Tiabendatsoli
| |
| |
Tiabendatsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-(1H-bentsimidatsol-2-yyli)-1,3-tiatsoli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H7N3S |
| Moolimassa | 201,256 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,4[1] g/cm³ |
| Sulamispiste | 304–305 °C [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Tiabendatsoli (C10H7SN3) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä ja lääketieteessä loismatojen häätöön ja maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tiabendatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin esimerkiksi dimetyylisulfoksidiin. Tiabendatsolin fungisidiset ja loismatoja tappavat vaikutukset johtuvat siihen, että yhdiste estää tubuliinin polymeroitumisen ja siten solunjakautumisen. Lisäksi tiabendatsoli inhiboi loisten fumaraattireduktaasientsyymiä.[2][1][3] Yhdiste tehoaa erityisesti Strongyloides stercoralis -sukkulamatoon, mutta myös trikiiniin.[3][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiabendatsolia valmistetaan kuumentamalla tiatsolyyli-2-formamidia o-fenyleenidiamiinin kanssa. Maataloudessa tiabendatsolia käytetään laajakirjoisena fungisidina erityisesti hedelmäviljelmillä ja eräillä vihannesviljelmillä.[1] Tiabendatsoli on hyväksytty fungisidina käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.[6]
Tiabendatsolia käytetään loismatojen häätöön pääasiassa eläimillä, mutta sitä voidaan käyttää myös ihmisten loismatotartuntojen hoitamiseen. Tiabendatsoli voi aiheuttaa haittavaikutuksina ruuansulatuskanavan oireet, allergiset oireet ja neurologiset haittavaikutukset. Haittavaikutukset ovat yleensä ohimeneviä.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 26.3.2018
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1585. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson, Suzanne M. Crowe, James S. McCarthy, John Mills, Johan W. Mouton, S. Ragnar Norrby, David L. Paterson, Michael A. Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3338. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.3.2018). (englanniksi)
- ↑ a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.3.2018.
- ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.3.2018.
- ↑ Thiabendazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 4.3.2018. (englanniksi)