Aucubine
| Aucubine | |
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| Structure de l'aucubine | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | 91458 |
| Nom UICPA | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.856 |
| No CE | 207-540-8 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 346,329 8 ± 0,016 2 g/mol C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 175 à 178 °C [2] |
| Solubilité | partiellement soluble dans H2O |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
 Xn |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'aucubine est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie.
Elle est naturellement synthétisée par des plantes tels le Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major), la scrofulaire[4] ou encore le buddleia de David (Buddleja davidii), et l'aucuba d'où elle tire son nom.
Usage
[modifier | modifier le code]On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica[5].
Effets
[modifier | modifier le code]L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl4) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg-1 par injection intrapéritonéale[6].
Cette substance a également des effets anti-inflammatoire[7],[8] et anti-bactérien[9].
Biosynthèse
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Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Roth, Carl, Sicherheitsdatenblatt: Aucubin, [En ligne], http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/9149.PDF, page consultée le 12 mars 2011
- (de) www.carl-roth.de – Sicherheitsdatenblatt « Aucubin > 97 % »
- Faivre, C. (2007), Scrofularia nodosa. Phytothérapie, 5(3), 154-158. (résumé)
- Suh, N., Shim, C., Lee, M., Kim, S., Chung, I., Pharmacokinetic Study of an Iridoid Glucoside: Aucubine, Pharmaceutical Research, 8 (8), 1059-1063
- Yang, K., Kwon, S., Choe, H., Yun, H., Chang, I., Protective Effet of Aucuba japonica Against Carbontetrachloride Induced Liver Damage in Rat, Drug Chem. Toxicol., 1983, 6 (5), 429-441
- Bermejo Benito P, Diaz Lanza AM, et al., Effects of some iridoids from plant origin on arachidonic acid metabolism in cellular systems, Planta Med., 2000, 66(4), 135-146
- Schidgall, J., Schnetz, E., Hensel, A., Evidence for bioadhesion assay on buccal membranes, Planta Med., 2000, 66 (1), 48-53
- Blumenthal, M., Goldberg, A., Brinckmann, J.(Ed), Expanded Commission E Monographs: Plantain, American Botanical Council, en collaboration avec Integrative Medicine Communications, États-Unis, 2000
