Aminokinoliini
| 4-aminokinoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | kinoliini-4-amiini |
| SMILES | n1ccc(c2ccccc12)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H87N2 |
| Moolimassa | 144,177 g/mol |
| Sulamispiste | 152–154 °C |
| Kiehumispiste | 332,3 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | – |
| 8-aminokinoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | kinoliini-8-amiini |
| SMILES | Nc1cccc2cccnc12 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H87N2 |
| Moolimassa | 144,177 g/mol |
| Sulamispiste | 63–67 °C |
| Kiehumispiste | 174 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | – |
Aminokinoliinit ovat kinoliinin aminojohdannaisia. Niiden tärkein käyttö on malarialääkkeinä.
4-aminokinoliini
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-aminokinoliini on kinoliinin 4-aminojohdannainen. Sen johdannaisia käytetään ennen muuta malarialääkkeinä[1] Näitä ovat amodiakiini, klorokiini ja hydroksiklorokiini.[2] Näitä käytetään myös astman hoitoon, mikrobilääkkeinä bakteereja, viruksia ja sieniä vastaan, sekä tulehdusten rauhoittamiseen.[1]
8-aminokinoliini
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]8-aminokinoliini on kinoliinin 8-aminojohdannainen. Se on rakenteellisesti analoginen 8-hydroksikinoliinin kanssa. 8-aminokinoliinin typpiatomit sijaitsevat sopivasti metallikompleksien muodostamisen kannalta. Tämän takia 8-aminokinoliinin johdannaisia käytetään orgaanisessa synteesissä.[3][4]
8-aminokinoliinin johdannaisista primakiinia, tafenokiinia ja pamakiinia käytetään tai on käytetty malarialääkkeinä.[5][6]. Primakiinia käytetään maailmanlaajuisesti tiettyjen Plasmodium vivax- ja Plasmodium ovale-loisten aiheuttamien malariamuotojen hoitoon. Pamakiini on vähemmän tehokasta ja myrkyllisempää kuin primakiini, joten sen käyttöä ei enää suositella.[7] Tafenokiini on 2018 otettu käyttöön yhdysvalloissa Vivax-malarian häätämiseen kerta-annoksella.[8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Bosak, Anita; Opsenica, Dejan M.; Šinko, Goran; Zlatar, Matija; Kovarik, Zrinka: Structural aspects of 4-aminoquinolines as reversible inhibitors of human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Chemico-Biological Interactions, 1.8.2019, 308. vsk, s. 101–109. PubMed:31100281 doi:10.1016/j.cbi.2019.05.024 ISSN 0009-2797 (englanti)
- ↑ Bray PG, Hawley SR, Ward SA: 4-Aminoquinoline resistance of Plasmodium falciparum: insights from the study of amodiaquine uptake. Mol. Pharmacol., 1996, 50. vsk, nro 6, s. 1551–8. PubMed:8967977 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu: Bidentate, Monoanionic Auxiliary-Directed Functionalization of Carbon–Hydrogen Bonds. Accounts of Chemical Research, 2015, 48. vsk, nro 4, s. 1053–1064. PubMed:25756616 PubMed Central:4406856 doi:10.1021/ar5004626
- ↑ Corbet, Matthieu; De Campo, Floryan: 8-Aminoquinoline: A Powerful Directing Group in Metal-Catalyzed Direct Functionalization of C-H Bonds. Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52. vsk, nro 38, s. 9896–9898. PubMed:23939922 doi:10.1002/anie.201303556
- ↑ Nqoro, Xhamla; Tobeka, Naki; Aderibigbe, Blessing: Quinoline-Based Hybrid Compounds with Antimalarial Activity. Molecules, 2017, 22. vsk, nro 12, s. 2268. PubMed:29257067 PubMed Central:6149725 doi:10.3390/molecules22122268
- ↑ Sweeney AW: Short report: The activity of pamaquine, an 8-aminoquinoline drug, against sporozoite-induced infections of Plasmodium vivax (New Guinea strains). Am J Trop Med Hyg, 1 August 2004, 71. vsk, nro 2, s. 187–189. PubMed:15306708 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ World Health Organization: Guidelines for the treatment of malaria. 3rd painos. Geneva, Switzerland: WHO, 2015. ISBN 9789241549127 Teoksen verkkoversio.
- ↑ Historiallinen edistysaskel malarian hoidossa – Ensimmäinen uusi lääke 60 vuoteen. Yle 23.7.2018