Agmatiini
| Agmatiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-aminobutyyli)guanidiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCN=C(N)N)CN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H14N4 |
| Moolimassa | 130,202 g/mol |
| Sulamispiste | 102 °C |
| Kiehumispiste | 281 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
Agmatiini (C5H14N4) on guanidiinirakenteen sisältävä polyamiini ja kuuluu biogeenisiin amiineihin. Yhdistettä muodostuu arginiiniaminohapon aineenvaihduntatuotteena.
Esiintyminen eliöissä ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Agmatiinin eristi ensimmäisen kerran saksalainen Albrecht Kossel vuonna 1910 sillin maidista. Agmatiinia on tämän jälkeen eristetty muun muassa kasvien siitepölystä, sienistä, kuten torajyvästä, bakteereista ja mustekalojen lihaksista. Kasveissa agmatiini on polyamiinien synteesin välituote.[2] [3] Vuonna 1994 agmatiinia havaittiin muodostuvan myös nisäkkäiden elimistössä.[4]
Eliöt tuottavat agmatiinia dekarboksyloimalla arginiinia arginiinidekarboksylaasientsyymin avulla. Agmatiinin metaboliaan osallistuu kaksi entsyymiä: agmatinaasi hajottaa sen putreskiiniksi ja ureaksi ja diamiinioksidaasi, joka hapettaa agmatiinin guanidinobutyraldehydiksi ja lopulta guanidinovoihapoksi. Agmatiinilla on typpioksidin tavoin verisuonia laajentama vaikutus. Yhdiste voi myös osallistua elimistössä typpioksidin tuotannon säätelyyn sillä se on typpioksidisyntaasin inhibiittori. Agmatiini voi olla myös välittäjäaine hermostossa ja se sitoutuu α2-adrenergisiin reseptoreihin ja imidatsoliinireseptoreihin. Agmatiini nostaa solujen kalsiumionikonsentraatiota aktivoimalla ryanodiinireseptoreja.[4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Agmatine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.1.2014.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 35. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Robert D. Slocum, Hector E. Flores: Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants, s. 3. CRC Press, 1991. ISBN 9780849368653 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Louis J. Ignarro: Nitric oxide, s. 195. Academic Press, 2000. ISBN 978-0-12-370420-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2014). (englanniksi)
- ↑ David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 216. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Agmatine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Agmatine (englanniksi)
- DrugBank: Agmatine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Agmatine (englanniksi)
- ChemBlink: (4-Aminobutyl)guanidine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Agmatine (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - agmatine (englanniksi)