LA CHIMIE ORGANIQUE

Description et étude des molécules à base de carbone

Tableau périodique
de Mendeleïev Chimie organique
H He L1 santé
Li Be B C N O F Ne PASS
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K ...
Z = Numéro atomique : Nombre de protons de l'élément
= Nombre d'électrons (pour un atome de charge électrique neutre)
≠ du nombre de neutrons
A = Nombre de masse : Nombre de protons + nombre de neutrons

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Livre: Traité de chimie organique

Auteurs : Schore & Vollhardt,
De Boeck, 6e édition (2015)

Boîte de modèle moléculaire...

 CHAPITRE I
STRUCTURE - NOMENCLATURE DES MOLECULES ORGANIQUES

A) Éléments constitutifs
- Les 4 éléments principaux de la chimie organique : H, C, N et O

- Des non-métaux - les halogènes : F, Cl, Br et I

- Si, P, S...

- Des métaux : Li, Na, Al, Mg, Zn...

B) Valence et écriture des formules

Valence vs liaison covalente (définis dans le prochain cours)

- L'hydrogène est monovalent H H H

H C H C C H C C H
- Le carbone est tétravalent H H
H
H H
H N H C N H C N
- L'azote est trivalent
H H
H
- L'oxygène est divalent C O
H O H
(doublets non-liants non représentés)
H
Écriture des formules : divers types de formules planes

1) Formule brute 2) Formule semi-développée 3) Formule développée

H H H H

C2H6O CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 H C C OH H C O C H

H H H H
Alcool Etheroxyde Alcool Etheroxyde

Les chaines carbonées

1) Cas des liaisons simples – composés aliphatiques
- Chaînes carbonées
1 atome de C 2 atomes de C 3 atomes de C 4 atomes de C : linéaire ou ramifié, etc...
H H H H H H

H C H H C C H H C C C H CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
H H H H H H
Méthane Ethane Propane Butane 2-Méthylpropane

- Composés cycliques
CH2
CH2 H2C CH2
CH2 H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2 CH2
Cyclopropane Cyclopentane Cyclohexane
2) Cas des liaisons multiples

CH3-CH=CH2 Propène

CH2=CH-CH=CH2 Butadiène

HC≡CH Ethyne

3) Représentations simplifiées utilisées et à connaitre

Règles
- Atome de carbone devient un « point »
- Atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone sont sous-entendus
- Tous les autres atomes sont représentés avec leurs liaisons
CH3
OH OH
CH
H2C CH2
H2C CH2
CH2
CH3 Cyclohexanol Phénol
CH2=C-C=CH2
H

CH3
CH2 CH2
H2C C C CH CH
CH2
H2C CH
CH2
4) Indice d'insaturation

Pour un alcane constitué de « n » atomes de carbone, le nombre maximum d'atomes d'hydrogène est
donné par la relation :

CnH2n+2 → alcane saturé

Une insaturation correspond à la perte de 2 atomes d'hydrogène à partir de l'alcane saturé.

L'indice d'insaturation « i » compte le nombre d'insaturation(s) à partir de la formule brute, c.a.d.

le nombre de fois que 2 atomes d'hydrogène sont perdus par rapport à l'alcane saturé correspondant.

Exemples

Le propane CH3-CH2-CH3 → 3 atomes de carbone, 2*3+2 = 8 atomes d'hydrogène maximum

Le propène CH3-CH=CH2 → 3 atomes de carbone, 6 atomes d'hydrogène → perte de 2 H : i = 1
CH2
Le cyclopropane → 3 atomes de carbone, 6 atomes d'hydrogène → perte de 2 H : i = 1
H2C CH2
Le propyne CH3-CΞC-H → 3 atomes de carbone, 4 atomes d'hydrogène → perte de 4 H : i = 2

« i » est un entier supérieur ou égale à zéro.

Pour la formule brute ci-contre, « i » est défini par la relation suivante : CxHyNtOzXu
i = x – y/2 + t/2 - u/2 + 1 si i = 0 → alcane saturé

« i » peut aussi être obtenu par la différence entre :

i = ½ * [nbH(max) – nbH(obs)] nbH(max) : nombre d'atomes d'hydrogène de l'alcane saturé

nbH(obs) : nombre d'atomes d'hydrogène observés
5) Notion de carbone primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire
Iaire IIaire IIIaire IVaire
- Cas des alcanes
IVaire - Un atome de carbone primaire est lié à un seul atome de carbone
IIIaire Iaire - Un atome de carbone secondaire est lié à deux atomes de carbone
IIaire - Un atome de carbone tertiaire est lié à trois atomes de carbone
- Un atome de carbone quaternaire est lié à quatre atomes de carbone

- Extension à d'autres éléments carbonés

Carbocation Carbanion Radical
R H
R : carbone ou chaîne carbonée
R
R C IIIaire R C IIaire R Iaire
R H H

- Extension à d'autres éléments

Halogénure Alcool Amine
R : carbone ou chaîne carbonée
R R R
X : halogène (F, Cl, Br ou I)
R C X IIaire R C OH IIaire R N IIaire OH, NH : fonctions alcool et amine
H H H
C) Notion de fonctions organiques et groupements fonctionnels
H H
R H
R C H R C X C C R C C R'
H H H R'
Alcane Halogénoalcane Alcène Alcyne

Dérivés oxygénés et aminés

H H H R'
R C OH R C O C R' R C NH2
H H H H
Alcool Etheroxyde Amine

Dérivés carbonylés
O O R, R' : hydrogène, carbone
C C ou chaîne carbonée
R H R R X : halogène (F, Cl, Br ou I)
Aldéhyde Cétone

Acide carboxylique et dérivés

O O O O O O
C C C C C C
R OH R OR' R X R NH2 R O R'
Acide carboxylique Ester Halogénure d'acide Amide Anhydride d'acide
D) Nomenclature des molécules en chimie organique
Le nom d'une molécule est formé par la juxtaposition ordonnée de termes caractéristiques de la
chaîne carbonée et des fonctions organiques positionnées sur cette chaîne.

-I- CHAINE CARBONEE OU SQUELETTE

1) Le nombre de carbone d'une chaîne est exprimé par l'un des préfixes suivants :
1 : méth- 2 : eth- 3 : prop- 4 : but- 5 : pent- 6 : hex- 7 : hept- 8 : oct- 9 : non- 10 : déc- ...

2) Les alcanes
- La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue; le suffixe « ane » est utilisé.
- Les ramifications sont nommées à l'aide des mêmes préfixes que pour la chaîne principale
en ajoutant le suffixe « yl ».
- L'ordre alphabétique est utilisé si plusieurs ramifications existent.
- Si plusieurs chaînes carbonées secondaires sont identiques les préfixes suivants sont ajoutés au terme
correspondant à ces substituants : 2 : di 3 : tri 4 : tétra 5 : penta 6 : hexa ...

2) Les alcènes et alcynes

- La chaîne principale est la chaîne la plus longue avec le maximum de doubles liaisons
(suffixe « ène » précédé du numéro du premier carbone portant l'insaturation) ou
de triples liaisons (suffixe « yne » précédé du numéro du premier carbone portant l'insaturation).
- Si la molécule présente plusieurs liaisons multiples, le préfixe décrit en 2) est utilisé.

3) Molécules cycliques : le préfixe cyclo- est utlisé

4) Des termes caractéristiques de groupements sont utilisés :

vinyle : H2C=CH- ; allyle : H2C=CH-CH2- ; acétyle : CH3-CO- ; isopropyle : (CH3)2CH- ;
tertiobutyle : (CH3)3C- ; phényle : C6H5- ; benzyle : C6H5-CH2-
 -II- FONCTIONS

Un ordre de préséance des fonctions est établi. La fonction principale d'un composé polyfonctionnel
est la première rencontrée dans le tableau ci-après.

1) La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant un maximum de fonctions
choisies selon l'ordre de préséance.

2) Un indice est attribué au carbone situé le plus près de la fonction principale.

3) Le nom d'une molécule polyfonctionnelle est formé par le nom de la chaîne carbonée principale
affecté du suffixe de la fonction principale et précédé des termes correspondants aux fonctions et
aux chaînes secondaires classés par ordre alphabétique.

4) Si plusieurs fonctions identiques sont situées sur la même chaîne, les préfixes décrit en I.2 sont
utilisés.

5) La configuration des double liaisons, carbones asymétriques et substituants des cycles est
ajoutée entre parenthèse en début de nom.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Fonctions Structures Préfixes Suffixes Exemples Nomenclature
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Acide carboxylique R-COOH acide oïque EtCOOH Acide propanoïque
Ester R-COOR' oate de R' EtCOOMe Propanoate de méthyle
Aldéhyde R-CHO oxo- al EtCHO Propanal
Cétone R-CO-R' oxo- one MeCOMe Propanone
Alcool R-OH hydroxy- ol EtOH Ethanol
Amine R-NH2 amino- ylamine EtNH2 Ethylamine
Etheroxyde R-O-R' R oxy R' EtOMe Méthoxyethane
Halogénure R-X halogéno EtCl Chloroéthane
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Exemples
Cl

Propane 2-Chlorobutane 2,2,3-Triméthylhexane 2-Méthylpent-1-ène But-2-yne

OH O NH2

Propan-1-ol Méthoxyéthane Ethanamine Méthylcyclohexane

O O
O

Propanal Butanone 4-Méthylpentan-2-one

O O O
OH O Cl
Acide butanoïque Butanoate de méthyle Chlorure de butanoyle