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Nitrosation

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La nitrosation est un processus (réaction organique) de conversion de composés organiques dits « précurseurs » en composés dits « nitroso- », c'est-à-dire dérivés de composés contenant la fonction chimique R-NO (ex : nitrosamines).

En pédologie, la nitrosation, appelée aussi nitritation, est une étape de la nitrification correspondant à la transformation des composés ammoniacaux du sol en nitrites, sous l'action de bactéries nitrifiantes (Nitrosomonas, Nitrosococcus (es), Nitrosospira (pl)…).

Nitrosation et santé

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Le mode d'alimentation a une grande influence sur le risque d'être exposé aux composés nitroso- (N-nitroso compounds ou « NOC » pour les anglophones) et à leurs effets[1]. La présence de précurseurs alimentaires permettant la nitrosation augmente le risque de cancer (cancer colorectal) par mutation de cellules de l'épithélium intestinal[2], ainsi que d'autres cancers (cancer de l'estomac[3], cancer de l'œsophage[3], cancers de la sphère nasopharyngée[3] et cancer de la vessie[3].

Ce mécanisme serait impliqué dans les effets cancérigènes d'une consommation importante de viande (viande rouge[4], ou viande traitée par certains conservateurs dont par exemple le jambon ou le bacon[5]), probablement en raison de ses effets mutagènes sur l'ADN [6]. Les excréments d'un consommateur de viande rouge peuvent contenir autant de ces composés que ceux d'un gros fumeur[4], phénomène non observé chez les consommateurs de viande blanche[4]. Cette production est de type dose-dépendante, c'est-à-dire qu'elle est d'autant plus importante que la part de viande rouge était importante dans l'alimentation carnée[7]. Les effets de ces composés étant délétères pour l'ADN, ils laissent supposer un possible lien dose-dépendant entre consommation de viande rouge et certains cancers (colo-rectal notamment)[6]. Une expérience de 2002 a montré que des extraits d'excréments d'animaux de laboratoires contenant des composés Nitroso- endogènes (y compris issus de la digestion de hot-dogs garnis de viande de bœuf ou de viande de porc) se sont eux-mêmes montrés mutagènes[8], ce qui laisse envisager d'éventuels effet écotoxicologiques[9].

Composés C-Nitroso

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Les composés C-nitroso comme le nitrosobenzène, sont généralement préparés par oxydation de hydroxylamines:

RNHOH + [O] → RNO + H2O

Les alcènes réagissent avec le dioxyde d'azote, NO2 pour former des nitrates de nitroso-alcools appelés nitrosates, O=N-CRR'—CR"R΅—O-N(=O)2.

Composés S-Nitroso

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Les composés S-Nitroso (S-nitrosothiols) sont typiquement préparés par la condensation d'un thiol et d'acide nitreux[10] :

RSH + HONO → RSNO + H2O

Composés O-Nitroso

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Les composés O-Nitroso sont similaires aux composés S-Nitroso mais sont moins réactifs puisque l'atome d'oxygène est nucléophile que celui de soufre. La formation d'un nitrite d'alkyle à partir d'un alcool avec de l'acide nitreux en est un exemple commun :

ROH + HONO → RONO + H2O

N-nitrosamines

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les N-nitrosamines incluent des molécules connues comme étant carcinogènes, résultant de la réaction de sources de nitrites avec des composés contenant une amine. Typiquement, cette réaction se produit via l'attaque d'un ion nitrosonium électrophile sur une amine :

NO2− + 2 H+ → NO+ + H2O
R2NH + NO+ → R2N-NO + H+

Mécanisme de réaction

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Formation d'une N-nitrosamine

Notes et références

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  1. ↑ Joosen AM, Lecommandeur E, Kuhnle GG, Aspinall SM, Kap L, Rodwell SA. (2010) Effect of dietary meat and fish on endogenous nitrosation, inflammation and genotoxicity of faecal water. Mutagenesis. 2010 May; 25(3):243-7. Epub 2010 Jan 27
  2. ↑ Shephard SE, Lutz WK. (1989) Nitrosation of dietary precursors ; Cancer Surv. ;8(2):401-21. Review.
  3. ↑ a b c et d Mirvish SS (1995)Role of N-nitroso compounds (NOC) and N-nitrosation in etiology of gastric, esophageal, nasopharyngeal and bladder cancer and contribution to cancer of known exposures to NOC ; Cancer Lett. 1995 Juin 29;93(1):17-48. Review. Erratum in: Cancer Lett 1995 Nov 6;97(2):271
  4. ↑ a b et c Bingham SA, Pignatelli B, Pollock JR, Ellul A, Malaveille C, Gross G, Runswick S, Cummings JH, O'Neill IK. (1996) Does increased endogenous formation of N-nitroso compounds in the human colon explain the association between red meat and colon cancer? Carcinogenesis. mars 1996 ; 17(3):515-23.
  5. ↑ Parnaud G, Pignatelli B, Peiffer G, Taché S, Corpet DE (2003), Endogenous N-nitroso compounds, and their precursors, present in bacon, do not initiate or promote aberrant crypt foci in the colon of rats . Nutr Cancer. ; 38(1):74-80
  6. ↑ a et b Joosen AM, Kuhnle GG, Aspinall SM, Barrow TM, Lecommandeur E, Azqueta A, Collins AR, Bingham SA. (2009) Effect of processed and red meat on endogenous nitrosation and DNA damage. Carcinogenesis. 2009 Aug;30(8):1402-7. doi: 10.1093/carcin/bgp130. Epub 2009-06-04 (résumé)
  7. ↑ Hughes R, Cross AJ, Pollock JR, Bingham S. (2001) Dose-dependent effect of dietary meat on endogenous colonic N-nitrosation ; Carcinogenesis. Jan 2001; 22(1):199-202.
  8. ↑ Total N-nitroso compounds and their precursors in hot dogs and in the gastrointestinal tract and feces of rats and mice: possible etiologic agents for colon cancer. Mirvish SS, Haorah J, Zhou L, Clapper ML, Harrison KL, Povey AC. J Nutr. 2002 Nov; 132(11 Suppl):3526S-3529S (résumé).
  9. ↑ de Kok TM & van Maanen JM (2000), Evaluation of fecal mutagenicity and colorectal cancer risk. Mutat Res. 2000 Jul; 463(1):53-101
  10. ↑ P. G. Wang, M. Xian, X. Tang, X. Wu, Z. Wen, T.Cai, A. J. Janczuk, Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications, Chemical Reviews, 2002, vol. 102(4), pp. 1091–1134. DOI 10.1021/cr000040l, PMID 11942788.

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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Bibliographie

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  • (en) Kuhnle GG, Joosen AM, Kneale CJ, O'Connell TC. (2013), Carbon and nitrogen isotopic ratios of urine and faeces as novel nutritional biomarkers of meat and fish intake ; Eur J Nutr. 2013 Feb; 52(1):389-95. Epub 2012 Mar 10.
  • (en) Joosen AM, Kuhnle GG, Aspinall SM, Barrow TM, Lecommandeur E, Azqueta A, Collins AR, Bingham SA. (2009 ) Effect of processed and red meat on endogenous nitrosation and DNA damage ; Carcinogenesis. 2009 Aug;30(8):1402-7. doi: 10.1093/carcin/bgp130. Epub 2009 Jun 4 (résumé)
  • Kuhnle GG, Bingham SA. (2007), Dietary meat, endogenous nitrosation and colorectal cancer (Review) ; Biochem Soc Trans. 2007 Nov;35(Pt 5):1355-7. .
  • Bartsch H, Ohshima H, Pignatelli B, Calmels S. (1992) Endogenously formed N-nitroso compounds and nitrosating agents in human cancer etiology ; Pharmacogenetics. 1992 Dec;2(6):272-7. Review.


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