgás olaj, a transz-forma színtelen, rombos tűkristályok, op. 174°C. Forró vízben, alkoholban, etil-acetátban, dimetil-szulfoxidban oldódik.
Előállítás
[szerkesztés]- Vanillint, malonsavat és piperidint reagáltatnak 3 héten keresztül, majd a keletkező terméket sósavval kicsapatják.
- Nagy mennyiségben rizskorpaszurokból gyártják, mely a rizskorpaolaj előállításakor keletkezik. Sűrű, barnás színű hulladékolaj.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Sörkémia - a szénsavas nedű összetevői (vilaglex)
- ↑ Soha ne keverje az áfonyát tejjel! (Natúrsziget)
- ↑ A ferulasav telített változata. 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid (ChemSpider)
- ↑ Minden jel arra mutat, hogy az UV-sugárzás okozta oxidáció eredményezi annak DNS-károsító, bőrrák-keltő hatását.
- ↑ A vérnyomáscsökkentő gyógyszerek egyik típusa (az ATC C09 csoportba tartozók) is az ACE gátlását célozza meg.
Források
[szerkesztés]- Ferulic acid (PubChem)
- Fu-Hsiung Lin, Jing-Yi Lin, Ravindra D Gupta, Joshua A Tournas, James A Burch, M Angelica Selim, Nancy A Monteiro-Riviere, James M Grichnik, Jan Zielinski and Sheldon R Pinnell: Ferulic Acid Stabilizes a Solution of Vitamins C and E and Doubles its Photoprotection of Skin (Journal of Investigative Dermatology)
- Ferulic Acid (Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd.)
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 106. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- Nagyné Dr. Gasztonyi Magdolna, Tömösköziné Dr. Farkas Rita, Dr. Daood Hussein: Búza ferulasav tartalmának vizsgálata (KÉKI Témabeszámoló, 2010. május 6.)
- Cathy Wong: Ferulic Acid Archiválva 2014. február 27-i dátummal a Wayback Machine-ben (Alternative Medicine)
- Ferulic Acid (Ingrediens to die for)
- trans-Ferulic acid (Sigma-Aldrich)
- trans-Ferulic acid (ChemicalBook)
- trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid (Alfa Aesar)
- Ferulic acid (CAS 1135-24-6) (Santa Cruz Biotechnology)