Cap. 4 - Mecanismos de Reacciones Orgánicas-2017
Cap. 4 - Mecanismos de Reacciones Orgánicas-2017
Cap. 4 - Mecanismos de Reacciones Orgánicas-2017
REACCIONES
ORGÁNICAS
Mecanismos de Reacciones Orgánicas
Explicación Teórica que establece como es que los reactivos
se convierten en productos durante una reacción, basada en el
conocimiento de los parámetros que gobiernan a la reacción.
A + B C
1.-Ruptura de Enlaces
Los enlaces pueden romperse en forma simétrica o asimétrica
donde intervienen los 2 e- que forma el enlace.
a) Ruptura Heterolítica:
Cuando los electrones del enlace son retenidos por un solo
átomo dejando con un orbital vacío al otro átomo.
Produce una ruptura asimétrica (produce iones) ya que uno
de los átomos tendrá un electrón mas, mientras que al otro
le faltará el electrón que aportó en la formación del enlace.
Los solventes polares son los que propician este tipo de
ruptura
b) Ruptura Homolítica
Cada átomo que participa del enlace retiene su electrón, por
lo tanto es una ruptura simétrica.
Se origina en los radicales libres porque tienen un orbital
con un solo electrón desapareado
Se produce cuando el solvente no es polar.
c)Reactivos Homolíticos:
Se produce a consecuencia de la ruptura homolítica.
Se les llama reactivos homolíticos a los radicales libres.
Ej. Radical metil, etil, propil, ...etc.
3.- Tipos de Reacciones
a) Reacciones de Sustitución: aquellas en que un átomo o
conjunto de átomos son sustituidos por otros.
Ej.
HC CH + H - H H - CH = CH - H
Etino Eteno
c) Reacciones de eliminación: Se parte de sustancias de
mayor PM para obtener de menor PM debido a que se
eliminan elementos.
De sustancias saturadas se obtienen sustancias no saturadas o
menos saturadas.
Ejm.:
A medida que se acerca el cloruro, el enlace con el grupo saliente (OH) se va debilitando,
en un momento parece que el carbono tuviera cinco enlaces .
Cuando consolida el enlace del carbón con el ión cloruro se rompe el enlace con el grupo
saliente (OH)
Por condiciones electrostáticas no podría atacar por el mismo lado ya que el grupo
saliente rechazaría eléctricamente al nucleófilo.
Se puede visualizar lo
dicho en el siguiente
esquema:
E - 2 “Mecanismo de Eliminación bimolecular”
Guarda mucha similitud con el mecanismo Sn-2 Mecanismos de Reacción
En este caso el ejemplo más característico es lo que sucede con una sal cuaternaria de amonio,
[C2H5N(CH3)3]+ Cl- H2C = CH2 + N(CH3)3 + H Cl
El cloruro de etil, trimetil amonio por una reacción de eliminación se obtiene el H Cl,
el compuesto insaturado es el eteno además de la trimetil amina.
Como se vé , este mecanismo se produce en una sola etapa.
En ésta, como es de suponerse el compuesto se encuentra disociado, por eso la presencia de iones
cloruro. Atacan al C en ( es el C mas próximo al N, es el C siguiente).
Estos átomos así obtenidos son muy activos (por esta razón en
la naturaleza su estado es diatómico).
Explicando lo anterior, un átomo de cloro reacciona con una molécula de CH4
A medida que pasa el tiempo la concentración del HCl, CH3Cl, radicales metil y átomos de
cloro irá aumentando en concentración.