Clase 28 Recapitulación Química Orgánica 2016

PPTCES028CB33-A16V1
Clase
Recapitulación Química orgánica

Resumen de la clase anterior
Lípidos → reserva
Hidratos de carbono → energía

Biomoléculas
Proteínas → metabolismo
Ácidos nucleicos → herencia
Haluros → elementos grupo VIIA
Jabones y detergentes → eliminan suciedad y grasas
Explosivo → TNT, dinamita, azida de plomo
Metanol → pirólisis de la madera

Aprendizajes esperados
• Reforzar los aprendizajes más importantes trabajados en las clases

anteriores de Química orgánica.
Páginas del libro desde la

99 a la 150.
Pregunta oficial PSU
Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

De acuerdo a esta información, X es un hidrocarburo
A) con un doble enlace.

B) acetilénico.
C) saturado.
D) con dos dobles enlaces.
E) aromático.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2015

1. Química del carbono
2. Grupos funcionales
3. Isomería
4. Reactividad en química orgánica
El C está ubicado en el periodo 2 y grupo IVA de la tabla periódica . Su
configuración electrónica corresponde a: 1s2 2s2 2p2
Estado
basal
Excitación electrónica al orbital vacío 2pz. Se
requiere algo de energía para desaparear los
electrones de 2s. Estos orbitales híbridos se
llaman sp3, son
equivalentes y tienen la
misma energía.
Estado
excitado
Hibridación
Estado
hibridado
Clasificación de los hidrocarburos

1.1 Hidrocarburos alifáticos
Ejercitación Ejercicio 5
“guía del alumno”
¿Cuál(es) de las siguientes estructuras químicas corresponde(n) a un

compuesto de fórmula empírica CH2?
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II
C) Solo III
E) Solo I y III
B
Aplicación
1.2 Hidrocarburos aromáticos
Son el benceno y sus derivados. En un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente seguido de la
palabra benceno.
Cuando solo hay dos sustituyentes, las posiciones 1,2; 1,3 y
1,4 se pueden indicar como orto (o), meta (m) y para (p),
respectivamente.
o- dimetilbenceno m- dimetilbenceno p- dimetilbenceno 4-cloronitrobenceno nitrobenceno

¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?
A) 2-metil-5-etinil-3-octino
B) 3-propil-6-metil-1,4-heptadieno
C) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
D) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiino
E) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiino
E
Aplicación
Dimetiléter
Primario Secundario Terciario

3. Isomería
3. Isomería
3.1 Isómeros estructurales
Isómeros Definición
De cadena Difieren únicamente en la
disposición de los átomos
de C en el esqueleto
carbonado.
De posición Difieren únicamente en la
ubicación de su grupo
funcional sobre el
esqueleto carbonado.
De función Difieren únicamente en el
grupo funcional presente.
3. Isomería
3.2 Isómeros espaciales
Geométricos No es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace
C-C. Esto implica que cada uno de los átomos unidos al C está
ubicado espacialmente en distinto plano. Por eso se les denomina
formas cis y trans.
Los cicloalcanos también

presentan isomería cis-trans.
3. Isomería
Ópticos La principal causa de asimetría molecular es la presencia de algún
átomo de C asimétrico. Se producen isómeros con las mismas
características físicas y químicas, la única diferencia es que desvían la
luz polarizada en distintas direcciones. Estos isómeros se denominan
enantiómeros.
3. Isomería
Conformacionales Dos o más conformaciones diferentes de una misma
molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o
confórmeros. Son isómeros no separables, con las mismas
propiedades fisico-químicas.
Pregunta HPC Ejercicio 17
Las estructuras resonantes de un compuesto son un conjunto de estructuras de Lewis válidas
que difieren solo en la distribución de los electrones en enlaces covalentes y pares no
enlazantes.
Ninguna de las estructuras individuales corresponde a la estructura real del compuesto, sino
que esta es un híbrido dado por el promedio ponderado de las distintas formas de resonancia,
donde unas pueden contribuir más que otras. Para el ion formato se pueden dibujar las
siguientes formas de resonancia:
Con respecto a este compuesto, un

investigador plantea la siguiente hipótesis:
“Las formas de resonancia 1 y 2 contribuyen
por igual al híbrido de resonancia y la
contribución de la forma 3 es despreciable”.
¿Cuál de las siguientes estructuras coincide
con la hipótesis del investigador? A
Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
ASE
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
Tipos de reactivos
• Radicales libres:
- Son especies químicas que tienen átomos con e- desapareados.
- Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
• Nucleófilos:
- Tienen uno o más pares de e- libres (bases de Lewis).
- Atacan a partes de molécula con deficiencia de e-.
• Electrófilos:
- Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis)
- Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces)
Reacciones químicas principales

• Sustitución: un grupo entra y otro sale.
CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace.

CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble

enlace.
CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
• Redox: cambia el E.O. del carbono.

CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O
4.1 Reacciones de sustitución
• Radicálica: Se produce en tres fases.

– Iniciación
– Propagación
– Terminación
• Electrofílica: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad

electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico).
• Nucleofílica: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.

4.2 Reacciones de adición
• Electrófila:
– En sustancias con doble o triple enlace.
– Siguen la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se
adiciona mayoritariamente al C más hidrogenado”.
• CH3–CH=CH2 + H2  CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2  CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH3

(mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH3

4.2 Reacciones de adición
• Nucleófila: se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces
fuertemente polarizados. Ej.– C=O
Ejercicio: Al reaccionar 2-metil-2-buteno con HCl, se producen dos derivados

clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cuál de ellos se encontrará en
mayor proporción.
4.3 Reacciones de eliminación
• De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.
• Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale
mayoritariamente del C adyacente al grupo funcional que tiene menos
hidrógenos” .
Ejercicio: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con H2SO4 se produce una mezcla de

alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus
proporciones.
4.4 Reacciones redox
• En Química Orgánica existen también reacciones redox.
• Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento
en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción
de oxígeno.
oxidación
CH4  CH3OH  HCHO  HCOOH  CO2

E.O.: –4 –2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
reducción
4.4 Reacciones redox
Oxidación de alcoholes
• Se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos (alcohol 1°) o a
cetonas (alcohol 2°).
• Los alcoholes 3°, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación.
• Ejemplo:
CH3–CHOH–CH2–CH3 KMnO4 CH3–CO–CH2–CH3
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas

• Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos.
• También pueden transformarse en alcoholes 1° e incluso en hidrocarburos en
presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador
empleado.
• Las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se
resisten a ser oxidadas.
B
Comprensión
Pregunta oficial PSU
Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

De acuerdo a esta información, X es un hidrocarburo
A) con un doble enlace.

B) acetilénico.
C) saturado.
D) con dos dobles enlaces.
E) aromático.
A
Aplicación
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2015

Tabla de corrección
Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 E Química del carbono Reconocimiento
2 A Química del carbono Reconocimiento
3 E Química del carbono Aplicación
4 D Química del carbono Comprensión
5 B Química del carbono Aplicación
6 B Química del carbono ASE
7 D Química del carbono Reconocimiento
8 C Química del carbono Comprensión
10 E Química del carbono Aplicación
Tabla de corrección
Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

11 E Química del carbono Comprensión
13 C Química del carbono ASE
15 D Química del carbono ASE
16 E Química del carbono ASE
17 A Química del carbono ASE
19 B Química del carbono Comprensión
20 E Química del carbono Comprensión
Prepara tu próxima clase
En la próxima sesión, realizaremos

Taller IV
Equipo Editorial Área Ciencias: Química
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Recapitulación Química orgánica

Hidratos de carbono → energía

Ácidos nucleicos → herencia

Haluros → elementos grupo VIIA

Jabones y detergentes → eliminan suciedad y grasas

Explosivo → TNT, dinamita, azida de plomo

Metanol → pirólisis de la madera

• Reforzar los aprendizajes más importantes trabajados en las clases

Páginas del libro desde la

Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

A) con un doble enlace.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2015

Clasificación de los hidrocarburos

¿Cuál(es) de las siguientes estructuras químicas corresponde(n) a un

o- dimetilbenceno m- dimetilbenceno p- dimetilbenceno 4-cloronitrobenceno nitrobenceno

¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

Primario Secundario Terciario

Los cicloalcanos también

Con respecto a este compuesto, un

Reacciones químicas principales

• Adición: a un doble o triple enlace.

• Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble

• Redox: cambia el E.O. del carbono.

• Radicálica: Se produce en tres fases.

• Electrofílica: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad

• Nucleofílica: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.

• CH3–CH=CH2 + Cl2  CH3–CHCl–CH2Cl

• CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH3

• CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH3

Ejercicio: Al reaccionar 2-metil-2-buteno con HCl, se producen dos derivados

Ejercicio: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con H2SO4 se produce una mezcla de

CH4  CH3OH  HCHO  HCOOH  CO2

Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas

Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

A) con un doble enlace.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2015

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