Demeklosykliini
| |
| |
Demeklosykliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-kloori-4-(dimetyyliamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroksi-3,12-diokso-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetraseeni-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H21N2ClO8 |
| Moolimassa | 464,848 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 174–178 °C (seskvihydraatti, hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,515 g/l (21 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60–80 %[3] |
| Proteiinisitoutuminen | 36–91 %[4] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 10–17 tuntia[4] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Demeklosykliini (C21H21ClN2O8) on tetrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina ja virheellisen hormonitoiminnan aiheuttaman hyponatremian hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa demeklosykliini on keltaista kiteistä ainetta. Se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1957 Streptomyces aureofaciens -aktinobakteerista ja geneettisesti muunneltua S. aureofaciens -kantaa käytetään yhdisteen tuottamiseen edelleen. Aine liukenee vähäisessä määrin veteen. Demeklosykliini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky laimeassa rikkihappoliuoksessa on –258.[2][3][5][6][7]
Demeklosykliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin ja estää proteiinisynteesin. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin ja eräisiin mykobakteereihin. Muihin tetrasykliineihin verrattuna demeklosykliini on hieman pitkävaikutteisempi. Vastustuskyvyn kehittymisen vuoksi ainetta ei enää juurikaan käytetä antibioottina.[3][4][5][8] Demeklosykliini estää antidiureettisen hormonin vaikutuksia ja sitä voidaan käyttää antidiureettisen hormonin epäasianmukaisen erityksen oireyhtymästä aiheutuvan vakavan hyponatremian hoitoon.[3][8][9]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Demeklosykliini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta oksentamista, ripulia ja ihon valoherkkyyttä. Pitkäaikaisen käytön haittavaikutuksena esiintyy vesitystautia.[4][3][8][10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1244. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 489. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1116. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b c d Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 375. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1174. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 472. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1195. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)
- ↑ Maarten W. Taal, Glenn M. Chertow, Philip A. Marsden, Karl Skorecki, Alan S. L. Yu, Barry M. Brenner: Brenner and Rector's The Kidney, s. 583. Elsevier, 2012. ISBN 978-1-4160-6193-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 345. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 28.4.2020). (englanniksi)