Chimie Organique
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Objectifs
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ISOMÉRIE
Les composés qui ont la même formule brute mais des formules développées
différentes sont appelés « des isomères ». Ils diffèrent par la nature des liaisons
chimiques (isomérie plane) ou par l’arrangement spatial des atomes
(stéréoisomérie).
On distingue deux types d’isomérie :
L’isomérie plane (structurale ou de constitution)
L’isomérie stérique ou stéréoisomérie
Isomérie plane
C’est les cas d'isoméries pouvant être représentés par des schémas plans.
On distingue trois sortes d'isoméries planes:
Isomérie de fonction
Si les isomères diffèrent par la fonction chimique présente dans la molécule, on
dit qu’il s’agit d’isomère de fonction. C’est le cas des trois molécules suivantes
qui répondent toutes à la formule brute C4H8O. La première est un alcool, la
deuxième un aldéhyde et la troisième un éther-oxyde
Isomérie de position
Dans ce cas on trouve la même fonction mais occupe des positions différentes :
Isomérie de chaîne
Dans ce cas l’enchainement des carbones est différent
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REGLES DE NOMMENCLATURE PAR FAMILLES ORGANIQUES
Les règles de base sont :
1) Rechercher et nommer la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe
fonctionnel. Le numéro 1 est affecté au carbone du groupe carboxylique, qui est
prioritaire vis-à-vis des autres groupes fonctionnels.
2) Les noms des autres substituants fixés sur la chaîne sont ajoutés en tant que
préfixes
Alcènes
La liaison double carbone-carbone est le groupe fonctionnel
caractéristique des alcènes. La formule générale est CnH2n. On trouve les
alcènes également désignés sous le nom générique d’oléfines. Pour les nommer,
il faut remplacer les suffixe -ane de l’alcane correspondant par le suffixe -ène.
Les règles de base sont :
Rechercher et nommer la plus longue chaîne qui contient le groupe
fonctionnel;
Nommer tous les groupes attachés à cette plus longue chaîne en tant que
substituant alkyle en préfixe;
La position de la double liaison affectée de l’indice le plus faible impose
le sens de la numérotation.
Exemple :
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Alcynes
La liaison triple carbone-carbone est le groupe fonctionnel caractéristique
des alcynes, sa formule générale est CnH2n-2. Pour les nommer, il faut
remplacer les suffixe -ane de l’alcane correspondant par la terminaison –yne.
Les règles de nomenclature sont identiques à celles des alcènes.
Alcools
Les alcools saturés sont des alcanols (R-OH) dans la nomenclature
IUPAC. La chaîne contenant le groupe fonctionnel, donne à l’alcool son nom.
Les substituants alkyle sont ajoutés sous forme de préfixe. Dans la
nomenclature systématique, ces alcools sont soit des alcanols ou des alcools
alkyliques.
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Aldéhydes et cétones
Les aldéhydes et cétones contiennent le groupe carbonyle (>C=O).
Lorsque celui-ci est porteur d’un hydrogène, la molécule devient un aldéhyde.
On ajoute le suffixe –al pour l’aldéhyde toujours situé en bout de chaîne ou –one
pour la cétone situé au milieu. Dans ce cas on indique la position de la fonction
carbonyle par un indice numérique comme par exemple :
Amines
Les amines sont des dérivés de l’ammoniac (NH3) dont on a remplacé un
certain nombre d’hydrogènes par des groupes carbonés. Les amines peuvent être
primaires, secondaires ou tertiaires selon le nombre de substituants.
La nomenclature des amines se fait en ajoutant la terminaison amine au nom de
la chaîne hydrocarbonée.
Les amines primaires saturées sont nommées par des alcanamines dont
l’amine prend la numérotation du carbone qu’il le porte ou encore nommés par
des alkylamines quand les groupements alkyles sont plus simples par exemple :
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