Chimie D Chap13 Correction Exos

Classe de TS Partie C-Chap 13
Chimie Correction exercices
Correction des exercices du chapitre 13

Exercice n°8 p 298 :
1. Premier procédé :
a. L’équation de la réaction s’écrit :
C2H5-COOH + CH3-CH2-OH = C2H5-COO-C2H5 + H2O
Cette réaction est lente et limitée.
b. Masse de propanoate d’éthyle formé :
On calcul tout d’abord les quantités de matières des réactifs mis en présence :
m 14.8
nac = ac = = 0.20mol
M ac 3 *12 + 2 *16 + 6 *1
m 9.2
nal = al = = 0.20mol
M al 2 *12 + 16 + 6
Les deux réactifs ont été introduit en proportions stoechiométriques.
Vu l’équation dela réaction, le nombre de mole d’ester formé correspond au nombre de moles
d’acides ou d’alcool ayant réagit :
On peut évaluer le nombre de mole d’acide ayant réagit :
5 .2
nester formé = n ac réagit = n ac − n ac res tan t = 0.20 − = 0.20 − 0.07 = 0.13mol
3 * 12 + 2 * 16 + 6
Pour calculer la masse d’ester formée :

mester = nester formé × Mester = 0.13 × (5*12 + 2*16 + 10*1) = 13.3 g
2. Premier procédé :
a. L’équation de la réaction s’écrit alors :
C2H5-C-O-C-C2H5 + CH3-CH2-OH → C2H5-COO-C2H5 + C2H5-COOH
O O
Cette réaction est rapide et totale : en effet, la réaction ne produisant pas d’eau mais un acide
carboxylique, l’hydrolyse de l’ester formé n’est pas possible, on évite la réaction inverse.
b. Nous devons calculer la quantité de matière d’anhydride introduite :

m 25
nanh = anh = = 0.19mol
M anh 6 *12 + 3 *16 + 10 *1
La réaction étant totale, il se forme 0.19 mole d’ester. Ce qui donne :
mester = nester formé × Mester = 0.19 × (5*12 + 2*16 + 10*1) = 19.4 g
Exercice n°18 p 300/301 :
a. Généralement lorsque l’on chauffe les réactifs d’une réaction chimique, c’est pour augmenter la
vitesse de la réaction dans laquelle ils interviennent.
Le chauffage à reflux permet de ne pas perdre de matière lors du chauffage.
b. Le relargage est l’étape qui permet de faire précipiter le savon, en effet, celui-ci est très peu soluble
dans de l’eau salée saturée en chlorure de sodium.
c. Dans les données, on nous indique que l’oléine est un triester du propan-1,2,3-triol (glycérol) et de
l’acide oléique :
Donc on forme l’oléine par la réaction :
1
CH2-OH + 3 C17H33-COOH = CH2-O-CO-C17H33 + 3 H2O
CH-OH CH-O-CO-C17H33
CH2-OH CH2-O-CO-C17H33
Oléine
d. Réaction de saponification de l’oléine :
CH2-O-CO-R + 3 (Na+ + OH-) → 3 (Na+ + R-COO-) + CH2-OH
Savon
CH-O-CO-R CH-OH
CH2-O-CO-R CH2-OH
e. Masse maximal de savon que l’on peut obtenir :

Quantité de matière d’ions hydroxyde introduite :
n1 = c × V = 8.0 × 20 * 10 −3 = 0.16mol
Quantité de matière d’oléine introduite :
ρ × Voléine 0.90 × 11
n2 = oléine = = 0.011mol
M oléine 884
On sait qu’une mole d’oléine réagit avec trois moles de soude :
n1 n
= 0.053 alors que 2 = 0.011 donc l’oléine est le réactif limitant.
3 1
Ainsi, quand une mole d’oléine réagit, elle donne naissance à trois moles de savons :
msavon = 3×noléine×Msavon = 3×0.011×(23 + 17*12 + 33*1 + 1*12 + 2*16) = 10 g
Exercice n°21 p 302 :

1. Etude du protocole :
a. Montage expérimental utilisé pour la fabrication

de l’aspirine :
b. Mesure d’un volume précis d’un réactif dangereux : Eau froide
On peut mesurer précisément le volume d’anhydride : 6g d’acide salicylique
Soit avec deux pipettes jaugées de 10mL puis 2mL en 12mL d’anhydride éthanoïque
S’aidant de la propipette. 10 gouttes d’acide sulfurique concentré
3 grains de pierre ponce
Soit on utilise l’éprouvette graduée de 25 mL.
Au cours de la manipulation, l’expérimentateur veillera
A porter des gants en latex et des lunettes de protection en
plus de la blouse indispensable pour toute manipulation de chimie.
c. Lorsque l’on ajoute de l’eau en fin de réaction, on effectue l’hydrolyse de l’excès d’anhydride
éthanoïque, selon la réaction :
CH3-C-O-C-CH3 + H2O = 2 CH3COOH
O O
Les vapeurs acides sont des vapeurs d’acide éthanoïque.
d. En recristallisant plusieurs fois un produit, on le purifie.
2
2. Identification du produit fabriqué :
a. Calculs de rapports frontaux :

1 .1 1 .1 1 .5
Rf 1 = = 0.42 Rf 2 = = 0.42 Rf 3 = = 0.57
2.65 2.65 2.65
b. On peut en déduire :
De la compraison de S1 et S2 que le produit que ‘on a synthétisé est bien de l’aspirine et de la
comparaison de S1 et S3 que notre poduit synthétisé ne contient plus d’acide salicylique.
3. Détermination du rendement de la synthèse : O
a. CH3-C-O-C-CH3 + OH → O C CH3 + CH3COOH

O O
O O
C C
OH OH
b. Quantité de matière des réactifs utilisées :
ρ × V 1.08 × 12
Pour l’anhydride : n anh = = = 0.13mol
M 102
m 6 .0
Pour l’acide salicylique : n ac = = = 0.043mol
M 138
c. Comme ces réactifs réagissent mole à mole, le réactif limitant est l’acide salicylique, l’anhydride
est en excès. On peut donc fabriquer théoriquement 0.043 mol d’aspirine avec ces quantités de départ.
d. Rendement de la synthèse :
La quantité en masse d’aspirine obtenue correspond à une quantité de matière de :
5 .2
nobtenue = = 0.029mol
180
n 0.029
Le rendement est donc : η = obtenue = = 67%
nthéorique 0.043

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Pour calculer la masse d’ester formée :

b. Nous devons calculer la quantité de matière d’anhydride introduite :

mester = nester formé × Mester = 0.19 × (512 + 216 + 10*1) = 19.4 g

Exercice n°18 p 300/301 :

CH2-OH + 3 C17H33-COOH = CH2-O-CO-C17H33 + 3 H2O

e. Masse maximal de savon que l’on peut obtenir :

Exercice n°21 p 302 :

a. Montage expérimental utilisé pour la fabrication

d. En recristallisant plusieurs fois un produit, on le purifie.

2. Identification du produit fabriqué :

a. Calculs de rapports frontaux :

3. Détermination du rendement de la synthèse : O

a. CH3-C-O-C-CH3 + OH → O C CH3 + CH3COOH

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