Pályafutását ifjúsági játékosként az SC Varsseveld csapatánál kezdte, majd 1967-ben szerződést kötött a De Graafschap csapatával; játékos karrierje legmeghatározóbb csapatával. 1970-ben a PSV Eindhovenhez szerződött, de miután nem tudott állandó helyet szerezni a kezdőcsapatban, egy év múlva visszatért a De Graafschaphoz, és 1976-ig itt is maradt. Kipróbálta magát Amerikában is, a North American Soccer League-ben a Washington Diplomats és a San Francisco Earthquakes csapatainál játszott az USA bajnokságában, miközben játszott Hollandiában is, ezúttal a NEC Nijmegennél. 1981-ben újra a De Graafschap játékosa lett, egy évvel később befejezte az aktív játékot. Játékosként többnyire középpályás pozícióban játszott.
Játékos pályafutása legvégén a De Graafschapnál már látott el másodedzői feladatokat, 1983-tól hivatalosan is ebben a pozícióban szerepelt a PSV Eindhovennél. 1987 márciusában vette át a csapat irányítását teljesen. 1988-ban máris hatalmas sikert aratott: a klub történetének első BEK-győzelmét szerezte meg, ezzel az eindhoveni csapat e minőségében is a három nagy részévé válhatott Hollandiában (az Ajax és Feyenoord mellett). 1987 és 1990 között háromszor is holland bajnoki címet szerzett.
1998 nyarán lett a spanyol Real Madrid edzője, ahol Jupp Heynckes munkáját vette át. Fél szezon után, 1999 januárjában a csapat rossz bajnoki teljesítménye miatt elbocsátották. Hiddink ezután Spanyolországban maradt, és a Real Betis csapatánál vállalta el az edzői posztot 2000-ben a szezon hátralevő részére. A klubot a közeledő világbajnokság miatt hagyta el, 2001. január 1-jén a dél-koreai labdarúgó-válogatott irányítását vette át.
A dél-koreai labdarúgó-válogatottat 2001-ben vette át a holland szakember, ahol a 2002-es labdarúgó-világbajnokságon sikert sikerre halmozott a csapattal, többek között csoportelsőként jutottak tovább, majd a nyolcaddöntőben aranygóllal (2-1) győzték le a 2000-es Eb-ezüstérmes olaszokat, majd a negyeddöntőben 11-es rúgásokkal a spanyolokat is kiejtették, azonban a legjobb négy között kikaptak Németországtól (1-0), a bronzmeccsen pedig Törökországtól kaptak ki (3-2), viszont az ázsiai labdarúgás legnagyobb sikerét könyvelhette el a válogatott az elődöntőbe jutással.
