Les esters en cosmétologie : généralités et fonctionnalités

Nathalie LOUBAT-BOULEUC Abstract: Esters belong to the large family of lipids where they are famous for their role as emollients.
After briefly talking about their synthesis, we will study their functionality and particulary their different
Stéarinerie Dubois, 86, Rue du Dôme, 92514 uses as « émollient, émulsifiant, et co-émulsifiant ». We will also talk about their use in specific areas such
Boulogne as sun care products or making-up. Lastly, we will present them as innovative products, with unusual
www.stearinerie-dubois.fr chemical structures, destined to awake consumers senses.
Key words: esters, emollients, sun care products, making-up

Généralités esters en cosmétique. On peut définir ce terme Exemples :

« comme un ensemble de caractéristiques • Mono-, di- et triesters de glycérol :
La synthèse des esters passe soit par une esté- variables perçu à un moment donné par le – mono- et distéarate de glycérol ;
rification classique, soit par interestérification toucher et la vue, qui évoque la douceur, l’élas- – oléate de glycérol ;
ou encore par une transestérification pour ticité et le pouvoir glissant pour le toucher, et le – mono- et dilaurate de glycérol
l’obtention de produits bien définis. Les matiè- brillant et le mat pour la perception visuelle ». • Esters de PEG :
res premières utilisées pour l’estérification sont – laurate, stéarate, oléate de PEG 300 ;
L’émollient nous permet l’obtention d’un film
des acides et des alcools. L’origine de ces – stéarate de PEG 300, PEG 400, PEG 1500
gras en surface, un assouplissement de la peau,
matières premières végétale ou synthétique est
une amélioration de l’élasticité ainsi qu’une • Esters de propylène glycol :
très large sur les deux familles considérées : – dicaprylate/dicaprate de PG
réduction de la perte insensible eau (TEWL). Il
– chaînes courtes et longues : de C2 à C22 pour
facilite également la pénétration cutanée
les acides, de C1 à C32 pour les alcools ;
superficielle. Une série d’esters présentant
– chaînes linéaires ou ramifiées ;
– chaînes saturées et insaturées ; Parmi les plus connus, nous citerons : des propriétés communes
– chaînes acides à plusieurs fonctions (acide – caprylate/caprate de glycérol (TCM) ; aux deux familles : les sucroesters
12-hydroxystearique, AHA...) ; – palmitate d’isopropyle ;
– chaînes alcool de type polyols (glycérol, pro- – myristate d’isopropyle ;
Il s’agit là de produits polyvalents et d’origine
pylène glycol, néopentylglycol, pentaérythri- – palmitate d’ethyl2hexyle ;
100 % naturelle.
tol...) ; – stéarate d’ethyl2hexyle ;
– chaînes alcool de type « saccharose » utilisées – cocoate d’ethyl2hexyle ; Les sucroesters sont des esters de saccharose et
au cours d’une transestérification, procédé uti- – isononanoate de cétearyle... d’acides gras obtenus par transestérification
lisé dans la synthèse des sucroesters. d’esters méthyliques et de saccharose.
Les matières premières acides ou alcools d’ori- Les esters en tant
gine végétale proviennent d’huiles végétales et Les sucroesters sont des émulsifiants non ioni-
principalement d’huile de palme, de palmiste
qu’émulsifiants/coémulsifiants ques, présentant une large gamme de HLB : de
et de coprah, également de tournesol et de 3 à 16.
Nous considérons ici des produits de type non
colza et plus rarement d’huile d’abricot, ionique allant de substances très lipophiles La valeur de HLB dépend du degré d’estérifica-
d’amande, de mais et d’olive. Ces huiles de jusqu’à des produits très hydrophiles hydroso- tion et, selon les conditions opératoires, des
type triglycérides sont ainsi transesterifiées et le lubles. Ils se classent selon l’importance relative mono-, di-, tri- et polyesters de saccharose sont
glycérol devient un sous-produit. de la partie hydrophile et de la partie lipophile. obtenus. Toutefois, seuls les mono-, di- et tries-
Les esters sont également utilisés dans d’autres Ils possèdent donc un HLB (Hydrophilic- ters sont particulièrement intéressants pour la
domaines que la cosmétique : on les retrouve Lipophilic Balance), notion introduite par Griffin, cosmétique de par leur caractère amphiphile.
en alimentaire, en pharmacie et en industrie où allant de 0 à 20. On considérera que les pro-
ils servent respectivement de lubrifiants, duits présentant une valeur HLB entre 0 et 10 Les sucroesters possèdent de nombreuses pro-
d’agents de démoulage, d’émulsifiants, de sont lipophiles et ceux entre 10 et 20 hydrophi- priétés qui en font des produits particulière-
brillantants, de solubilisants, de support les. Ces produits nous permettent d’obtenir ment adaptés aux exigences de la cosmétique.
d’arôme et de parfum, d’agents de compres- respectivement des émulsions eau/huile ou On les utilise comme émollients ou émulsifiants
sion ou encore de bases de suppositoires... huile/eau. naturels (tableau 1).

Fonctionnalités
Tableau 1. Propriétés émulgatrices fonction de la valeur HLB.
Les esters en tant qu’émollients
Valeur HLB 1-5 5-8 8-12 12-15 15-20
Une des caractéristiques importantes des lipi-
des en cosmétique est l’émollience. L’émol- Fonction Eau/huile Eau/huile Huile/eau Huile/eau Huile/eau
lience est un terme assez général et communé- Ou huile/eau solubilisant solubilisant
ment utilisé comme propriété descriptrice des agent mouillant

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Article disponible sur le site http://www.ocl-journal.org ou http://dx.doi.org/10.1051/ocl.2004.0454

 O R

R
Bonne distribution O
SKIN
O

O O
Oil "pools" on skin
O
O
R

R O
Mauvaise distribution
SKIN Figure 2. Une gamme d’esters à effet textile.

Les esters et leur utilisation

Figure 1. Source : IFSCC magazine-vol.3, no 1/2000. dans le solaire
Ils vont contribuer à l’amélioration du SPF et au
Tableau 2. Tableau récapitulatif sur les esters de pentaerythritol. plaisir des formes galéniques des préparations
solaires. Ils vont ainsi agir sur la dispersion des
PENTAERYTHRITYL ESTERS Point de Viscosité pigments, sur la solubilisation des filtres solaires
fusion (°C) (cst) chimiques. Ils vont influencer la capacité d’éta-
DUB VINYL : Dipentaerythrityl Pentaisononanoate Vinyl <0 2 800 lement de la formule et contribuer à un recou-
DUB PTIS : Pentaerythrityl Tetraisostearate Satin <0 137 vrement régulier de la peau (figure 1).
DUB PTLI : C23-43 Acid Pentaerythrityl Tetraester Schintz <0 110 Dans le cas de filtres solaires chimiques, il est
DUB PTOL : Pentaerythrityl Tetraoleate Alcantara <0 77 nécessaire pour le formulateur de choisir le
DUB PTO : Pentaerythrityl Tetraoctanoate Taffeta <0 44 solvant qui permettra de solubiliser les molécu-
DUB PTCC : Pentaerythrityl Tetracaprylate/Tetracaprate Organdy <0 38 les actives. Des esters comme le C12-C15 alkyl
DUB DPHCC : Dipentaerythrityl Hexacaprylate/ Caprate Cashmere 16 71 benzoate classiquement utilisé dans la phase
DUB PTC : Pentaerythrityl Tetracocoate Cotton wool 25 -
grasse peuvent jouer ce rôle de solubilisant.
DUB PTS : Pentaerythrityl Tetrastearate Silk 60-66 -
Pour un toucher plus agréable, une bonne
capacité d’étalement et une excellente solubi-
DUB PTB : Pentaerythrityl Tetrabehenate Leather 68-78 -
lisation des filtres solaires organiques tel que
l’éthylhexyltriazone, nous proposons un
mélange optimal de différents esters : DUB
SYNERSOL® (lactate de lauryle, sébaçate de
CH2OOCR
diisopropyle et néopentanoate d’isodécyle), un
CH2OH booster de SPF breveté !
Certains esters vont également être préconisés
O O
H dans le cas des filtres solaires inorganiques où
H H
une bonne dispersion ainsi qu’une très bonne
distribution à la surface de la peau restent des
H
éléments clés de la formulation.
Nous proposons ici une combinaison originale
OH H H HO
de plusieurs esters : DUB HELIOCRYSTAL :
– permettant une bonne distribution à la sur-
CH2OH face de la peau de filtres physiques, diminuant
HO
O ainsi le coté rêche de ces écrans minéraux :
dipentaerythrityl hexacaprylate/hexacaprate ;
– facilitant une bonne dispersion des filtres
physiques : isocetyl stearoyl stearate ;
H OH OH H – permettant un bon pouvoir d’étalement et
un toucher soyeux : isodecyl neopentanoate,
Figure 3. Formulation d’un produit cosmétique. isononanoate d’isononyle.
On peut conclure qu’en termes de formulation
Exemples : – sucrose palmitate : HLB 16 ; de produit solaire, l’innovation vient
– sucrose tristéarate : HLB 3 ; Ces sucroesters sont autorisés sous le numéro E aujourd’hui de l’assemblage des divers ingré-
– sucrose distéarate : HLB 5,7, 9 et 11 ; 473 pour l’alimentaire et une monographie est dients du produit où les esters peuvent jouer un
– sucrose stéarate : HLB 15 ; en étude dans le domaine pharmaceutique. rôle non négligeable !

OCL VOL. 11 N° 6 NOVEMBRE-DÉCEMBRE 2004 455

Les esters et leur utilisation aujourd’hui se positionner comme ses princi- brillance augmente, la sensation de gras
dans le maquillage paux alliés. s’impose et le pouvoir de pénétration dimi-
Les premiers sens sont plus que jamais sollici- nue... Exemple : trimellitate d’isotridécyle.
On les retrouvera dans les produits de
tés : Les textures plaisir sont à l’ordre du jour ! Nous
maquillage comme agents liants des poudres
– la vue : vers toujours plus clair ! les rencontrons avec le développement d’une
(stearoylstearate d’octyldodécyle), comme
– l’odorat : vers toujours plus neutre ! nouvelle gamme d’esters sensoriels : les esters
agents de texture dans les bases solides types
– le toucher : vers toujours plus de plaisir ! de pentaérythritol (tableau 2), une gamme
crayons, rouge à lèvre, produits coulés (glycé-
Pour faciliter notre démarche sensorielle, nous d’esters basée sur des molécules de forme
rides hémisynthétiques de palme et de pal-
allons tenter de corréler les propriétés des tetraédrique, avec une variation du toucher
miste, tetrabéhénate de pentaérythrityle,
émollients à leur structure. lorsque le radical R évolue (figure 2).
béhénate de béhenyle...), comme agent de
brillance dans les rouges à lèvre, gloss lèvres et Les structures ramifiées et insaturées tendent à
paupières (malate de diisostearyle, triisonona- promovoir la fluidité et améliorer l’étalement
noate de glycérol, triglycérides d’alcool iso en des émollients (théoriquement défini comme
Conclusion
C 10-40, pentaisononanoate de dipentaérythri- l’angle de contact d’une goutte de liquide sur En conclusion de ce bref inventaire sur la multi-
tyle)... un substrat standardisé) et contribuent à une fonctionnalité des esters existants, il convien-
diminution d’un état de gras... Exemple : néo- dra d’ajouter que la recherche d’esters inno-
Les esters : pentanoate d’isodécyle, isononanoate d’isodé- vants sera désormais associée au plaisir et à
de véritables produits sensoriels... cyle... l’éveil des sens qu’ils procureront aux consom-
À l’heure où le formulateur doit prouver son Lorsque le poids moléculaire augmente, la vis- mateurs au travers des formulations de pro-
expertise en galénique, les esters doivent cosité augmente avec le point de fusion, la duits cosmétiques (figure 3) ! n

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